CN104003378B - 一种还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的制备方法 - Google Patents

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一种还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的制备方法，它涉及一种光电活性复合材料的制备方法。本发明是要解决现有石墨烯类功能材料生产过程中，氧化石墨烯官能化程度低，二氯亚砜做催化剂时反应条件苛刻，工艺复杂且不环保的问题。制备方法：一、制备含有氧化石墨烯、偶联剂和光活性材料的DMF溶液；二、将含有偶联剂和光活性材料物质的DMF溶液按顺序加入到含有氧化石墨烯的DMF溶液中进行复合反应；三、反应制得的混合溶液转移至配有聚四氟乙烯衬管的高压反应釜中，进行还原反应；四、反应结束，固液混合物抽滤，固体用DMF、乙醇淋洗，干燥后得到还原氧化石墨烯基光电活性复合材料。本发明用于还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的制备。

Description

一种还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的制备方法
技术领域
本发明涉及一种光电活性复合材料的制备方法。
背景技术
石墨烯因其独特的原子结构使其具有优异的光学，电学，热学以及大比表面积，二极场效应等特殊的物理化学特性，进而在光电转化功能材料，生物传感器，新型复合材料等众多领域有着非常重要的研究和应用价值。但是，纯净石墨烯由于片层间存在的范德华力和强烈的π-π堆叠作用及其本身的不溶性，使得石墨烯几乎不溶于任何溶剂。这极大地阻碍了石墨烯的可加工性、可修饰性，从而限制了石墨烯功能材料的开发应用。目前，以氧化石墨烯为原料，经还原制备石墨烯类似物被认为是一种可以工业化、量化生产石墨烯功能材料的可行性技术。同时，氧化石墨烯平面和周边上含有大量的可修饰基团，如羧基，羟基，环氧基，羰基等，因此，先进行氧化石墨烯的官能化，再进行氧化石墨烯基复合材料的还原，制备还原氧化石墨烯基复合材料，这为石墨烯类功能材料的开发提供了一种有用的技术途径。
由氧化石墨烯制备石墨烯类功能材料的生产过程中，首先将氧化石墨烯的羧基进行酰胺化或酯化，或是羟基进行硅烷化，或是醚氧键发生亲核加成，然后将官能化的氧化石墨烯还原制得石墨烯类功能材料。其中以二氯亚砜作为偶联剂置换氧化石墨烯中的含氧官能团进行官能化最为常见。但由于二氯亚砜是很强的置换氯化剂和脱水剂，具有强烈的刺激性气味，催化反应过程中要求严格的无水操作条件，同时反应中还有二氧化硫和氯化氯气体放出，且操作工艺复杂、不环保。另外，氧化石墨烯本身富含羟基和羧基，在对氧化石墨烯进行二氯亚砜催化偶联反应过程中，常造成氧化石墨烯自身的还原反应。这极大地降低了氧化石墨烯可修饰官能团的密度，从而降低了氧化石墨烯官能化程度。
发明内容
本发明是要解决现有石墨烯类功能材料生产过程中，氧化石墨烯官能化程度低，二氯亚砜做催化剂时反应条件苛刻，工艺复杂且不环保的问题，而提供一种还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的制备方法。
本发明一种还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的制备方法是按以下步骤进行：
一、将氧化石墨烯加入到N,N-二甲基甲酰胺溶液中，超声分散10min～60min，得到浓度为0.5g/L～2g/L的棕黄色溶液A；
二、将1,3-二环己基碳二亚胺加入到N,N-二甲基甲酰胺溶液中，振荡至全部溶解，得到浓度为5g/L～30g/L的溶液B；
三、将光活性材料加入到N,N-二甲基甲酰胺溶液中，超声溶解10min～60min，得到浓度为5g/L～30g/L的溶液C；所述光活性材料为羟基取代基金属卟啉、羟基取代基金属酞菁或羟基取代基金属萘酞菁；
四、向步骤一得到的浓度为0.5g/L～2g/L的棕黄色溶液A中加入步骤二得到的浓度为5g/L～30g/L的溶液B，在室温条件下匀速搅拌5min～30min后，得到活化后的混合溶液，再向活化后的混合溶液中加入步骤三得到的浓度为5g/L～30g/L的溶液C，在室温条件下匀速搅拌5min～30min后，将反应体系在避光的条件下继续匀速搅拌1d～6d，得到棕绿色溶液；所述浓度为0.5g/L～2g/L的棕黄色溶液A与浓度为5g/L～30g/L的溶液B的体积比为1:(0.1265～0.5)；所述浓度为0.5g/L～2g/L的棕黄色溶液A与浓度为5g/L～30g/L的溶液C的体积比为1:(0.0625～1)；
五、将步骤四得到的棕绿色溶液转移至配有聚四氟乙烯衬管的高压反应釜中，置于60℃～180℃鼓风式干燥箱中6h～24h，得到黑绿色固液混合物；
六、对步骤五得到的黑绿色固液混合物进行抽滤，将抽滤后的固体先用N,N-二甲基甲酰胺溶液淋洗3～5次再采用乙醇淋洗3～5次，在室温的条件下干燥4h～6h，得到还原氧化石墨烯基光电活性复合材料。
