CN103906430A - 水性农用化学品悬浮液组合物和水性农用化学品悬浮液制剂 - Google Patents

水性农用化学品悬浮液组合物和水性农用化学品悬浮液制剂 Download PDF

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Abstract

本发明提供具有优异效力的农用化学品组合物，其包含作为活性成分的2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4，5-二氢唑。包含2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4，5-二氢

Description

水性农用化学品悬浮液组合物和水性农用化学品悬浮液制剂
技术领域
本发明涉及水性农用化学品悬浮液组合物(aqueous agrochemicalsuspension composition)和水性农用化学品悬浮液制剂(aqueousagrochemical suspension formulation)。
背景技术
迄今，已知2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4,5-二氢
Figure BDA0000497404700000011
唑是具有杀螨活性的化合物并且包含其作为活性成分的农用化学品组合物已经投入实际应用中(参见USP5,478,855)。
然而，包含所述化合物作为活性成分的农用化学品组合物不是必然地发挥充分的效力，并且因此需要新的包含所述化合物的农用化学品组合物。
发明内容
(发明要解决的问题)
本发明的目的是提供具有优异防治效力的农用化学品组合物，其包含作为活性成分的2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4,5-二氢唑。
(解决问题的手段)
本发明的发明人进行大量研究从而发现具有优异效力的农用化学品组合物，所述农用化学品组合物包含2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4,5-二氢
Figure BDA0000497404700000013
唑作为活性成分，接着发现包含2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4,5-二氢唑、至少一种选自由乙二醇、丙二醇和甘油组成的组中的醇、无机增稠剂和分散剂的水性农用化学品悬浮液组合物具有优异的防治效力，因此完成了本发明。
具体地，本发明包括以下[1]至[11]。
[1]一种水性农用化学品悬浮液组合物，所述水性农用化学品悬浮液组合物包含2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4，5-二氢
Figure BDA0000497404700000021
唑、至少一种选自由乙二醇、丙二醇和甘油组成的组中的醇、无机增稠剂和分散剂。
[2]根据[1]所述的水性农用化学品悬浮液组合物，其中相对于100重量份的2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4，5-二氢
Figure BDA0000497404700000022
唑，所述至少一种选自由乙二醇、丙二醇和甘油组成的组中的醇的量在2至100重量份的范围内，所述无机增稠剂的量在2至50重量份的范围内并且所述分散剂的量在2至100重量份的范围内。
[3]根据[1]所述的水性农用化学品悬浮液组合物，其中相对于100重量份的2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4，5-二氢
Figure BDA0000497404700000023
唑，所述至少一种选自由乙二醇、丙二醇和甘油组成的组中的醇的量在5至60重量份的范围内，所述无机增稠剂的量在4至30重量份的范围内并且所述分散剂的量在5至85重量份的范围内。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的水性农用化学品悬浮液组合物，其中所述无机增稠剂是选自由硅酸铝镁和蒙脱石组成的组中的至少一种。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的水性农用化学品悬浮液组合物，其中所述分散剂是聚氧乙烯芳基苯基醚磷酸酯(polyoxyethylene arylphenyl etherphosphate)。
[6]一种水性农用化学品悬浮液制剂，所述水性农用化学品悬浮液制剂包含2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4，5-二氢
Figure BDA0000497404700000024
