CN102666735B - 使用分散协同剂的非水性颜料分散体 - Google Patents
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Abstract
通过使用特定的萘酚AS分散协同剂，对于特定选择的喹吖啶酮颜料、二酮基吡咯并-吡咯颜料和偶氮颜料，制备呈现改进的分散品质和/或稳定性的非水性颜料分散体。所述非水性颜料分散体可有利地用于喷墨油墨喷墨印刷方法。
Description
技术领域
本发明涉及包含彩色颜料的着色的分散体和喷墨油墨，所述彩色颜料使用特定的分散协同剂在非水性介质中通过聚合分散剂稳定。
背景技术
分散剂为用于促进颜料颗粒在分散介质中的分散体的形成和稳定的物质，并用于实质降低所需的分散能量。由于相互的吸引力，分散的颜料颗粒在分散操作后可具有再附聚的倾向。分散剂的使用抵消颜料颗粒的该再附聚倾向。
当用于喷墨油墨时，分散剂必须满足特别高的要求。不充分的分散自身表现为液体体系中粘度增加、失去亮度和/或色调(hue)偏移。此外，需要特别良好的分散品质以确保颜料颗粒不受阻碍地通过直径通常仅几微米的印刷头喷嘴。此外，在印刷机待机期间必须避免颜料颗粒附聚以及相关的印刷机喷嘴堵塞。
聚合分散剂通常在分子的一部分中含有所谓的锚基团(anchorgroup)，锚基团吸附在待分散的颜料上。在分子的空间上分隔的部分中，聚合分散剂具有与分散介质相容的聚合物链，因此在分散介质中稳定颜料颗粒。典型的聚合分散剂包括接枝共聚物和嵌段共聚物分散剂。
在水性喷墨油墨中，聚合分散剂通常含有对颜料表面呈现高亲和力的疏水性锚基团和用于在水性分散介质中稳定颜料的亲水性聚合物链。
对于非水性颜料分散体，例如溶剂基喷墨油墨、油基喷墨油墨和可辐射固化的喷墨油墨，具有亚微米颗粒的良好热稳定的分散体的制备更困难。当颜料具有非极性表面时，它们特别难以分散。
这些问题导致设计非常特定的聚合分散剂，其中锚基团为颜料衍生物。例如，WO 2007/006635(AGFA GRAPHICS)公开了包含彩色颜料和聚合分散剂的颜料分散体，该聚合分散剂具有经由连接基团与它的聚合骨架共价连接的至少一个侧基发色团，该侧基发色团的分子量小于彩色颜料的分子量的90％。缺点在于，侧基发色团必须与颜料的化学式具有某些类似性以得到有效的分散体，结果导致，对于在含有黄色、品红和青色油墨的油墨套装中使用的不同颜料，使用不同的聚合分散剂。
用于在非水性分散介质中分散具有非极性表面的颜料的另一种方法是，通过加入称为分散协同剂的化合物将表面变为更加极性的表面。分散协同剂为促进聚合分散剂在颜料表面上的吸附的化合物。为了有效，协同剂应与颜料具有某些类似性。这些分散协同剂的实例在例如WO 2007/060254(AGFA GRAPHICS)、EP 1790697 A(AGFAGRAPHICS)、EP 1790698 A(AGFA GRAPHICS))和WO 2007/060255(AGFA GRAPHICS)中给出。
然而，两种方法导致在组成用于喷墨油墨套装的非水性颜料分散体中显著更高的成本，这是由于所述颜料分散体需要在聚合分散剂上的锚基团，或在化学上与颜料类似的分散协同剂。
为了一致的图像品质，喷墨油墨需要分散稳定性能够应对在将油墨运输至消费者期间的高温(超过60℃)、在升高的温度下喷射和在使用期间喷墨油墨的分散介质的变化，例如溶剂的蒸发和湿润剂、渗透剂及其他添加剂的浓度升高。
因此，非常期望制造低成本非水性颜料分散体，特别是着色的喷墨油墨，其在油墨套装的所有油墨中使用相同的聚合分散剂，呈现高分散品质和稳定性。
发明概述
为了克服上述问题，意外地发现，通过使用权利要求1所限定的特定的萘酚AS分散协同剂，通过特定的萘酚AS分散协同剂和特定的偶氮颜料、二酮基吡咯并-吡咯颜料或喹吖啶酮颜料的组合，得到具有高分散品质和稳定性的非水性颜料分散体，特别是非水性喷墨油墨。萘酚AS分散体的品红颜色对黄色颜料分散体的颜色没有不利影响。可在黄色和品红喷墨油墨中使用相同的品红萘酚AS分散协同剂和聚合分散剂来制备CMYK喷墨油墨套装。
本发明的进一步目标为使用非水性颜料分散体，特别是使用非水性喷墨油墨，产生具有高图像品质的图像。
由下文的本发明优选实施方案的以下详细描述，本发明的其他特征、要素、步骤、特性和优点将变得更加显而易见。
定义
术语“C.I.”在公开本申请中用作染料索引(Colour Index)的缩写。
术语“烷基”是指对于烷基中各碳原子数所有可能的变体，即对于3个碳原子：正丙基和异丙基；对于4个碳原子：正丁基、异丁基和叔丁基；对于5个碳原子：正戊基、1，1-二甲基-丙基、2，2-二甲基丙基和2-甲基-丁基等。
非水性颜料分散体和喷墨油墨
本发明的非水性颜料分散体包含非水性分散介质、聚合分散剂、颜料和分散协同剂，
其中所述分散协同剂用式(I)表示：
