CN102613217B - 一种抗植物病原真菌组合物及其制备方法 - Google Patents

一种抗植物病原真菌组合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于农药学领域，涉及抗植物病原真菌组合物QCZ-28及其制备方法；该组合物由3-(3,4-二甲基苯甲酰基)丙酸，对-庚基苯酚和对-(2-氨基乙基)苯酚三种主要成份以相近的比例组成，所述主要成份通过芹菜籽乙醇提取物的低极性部位经色谱在一定条件下纯化制得。本发明是蔬菜种子芹菜籽中提取制得的天然抗真菌组合物QCZ-28，对立枯丝核菌、尖孢镰刀菌和链格孢菌的抑制率高，抗菌作用效果显著，对人和环境无不良影响。

Description

一种抗植物病原真菌组合物及其制备方法
技术领域
本发明属于农药学领域，涉及抗植物真菌农药，具体涉及一种抗植物病原真菌组合物（QCZ-28）及其制备方法。
背景技术
据报道，植物病原真菌能造成粮食作物减产，蔬菜作物叶片或果实产生锈斑，对农业生产造成极大危害。例如：立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)土壤病原性真菌，其寄主广泛，可在水稻、玉米、棉花、甜菜、马铃薯、冬瓜和黄瓜等多种农作物和蔬菜上发生病害，导致腐根腐茎或腐叶等病害症状，针对此，目前常用的农药为甲基立枯磷乳油、立枯灵等化学农药和农用抗生素，但使用结果显示，仍有较多病害发生；尖孢镰刀菌 (Fusarium oxysporum) 感染在香蕉株，即香蕉巴拿马病，可导致整个蕉株枯萎死亡，番茄、黄瓜和棉花等作物也会感染这种病菌造成枯萎病；链格孢菌 (Alternaria alternata)感染烟叶，导致烟草赤星病，是烟叶成熟后期主要病害，严重影响烟叶的质量，这种病菌危害果实，形成不规则形的褐色病斑，病斑凹陷，其上生长黑色霉状物，导致番木瓜黑腐病、蜜桃、苹果和梨黑斑病。
目前，中国国内所使用的抗上述真菌的农药主要为化学药物，专业人员认为，大量使用所述化学药物将对生物多样性造成破坏，对人居环境形成污染，对蔬菜类作物的使用会造成农药残留，对人的健康带来危害等等。从可食用的植物中寻找天然抗植物真菌成分已引起相关研究人员的关注，其对农作物的生产具有重要意义，能极大地降低对人居环境造成的不良影响。
发明内容
本发明的目的是为克服现有技术的不足，提供新的抗植物真菌农药，具体涉及一种抗植物病原真菌组合物（QCZ-28）及其制备方法。
本发明的抗植物病原真菌组合物QCZ-28对立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)、尖孢镰刀菌 (Fusarium oxysporum)和链格孢菌 (Alternaria alternata)三种农作物真菌具有较强的抑制作用；在浓度为100 ppm时，对上述三种真菌的抑制率分别为64.6%，88.4% 和54.7%。
具体而言，本发明的抗植物病原真菌组合物，其特征在于，由3-(3,4-二甲基苯甲酰基)丙酸，对-庚基苯酚和对-(2-氨基乙基)苯酚为主要成份组成；其中，所述三种主要成分在脂溶性成分中的相对百分含量，分别为32.58%, 26.91%和38.50%，所述三种主要成分的含量总和占活性部位的97.99%。
Figure 488729DEST_PATH_IMAGE001
本发明中，所述主要成份3-(3,4-二甲基苯甲酰基)丙酸，对-庚基苯酚和对-(2-氨基乙基)苯酚经芹菜籽（Apium Graveolens L.)乙醇提取物的低极性部位经色谱在一定条件下纯化制得；其组成比例相近。
本发明组合物中，还含有其他微量成分，分别为：与主要成分(4)的同分异构体(5, 0.69%)以及methyl[3-oxo-2-(2-pentynyl)cyclopentyl]acetate (2, 0.21%)和4-hydroxyl -5,9-dimethyl-Tricyclo[6,3,0,0(1,5)]undecan-10-one (6和7, 同分异构体, 两者含量之和为1.11% ), 所述微量成分在脂溶性成分中的相对百分含量之和为2.01%。
本发明中，所述的抗植物病原真菌组合物QCZ-28的组成成份通过气相色谱-质谱(GC-MS)方法分析芹菜籽乙醇提取物的低极性部位，经色谱在一定条件下纯化制得，其中3-(3,4-二甲基苯甲酰基)丙酸，对-庚基苯酚和对-(2-氨基乙基)苯酚三种主要成份组成比例相近；本发明的组合物是一种天然来源的抗真菌组合物。
本发明提供了抗植物病原真菌组合物的制备方法，其特征在于，其包括步骤：
