CN103145956B - 一种侧链含氟聚噻吩及用于提高反向有机太阳能电池电极功函的方法 - Google Patents

一种侧链含氟聚噻吩及用于提高反向有机太阳能电池电极功函的方法 Download PDF

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一种侧链含氟聚噻吩及用于提高反向有机太阳能电池电极功函的方法，将侧链含氟聚噻吩用作反向有机太阳能电池的空穴传输层。侧链含氟聚噻吩具有如下结构：其中，R1为氢、碳原子数为1到20的直链或支化链的烷基、烷氧基、烷氧苯基，或包含一个或多个芳香环的芳基；R2为氟、碳原子数为1到25的直链或支化链的烷基、烷氧基、烷氧苯基，或包含一个或多个芳香环的芳基的不同的氟、碳原子数为1到10的烷基；m为自然数0-95，n为自然数5-100，m与n的比值范围为0-19。本发明的空穴传输层具有优良的空穴传输率，能够提高电极功函，产品具有更高的器件效率，更优的器件稳定性。

Description

一种侧链含氟聚噻吩及用于提高反向有机太阳能电池电极功函的方法
技术领域
本发明属于功能高分子材料领域，涉及太阳能电池材料。
背景技术
聚合物太阳能电池由于成本低廉、轻薄灵活、易于实现大面积和柔性器件、器件结构和各层结构物质的可设计性等优点成为近年来太阳能电池研究与开发的热点。虽然目前本体异质结聚合物太阳能电池的器件效率已经超过了9%。[《自然光子学》（ 2012, 6, 591.]，但与非晶硅薄膜太阳能电池18%的能量转化效率相比仍有较大差距。造成器件效率低的原因之一是目前广泛使用的的空穴传输层聚3，4-乙撑二氧噻吩：聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT:PSS)虽然具有高的空穴传输率，但是其低的电子阻隔率[应用物理快报，2008, 92, 023504. ]无法有效地阻隔电子到达阳极，使得器件效率低；另一方面，由于PEDOT:PSS的酸性和亲水性能导致电池器件稳定性低。因此，研发新型空穴传输层替代PEDOT:PSS迫在眉睫且要求严格。高效的空穴传输层不仅要具有高的空穴传导率和很好的电子阻挡能力，而且在阳极层界面可以形成规整排列，与本体异质结活性层有良好的界面分离性能。
发明内容
本发明的目的是提供了一种侧链含氟聚噻吩及将其用于提高反向有机太阳能电池电极功函的方法。该类侧链含氟聚噻吩，与活性层物质共混溶解性好，与活性层物质旋涂成膜后，自主装形成界面单分子层作为有机太阳能电池的空穴传输层，制备方法简单。将噻吩引入空穴传输层中，一方面能够提高与活性层的界面相容性，另一方面有利于提高空穴的收集和传输。另外，含氟侧链具有低的表面接触能，涂覆时更容易向接触空气/溶液界面偏移，与活性层接触时带有偶极效应，提高阳极功函。
本发明通过以下技术方案实现的。
本发明所述的侧链含氟聚噻吩具有如下结构。
其中，表示主链重复单元。m, n为聚合物主链单元的重复个数，m为整数0-95，n为整数5-100。m与n的比值范围为0-19。
R1为不同碳原子数为1到20的直链或支化链的烷氧苯基，或包含一个或多个芳香环的芳基。
R2为不同的氟、碳原子数为1到25的直链或支化链的烷氧苯基，或包含一个或多个芳香环的芳基的不同的氟、碳原子数为1到10的烷基。
本发明所述的将侧链含氟聚噻吩用于提高反向有机太阳能电池电极功函的方法，是将侧链含氟聚噻吩用作反向有机太阳能电池的空穴传输层。
本发明所述的侧链含氟聚噻吩用作太阳能电池的空穴传输层，是将侧链含氟聚噻吩与活性层物质共混配成溶液旋涂在电子传输层上，形成活性层和空穴传输层。其中，侧链含氟聚噻吩分子作为空穴传输层物质在共混溶液中发生自组装现象，向空气/溶液界面偏移，靠近大气漂浮在活性层物质上面，因此旋涂的溶液在电子传输层上形成活性层，再在活性层上形成空穴传输层。
上述太阳能电池器件结构为器件结构一，如图1所示，1是基底材料（玻璃或柔性材料），2是ITO阴极层，3是电子传输层，4是电子给体材料、电子受体材料和侧链含氟聚噻吩的共混形成的电子传输层和空穴传输层， 5是金属阳极层；所述的侧链含氟聚噻吩用作太阳能电池的空穴传输层。
本发明也可直接配成溶液直接将侧链含氟聚噻吩旋涂在活性层上作为空穴传输层。
上述太阳能电池器件结构为器件结构二，如图2所示，6是基底材料（玻璃或柔性材料），7是ITO阴极层，8是电子传输层，9是电子给体材料和电子受体材料的共混薄膜活性层，10是空穴传输层，11是金属阳极层；所述的侧链含氟聚噻吩用作太阳能电池的空穴传输层。
所述的侧链含氟聚噻吩用作太阳能电池的空穴传输层。
更具体地说，所述的侧链含氟聚噻吩用作太阳能电池空穴传输层的制备方法如下。
第一种方法：将经盐酸刻蚀好的ITO玻璃依次用洗涤剂，去离子水，异丙醇分别超声清洗十分钟，彻底清洁后放于紫外灯下照射十分钟，然后在氮气氛围下在其表面旋涂ZnO的水溶液以制备出约20-60nm厚的ZnO薄膜，随后将其放于250℃加热1h，然后将ITO/ZnO薄膜移入氮气填充的手套箱中，旋涂一定质量比的的聚3-己基噻吩(P3HT):1-(3-甲氧基羰基)丙基-1-苯基[6,6]-C-61 (PCBM):侧链含氟聚噻吩的混合溶液制备出活性层和空穴传输层，活性层和空穴传输层厚度控制在80-200 nm，将所得活性层和空穴传输层在氮气环境下于140℃加热10 min后，然后放入真空镀膜机腔内，抽真空至4×10-4 Pa以下，蒸镀Ag电极，控制其厚度为90 nm左右，得到侧链含氟聚噻吩做为空穴传输层的有机太阳能电池。
第二种方法：将经盐酸刻蚀好的ITO玻璃依次用洗涤剂，去离子水，异丙醇分别超声清洗十分钟，彻底清洁后放于紫外灯下照射十分钟，然后在氮气氛围下在其表面旋涂ZnO的水溶液以制备出约20-60nm厚的ZnO薄膜，随后将其放于250℃加热1h，然后将ITO/ZnO薄膜移入氮气填充的手套箱中，旋涂一定质量比的聚3-己基噻吩(P3HT):1-(3-甲氧基羰基)丙基-1-苯基[6,6]-C-61 (PCBM)，在氮气环境下室温下干燥3h后，140℃加热10 min后，制备出厚度控制在80-120nm的活性层，接着旋涂侧链含氟聚噻吩，在氮气环境下于140℃加热10 min后，然后放入真空镀膜机腔内，抽真空至4×10-4 Pa以下，蒸镀Ag电极，控制其厚度为90 nm左右，得到侧链含氟聚噻吩做为空穴传输层的有机太阳能电池。
本发明的有益效果：选用侧链含氟聚噻吩作为有机太阳能电池的空穴传输层，可溶性好。将噻吩基团引入空穴传输层中，一方面能够提高与活性层的接触性，另一方面有利于提高空穴的收集和传输。另外，含氟化合物具有低的表面接触能，涂覆时更容易向接触空气/溶液接触层偏移，自主装形成界面单分子层，与活性层接触时带有偶极效应，提高阳极功函。因此，这种侧链含氟聚噻吩作为空穴传输层具有优良的空穴传输率，相比常用的PEDOT:PSS具有更高的器件效率，更优的器件稳定性。
附图说明
图1是聚合物太阳能电池器件结构一的示意图。其中1是基底材料（玻璃或柔性材料），2是ITO阴极层，3是电子传输层， 4是电子给体材料、电子受体材料和侧链含氟聚噻吩的共混形成的活性层和空穴传输层，5是金属阳极层。
图2是聚合物太阳能电池器件结构二的示意图。其中6是基底材料（玻璃或柔性材料），7是ITO阴极层，8是电子传输层，9是活性层，10是空穴传输层，11是金属阳极层。
图3是实施实例1聚(3-己基噻吩)-b-聚[3-(4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-氟代辛烷)苯基)癸基)噻吩] (PFT-3HT)和PEDOT:PSS为聚合物太阳能电池空穴传输层的器件稳定性比较图。
具体实施方式
实施实例1：聚合物太阳能电池器件的制备1。
本实施例的侧链含氟聚噻吩为聚(3-己基噻吩)-b-聚[3-(4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-氟代辛烷)苯氧基)癸氧基)噻吩] (PFT-3HT)，其中R1为己基噻吩，R2为4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-氟代辛烷)苯氧基)癸氧基，m与n的比值为3:1。
该侧链含氟聚噻吩聚合物应用于太阳能电池的制备工艺如下。
将经盐酸刻蚀好的ITO玻璃依次用洗涤剂，去离子水，异丙醇分别超声清洗十分钟，彻底清洁后放于紫外灯下照射十分钟，然后在氮气氛围下在其表面旋涂ZnO的水溶液以制备出约20-60nm厚的ZnO薄膜，随后将其放于250℃加热1h，然后将ITO/ZnO薄膜移入氮气填充的手套箱中20min，接着将以质量比为0.15:1:1溶解于邻二氯苯中的聚(3-己基噻吩)-b-聚[3-(4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-氟代辛烷)苯氧基)癸氧基)噻吩] (PFT-3HT)， P3HT和PCBM，以旋涂的方式在ITO/ZnO玻璃上制备出活性层和空穴传输层薄膜，厚度控制在100 nm左右，置于氮气环境下在室温下干燥3个小时，接着将ITO玻璃置于氮气环境下140℃加热10 min， 然后放入真空镀膜机腔内，抽真空至4×10-4 Pa以下，蒸镀Ag电极，控制其厚度为90 nm左右，得到侧链含氟聚噻吩做为空穴传输层的有机太阳能电池，其器件结构示意图如图1。
该器件性能如其电流-电压曲线如附表1所示。另外，用PFT-3HT（器件一，器件结构：ITO/ZnO/P3HT:PCBM/ PFT-3HT /Ag）比PEDOT:PSS（器件二，器件结构： ITO/ZnO/P3HT:PCBM/ PEDOT:PSS /Ag）做对比，可知用PFT-3HT制备的器件电池性能更佳。
表1是本实施例聚(3-己基噻吩)-b-聚[3-(4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-氟代辛烷)苯基)癸基)噻吩] (PFT-3HT)和PEDOT:PSS为聚合物太阳能电池空穴传输层的器件性能列表。
表 1
器件 短路电流(mA cm-2) 开路电压(V) 填充因子 (%) 转换效率- (%)
器件一ITO/ZnO/P3HT:PCBM/PFT-3HT/Ag 11.1 0.60 64.9 4.60
器件二ITO/ZnO/P3HT:PCBM/PEDOT:PSS/Ag 8.8 0.59 55.7 2.89
该侧链含氟聚噻吩聚合物和PEDOT:PSS应用于太阳能电池的器件能量效率转换效率图如图3所示。从图数据可知用PF-3HT（器件一，器件结构：ITO/ZnO/P3HT:PCBM/PFT-3HT/Ag）比PEDOT:PSS（器件二，器件结构：ITO/ZnO/P3HT:PCBM/PEDOT:PSS/Ag）制备的器件性能稳定性能更佳。
实施例 2：聚合物太阳能电池器件的制备2。
本实施例的侧链含氟聚噻吩为聚[3-(4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-氟代辛烷)苯氧基)癸氧基)噻吩](PFAT)。其中R2为4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-氟代辛烷)苯氧基，m为0，n为5-100。
该侧链含氟聚噻吩聚合物应用于太阳能电池的制备工艺如下。
将经盐酸刻蚀好的ITO玻璃依次用洗涤剂，去离子水，异丙醇分别超声清洗十分钟，彻底清洁后放于紫外灯下照射十分钟，然后在氮气氛围下在其表面旋涂ZnO的水溶液以制备出约20-60nm厚的ZnO薄膜，随后将其放于250℃加热1h，然后将ITO/ZnO薄膜移入氮气填充的手套箱中20min，接着将以质量比为0.08:1:1溶解于邻二氯苯中的聚[3-(4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-氟代辛烷)苯氧基)癸氧基)噻吩](PFAT)， P3HT和PCBM，以旋涂的方式在ITO/ZnO玻璃上制备出活性层和空穴传输层薄膜，厚度控制在100 nm左右，置于氮气环境下在室温下干燥3个小时，接着将ITO玻璃置于氮气环境下140℃加热10 min， 然后放入真空镀膜机腔内，抽真空至4×10-4 Pa以下，蒸镀Ag电极，控制其厚度为90 nm左右，得到侧链含氟聚噻吩做为空穴传输层的有机太阳能电池，其器件结构示意图如图1。
该侧链含氟聚噻吩聚合物的作为空穴传输层制备的太阳能电池器件性能为：标准模拟太阳光(AM1.5G,100mW/cm2)照射下，开路电压=0.56 V；短路电流=9.3mA/cm2；填充因子=56.0%；能量转换效率=2.92%。
实施例 3：聚合物太阳能电池器件的制备3。
本实施例的侧链含氟聚噻吩为聚(3-己基噻吩)-b-聚[3- (3,3,4,4,5,5,5 -氟代戊烷)己氧基噻吩]。其中R1为己基，R2为(3,3,4,4,5,5,5 -氟代戊烷)己氧基，m:n为1:5。
该侧链含氟聚噻吩聚合物应用于太阳能电池的制备工艺如下。
将经盐酸刻蚀好的ITO玻璃依次用洗涤剂，去离子水，异丙醇分别超声清洗十分钟，彻底清洁后放于紫外灯下照射十分钟，然后在氮气氛围下在其表面旋涂ZnO的水溶液以制备出约20-60nm厚的ZnO薄膜，随后将其放于250℃加热1h，然后将ITO/ZnO薄膜移入氮气填充的手套箱中20min，接着将以质量比为0.15:1:1溶解于邻二氯苯中的聚(3-己基噻吩)-b-聚[3- (3,3,4,4,5,5,5 -氟代戊烷)己氧基噻吩]， P3HT和PCBM，以旋涂的方式在ITO/ZnO玻璃上制备出活性层和空穴传输层薄膜，厚度控制在100 nm左右，置于氮气环境下在室温下干燥3个小时，接着将ITO玻璃置于氮气环境下140℃加热10 min， 然后放入真空镀膜机腔内，抽真空至4×10-4 Pa以下，蒸镀Ag电极，控制其厚度为90 nm左右，得到侧链含氟聚噻吩做为空穴传输层的有机太阳能电池，其器件结构示意图如图1。
该侧链含氟聚噻吩聚合物的作为空穴传输层制备的太阳能电池器件性能为：标准模拟太阳光(AM1.5G,100mW/cm2)照射下，开路电压=0.98V；短路电流=12.4mA/cm2；填充因子=67.5%；能量转化效率=5.6 %。
实施例 4：聚合物太阳能电池器件的制备4。
本实施例的侧链含氟聚噻吩为聚(3-己基噻吩)-b-聚[3- (3,3,4,4,5,5,5 -氟代戊烷)己氧基噻吩]。其中R1为己基，R2为(3,3,4,4,5,5,5 -氟代戊烷)己氧基，m:n为1:5。
该侧链含氟聚噻吩聚合物应用于太阳能电池的制备工艺如下。
将经盐酸刻蚀好的ITO玻璃依次用洗涤剂，去离子水，异丙醇分别超声清洗十分钟，彻底清洁后放于紫外灯下照射十分钟，然后在氮气氛围下在其表面旋涂ZnO的水溶液以制备出约20-60nm厚的ZnO薄膜，随后将其放于250℃加热1h，然后将ITO/ZnO薄膜移入氮气填充的手套箱中，旋涂1:1质量比的聚3-己基噻吩(P3HT):1-(3-甲氧基羰基)丙基-1-苯基[6,6]-C-61 (PCBM)，在氮气环境下室温下干燥3h后，140℃加热10 min后，制备出厚度控制在100nm左右的活性层，接着旋涂侧链含氟聚噻吩的聚(3-己基噻吩)-b-聚[3- (3,3,4,4,5,5,5 -氟代戊烷)己氧基噻吩]溶液，在氮气环境下室温下干燥3h，然后 140℃加热10 min后，然后放入真空镀膜机腔内，抽真空至4×10-4 Pa以下，蒸镀Ag电极，控制其厚度为90 nm左右，得到侧链含氟聚噻吩做为空穴传输层的有机太阳能电池，其器件结构示意图如图2。
该侧链含氟聚噻吩聚合物的作为空穴传输层制备的太阳能电池器件性能为：标准模拟太阳光(AM1.5G,100mW/cm2)照射下，开路电压=0.98V；短路电流=10.5mA/cm2；填充因子=67.5%；能量转化效率=4.9 %。

Claims (2)

1.一种侧链含氟聚噻吩，其特征是具有如下结构：
其中表示主链重复单元；m，n为聚合物主链单元的重复个数，m为整数0-95，n为整数5-100，m与n的比值范围为0或3。
2.根据权利要求1所述的侧链含氟聚噻吩用于提高反向有机太阳能电池电极功函的方法，其特征是将侧链含氟聚噻吩与活性层物质共混配成溶液旋涂在电子传输层上，形成活性层和空穴传输层。
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