本发明的有益效果是：
1、本发明在氧化石墨烯催化官能化过程中使用偶联效果很好的1,3-二环己基碳二亚胺作为活性催化剂，在室温条件下使氧化石墨烯与光活性材料进行偶联反应，极大地提高了氧化石墨烯官能化程度，高温还原过程中没有添加任何还原剂，工艺过程简单、环保。
2、本发明制备的还原氧化石墨烯基光电活性复合材料具有很好的光诱导电子转移效率。在室温下进行氧化石墨烯与光活性材料的复合反应，保证了氧化石墨烯可修饰官能团的密度，从而提高了氧化石墨烯官能化程度。官能化后的氧化石墨烯基光电活性复合材料再进行60℃～180℃还原反应，还原氧化石墨烯的还原程度可调，从而对制得的还原氧化石墨烯基光电活性复合材料中发生的光诱导电子转移效率可控，与基态吸收效果相同的光活性羟基取代基金属卟啉、羟基取代基金属酞菁或羟基取代基金属萘酞菁类配合物相比，荧光猝灭效率最高可达98％。非常适合于还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的制备与调控。
附图说明
图1为实施例中氧化石墨烯、α-四-(三缩二乙二醇氧基)酞菁锌和实施例得到的还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的傅里叶变换红外光谱；其中1为实施例中氧化石墨烯的傅里叶变换红外曲线、2为实施例中α-四-(三缩二乙二醇氧基)酞菁锌傅里叶变换红外曲线、3为实施例得到的还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的傅里叶变换红外曲线；
图2为实施例得到的还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的10000倍透射电子显微镜照片；
图3为实施例中α-四-(三缩二乙二醇氧基)酞菁锌和实施例得到的还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的荧光光谱；其中1为实施例中α-四-(三缩二乙二醇氧基)酞菁锌的荧光曲线，2为实施例得到的还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的荧光曲线。
具体实施方式
具体实施方式一：本实施方式一种还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的制备方法是按以下步骤进行：
一、将氧化石墨烯加入到N,N-二甲基甲酰胺溶液中，超声分散10min～60min，得到浓度为0.5g/L～2g/L的棕黄色溶液A；
二、将1,3-二环己基碳二亚胺加入到N,N-二甲基甲酰胺溶液中，振荡至全部溶解，得到浓度为5g/L～30g/L的溶液B；
三、将光活性材料加入到N,N-二甲基甲酰胺溶液中，超声溶解10min～60min，得到浓度为5g/L～30g/L的溶液C；所述光活性材料为羟基取代基金属卟啉、羟基取代基金属酞菁或羟基取代基金属萘酞菁；
四、向步骤一得到的浓度为0.5g/L～2g/L的棕黄色溶液A中加入步骤二得到的浓度为5g/L～30g/L的溶液B，在室温条件下匀速搅拌5min～30min后，得到活化后的混合溶液，再向活化后的混合溶液中加入步骤三得到的浓度为5g/L～30g/L的溶液C，在室温条件下匀速搅拌5min～30min后，将反应体系在避光的条件下继续匀速搅拌1d～6d，得到棕绿色溶液；所述浓度为0.5g/L～2g/L的棕黄色溶液A与浓度为5g/L～30g/L的溶液B的体积比为1:(0.1265～0.5)；所述浓度为0.5g/L～2g/L的棕黄色溶液A与浓度为5g/L～30g/L的溶液C的体积比为1:(0.0625～1)；
五、将步骤四得到的棕绿色溶液转移至配有聚四氟乙烯衬管的高压反应釜中，置于60℃～180℃鼓风式干燥箱中6h～24h，得到黑绿色固液混合物；
六、对步骤五得到的黑绿色固液混合物进行抽滤，将抽滤后的固体先用N,N-二甲基甲酰胺溶液淋洗3～5次再采用乙醇淋洗3～5次，在室温的条件下干燥4h～6h，得到还原氧化石墨烯基光电活性复合材料。
本实施方式步骤三中得到浓度为5g/L～30g/L的溶液C的颜色为绿色或蓝色。
本实施方式在氧化石墨烯催化官能化过程中使用偶联效果很好的1,3-二环己基碳二亚胺作为活性催化剂，在室温条件下使氧化石墨烯与光活性材料进行偶联反应，极大地提高了氧化石墨烯官能化程度，高温还原过程中没有添加任何还原剂，工艺过程简单、环保。
本实施方式制备的还原氧化石墨烯基光电活性复合材料具有很好的光诱导电子转移效率。在室温下进行氧化石墨烯与光活性材料的复合反应，保证了氧化石墨烯可修饰官能团的密度，从而提高了氧化石墨烯官能化程度。官能化后的氧化石墨烯基光电活性复合材料再进行60℃～180℃还原反应，还原氧化石墨烯的还原程度可调，从而对制得的还原氧化石墨烯基光电活性复合材料中发生的光诱导电子转移效率可控，与基态吸收效果相同的光活性羟基取代基金属卟啉、羟基取代基金属酞菁或羟基取代基金属萘酞菁类配合物相比，荧光猝灭效率最高可达98％。非常适合于还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的制备与调控。
