CN102775370A - 一种噻唑类化合物及其制备和应用 - Google Patents

一种噻唑类化合物及其制备和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及铜的海水缓蚀剂,即用以抑制金属铜及其制品在海水或氯化钠介质中的腐蚀的一种低毒、高效的一种噻唑类化合物及其制备和应用。噻唑类化合物其为(5-甲基-[1,3,4]噻二唑-2-巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼,结构式为:

Description

一种噻唑类化合物及其制备和应用
技术领域
[0001] 本发明涉及铜的海水缓蚀剂,即用以抑制金属铜及其制品在海水或氯化钠介质中的腐蚀的一种低毒、高效的一种噻唑类化合物及其制备和应用。
背景技术
[0002] 随着陆地上各种资源的不断消耗,开发和利用海洋资源成为解决当前资源枯竭的必然途径。但海水属于强电解质溶液,具有强烈的腐蚀性,极大程度地限制了海洋资源的开发和利用。因此,只有解决了金属材料在海水中的腐蚀问题,才能真正体现出海洋资源的开发利用价值。
[0003] 铜具有优良的机械强度、可加工性、导电性、导热性、可焊接性等特点,长期以来在工业、军事及民用等领域已得到广泛应用。然而,虽然铜在金属活动性顺序表中排在氢之 后,活泼性较差,但是铜在含有氯离子、硫酸盐、硝酸盐等腐蚀介质体系中,也极易受到不同程度的腐蚀破坏,从而失去其原有的各种性能,甚至带来巨大的灾难。
[0004]目前,虽然已经有不少文献报道过金属铜的海水缓蚀剂,但是能够应用于实际生产中的缓蚀剂数量却极为稀少,大部分仍然沿用传统的苯并三唑类化合物作为铜缓蚀剂,给生产过程带来一系列经济和环境问题。本发明用量低、效率高、耐久性强,低毒环保,合成简单,具有广阔的市场前景和应用价值。
发明内容
[0005] 本发明的目的在于提供一种噻唑类杂环化合物及其制备和应用,用以抑制金属铜及其制品在海水或氯化钠介质中的腐蚀。
[0006] 为实现上述目的,本发明采用的技术方案为:
[0007] 一种噻唑类化合物:其为(5-甲基-[1,3,4]噻二唑-2-巯基)_乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)_酰肼,结构式为:
[0008]
Figure CN102775370AD00041
[0009] 制备方法,化学反应方程式为:
[0010]
Figure CN102775370AD00051
[0011] 具体的制备过程如下,
[0012] (I)首先将乙酸与甲醇等摩尔混合,反应脱水得到乙酸甲酯⑴;
[0013] (2)将产物⑴与过量水合肼混合,60_90°C油浴l_3h反应,得乙酰肼(II);
[0014] (3)将得到的反应产物(II)与过量二硫化碳混合在碱性环境下反应生成化合物
(III);
[0015] (4)将产物(III)在浓硫酸催化下,油浴温度60-85°C下进行环化l_2h,得到2_巯基-5-甲基-[1,3,4]噻二唑(IV),而后在碱性条件下与过量氯代乙酸乙酯反应,得到(V);
[0016] (5)将产物(V)过量水合肼反应得(VI),并将所得(VI)与过量4-羟基-3-甲氧基-苯甲醛反应得到产物(5-甲基-[1,3,4]噻二唑-2-巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼(VII)。
[0017] 应用:噻唑类化合物可作为铜海水缓蚀剂,对海水或氯化钠介质中的铜制品进行腐蚀防护。
[0018] 噻唑类化合物为(5-甲基-[1,3,4]噻二唑-2-巯基)_乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼,结构式为:
[0019]
Figure CN102775370AD00052
[0020] 所述的氯化钠介质为质量浓度为0. 1% -5%的氯化钠溶液。
[0021] 应用前,将(5-甲基-[I,3,4]噻二唑-2-巯基)_乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)_酰肼溶于环己酮中,其与环己酮的重量比为I : 10-1 : 20,接着在室温下对混合溶液进行超声波分散20-30min分钟使之完全溶解;然后,将充分溶解后的溶液加入到OP-IO乳化剂中,0P-10乳化剂的加入量与环己酮与的重量比为I : 1,室温下搅拌均匀得到缓蚀齐U,即可使用。