其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、甲基、乙基、卤素、甲氧基、乙氧基、-CONH-苯基和-NO2；和
其中所述颜料选自含有苯并咪唑酮基团的偶氮颜料、含有喹喔啉二酮基团的偶氮颜料、二酮基吡咯并-吡咯颜料、未取代的喹吖啶酮、二氯取代的喹吖啶酮和它们的混晶，条件是未取代的喹吖啶酮和/或二氯取代的喹吖啶酮的混晶不含二甲基取代的喹吖啶酮。
在一个实施方案中，本发明的非水性颜料分散体包含由有机溶剂组成的非水性分散介质。
所述非水性颜料分散体可有利地用于油漆(paint)、漆(lacquer)例如汽车漆，和应用于喷墨、平版印刷、柔性版印刷等的印刷油墨。所述非水性颜料分散体优选可通过UV辐射或电子束固化。
在一个优选的实施方案中，所述非水性颜料分散体为喷墨油墨，更优选可通过UV辐射或电子束固化的喷墨油墨。
在一个优选的实施方案中，所述非水性喷墨油墨为喷墨油墨套装的一部分，优选包括两种或更多种本发明的喷墨油墨的喷墨油墨套装。优选所述喷墨油墨套装含有本发明的黄色喷墨油墨和品红喷墨油墨。
所述非水性喷墨油墨优选形成非水性CMY(K)喷墨油墨套装的一部分。还可使用额外的油墨(例如红色、绿色、蓝色和/或橙色)来扩展所述非水性CMY(K)喷墨油墨套装，以进一步扩大图像的色域。还可通过组合彩色油墨和/或黑色油墨两者的全密度和轻密度(lightdensity)油墨来扩展CMY(K)油墨套装，以通过减小粒度改进图像品质。在青色油墨中优选的颜料为C.I.颜料蓝15:3和15:4。在黑色油墨中优选的颜料为炭黑。
本发明的非水性着色的分散体还可进一步含有至少一种表面活性剂，以控制颜料分散体在基材上的均质分散。对于非水性着色的喷墨油墨，表面活性剂对于控制油墨液滴在基材上的点尺寸是重要的。
在一个优选的实施方案中，由于湿润剂能减慢油墨的蒸发速率，所述非水性着色的分散体为含有至少一种湿润剂以防止堵塞喷嘴的非水性喷墨油墨。
在剪切速率为100s-1和喷射温度为10-70℃，所述喷墨油墨的粘度优选小于30mPa.s，更优选小于15mPa.s，最优选在2-10mPa.s。
所述喷墨油墨可有利地用于喷墨印刷方法，所述方法包括以下步骤：
a)提供本发明的喷墨油墨；和
b)将所述喷墨油墨喷射到受墨器上。在一个更优选的实施方案中，所述喷墨印刷方法使用本发明的黄色喷墨油墨和品红喷墨油墨两者。
颜料
用于本发明的颜料选自含有苯并咪唑酮基团的偶氮颜料、含有喹喔啉二酮基团的偶氮颜料、二酮基吡咯并-吡咯颜料、未取代的喹吖啶酮、二氯取代的喹吖啶酮和它们的混晶，条件是未取代的喹吖啶酮和/或二氯取代的喹吖啶酮的混晶不含二甲基取代的喹吖啶酮。
在一个优选的实施方案中，所述颜料选自C.I.颜料黄180、C.I.颜料黄194和C.I.颜料黄213和它们的混晶。
在一个优选的实施方案中，二酮基吡咯并-吡咯颜料选自C.I.颜料红254、C.I.颜料橙71和它们的混晶。
颜料优选在0.05-20％范围内，更优选在0.1-10重量％范围内，最优选在1-6重量％范围内，各自基于所述颜料分散体或喷墨油墨的总重量。
分散协同剂
用于非水性颜料分散体的分散协同剂由WO 2007/060255(AGFA GRAPHICS)已知，用于分散具有类似化学结构的喹吖啶酮颜料。这些分散协同剂的合成描述于WO 2007/060255(AGFAGRAPHICS)，因此其作为具体的引用结合到本文中。
用于本发明的分散协同剂用式(I)表示：
其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、甲基、乙基、卤素、甲氧基、乙氧基、-CONH-苯基和-NO2。
在一个优选的实施方案中，所述分散协同剂用式(II)表示：
本发明的分散协同剂用于改进选自以下的颜料的分散品质和稳定性：含有苯并咪唑酮基团的偶氮颜料、含有喹喔啉二酮基团的偶氮颜料、二酮基吡咯并-吡咯颜料、未取代的喹吖啶酮、二氯取代的喹吖啶酮和它们的混晶，条件是未取代的喹吖啶酮和/或二氯取代的喹吖啶酮的混晶不含二甲基取代的喹吖啶酮。
更优选，本发明的分散协同剂用于改进选自以下的颜料的分散品质和稳定性：C.I.颜料黄180、C.I.颜料黄194和C.I.颜料黄213和它们的混晶。
更优选，本发明的分散协同剂用于改进选自以下的颜料的分散品质和稳定性：C.I.颜料红254、C.I.颜料橙71和它们的混晶。
协同剂应补充于聚合分散剂的量。聚合分散剂/分散协同剂的比率取决于颜料，并且应通过实验确定。通常重量％聚合分散剂/重量％分散协同剂的比率在2∶1-100∶1之间，优选2∶1-20∶1之间选择。
非水性分散介质
用于本发明的颜料分散体的分散介质为非水性液体。所述分散介质可由有机溶剂组成，但是也可为可辐射固化的液体，其可通过UV-辐射或电子束固化。
