CN102453381A - 含有官能化异山梨醇的可固化相变油墨 - Google Patents
含有官能化异山梨醇的可固化相变油墨 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102453381A CN102453381A CN2011103177688A CN201110317768A CN102453381A CN 102453381 A CN102453381 A CN 102453381A CN 2011103177688 A CN2011103177688 A CN 2011103177688A CN 201110317768 A CN201110317768 A CN 201110317768A CN 102453381 A CN102453381 A CN 102453381A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phase change
- ink
- curable
- curable phase
- ink composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000008859 change Effects 0.000 title claims abstract description 91
- 239000000976 ink Substances 0.000 title description 249
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 97
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 75
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 claims abstract description 59
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 claims abstract description 53
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims abstract description 51
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 47
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 96
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 85
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 49
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 29
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 20
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 13
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 13
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 11
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 claims description 6
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 40
- 230000005855 radiation Effects 0.000 abstract description 16
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 abstract description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 79
- -1 diacrylate ester Chemical class 0.000 description 34
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 28
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 24
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 21
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 21
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 14
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 13
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 12
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 11
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 11
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 11
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 11
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 8
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 8
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 8
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000004646 arylidenes Chemical group 0.000 description 7
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 7
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 6
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 5
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical class C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 5
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 4
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N cyanic acid Chemical compound OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 4
- ICAIHSUWWZJGHD-UHFFFAOYSA-N dotriacontanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O ICAIHSUWWZJGHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N heptadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 4
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- MEIRRNXMZYDVDW-MQQKCMAXSA-N (2E,4E)-2,4-hexadien-1-ol Chemical compound C\C=C\C=C\CO MEIRRNXMZYDVDW-MQQKCMAXSA-N 0.000 description 3
- GZBSIABKXVPBFY-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)CO GZBSIABKXVPBFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- HQRWEDFDJHDPJC-UHFFFAOYSA-N Psyllic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O HQRWEDFDJHDPJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 3
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- VVOLVFOSOPJKED-UHFFFAOYSA-N copper phthalocyanine Chemical compound [Cu].N=1C2=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC=1C1=CC=CC=C12 VVOLVFOSOPJKED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N hexacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 3
