CN103040941B - 一种花粉超临界萃取提取物及其制备与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种安全性高的具有5α-还原酶抑制活性的花粉超临界萃取提取物及其制备与应用。所述花粉超临界萃取提取物由如下方法制得:称取花粉原料,加入萃取釜中,拧紧萃取釜盖子,经超临界CO2萃取仪萃取1~3h,萃取温度30~60℃,萃取压力为200~500bar,萃取结束后收集得到所述花粉超临界萃取提取物;所述花粉原料来自虞美人、五味子或玉米。本发明的有益性主要体现在:采用本发明方法,可获得3种具有较好5α-还原酶抑制活性的花粉超临界萃取提取物,原料来源安全,而且本发明采用的超临界萃取过程不涉及有毒有害的有机溶剂,制成品毒副作用较少,安全性高,十分有利于后续医药保健食品的开发。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种安全性高的具有5α-还原酶抑制活性的花粉超临界萃取提取物及其制备与应用。
(二)背景技术
良性前列腺增生(Benign Prostatic Hyperplasia,BPH)是指尿道附近细胞的良性腺瘤性增生,增生的前列腺挤压尿道,导致一系列排尿障碍症状,如尿频尿急、夜尿、尿流细弱、尿不尽等排尿障碍,严重影响患者的生活质量,目前已经成为世界范围内影响老年人健康和生活质量的主要疾病之一。在美国70%年龄在50岁以上的男性患BPH,前列腺癌居美国男性癌症发病率的首位、死亡率第二位。随着社会人口老龄化,我国BPH的发生率也逐年增加,目前我国有近2亿老年人,60~75岁的老年男性约78%患有BPH,其中25%需要接受各种治疗。
BPH的临床症状可分为三类:1)刺激症状:尿频、尿急及夜尿次数增多,急迫性尿失禁。2)梗阻症状:排尿踌躇、尿线变细、尿终末滴沥、间歇性排尿及膀胱尿不能排空等排尿困难症状。3)梗阻并发症:尿潴留、血尿、膀胱结石、充溢性尿失禁、肾功能损害及腹压增高引起的症状。另外前列腺增生不及时治疗的话不仅影响前列腺结构及功能,还有可能导致性功能障碍及不育。
BPH作为老年男性的常见病,伴随着人口的老龄化,其发病率随之迅速增加,但其治病机理至今仍未弄清,导致BPH产生的机理,目前认为主要有4种途径:激素-内分泌途径、生长因子途径、上皮-间质细胞相互作用途径、细胞凋亡与基因调控途径。其中wilson等提出的双氢睾酮(DHT)学说较为公认,认为引起BPH发病的原因是DHT大量的积累导致的。
除手术治疗外,目前临床应用的药物主要包括三大类,即α1肾上腺素受体拮抗剂,抗雄激素药以及其他一些药物等。其中抗雄激素的治疗可以使增生的前列腺缩小,主要包括两类药物:(1)5α-还原酶抑制剂:阻止睾酮转化为双氢睾酮,此类药品有非那雄胺、依立雄胺、度他雄胺等;(2)雄激素受体拮抗剂:阻止双氢睾酮与受体结合,如舍尼通。
5a-还原酶存在I型和II两种同功酶,两种酶都为疏水性多肤,46 氨基酸序列同源。免疫化组织化学研究发现两异构体酶表达具有相对的组织特异性,I型酶主要在皮肤和肝脏表达,II型酶则主要在包皮、前列腺、精囊和附皋中表达。 5α-还原酶是靶细胞内的微粒体膜蛋白,以还原型辅酶II(NADPH)作为供氢体,催化以类固醇为底物的一系列反应。雄激素生成、代谢和转化都依赖于5α-还原酶,因为5α-还原酶在睾酮(T)转化为双氢睾酮(DHT)的过程(参见下式)中起着还原酶的作用,DHT为T的活性形式,为前列腺分化、生长发育所必需。
但是过量DHT的存在将会导致机体紊乱,内分泌失调,是许多内分泌疾病的病因,除产生前列腺癌PC(prostatic cancer)和良性前列腺增生外,还会产生痤疮粉刺、女性多毛症、男性秃顶和皮脂溢等常见病。