[0022] 将铜制品浸没于加入缓蚀剂的海水或氯化钠介质中,浸没温度为25V, pH范围为5. 5-9. 5,其中每升海水或氯化钠介质中有(5-甲基-[1,3,4]噻二唑_2_巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼量为5-100mg。
[0023] 铜制品浸没于加入缓蚀剂的海水或氯化钠介质的浸泡时间没有严格要求,一般缓蚀效率会在一定时间内随着浸泡时间的增加而增加,达到一定时间后,缓蚀效率维持在一定水平,但这个时间点不定。
[0024] 海水是一个复杂的腐蚀环境,但是引起金属在海水中腐蚀的主要化学物质便是氯离子,因此,我们可以在实验室通过配置氯化钠溶液来模拟海水中氯离子对金属的腐蚀。
[0025] 本发明的有益效果是:
[0026] I.成本低。本发明缓蚀剂有效成分为(5-甲基-[1,3,4]噻二唑-2-巯基)_乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼,合成方便,价格低廉。
[0027] 2.低毒环保。本发明缓蚀剂与目前常用的无机铜缓蚀剂和传统的有机铜缓蚀剂相t匕,能够在阳光下自然降解为无毒或低毒物质,不会给环境带来负荷,符合绿色缓蚀剂发展的趋势。
[0028] 3.适用性强。本发明缓蚀剂的适用范围广,在不同盐度、温度、pH下均具有优良的缓蚀性能。
[0029] 4.高效性。本发明添加少量的缓蚀剂就能有效抑制金属铜在腐蚀介质中的破坏。
[0030] 5.耐久性好。本发明缓蚀剂具有优良的耐久性,能够长时间保持较高的缓蚀性能。
附图说明
[0031] 图I为本发明实施例提供的(5-甲基-[1,3,4]噻二唑-2-巯基)_乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)_酰肼的图谱。
具体实施方式
[0032] 本发明采用电化学阻抗谱和动电位极化两种电化学方法进行缓蚀性能表征。虽然两种方法得到的缓蚀效率有一定差异,但各种方法的总趋势是一致的,可以看出在不同条件下该化合物均具有优良的缓蚀性能。
[0033] 实施例I
[0034] (5-甲基-[I,3,4]噻二唑-2-巯基)_乙酸(4_羟基_3_甲氧基-苯亚甲基)-酰肼制备方法:
[0035] 化学反应方程式为:
[0036]
Figure CN102775370AD00071
[0037] 首先将乙酸与甲醇等摩尔混合,反应脱水得到乙酸甲酯(I),将产物⑴与过量水合肼混合,80°C油浴2h反应反应,得到乙酰肼(II),将得到反应产物(II)与过量二硫化碳在KOH(或NaOH,Ca2OH)碱性环境下反应生成化合物(III),将产物(III)在浓硫酸催化下,油浴温度75°C下进行环化I. 5h,得到产物(IV),即-巯基-5-甲基_[1,3,4]噻二唑,而后在NaOH (或KOH,Ca2OH)碱性条件下产物(IV)与过量氯代乙酸乙酯反应得产物(V),将产物(V)与过量水合肼反应,得到产物(VI),最后将产物(VI)与过量4-羟基-3-甲氧基-苯甲醛反应得到产物(5-甲基-[I,3,4]噻二唑-2-巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼(VII)(参见图I)。
[0038] 条件:实验材料为紫铜(99.999 % ),将上述制得的(5-甲基-[1,3,4]噻二唑-2-巯基)_乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)_酰肼配制成缓蚀剂,介质为3. 5%氯化钠溶液,将紫铜制品浸没于加入缓蚀剂的介质中,浸没30min(时间)温度为25°C,pH=7. 5,其中介质用量为0.5L,介质中(5-甲基-[1,3,4]噻二唑_2_巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)_酰肼加入量为0. 0025g。
[0039] 另外,铜制品浸没于加入缓蚀剂的海水或氯化钠介质的浸泡时间没有严格要求,一般缓蚀效率会在一定时间内随着浸泡时间的增加而增加,达到一定时间后,缓蚀效率维持在一定水平,但这个时间点不定。
[0040] 缓蚀剂为:将(5-甲基-[I,3,4]噻二唑-2-巯基)_乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)_酰肼溶于环己酮中,其与环己酮的重量比为I : 20,接着在室温下对混合溶液进行超声波分散20分钟使之完全溶解;然后,将充分溶解后的溶液加入到0P-10乳化剂(天津市大茂化学仪器供应站,商品名为乳化剂0P-10)中,0P-10乳化剂的加入量与环己酮与的重量比为I : 1,室温下搅拌均匀得到缓蚀剂,即可使用。