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXWSZJSDZKWQAU-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-5,12-dihydroquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione Chemical compound N1C2=CC=C(C)C=C2C(=O)C2=C1C=C(C(=O)C=1C(=CC=C(C=1)C)N1)C1=C2 TXWSZJSDZKWQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(=O)C=C VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CGLVZFOCZLHKOH-UHFFFAOYSA-N 8,18-dichloro-5,15-diethyl-5,15-dihydrodiindolo(3,2-b:3',2'-m)triphenodioxazine Chemical compound CCN1C2=CC=CC=C2C2=C1C=C1OC3=C(Cl)C4=NC(C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=C5)CC)=C5OC4=C(Cl)C3=NC1=C2 CGLVZFOCZLHKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C=C LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021353 Lignoceric acid Nutrition 0.000 description 2
- CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N Lignoceric acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC1=CC=C(O)C=C1 CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 2
- FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N ethyl (z)-3-(methylamino)but-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C(\C)NC FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000005431 greenhouse gas Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 2
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N octacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- VHQQPFLOGSTQPC-UHFFFAOYSA-N pentatriacontane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC VHQQPFLOGSTQPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 2
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 2
- 125000005031 thiocyano group Chemical group S(C#N)* 0.000 description 2
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 2
- VHOCUJPBKOZGJD-UHFFFAOYSA-N triacontanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VHOCUJPBKOZGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCTWMZQNUQWSLP-VIFPVBQESA-N (R)-adrenaline Chemical compound CNC[C@H](O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 UCTWMZQNUQWSLP-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- GUTWGLKCVAFMPJ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-dibromo-4-methylanilino)-4-hydroxyanthracene-9,10-dione Chemical compound BrC1=CC(C)=CC(Br)=C1NC1=CC=C(O)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O GUTWGLKCVAFMPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCC(O)COC(=O)C=C OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIKSFQIOFHBWSO-UHFFFAOYSA-N 2,9-bis(2-phenylethyl)anthra(2,1,9-def:6,5,10-d'e'f')diisoquinoline-1,3,8,10(2h,9h)-tetrone Chemical compound O=C1C(C2=C34)=CC=C3C(C=35)=CC=C(C(N(CCC=6C=CC=CC=6)C6=O)=O)C5=C6C=CC=3C4=CC=C2C(=O)N1CCC1=CC=CC=C1 IIKSFQIOFHBWSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-3-oxo-n-phenylbutanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C(=O)C)N=NC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical compound OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGKYEIFFSOPYEW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[(4-phenyldiazenylphenyl)diazenyl]phenol Chemical compound Cc1cc(ccc1O)N=Nc1ccc(cc1)N=Nc1ccccc1 VGKYEIFFSOPYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCYHRYNSUGLLMA-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoxyethanol Chemical compound OCCOCC=C GCYHRYNSUGLLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZNJMLVCIZGWSC-UHFFFAOYSA-N 3',6'-bis(diethylamino)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1OC1=CC(N(CC)CC)=CC=C21 DZNJMLVCIZGWSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPTKLSBRRJFNHJ-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylbenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 BPTKLSBRRJFNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQSLZEHVGKWKAY-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C(C)=C NQSLZEHVGKWKAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical group CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFMMVLFMMAQXHZ-DOKBYWHISA-N 8'-apo-beta,psi-caroten-8'-al Chemical compound O=CC(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C DFMMVLFMMAQXHZ-DOKBYWHISA-N 0.000 description 1
- COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C(C)=C COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMOKUAKXKXBFIW-WJDWOHSUSA-N 9-[(z)-non-3-enyl]-10-octylnonadecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(CCCCCCCC)C(CCCCCCCC(O)=O)CC\C=C/CCCCC AMOKUAKXKXBFIW-WJDWOHSUSA-N 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- PXLDRBQDIXLCEK-UHFFFAOYSA-N C(=O)P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)=O.CC1=CC=CC=C1 Chemical compound C(=O)P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)=O.CC1=CC=CC=C1 PXLDRBQDIXLCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOEQUCJXVNQKQD-UHFFFAOYSA-N C(C)OP(=O)(C1=CC=CC=C1)C=O.CC1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)OP(=O)(C1=CC=CC=C1)C=O.CC1=CC=CC=C1 JOEQUCJXVNQKQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTCRTKVUZWHPHD-UHFFFAOYSA-N C(Cl)C1CO1.OC(CC)(C1=CC=CC=C1)O Chemical compound C(Cl)C1CO1.OC(CC)(C1=CC=CC=C1)O JTCRTKVUZWHPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- LUWJPTVQOMUZLW-UHFFFAOYSA-N Luxol fast blue MBS Chemical compound [Cu++].Cc1ccccc1N\C(N)=N\c1ccccc1C.Cc1ccccc1N\C(N)=N\c1ccccc1C.OS(=O)(=O)c1cccc2c3nc(nc4nc([n-]c5[n-]c(nc6nc(n3)c3ccccc63)c3c(cccc53)S(O)(=O)=O)c3ccccc43)c12 LUWJPTVQOMUZLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005041 Mylar™ Substances 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- 108091092920 SmY RNA Proteins 0.000 description 1
- 241001237710 Smyrna Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 1
- VZTQQYMRXDUHDO-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-[4-[2-[4-(2-hydroxy-3-prop-2-enoyloxypropoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OCC(O)COC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCC(O)COC(=O)C=C)C=C1 VZTQQYMRXDUHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035508 accumulation Effects 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QFFVPLLCYGOFPU-UHFFFAOYSA-N barium chromate Chemical compound [Ba+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O QFFVPLLCYGOFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- JBTHDAVBDKKSRW-UHFFFAOYSA-N chembl1552233 Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 JBTHDAVBDKKSRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOCUHWXGSSSCTJ-UHFFFAOYSA-N chembl3145171 Chemical compound O=C1C(N=NC=2C=CC=CC=2)=C(C)NN1C1=CC=CC=C1 XOCUHWXGSSSCTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- VDQQXEISLMTGAB-UHFFFAOYSA-N chloramine T Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S(=O)(=O)[N-]Cl)C=C1 VDQQXEISLMTGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 125000001651 cyanato group Chemical group [*]OC#N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-BOURZNODSA-N exo-1,7,7-Trimethylbicyclo(2.2.1)hept-2-yl acrylate Chemical compound C1C[C@]2(C)C(OC(=O)C=C)C[C@H]1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-BOURZNODSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- VXZBFBRLRNDJCS-UHFFFAOYSA-N heptacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VXZBFBRLRNDJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 235000003642 hunger Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004232 linoleic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M lissamine rhodamine Chemical compound [Na+].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1S([O-])(=O)=O SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- OTRIMLCPYJAPPD-UHFFFAOYSA-N methanol prop-2-enoic acid Chemical compound OC.OC.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C OTRIMLCPYJAPPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 125000001802 myricyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNWZKKBGFYKSGA-UHFFFAOYSA-N n-(4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl)-2-[[2,5-dimethoxy-4-(phenylsulfamoyl)phenyl]diazenyl]-3-oxobutanamide Chemical compound C1=C(Cl)C(OC)=CC(NC(=O)C(N=NC=2C(=CC(=C(OC)C=2)S(=O)(=O)NC=2C=CC=CC=2)OC)C(C)=O)=C1OC WNWZKKBGFYKSGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKWNTWQXVLKCSG-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-1-[(4-phenyldiazenylphenyl)diazenyl]naphthalen-2-amine Chemical compound CCNC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N=NC(C=C1)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 VKWNTWQXVLKCSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- NPSSWQJHYLDCNV-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.OC(=O)C=C NPSSWQJHYLDCNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003151 propanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019633 pungent taste Nutrition 0.000 description 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000013214 routine measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 210000000582 semen Anatomy 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000008698 shear stress Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000992 solvent dye Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000003375 sulfoxide group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- UTGPYHWDXYRYGT-UHFFFAOYSA-N tetratriacontanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UTGPYHWDXYRYGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012485 toluene extract Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- XOALFFJGWSCQEO-UHFFFAOYSA-N tridecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C XOALFFJGWSCQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/34—Hot-melt inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/14—Printing inks based on carbohydrates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Ink Jet (AREA)
Abstract
一种可固化相变油墨组合物，其包括含有至少一种具有至少一个官能团的异山梨醇单体的油墨连结料。还描述了一种油墨印刷设备，包括用于印刷在基底上的可固化相变油墨组合物、喷墨设备和提供固化可固化相变油墨组合物的辐射的固化设备。所述油墨印刷设备中的可固化相变油墨组合物包括含有至少一种具有至少一个官能团的异山梨醇单体的油墨连结料。
Description
技术领域
本文公开的内容总体涉及可固化相变油墨，例如辐射可固化相变油墨，及其在形成图像——例如通过喷墨印刷——中的用途。更具体地，本文公开的内容涉及包含至少一种具有至少一个官能团的异山梨醇单体的辐射可固化相变油墨，如紫外光可固化相变油墨。
背景技术
喷墨印刷系统在本领域中是已知的，因此本文无需对这类设备进行赘述。相变或“热熔”油墨对于喷墨式印刷机是比较理想的，因为其在货运、长期贮存等过程中在室温下保持固相。此外，可在很大程度上消除与由于液体喷墨油墨的油墨蒸发导致的喷嘴堵塞相关的问题，从而改进喷墨印刷的可靠性。另外，在其中油墨墨滴被直接施用在最终记录基底(例如，纸张、塑料、纸板等)上的相变喷墨式印刷机中，墨滴会在与基底接触时迅速固化，从而基本防止了油墨沿印刷介质迁移并改善了点质量。
可固化相变油墨通常包含可固化单体，其用作反应稀释剂且通常是可固化相变油墨组合物的主要组分(50至约55重量％)。可固化单体的实例包括衍生自基于石油的二醇的二丙烯酸酯分子，如丙氧基化新戊二醇二丙烯酸酯。然而，可固化相变油墨也可导致某些问题，例如(1)使温室气体累积和/或不可生物降解材料的累积增加，和(2)因气泡喷墨线的形成引起油墨收缩(过量油墨的清洗)。这些问题可能是由于在可固化相变油墨中存在基于石油的可固化单体，其可导致差的抗磨性、差的粘合性和差的胶印性。
发明内容
仍然期望的是一种这样的可固化相变油墨，其含有能降低或消除可固化相变油墨中的基于石油产品——例如可固化单体——的量、增加抗磨性和/或粘合性并降低温室气体和/或不可生物降解材料的累积的化合物。因此这样的可固化相变油墨将适合于使用固体油墨的所有方法和/或设备。
本申请解决了以上的和其它问题，其中在一些实施方案中，本申请涉及一种可固化相变油墨组合物，该油墨组合物包含油墨连结料和至少一种具有至少一个官能团的异山梨醇单体。
在一些实施方案中，描述了一种可固化相变油墨组合物，该油墨组合物包含包括至少一种具有至少一个官能团的异山梨醇单体的油墨连结料和至少一种着色剂。
在一些实施方案中，描述了一种油墨印刷设备，其包括：用于在基底上印刷的可固化相变油墨组合物、喷墨设备和提供固化所述可固化相变油墨组合物的辐射的固化设备，其中所述可固化相变油墨组合物包含含有至少一种具有至少一个官能团的异山梨醇单体的油墨连结料。
在一个示例性的实施方案中，提供了一种可固化相变油墨组合物，所述油墨组合物包括含有至少一种具有至少一个官能团的异山梨醇单体的油墨连结料。
在所述可固化相变油墨组合物的一个优选实施方案中，所述至少一个官能团选自丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、具有约4至约20个碳原子的脂肪酸、烯、烯丙型醚、环氧化物和氧杂环丁烷。
在所述可固化相变油墨组合物的一个优选实施方案中，所述至少一个官能团为丙烯酸酯。
在所述可固化相变油墨组合物的一个优选实施方案中，所述至少一种异山梨醇单体被两个丙烯酸酯基团官能化。
在所述可固化相变油墨组合物的一个优选实施方案中，所述至少一种异山梨醇单体由式(I)表示
其中R1代表氢原子或所述至少一个官能团，R2代表氢原子或所述至少一个官能团，且R1和R2不同时为氢原子。
在所述可固化相变油墨组合物的一个优选实施方案中，当可固化相变油墨组合物的喷射温度为约60℃至约90℃时，所述至少一种异山梨醇单体构成约40重量％至约60重量％的可固化相变油墨组合物。
在所述可固化相变油墨组合物的一个优选实施方案中，所述油墨连结料还包含至少一种胶凝剂、至少一种可固化蜡和任选的至少一种光敏引发剂。
在所述可固化相变油墨组合物的一个优选实施方案中，其喷射温度为约60℃至约90℃。
在所述可固化相变油墨组合物的一个优选实施方案中，，其凝胶温度为约30℃至约70℃。
在一个示例性的实施方案中，提供了一种可固化相变油墨组合物，所述油墨组合物包括含有至少一种具有至少一个官能团的异山梨醇单体的油墨连结料和至少一种着色剂。
在所述可固化相变油墨组合物的一个优选实施方案中，所述至少一个官能团选自丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、具有约4至约20个碳原子的脂肪酸、烯、烯丙型醚、环氧化物和氧杂环丁烷。
在所述可固化相变油墨组合物的一个优选实施方案中，所述至少一个官能团为丙烯酸酯。
在所述可固化相变油墨组合物的一个优选实施方案中，所述至少一种异山梨醇单体由式(I)表示
其中R1代表氢原子或所述至少一个官能团，R2代表氢原子或所述至少一个官能团，且R1和R2不同时为氢原子。
在所述可固化相变油墨组合物的一个优选实施方案中，当可固化相变油墨组合物的喷射温度为约60℃至约90℃时，所述至少一种异山梨醇单体构成约40重量％至约60重量％的可固化相变油墨组合物。
在所述可固化相变油墨组合物的一个优选实施方案中，所述油墨连结料还包含至少一种胶凝剂和至少一种可固化蜡。
在所述可固化相变油墨组合物的一个优选实施方案中，所述油墨连结料还包括可固化相变油墨的约0.1重量％至约30重量％的可固化单体。
在所述可固化相变油墨组合物的一个优选实施方案中，所述可固化相变油墨组合物为还包含光敏引发剂的辐射可固化相变油墨组合物。
在所述可固化相变油墨组合物的一个优选实施方案中，其喷射温度为约60℃至约90℃。
在所述可固化相变油墨组合物的一个优选实施方案中，其凝胶温度为约30℃至约70℃。
在一个示例性的实施方案中，提供给了一种油墨印刷设备，其包括：用于印刷在基底上的可固化相变油墨组合物、喷墨设备和提供固化可固化相变油墨组合物的辐射的固化设备，
其中所述可固化相变油墨组合物包括含有至少一种具有至少一个官能团的异山梨醇单体的油墨连结料。
具体实施方式
在本说明书和之后的权利要求中，除非明确地另作说明外，单数形式如“一个”、“一种”和“该”包括复数形式。除非具体说明，这里公开的所有范围包括所有端点和中间值。此外，可提及多个定义如下的术语：
术语“官能团”指的是，例如一组以一定方式排列的原子，所述排列方式决定该基团及与其连接的分子的化学性质。官能团的实例包括丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、具有约4至约20个碳原子的脂肪酸、烯、烯丙型醚、环氧化物和氧杂环丁烷。
术语“长链”指的是，例如烃链(CH2)n，其中n代表链中碳原子的数目且n为从约8至约60、例如从约20至约45或从约30至约40的一个数。术语“短链”指的是，例如烃链，其中n代表链中碳原子的数目且n为从1至约7、例如从约2至约5或从约3至约4的一个数。