合适的有机溶剂包括醇、芳族烃、酮、酯、脂族烃、高级脂肪酸、卡必醇、溶纤剂、高级脂肪酸酯。合适的醇包括甲醇、乙醇、丙醇和1-丁醇、1-戊醇、2-丁醇、叔丁醇。合适的芳族烃包括甲苯和二甲苯。合适的酮包括甲乙酮、甲基异丁基酮、2，4-戊二酮和六氟丙酮。还可使用二醇、二醇醚、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺。
有机溶剂的合适的实例公开于EP 1857510 A(AGFA GRAPHICS)的[0133]至[0146]。
如果颜料分散体为可固化的颜料分散体或喷墨油墨，则优选用一种或多种单体和/或低聚物完全代替有机溶剂，以得到液体分散介质。有时，可有利地加入少量有机溶剂，以改进分散剂的溶解。基于着色的喷墨油墨的总重量，有机溶剂的含量应小于20重量％，更优选小于5重量％，最优选可固化的颜料分散体不包含任何有机溶剂。
对于油基颜料分散体和喷墨油墨，分散介质可为任何合适的油，包括芳族油、石蜡油、提取的石蜡油、环烷油、提取的环烷油、加氢处理的轻质或重质油、植物油以及它们的衍生物和混合物。石蜡油可为正常的链烷烃型(辛烷和高级烷烃)、异链烷烃(异辛烷和高级异烷烃)和环烷烃(环辛烷和高级环烷烃)，以及石蜡油的混合物。
油的合适的实例公开于EP 1857510 A(AGFA GRAPHICS)的[0151]至[0164]。
单体和低聚物
用于可辐射固化的颜料分散体和油墨的单体和低聚物，特别是对于食品包装应用，优选为没有或几乎没有杂质的纯化的化合物，更特别是没有毒性或致癌性杂质。杂质通常为在可聚合的化合物的合成期间得到的衍生化合物。然而，有时，一些化合物可以无害量特意加入到纯的可聚合的化合物中，例如，聚合抑制剂或稳定剂。
能自由基聚合的任何单体或低聚物可用作可聚合的化合物。还可使用单体、低聚物和/或预聚物的组合。单体、低聚物和/或预聚物可具有不同的官能度，且可使用包括单-、二-、三-和更高官能度的单体、低聚物和/或预聚物的组合的混合物。可通过变化单体与低聚物之间的比率来调节可辐射固化的组合物和油墨的粘度。
特别优选的单体和低聚物为在EP 1911814 A(AGFA GRAPHICS)的[0106]至[0115]中所列的那些，该专利作为具体的引用结合到本文中。
优选的一类单体和低聚物为乙烯基醚丙烯酸酯，比如在US6310115(AGFA)中所述的那些，该专利通过引用结合到本文中。特别优选的化合物为2-(2-乙烯基氧基乙氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯，最优选的化合物为2-(2-乙烯基氧基乙氧基)乙基丙烯酸酯。
聚合分散剂
典型的聚合分散剂为两种单体的共聚物，但可含有三种、四种、五种或甚至更多种单体。聚合分散剂的性质取决于单体的性质及其在聚合物中的分布两者。共聚分散剂优选具有以下聚合物组成：
●统计学聚合的单体(例如单体A和B聚合为ABBAABAB)；
●交替聚合的单体(例如单体A和B聚合为ABABABAB)；
●梯度(递变)聚合的单体(例如单体A和B聚合为AAABAABBABBB)；
●嵌段共聚物(例如单体A和B聚合为AAAAABBBBBB)，其中各嵌段的嵌段长度(2、3、4、5或甚至更多)对于聚合分散剂的分散能力是重要的；
●接枝共聚物(由聚合骨架以及与骨架相连的聚合侧链组成的接枝共聚物)；和
●这些聚合物的混合形式，例如嵌段梯度共聚物。
合适的聚合分散剂列于EP 1911814A(AGFA GRAPHICS)的“分散剂”部分，更具体地在[0064]至[0070]和[0074]至[0077]，该专利作为具体的引用结合到本文中。
聚合分散剂的数均分子量Mn优选为500-30000，更优选为1500-10000。
聚合分散剂的重均分子量Mw优选小于100,000，更优选小于50,000，最优选小于30,000。
聚合分散剂的多分散性PD优选小于2，更优选小于1.75，最优选小于1.5。
聚合分散剂的商品实例如下：
●DISPERBYKTM分散剂，可得自BYK CHEMIE GMBH；
●SOLSPERSETM分散剂，可得自NOVEON；
●TEGOTM DISPERSTM分散剂，得自EVONIK；
●EDAPLANTM分散剂，得自CHEMIE；
●ETHACRYLTM分散剂，得自LYONDELL；
●GANEXTM分散剂，得自ISP；
●DISPEXTM和EFKATM分散剂，得自CIBA SPECIALTYCHEMICALS INC；
●DISPONERTM分散剂，得自DEUCHEM；和
●JONCRYLTM分散剂，得自JOHNSON POLYMER。
特别优选的聚合分散剂包括SolsperseTM分散剂(得自NOVEON)、EfkaTM分散剂(得自CIBA SPECIALTY CHEMICALS INC)和DisperbykTM分散剂(得自BYK CHEMIE GMBH)。特别优选的分散剂为SolsperseTM 32000、35000和39000分散剂，得自NOVEON。