唑、至少一种选自由乙二醇、丙二醇和甘油组成的组中的醇、无机增稠剂和分散剂。
[7]根据[6]所述的水性农用化学品悬浮液制剂，其中相对于所述制剂的总量，2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4，5-二氢唑的量在0.1至50重量％的范围内，所述至少一种选自由乙二醇、丙二醇和甘油组成的组中的醇的量在0.2至10重量％的范围内并且所述无机增稠剂的量在0.1至5重量％的范围内并且所述分散剂的量在1至15重量％的范围内。
[8]根据[6]或[7]所述的水性农用化学品悬浮液制剂，其中相对于100重量份的2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4，5-二氢唑，所述至少一种选自由乙二醇、丙二醇和甘油组成的组中的醇的量在2至100重量份的范围内，所述无机增稠剂的量在2至50重量份的范围内并且所述分散剂的量在2至100重量份的范围内。
[9]根据[6]或[7]所述的水性农用化学品悬浮液制剂，其中相对于100重量份的2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4，5-二氢
Figure BDA0000497404700000032
唑，所述至少一种选自由乙二醇、丙二醇和甘油组成的组中的醇的量在5至60重量份的范围内，所述无机增稠剂的量在4至30重量份的范围内并且所述分散剂的量在5至85重量份的范围内。
[10]根据[6]至[9]中任一项所述的水性农用化学品悬浮液制剂，其中所述无机增稠剂是选自由硅酸铝镁和蒙脱石组成的组中的至少一种。
[11]根据[6]至[10]中任一项所述的水性农用化学品悬浮液制剂，其中所述分散剂是聚氧乙烯芳基苯基醚磷酸酯。
(发明效果)
本发明的水性农用化学品悬浮液组合物提供具有优异效力的农用化学品组合物，其包含2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4，5-二氢
Figure BDA0000497404700000033
唑作为活性成分。而且，如果需要，本发明的水性农用化学品悬浮液制剂可以用含有铺展剂等的水稀释，其由此可用于提供本发明的水性农用化学品悬浮液组合物。
具体实施方式
下文中，详细解释本发明。
本发明的水性农用化学品悬浮液组合物是这样的组合物，其特征在于，含有在水中的2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4，5-二氢
Figure BDA0000497404700000034
唑(下文中称为′本发明的化合物″)、至少一种选自由乙二醇、丙二醇和甘油组成的组中的醇(下文中称为″本发明的醇″)、无机增稠剂和分散剂，并且将本发明的化合物悬浮在水中。
如在本文中使用的本发明的化合物描述于例如USP5,478,855的说明书中并且可以根据在该说明书中描述的方法制备。
如在本文中使用的本发明的醇是至少一种选自由乙二醇、丙二醇和甘油组成的组中的醇，并且也可以作为这些醇的混合物使用。
在本发明的水性农用化学品悬浮液组合物中，相对于100重量份的本发明的化合物，含有的本发明的醇总计在通常2至100重量份，并且优选在5至60重量份的范围内。
如在本文中使用的无机增稠剂包括，例如，固体细粉如硅酸铝镁和蒙脱石(膨润土)和白炭墨(亲水二氧化硅)，并且硅酸铝镁和蒙脱石(膨润土)是优选的，因为小量添加的有用性以及容易控制粘度。具体实例包括
Figure BDA0000497404700000042
(上述所有这些都是硅酸铝镁，其由R.T.VanderbiltCompany Inc.生产)等以及
Figure BDA0000497404700000044
(上述所有这些都是蒙脱石，其由Kunimine Industries Co.，ltd.生产)。
在水性农用化学品悬浮液组合物中，相对于100重量份的本发明的化合物，含有的所述无机增稠剂在通常2至50重量份并且优选4至30重量份的范围内。
如在本文中使用的分散剂包括，例如，聚氧乙烯芳基苯基醚磷酸酯，并且具体实例包括
Figure BDA0000497404700000045
(由Rodia Group.生产)和
Figure BDA0000497404700000047
(由Takemoto Oil&Fat Co.，Ltd.生产)。
在本发明的水性农用化学品悬浮液组合物中，相对于100重量份的本发明的化合物，含有的所述分散剂在通常2至100重量份并且优选5至85重量份的范围内。