术语“可固化”描述例如可通过聚合而固化的物质，所述聚合包括例如自由基途径和/或通过使用辐射敏感光敏引发剂而光引发的聚合。术语“辐射可固化”指的是，例如暴露在辐射源下的所有固化形式，包括光源和热源，还包括存在引发剂或不存在引发剂。示例性的辐射固化技术包括使用紫外(UV)光(例如波长为200-400nm)的固化或使用可见光的固化(任选地存在光敏引发剂和/或增感剂)、使用电子束辐射的固化(任选地不存在光敏引发剂)、使用热固化的固化(存在或不存在高温热引发剂(其在喷射温度下可基本无活性))及其适当的组合。
如在本文中所使用的，术语“粘度”指的是复数粘度，其是由能够使样品经受稳定的剪切应变或小幅正弦变形的机械流变计提供的常规测量。在该类仪器中，操作者施加剪切应变于发动机，并由传感器测量样品的变形(转矩)。这类仪器的实例有Rheometrics Fluid RheometerRFS3或ARES力学频谱计，二者都由Rheometrics(TA Instruments的一个部门)制造。或者，可使用控制应力仪器，其中施加剪切应力并测量所得应变。这类仪器的实例为目前大多数的流变仪，主要的制造商为Anton Parr GmbH、Bohlin Instruments(Malvern Instruments的一个部门)、ATS Rheosystems和TA Instruments。该流变仪提供了在不同的板旋转频率ω下粘度的周期性测量而不是例如毛细管粘度计的瞬时测量。往复板式流变仪能测量相内和相外流体对应力和位移的响应。复数粘度η*定义为η*＝η’-iη”；其中η’＝G”/ω、η”＝G’/ω且i为√-1。或者还可使用只能测量例如毛细管粘度或剪切粘度的瞬时测量的粘度计，例如由Brookfield Engineering Laboratories或Cannon Instrument Company制造的那些。
“任选的”或“任选地”指的是，例如随后描述的情况可发生或可不发生的情形，并包括所述情况发生的情形和所述情况不发生的情形。
如在本文中所使用的，术语“油墨连结料”指的是可固化相变油墨组合物中除了着色剂外的所有组分，例如被至少一种官能团官能化的异山梨醇单体、可固化蜡、附加的可固化单体等。
术语“一种或多种”和“至少一种”指的是例如随后描述的情况中的一种发生的情形和随后描述的情况中的多于一种发生的情形。
示例性的油墨组合物在满足压电喷墨印刷方法的需求的同时，提供了优越的打印质量。示例性的油墨组合物包括含有至少一种具有至少一个官能团的异山梨醇单体的油墨连结料。特别地，示例性的油墨组合物包括含有可固化蜡、胶凝剂和至少一种具有至少一个官能团的异山梨醇单体的油墨连结料。另外的示例性油墨组合物包括含有两种或更多种化学性质不同的可固化胶凝剂的油墨连结料。还描述了制备这类油墨组合物的示例性方法和使用这类油墨组合物的示例性方法。
在一些实施方案中，可固化相变油墨在室温下为凝胶，或可在喷射温度下油墨组合物被喷射至基底后随着油墨组合物冷却而实现凝胶。该可固化相变油墨在室温时也可为固体。
当本文所述的油墨组合物为凝胶态时，油墨组合物的粘度为至少约1,000mPa·s，例如至少约10,000mPa·s，或至少约100,000mPa·s。示例性的油墨组合物在凝胶态时的粘度值可在约103至约109mPa·s范围内，例如约104.5至约106.5mPa·s。凝胶相粘度可随着印刷方法而改变。例如，最高粘度可适用于采用中间转印的一些实施方案，或当直接喷射于多孔纸时以使渗墨和洇纸的效应最小化。另一方面，少孔基底(例如塑料)可能需要控制网点增大和各个油墨像素附聚的较低粘度。凝胶粘度可由油墨制剂和基底温度控制。
在喷射温度下，可固化相变油墨的粘度理想地为小于约15mPa·s，例如小于约12mPa·s，例如约3至约12mPa·s，例如约5至约10mPa·s。油墨组合物可在小于约110℃，例如约40℃至约100℃，或约55℃至约90℃，例如约60℃至90℃，或约70℃至约90℃的温度下喷射。此外，可固化相变油墨在室温下的弹性模量(G’)可为约400Pa至约2000Pa，例如约400Pa至约1500Pa和约400Pa至约1000Pa。可固化相变油墨的内聚力用室温下的弹性模量表示。
本文描述了一种可固化相变油墨组合物，其包括含有至少一种具有至少一个官能团的异山梨醇单体的油墨连结料。
具有官能团的异山梨醇单体
所述油墨连结料包括至少一种具有至少一个官能团的异山梨醇单体。所述至少一个官能团可为丙烯酸酯；甲基丙烯酸酯；具有约4至约20个碳原子、约5至约16个碳原子、约8至约12个碳原子的脂肪酸；烯；烯丙型醚；环氧化物和氧杂环丁烷。合适的异山梨醇的实例包括公开号为2009/0018300的美国专利申请中所记载的那些。此外，异山梨醇单体还可具有两个或更多个官能团。
所述至少一种具有至少一个官能团的异山梨醇单体还可用式(I)表示
其中R1代表氢原子或所述至少一个官能团，R2代表氢原子或所述至少一个官能团，且R1和R2不同时为氢原子。如下式(II)中所示，未被官能化的异山梨醇具有(1)由两个稠合的四氢呋喃环导致的V-形化学结构和(2)两个具有不同活性的羟基(-OH)官能团。
因此本发明描述的异山梨醇单体在异山梨醇化合物的四氢呋喃环的羟基上被官能化。
异山梨醇可通过酸催化反应经由山梨醇的脱水而获得。如在Fleche等人，Isosorbide，Starch/Starke，卷38，1986，26-30页中所记载的，异山梨醇形成的反应机理为
如以上所示，虽然理论上山梨醇上的各个羟基都可质子化，但质子化最常发生于伯羟基上，导致消去一分子水并通过C1和C4位上的碳原子的环化形成1，4-单山梨醇酐。可重复该步骤，使C6位上的剩余伯羟基质子化，再环化，从而生成在C3和C6位上的碳原子间的第二个环。在反应器中装入山梨醇(D-山梨醇含量大于99％)的高纯水溶液。其他制备异山梨醇的方法记载在公开号为2009/0259057的美国专利申请中，其公开的全部内容以援引的方式纳入本说明书。
被两个丙烯酸酯官能团官能化的异山梨醇单体可以以下反应方案中示例说明的方式形成。
如以上所示，可通过将一定量的异山梨醇溶解于溶剂中(例如四氢呋喃(THF)、甲苯、二氯甲烷或二甲基甲酰胺(DMF))而形成官能化的异山梨醇单体。将溶液冷却至约0℃的温度后，可加入丙烯酸部分化合物(例如丙烯酰氯)以形成沉淀。在真空下蒸发溶剂并洗涤沉淀后，可形成异山梨醇二丙烯酸酯。
被两个丙烯酸酯官能团官能化的异山梨醇单体可以以下反应方案示例说明的方式形成。
如以上所示，可使用酸催化机理制备官能化的异山梨醇单体。在所述酸催化机理中，首先将一定量的异山梨醇溶解于含有催化量的酸(例如对甲苯磺酸(PTSA))的溶剂中(例如甲苯)，并将反应加热至在140℃回流，同时缓慢滴加一定量的丙烯酸。反应平稳地进行以供应异山梨醇二丙烯酸酯产物。
相对于油墨组合物的总重量，被至少一个官能团官能化的异山梨醇单体在可固化相变油墨组合物中的存在量可在约0.01重量％至约80重量％，例如约1重量％至约75重量％、约10重量％至约70重量％、约25重量％至约60重量％、约40重量％至约60重量％、约40重量％至约55重量％、约40重量％至约50重量％的范围内。
附加的可固化单体
在一些实施方案中，可固化相变油墨组合物的油墨连结料还包括至少一种胶凝剂、至少一种可固化蜡和任选的光敏引发剂。除了被至少一个可固化基团官能化的异山梨醇单体外，可固化相变油墨组合物还可包括附加的可固化单体。然而，该附加的可固化单体在可固化相变油墨组合物中的存在量明显地少于异山梨醇，例如少约50％至约300％、少约75％至约200％、少约100％至约150％，按可固化相变油墨组合物的重量计。此外，理想地是将具有至少一个官能团的异山梨醇单体基本上或完全替代油墨组合物中的附加可固化单体。如果在可固化相变油墨中存在多于一种附加的可固化液体单体，则将附加的可固化液体单体称为“共单体”。所述共单体可选自除了异山梨醇单体之外的任意合适的附加可固化单体。
由于胶凝剂材料(例如环氧-聚酰胺复合胶凝剂)的溶解性和胶凝性能，本文的油墨组合物可包括一种第一共单体，其可用于制备包括具有热驱动和可逆凝胶相的油墨连结料的油墨组合物，其中油墨连结料包括可固化液体单体，例如UV-可固化液体单体。这类油墨组合物的凝胶相可使墨滴固定在接收基底上。
可固化相变油墨组合物的任选附加的可固化单体的实例包括丙氧基化新戊二醇二丙烯酸酯(例如购自Sartomer的SR-9003)、二甘醇二丙烯酸酯、三甘醇二丙烯酸酯、己二醇二丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、烷氧基化新戊二醇二丙烯酸酯、丙烯酸异癸酯、丙烯酸十三烷基酯、丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、丙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、二-三羟甲基丙烷四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯、丙氧基丙三醇三丙烯酸酯、甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸月桂酯、新戊二醇丙氧基化甲醚单丙烯酸酯、甲基丙烯酸异癸酯、己内酯丙烯酸酯、丙烯酸2-苯氧乙酯、丙烯酸异辛酯、甲基丙烯酸异辛酯，及其混合物等。作为相对的非极性单体，可提及(甲基)丙烯酸异癸酯、己内酯丙烯酸酯、丙烯酸2-苯氧乙酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、三环癸二甲醇二丙烯酸酯，二噁烷二醇二丙烯酸酯、丁二醇二丙烯酸酯和丙烯酸丁酯。此外，多官能化丙烯酸酯单体/低聚物可不仅用作反应稀释剂，还用作能增加固化图像交联密度的材料，从而增强固化图像的韧性。