聚合分散剂的用量优选为基于所述颜料重量的2-600重量％，更优选为5-200重量％，最优选50-90重量％。
光引发剂
如果颜料分散体或油墨为可辐射固化的，则优选在颜料分散体或油墨中存在一种或多种光引发剂。
所述光引发剂优选为自由基引发剂。自由基光引发剂为当暴露于光化辐射时通过形成自由基而引发单体和低聚物聚合的化学化合物。
两种类型的自由基光引发剂可被区别并用于本发明的颜料分散体或油墨。Norrish I型引发剂为在激发后分裂立即得到引发基团的引发剂。Norrish II型引发剂为通过光化辐射活化并通过从第二化合物夺氢而形成自由基的光引发剂，所述第二化合物变为实际的引发自由基。该第二化合物称为聚合协同剂或共引发剂。I型和II型光引发剂两者均可单独或组合用于本发明。
合适的光引发剂公开于CRIVELLO，J.V.等的VOLUME III：Photoinitiators for Free Radical Cationic(第III卷：用于自由基阳离子的光引发剂)，第2版，BRADLEY，G.编辑.London，UK：John Wiley andSons Ltd，1998，第287-294页。
光引发剂的具体实例可包括但不局限于以下化合物或它们的组合：二苯甲酮和取代的二苯甲酮、1-羟基环己基苯基酮、噻吨酮例如异丙基噻吨酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-(4-吗啉代苯基)丁-1-酮、苯偶酰基二甲基缩酮、双(2，6-二甲基苯甲酰基)-2，4，4-三甲基戊基氧化膦、2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙-1-酮、2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙-1-酮或5，7-二碘-3-丁氧基-6-荧光酮、二苯基氟化碘和六氟磷酸三苯基锍。
合适的市售光引发剂包括IrgacureTM 184、IrgacureTM 500、IrgacureTM 907、IrgacureTM 369、IrgacureTM 1700、IrgacureTM 651、IrgacureTM 819、IrgacureTM 1000、IrgacureTM 1300、IrgacureTM 1870、DarocurTM 1173、DarocurTM 2959、DarocurTM 4265和DarocurTM ITX，可得自CIBA SPECIALTY CHEMICALS；LucerinTM TPO，可得自BASF AG；EsacureTM KT046、EsacureTM KIP 150、EsacureTM KT37和EsacureTM EDB，可得自LAMBERTI；H-NuTM 470和H-NuTM 470X，可得自SPECTRA GROUP Ltd.。
合适的阳离子光引发剂包括如下的化合物：当暴露于足以引发聚合的紫外光和/或可见光时其形成非质子酸或布朗斯台德酸。所用的光引发剂可为单一化合物、两种或更多种活性化合物的混合物或两种或更多种不同化合物的组合，即共引发剂。合适的阳离子光引发剂的非限制性实例有芳基重氮
盐、二芳基碘
盐、三芳基锍盐、三芳基硒盐等。
然而，出于安全的原因，特别是对于食品包装应用，优选光引发剂为所谓的扩散受阻光引发剂。扩散受阻光引发剂为一种光引发剂，其在可固化的液体或油墨的固化层中，呈现与单官能的光引发剂(比如二苯甲酮)相比低得多的移动性。几种方法可用于降低光引发剂的移动性。一种方式为提高光引发剂的分子量使得扩散速度降低，例如二官能光引发剂或聚合光引发剂。另一种方式为提高其反应性使其固定于聚合网络中，例如多官能光引发剂和可聚合光引发剂。优选扩散受阻光引发剂选自非聚合二官能或多官能光引发剂、低聚或聚合光引发剂和可聚合光引发剂。认为非聚合二官能或多官能光引发剂的分子量在300-900道尔顿。分子量在该范围内的非可聚合单官能光引发剂不是扩散受阻光引发剂。最优选所述扩散受阻光引发剂为可聚合引发剂。
合适的扩散受阻光引发剂可含有一个或多个衍生自Norrish I型光引发剂的光引发官能团，所述Norrish I型光引发剂选自苯偶姻醚、苯偶酰缩酮、α，α-二烷氧基苯乙酮、α-羟基烷基苯酮、α-氨基烷基苯酮、酰基氧化膦、酰基硫化膦、α-卤代酮、α-卤代砜和苯基乙醛酸酯。
合适的扩散受阻光引发剂可含有一个或多个衍生自Norrish II型引发剂的光引发官能团，所述Norrish II型光引发剂选自二苯甲酮、噻吨酮、1，2-二酮和蒽醌。
合适的扩散受阻光引发剂也是在EP 2053101 A(AGFAGRAPHICS)的以下段落中所公开的那些：对于二官能和多官能光引发剂的段落[0074]和[0075]，对于聚合光引发剂的段落[0077]至[0080]和对于可聚合光引发剂的段落[0081]至[0083]。