[0041] 通过试验测试获得缓蚀效率分别为:电化学阻抗谱78. 9%,动电位极化78. 73%,显示为用量低、效率高的缓蚀剂。
[0042] 金属的腐蚀是一个电化学过程,腐蚀严重与否以及保护是否得当,可以从腐蚀电流和电荷转移电阻来判断,而测量电化学腐蚀的主要手段就是电化学阻抗谱以及极化曲线法。通过交流阻抗谱,可以得到铜的电荷转移电阻,电荷转移电阻越大,说明缓蚀剂分子在铜表面的保护膜越致密,对铜的保护也越好,通过公式(I)便可得到缓蚀剂对铜的缓蚀效率。另一方面,通过极化曲线法,可以得到铜的腐蚀电流,腐蚀电流越大,说明腐蚀的情况越严重,因此利用腐蚀电流,根据公式(2)得到缓蚀剂的缓蚀效率,从而评价缓蚀剂的保护效果。
[0043] IE%= (Rct-R0ct) /Rct (I)
[0044] IE% = (I0corr_Icorr)/I0corr (2)
[0045] 实施例2
[0046] 条件:实验材料为紫铜(99. 999%),将(5-甲基-[1,3,4]噻二唑_2_巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼与乳化剂配制成微乳液的缓蚀剂,介质为3. 5 %氯化钠溶液,用量0. 5L,介质中加入(5-甲基-[1,3,4]噻二唑-2-巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)_酰肼量为0. 0050g,温度为25°C,pH = 7. 5。
[0047] 通过试验测试获得缓蚀效率分别为:电化学阻抗谱85. 11%,动电位极化82. 03 %,显示为用量低、效率高的缓蚀剂。
[0048] 实施例3
[0049] 条件:实验材料为紫铜(99. 999%),将(5-甲基-[1,3,4]噻二唑_2_巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼与乳化剂配制成微乳液的缓蚀剂,介质为3. 5 %氯化钠溶液,用量0. 5L,介质中加入(5-甲基-[1,3,4]噻二唑-2-巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼量为0. OlOOg,温度为25°C,pH = 7. 5。
[0050] 通过试验测试获得缓蚀效率分别为:电化学阻抗谱91. 39%,动电位极化84. 55%,显示为用量低、效率高的缓蚀剂。
[0051] 实施例4
[0052] 条件:实验材料为紫铜(99. 999%),将(5-甲基-[1,3,4]噻二唑_2_巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼与乳化剂配制成微乳液的缓蚀剂,介质为3. 5 %氯化钠溶液,用量0. 5L,介质中加入(5-甲基-[1,3,4]噻二唑-2-巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)_酰肼量为0. 0250g,温度为25°C,pH = 7. 5。
[0053] 通过试验测试获得缓蚀效率分别为:电化学阻抗谱93. 25 %,动电位极化90. 29%,显示为用量低、效率高的缓蚀剂。
[0054] 实施例5
[0055] 条件:实验材料为紫铜(99. 999%),将(5-甲基-[1,3,4]噻二唑_2_巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼与乳化剂配制成微乳液的缓蚀剂,介质为3. 5 %氯化钠溶液,用量0. 5L,介质中加入(5-甲基-[1,3,4]噻二唑-2-巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)_酰肼量为0. 0500g,温度为25°C,pH = 7. 5。
[0056] 通过试验测试获得缓蚀效率分别为:电化学阻抗谱95. 84 %,动电位极化95. 67%,显示为用量低、效率高的缓蚀剂。
[0057] 实施例6