术语“可固化单体”还意欲涵盖可固化低聚物，其也可用于所述组合物中。可用于所述组合物的合适的可固化低聚物的实例具有低粘度，例如约50cPs至约10,000cPs，例如约75cPs至约7,500cPs或约100cPs至约5,000cPs。这类低聚物的实例可包括购自SartomerCompany，Inc.Exeter，PA的CN549、CN131、CN131B、CN2285、CN3100、CN3105、CN132、CN133、CN 132；购自Cytec Industries Inc，Smyrna GA的Ebecryl 140、Ebecryl 1140、Ebecryl 40、Ebecryl 3200、Ebecryl 3201、Ebecryl 3212；购自Cognis Corporation，Cincinnati，OH的PHOTOMER 3660、PHOTOMER 5006F、PHOTOMER 5429、PHOTOMER 5429F；购自BASF Corporation，Florham Park，NJ的LAROMER PO 33F、LAROMER PO 43F、LAROMER PO 94F、LAROMER UO 35D、LAROMER PA 9039V、LAROMER PO 9026V、LAROMER 8996、LAROMER 8765、LAROMER 8986，等。作为多官能化丙烯酸和甲基丙烯酸，还可提及季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、1，2-乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，12-十二烷醇二(甲基)丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯、丙氧基化新戊二醇二丙烯酸酯、己二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、经胺改性的聚醚丙酸酯(作为PO 83 F，LR8869和/或LR 8889(全部购自BASF Corporation))、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧基化三丙烯酸甘油酯、二季戊四醇五-/六-丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯(作为SR399LV和SR 494购自Sartomer Co.Inc.)等。
附加的可固化单体的其它实例包括丙烯酸化酯、丙烯酸化聚酯、丙烯酸化醚、丙烯酸化聚醚、丙烯酸化环氧化物、尿烷丙烯酸酯和季戊四醇四丙烯酸酯。合适的丙烯酸化低聚物的具体实例包括丙烯酸化聚酯低聚物，例如CN2262(Sartomer Co.)、EB 812(Cytec SurfaceSpecialties)、EB 810(Cytec Surface Specialties)、CN2200(SartomerCo.)、CN2300(Sartomer Co.)等；丙烯酸化尿烷低聚物，例如EB270(UCB Chemicals)、EB 5129(Cytec Surface Specialties)、CN2920(Sartomer Co.)、CN3211(Sartomer Co.)等；和丙烯酸化环氧低聚物，例如EB 600(Cytec Surface Specialties)、EB 3411(Cytec SurfaceSpecialties)、CN2204(Sartomer Co.)、CN110(Sartomer Co.)等。
附加的可固化单体可选自短链烷二醇二丙烯酸酯或醚二丙烯酸酯，例如丙氧基化新戊二醇二丙烯酸酯；非荧光共单体可选自具有短链烷基酯取代基的丙烯酸酯，例如己内酯丙烯酸酯，和市售可得的产品CD536、CD 2777、CD585和CD586(购自Sartomer Co.Inc.)。
此外，附加的可固化单体或低聚物可不同地用作减粘剂、用作组合物固化时的粘合剂、用作助粘剂、用作反应稀释剂和用作可增加固化图像交联密度的交联剂，从而增强固化图像的韧性。可固化单体还可用作一种或多种着色剂的分散液。合适的单体可具有低分子量、低粘度和低表面张力，并包含暴露于辐射(例如UV光)时会经历聚合的官能团。
相对于油墨组合物的总重量，可固化相变油墨组合物可包括约0.1至约30重量％的一种或多种共单体，例如约0.5至约25重量％，约1至约20重量％，约1至约10重量％，或约1至约5重量％。
可固化胶凝剂
所述可固化相变油墨组合物可包括至少一种胶凝剂。
有机胶凝剂起在所需温度范围内显著地提高油墨连结料和油墨组合物的粘度的作用。特别地，胶凝剂在低于喷射油墨组合物的具体温度的温度下在油墨连结料中形成半固体凝胶。该半固体凝胶相是作为由一种或多种固体凝胶分子和液体溶剂组成的动态平衡而存在的物理凝胶。所述半固体凝胶相为由非共价键相互作用例如氢键、范德华相互作用、芳香非键相互作用、离子或配位键、色散力等结合在一起的分子组分的动态网络集合，其一旦受到物理力(例如温度或机械搅拌)或化学力(例如pH或离子强度)刺激时，就可在宏观上可逆地从液态转变成半固体态。当温度在高于或低于凝胶相转变温度变化时，油墨组合物表现出在半固体凝胶态和液态间的热可逆转变。半固体凝胶相与液态相间转变的可逆循环在油墨形成中可重复多次。可使用一种或多种胶凝剂的混合物实现相变转变。
因此胶凝剂的相变性质可用于使在油墨喷射至基底后，喷射在基底上的油墨组合物粘度迅速增加。特别地，喷射的墨滴将定位于接收基底——例如图像接受介质(例如，纸张)——上，即在低于油墨组合物的喷墨温度的温度下通过相变转变的作用定位，其中油墨组合物发生从液态至凝胶态(或半固态)的明显的粘度变化。
在一些实施方案中，油墨组合物形成凝胶态的温度为低于油墨组合物喷射温度的任意温度，例如低于油墨组合物喷射温度约10℃或更多的任意温度。凝胶态可在以下温度下形成：约20℃至约85℃，例如约30℃至约80℃、约40℃至约75℃、约45℃至约65℃、或约40℃至约50℃(例如约45℃)。一旦从油墨组合物为液态时的喷射温度冷却至油墨组合物转变成凝胶态的凝胶转变温度，油墨粘度就快速且大大地增加。
用于所述油墨组合物的合适胶凝剂会使油墨连结料中的单体/低聚物快速并可逆地凝胶化，并呈现出窄的相变转变，例如在约20℃至约85℃温度范围内。与喷射温度下的粘度相比，示例性的油墨组合物的凝胶态在基底温度(例如约30℃至约70℃)下应显示最小102.5mPa·s(例如103mPa·s)的粘度增加。含有胶凝剂的油墨组合物的粘度在低于喷射温度5℃至10℃内迅速增加，且最终达到喷射粘度的104倍以上、例如约喷射粘度的105倍的粘度。
适合用于油墨组合物中的胶凝剂包括含有可固化酰胺、可固化聚酰胺-环氧丙烯酸酯组分和聚酰胺组分的可固化胶凝剂，由可固化环氧树脂和聚酰胺树脂组成的可固化复合胶凝剂，及其混合物等，如在序列号为12/474,946的美国专利申请中所公开的，该申请的全部内容通过援引的方式纳入本说明书。组合物中包含胶凝剂使得组合物可施用在基底的上方，例如基底的一个或多个部分上和/或之前在基底上所形成的图像的一个或多个部分上，而不使组合物过多地渗入基底，因为施用之后随着组合物冷却，组合物的粘度会迅速地增加。液体过多地渗入多孔性基底(例如纸张)可导致不期望的基底不透明度降低。可固化胶凝剂还可参与组合物中单体的固化。
适合用于所述组合物的胶凝剂性质上可为两亲性的，用以在将组合物用于其上有硅酮油或其他油的基底时改进润湿。两亲性指的是同时具有分子的极性和非极性部分的分子。例如，胶凝剂可具有长的非极性烃链和极性酰胺键。
适于使用的酰胺胶凝剂包括在美国专利申请公开文本2008/0122914的和美国专利7,276,614和7,279,587中记载的那些，这些专利的全部内容通过援引的方式纳入本说明书。
如在美国专利申请7,279,587中记载的，酰胺胶凝剂可为下式的化合物
其中：
R1为：
(i)具有约1个碳原子至约12个碳原子，例如约1个碳原子至约8个碳原子或约1个碳原子至约5个碳原子的亚烷基(其中亚烷基为二价脂族基团或烷基，包括直链的和带支链的、饱和的和不饱和的、环状的和无环的和被取代的和未被取代的亚烷基，其中例如氧、氮、硫、硅、磷、硼等的杂原子可存在或可不存在于亚烷基中)，
(ii)具有约1个碳原子至约15个碳原子，例如约3个碳原子至约10个碳原子或约5个碳原子至约8个碳原子的亚芳基(其中亚芳基为二价芳香族基团或芳基，包括被取代和未被取代的亚芳基，其中例如氧、氮、硫、硅、磷、硼等的杂原子可存在或可不存在于亚芳基中)，
(iii)具有约6个碳原子至约32个碳原子，例如约6个碳原子至约22个碳原子或约6个碳原子至约12个碳原子的亚芳烷基(其中亚芳烷基为二价芳烷基，包括被取代和未被取代亚芳烷基，其中亚芳烷基的烷基部分可为直链的或带支链的、饱和的或不饱和的和环状的和无环的，其中例如氧、氮、硫、硅、磷、硼等的杂原子可存在或可不存在于亚芳烷基的芳基或烷基部分中)，或
(iv)具有约6个碳原子至约32个碳原子，例如约6个碳原子至约22个碳原子或约7个碳原子至约15个碳原子的亚烷芳基(其中亚烷芳基为二价烷芳基，包括被取代和未被取代亚烷芳基，其中亚烷芳基的烷基部分可为直链的或带支链的、饱和的或不饱的和环状的和无环的，其中例如氧、氮、硫、硅、磷、硼等的杂原子可存在或可不存在于亚烷芳基的芳基或烷基部分中)，
其中被取代的亚烷基、亚芳基、亚芳烷基和亚烷芳基上的取代基可为卤原子、氰基、吡啶基、吡啶鎓基、醚基、醛基、酮基、酯基、酰胺基、羰基、硫代羰基、硫醚基、硝基、亚硝基、酰基、偶氮基、氨基甲酸酯基、脲基、其混合物等，其中两个或多个取代基可结合在一起形成环；
R2和R2’各自彼此独立地为：
(i)具有约1个碳原子至约54个碳原子，例如约1个碳原子至约48个碳原子或约1个碳原子至约36个碳原子的亚烷基，
(ii)具有约5个碳原子至约15个碳原子，例如约5个碳原子至约13个碳原子或约5个碳原子至约10个碳原子的亚芳基，
(iii)具有约6个碳原子至约32个碳原子，例如约7个碳原子至约33个碳原子或约8个碳原子至约15个碳原子的亚芳烷基，或
(iv)具有约6个碳原子至约32个碳原子，例如约6个碳原子至约22个碳原子或约7个碳原子至约15个碳原子的亚烷芳基，
