CN102977057A - 一种 5-羟甲基糠醛的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种5-羟甲基糠醛的方法。在催化剂作用下,利用高沸点的有机溶剂1,3-二甲基-2-咪唑啉酮来降解植物纤维素制5-羟甲基糠醛。本发明解决了已有的有机溶剂降解纤维素制5-羟甲基糠醛,纤维素降解不足问题,使得植物纤维素的转化率达到60%以上,而且还能得到较好的5-羟甲基糠醛收率,使收率能够达到30%。本发明所使用的溶剂为高沸点的溶剂,有效地解决了由于低沸点溶剂挥发所造成的环境污染以及成本的上升。
Description
技术领域
本发明涉及到一种利用1,3-二甲基-2-咪唑啉酮溶剂降解植物纤维素制5-羟甲基糠醛的方法。
背景技术
现代社会对能源的需求越来越大,而大部分能源由于储量有限,使得人类的发展面临一个潜在的危机。能源和环境的压力迫使人们寻找能够替代石化资源的新型能源,而且要求这种能源是可再生的。
生物质资源是植物纤维素资源,植物纤维素资源作为一种新的可再生能源,具有贮存量丰富、可以再生、使用无害等优点,已经被普遍认为是解决未来能源危机的根本出路之一。据世界能源组织统计,地球上植物纤维素的储量为18000多亿吨,相当于6400亿吨的石油。每年绿色植物纤维素增加量约为1170亿吨,相当于400亿吨石油,其中 800 亿吨分布在森林中,其余分布在海洋、草原、田野、沼泽及荒漠中。所以,从数量巨大的生物质资源获得新型的绿色平台化合物—乙酰丙酸将成为本世纪化学家和化学工程师的重要任务。
从生物质资源出发,通过化学的、物理的或生物的方法可以得到众多的基础化学品,如乙醇、1,3-丙二醇、糠醛、5-羟甲基糠醛、乙酰丙酸等。这些产品具有非常好的反应特性,可以衍生出数量众多的下游产品,为化工行业开辟出新的应用领域。随着生物质资源的大规模利用,这些基础化学品都有可能成为未来新型的绿色平台化合物—乙酰丙酸(化工时刊,2004,14,1-4),这将有助于解决石化资源短缺及其应用带来的环境问题。
在诸多基础化学品中,5-羟甲基糠醛是一个最值得关注的产品之一。5-羟甲基糠醛可以由葡萄糖或果糖脱水生成,分子中含有一个呋喃环和一个醛基,其化学性质比较活泼,可以通过氧化、氢化和缩合等反应制备多种衍生物,是生物质降解制备新型绿色平台化合物乙酰丙酸的重要中间产物,长期以来人们将它视为一种毒性物质加以控制,没有对其制备工艺加以系统研究(Hum. Exp. Toxicol,1990,9,211-214)。然而,最近研究发明,5-羟甲基糠醛作为一种能有效防治神经退行性疾病、认知损害和抗心肌缺血的心血管病、抑制肿瘤、降低血中胆固醇药物,受到研究人员的广泛关注。
目前已经有很多方法制备5-羟甲基糠醛,由于其在水溶液中易分解为乙酰丙酸与甲酸,所以现在人们都在寻找可以有效的降解植物纤维素并且获得较高5-羟甲基糠醛收率的溶剂。赵海波等人利用离子液体溶解葡萄糖制备5-羟甲基糠醛,获得了较高的收率,离子液体是一种绿色、环保的溶剂,但价格比较昂贵(Science,2007,316,1597-1600)。后来Binder,J.B等人用有机溶剂(丙酮或二甲基亚砜或二甲基乙酰胺)降解植物纤维素制备5-羟甲基糠醛,但这些有机溶剂是挥发性有机化合物,在使用过程中容易对人体健康和环境产生直接的影响(Science,2009,131,1979-1985)。
