CN102952061A - N-取代吲哚二酮类化合物及其制备方法 - Google Patents
N-取代吲哚二酮类化合物及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种N-取代吲哚二酮类化合物及其制备方法。该化合物的结构式为：其中: R1为：OMe或OTs；R2为：、一个碳到十二个碳的烷基、isopropyl、cyclopropyl、benzyl、alkyl、phenethyl、hydroxyethyl、furan-2-ylmethyl或naphthalen-1-yl；R3为：R3为：H、-Me、-OMe、-OEt、-Br、-Cl或-COOEt。该N-取代的吲哚二酮类化合物是一类重要的药物分子的活性骨架以及有机合成中间体，在药物化学中占有重要的地位。本发明方法的原料易得，反应产率高，底物适用范围广。反应中使用常规溶剂，操作简单、条件温和、反应环保，反应产率最高可达85％，非常适合工业生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种N-取代吲哚二酮类化合物及其制备方法。
背景技术
含氮杂环在药物研究领域中是一种非常常见的药效基团，是当今小分子药物研发的重要目标之一。2007年全球销量前25位的品牌药物中，都具有含氮杂环骨架。含氮杂环化合物所具有的抗菌、抗肿瘤等生理活性，以及其在基础理论和应用研究方面的重要意义，使得合成这类化合物和研究其化学和生物特性，成为有机化学及相关领域的一个热门课题。吲哚二酮是一类重要的含氮杂环，已被广泛地应用于生物医药领域。这类化合物由于其抗菌广、抗菌作用强、耐受性好等特点，已作为合成抗菌药中的重要类别在临床上得到广泛应用。例如，3C蛋白酶 (3C Protease) 中就含有这种骨架[1]，它是目前抑制导致人类感冒的人鼻病毒 (Human Rhinovirus) 的主要药物。同时，这种骨架还是合成许多具有生物活性化合物的重要中间体。SU5416和SU6668作为生长因子受体抑制剂，是治疗与生长因子有关的疾病，特别是血管角质瘤的重要药物[2]。替尼达普 (Tenidap) 是具有抗炎和病症缓解双重作用的新型抗炎药物[3]。罗匹尼罗 (Ropinirole) 是目前治疗帕金森症的主要药物[4]等。这些化合物的合成都要经过吲哚二酮的中间体。
由此可见，发展一种能高效合成吲哚二酮类化合物，特别是制备N-取代的吲哚二酮类化合物的新方法，具有重要的意义。它不仅可以为吲哚二酮类药物提供重要的合成中间体，同时合成的N-取代的吲哚二酮类化合物本身也可供生理活性筛选。
目前，文献中报道过的合成N-取代的吲哚二酮的方法主要有以下几种：
（一）未取代的吲哚二酮类化合物与相应的卤素、酸、酰氯或芳基硼酸等反应。但是这类反应由于受到底物来源的限制，在底物的应用范围上存在困难。
（二）在强酸条件下，从苯胺和三氯乙醛出发与盐酸羟胺作用，得到吲哚二酮骨架。目前，该合成方法已被广泛用于合成吲哚二酮类化合物。但是此反应条件比较苛刻，反应产率有时较低。
（三）通过过渡金属催化将二氢吲哚直接氧化成吲哚二酮。但是此合成方法具有一定的特殊性，当底物中有取代基时反应很难进行，具有较大的局限性。
（四）通过吲哚-2-酮在溴化铜的作用下进行α位的卤素取代反应后，在甲醇中水解得到相应的羰基化合物。但是，两个碳-溴键的引入再消去，造成了反应的原子不经济，反应过程比较繁复，产率较低。
综上所述，制备N-取代的吲哚二酮类化合物的方法有很多，但是这些反应的原料不易得到，需要经过比较复杂的合成步骤；在某些反应中的反应原料局限性较大、反应产率较低、反应试剂昂贵以及反应条件较为苛刻等等。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种N-取代的吲哚二酮类化合物。