5α-还原酶抑制剂治疗BHP的原理是在假两性畸形患者体内的前列腺组织中5α-还原酶Ⅱ基因发生不可逆的突变,突变的基因在编码5α-还原酶的过程中发生异常,以致产生的5α-还原酶存在缺陷,从而使T不能有效的转换为DHT,前列腺不能正常发育,由此产生了5α-还原酶抑制剂治疗BHP的想法。研究表明用5α-还原酶抑制剂治疗BPH后,可见到前列腺体积缩小,说明5α-还原酶抑制剂可以作为治疗BPH的有效药物,因此对于5α-还原酶及其抑制剂的研究也成了近几十年BPH研究领域的重点和热点。通过抑制5α-还原酶抑制T→DHT过程的发生降低体内DHT的含量,不会引起体内T的减少,也不会引带来性功能障碍、骨质疏松等副作用。在一系列检测5α-还原酶抑制剂对BPH治疗情况的实验中,发现5α-还原酶抑制剂可显著的降低患者得前列腺癌的风险。
T与5α-还原酶和它的辅酶NADPH形成的复合物(E-NADPH)结合,在5α-还原酶催化还原作用下,依赖NADPH作为供氢体,T被还原为DHT。如果有某种抑制剂(Inhibitor)存在,由于抑制剂的结构和T类似,抑制剂同样也可以与复合物机结合,这样抑制剂就与T相互竞争与复合物结合,从而减少了T向DHT的转化,因而降低了体内DHT的含量,从而缓解了体内由于DHT含量过高引起的种种疾病。
因而5α-还原酶可作为药物治疗的分子靶点,筛选对该酶具有抑制作用的化合物可以作为治疗以上疾病的有效药物。用5α-还原酶抑制剂治疗雄性激素依赖性的皮肤和前列腺疾病比激素治疗产的产生的副作用要小。
目前已发现的5α-还原酶抑制剂主要分为两大类,一类为甾体5α-还原酶抑制剂,一类为非甾体5α-还原酶抑制剂。然而由于这些合成抑制剂往往带有很多不良反应,如代表性合成药物非那雄甾可以引起男性乳房女子化、肌肉生长受损和严重的肌肉疾病等副作用,而这些副作用是这类药物本身固有的,难以通过结构改造来消除,因而从天然植物中寻找高效低毒的新型5α-还原酶抑制剂一直是人们梦寐以求的目标。
近十多年来,人们通过药效筛选,在多种植物发现了具有5 α-还原酶抑制成分,主要以脂溶性化合物为主,包括苯丙素类、萜类、醌类、三萜及甾体类;水溶性化合物主要包括鞣质类、黄酮类化合物。
花粉是有花植物雄蕊中雄性生殖细胞,它包含着孕育植物新生命所需的全部营养成分和精华,营养价值十分丰富,包括蛋白质、碳水化合物、不饱和脂肪酸、酚类、各种维生素和微量元素等,在国内外被誉为“天然微型营养库”、“全能营养库”和“完全营养食品”,是人类天然食品中的瑰宝。花粉不但能提供人类机体组织细胞的生长和修复所需的丰富营养原料,同时花粉中的一些生物活性物质对机体的生理功能具有不同程度的调节作用,如防治心血管疾病、降血脂、调节神经系统机能、提高机体免疫功能、抗衰老和抗癌等,是一种药食同源食品。
花粉用于治疗前列腺疾病的历史较长,早在1960年瑞典乌普沙拉大学医院Ask-Upmark就报道一种花粉制剂用于治疗前列腺功能紊乱和前列腺炎有很高的治愈率。花粉水溶性提取物和脂溶性提取物都显示了一定的抗前列腺疾病效果,其中的药效成分主要是脂肪酸、多酚及黄酮类、甾体以及含氮化合物,但以上研究都是以油菜蜂花粉为原料进行的。
目前市场上流通的治疗前列腺增生的花粉制剂如浙江康恩贝的“前列康”和瑞典的“舍尼通”(Cernilton)等,就是以油菜花粉或黑麦花粉提取物为主制成的。舍尼通早在1972年就经瑞典药物管理局(MPA)批准花粉有效成分作为治疗前列腺疾病的药品上市,由梯牧草26%、玉米26%、黑麦19%、榛26%、水杨6%、白杨6%、法兰西菊6%和松5%共8种花粉混合提取、制剂而成,价格比较昂贵。这些药物在临床长期使用,已被证明能有效地改善良性前列腺肥大症状(BPH)及并发症,长期使用无毒副作用,同时花粉促进机体代谢及造血和免疫功能,适合中老年人长期使用。