除了所述本发明的化合物、本发明的醇、无机增稠剂和分散剂以外，本发明的水性农用化学品悬浮液组合物可以含有任何其他添加剂以及铺展剂。所述其他添加剂包括，例如，表面活性剂，消泡剂，防腐剂，稳定剂，着色剂，香料和有机增稠剂。铺展剂可以是主要由表面活性剂组成的粘性液体并且包括，例如，(由Sumitomo Chemical Garden ProductsInc.生产)。当在本发明的水性农用化学品悬浮液组合物中含有这些其他添加剂和/或铺展剂时，相对于100重量份的本发明的化合物，含有的所述其他添加剂和铺展剂总计在通常2至500重量份的范围内。
在本发明的水性农用化学品悬浮液组合物中，本发明的化合物的量不受特别限制，只要本发明的化合物在水中处于悬浮液的形式，但是相对于100重量份的本发明的化合物，水的量包括，例如，在80至199,999,900重量份的范围内。
本发明的水性农用化学品悬浮液制剂是这样的制剂，其特征在于含有在水中的本发明的化合物、本发明的醇、无机增稠剂和分散剂，并且将本发明的化合物悬浮在水中。如果需要，本发明的水性农用化学品悬浮液制剂可以用含有铺展剂等的水稀释从而制备本发明的水性农用化学品悬浮液组合物。
相对于本发明的水性农用化学品悬浮液制剂的总量，本发明的化合物的量在通常0.1至50重量％并且优选1至40重量％的范围内，并且本发明的醇的量在通常0.2至10重量％并且优选1至8重量％的范围内，并且所述无机增稠剂的量在通常0.05至5重量％，优选0.1至5重量％并且更优选0.1至3重量％的范围内，并且所述分散剂的量在通常1至15重量％并且优选2至10重量％的范围内。
相对于本发明的水性农用化学品悬浮液制剂的总量，水的量在通常20至98重量％的范围内。
如果需要，本发明的水性农用化学品悬浮液制剂还可以含有上述任何其他添加剂。当水性农用化学品悬浮液制剂中含有其他添加剂时，相对于本发明的水性农用化学品悬浮液制剂的总量，所述其他添加剂的量在1至10重量％的范围内。
本发明的水性农用化学品悬浮液制剂通过以下方式制备：将本发明的化合物、本发明的醇和分散剂、其他添加剂(如果需要)与水混合，之后使所得的混合物经过湿磨法以对本发明的化合物进行精细研磨，从而制备悬浮液，然后向该悬浮液中加入无机增稠剂或含有其的水溶液，并且(如果需要)进一步通过搅拌所得的混合物从而使其整体均匀。
湿磨法包括例如这样的方法，所述方法包括向通过将本发明的化合物、本发明的醇、分散剂和其他添加剂(如果需要)与水混合制备的混合物溶液中加入刚性珠如玻璃珠，之后将所得的混合物施加至湿磨机如湿珠磨(wet bead milling)(例如，
Figure BDA0000497404700000061
)和砂磨机。
在通过上述方法制备的本发明的水性农用化学品悬浮液制剂中，本发明的化合物被研磨，然后以细粉的形式分散到制剂中，并且粉末的体积中径在通常20μm以下的范围内，并且具体在0.5至5μm的程度。
水性农用化学品悬浮液组合物可以使用原样的水性农用化学品悬浮液制剂，或如果需要将其用含有铺展剂的水稀释。
本发明的水性农用化学品悬浮液组合物可以施用至用于栽培作物的区域或直接施用至作物以便防治生活在栽培作物的区域或作物中的有害螨类。本发明的水性农用化学品悬浮液组合物的剂量可以根据有害螨类的世代状况等适当地设定，但是剂量包括，例如，在1至1,000克并且优选10至100克范围内的作为本发明的化合物的剂量/1,000m2用于栽培作物的区域。
实施例
包括制剂例和参考例以及测试例的以下制备例用于更详细地举例说明本发明，其不不应意在限制本发明。
制剂例1
将10.3重量份的2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4,5-二氢唑(纯度：97.0％)与2.67重量份的聚氧乙烯芳基苯基醚磷酸酯(
Figure BDA0000497404700000062
(由Rodia Group.生产))、0.33重量份的硅消泡剂(AntiformerC
Figure BDA0000497404700000063
由Dow Corning生产)、5重量份的丙二醇和51.03重量份的去离子水混合，并且利用(由Shinmaru EnterprisesCorporation生产)使所得的混合物进行湿磨以得到悬浮液。分别地，将0.23重量份的黄原胶(
Figure BDA0000497404700000065
由CP Kelco Company生产)、0.46重量份的硅酸铝镁(由R.T.Vanderbilt Company Inc.生产)和0.13重量份的防腐剂(
Figure BDA0000497404700000067
由Arch Chemicals Inc.生产)加入到29.85重量份的去离子水中并且然后将所得的混合物继续搅拌1小时，从而制备增稠剂溶液。将该增稠剂溶液加入到所述悬浮液中，之后通过混合所得的混合物从而得到本发明的水性农用化学品悬浮液制剂。
制剂例2
按照制剂例1进行相同的操作，不同之处在于使用乙二醇代替丙二醇从而得到本发明的水性农用化学品悬浮液制剂。
制剂例3
按照制剂例1进行相同的操作，不同之处在于使用甘油代替丙二醇从而得到本发明的水性农用化学品悬浮液制剂。