[0058] 条件:实验材料为紫铜(99. 999%),将(5-甲基-[1,3,4]噻二唑_2_巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼与乳化剂配制成微乳液的缓蚀剂,介质为3. 5 %氯化钠溶液,用量0. 5L,介质中加入(5-甲基-[1,3,4]噻二唑-2-巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)_酰肼量为0. 0250g,温度为25°C,pH = 5. 5。
[0059] 通过试验测试获得缓蚀效率分别为:电化学阻抗谱96. 37 %,动电位极化92. 98%,显示为酸性条件下高效率缓蚀剂。
[0060] 实施例I
[0061] 条件:实验材料为紫铜(99. 999%),将(5-甲基-[1,3,4]噻二唑_2_巯基)-乙酸 (4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼与乳化剂配制成微乳液的缓蚀剂,介质为3. 5 %氯化钠溶液,用量0. 5L,介质中加入(5-甲基-[1,3,4]噻二唑-2-巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼量为0. 0250g,温度为25°C,pH = 6. 5。
[0062] 通过试验测试获得缓蚀效率分别为:电化学阻抗谱89. 11%,动电位极化88. 17%,显示为弱酸性条件下高效率缓蚀剂。
[0063] 实施例8
[0064] 条件:实验材料为紫铜(99. 999%),将(5-甲基-[1,3,4]噻二唑_2_巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼与乳化剂配制成微乳液的缓蚀剂,介质为3. 5 %氯化钠溶液,用量0. 5L,介质中加入(5-甲基-[1,3,4]噻二唑-2-巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)_酰肼量为0. 0250g,温度为25°C,pH = 8. 5。
[0065] 通过试验测试获得缓蚀效率分别为:电化学阻抗谱97. 15%,动电位极化97. 12%,显示为弱碱性条件下高效率缓蚀剂。
[0066] 实施例9
[0067] 条件:实验材料为紫铜(99. 999%),将(5-甲基-[1,3,4]噻二唑_2_巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼与乳化剂配制成微乳液的缓蚀剂,介质为3. 5 %氯化钠溶液,用量0. 5L,介质中加入(5-甲基-[1,3,4]噻二唑-2-巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)_酰肼量为0. 0250g,温度为25°C,pH = 9. 5。
[0068] 通过试验测试获得缓蚀效率分别为:电化学阻抗谱98. 50 %,动电位极化92. 66%,显示为碱性条件下高效率缓蚀剂。
[0069] 实施例10
[0070] 条件:实验材料为紫铜(99. 999%),将(5-甲基-[1,3,4]噻二唑_2_巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼与乳化剂配制成微乳液的缓蚀剂,介质为3. 5 %氯化钠溶液,用量0. 5L,介质中加入(5-甲基-[1,3,4]噻二唑-2-巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼量为0. 0250g,温度为25°C,pH = 7. 5,浸泡时间I天。
[0071] 通过试验测试获得缓蚀效率分别为:电化学阻抗谱99. 03%,显示为较长时间下高效率缓蚀剂。
[0072] 实施例11
[0073] 条件:实验材料为紫铜(99. 999%),将(5-甲基-[1,3,4]噻二唑_2_巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼与乳化剂配制成微乳液的缓蚀剂,介质为3. 5 %氯化钠溶液,用量0. 5L,介质中加入(5-甲基-[1,3,4]噻二唑-2-巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼量为0. 025g,温度为25°C,pH = 7. 5,浸泡时间3天。
[0074] 通过试验测试获得缓蚀效率分别为:电化学阻抗谱99. 32%,显示为长时间下高效率缓蚀剂。
[0075] 实施例12