本发明的目的之二在于提供该化合物的制备方法。
为达到上述目的，本发明方法采用的反应机理为：
其中: R1 为：OMe或OTs；
R2 为：
、一个碳到十二个碳的烷基、isopropyl、cyclopropyl、benzyl、alkyl、phenethyl、hydroxyethyl、furan-2-ylmethyl或naphthalen-1-yl；
R3为：H、-Me、-OMe、-OEt、-Br、-Cl或-COOEt。
根据上述反应机理，本发明采用了如下的技术方案：
一种N-取代的吲哚二酮类化合物，其特征在于该化合物的结构式为：
其中: R1 为：OMe或OTs；
R2 为：
、一个碳到十二个碳的烷基、isopropyl、cyclopropyl、benzyl、alkyl、phenethyl、hydroxyethyl、furan-2-ylmethyl或naphthalen-1-yl；
R3为：H、-Me、-OMe、-OEt、-Br、-Cl或-COOEt。
一种制备上述N-取代的吲哚二酮类化合物的方法，其特征在于该方法具有如下步骤：将N-取代酰胺和碳酸钾、四丁基溴化铵按1：（2.0～5.0）：（2.0～5.0）的摩尔比溶于甲苯中，加入催化剂用量的碘化亚铜和1,10-菲啰啉，加热至100～110 oC，搅拌反应至反应原料消失；经过滤，除去溶剂后得粗产物；该粗产物经分离纯化，即得到相应的取代N-取代的吲哚二酮类化合物；所述的N-取代酰胺的结构式为：
其中：R1 为：Ome或OTs；
R2 为：
、一个碳到十二个碳的烷基、isopropyl、cyclopropyl、benzyl、alkyl、phenethyl、hydroxyethyl、furan-2-ylmethyl或naphthalen-1-yl；
R3为：H、-Me、-OMe、-OEt、-Br、-Cl或-COOEt。
本发明涉及的取代N-取代的吲哚二酮类化合物是一类重要的药物分子的活性骨架以及有机合成中间体，在药物化学中占有重要的地位。该发明制备的N-取代的吲哚二酮类化合物可以通过亲核试剂或者螺环化合成一系列的2-吲哚酮的衍生物。这些化合物出现在许多天然产物中，已经证实具有多种生物活性，例如作为辣椒素受体的抑制剂，应用于末梢神经系统缓解疼痛[5]；沙他伐坦，加压素V2受体拮抗剂，可有效改善肝硬化腹水[6]；CR TH2受体拮抗剂，可用于治疗哮喘[7]；肺结核抑制剂等等[8]；
辣椒素受体抑制剂 沙他伐坦
CR TH2受体拮抗剂 肺结核抑制剂
参考文献：
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本发明方法原料易得，反应产率高，底物适用范围广。反应中使用常规溶剂，操作简单、条件温和、反应环保，反应产率最高可达85％，非常适合工业生产。
具体实施方式
实施例一： 1-甲基吲哚-2,3-酮的制备
1-甲基吲哚-2,3-酮采用下述步骤：①在250毫升圆底烧瓶中加入11.4克2-(2-溴苯基)-N-甲基乙酰胺，2.7克1,10-菲啰啉，1.4克碘化亚铜，34.6克碳酸钾，32.2克四丁基溴化铵， 200毫升甲苯，加热至 110℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料2-(2-溴苯基)-N-甲基乙酰胺消失；②反应结束后，将体系用硅藻土过滤后用旋转蒸发仪除去溶剂得粗产物；③粗产物用柱层析（石油醚 : 乙酸乙酯＝5 : 1）纯化，得到6.9克1-甲基吲哚-2,3-酮，产率为85%。熔点：126-128℃。
IR (KBr, cm-1):2924, 1745, 1607, 1470, 756.