制剂例4
将10.3重量份的2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4,5-二氢
Figure BDA00004974047000000712
唑(纯度：97.0％)、8.4重量份的聚氧乙烯芳基苯基醚磷酸酯((由Takemoto Oil&Fat Co.，ltd.生产)、0.53重量份的硅消泡剂(
Figure BDA0000497404700000072
由Toho Chemical Industry Co.，ltd.生产)、2.63重量份的蒙脱石(
Figure BDA0000497404700000073
由Kunimine Industries Co.，ltd.生产)、0.79重量份的乙二醇、0.21重量份的防腐剂(
Figure BDA0000497404700000074
由Arch Chemicals Inc.生产)和77.14重量份的去离子水混合，并且利用
Figure BDA0000497404700000075
(由Shinmaru Enterprises Corporation生产)使所得的混合物进行湿磨，从而得到本发明的水性农用化学品悬浮液制剂。
参考例1
将3.09重量份的2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4,5-二氢
Figure BDA00004974047000000713
唑(纯度：97.0％)溶解在20重量份的芳香族烃(
Figure BDA0000497404700000076
200，由Exxon Mobil Co.生产)以制备油相。分别地，将4重量份的聚乙烯醇(由Nippon Synthetic Chemical Industry Co.Ltd.生产)、0.2重量份的硅消泡剂(Antiformer C
Figure BDA0000497404700000078
由Dow Corning生产)、5重量份的丙二醇和49.04重量份的去离子水混合以制备水相。在用T.K.自动混匀机(由Tokushu Kika Kogyo Co.，Ltd.生产)搅拌所述水相下向水相中逐滴加入所述油相以制备乳液。接下来，将0.14重量份的黄原胶(
Figure BDA0000497404700000079
S，由CP Kelco Company生产)、0.28重量份的硅酸铝镁(
Figure BDA00004974047000000710
由R.T.Vanderbilt Company Inc.生产)和0.2重量份的防腐剂(
Figure BDA00004974047000000711
由Arch Chemicals Inc.生产)加入到18.05重量份的去离子水中，然后将所得的混合物继续搅拌1小时，以制备增稠剂溶液。将该增稠剂溶液加入到所述乳液中，之后通过混合所得的混合物从而得到乳化浓缩物。
参考例2
按照制剂例1进行相同的操作，不同之处在于使用去离子水代替丙二醇从而得到水性农用化学品悬浮液制剂。
接下来，在以下显示测试例。
测试例1
将在上述制剂例和参考例中获得的制剂用适量的水稀释以使2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4,5-二氢唑的浓度为0.5ppm。
将菜豆的叶子打孔至直径为2cm从而制备叶盘(leaf disk)。将叶盘放置在用水润湿的脱脂棉上，使得叶子的上侧处于朝上方向。利用喷液器(由Daiki Co.Ltd.生产)向所述叶子施用以上获得的稀释溶液至达到3.5mg/cm2的粘附量。
之后，将10只成年雌性二点叶螨(Tetranychus urticae)接种到叶子上。在接种后1天，将成年雌性叶螨移走并且将叶盘在25℃置于室内。
在移走成年雌性叶螨后7天，检查未孵化的卵的数目和孵化的幼虫(包括活的和死的幼虫)的数目。
通过以下等式1计算杀螨率。结果显示在表1中。
[等式1]
杀螨率(％)＝(未孵化的卵的数目+死亡的孵化的幼虫的数目)/(未孵化的卵的数目+死亡的孵化的幼虫的数目+活的孵化的幼虫的数目)×100
表1
测试制剂 杀螨率(％)
制剂例1 98.8
制剂例2 83.2
制剂例3 83.3
制剂例4 100
参考例2 64.8
测试例2
将在上述制剂例和参考例中获得的制剂用适量的水稀释以使2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4,5-二氢
Figure BDA0000497404700000091
唑的浓度为1.5ppm。将50mL稀释溶液施用至生长于盆中的夏橙(Citrus natsudaidai)(品种：Kawanodaidai)的树苗的茎和叶。在施用后4周，将所述橙的叶切下，然后置于铺在直径为9cm的培养皿中并且用水润湿的脱脂棉上。将10只成年雌性柑橘全爪螨(Panonychus citri)释放到叶上并且使培养皿在人工气候室(气温25℃，湿度70％，照明情况：亮周期16小时，暗周期8小时)中静置。在三天后，将成年雌性柑橘全爪螨移走，留下在叶子上的卵。使培养皿在人工气候室(气温25℃，湿度70％，照明情况：亮周期16小时，暗周期8小时)中静置九天。计数柑橘全爪螨的孵化的幼虫的数目和未孵化的卵的数目并且通过以下等式2计算杀卵率。结果显示在表2中。
[等式2]
杀卵率(％)＝{未孵化的卵的数目/(幼虫的数目+未孵化的卵的数目)}×100
表2
测试制剂 杀卵率(％)
制剂例4 99.1
参考例1 21.0

Claims (11)

1.一种水性农用化学品悬浮液组合物，所述水性农用化学品悬浮液组合物包含2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4，5-二氢
Figure FDA0000497404690000011
唑、至少一种选自由乙二醇、丙二醇和甘油组成的组中的醇、无机增稠剂和分散剂。
2.根据权利要求1所述的水性农用化学品悬浮液组合物，其中相对于100重量份的2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4，5-二氢
Figure FDA0000497404690000012
唑，所述至少一种选自由乙二醇、丙二醇和甘油组成的组中的醇的量在2至100重量份的范围内，所述无机增稠剂的量在2至50重量份的范围内并且所述分散剂的量在2至100重量份的范围内。
3.根据权利要求1所述的水性农用化学品悬浮液组合物，其中相对于100重量份的2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4，5-二氢
Figure FDA0000497404690000013
唑，所述至少一种选自由乙二醇、丙二醇和甘油组成的组中的醇的量在5至60重量份的范围内，所述无机增稠剂的量在4至30重量份的范围内并且所述分散剂的量在5至85重量份的范围内。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的水性农用化学品悬浮液组合物，其中所述无机增稠剂是选自由硅酸铝镁和蒙脱石组成的组中的至少一种。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的水性农用化学品悬浮液组合物，其中所述分散剂是聚氧乙烯芳基苯基醚磷酸酯。
6.一种水性农用化学品悬浮液制剂，所述水性农用化学品悬浮液制剂包含2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4，5-二氢
Figure FDA0000497404690000014
唑、至少一种选自由乙二醇、丙二醇和甘油组成的组中的醇、无机增稠剂和分散剂。
7.根据权利要求6所述的水性农用化学品悬浮液制剂，其中相对于所述制剂的总量，2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4，5-二氢
Figure FDA0000497404690000015
唑的量在0.1至50重量％的范围内，所述至少一种选自由乙二醇、丙二醇和甘油组成的组中的醇的量在0.2至10重量％的范围内并且所述无机增稠剂的量在0.1至5重量％的范围内并且所述分散剂的量在1至15重量％的范围内。
8.根据权利要求6或7所述的水性农用化学品悬浮液制剂，其中相对于100重量份的2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4，5-二氢
Figure FDA0000497404690000021
唑，所述至少一种选自由乙二醇、丙二醇和甘油组成的组中的醇的量在2至100重量份的范围内，所述无机增稠剂的量在2至50重量份的范围内并且所述分散剂的量在2至100重量份的范围内。
9.根据权利要求6或7所述的水性农用化学品悬浮液制剂，其中相对于100重量份的2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)-2-乙氧基苯基]-4，5-二氢
Figure FDA0000497404690000022
唑，所述至少一种选自由乙二醇、丙二醇和甘油组成的组中的醇的量在5至60重量份的范围内，所述无机增稠剂的量在4至30重量份的范围内并且所述分散剂的量在5至85重量份的范围内。
10.根据权利要求6至9中任一项所述的水性农用化学品悬浮液制剂，其中所述无机增稠剂是选自由硅酸铝镁和蒙脱石组成的组中的至少一种。
11.根据权利要求6至10中任一项所述的水性农用化学品悬浮液制剂，其中所述分散剂是聚氧乙烯芳基苯基醚磷酸酯。
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