CN102701966B - 一种脂肪酸单甘油酯的制备方法及其应用 - Google Patents

一种脂肪酸单甘油酯的制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明分开了一种脂肪酸单甘油酯的制备方法，反应原料脂肪酸与丙三醇的摩尔比为1∶1，使用N-烷基吡咯烷酮基团甲基苯磺酸离子液体催化剂，酯化反应温度为90～110℃，常压下反应2～4小时。本发明选用N-烷基吡咯烷酮基团甲基苯磺酸离子液体催化剂，催化剂添加量少，反应条件温和，催化效率高。本发明制备的月桂酸单甘油酯具有良好的生物降解性，并具有乳化、润滑和防腐功能，在特种油中以月桂酸单甘油酯代替部分乳化润滑剂，可以提高特种油的乳化、润滑、防腐功能和使用寿命。

Description

一种脂肪酸单甘油酯的制备方法及其应用
技术领域
本发明属于化学合成领域，具体涉及一种脂肪酸单甘油酯的制备方法，也涉及该脂肪酸单甘油酯在特种油中的应用。
背景技术
脂肪酸单甘油酯广泛用于日常生活领域和工业生产领域，较为常用的包括月桂酸、辛酸、油酸、硬脂酸和棕榈酸单甘油酯。其中，月桂酸单甘油酯又名十二酸单甘油酯(glycerol monolaurate，简称GML)，它既是优良的乳化剂，又是安全高效广谱的抗菌剂，且不受pH限制，在中性或微碱性条件下，仍有较好的抗菌效果，尤其适合在特种油行业中的应用。
月桂酸单甘油酯是一种安全、高效的广谱杀菌剂，能抑制HIV病毒、细胞巨化病毒、疱疹病毒、感冒病毒以及大量的细菌及原生物，对革兰氏阴性及阳性菌都具有抑制效果。其应用于肉制品、乳制品及果蔬产品的防腐保鲜时能显著延长食品的保质期。也可应用于特种油中提高乳化、润滑和防腐功能。
月硅酸单甘油酯的合成方法很多，目前主要有物理法、化学法、生物转换法等。物理法需要用强碱作为催化剂，如中国专利“一种甘油脂肪酸酯其制备方法”(公告号CN 101691525B)公开的制备方法中，以碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠等强碱为催化剂，反应温度要达到200～245℃，反应条件要求高，而且转化率低，所以这种以强碱为催化剂的制备方法很少被采用。生物转换法虽然反应条件温和，但反应时间长，一般都在10个小时以上，且后续处理费用较高。化学合成法目前主要有KF/ZO固体碱催化法、直接酯化法、对甲苯磺酸催化法、离子交换树脂催化法等，这些化学合成法不是反应温度高，就是反应时间长，且转化率低，有的还需要引入硼酸保护羟基进行合成，引入的硼酸给后处理带来麻烦。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的不足，提供一种以离子液体催化剂进行催化的脂肪酸甘油酯的制备方法，本发明使用离子液体催化剂，酯化反应温度低、反应时间短，产品转化率高。
本发明的上述目的是通过如下方案实现的：
一种脂肪酸单甘油酯的制备方法，反应原料脂肪酸与丙三醇的摩尔比为1∶1，添加重量百分比为0.25～7.5％的N-烷基吡咯烷酮基团甲基苯磺酸离子液体催化剂，酯化反应温度为90～110℃，常压下反应2～4小时。
本发明中的脂肪酸选择月桂酸、辛酸、油酸、硬脂酸或棕榈酸，有机醇选择丙三醇，选择N-烷基吡咯烷酮基团甲基苯磺酸离子液体催化剂，通过正交化试验研究丙三醇与脂肪酸的不同反应摩尔比，催化剂添加量、反应时间、反应温度对酯化程度的影响，见表1(酸值越低，酯化度越高)：
表一、月桂酸和丙三醇的正交化试验
从表一得知，当丙三醇和脂肪酸的反应摩尔比为1∶1，催化剂添加量为0.75％，反应温度110℃，在常压下反应2小时，酸值为3.1mgKOH/g，酯化度最高.当丙三醇和脂肪酸的反应摩尔比为1∶1，催化剂添加量为0.50％，反应温度为110℃，在常压下反应3小时，酸值为3.2mgKOH/g。当有丙三醇和脂肪酸的反应摩尔比为1∶1，催化剂添加量为0.50％，反应温度为110℃，在常压下反应4小时，酸值为3.3mgKOH/g。因此，本发明优选丙三醇与月桂酸的反应摩尔比为1∶1，催化剂添加量优选为0.50％，反应温度优选为110℃，常压下反应时间优选为3个小时。
当脂肪酸选用辛酸、硬脂酸、油酸或棕榈酸，与丙三醇进行酯化反应时，酯化度结果见下表：
表二、辛酸和丙三醇的反应
表三、油酸和丙三醇的反应
表四、硬脂酸和丙三醇的反应
表五、棕榈酸和丙三醇的反应