发明内容
本发明提供一种 5-羟甲基糠醛的方法,步骤和条件如下:(1)将生物质原料粉碎至40目~80目后置于烘箱中,烘干至恒重;(2)将干燥好的生物质原料与溶剂混合加入晶化釜中,加入催化剂与添加剂,密封, 反应温度为100℃~160℃,优选为120~140°C,反应时间为1~5小时,优选为1~3小时;所述的生物质原料生物质原料与溶剂、催化剂、添加剂质量比1:20~50:0.5~2.5: 2;生物质原料为麦秆、稻秆、玉米杆、高粱秆、玉米芯或木屑;催化剂为Cr(NO3)3·9H2O;添加剂是LiCl、NaCl或KCl;(3)将得到的溶液蒸馏浓缩,用萃取剂石油醚或环己烷萃取5-羟甲基糠醛,萃取得到的萃取液再减压蒸馏使萃取剂分离出来,将含有少量萃取剂的5-羟甲基糠醛固体干燥,得到5-羟甲基糠醛产物。
检测:将蒸馏得到的5-羟甲基糠醛再溶于水中,用紫外分光光度计在284nm处检测。图1是5-羟甲基糠醛标准品的紫外光谱图。图2是本发明得到的5-羟甲基糠醛的紫外光谱图。经过对比,本发明得到的5-羟甲基糠醛的谱图与标准品谱图相符合。
有益效果:本发明提供一种 5-羟甲基糠醛的方法。在催化剂作用下,利用高沸点的有机溶剂1,3-二甲基-2-咪唑啉酮来降解植物纤维素制5-羟甲基糠醛。本发明解决了已有的有机溶剂降解纤维素制5-羟甲基糠醛,纤维素降解不足问题,使得植物纤维素的转化率达到60%以上,而且还能得到较好的5-羟甲基糠醛收率,使收率能够达到30%。本发明所使用的溶剂为高沸点的溶剂,有效地解决了由于低沸点溶剂挥发所造成的环境污染以及成本的上升。
附图说明
图1是5-羟甲基糠醛标准品的紫外光谱图。
图2是本发明得到的5-羟甲基糠醛的紫外光谱图。
具体实施方式
实施例1 一种 5-羟甲基糠醛的方法,步骤和条件如下:(1)将玉米秆粉碎至40目后置于烘箱中,烘干至恒重;(2)将干燥好的0.1g玉米秆粉与3g的1,3-二甲基-2-咪唑啉酮溶剂,混合加入晶化釜中,加入0.1g催化剂Cr(NO3)3·9H2O,加入0.2g添加剂LiCl,密封, 反应温度为140℃,反应时间为2小时;所述的玉米秆粉与溶剂、催化剂、添加剂质量比1:30:1:2;生物质原料为为麦秆、稻秆、玉米杆、高粱秆、玉米芯或木屑;(3)将得到的溶液蒸馏浓缩,用萃取剂石油醚萃取5-羟甲基糠醛,萃取得到的萃取液再减压蒸馏使用萃取剂分离出来,将含有少量萃取剂的5-羟甲基糠醛固体干燥,得到5-羟甲基糠醛产物。5-羟甲基糠醛的收率为11.46%。
检测:将蒸馏得到的5-羟甲基糠醛再溶于水中,用紫外分光光度计在284nm处检测。图1是5-羟甲基糠醛标准品的紫外光谱图。图2是本发明得到的5-羟甲基糠醛的紫外光谱图。
实施例2 一种 5-羟甲基糠醛的方法,步骤和条件如下:(1)将麦秆粉碎至70目后置于烘箱中,烘干至恒重;(2)将干燥好的0.1g麦秆粉与3g的1,3-二甲基-2-咪唑啉酮溶剂,混合加入晶化釜中,加入0.1g催化剂Cr(NO3)3·9H2O,加入0.2g添加剂NaCl,密封, 反应温度为140℃,反应时间为2小时;所述的麦秆粉与溶剂、催化剂、添加剂质量比1:30:1:2;生物质原料为为麦秆、稻秆、玉米杆、高粱秆、玉米芯或木屑;(3)将得到的溶液蒸馏浓缩,用萃取剂环己烷萃取5-羟甲基糠醛,萃取得到的萃取液再减压蒸馏使萃取剂分离出来,将含有少量萃取剂的5-羟甲基糠醛固体干燥,得到5-羟甲基糠醛产物。5-羟甲基糠醛的收率为26.35%。