其中被取代的亚烷基、亚芳基、亚芳烷基和亚烷芳基上的取代基可为卤原子、氰基、醚基、醛基、酮基、酯基、酰胺基、羰基、硫代羰基、膦基、鏻基、磷酸酯基、腈基、巯基、硝基、亚硝基、酰基、酸酐基、叠氮基、氰酰基、偶氮基、氨基甲酸酯基、脲基、其混合物等，其中两个或多个取代基可结合在一起形成环；
R3和R3’各自彼此独立地为：
(a)光引发基团，例如下式的衍生自1-(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-2-羟基-2-甲基丙-1-酮的基团
下式的衍生自1-羟基环己基苯基酮的基团
下式的衍生自2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮的基团
下式的衍生自N，N-二甲基乙醇胺或N，N-二甲基乙二胺
等，或：
(b)一个基团，其为：
(i)具有约2个碳原子至约100个碳原子，例如约3个碳原子至约60个碳原子或约4个碳原子至约30个碳原子的烷基(包括直链的和支链的、饱和的和不饱和的、环状的和无环的和被取代的和未被取代的烷基，其中例如氧、氮、硫、硅、磷、硼等的杂原子可存在或可不存在于烷基中)，
(ii)具有约5个碳原子至约100个碳原子，例如约5个碳原子至约60个碳原子或约6个碳原子至约30个碳原子的芳基(包括被取代的和未被取代的芳基，其中例如氧、氮、硫、硅、磷、硼等的杂原子可存在或可不存在于芳基中)，例如苯基等，
(iii)具有约5个碳原子至约100个碳原子，例如约5个碳原子至约60个碳原子或约6个碳原子至约30个碳原子的芳烷基(包括被取代的和未被取代的芳烷基，其中芳烷基的烷基部分可为直链的或带支链的、饱和的或不饱和的和环状的和无环的，其中例如氧、氮、硫、硅、磷、硼等的杂原子可存在或可不存在于芳烷基的芳基或烷基部分中)，例如苄基等，或
(iv)具有约5个碳原子至约100个碳原子，例如约5个碳原子至约60个碳原子或约6个碳原子至约30个碳原子的烷基芳基(包括被取代的和未被取代的烷基芳基，其中烷基芳基的烷基部分可为直链的或带支链的、饱和的或不饱和的和环状的和无环的，其中例如氧、氮、硫、硅、磷、硼等的杂原子可存在或可不存在于烷芳基的芳基或烷基部分中)，例如甲苯基等，
其中被取代的烷基、芳烷基和烷芳基上的取代基可为卤原子、醚基、醛基、酮基、酯基、酰胺基、羰基、硫代羰基、硫醚基、膦基、鏻基、磷酸酯基、腈基、巯基、硝基、亚硝基、酰基、酸酐基、叠氮基、偶氮基、氰氧基、异氰氧基、氰硫基、异氰硫基、羧酸酯基、羧酸基、氨基甲酸酯基、脲基、其混合物等，其中两个或多个取代基可结合在一起形成环；
X和X’各自彼此独立地为氧原子或式-NR4-的基团，其中R4为：
(i)氢原子；
(ii)具有约5个碳原子至约100个碳原子，例如约5个碳原子至约60个碳原子或约6个碳原子至约30个碳原子的烷基，包括直链的和带支链的、饱和的和不饱和的、环状的和无环的和被取代的和未被取代的烷基，其中杂原子可存在或可不存在于烷基中，
(iii)具有约5个碳原子至约100个碳原子，例如约5个碳原子至约60个碳原子或约6个碳原子至约30个碳原子的芳基，包括被取代的和未被取代的芳基，其中杂原子可存在或可不存在于芳基中，
(iv)具有约5个碳原子至约100个碳原子，例如约5个碳原子至约60个碳原子或约6个碳原子至约30个碳原子的芳烷基，包括被取代的和未被取代的芳烷基，其中芳烷基的烷基部分可为直链的或带支链的、饱和的或不饱和的和环状的和无环的，其中杂原子可存在或可不存在于芳烷基的芳基或烷基部分中)，或
(v)具有约5个碳原子至约100个碳原子，例如约5个碳原子至约60个碳原子或约6个碳原子至约30个碳原子的烷芳基，包括被取代的和未被取代的烷芳基，其中烷芳基的烷基部分可为直链的或带支链的、饱和的或不饱和的和环状的和无环的，其中杂原子可存在或可不存在于烷芳基的芳基或烷基部分中，
其中被取代的烷基、芳基、芳烷基和烷芳基上的取代基可为卤原子、醚基、醛基、酮基、酯基、酰胺基、羰基、硫代羰基、硫酸酯基、磺酸酯基、磺酸基、硫醚基、亚砜基、膦基、鏻基、磷酸基、腈基、巯基、硝基、亚硝基、砜基、酰基、酸酐基、叠氮基、偶氮基、氰氧基、异氰氧基、氰硫基、异氰硫基、羧酸酯基、羧酸基、氨基甲酸酯基、脲基、其混合物等，其中两个或多个取代基可结合在一起形成环。
上述具体合适的取代基和胶凝剂还列举于美国专利7,279,587和7,276,614中，其全部内容通过援引的方式纳入本说明书，因此本文不再详述。
胶凝剂可包括含有以下物质的混合物：
其中-C34H56+a-代表可包括不饱和键和环状基团的带支链的亚烷基，其中可变的“a”为0-12的一个整数。
在一些实施方案中，胶凝剂可为复合胶凝剂，例如由可固化环氧树脂和聚酰胺树脂组成。合适的复合胶凝剂描述于共同转让的美国专利申请2007/0120921中，其公开的全部内容通过援引的方式纳入本说明书。
复合胶凝剂中的环氧树脂组分可为任意合适的含有环氧基团的材料。含有环氧基团的组分包括基于聚苯酚的环氧树脂或基于多元醇的环氧树脂的二环氧甘油醚，或其混合物。即，环氧树脂具有两个位于分子末端的环氧官能团。基于聚苯酚的环氧树脂为具有不多于两个缩水甘油醚端基的双酚A-表氯醇树脂。基于多元醇的环氧树脂可为具有不多于两个缩水甘油醚端基的二丙二醇-共-表氯醇树脂。合适的环氧树脂的重均分子量在约200至约800、例如约300至约700的范围内。环氧树脂市售可得的来源有，例如购自Dow Chemical Corp.的基于双酚-A的环氧树脂，例如DER 383；或购自Dow Chemical Corp.的基于二丙二醇的树脂，例如DER 736。可使用源自于自然资源的基于环氧化物的材料的其他来源，例如植物或动物源的环氧化甘油三脂肪酯，诸如环氧化亚麻籽油、油菜籽油等，或其混合物。还可使用衍生自植物油的环氧化物，例如Arkema Inc.，Philadelphia PA的产品的VIKOFLEX系列。从而通过环氧树脂组分与不饱和羧酸或其他不饱和试剂的化学反应，用丙烯酸酯或(甲基)丙烯酸酯、乙烯基醚、烯丙基醚等使环氧树脂组分官能化。例如，树脂的末端环氧基团在该化学反应中开环，并通过与(甲基)丙烯酸的酯化反应转变成(甲基)丙烯酸酯。
作为环氧-聚酰胺复合胶凝剂的聚酰胺组分，可使用任意合适的聚酰胺原料。聚酰胺包括衍生自以下物质的聚酰胺树脂：聚合脂肪酸例如从自然资源中获得的那些(例如棕榈油、油菜籽油、蓖麻油等，包括其混合物)或通常已知的烃类“二聚酸”，其由二聚C-18不饱和酸原料例如油酸、亚油酸等制得；和聚酰胺，例如二胺(例如亚烷基二胺例如乙二胺、DYTEK
系列二胺、聚(亚烷基氧基)二胺等)；或聚酰胺的共聚物例如聚酯-聚酰胺-和聚醚-聚酰胺。可将一种或多种聚酰胺树脂用于胶凝剂的形成中。聚酰胺树脂市售可得的来源包括，例如购自Cognis Corporation(原来的Henkel Corp.)的聚酰胺的VERSAMID系列，特别是VERSAMID 335、VERSAMID 338、VERSAMID 795和VERSAMID 963，其都具有低分子量和低胺值。可采用购自Arizona Chemical Company的SYLVAGEL
聚酰胺树脂，及其包括聚醚-聚酰胺树脂在内的变体。购自Arizona Chemical Company的SYLVAGEL树脂的组合物被描述为具有以下通式的聚亚烷基氧基二胺聚酰胺，
其中R1为具有至少17个碳的烷基，R2包括聚亚烷基氧，R3包括C-6碳环基团，n为至少为1的整数，例如1至约100、约1至约50和约5至约25的整数。
胶凝剂还可包括可固化聚酰胺-环氧丙烯酸酯组分和聚酰胺组分，例如公开号为2007/0120924的美国专利申请所公开的，其公开的全部内容通过援引的方式纳入本说明书。可固化聚酰胺-环氧丙烯酸酯由于其中包括至少一个官能团而可固化。作为一个实例，聚酰胺-环氧丙烯酸酯是双官能化的。官能团——例如丙烯酸酯基团——可通过自由基引发而固化并能使胶凝剂与固化的油墨连结料化学键合。市售可得的聚酰胺-环氧丙烯酸酯有购自Cognis的PHOTOMERRM370。可固化聚酰胺-环氧丙烯酸酯还可选自上文为由可固化环氧树脂和聚酰胺树脂组成的可固化复合胶凝剂而描述的结构。
油墨组合物可包含任意合适量的胶凝剂，例如油墨组合物的约1重量％至约50重量％。在一些实施方案中，胶凝剂的存在量可为组合物的约2重量％至约20重量％，例如组合物的约3重量％至约10重量％。
可固化蜡
油墨组合物可包括至少一种可固化蜡。该蜡在室温(25℃)下可为固体。包含蜡可促进油墨组合物在随组合物从施用温度冷却时其粘度的增加。因此，蜡还可辅助胶凝剂避免组合物渗透穿过基底。
可固化蜡可为与其他组分可混溶且会与被官能团官能化的异山梨醇单体和/或附加的可固化单体聚合生成聚合物的任意蜡组分。术语蜡包括，例如任意通常称为蜡的多种天然的、经改性的天然的和合成的材料。
可固化蜡的合适实例包括含有可固化基团或被可固化基团官能化的蜡。可固化基团可包括，例如丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、烯、烯丙型醚、环氧化物、氧杂环丁烷等。可通过蜡——例如含有羧酸或羟基可转换官能团的聚乙烯蜡——的反应合成这些蜡。本文所述可固化蜡可与以上被至少一个可固化基团官能化的异山梨醇单体和/或附加的可固化单体固化。
可被可固化基团官能化的羟基端接的聚乙烯蜡的合适实例包括具有CH3-(CH2)n-CH2OH结构的碳链混合物，其中存在链长n的混合物(其中平均链长可在约16至约50的范围内)和相似平均链长的直链低分子量聚乙烯。这类蜡的合适的实例包括但不限于UNILIN系列材料，例如Mn分别近似等于375、460、550和700g/mol的UNILIN 350、UNILIN 425、UNILIN 550和UNILIN 700。所有这些蜡均购自Baker-Petrolite。以2，2-二烷基-1-乙醇为特征的格尔伯特醇也是合适的化合物。示例性的格尔伯特醇包括包含约16至约36个碳的那些，它们中多数购自Jarchem Industries Inc.，Newark，NJ。还可使用PRIPOL