1 H NMR (CDCl 3 , 500 MHz): δ 7.62-7.58 (m, 2H), 7.12 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 3.25(s, 3H).
13 C NMR (CDCl 3 , 125 MHz): δ 183.8, 158.3, 151.5, 138.4, 125.3, 123.9, 117.5, 109.9, 26.2.
EI-MS m/z (%): 161(72) [M+], 133(32), 104(100)
实施例二：1-丙基吲哚-2,3-酮的制备
1-丙基吲哚-2,3-酮采用下述步骤：①在250毫升圆底烧瓶中加入12.8克2-(2-溴苯基)-N-丙基乙酰胺，2.7克1,10-菲啰啉，0.95克碘化亚铜，13.8克碳酸钾，80.6克四丁基溴化铵， 200毫升甲苯，加热至 110℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料2-(2-溴苯基)-N-丙基乙酰胺消失；②反应结束后，将体系用硅藻土过滤后用旋转蒸发仪除去溶剂得粗产物；③粗产物用柱层析（石油醚 : 乙酸乙酯＝5 : 1）纯化，得到6.9克1-丙基吲哚-2,3-酮，产率为74%。熔点：72-74℃。
IR (KBr, cm-1): 1743, 1612, 1470, 754.
1 H NMR (CDCl 3 , 500 MHz): δ 7.59-7.56 (m, 2H), 7.10 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 3.68(t, J = 7.5 Hz,2H), 1.75-1.71(m, 2H), 0.99(t, J = 7.0 Hz, 3H) .
13 C NMR (CDCl 3 , 125 MHz): δ 183.7, 158.2, 151.1, 138.3, 125.4, 123.6, 117.6, 110.2, 41.8, 20.6, 11.4.
EI-MS m/z (%): 189(57) [M+], 133(100).
实施例三：1-丁基吲哚-2,3-酮的制备
1-丁基吲哚-2,3-酮采用下述步骤：①在250毫升圆底烧瓶中加入13.5克2-(2-溴苯基)-N-丁基乙酰胺，1.8克1,10-菲啰啉，0.95克碘化亚铜，34.6克碳酸钾，80.6克四丁基溴化铵， 200毫升甲苯，加热至 110℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料2-(2-溴苯基)-N-丁基乙酰胺消失；②反应结束后，将体系用硅藻土过滤后用旋转蒸发仪除去溶剂得粗产物；③粗产物用柱层析（石油醚 : 乙酸乙酯＝5 : 1）纯化，得到6.2克1-丁基吲哚-2,3-酮，产率为61%。熔点：36-38℃。
IR (KBr, cm-1): 1733, 1610, 1468, 752.
1 H NMR (CDCl 3 , 500 MHz): δ7.58-7.56 (m, 2H), 7.09 (t, J = 7.5 Hz,1H), 6.89 (d, J = 8.0 Hz,1H), 3.70 (t, J = 7.5 Hz,2H), 1.70-1.64 (m, 2H), 1.43-1.36 (m, 2H), 0.95 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
13 C NMR (CDCl 3 , 125 MHz): δ183.7, 158.1, 151.1, 138.3, 125.4, 123.6, 117.6, 110.3, 40.3, 29.3, 20.1, 13.7.
MS (EI) m/z (%): 203(39) [M+], 132(100).
实施例四：1-十二烷基吲哚-2,3-酮的制备
1-十二烷基吲哚-2,3-酮采用下述步骤：①在250毫升圆底烧瓶中加入19克2-(2-溴苯基)-N-十二烷基乙酰胺，1.9克1,10-菲啰啉，0.95克碘化亚铜，34.6克碳酸钾，32.2克四丁基-(溴化铵， 200毫升甲苯，加热至 110℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料22-溴苯基)-N-十二烷基乙酰胺消失；②反应结束后，将体系用硅藻土过滤后用旋转蒸发仪除去溶剂得粗产物；③粗产物用柱层析（石油醚 : 乙酸乙酯＝5 : 1）纯化，得到12.3克1-十二烷基吲哚-2,3-酮，产率为79%。熔点：70-72℃。
IR (KBr, cm-1): 1738, 1610, 1466, 763.