光引发剂的优选的量为可固化的颜料分散体或油墨总重量的0-50重量％，更优选0.1-20重量％，最优选0.3-15重量％。
为了进一步提高光敏度，可固化的颜料分散体或油墨可另外含有共引发剂。共引发剂的合适的实例可分为4类：
(1)脂族叔胺，比如甲基二乙醇胺、二甲基乙醇胺、三乙醇胺、三乙胺和N-甲基吗啉；
(2)芳族胺，比如戊基对二甲基氨基苯甲酸酯、2-正丁氧基乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯、2-(二甲基氨基)乙基苯甲酸酯、乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯和2-乙基己基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯；和
(3)(甲基)丙烯酸酯化的胺，比如二烷基氨基烷基(甲基)丙烯酸酯(例如，二乙基氨基乙基丙烯酸酯)或N-吗啉代烷基-(甲基)丙烯酸酯(例如，N-吗啉代乙基-丙烯酸酯)。
优选的共引发剂为氨基苯甲酸酯。
当一种或多种共引发剂包含在本发明的可固化的颜料分散体或油墨中时，出于安全的原因，特别是对于食品包装应用，优选这些共引发剂为扩散受阻的。
扩散受阻共引发剂优选选自非聚合二官能或多官能共引发剂、低聚或聚合共引发剂和可聚合共引发剂。更优选扩散受阻共引发剂选自聚合共引发剂和可聚合共引发剂。最优选扩散受阻共引发剂为具有至少一个(甲基)丙烯酸酯基团，更优选具有至少一个丙烯酸酯基团的可聚合共引发剂。
优选的扩散受阻共引发剂为在EP 2053101 A(AGFA GRAPHICS)的段落[0088]和[0097]中所公开的可聚合共引发剂。
优选的扩散受阻共引发剂包括具有树枝状聚合结构，更优选超支化聚合结构的聚合共引发剂。优选的超支化聚合共引发剂为在US2006014848(AGFA)中所公开的那些，该专利作为具体的引用结合到本文中。
可固化的颜料分散体或油墨优选包含扩散受阻共引发剂，其量为油墨总重量的0.1-50重量％，更优选其量为0.5-25重量％，最优选其量为1-10重量％。
聚合抑制剂
所述可固化的颜料分散体可含有聚合抑制剂。合适的聚合抑制剂包括酚型抗氧化剂、受阻胺光稳定剂、磷光体(phosphor)型抗氧化剂、常用于(甲基)丙烯酸酯单体的氢醌单甲基醚，且还可使用氢醌、叔丁基儿茶酚、连苯三酚。
合适的市售抑制剂例如有SumilizerTM GA-80、SumilizerTM GM和SumilizerTM GS，由Sumitomo Chemical Co.Ltd.生产；GenoradTM 16、GenoradTM 18和GenoradTM 20，得自Rahn AG；IrgastabTM UV10和IrgastabTM UV22、TinuvinTM 460和CGS20，得自Ciba SpecialtyChemicals；FloorstabTM UV系列(UV-1、UV-2、UV-5和UV-8)，得自Kromachem Ltd；AdditolTM S系列(S100、S110、S120和S130)，得自Cytec Surface Specialties。
由于过量加入这些聚合抑制剂降低油墨对固化的敏感性，优选在共混前确定能防止聚合的量。优选聚合抑制剂的量低于总的颜料分散体或油墨的2重量％。
粘合剂
基于有机溶剂或油的非水性颜料分散体优选包含粘合剂树脂。粘合剂起粘度控制剂作用，且还提供相对于聚合树脂基材(例如聚氯乙烯基材，也称为乙烯基基材)的固定能力(fixability)。必须选择在溶剂中具有良好溶解度的粘合剂。
粘合剂树脂的合适的实例包括丙烯酸类树脂、改性的丙烯酸类树脂、苯乙烯丙烯酸类树脂、丙烯酸类共聚物、丙烯酸酯树脂、醛树脂、松香、松香酯、改性的松香和改性的松香树脂、乙酰基聚合物、缩醛树脂例如聚乙烯基缩丁醛、酮树脂、酚醛树脂和改性的酚醛树脂、马来树脂和改性的马来树脂、萜烯树脂、聚酯树脂、聚酰胺树脂、聚氨酯树脂、环氧树脂、乙烯基树脂、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物树脂、纤维素类型树脂例如硝基纤维素、纤维素乙酰丙酸酯和纤维素乙酸酯丁酸酯，和乙烯基甲苯-α-甲基苯乙烯共聚物树脂。这些粘合剂可单独使用或以它们的混合物使用。优选粘合剂为成膜热塑性树脂。
在颜料分散体或油墨中粘合剂树脂的量优选范围为基于颜料分散体或油墨总重量的0.1-30重量％，更优选为1-20重量％，最优选为2-10重量％。
表面活性剂
所述颜料分散体或油墨可含有至少一种表面活性剂。所述表面活性剂可为阴离子、阳离子、非离子或两性离子的，且通常加入的总量小于基于喷墨油墨总重量的20重量％，特别是总计小于基于颜料分散体或油墨总重量的10重量％。