在已有专利方面:由浙江康恩贝制药股份有限公司和浙江康恩贝药品研究开发有限公司申请的“油菜蜂花粉有效部位群的制备方法”CN200410084433.6。该发明以油菜花粉为原料,将破壁后的油菜花粉用乙醇或丙酮等浸泡提取,提取液浓缩挥去溶剂得脂溶性提取物,再用40~60%的乙醇溶解,石油醚萃取、浓缩和干燥后得到脂溶性有效部位,油菜花粉渣加水浸泡提取,提取液浓缩并醇沉后得水溶性有效部位。将脂溶性有效部位与水溶性有效部位按花粉实际生药提取量合并混匀,即为油菜花粉有效部位群,具有治疗前列腺增生、前列腺炎作用。
由浙江康恩贝制药股份有限公司和浙江康恩贝药品研究开发有限公司申请“油菜蜂花粉有效部位药物及制备方法和用途”CN 200410073514.6。该发明以油菜花粉为原料,经有机溶剂提取、萃取制备花粉提取物,然后花粉提取物进一步通过硅胶柱纯化精制,得到具有体外抗前列腺肿瘤的有效部位。
由浙江海正药业股份有限公司和上海医药工业研究院申请的“一种破壁花粉的提取物及其提取方法和应用”CN 200710043270.0,将向日葵、油菜等破壁花粉经超临界萃取后获得的超临界萃取物,具有较佳的抗炎和抗前列腺增生作用。所用超临界二氧化碳温度优选在35~55℃,压力25~40MPa。
由浙江海正药业股份有限公司和上海医药工业研究院申请的“一种破壁花粉的提取物及其提取方法和应用”CN 200710043271.5,将向日葵、油菜等破壁花粉用水(3~10倍)在30~60℃提取5~10h,4000-8000转/分离心30~60min,然后用≤10KD的陶瓷膜过滤,取截留部分经真空冷冻等干燥得到粉末,该提取物经动物实验显示,具有较强的抗炎和抗前列腺增生作用。
由上海医药工业研究院申请的“一种油菜破壁花粉提取物及其提纯方法和应用”CN 200710043856.7,该发明将油菜破壁花粉采用超临界二氧化碳萃取物用大孔树脂富集,经乙醇洗脱,收集洗脱液干燥。提取物具有较佳的抗炎、抗前列腺增生、抗前列腺纤维化等功效。
在论文方面,Yong-Hui Li 等人从油菜花粉超临界提取物分离得到的亚麻酸和甘油三亚油酸单苷酯具有较强的5α-还原酶抑制效果(Chem. Pharm. Bull. 2009,57(4) 401—404)。湖北中医学院的孙弘在油菜花粉的乙醇提取物中发现有活性成分,经过硅胶柱层析分离得到的一种多聚醚显示了体外5α-还原酶抑制活性(从油菜花粉中筛选5α-还原酶抑制剂,硕士学位论文,2009)。
另外在抗前列腺癌方面,朱赤红,杜灵彬,高赟等研究发现油菜花粉脂溶性提取物(BPE)对体外培养的人前列腺癌细胞PC-3和DU-145生长具有明显的抑制作用。
杭州师范大学的戴菁池采用CCK-8法检测发现油菜花粉提取物对体外培养的人前列腺癌PC-3、DU-1 45细胞及肺腺癌A549细胞具有生长抑制作用(油菜花粉提取物对前列腺癌细胞生长抑制效应及机理的实验研究,硕士学位论文,2007)。
由上可知,目前对花粉5α-还原酶抑制的原料(尤其是我国)绝大多数都是集中于油菜花粉等少数品种,而自然界中的花粉品种有成千上万,其他品种是否也有类似效果?另外已有的前列康的主要成分是油菜花粉。在其的说明书中所写的作用机理为抑制5 α-还原酶将睾酮转化为二氢睾酮,但其中起作用的化学成分也一直未能揭示。此外上述专利文献中有许多采用了乙醇、丙酮等有机溶剂提取,不仅在生产过程中易燃易爆、对环境产生危害,而且需高温将提取液中溶剂蒸发,浓缩过程中萜烯类等挥发物质损失较大,活性成分遭到破坏,另外有机溶剂萃取不可避免对终产品造成毒性残留,影响其最终应用。
(三)发明内容
本发明目的是提供一种安全性高的具有5α-还原酶抑制活性的花粉超临界萃取提取物及其制备与应用。
本发明采用的技术方案是:
一种花粉超临界萃取提取物,由如下方法制得:称取花粉原料,加入萃取釜中(为防止塞住出口管路,可将少许脱脂棉预先垫入萃取釜底部),拧紧萃取釜盖子,经超临界CO2萃取仪萃取1~3h,萃取温度30~60℃,萃取压力为200~500bar,萃取结束后收集得到所述花粉超临界萃取提取物;所述花粉原料来自虞美人、五味子或玉米。