[0076] 条件:实验材料为紫铜(99. 999%),将(5-甲基-[1,3,4]噻二唑_2_巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼与乳化剂配制成微乳液的缓蚀剂,介质为3. 5 %氯化钠溶液,用量0. 5L,介质中加入(5-甲基-[1,3,4]噻二唑-2-巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼量为0. 025g,温度为25°C,pH = 7. 5,浸泡时间5天。
[0077] 通过试验测试获得缓蚀效率分别为:电化学阻抗谱99. 33%,显示为长时间下高效率缓蚀剂。
[0078] 实施例13
[0079] 条件:实验材料为紫铜(99. 999%),将(5-甲基-[1,3,4]噻二唑_2_巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼与乳化剂配制成微乳液的缓蚀剂,介质为3. 5 %氯化钠溶液,用量0. 5L,介质中加入(5-甲基-[1,3,4]噻二唑-2-巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼量为0. 025g,温度为25°C,pH = 7. 5,浸泡时间10天。
[0080] 通过试验测试获得缓蚀效率分别为:电化学阻抗谱91. 79%,显示为长时间下高效率缓蚀剂。
[0081] 海水是一个复杂的腐蚀环境,但是引起金属在海水中腐蚀的主要化学物质便是氯离子,因此,我们可以在实验室通过配置氯化钠溶液来替代海水,模拟氯离子对金属的腐蚀。

Claims (7)

1. 一种噻唑类化合物,其特征在于:其为(5-甲基-[1,3,4]噻二唑-2-巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼,结构式为:
Figure CN102775370AC00021
2. —种噻唑类化合物的制备方法,其特征在于: 化学反应方程式为:
Figure CN102775370AC00022
具体的制备过程如下, (1)首先将乙酸与甲醇等摩尔混合,反应脱水得到乙酸甲酯(I); (2)将产物(I)与过量水合肼混合,60-90°C油浴l_3h反应,得乙酰肼(II); (3)将得到的反应产物(II)与过量二硫化碳混合在碱性环境下反应生成化合物(III); (4)将产物(III)在浓硫酸催化下,油浴温度60-85°C下进行环化l_2h,得到2-巯基-5-甲基-[1,3,4]噻二唑(IV),而后在碱性条件下与过量氯代乙酸乙酯反应,得到(V); (5)将产物(V)过量水合肼反应得(VI),并将所得(VI)与过量4-羟基-3-甲氧基-苯甲醛反应得到产物(5-甲基-[I,3,4]噻二唑-2-巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)_酰肼(VII)0
3. 一种噻唑类化合物的应用,其特征在于:噻唑类化合物可作为铜海水缓蚀剂,对海水或氯化钠介质中的铜制品进行腐蚀防护。
4.根据权利要求3所述的噻唑类化合物的应用,其特征在于:噻唑类化合物为(5-甲基-[I,3,4]噻二唑-2-巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)_酰肼,结构式为:
Figure CN102775370AC00031
5.根据权利要求3所述的噻唑类化合物的应用,其特征在于:所述的氯化钠介质为质量浓度为0. 1% -5%的氯化钠溶液。
6.根据权利要求4所述的噻唑类化合物的应用,其特征在于:应用前,将(5-甲基-[1,3,4]噻二唑-2-巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)_酰肼溶于环己酮中,其与环己酮的重量比为I : 10-1 : 20,接着在室温下对混合溶液进行超声波分散20-30min分钟使之完全溶解;然后,将充分溶解后的溶液加入到0P-10乳化剂中,0P-10乳化剂的加入量与环己酮与的重量比为I : 1,室温下搅拌均匀得到缓蚀剂,即可使用。
7.根据权利要求4所述的噻唑类化合物的应用,其特征在于:将铜制品浸没于加入缓蚀剂的海水或氯化钠介质中,浸没温度为25°C,pH范围为5. 5-9. 5,其中每升海水或氯化钠介质中有(5-甲基-[I,3,4]噻二唑-2-巯基)-乙酸(4-羟基-3-甲氧基-苯亚甲基)-酰肼量为5-100mg。
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