具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一不同的是：步骤一中超声分散30min，得到浓度为1g/L的棕黄色溶液A。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式一或二不同的是：步骤二中振荡至全部溶解，得到浓度为10g/L的溶液B。其它与具体实施方式一或二相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式一或三不同的是：步骤三中超声溶解10min，得到浓度为15g/L的溶液C。其它与具体实施方式一或三相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式一至四之一不同的是：步骤三中所述光活性材料为α-四-(三缩二乙二醇氧基)酞菁锌。其它与具体实施方式一至四之一相同。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式一至五之一不同的是：步骤四中将反应体系在避光的条件下继续匀速搅拌2d～5d。其它与具体实施方式一至五之一相同。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式一至六之一不同的是：步骤四中将反应体系在避光的条件下继续匀速搅拌4d。其它与具体实施方式一至六之一相同。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式一至七之一不同的是：步骤四中所述浓度为0.5g/L～2g/L的棕黄色溶液A与浓度为5g/L～30g/L的溶液B的体积比为1:0.1。其它与具体实施方式一至七之一相同。
具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式一至八之一不同的是：步骤四中所述浓度为0.5g/L～2g/L的棕黄色溶液A与浓度为5g/L～30g/L的溶液C的体积比为1:0.2。其它与具体实施方式一至八之一相同。
具体实施方式十：本实施方式与具体实施方式一至九之一不同的是：步骤五中置于120℃鼓风式干燥箱中10h。其它与具体实施方式一至九之一相同。
通过以下实施例验证本发明的效果：
实施例：一种还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的制备方法是按以下步骤进行：
一、将1g氧化石墨烯加入到1L N,N-二甲基甲酰胺溶液中，超声分散30min，得到棕黄色溶液A；
二、将10g 1,3-二环己基碳二亚胺加入到1L N,N-二甲基甲酰胺溶液中，振荡至全部溶解，得到溶液B；
三、将15gα-四-(三缩二乙二醇氧基)酞菁锌加入到1L N,N-二甲基甲酰胺溶液中，超声溶解10min，得到溶液C；
四、向50mL步骤一得到的棕黄色溶液A中加入5mL步骤二得到的溶液B，在室温条件下匀速搅拌10min后，得到活化后的混合溶液，再向活化后的混合溶液中加入150mL步骤三得到的溶液C，在室温条件下匀速搅拌10min后，将反应体系在避光的条件下继续匀速搅拌4d，得到棕绿色溶液；
五、将步骤四得到的棕绿色溶液转移至配有聚四氟乙烯衬管的高压反应釜中，置于120℃鼓风式干燥箱中10h，得到黑绿色固液混合物；
六、对步骤五得到的黑绿色固液混合物进行抽滤，将抽滤后的固体先用N,N-二甲基甲酰胺溶液淋洗3次再采用乙醇淋洗3次，在室温的条件下干燥4h，得到还原氧化石墨烯基光电活性复合材料。
图1为实施例中氧化石墨烯、α-四-(三缩二乙二醇氧基)酞菁锌和实施例得到的还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的傅里叶变换红外光谱；其中1为实施例中氧化石墨烯的傅里叶变换红外曲线、2为实施例中α-四-(三缩二乙二醇氧基)酞菁锌傅里叶变换红外曲线、3为实施例得到的还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的傅里叶变换红外曲线；从图1中可以看出还原氧化石墨烯基光电活性复合材料表现出α-四-(三缩二乙二醇氧基)酞菁锌的红外特征吸收峰，主要包括醚键(1715cm-1,νC＝O,1235cm-1,νC-O-C)，伯醇(1262/1230cm-1,δO-H,1087/1064cm-1,νC-O)，亚甲基(2922/2877cm-1,νC-H,1487/1449/1397cm-1,δC-H)。
图2为实施例得到的还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的10000倍透射电子显微镜照片；从图2中可以看出试验一所制得的还原氧化石墨烯基光电活性复合材料表现出石墨烯层状结构，层中及边缘伴有褶皱和卷曲。