实施例3 一种 5-羟甲基糠醛的方法,步骤和条件如下:(1)将木屑粉碎至70目后置于烘箱中,烘干至恒重;(2)将干燥好的0.1g木屑粉与3g的1,3-二甲基-2-咪唑啉酮溶剂,混合加入晶化釜中,加入0.1g催化剂Cr(NO3)3·9H2O,加入0.2g添加剂KCl,密封, 反应温度为120°C,反应时间为2小时;所述的木屑粉与溶剂、催化剂、添加剂质量比1:30:1:2;生物质原料为为麦秆、稻秆、玉米杆、高粱秆、玉米芯或木屑;(3)将得到的溶液蒸馏浓缩,用萃取剂环己烷萃取5-羟甲基糠醛,萃取得到萃取液再减压蒸馏使萃取剂分离出来,将含有少量萃取剂的5-羟甲基糠醛固体干燥,得到5-羟甲基糠醛产物。5-羟甲基糠醛的收率为25.5%。
实施例4 一种 5-羟甲基糠醛的方法,步骤和条件如下:(1)将稻秆粉碎至80目后置于烘箱中,烘干至恒重;(2)将干燥好的0.1g稻秆粉与3g的1,3-二甲基-2-咪唑啉酮溶剂,混合加入晶化釜中,加入0.1g催化剂Cr(NO3)3·9H2O,加入0.2g添加剂LiCl,密封, 反应温度为140℃,反应时间为4小时;所述的稻秆粉与溶剂、催化剂、添加剂质量比1:30:1:2;生物质原料为为麦秆、稻秆、玉米杆、高粱秆、玉米芯或木屑;(3)将得到的溶液蒸馏浓缩,用萃取剂石油醚萃取5-羟甲基糠醛,萃取得到萃取液再减压蒸馏使萃取剂分离出来,将含有少量萃取剂的5-羟甲基糠醛固体干燥,得到5-羟甲基糠醛产物。5-羟甲基糠醛的收率为13.13%。
实施例5 一种 5-羟甲基糠醛的方法,步骤和条件如下:(1)将高粱秆粉碎至70目后置于烘箱中,烘干至恒重;(2)将干燥好的0.1g高粱秆粉与3g的1,3-二甲基-2-咪唑啉酮溶剂,混合加入晶化釜中,加入0.25g的催化剂Cr(NO3)3·9H2O,加入添加剂LiCl 0.2g,密封, 反应温度为140℃,反应时间为4小时;所述的高粱秆粉与溶剂、催化剂、添加剂质量比1:30:2.5:2;生物质原料为为麦秆、稻秆、玉米杆、高粱秆、玉米芯或木屑;(3)将得到的溶液蒸馏浓缩,用萃取剂石油醚萃取5-羟甲基糠醛,萃取得到萃取液再减压蒸馏使萃取剂分离出来,将含有少量萃取剂的5-羟甲基糠醛固体干燥,得到5-羟甲基糠醛产物。5-羟甲基糠醛的收率为14.4%。
实施例6 一种 5-羟甲基糠醛的方法,步骤和条件如下:(1)将木屑粉碎至70目后置于烘箱中,烘干至恒重;(2)将干燥好的0.1g木屑粉与3g的1,3-二甲基-2-咪唑啉酮溶剂,混合加入晶化釜中,加入0.15g的催化剂Cr(NO3)3·9H2O,加入0.2g添加剂NaCl,密封, 反应温度为140℃,反应时间为2小时;所述的木屑粉与溶剂、催化剂、添加剂质量比1:30:1.5:2;生物质原料为为麦秆、稻秆、玉米杆、高粱秆、玉米芯或木屑;(3)将得到的溶液蒸馏浓缩,用萃取剂环己烷萃取5-羟甲基糠醛,萃取得到萃取液再减压蒸馏使萃取剂分离出来,将含有少量萃取剂的5-羟甲基糠醛固体干燥,得到5-羟甲基糠醛产物。5-羟甲基糠醛的收率为28%。