1 H NMR (CDCl 3 , 500 MHz): δ 7.59-7.58 (m, 2H), 7.10 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 3.70 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 1.70-1.66 (m, 2H), 1.35-1.24 (m, 18H), 0.89 (t, J = 7.0 Hz, 3H) .
13 C NMR (CDCl 3 , 125 MHz): δ 183.7, 158.1, 151.1, 138.3,125.4, 123.6, 117.6, 110.2, 40.3, 31.9, 29.6, 29.5, 29.5, 29.3, 29.2, 27.3, 26.9, 22.7, 14.1.
MS (EI) m/z (%): 315(60) [M+], 161(100).
实施例五：1-苄基吲哚-2,3-酮的制备
1-苄基吲哚-2,3-酮采用下述步骤：①在250毫升圆底烧瓶中加入15.2克2-(2-溴苯基)-N-苄基乙酰胺，2.7克1,10-菲啰啉，1.1克碘化亚铜，25克碳酸钾，40克四丁基溴化铵， 200毫升甲苯，加热至 110℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料2-(2-溴苯基)-N-苄基乙酰胺消失；②反应结束后，将体系用硅藻土过滤后用旋转蒸发仪除去溶剂得粗产物；③粗产物用柱层析（石油醚 : 乙酸乙酯＝5 : 1）纯化，得到10克1-苄基吲哚-2,3-酮，产率为84%。熔点：130-132℃。
IR (KBr, cm-1): 1732, 1612, 1470, 1349, 1176, 1078, 1063, 765, 753, 694.
1 H NMR (CDCl 3 , 500 MHz): δ 7.60 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.48 (td, J 1= 7.5 Hz, J 1= 1.0 Hz, 1H), 7.37-7.29 (m, 5H), 7.09 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.93 (s, 2H).
13 C NMR (CDCl 3 , 125 MHz): δ 183.3, 158.3, 150.7, 138.3, 134.5, 129.1, 128.2, 127.4, 125.4, 123.9, 117.7, 111.0, 44.1.
EI-MS m/z (%): 237(35) [M+], 146(49), 91(48).
实施例六：1-烯丙基吲哚-2,3-酮的制备
1-烯丙基吲哚-2,3-酮采用下述步骤：①在250毫升圆底烧瓶中加入12.7克2-(2-溴苯基)-N-烯丙基乙酰胺，2.79克1,10-菲啰啉，1.4克碘化亚铜，34.6克碳酸钾，38克四丁基溴化铵， 200毫升甲苯，加热至 110℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料2-(2-溴苯基)-N-烯丙基乙酰胺消失；②反应结束后，将体系用硅藻土过滤后用旋转蒸发仪除去溶剂得粗产物；③粗产物用柱层析（石油醚 : 乙酸乙酯＝5 : 1）纯化，得到6.8克1-烯丙基吲哚-2,3-酮，产率为72%。熔点：102-104℃。
IR (KBr, cm-1): 1729, 1606, 1469, 762.
1 H NMR (CDCl 3 , 500 MHz): δ 7.61-7.55 (m, 2H), 7.12 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 5.88-5.80 (m,1H), 5.34-5.28 (m,2H), 4.36 (d, J = 5.0 Hz, 2H).
13 C NMR (CDCl 3 , 125 MHz): δ 183.2, 157.9, 150.8, 138.3, 130.4, 125.4, 123.8, 118.7, 117.6, 110.9, 42.5.
MS (ESI) m/z(%): 187(63) [M+], 130(100).
实施例七：1-苄基-5-甲氧基吲哚-2,3-酮的制备
1-苄基-5-甲氧基吲哚-2,3-酮的制备采用下述步骤：①在250毫升圆底烧瓶中加入16.8克N-苄基-2-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙酰胺，2.0克1,10-菲啰啉，1.1克碘化亚铜，34.6克碳酸钾，38克四丁基溴化铵， 200毫升甲苯，加热至 100℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料N-苄基-2-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙酰胺消失；②反应结束后，将体系用硅藻土过滤后用旋转蒸发仪除去溶剂得粗产物；③粗产物用柱层析（石油醚 : 乙酸乙酯＝5 : 1）纯化，得到9.3克1-苄基-5-甲氧基吲哚-2,3-酮，产率为70%。熔点：120-122℃。
IR (KBr, cm-1):1723, 1621, 1437, 1271, 1080.