合适的表面活性剂包括氟化的表面活性剂、脂肪酸盐、高级醇的酯盐、烷基苯磺酸盐、高级醇的磺基琥珀酸酯盐和磷酸酯盐(例如十二烷基苯磺酸钠和二辛基磺基琥珀酸钠)、高级醇的环氧乙烷加成物、烷基酚的环氧乙烷加成物、多元醇脂肪酸酯的环氧乙烷加成物和联亚甲基二醇(acetylene glycol)及其环氧乙烷加成物(例如聚氧乙烯壬基苯基醚和SURFYNOLTM 104、104H、440、465和TG，可得自AIR PRODUCTS & CHEMICALS INC.)。
对于非水性喷墨油墨，优选的表面活性剂选自氟代表面活性剂(例如氟化烃)和硅酮表面活性剂。硅酮通常为硅氧烷，且可为烷氧基化的、聚醚改性的、聚醚改性羟基官能的、胺改性的、环氧改性的和其他变体或它们的组合。优选的硅氧烷为聚合的，例如聚二甲基硅氧烷。
在可固化的喷墨油墨中，如上公开的氟化化合物或硅酮化合物可用作表面活性剂，但优选使用可交联的表面活性剂。具有表面活性作用的可聚合单体包括硅酮改性的丙烯酸酯、硅酮改性的甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯化的硅氧烷、聚醚改性的丙烯酸改性的硅氧烷、氟化的丙烯酸酯和氟化的甲基丙烯酸酯。具有表面活性作用的可聚合单体可为单-、二-、三-或更高官能的(甲基)丙烯酸酯或它们的混合物。
湿润剂/渗透剂
合适的湿润剂包括乙酸甘油酯、N-甲基-2-吡咯烷酮、甘油、脲、硫脲、亚乙基脲、烷基脲、烷基硫脲、二烷基脲和二烷基硫脲、二醇，包括乙二醇、丙二醇(propanediol)、丙三醇、丁二醇、戊二醇和己二醇；甘醇，包括丙二醇(propylene glycol)、聚丙二醇、乙二醇、聚乙二醇、二甘醇、四甘醇，以及它们的混合物和衍生物。优选的湿润剂为三甘醇单丁基醚、甘油和1，2-己二醇。
优选加至喷墨油墨制剂的湿润剂的量为制剂的0.1-40重量％，更优选为制剂的0.1-10重量％，最优选约为4.0-6.0重量％。
颜料分散体和油墨的制备
可在分散剂存在下，通过将颜料在分散介质中沉淀或研磨来制备颜料分散体。
混合设备可包括加压捏合机、敞开式捏合机、行星式混合机、溶解器和Dalton Universal Mixer(Dalton万能混合机)。合适的研磨和分散设备为球磨机、珠磨机、胶体磨、高速分散器、双辊机、砂磨机、油漆调节器(paint conditioner)和三辊机。还可使用超声能制备分散体。
许多不同类型的材料可用作研磨介质，例如玻璃、陶瓷、金属和塑料。在一个优选的实施方案中，研磨介质可包括颗粒，优选基本为球形形状，例如基本由聚合树脂或钇稳定的锆珠组成的珠粒。
在混合、研磨和分散过程中，在冷却下进行每一过程，以防止热量累积，且对于可辐射固化的颜料分散体，尽可能在基本排除光化辐射的光条件下进行。
所述颜料分散体可含有多于一种颜料，可使用每一种颜料单独的分散体来制备颜料分散体或油墨，或者在分散体制备中可将几种颜料混合并共同研磨。
可按连续、间歇或半间歇模式进行分散过程。
取决于具体的材料和预期的应用，研磨物(mill grind)成分的优选的量和比率可宽泛地变化。研磨混合物的内含物包括研磨物和研磨介质。研磨物包括颜料、聚合分散剂和液体载体。对于喷墨油墨，除研磨介质以外，颜料通常以1-50重量％存在于研磨物中。颜料/聚合分散剂的重量比为20∶1-1∶2。
研磨时间可宽泛地变化并取决于颜料、所选的机械装置和停留条件、初始和所需的最终粒径等。在本发明中，可制备平均粒径小于100nm的颜料分散体。
在研磨完成后，使用常规的分离技术(例如经由过滤、通过网筛筛分等)将研磨介质与已研磨的粒状产物(为干燥或液体分散体形式)分离。通常将筛固定于磨机中例如用于砂磨机。优选通过过滤将已研磨的颜料浓缩物与研磨介质分离。
通常期望制备浓缩的研磨物形式的喷墨油墨，随后将其稀释至用于喷墨印刷系统的适当的浓度。该技术允许从设备制备较大量的着色的油墨。通过稀释，将喷墨油墨调节至用于具体应用所需的粘度、表面张力、颜色、色调、饱和密度和印刷区域覆盖度。
光谱分离系数
发现光谱分离系数SSF为表征着色的喷墨油墨的优良的量度，因为它考虑了与光吸收有关的性质(例如最大吸光度波长λmax、吸收谱图的形状和在λmax下的吸光度值)以及与分散品质和稳定性有关的性质。
在较高波长下测量吸光度得到对吸收谱图的形状的指示。可基于溶液中的固体颗粒诱导的光散射现象评价分散品质。当以透射测量时，作为与实际颜料的吸光度峰相比在较高波长下的增大的吸光度，可检测颜料油墨中的光散射。可通过比较热处理(例如于80℃下一周)前后的SSF来评价分散稳定性。
使用油墨溶液或在基材上喷射的图像的记录谱图数据，并比较最大吸光度与在较高参比波长λref下的吸光度，来计算油墨的光谱分离系数SSF。光谱分离系数作为最大吸光度Amax与参比波长下的吸光度Aref的比率计算。
SSF为用于设计具有大色域的喷墨油墨套装的优良的工具。通常喷墨油墨套装现在市场有售，其中不同的油墨互相不充分匹配。例如所有油墨的组合吸收不能得到在整个可见光谱内的完全吸收，例如在着色剂的吸收谱之间存在“间隙”。另一个问题在于一种油墨可能在另一种油墨的范围内吸收。这些喷墨油墨套装所得到的色域低或普通。