图3为实施例中α-四-(三缩二乙二醇氧基)酞菁锌和实施例得到的还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的荧光光谱；其中1为实施例中α-四-(三缩二乙二醇氧基)酞菁锌的荧光曲线，2为实施例得到的还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的荧光曲线；从图3中可以看出在相同的基态吸收条件下，α-四-(三缩二乙二醇氧基)酞菁锌的荧光量子产率为0.1，还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的荧光量子产率为0.002，荧光猝灭效率达0.98％。

Claims (9)

1.一种还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的制备方法，其特征在于还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的制备方法是按以下步骤进行：
一、将氧化石墨烯加入到N,N-二甲基甲酰胺溶液中，超声分散10min～60min，得到浓度为0.5g/L～2g/L的棕黄色溶液A；
二、将1,3-二环己基碳二亚胺加入到N,N-二甲基甲酰胺溶液中，振荡至全部溶解，得到浓度为5g/L～30g/L的溶液B；
三、将光活性材料加入到N,N-二甲基甲酰胺溶液中，超声溶解10min～60min，得到浓度为5g/L～30g/L的溶液C；所述光活性材料为羟基取代基金属卟啉、羟基取代基金属酞菁或羟基取代基金属萘酞菁；
四、向步骤一得到的浓度为0.5g/L～2g/L的棕黄色溶液A中加入步骤二得到的浓度为5g/L～30g/L的溶液B，在室温条件下匀速搅拌5min～30min后，得到活化后的混合溶液，再向活化后的混合溶液中加入步骤三得到的浓度为5g/L～30g/L的溶液C，在室温条件下匀速搅拌5min～30min后，将反应体系在避光的条件下继续匀速搅拌1d～6d，得到棕绿色溶液；所述浓度为0.5g/L～2g/L的棕黄色溶液A与浓度为5g/L～30g/L的溶液B的体积比为1:(0.1265～0.5)；所述浓度为0.5g/L～2g/L的棕黄色溶液A与浓度为5g/L～30g/L的溶液C的体积比为1:(0.0625～1)；
五、将步骤四得到的棕绿色溶液转移至配有聚四氟乙烯衬管的高压反应釜中，置于60℃～180℃鼓风式干燥箱中6h～24h，得到黑绿色固液混合物；
六、对步骤五得到的黑绿色固液混合物进行抽滤，将抽滤后的固体先用N,N-二甲基甲酰胺溶液淋洗3～5次再采用乙醇淋洗3～5次，在室温的条件下干燥4h～6h，得到还原氧化石墨烯基光电活性复合材料；所述还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的荧光猝灭效率为98％。
2.根据权利要求1所述的一种还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的制备方法，其特征在于步骤一中超声分散30min，得到浓度为1g/L的棕黄色溶液A。
3.根据权利要求1所述的一种还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的制备方法，其特征在于步骤二中振荡至全部溶解，得到浓度为10g/L的溶液B。
4.根据权利要求1所述的一种还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的制备方法，其特征在于步骤三中超声溶解10min，得到浓度为15g/L的溶液C。
5.根据权利要求1所述的一种还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的制备方法，其特征在于步骤三中所述光活性材料为α-四-(三缩二乙二醇氧基)酞菁锌。
6.根据权利要求1所述的一种还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的制备方法，其特征在于步骤四中将反应体系在避光的条件下继续匀速搅拌2d～5d。
7.根据权利要求1所述的一种还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的制备方法，其特征在于步骤四中将反应体系在避光的条件下继续匀速搅拌4d。
8.根据权利要求1所述的一种还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的制备方法，其特征在于步骤四中所述浓度为0.5g/L～2g/L的棕黄色溶液A与浓度为5g/L～30g/L的溶液C的体积比为1:0.2。
9.根据权利要求1所述的一种还原氧化石墨烯基光电活性复合材料的制备方法，其特征在于步骤五中置于120℃鼓风式干燥箱中10h。
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