本发明还涉及制备所述花粉超临界萃取提取物的方法,所述方法包括:称取花粉原料,加入萃取釜中,拧紧萃取釜盖子,经超临界CO2萃取仪萃取1~3h,萃取温度30~60℃,萃取压力为200~500bar,萃取结束后收集得到所述花粉超临界萃取提取物;所述花粉原料来自虞美人、五味子或玉米。
优选的,所述萃取在温度35~55℃、压力250~350Bar下进行。
本发明还涉及所述花粉超临界萃取提取物在制备5α-还原酶抑制剂中的应用,具体涉及所述花粉超临界萃取提取物在制备治疗良性前列腺增生(Benign Prostatic Hyperplasia,BPH)或前列腺的药物中的应用。
本发明采用了新型的超临界CO2萃取技术(Supercritical FluidsExtraction,SFE),超临界流体萃取是利用超临界状态下的流体作为萃取溶剂,从液体或固体物料中萃取出某种组分的一种分离技术。超临界流体在具有较高的溶解能力的同时还具有较高的传质速率、较好的流动性能和很快达到平衡的能力。而且,由于温度和压力在临界点附近的微小变化能够引起溶解能力的显著变化,这使得超临界流体具有良好的可调节性和选择性。它克服了传统萃取法费时费力、回收率低、污染严重、操作繁琐等问题,特别是消除了有机溶剂对人体和环境的危害,因此被喻为“绿色环保技术”,并已广泛应用于医药、食品、化妆品及香料工业等领域。CO2因其无毒、无味、不燃、无残留、价廉、易精制等特点,常被用作天然产物超临界萃取的溶剂。另外超临界流体萃取由于是在常温高压无氧的条件下萃取,避免了花粉中“热敏性”“易氧化”萜烯类、芳香性活性物质。
5α-还原酶的制备:取清洁级WISTAR雄性大鼠5只,禁食不禁水过夜后脱颈椎处死,取出肝脏冰台上剪碎。用预冷的缓冲液在玻璃匀浆器制成1:5匀浆,在4℃下,10000 g匀浆15 min,取胞浆部分100000g离心l h,沉淀即为粗肝脏微粒提取物,加入一定体积缓冲液,并用玻璃匀浆器悬浮。分装,-80℃冰箱保存。
5α-还原酶的体外筛选模型:睾酮75 μM,NADPH 40 μM,酶提取液66 μg,在含有1,4-二硫代苏糖醇(DTT)1 mM,磷酸钠20 mM,pH 6.5的缓冲溶液中,在37℃的温度下,反应4 min。连续监测4min内340 nm处反应体系吸光值的变化,以变化的速度为5α-还原酶的活力。根据NADPH标准曲线、抑制剂活力单位及抑制百分率的计算公式,计算出抑制率的大小。
5α-还原酶活力单位定义:在温度为37℃的反应体系中,使NADPH浓度每分钟下降1 μmol/L的酶量为一个活力单位。
抑制百分率=(1-抑制剂活力/酶活力)×100%
本申请发明人实验发现虞美人、五味子、玉米三种花粉超临界提取物抑制5α-还原酶效果较明显,其半抑制浓度(IC50)分别为:虞美人花粉,120~150 μg/mL;五味子花粉,80~110 μg/mL;玉米花粉,120~150 μg/mL;与阳性对照非那雄胺的半抑制浓度(IC50=32.5μg/mL)较为接近,其他花粉(包括油菜花粉)均不具有明显的体外抑制5α-还原酶活性。此外发明人也进行了花粉的乙醇和水提取物制备,发现醇提物和水提物活性远不如超临界提取物。
本发明的有益性主要体现在:采用本发明方法,可获得3种具有较好5α-还原酶抑制活性的花粉超临界萃取提取物,原料来源安全,而且本发明采用的超临界萃取过程不涉及有毒有害的有机溶剂,制成品毒副作用较少,安全性高,十分有利于后续医药保健食品的开发。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述,但本发明的保护范围并不仅限于此:
实施例1:
虞美人花粉(采自甘肃武威)→称取3 g→加入30 ml体积的萃取釜(少许脱脂棉预先垫入萃取釜底部,以防止塞住出口管路),拧紧萃取釜盖子→超临界CO2萃取仪(SFE-prime,美国ASI公司)萃取2 h,萃取温度40 ℃,萃取压力为300 bar→萃取结束后用小玻璃瓶收集超临界萃取物,并对其进行体外5α-还原酶抑制活性实验,测得其IC50=138 μg/mL。