实施例
材料
除非另外说明，否则用于以下实施例的所有材料容易地得自标准来源，例如ALDRICH CHEMICAL Co.(比利时)和ACROS(比利时)。
PY155为C.I.颜料黄155的缩写，其使用Ink jet Yellow 4G VP2532New，得自CLARIANT。
PY180为C.I.颜料黄180的缩写，其使用TonerTM Yellow HG，得自CLARIANT。
PY194为C.I.颜料黄194的缩写，其使用NovopermTM yellowF2G，得自CLARIANT。
PY213为C.I.颜料黄213的缩写，其中使用Inkjet H5G LP3033，得自CLARIANT。
PR122为ChromofineTM Magenta 6878，其为C.I.颜料红122颜料，可得自CLARIANT。
PV19为Ink Jet RedTM E5B02 VP2984，其为C.I.颜料紫19颜料，可得自CLARIANT。
PR202为CinquasiaTM Magenta RT235D，其为C.I.颜料红202颜料，可得自CLARIANT。
PR209为HostapermTM Red EG Transparant，其为C.I.颜料红209颜料，可得自CLARIANT。
PR282为IrgazinTM Magenta 2012，其为C.I.颜料红282颜料，可得自CIBA-GEIGY。
PV19/PR202为CromophtalTM Jet Magenta 2BC，其为C.I.颜料紫19和C.I.颜料红122的混晶，可得自CIBA-GEIGY。
PR254为IrgazinTM DPP Red BTR，其为C.I.颜料红254颜料，可得自CIBA-GEIGY。
PO71为CromophtalTM DPP Orange TR，其为C.I.颜料橙71颜料，可得自CIBA-GEIGY。
S39000为SolsperseTM 39000，为用聚酯接枝的聚乙烯亚胺核心-超分散剂，得自LUBRIZOL。
DEGDEE为二甘醇二乙基醚。
DS为式(II)的分散协同剂，并且采用与在WO 2007/060255(AGFA GRAPHICS)中对于协同剂NAC-1(参见实施例1)所述相同的方式来合成。
测量方法
1.SSF
使用油墨溶液的记录谱图数据并将最大吸光度与在参比波长下的吸光度进行比较来计算油墨的光谱分离系数SSF。该参比波长取决于使用的颜料：
●如果彩色油墨在400-500nm具有最大吸光度Amax，则吸光度Aref必须在600nm参比波长下测定，
●如果彩色油墨在500-600nm具有最大吸光度Amax，则吸光度Aref必须在650nm参比波长下测定，
●如果彩色油墨在600-700nm具有最大吸光度Amax，则吸光度Aref必须在830nm参比波长下测定。
使用Shimadzu UV-2101PC双光束-分光光度计以透射测定吸光度。使用乙酸乙酯将油墨稀释至颜料浓度为0.002重量％，基于油墨的总重量。由于较低的消光，基于油墨的总重量，含有喹吖啶酮的颜料在0.005重量％稀释下测量。
使用表1的设置，使用双光束-分光光度计，以透射模式对稀释的油墨进行UV-VIS-NIR吸收光谱的分光光度测量。使用光程长度为10mm的石英池，并选择乙酸乙酯作为空白。
表1
| 模式 | 吸光度 |
| 波长范围 | 240-900nm |
| 狭缝宽度 | 2.0nm |
| 扫描间隔 | 1.0nm |
| 扫描速度 | 快速(1165nm/分钟) |
| 检测器 | 光电倍增管(UV-VIS) |
呈现窄吸收谱图和高最大吸光度的有效的着色的喷墨油墨的SSF值为至少30。
2.平均粒径
在着色的喷墨油墨中的颜料颗粒的粒径通过光子相关光谱学测定，在633nm波长下使用4mW HeNe激光器，在着色的喷墨油墨的稀释样品上进行。所用的粒径分析仪为MalvernTM nano-S，可得自Goffin-Meyvis。
如下制备样品：将一滴油墨加入到含有1.5mL乙酸乙酯的比色杯中，混合直至得到均质样品。测得的粒径为6次20秒运行组成的3个连续测量的平均值。对于良好的喷墨特征(喷射特征和印刷品质)，分散的颗粒的平均粒径低于200nm，优选为70-150nm。如果在80℃下热处理7天后粒径保持低于200nm，则认为该着色的喷墨油墨是稳定的颜料分散体。
实施例1
该实施例说明通过化学结构与颜料相比完全不同的协同剂，可如何改进特定选择的颜料的分散品质和稳定性。
非水性喷墨油墨的制备和评价
采用相同的方式制备所有的喷墨油墨，以得到如表2所述的组合物A或B，这取决于是否使用分散协同剂。
表2
| 组分的重量％ | 制剂A | 制剂B |
| 颜料 | 5.00 | 4.50 |
| 分散协同剂DS | --- | 0.50 |