实施例7 一种 5-羟甲基糠醛的方法,步骤和条件如下:(1)将玉米芯粉碎至70目后置于烘箱中,烘干至恒重;(2)将干燥好的0.1g玉米芯粉与5g的1,3-二甲基-2-咪唑啉酮溶剂,混合加入晶化釜中,加入0.25的催化剂Cr(NO3)3·9H2O,加入0.2g添加剂LiCl,密封, 反应温度为140℃,反应时间为4小时;所述的玉米芯粉与溶剂、催化剂、添加剂质量比1:50:2.5:2;生物质原料为为麦秆、稻秆、玉米杆、高粱秆、玉米芯或木屑;(3)将得到的溶液蒸馏浓缩,用萃取剂石油醚萃取5-羟甲基糠醛,萃取得到萃取液再减压蒸馏使萃取剂分离出来,将含有少量萃取剂的5-羟甲基糠醛固体干燥,得到5-羟甲基糠醛产物。5-羟甲基糠醛的收率为22%。
Claims (10)
1.一种 5-羟甲基糠醛的制备方法,其特征在于,步骤和条件如下:(1)将生物质原料粉碎至40目~80目后置于烘箱中,烘干至恒重;(2)将干燥好的生物质原料与溶剂混合加入晶化釜中,加入催化剂与添加剂,密封, 反应温度为100℃~160℃,优选为120~140°C,反应时间为1~5小时,优选为1~3小时;所述的生物质原料生物质原料与溶剂、催化剂、添加剂质量比1:20~50:0.5~2.5: 2;生物质原料为麦秆、稻秆、玉米杆、高粱秆、玉米芯或木屑;催化剂为Cr(NO3)3·9H2O;添加剂是LiCl、NaCl或KCl;(3)将得到的溶液蒸馏浓缩,用萃取剂石油醚或环己烷萃取5-羟甲基糠醛,萃取得到的萃取液再减压蒸馏,使萃取剂分离出来,将含有少量萃取剂的5-羟甲基糠醛固体干燥,得到5-羟甲基糠醛产物。
2.根据权利1所述的一种 5-羟甲基糠醛的制备方法,其特征在于,所述的反应温度为120~140°C。
3.根据权利1所述的一种 5-羟甲基糠醛的制备方法,其特征在于,所述的反应时间为1~3小时。
4.根据权利1所述的一种 5-羟甲基糠醛的制备方法,其特征在于,步骤和条件如下:(1)将玉米秆粉碎至40目后置于烘箱中,烘干至恒重;(2)将干燥好的玉米秆粉与1,3-二甲基-2-咪唑啉酮溶剂,混合加入晶化釜中,加入催化剂Cr(NO3)3·9H2O,加入添加剂LiCl,密封, 反应温度为140℃,反应时间为2小时;所述的玉米秆粉与溶剂、催化剂、添加剂质量比1:30:1:2;(3)将得到的溶液蒸馏浓缩,用萃取剂石油醚萃取5-羟甲基糠醛,萃取得到的萃取液再减压蒸馏使萃取剂分离出来,将含有少量萃取剂的5-羟甲基糠醛固体干燥,得到5-羟甲基糠醛产物。
5.根据权利1所述的一种 5-羟甲基糠醛的制备方法,其特征在于,步骤和条件如下:(1)将麦秆粉碎至70目后置于烘箱中,烘干至恒重;(2)将干燥好的麦秆粉与1,3-二甲基-2-咪唑啉酮溶剂,混合加入晶化釜中,加入催化剂Cr(NO3)3·9H2O,加入添加剂NaCl,密封, 反应温度为140℃,反应时间为2小时;(3)将得到的溶液蒸馏浓缩,用萃取剂环己烷萃取5-羟甲基糠醛萃取得到的萃取液再减压蒸馏,使萃取剂分离出来,将含有少量萃取剂的5-羟甲基糠醛固体干燥,得到5-羟甲基糠醛产物。