将芹菜(Apium Graveolens L.)种子粉碎，用95%乙醇提取，蒸干溶剂乙醇后用石油醚提取；石油醚提取物用硅胶柱层析，以石油醚-乙酸乙酯溶剂系统梯度洗脱；得到其中特定的低极性部位，将其中溶剂蒸干，得芹菜籽乙醇提取物，进一步制成本发明抗植物病原真菌组合物QCZ-28。
本发明进行了抗真菌组合物组分的成份分析测定：
采用气相色谱-质谱(GC-MS)方法，
(1) 仪器：Thermo Focus DSQ 气质联用仪，VF-5MS 毛细管柱(30 m×0.25 mm)；
(2) 分析条件和方法：载气为氦气(99.999%)，流速1.0 毫升/分钟， 进样量1.0 微升；进样口温度150 oC，保持2 min，再以 15oC /分钟升至 300 oC稳定 5 分钟；
(3) 质谱条件：电离方式为EI源，电离能70 电子伏特，质量范围 (41-450) amu；
(4) 成分分析Replib，Mainlib或NIST谱库对照；将总离子流图中各峰经质谱扫描后得到质谱图，通过NIST质谱图库(National Institute of Standards and Technology, Washington, DC, USA)进行检索分析，采用峰面积归一定量法，得它们在脂溶性成分中的相对百分含量。 结果如图1和表1所示。
表1 原料中得到的活性部位（QCZ-28）的成分分析（GC-MS）
表1 原料中得到的活性部位（QCZ-28）的成分分析（GC-MS）
Figure DEST_PATH_IMAGE003A
本发明的组合物进行了抗植物病原真菌的生物活性试验：
将制得的芹菜籽提取物用乙醇溶解并稀释成所需浓度，取1 毫升药液至10 毫升刻度试管内倒入融化的培养基定容至10 毫升(即平板内待测样品浓度为原药液浓度的十分之一)，摇匀后倒入直径90毫米的培养皿内；待平板凝固后接入生长一致的菌饼，直径为4.0 毫米，菌丝面向下，培养72小时后测量真菌菌落生长直径，计算抑制率，
所述真菌选自立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)、尖孢镰刀菌 (Fusarium oxysporum)或链格孢菌 (Alternaria alternata)；
结果显示，本发明的组合物在浓度为100 ppm时，对上述三种真菌的抑制率分别为64.6%，88.4% 和54.7%。
本发明提供的抗真菌活性组合物QCZ-28具有如下优点：
本发明提供的抗真菌活性组合物QCZ-28来自于天然芹菜籽的低极性成分，所述的QCZ-28中的三种主要组成成份是芹菜籽低极性部位采用色谱分离方法通过特殊分离技术制备得到，而非简单的溶剂提取物；
本发明的抗真菌组合物QCZ-28，其对立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)、尖孢镰刀菌 (Fusarium oxysporum)和链格孢菌 (Alternaria alternata) 的抑制率高，抗菌作用效果显著，对人和环境无不良影响。
附图说明
图1是本发明中抗真菌组合物QCZ-28的GC-MS总离子流图。
图2是本发明中抗真菌组合物原料的GC-MS总离子流图。
具体实施方式
实施例1 抗真菌组合物原料的制备
芹菜(Apium Graveolens L.)种子2千克粉碎，用10倍体积的95%乙醇提取4次，蒸去乙醇，浸膏用水震荡成悬浊液，用石油醚萃取4次，得提取物170克。
实施例2 抗真菌组合物原料的成份分析
抗真菌组分的成份分析测定由气相色谱-质谱(GC-MS)方法完成，仪器和分析条件如下：(1) 仪器：Thermo Focus DSQ 气质联用仪，VF-5MS 毛细管柱(30 m×0.25 mm)；(2) 分析条件和方法：载气为氦气(99.999%)，流速1.0 毫升/分钟， 进样量1.0 微升；进样口温度150 oC，保持2 min，再以 15oC /分钟升至 300 oC稳定 5 分钟；(3) 质谱条件：电离方式为EI源，电离能70 电子伏特，质量范围 (41-450) amu；(4) 成分分析Replib，Mainlib谱库对照。
将总离子流图中各峰经质谱扫描后得到质谱图，通过质谱图库进行检索分析，采用峰面积归一定量法，求得它们在脂溶性成分中的相对百分含量。 结果如图2和表2所示。
表2：抗真菌组合物原料的LC—MS分析
SN Name Formula Area%
1 Octane C8H18 0.06
2 Hexanal C6H12O 0.18
