CN103169730B - 多效性富勒烯-维生素-水溶性高分子三元复合物及制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种富勒烯-维生素-水溶性高分子三元复合物制备方法，将富勒烯粉末、维生素以及水溶性分子进行强力混合，然后将混合原料溶于水中进行充分搅拌，过滤得到透明滤液并蒸发得到水溶性富勒烯/维生素复合物，本发明在已发明的兼具抗氧化性及抑菌特性的富勒烯-水溶性高分子体系基础上，将具有抗氧化及抗癌活性的维生素进一步引入富勒烯-水溶性高分子体系当中，获得具有抗氧化活性、抗菌性以及抗癌特性的多功能水溶性复合物体系，这种复合物在化妆品、生物医学等领域有望拥有广泛的应用前景。
Description
技术领域
本发明公开一种富勒烯-维生素-水溶性高分子三元复合物及制备方法，按国际专利分类表(IPC)划分属于水溶性富勒烯三元复合物技术领域，尤其涉及具有抗氧化活性、抗菌性以及抗癌特性等生理活性的一种多效水溶性富勒烯三元复合物。
背景技术
富勒烯发现于1985年Kroto等在高真空环境下激光溅射石墨的研究。但对其真正的性质表征研究开始于1990年Krastchmer发明的低压氦气环境下石墨电极电弧放电法合成富勒烯得到克量级C60产物之后。富勒烯独特的分子结构和性能，使得它在材料、化学、超导与半导体物理、生物等学科和激光防护、催化剂、燃料、润滑剂、合成、化妆品、量子计算机等工程领域都具有重要的研究价值和应用前景。
1992年，杜邦公司的CharlesN.McEwen发现富勒烯C60富勒烯是一种很强的抗氧化物质，其抗氧化力是维生素C的125倍。且除抗氧化外，它还具有清除自由基、活化皮肤细胞（预防衰亡）等作用。众所周知，自由基的清除对人体的健康来说是相当重要的一环，除了疾病的治疗与预防外，还跟人体的老化有密不可分的关系。可以说想要不变老，体内及外在的自由基清除与自由基形成预防是不可忽略的工作，维生素已经被公认为有效的自由基清除剂，C60富勒烯则是近年来发现的最强自由基清除成份。日本的研究人员更是成功将富勒烯引入化妆品中，制成了有抗自由基等特殊功效的护肤品并受到了认可。
近来，富勒烯的生物医学功能被进一步发掘：Nelson等人报道C60对田鼠表皮具有潜在的肿瘤毒性；日本科学家报道水溶性C60羧酸衍生物在可见光照射下具有抑制毒性细胞生长和使DNA开裂的性能，为C60衍生物应用于光动力疗法开辟了广阔的前景；Toniolo等人报道水溶性C60-多肽衍生物可能在人类单核白血球趋药性和抑制HIV-1蛋白酶两方面具有潜在的应用；黄文栋等人发现水溶性C60-脂质体对癌细胞具有很强的杀伤效应；台湾科学家报道多羟基富勒烯具有吞噬黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶产生的超氧阴离子自由基的功效，且对羟基自由基具有优良的清除作用。
尽管富勒烯的抗氧化性及抗癌活性受到了广泛认可，但由于富勒烯分子本身并不溶于水的性质严重限制了其在生物医学领域的应用。现有研究通常采用化学修饰的手段使富勒烯具有一定的水溶性，化学修饰法是通过化学反应在富勒烯的碳笼上修饰羟基或羧基实现亲水性，这种方法虽然可以有效改善富勒烯的水溶性，但由于化学合成过程复杂，不易于大量制备，同时化学修饰过程本身易破坏富勒烯的碳笼结构，从而影响富勒烯的生物活性。水溶性分子包覆法则是直接将富勒烯分子包于水溶性高分子中，不会对碳笼造成破坏，同时包覆过程相对简单易行，非常适合生物医药相关领域对水溶性富勒烯的大量需求。