| S39000 | 5.00 | 5.00 |
| DEGDEE | 90.00 | 90.00 |
如下制备颜料分散体：使用溶解器将颜料、聚合分散剂S39000、任选的分散协同剂和有机溶剂DEGDEE混合，随后以使用直径0.4mm的钇-稳定的氧化锆-珠粒(“高耐磨氧化锆研磨介质”，得自TOSOHCo.)的辊磨程序处理该混合物。用研磨珠粒和20mL该混合物将60mL聚乙烯烧瓶填充至其一半体积。烧瓶用盖封闭，放置在辊磨上三天。速度设定为150rpm。研磨后，使用滤布将分散体与珠粒分离。
根据表3制备喷墨油墨Ink-1至Ink-24。测定平均粒径和光谱分离系数SSF以评价分散品质，并且在80℃下热处理1周之后再次测定平均粒径以评价分散稳定性。结果也列于表3。
表3
由表3应清楚的是，分散协同剂DS能改进含有苯并咪唑酮基团或喹喔啉二酮基团的黄色偶氮颜料的分散品质和稳定性。双偶氮颜料PY155，其具有相对双偶氮颜料PY180和单偶氮颜料PY213的某些类似性，但是缺少苯并咪唑酮基团或喹喔啉二酮基团，则不能分散至可接受的水平。
类似地，分散协同剂DS改进未取代的喹吖啶酮PV19、二氯取代的喹吖啶酮PR202和PR209以及它们的混晶的分散品质和稳定性，但是不能改进二甲基取代的喹吖啶酮PR122或含有实质量的二甲基取代的喹吖啶酮的混晶PR282的分散品质和稳定性。
分散协同剂DS还改进二酮基吡咯并-吡咯颜料C.I.颜料红254和C.I.颜料橙的分散品质和稳定性。
含有或不含品红分散协同剂DS的黄色油墨的印刷样品不显示任何可见的颜色差别。
Claims (10)
1.一种非水性颜料分散体，其包含非水性分散介质、聚合分散剂、颜料和分散协同剂，其中所述分散协同剂用式(I)表示：
其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、甲基、乙基、卤素、甲氧基、乙氧基、-CONH-苯基和-NO2；和
其中所述颜料选自含有苯并咪唑酮基团的偶氮颜料、含有喹喔啉二酮基团的偶氮颜料、二酮基吡咯并-吡咯颜料、未取代的喹吖啶酮、二氯取代的喹吖啶酮和它们的混晶，条件是未取代的喹吖啶酮和/或二氯取代的喹吖啶酮的混晶不含二甲基取代的喹吖啶酮。
2.权利要求1的非水性颜料分散体，其中所述分散协同剂用式(II)表示：
3.权利要求1或2的非水性颜料分散体，其中所述颜料选自C.I.颜料黄180、C.I.颜料黄194和C.I.颜料黄213和它们的混晶。
4.权利要求1或2的非水性颜料分散体，其中所述二酮基吡咯并-吡咯颜料选自C.I.颜料红254、C.I.颜料橙71和它们的混晶。
5.权利要求1或2的非水性颜料分散体，其中所述非水性分散介质由有机溶剂组成。
6.权利要求1或2的非水性颜料分散体，其为通过UV-辐射或电子束可固化的可辐射固化的液体。
7.一种喷墨油墨，其包含权利要求1-6中任一项的非水性颜料分散体。
8.一种喷墨油墨套装，其包含一种或多种权利要求7所限定的喷墨油墨。
9.一种喷墨印刷方法，所述方法包括以下步骤：
a) 提供权利要求7所限定的喷墨油墨；和
b) 将所述喷墨油墨喷射到受墨器上。
10.权利要求9的喷墨印刷方法，其中在步骤a)中，提供权利要求7所限定的黄色喷墨油墨和品红喷墨油墨两者。
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Owner name: AGFA GEVAERT Free format text: FORMER OWNER: ACFA-GEFAHT S.A. Effective date: 20140305 |
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| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20140305 Address after: Belgian Mo Patentee after: Agfa Gevaert Address before: Belgian Mo Patentee before: Agfa Gevaert N. V. |
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| CP01 | Change in the name or title of a patent holder | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20131218 Termination date: 20191019 |
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| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |