CN103045233A - 酰胺基金属铱配合物发光材料及其制备方法 - Google Patents

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丁玉强
杨委
张松林
张秀梅
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Abstract

本发明涉及一种酰胺基金属铱配合物发光材料的制备方法，其特征在于，按如下步骤进行：（1）在氮气保护下，将苯基喹啉二氯桥铱化合物和酰胺配体加入到溶剂中，再加入碱，搅拌反应得到粗产物；（2）过滤，过滤后的液体蒸发除去溶剂，依次用正己烷、乙醚、乙醇和二氯甲烷进行提取，将提取液旋转蒸发除去溶剂，得到粉体；将粉体溶解于混合溶剂中，挥发结晶，得到的晶体即为所述的酰胺基金属铱配合物发光材料。本发明从分子结构入手，制得了一种含有更大共轭结构的苯基喹啉为主配体，酰胺为辅助配体的金属铱配合物的发光材料，该材料不仅拥有易合成、热稳定和能发射绿光等优点，更具有更大的发光波长，还可以发射黄光橙光等发射光谱。

Description

酰胺基金属铱配合物发光材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种酰胺基金属铱配合物发光材料及其制备方法，尤其是一种以苯基喹啉为主配体的酰胺基金属铱配合物发光材料及其制备方法，属于新材料技术领域。
背景技术
将金属配合物应用到发光材料的研究在国内外都十分活跃，其中研究得最多两类金属是铂（Pt（II））和铱（Ir（III））。Pt（II）配合物是平面四方构型的，而Ir（III）配合物通常是正八面体构型的。由于铱配合物中强烈的自旋-轨道作用，使得单线态和三线态之间的系间串跃变得有利，这样原本自旋禁阻的三线态激子也能被利用，量子效率和发光效率大大提高，因而是被研究得最多的有机电发光二极管（organic light-emitting devices,OLED）发光材料之一。铱配合物从结构上可划分为中性配合物和阳离子型配合物两种类型。常见的阳离子型铱配合物含有N^N中性双齿配体（常用联吡啶或邻菲罗琳及其衍生物）。中性的Ir（III）配合物一般分为：同配体Ir配合物Ir（C^N）3类和杂配体Ir（C^N）2（LX）类，如式（Ⅰ）为Ir（C^N）3，式（Ⅱ）为Ir（C^N）2Ir（LX），式（Ⅲ）为Ir（C^N）2N^N。
Figure BDA00002639190800011
其中C^N表示环金属配体（又称为主配体），如
Figure BDA00002639190800012
Figure BDA00002639190800013
等；LX代表一个辅助配体，如
Figure BDA00002639190800014
等。在铱配合物的研究中，大量的Ir（C^N）3和Ir（C^N）2（LX）类型配合物已经制备得到。Ir（C^N）3类型配合物的发光波长和效率可以通过改变C^N的结构和电子性质来调节。通过大量的研究发现一些Ir（C^N）3类型配合物表现出较好的光电性质，但是这类配合物的发光波长的调节仅由改变C^N而得，这就使得它们发光波长和发光效率调节范围较窄，而且受到限制。（C^N）2Ir（LX）类型配合物的发光波长和效率理论上可以通过改变C^N和LX配体的电子结构性质来调节，这就使得这类型配合物的发光波长可以在全波长内较为容易的调节。常用的辅助配体（LX）有乙酰丙酮、2-吡啶羧酸根离子、三唑离子、N-甲基水杨醛亚胺根离子、N,N’-二异丙基脒配体等。这些辅助配体的合成或修饰都需要经过较为复杂的化学反应，所以这在一定程度上限制了这些配体在金属铱配合物中的应用及其调节发光波长作用的发挥，而且这些辅助配体与金属铱中心所形成的环大多数为五元环六元环。因此开发一类易合成、易制备、易修饰的新型辅助配体，且与铱中心形成结构新颖的配合物，进而形成具有发光性能优异的新材料是非常有意义的。
专利申请CN200910030644.4公开了一种以苯基吡啶为主配体的酰胺基金属铱配合物的电致荧光发光材料，该材料具有较高的热稳定性，不足之处是发光仅在绿光的范围内，缺少更大的发光波长的发光性能，如黄光橙光等。
发明内容
本发明目的是提供一种酰胺基金属铱配合物发光材料，该金属铱配合物具有易合成、热稳定和能发射绿光等优点，还具有更大的发光波长，可以发射黄光橙光等发射光谱。
本发明的另一目的是提供一种酰胺基金属铱配合物发光材料及其制备方法，该制备方法操作简便实用、原料易得，可以调节铱配合物的发光性能。
按照本发明提供的技术方案，如式（Ⅳ）的酰胺基金属铱配合物发光材料，
Figure BDA00002639190800021
其中：R1和R2为烷基、烯烃基、芳基或取代的烷基、烯烃基、芳基。
本发明所述的酰胺基金属铱配合物发光材料的制备方法，其特征在于，按如下步骤进行：
（1）在氮气保护下，将苯基喹啉二氯桥铱化合物和酰胺配体加入到5～20mL溶剂中，苯基喹啉二氯桥铱化合物的加入量为0.1mmol，苯基喹啉二氯桥铱化合物和酰胺配体的摩尔比为1:2.5～3.5，再加入0.5～1.5mmol碱；于20~150℃搅拌反应12~72小时，得到粗产物；
（2）将粗产物过滤，过滤后的液体蒸发除去溶剂，依次用正己烷、乙醚、乙醇和二氯甲烷进行提取，得到提取液；将提取液旋转蒸发除去溶剂，得到粉体；将粉体溶解于混合溶剂中，挥发结晶，得到的晶体即为所述的酰胺基金属铱配合物发光材料。
在一个具体实施方式中，所述酰胺配体的结构式为
Figure BDA00002639190800022
其中，R3和R4为烷基、烯烃基、芳基或取代的烷基、烯烃基、芳基。
在一个具体实施方式中，所述R3和R4为卤素取代基、硝基或氰基。
在一个具体实施方式中，所述苯基喹啉二氯桥铱化合物的结构式为
Figure BDA00002639190800031
在一个具体实施方式中，所述步骤（1）中温度为20℃～60℃。
在一个具体实施方式中，所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾或乙醇钠。
在一个具体实施方式中，所述溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、甲醇或四氢呋喃。
在一个具体实施方式中，所述的混合溶剂采用正己烷和二氯甲烷按体积比1:2～2:1混合得到。
在一个具体实施方式中，所述步骤（1）中，搅拌速度为120～600转/分钟。
本发明从分子结构入手，制得了一种含有更大共轭结构的苯基喹啉为主配体，酰胺为辅助配体的金属铱配合物的发光材料，该材料不仅拥有易合成、热稳定和能发射绿光等优点，更具有更大的发光波长，还可以发射黄光橙光等发射光谱；是一种可以通过调节不同的取代基来获得不同的发射绿光、黄光以及橙光的性能优异的发光材料。
附图说明
图1本发明实施例2所制备得到的金属铱配合物的晶体结构图。
图2为为本发明实施例1和实施例2所制备得到的金属铱配合物的热重分解曲线图；其中，实线为实施例1的金属铱配合物的热重分解曲线，虚线为实施例2的金属铱配合物的热重分解曲线。
图3为本发明实施例1～实施例4所制备得到的金属铱配合物的紫外可见光谱和归一化的荧光发射光谱图，图中1、2、3、4分别代表实施例1～实施例4所制备得到的金属铱配合物的紫外可见光曲线和归一化的荧光发射光谱曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。
本发明所述酰胺基金属铱配合物发光材料的制备方法，其合成路线是：
Figure BDA00002639190800032
实施例1：一种酰胺基金属铱配合物发光材料的制备方法，按如下步骤进行：
（1）在氮气保护下，将苯基喹啉二氯桥铱化合物（0.128g，0.10mmol）和乙酰苯胺（0.25mmol）加入到10mL二氯甲烷中，再加入甲醇钠（0.054g，1.0mmol）；于室温搅拌反应2小时，反应混合物转变为澄清溶液，继续搅拌反应48小时，反应混合物变为暗红色，得到粗产物；所述搅拌速度为120转/分钟；
（2）将粗产物过滤，得到血红色溶液；将过滤后的液体蒸发除去溶剂，依次用正己烷（3mL×4）、乙醚（3mL×4）、乙醇（3mL×4）和二氯甲烷（5mL×4）进行提取，正己烷提取液为粉红色，乙醚提取液为粉红色，乙醇提取液为淡红色，二氯甲烷提取液为血红色，得到最终的二氯甲烷提取液；将二氯甲烷提取液旋转蒸发除去溶剂，得到红色粉体；将粉体溶解于混合溶剂中，所述混合溶剂采用正己烷和二氯甲烷按体积比1:1混合得到；挥发结晶，得到的红色晶体即为所述的酰胺基金属铱配合物发光材料，产物产率高达76%。
实施例1的反应路线为：
Figure BDA00002639190800041
实施例2：一种酰胺基金属铱配合物发光材料的制备方法，按如下步骤进行：
（1）在氮气保护下，将苯基喹啉二氯桥铱化合物（0.128g，0.10mmol）和酰胺（0.31mmol）加入到10mL三氯甲烷中，再加入甲醇钾（0.070g，1.0mmol）；于室温搅拌反应2小时，反应混合物转变为澄清溶液，继续于40℃搅拌反应24小时，反应混合物变为暗红色，得到粗产物；所述搅拌速度为240转/分钟；
（2）将粗产物过滤，得到血红色溶液；将过滤后的液体蒸发除去溶剂，依次用正己烷（3mL×4）、乙醚（3mL×4）、乙醇（3mL×4）和二氯甲烷（5mL×4）进行提取，正己烷提取液为粉红色，乙醚提取液为粉红色，乙醇提取液为淡红色，二氯甲烷提取液为血红色，得到最终的二氯甲烷提取液；将二氯甲烷提取液旋转蒸发除去溶剂，得到红色粉体；将粉体溶解于混合溶剂中，所述混合溶剂采用正己烷和二氯甲烷按体积比1:2混合得到；挥发结晶，得到的红色晶体即为所述的酰胺基金属铱配合物发光材料，产物产率高达69%。
实施例2的反应路线为：
Figure BDA00002639190800042
实施例3：一种酰胺基金属铱配合物发光材料的制备方法，按如下步骤进行：
（1）在氮气保护下，将苯基喹啉二氯桥铱化合物（0.128g，0.10mmol）和酰胺（0.31mmol）加入到5mL四氢呋喃（THF）中，再加入甲醇钠（0.081g，1.5mmol）；于40℃搅拌反应2小时，反应混合物转变为澄清溶液，继续于60℃搅拌反应70小时，反应混合物变为暗红色，得到粗产物；所述搅拌速度为240转/分钟；
（2）将粗产物过滤，得到血红色溶液；将过滤后的液体蒸发除去溶剂，依次用正己烷（3mL×4）、乙醚（3mL×4）、乙醇（3mL×4）和二氯甲烷（5mL×4）进行提取，正己烷提取液为粉红色，乙醚提取液为粉红色，乙醇提取液为淡红色，二氯甲烷提取液为血红色，得到最终的二氯甲烷提取液；将二氯甲烷提取液旋转蒸发除去溶剂，得到红色粉体；将粉体溶解于混合溶剂中，所述混合溶剂采用正己烷和二氯甲烷按体积比1:2混合得到；挥发结晶，得到的红色晶体即为所述的酰胺基金属铱配合物发光材料，产物产率高达56%。
实施例3的反应路线为：
Figure BDA00002639190800051
实施例4：一种酰胺基金属铱配合物发光材料的制备方法，按如下步骤进行：
（1）在氮气保护下，将苯基喹啉二氯桥铱化合物（0.128g，0.10mmol）和酰胺（0.35mmol）加入到20mL二氯甲烷中，再加入碳酸钾（0.070g，0.50mmol）；于室温搅拌反应2小时，反应混合物转变为澄清溶液，继续于室温搅拌反应48小时，反应混合物变为暗红色，得到粗产物；所述搅拌速度为360转/分钟；
（2）将粗产物过滤，得到血红色溶液；将过滤后的液体蒸发除去溶剂，依次用正己烷（3mL×4）、乙醚（3mL×4）、乙醇（3mL×4）和二氯甲烷（5mL×4）进行提取，正己烷提取液为粉红色，乙醚提取液为粉红色，乙醇提取液为淡红色，二氯甲烷提取液为血红色，得到最终的二氯甲烷提取液；将二氯甲烷提取液旋转蒸发除去溶剂，得到红色粉体；将粉体溶解于混合溶剂中，所述混合溶剂采用正己烷和二氯甲烷按体积比1:2混合得到；挥发结晶，得到的红色晶体即为所述的酰胺基金属铱配合物发光材料，产物产率高达56%。
实施例4的反应路线为：
Figure BDA00002639190800052
本发明具有以下特点：
（1）本发明合成了苯基喹啉为主配体的酰胺基金属铱四元环配合物，表明以苯基喹啉为主配体时，酰胺可以作为配体使用，并与金属中心形成四元环；实施例2制得的酰胺基金属铱配合物的晶体结构如图1所示，证实了其结构特征。
（2）本发明所制备得到的苯基喹啉为主配体的酰胺基金属铱四元环配合物，容易纯化，而且具有较高的稳定性。由图2可知，实施例1和实施例2所制备得到的酰胺基金属铱配合物的热分解温度分别为288℃和233℃，表明这类化合物具有较高的热稳定性。
（3）如图3所示，在紫外可见吸收光谱中，可以看到实施例1、2、3、4制备得到的配合物的吸收谱图形状比较相似，其中，较强吸收出现在240~300nm波段内，峰形尖锐且峰值较高，在300~400nm波段内出现一个明显较矮的尖峰，在400~600nm波段内的吸收峰峰值较小，峰形较宽且比较平缓。
（4）所得化合物作为荧光发光材料，其性质主要体现在发光性能可以调节，通过调节不同的酰胺取代基可以获得不同波长的荧光发射波长。
实施例1、2、3、4制备得到的配合物进行测试，具体数据总结如表1所示。
表1实施例1、2、3、4制备得到的配合物的光物理学性质（发光性能方面的）的测定数据