3 Pentanoic acid, ethyl ester C7H14O2 0.07
4 (E)-2-Hepten-1-al C7H12O 0.01
5 (E)-2-Hepten-1-al C7H12O 0.21
6 Decane C10H22 0.05
7 Limonene C10H16 0.01
8 3,5-Octadien-2-ol C8H14O 0.02
9 (E)-2-Octen-1-al C8H14O 0.01
10 (E)-2-Octen-1-al C8H14O 0.03
11 1-Undecene C11H22 0.04
12 Undecene C11H24 0.96
13 Nonanal C9H18O 0.05
14 trans-p-Mentha-2,8-dienol C10H16O 0.04
15 cis-p-Mentha -2,8-dienol C10H16O 0.03
16 Octanoic acid, ethyl ester C10H20O2 0.04
17 trans-2-Decenal C10H18O 0.2
18 Bornyl acetate C12H20O2 0.02
19 2,4-Decadienal C10H16O 0.05
20 Undecanal C11H22O 0.05
21 (E,E)-2,4-Decadienal C10H16O 0.09
22 Cyclohexane,1,1'-(oxydi-2,1-ethanediyl)bis[4-methyl- C18H34O 0.18
23 Dodecanal C12H24O 0.5
24 3-Ethyl-2-hydroxy-2-Cyclopenten-1-one C7H10O2 0.1
25 Eudesma-4(14),11-diene C15H24 12.6
26 a-Selinene C15H24 0.09
27 (1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-Pinanediol C10H18O2 0.24
28 (2E)-2-Tridecenal C13H24O 0.14
29 (2E)-2-Tridecenal C13H24O 3.01
30 Longipinocarvone C15H22O 0.04
31 Caryophyllene oxide C15H24O 0.24
32 1-Methyl-1-indanol C10H12O 22.46
33 Phenol,2-methyl-4-(1,1,3,3-tetramethybutyl)- C15H24O 1.63
34 3,4-Dimethylenecyclopentanone C7H8O 18.94
35 1,2,3,5,6,7-Hexahydro-inden-4-one C9H12O 0.15
36 3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecen-1-ol C20H40O 0.11
37 2-Pentadecanone,6,10,14-trimethyl- C18H36O 0.08
38 2,4,4-Trimethyl-3-(3-oxobutyl)-2-cyclohexen-1-one C13H20O2 1.39
39 n-Hexadecanoic acid C16H32O2 3.43
40 Phenacetin C10H13NO2 1.84
41 Hecadecanoic acid,ethyl ester C18H36O2 2.78
42 Bergaptan C12H8O4 0.14
43 Oleic Acid C18H34O2 9.47
44 Ethyl Oleate C20H38O2 12.5
45 Octadecanoic acid C18H36O2 0.44
46 Octadecanoic acid, ethyl ester C20H40O2 0.56
47 E-11-Hexadecenal C16H30O 0.09
48 2-(2-Heptadecynyloxy)tetrahydro-2H-pyran C22H40O2 0.46
49 E-8-Methyl-9-tetradecen-1-ol acetate C17H32O2 0.27
50 10-Methyl-8-tetredecen-1-ol acetate C17H32O2 2.04
51 E-3-Pentadecen-2-ol C15H30O 0.27
52 2-Ddecen-1-yl(-)-succinic acetate C16H26O3 0.33
53 Z-(13,14f-Epoxy)tetradec-11-en-1-ol acetate C16H28O3 0.1
54 2-Cyclohexylpiperidine C11H21N 0.22
55 Oxacyclopentadecan-2-one C14H26O2 0.18
56 trans-Decalin-2-methanol,6,6-ethylenedioxy- C13H22O3 0.16
57 Stigmasterol C29H48O 0.41
58 B-Sitosterol C29H50O 0.21
实施例3
蒸干溶剂乙醇后用石油醚提取。石油醚提取物用硅胶柱层析，以石油醚-乙酸乙酯(100:0 – 0:100)溶剂系统梯度洗脱；得到其中特定的低极性部位，将其中溶剂蒸干，制得QCZ-28；用GC-MS对原料中得到的活性部位（QCZ-28）进行成份分析，分析结果如图1和表1所示。
实施例4 抗真菌活性跟踪试验
将芹菜籽乙醇提取物的石油醚部位用乙醇溶解并稀释成所需浓度，取1毫升药液至10毫升刻度试管内倒入融化的培养基定容至10 毫升(即平板内待测样品浓度为原药液浓度的十分之一)，摇匀后趁热倒入直径90毫米的培养皿内。待平板凝固后接入生长一致的菌饼，直径为4.0 毫米，菌丝面向下，培养72小时后测量真菌菌落生长直径，计算抑制率。对Rhizoctonia solani的EC50 (半数有效率)为623 μg/mL，对Fusarium oxysporum f. sp. vasinfectum的EC50为411 μg/mL。
实施例5  组合物QCZ-28抗真菌活性筛选和测定
将石油醚部位柱层析不同极性的各流分蒸干溶剂，低极性部位为组合物QCZ-28。用乙醇溶解并稀释成所需浓度，取1 毫升药液至10 毫升刻度试管内倒入融化的培养基定容至10 毫升(即平板内待测样品浓度为原药液浓度的十分之一)，摇匀后倒入直径90毫米的培养皿内。待平板凝固后接入生长一致的菌饼，直径为4.0 毫米，菌丝面向下，培养72小时后测量真菌菌落生长直径，计算抑制率。
结果显示，在100 ppm浓度下，本发明组合物QCZ-28 对R. solani, F. oxysporum 和A. alternata三种植物病原真菌的抑制率分别为64.6%, 88.4% 和54.7%，其它极性流分抑制率低于50%或抑制作用不显。

Claims (6)

1.一种抗植物病原真菌组合物，其特征在于，其由下述结构的3-(3,4-二甲基苯甲酰基)丙酸，对-庚基苯酚和对-(2-氨基乙基)苯酚为主要成份组成；其中，所述成分在脂溶性成分中的相对百分含量，分别为32.58%,26.91%和38.50%， 
Figure FDA00003590233300011
3-(3,4-二甲基苯甲酰基)丙酸   对-庚基苯酚   对-(2-氨基乙基)苯酚。
2.按权利要求1所述的抗植物病原真菌组合物，其特征在于，所述主要成分通过气相色谱-质谱方法分析芹菜籽乙醇提取物的低极性部位，经色谱在一定条件下纯化制得，其含量总和占活性部位的97.99%。 
3.按权利要求2所述的抗植物病原真菌组合物，其特征在于，所述的气相色谱-质谱方法中： 
(1)仪器：Thermo Focus DSQ气质联用仪，VF-5MS毛细管柱30m×0.25mm； 
(2)分析条件和方法：载气为氦气99.999%，流速1.0毫升/分钟，进样量1.0微升；进样口温度150℃，保持2min，再以15℃/分钟升至300℃稳定5分钟； 
(3)质谱条件：电离方式为EI源，电离能70电子伏特，质量范围41-450amu； 
(4)成分分析Replib，Mainlib谱库对照： 
将总离子流图中各峰经质谱扫描后得到质谱图，通过质谱图库检索分析，采用峰面积归一定量法，求得所述主要成分在脂溶性成分中的相对百分含量。 
4.权利要求1的抗植物病原真菌组合物的制备方法，其特征在于，其包括步骤： 
将芹菜Apium Graveolens L种子粉碎，用95%乙醇提取，蒸干溶剂乙醇后用石油醚提取；石油醚提取物用硅胶柱层析，以石油醚-乙酸乙酯溶剂系统梯度洗脱；得到其中特定的低极性部位，将其中溶剂蒸干，得芹菜籽乙醇提取物，进一步制成抗植物病原真菌组合物。 
5.权利要求1的抗植物病原真菌组合物在制备抗植物病原真菌药物中的用途。 
6.按权利要求5所述的用途，其特征在于，所述的植物病原真菌为立枯丝核菌、尖孢镰刀菌或链格孢菌。 
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