水溶性分子包覆法目前已实现利用聚乙二醇（PEG）、聚乙烯吡咯烷酮（PVP）、环糊精等水溶性分子将富勒烯分子进行包裹形成水溶性复合物。这种包合物在一定程度上保持了富勒烯分子的物理化学性质，但是由于包覆比例的限制，生物活性远不如单纯的水溶性富勒烯衍生物。由此，本发明人经过长期研究并结合富勒烯本身特点，想到在水溶性分子包覆富勒烯的过程中引入其它活性物质以进一步增强包覆物所具有的生物活性。遗憾的是，由于制备手段的限制，目前还没有这方面的技术报道。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了一种多效性富勒烯-维生素-水溶性高分子三元复合物及制备方法，本发明将具有抗氧化及抗癌活性的维生素引入富勒烯-水溶性高分子体系当中，获得具有抗氧化活性、抗菌性以及抗癌特性的多功能水溶性复合物体系，这种复合物在化妆品、生物医学等领域有望拥有广泛的应用前景。
为达到上述目的，本发明是通过以下技术方案实现的：
一种多效性富勒烯-维生素-水溶性高分子三元复合物制备方法，过程包括：将富勒烯粉末、维生素以及水溶性分子进行强力混合，然后将混合原料溶于水中进行充分搅拌，过滤得到黄褐色滤液并蒸发得到水溶性富勒烯/维生素复合物，复合物中富勒烯所占质量百分比为0.5%~2.5%，优选0.6~0.9%。本发明工艺具体包括以下步骤：
a)一定量的富勒烯粉末、维生素粉末和水溶性分子混合均匀；
b)混合均匀的富勒烯/维生素/水溶性分子固体原料置于混料机中进行强力混合；
c)将充分混合后的物料溶解于水中，并进行充分搅拌；
d)将充分搅拌的溶液进行过滤，滤液为水溶性富勒烯-维生素水溶液；
e)将水溶性富勒烯溶液蒸干溶剂后，干燥粉碎后即得水溶性富勒烯粉末。
整体工艺过程可概括为：
粉末混料——溶解——过滤——蒸发溶剂——干燥——粉碎——灭菌
步骤a中，富勒烯选自空心富勒烯，优选C60和C70；水溶性分子选自能与富勒烯产生稳定作用的分子，包括聚乙烯基吡咯烷酮，聚乙二醇，淀粉及其衍生物，羟甲基/丙基纤维素，聚丙烯酰胺，聚丙烯酸，阿拉伯胶，聚乙烯醇、聚丙烯醇等，优选聚乙烯吡咯烷酮（PVP）；所选维生素可为一系列水溶性维生素分子维生素B1、维生素B2、维生素PP、维生素B6、泛酸、生物素、维生素C、维生素B12、α-硫辛酸，优选为维生素C。步骤a中，富勒烯和维生素分子的质量比为小于1:2，优选1:4-1:8；富勒烯和水溶性分子的质量比为小于1:80，优选1:90-1:120；维生素和水溶性分子的质量比为小于1:10，优选1:12-1:25。
步骤b中，对所选物料进行混合时，需配合一定的冷却措施，优选水循环冷却系统；混料时间应小于36小时，优选18-24小时；混合后的物料先溶解到在水中，水温优选15-35℃。
步骤c中，搅拌时间不少于6小时，优选3-5小时。
步骤d中，所用过滤器孔径为0.7-1.0μm，优选0.8μm；过滤为多次过滤。滤液中的溶质即为复合后的水溶性富勒烯/维生素复合物。被滤除的沉淀物基本为未能完全进行复合的富勒烯剩余物。经过滤后收集的富勒烯剩余物经甲苯提取后可重复利用。
步骤e中，需要先加热蒸发掉溶剂水，然后在低温下进行低压干燥得到固体粉末。
本发明提供了一种可大量制备的新型含维生素水溶性富勒烯多元复合体系。本发明方法所制备的水溶性富勒烯多元复合体系具有优异的抗氧化性，抗菌性和抗癌等特性。
与其它现有技术比较，本发明具有以下优点：
1、本发明提供的多元复合体系中，水溶性分子、维生素分子与富勒烯之间通过物理混合方法充分结合，富勒烯外围可同时包覆上大量的含维生素水溶性分子，不仅改善了富勒烯在水中的溶解性，同时富勒烯与维生素的分子结构均未发生改变，即保持了富勒烯碳笼分子与维生素分子本身的稳定性和物理化学性质；
2、本发明中多元复合体系的制备方法采用现有的球磨混合技术，整个过程中不使用任何有机试剂，因此复合体系中不存在任何溶剂残留。可确保其使用的安全性，同时也省去了后续去除残留溶剂所需要的复杂过程。此方法适用于任何一种水溶性维生素，因此可以制备出种多种富勒烯维生系水溶性多元复合体系；
3、本发明提供的制备方法，所涉及的整体工艺过程可以概括为：粉末混料——溶解——过滤——蒸发溶剂——干燥——粉碎——灭菌，整个操作过程简单易行，易于放大生产；
4、本发明提供的制备方法，生产过程中未实现有效复合的富勒烯，可以通过溶剂萃取的方法实现回收再利用；
5、本发明提供的方法，所得到的水溶性富勒烯/维生素多元复合物的去除自由基性能比单纯的富勒烯、维生素都要优异，体现了二者的加合增效作用，因此在化妆品工业、生物医学领域中具有重要应用价值。
附图说明
图1是本发明实施例1不同样品去除自由基的ESR谱图；
图示：ESR（自旋捕获）法测定实施例一所得(b)维生素C、(c)PVP-C60包合物与(d)PVP-C60-维生素C复合物的去除自由基性能对比曲线，(a)是在不添加任何自由基去除剂的情况下单纯自由基的顺磁信号响应；
图2是本发明实施例2不同样品去除自由基的ESR谱图；
图示：ESR（自旋捕获）法测定实施例二所得(b)维生素B2、(c)PVP-C60包合物与(d)PVP-C60-维生素B2复合物的去除自由基性能对比曲线，(a)是在不添加任何自由基去除剂的情况下单纯自由基的顺磁信号响应；
图3是本发明实施例3不同样品去除自由基的ESR谱图；
图示：ESR（自旋捕获）法测定实施例三中富勒烯与维生素不同比例的几种复合物：(a)1:2、(b)1:4、(c)1:6、(d)1:8的去除自由基性能顺磁信号响应对比曲线。
具体实施方式
下面结合附图对本发明作进一步说明：
实施例1：将3g聚乙烯吡咯烷酮（PVP）、136mg维生素C，34mgC60混合均匀后置于球磨机中，向其中加入氧化锆球或玛瑙球进行球磨混合20小时。随后将混合物溶解于200ml水中，并充分搅拌4小时，后将搅拌均匀的混合溶液过滤，所得透明黄褐色滤液即为水溶性富勒烯/维生素复合物，而未完全复合的富勒烯可进行干燥回收。干燥后的C60重约9mg，计算得到可知复合物中C60所占质量百分比约为0.8%。去除所得水溶性富勒烯溶液中的溶剂后置于冰箱冷冻室中至样品充分冻结，转入冻干机中低压干燥2小时，即得到PVP-C60-维生素C复合物粉末，称重约3.1g。
用得到的PVP-C60-维生素C复合物粉末进行自由基去除试验，对于过氧化氢与亚铁离子反应产生的自由基，利用DMPO(5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物)作为自旋捕获剂，检测DMPO与羟基自由基反应生成的产物DMPO-OH的信号。具体测试浓度为：七水合硫酸亚铁的浓度为0.4mmol/L，双氧水的质量浓度为5%，PBS的pH值为7.4，PVP-C60-维生素C复合物的浓度为15mmol/L，DMPO的浓度为0.4mol/L，各取以上五种溶液50μL混合均匀后进行测试。为了考察PVP-C60-维生素C三元复合物的清除羟基自由基效果，我们还在相同条件下对维生素C和PVP-C60二元包合物的清除自由基效果也进行了测试。图1即为上述三种自由剂清除剂在相同条件下与自由基混合后获取的ESR谱图。
从图1中可以得知，随着PVP-C60-维生素C复合物的去除羟基自由基能力明显优于PVP-C60及单纯的维生素C，是一种非常好的自由基清除剂。
实施例2：将3g聚乙烯吡咯烷酮（PVP）、250mg维生素B2，34mgC60混合均匀后置于球磨机中，向其中加入氧化锆球或玛瑙球进行球磨混合24小时。随后将混合物溶解于250ml水中，并充分搅拌4小时，后将搅拌均匀的混合溶液过滤，所得透明黄褐色滤液即为水溶性富勒烯/维生素复合物，而未完全复合的富勒烯可进行干燥回收。干燥后的C60重约7.8mg，计算得到可知复合物中C60所占质量百分比约为0.82%。去除所得水溶性富勒烯溶液中的溶剂后置于冰箱冷冻室中至样品充分冻结，转入冻干机中低压干燥2小时，即得到PVP-C60-维生素B2复合物粉末，称重约3.2g。
用得到的PVP-C60-维生素B2复合物粉末进行自由基去除试验，方法同实施例1。图2即为PVP-C60-维生素B2复合体系与自由基混合后获取的ESR谱图，从图中可以得知，随着PVP-C60-维生素B2复合物的去除羟基自由基能力明显优于PVP-C60及单纯的维生素B2，是一种非常好的自由基清除剂。
实施例3：准备4份3g聚乙烯吡咯烷酮（PVP）与34mgC60混合物，分别加入70，140，210，250mg维生素C，混合均匀后置于球磨机中，向其中加入氧化锆球或玛瑙球进行球磨混合24小时。随后将各混合物溶解于250ml水中，并充分搅拌4小时，后将搅拌均匀的混合溶液过滤，所得透明黄褐色滤液即为水溶性富勒烯/维生素复合物，而未完全复合的富勒烯可进行干燥回收。干燥后得到的复合物中C60所占质量百分比分别为0.78%、0.78%、0.81%、0.81%。去除所得水溶性富勒烯溶液中的溶剂后置于冰箱冷冻室中至样品充分冻结，转入冻干机中低压干燥2小时，即得到一系列PVP-C60-维生素C复合物粉末。
将上述PVP-C60-维生素C系列复合物进行自由基去除效果对比试验，结果如图3中的ESR曲线，由图中结果可知，由图中结果可知，复合物中当富勒烯与维生素C的比例为1:2、1:4、1:6、1:8时均有较好的去除效果，达到1:4及以上时效果为最佳。
以上所记载，仅为利用本创作技术内容的实施例，任何熟悉本项技艺者运用本创作所做的修饰、变化，皆属本创作主张的专利范围，而不限于实施例所揭示者。
Claims (7)
1.一种多效性富勒烯-维生素-水溶性高分子三元复合物制备方法，其特征是：将富勒烯粉末、维生素以及水溶性分子混合均匀后固体原料置于球磨机中进行球磨强力混合，然后将混合原料溶于水中进行充分搅拌，过滤得到黄褐色滤液并蒸发得到水溶性富勒烯/维生素复合物，复合物中富勒烯所占质量百分比为0.5%~2.5%；
对所选物料进行混合时，需配合水循环冷却系统进行冷却处理，混料时间应为18-36小时，强力混合后的原料先溶解到15-35℃水中，搅拌时间在3-5小时，过滤多次得滤液，所用过滤器孔径为0.7-1.0μm；
所述富勒烯和维生素的质量比小于1:2；所述维生素和水溶性分子的质量比小于1:10；富勒烯和水溶性分子的质量比为小于1:80；其中所述富勒烯粉末为空心富勒烯C60；所述维生素选自一系列水溶性维生素分子维生素B1、维生素B2、维生素PP、维生素B6、泛酸、生物素、维生素C、维生素B12或α-硫辛酸中的一种；其中水溶性分子选自能与富勒烯产生稳定作用的分子，聚乙烯基吡咯烷酮PVP、聚乙二醇、淀粉、羟甲基/丙基纤维素、聚丙烯酰胺、聚丙烯酸、阿拉伯胶、聚乙烯醇或聚丙烯醇中的一种。
2.根据权利要求1所述的多效性富勒烯-维生素-水溶性高分子三元复合物制备方法，其特征是：所述富勒烯和维生素的质量比1:4-1:8。
3.根据权利要求1所述的多效性富勒烯-维生素-水溶性高分子三元复合物制备方法，其特征是：所述富勒烯和水溶性分子的质量比1:90-1:120。
4.根据权利要求1所述的多效性富勒烯-维生素-水溶性高分子三元复合物制备方法，其特征是：所述维生素和水溶性分子的质量比1:12-1:25。
5.根据权利要求1所述的多效性富勒烯-维生素-水溶性高分子三元复合物制备方法，其特征是：所述滤液中的溶质为复合后的水溶性富勒烯/维生素复合物，被滤除的沉淀物为未能完全进行复合的富勒烯剩余物，收集富勒烯剩余物经甲苯提取后可重复利用。
6.根据权利要求1所述的多效性富勒烯-维生素-水溶性高分子三元复合物制备方法，其特征是：所述需要先加热蒸发掉溶剂水，然后在低温下进行低压干燥得到固体粉末即水溶性富勒烯/维生素复合物。
7.一种多效性富勒烯-维生素-水溶性高分子三元复合物，其特征是由权利要求1至6任一项所述方法制备的水溶性富勒烯。
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