编号 主要吸收波长λ（nm） 荧光吸收波长λ（nm） 荧光效率
实施例1 269,341,493,514 576 0.032
实施例2 272,340,464,516 548 0.049
实施例3 268,341,475,506 581 0.025
实施例4 269,338,468,497 586 0.024
由表1可知，其荧光光谱测定实验表明，2-苯基喹啉为主配体的酰胺基铱四元环配合物具有发光性质，同时结合酰胺辅助配体取代基对配合物的发光波长微调。最大发射波长在548~586nm范围内变化，荧光量子效率（ΦPL）介于0.024和0.056之间，与典型的(pq)2Ir(LX)化合物(pq)2Ir(acac)（λ=597nm，ΦPL=0.10）相比，发现化合物3的荧光发射波长蓝移，量子效率较小，所发出的光谱为绿光范围。而相对于化合物2、4和5则发出的发射光谱在黄橙色光范围。也就是说酰胺配体取代基改变可以对配合物的发光波长进行微调，吸收波长可在蓝色和黄色光之间变化。苯基喹啉主配体对这类配合物的发光波长起主要影响作用。所有这些合成和发光性能发面的测定都揭示了所合成的这些发光材料具有良好的发光性能。
本发明的测定方法如下：
荧光性能测定：
荧光光谱测试所用仪器为RF5301PC型荧光光谱仪（日本岛津Shimadzu）；荧光量子效率的测试是以10-5mol/L8-羟基喹啉铝（Alq3）二甲基甲酰胺（DMF）溶液（ΦPL=0.116）作为参考，化合物为10-5mol/L浓度的二氯甲烷溶液，荧光测试的激发波长为360nm。
紫外-可见光谱测试：
所用仪器为TU-1901型双光束紫外－可见分光光度计（北京普析通用仪器厂）；在二氯甲烷溶液中进行测定。

Claims (10)

1.一种如式（Ⅳ）的酰胺基金属铱配合物发光材料，
其中：R1和R2为烷基、烯烃基、芳基或取代的烷基、烯烃基、芳基。
2.一种如权利要求1所述的酰胺基金属铱配合物发光材料的制备方法，其特征在于，按如下步骤进行：
（1）在氮气保护下，将苯基喹啉二氯桥铱化合物和酰胺配体加入到5～20mL溶剂中，苯基喹啉二氯桥铱化合物的加入量为0.1mmol，苯基喹啉二氯桥铱化合物和酰胺配体的摩尔比为1:2.5～3.5，再加入0.5～1.5mmol碱；于20~150℃搅拌反应12~72小时，得到粗产物；
（2）将粗产物过滤，过滤后的液体蒸发除去溶剂，依次用正己烷、乙醚、乙醇和二氯甲烷进行提取，得到提取液；将提取液旋转蒸发除去溶剂，得到粉体；将粉体溶解于混合溶剂中，挥发结晶，得到的晶体即为所述的酰胺基金属铱配合物发光材料。
3.如权利要求2所述的制备方法酰胺基金属铱配合物发光材料的制备方法，其特征在于：所述酰胺配体的结构式为
Figure FDA00002639190700012
其中，R3和R4为烷基、烯烃基、芳基或取代的烷基、烯烃基、芳基。
4.如权利要求3所述的制备方法酰胺基金属铱配合物发光材料的制备方法，其特征在于：所述R3和R4为卤素取代基、硝基或氰基。
5.如权利要求2所述的制备方法酰胺基金属铱配合物发光材料的制备方法，其特征在于：所述苯基喹啉二氯桥铱化合物的结构式为
Figure FDA00002639190700013
6.如权利要求2所述的制备方法酰胺基金属铱配合物发光材料的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中温度为20℃～60℃。
7.如权利要求2所述的制备方法酰胺基金属铱配合物发光材料的制备方法，其特征在于：所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾或乙醇钠。
8.如权利要求2所述的制备方法酰胺基金属铱配合物发光材料的制备方法，其特征在于：所述溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、甲醇或四氢呋喃。
9.如权利要求2所述的制备方法酰胺基金属铱配合物发光材料的制备方法，其特征在于：所述的混合溶剂采用正己烷和二氯甲烷按体积比1:2～2:1混合得到。
10.如权利要求2所述的制备方法酰胺基金属铱配合物发光材料的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中，搅拌速度为120～600转/分钟。
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