按照本发明制备的月桂酸单甘油酯具有良好的生物降解性，同时具有乳化、润滑和防腐功能，可用作切削剂和润滑剂，在特种油中以月桂酸单甘油酯代替部分乳化润滑剂，可以提高特种油的乳化、润滑、防腐功能和使用寿命。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：本发明使用N-烷基吡咯烷酮基团甲基苯磺酸离子液体催化剂，反应条件温和，反应温度低，反应时间短，催化效率高。
具体实施方式
实施例1
称取92g丙三醇和200g月桂酸加入平底烧瓶中，搅拌均匀后加入0.73gN-烷基吡咯烷酮基团甲基苯磺酸离子液体催化剂，搅拌，加热，控制温度为90℃，反应2小时，即得最终产品，酸值为36.2mgKOH/g。
实施例2
称取92g丙三醇和200g月桂酸加入平底烧瓶中，搅拌均匀后加入0.73gN-烷基吡咯烷酮基团甲基苯磺酸离子液体催化剂，搅拌，加热，控制温度为100℃，反应3小时，即得最终产品，酸值为24.9mgKOH/g。
实施例3
称取92g丙三醇和200g月桂酸加入平底烧瓶中，搅拌均匀后加入0.73gN-烷基吡咯烷酮基团甲基苯磺酸离子液体催化剂，搅拌，加热，控制温度为110℃，反应4小时，即得最终产品，酸值为15.0mgKOH/g。
实施例4
称取92g丙三醇和200g月桂酸加入平底烧瓶中，搅拌均匀后加入1.46gN-烷基吡咯烷酮基团甲基苯磺酸离子液体催化剂，搅拌，加热，控制温度为100℃，反应2小时，即得最终产品，酸值为9.7mgKOH/g。
实施例5
称取92g丙三醇和200g月桂酸加入平底烧瓶中，搅拌均匀后加入1.46gN-烷基吡咯烷酮基团甲基苯磺酸离子液体催化剂，搅拌，加热，控制温度为110℃，反应3小时，即得最终产品，酸值为3.2mgKOH/g。
实施例6
称取92g丙三醇和200g月桂酸加入平底烧瓶中，搅拌均匀后加入1.46gN-烷基吡咯烷酮基团甲基苯磺酸离子液体催化剂，搅拌，加热，控制温度为90℃，反应4小时，即得最终产品，酸值为9.2mgKOH/g。
实施例7
称取92g丙三醇和200g月桂酸加入平底烧瓶中，搅拌均匀后加入2.19gN-烷基吡咯烷酮基团甲基苯磺酸离子液体催化剂，搅拌，加热，控制温度为110℃，反应2小时，即得最终产品，酸值为3.1mgKOH/g。
实施例8
称取92g丙三醇和200g月桂酸加入平底烧瓶中，搅拌均匀后加入2.19gN-烷基吡咯烷酮基团甲基苯磺酸离子液体催化剂，搅拌，加热，控制温度为90℃，反应3小时，即得最终产品，酸值为10.1mgKOH/g。
实施例9
称取92g丙三醇和200g月桂酸加入平底烧瓶中，搅拌均匀后加入2.19gN-烷基吡咯烷酮基团甲基苯磺酸离子液体催化剂，搅拌，加热，控制温度为100℃，反应4小时，即得最终产品，酸值为3.3mgKOH/g。
实施例10
称取92g丙三醇和144g辛酸加入平底烧瓶中，搅拌均匀后加入1.18gN-烷基吡咯烷酮基团甲基苯磺酸离子液体催化剂，搅拌，加热，控制温度为110℃，反应3小时，即得最终产品，酸值为4.2mgKOH/g。
实施例11
称取92g丙三醇和282g油酸加入平底烧瓶中，搅拌均匀后加入1.87gN-烷基吡咯烷酮基团甲基苯磺酸离子液体催化剂，搅拌，加热，控制温度为110℃，反应3小时，即得最终产品，酸值为8.5mgKOH/g。
实施例12
称取92g丙三醇和284g硬脂酸加入平底烧瓶中，搅拌均匀后加入1.88gN-烷基吡咯烷酮基团甲基苯磺酸离子液体催化剂，搅拌，加热，控制温度为110℃，反应3小时，即得最终产品，酸值为2.7mgKOH/g。
实施例13
称取92g丙三醇和256g棕榈酸加入平底烧瓶中，搅拌均匀后加入1.74gN-烷基吡咯烷酮基团甲基苯磺酸离子液体催化剂，搅拌，加热，控制温度为110℃，反应3小时，即得最终产品，酸值为5.3mgKOH/g。
实施例14
称取8g妥尔油加入烧杯中，再加入8g的超酰胺和5g月桂酸单甘油酯，边加热边搅拌，升温至50度，搅拌均匀后加入20g硼酸酯、10g乙二醇单丁醚、20g22#锭子油，搅拌均匀，最后边搅拌边加入29g水，最后得到黄色透明的半合成切削液。
实施例15
称取6g妥尔油加入烧杯中，再加入3g的超酰胺和3g月桂酸单甘油酯，边加热边搅拌，升温至50度，搅拌均匀后加入17g重苯基石油磺酸钠、3g乙二醇单丁醚、36g22#锭子油，搅拌均匀，再加入2g 50％浓度氢氧化钾水溶液，最后边搅拌边加入水，最后得到黄色透明的半合成切削液。

Claims (1)

1.一种脂肪酸单甘油酯的制备方法，所述脂肪酸为月桂酸，其特征在于：脂肪酸与丙三醇的摩尔比为1∶1，添加重量百分比为0.75％的N-烷基吡咯烷酮基团甲基苯磺酸离子液体催化剂，酯化反应温度为110℃，常压下反应2小时。
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