实施例2:
五味子花粉(采自内蒙临河)→称取4 g→加入30 ml体积的萃取釜(少许脱脂棉预先垫入萃取釜底部,以防止塞住出口管路),拧紧萃取釜盖子→超临界CO2萃取仪(SFE-prime,美国ASI公司)萃取3 h,萃取温度53 ℃,萃取压力为350 bar→萃取结束后用小玻璃瓶收集超临界萃取物,并对其进行体外5α-还原酶抑制活性实验,测得其IC50=92 μg/mL,
实施例3:
玉米花粉(采自山西长治)→称取5g→加入30 ml体积的萃取釜(少许脱脂棉预先垫入萃取釜底部,以防止塞住出口管路),拧紧萃取釜盖子→超临界CO2萃取仪(SFE-prime,美国ASI公司)萃取1.5 h,萃取温度45 ℃,萃取压力为250 bar→萃取结束后用小玻璃瓶收集超临界萃取物,并对其进行体外5α-还原酶抑制活性实验,测得其IC50=138 μg/mL,
实施例5:三种花粉超临界提取物的脂肪酸和甾醇分析
脂肪酸分析:脂肪酸甲酯化,取超临界萃取物10 mg左右,加入1 ml 0.5N NaOH-CH3OH溶液,充氮90 ℃水浴皂化10 min,冷却至室温后加入1 ml的14%三氟化硼-甲醇溶液,于60 ℃水浴酯化5 min,冷却后加入6 ml正己烷萃取,萃取液加适量无水硫酸钠去除痕量水,0.45 μm微孔过滤后待色谱检测用。
气相色谱条件:色谱柱,DB-23;载气,N2,1 kg/cm2;进样温度,260 ℃;进样量,1 μl;升温方式为130 ℃保留1 min,5 ℃/min上升到170 ℃,保留3 min,2.7 ℃/min上升到215 ℃,保留8 min,40 ℃/min上升到230 ℃,保留1 min。
根据对照品的出峰时间进行定性,数据处理系统按面积归一法得到各脂肪酸在超临界提取物中脂肪酸的相对百分含量。
注:ND表示未检测到。
甾醇分析:取0.100 g 超临界萃取物与10% 氢氧化钾乙醇溶液(m/V)5 mL 加入到25 mL三角瓶中,在80℃水浴中回流加热30 min后,加入30 mL饱和NaCl 溶液,转入分液漏斗中,用25 mL正己烷萃取3 次,水洗至pH 中性后以无水硫酸钠脱水,于旋转蒸发器上40℃蒸干。加入吡啶和衍生化试剂混合物(吡啶:衍生化试剂=3:1),70℃反应30 min后进行色谱分析。
气相色谱条件:毛细管柱:HP-5MS 柱(30 m×0.25 mm,0.32 μm);升温程序:起始温度150 ℃,保持4 min,以10℃/min 升至240℃,保持2 min,然后以5℃/min 升至310 ℃,保持13 min。进样口温度310℃;载气流速1.0 mL/min;分流比20:1。
质谱条件:电子轰击离子源(EI);电子能量70 eV;离子源温度230 ℃;接口温度300 ℃;扫描质量范围20~510 u。各组分经过与标准品对照及NIST 标准谱库检索相匹配,确定其结构。采用面积归一法得到各甾醇在超临界提取物中的相对百分含量。
由检测结果所见,按照本发明方法制得的3种5α-还原酶抑制剂潜在的活性成分为脂肪酸和甾醇类物质,由于采用的制备工艺过程不涉及有毒有害溶剂,不仅环境友好,而且使用安全性高,因此具有潜在的BPH和前列腺癌的医药保健食品开发应用价值。
Claims (1)
1.一种花粉超临界萃取提取物在制备5α-还原酶抑制剂中的应用,所述的花粉超临界萃取提取物,由如下方法制得:称取花粉原料,加入萃取釜中,拧紧萃取釜盖子,经超临界CO2萃取仪萃取1~3h,萃取温度30~60℃,萃取压力为200~500bar,萃取结束后收集得到所述花粉超临界萃取提取物;所述花粉原料来自虞美人、五味子或玉米。
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