1 H NMR (CDCl 3 , 500 MHz): δ 7.34-7.29 (m, 5H), 7.14 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.02 (dd, J 1= 9.0 Hz, J 2= 2.5Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 4.90 (s, 2H), 3.78 (s, 3H).
13 C NMR (CDCl 3 , 125 MHz): δ 183.7, 158.4, 156.6, 144.6, 134.6, 129.1, 128.1, 127.4, 124.7, 118.1, 112.1, 109.6, 56.0, 44.1.
MS (ESI)m/z : 268 [M+H].
实施例八：1-苄基-5,6-双甲氧基吲哚-2,3-酮的制备
1-苄基-5,6-双甲氧基吲哚-2,3-酮采用下述步骤：1-苄基-5-甲氧基吲哚-2,3-酮的制备采用下述步骤：①在250毫升圆底烧瓶中加入18.2克N-苄基-2-(2-溴-4，5-双甲氧基苯基)乙酰胺，2.0克1,10-菲啰啉，0.95克碘化亚铜，13.8克碳酸钾，32.2克四丁基溴化铵， 200毫升甲苯，加热至 110℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料N-苄基-2-(2-溴-4，5-双甲氧基苯基)乙酰胺消失；②反应结束后，将体系用硅藻土过滤后用旋转蒸发仪除去溶剂得粗产物；③粗产物用柱层析（石油醚 : 乙酸乙酯＝5 : 1）纯化，得到13.4克1-苄基-5,6-双甲氧基吲哚-2,3-酮，产率为75%。熔点：132-134℃。
IR (KBr, cm-1):2928, 1734, 1618, 1245.
1 H NMR (CDCl 3 , 500 MHz): δ 7.37-7.30 (m, 5H), 7.11 (s, 1H), 6.25 (s, 1H), 4.91 (s, 2H), 3.84(d, J = 2.0 Hz, 6H).
13 C NMR (CDCl 3 , 125 MHz): δ 180.9, 159.5, 158.2, 148.7, 145.9, 134.9, 129.1, 128.2, 127.3, 109.1, 107.5, 95.4, 56.6, 56.5, 43.9.
LC-MS (ESI) m/z: 298 [M+H].
HRMS: m/z calcd for C 17 H 15 NO 4 ：297.1006, Found: 297.1001。
Claims (2)
1.一种N-取代的吲哚二酮类化合物，其特征在于该化合物的结构式为：
其中: R1 为：OMe或OTs；
R2 为：
、一个碳到十二个碳的烷基、isopropyl、cyclopropyl、benzyl、alkyl、phenethyl、hydroxyethyl、furan-2-ylmethyl或naphthalen-1-yl；
R3为：H、-Me、-OMe、-OEt、-Br、-Cl或 -COOEt。
2.一种制备根据权利要求1所述N-取代的吲哚二酮类化合物的方法，其特征在于该方法具有如下步骤：将N-取代酰胺和碳酸钾、四丁基溴化铵按1：（2.0～5.0）：（2.0～5.0）的摩尔比溶于甲苯中，加入催化剂用量的碘化亚铜和1,10-菲啰啉，加热至100～110 oC，搅拌反应至反应原料消失；经过滤，除去溶剂后得粗产物；该粗产物经分离纯化，即得到相应的取代N-取代的吲哚二酮类化合物；所述的N-取代酰胺的结构式为：
其中：R1 为：OMe或OTs；
R2 为：
、一个碳到十二个碳的烷基、isopropyl、cyclopropyl、benzyl、alkyl、phenethyl、hydroxyethyl、furan-2-ylmethyl或naphthalen-1-yl；
R3为：H、-Me、-OMe、-OEt、-Br、-Cl或 -COOEt。
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2012
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