6.根据权利1所述的一种 5-羟甲基糠醛的制备方法,其特征在于,步骤和条件如下:(1)将木屑粉碎至70目后置于烘箱中,烘干至恒重;(2)将干燥好的木屑粉与1,3-二甲基-2-咪唑啉酮溶剂,混合加入晶化釜中,加入催化剂Cr(NO3)3·9H2O,加入添加剂KCl,密封, 反应温度为120°C,反应时间为2小时;(3)将得到的溶液蒸馏浓缩,用萃取剂环己烷萃取5-羟甲基糠醛,萃取得到萃取液再减压蒸馏使萃取剂分离出来,将含有少量萃取剂的5-羟甲基糠醛固体干燥,得到5-羟甲基糠醛产物。
7.根据权利1所述的一种 5-羟甲基糠醛的制备方法,其特征在于,步骤和条件如下:(1)将稻秆粉碎至80目后置于烘箱中,烘干至恒重;(2)将干燥好的稻秆粉与的1,3-二甲基-2-咪唑啉酮溶剂,混合加入晶化釜中,加入催化剂Cr(NO3)3·9H2O,加入添加剂LiCl,密封, 反应温度为140℃,反应时间为4小时;所述的稻秆粉与溶剂、催化剂、添加剂质量比1:30:1:2;(3)将得到的溶液蒸馏浓缩,用萃取剂石油醚萃取5-羟甲基糠醛,萃取得到萃取液再减压蒸馏使萃取剂分离出来,将含有少量萃取剂的5-羟甲基糠醛固体干燥,得到5-羟甲基糠醛产物。
8.根据权利1所述的一种 5-羟甲基糠醛的制备方法,其特征在于,步骤和条件如下:(1)将高粱秆粉碎至70目后置于烘箱中,烘干至恒重;(2)将干燥好的高粱秆粉与的1,3-二甲基-2-咪唑啉酮溶剂,混合加入晶化釜中,加入的催化剂Cr(NO3)3·9H2O,加入添加剂LiCl,密封, 反应温度为140℃,反应时间为4小时;(3)将得到的溶液蒸馏浓缩,用萃取剂石油醚萃取5-羟甲基糠醛,萃取得到萃取液再减压蒸馏使萃取剂分离出来,将含有少量萃取剂的5-羟甲基糠醛固体干燥,得到5-羟甲基糠醛产物。
9.根据权利1所述的一种 5-羟甲基糠醛的制备方法,其特征在于,步骤和条件如下:(1)将木屑粉碎至70目后置于烘箱中,烘干至恒重;(2)将干燥好的木屑粉与1,3-二甲基-2-咪唑啉酮溶剂,混合加入晶化釜中,加入催化剂Cr(NO3)3·9H2O,加入添加剂NaCl,密封, 反应温度为140℃,反应时间为2小时;(3)将得到的溶液蒸馏浓缩,用萃取剂环己烷萃取5-羟甲基糠醛,萃取得到萃取液再减压蒸馏使萃取剂分离出来,将含有少量萃取剂的5-羟甲基糠醛固体干燥,得到5-羟甲基糠醛产物。
10.根据权利1所述的一种 5-羟甲基糠醛的制备方法,其特征在于,步骤和条件如下:(1)将玉米芯粉碎至70目后置于烘箱中,烘干至恒重;(2)将干燥好的玉米芯粉与的1,3-二甲基-2-咪唑啉酮溶剂,混合加入晶化釜中,加入的催化剂Cr(NO3)3·9H2O,加入添加剂LiCl,密封, 反应温度为140℃,反应时间为4小时;所述的玉米芯粉与溶剂、催化剂、添加剂质量比1:50:2.5:2;生物质原料为为麦秆、稻秆、玉米杆、高粱秆、玉米芯或木屑;催化剂为Cr(NO3)3·9H2O;(3)将得到的溶液蒸馏浓缩,用萃取剂石油醚萃取5-羟甲基糠醛,萃取得到萃取液再减压蒸馏使萃取剂分离出来,将含有少量萃取剂的5-羟甲基糠醛固体干燥,得到5-羟甲基糠醛产物。
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