2033(C-36二聚二醇混合物，包括下式的异构体
和其他可包含不饱和键和环状基团的支链异构体)，购自Uniqema，New Castle，DE；这类型C36二聚二醇的其他信息公开于例如“DimerAcids，”Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology，卷8，第4版(1992)，223至237页，其公开的全部内容通过援引的方式纳入本说明书。这些醇类可与含有UV可固化部分的羧酸反应生成活性酯。这些酸的实例包括丙烯酸和甲基丙烯酸，购自Sigma-Aldrich Co。
可被可固化基团官能化的羧酸端接的聚乙烯蜡的合适的实例包括具有CH3-(CH2)n-COOH结构的碳链混合物，其中含有链长n的混合物(其中平均链长为约16至约50)和相似平均链长的直链低分子量聚乙烯。这类蜡的合适的实例包括Mn分别近似等于390、475、565和720g/mol的UNICID
350、UNICID
425、UNICID
550和UNICID
700。其他合适的蜡具有CH3-(CH2)n-COOH结构，例如n＝14的十六烷酸或棕榈酸、n＝15的十七烷酸或珍珠酸或曼陀罗酸、n＝16的十八烷酸或硬酯酸、n＝18的二十烷酸或花生酸、n＝20的二十二烷酸或山萮酸、n＝22的二十四烷酸或木蜡酸、n＝24的二十六烷酸或蜡酸、n＝25的二十七烷酸、n＝26的二十八烷酸或褐煤酸、n＝28的三十烷酸或蜂花酸、n＝30的三十二烷酸或紫胶蜡酸、n＝31的三十三烷酸或蜡蜜酸或叶酸、n＝32的三十四烷酸、n＝33的三十五烷酸。以2，2-二烷基-1-乙醇酸为特征的格尔伯特酸也是合适的化合物。示例性的格尔伯特酸包括包含约16至约36个碳的那些，它们中多数购自JarchemIndustries Inc.，Newark，NJ。还可使用PRIPOL
1009(C-36二聚酸混合物，包括下式的异构体
和其他可包括不饱和键和环状基团的支链异构体)，购自Uniqema，New Castle，DE；该类型C36二聚酸的其他信息公开于例如“DimerAcids，”Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology，卷8，第4版(1992)，223至237页，其公开的全部内容通过援引的方式纳入本说明书。这些羧酸可与含有UV可固化部分的醇反应生成活性酯。这些醇的实例包括但不限于Sigma-Aldrich Co的2-烯丙氧基乙醇；
购自Sartomer Company，Inc.的SR495B；
购自Sartomer Company，Inc.的CD572(R＝H，n＝10)和SR604(R＝Me，n＝4)。
组合物中包含的可固化蜡的量可为，例如组合物的约0.1重量％至约30重量％，例如组合物的约0.5重量％至约20重量％或约0.5重量％至约15重量％。
任选的添加剂
所述油墨组合物还包含附加的材料，包括着色剂、引发剂、抗氧化剂以及常规的任选的添加剂。这类常规的添加剂可包括，例如消泡剂、滑爽及匀染剂、颜料分散剂等。油墨还可按需要包括附加的单体或聚合材料。
着色剂
所述油墨组合物还可包含着色剂。在油墨组合物中可采用任意所需或有效的着色剂，包括染料、颜料及其混合物等，只要所述着色剂可溶解或分散于油墨连结料即可。通常比染料更廉价且更耐用的颜料可包括在可固化相变油墨组合物中。在固化阶段发生的聚合步骤可改变许多染料的颜色，据推测是其分子结构受到自由基的进攻。组合物可与常规油墨着色剂材料结合使用，所述油墨着色剂材料例如ColorIndex(C.I.)溶剂染料、分散染料、改性酸性染料和直接染料、碱性染料、硫化染料、还原染料等。
合适的染料的实例包括Neozapon Red 492(BASF)；Orasol Red G(Ciba)；Direct Brilliant Pink B(Oriental Giant Dyes)；Direct Red 3BL(Classic Dyestuffs)；Supranol Brilliant Red 3BW(Bayer AG)；LemonYellow 6G(United Chemie)；Light Fast Yellow 3G(Shaanxi)；AizenSpilon Yellow C-GNH(Hodogaya Chemical)；Bernachrome Yellow GDSub(Classic Dyestuffs)；Cartasol Brilliant Yellow 4GF(Clariant)；Cibanon Yellow 2GN(Ciba)；Orasol Black CN(Ciba)；Savinyl BlackRLSN(Clariant)；Pyrazol Black BG(Clariant)；Morfast Black 101(Rohm & Haas)；Diaazol Black RN(ICI)；Orasol Blue GN(Ciba)；Savinyl Blue GLS(Clariant)；Luxol Fast Blue MBSN(Pylam Products)；Sevron Blue 5GMF(Classic Dyestuffs)；Basacid Blue 750(BASF)、Neozapon Black X51(BASF)、Classic Solvent Black 7(ClassicDyestuffs)、Sudan Blue 670(C.I.61554)(BASF)、Sudan Yellow 146(C.I.12700)(BASF)、Sudan Red 462(C.I.26050)(BASF)、C.I.DisperseYellow 238、Neptune Red Base NB543(BASF，C.I.Solvent Red 49)、购自BASF的Neopen Blue FF-4012、购自ICI的Lampronol Black BR(C.I.Solvent Black 35)、Morton Morplas Magenta 36(C.I.Solvent Red172)、金属酞菁染料着色剂例如公开于美国专利6,221,137的那些，其公开的全部内容通过援引的方式纳入本说明书，等。还可使用聚合物染料，例如在公开于美国专利5,621,022和5,231,135的那些，其公开的全部内容通过援引的方式纳入本说明书，以及例如可购自Milliken& Company的Milliken Ink Yellow 869、Milliken Ink Blue 92、MillikenInk Red 357、Milliken Ink Yellow 1800、Milliken Ink Black 8915-67、uncut Reactant Orange X-38、uncut Reactant Blue X-17、SolventYellow 162、Acid Red 52、Solvent Blue 44和uncut Reactant VioletX-80。
颜料也是可固化相变油墨的合适的着色剂。合适的颜料的实例包括PALIOGEN Violet 5100(购自BASF)；PALIOGEN Violet 5890(购自BASF)；HELIOGEN Green L8730(购自BASF)；LITHOL ScarletD3700(购自BASF)；SUNFAST Blue 15:4(购自Sun Chemical)；Hostaperm Blue B2G-D(购自Clariant)；Hostaperm Blue B4G(购自Clariant)；Permanent Red P-F7RK；Hostaperm Violet BL(购自Clariant)；LITHOL Scarlet 4440(购自BASF)；Bon Red C(购自Dominion Color Company)；ORACET Pink RF(购自Ciba)；PALIOGEN Red 3871 K(购自BASF)；SUNFAST Blue 15:3(购自SunChemical)；PALIOGEN Red 3340(购自BASF)；SUNFAST CarbazoleViolet 23(购自Sun Chemical)；LITHOL Fast Scarlet L4300(购自BASF)；SUNBRITE Yellow 17(购自Sun Chemical)；HELIOGEN BlueL6900，L7020(购自BASF)；SUNBRITE Yellow 74(购自SunChemical)；SPECTRA PAC C Orange 16(购自Sun Chemical)；HELIOGEN Blue K6902，K6910(购自BASF)；SUNFAST Magenta 122(购自Sun Chemical)；HELIOGEN Blue D6840，D7080(购自BASF)；Sudan Blue OS(购自BASF)；NEOPEN Blue FF4012(购自BASF)；PVFast Blue B2GO1(购自Clariant)；IRGALITE Blue BCA(购自Ciba)；PALIOGEN Blue 6470(购自BASF)；Sudan Orange G(购自Aldrich)，Sudan Orange 220(购自BASF)；PALIOGEN Orange 3040(BASF)；PALIOGEN Yellow 152，1560(购自BASF)；LITHOL Fast Yellow 0991K(购自BASF)；PALIOTOL Yellow 1840(购自BASF)；NOVOPERMYellow FGL(购自Clariant)；Ink Jet Yellow 4G VP2532(购自Clariant)；Toner Yellow HG(购自Clariant)；Lumogen Yellow D0790(购自BASF)；Suco-Yellow L1250(购自BASF)；Suco-Yellow D1355(购自BASF)；Suco Fast Yellow Dl 355，Dl 351(购自BASF)；HOSTAPERM Pink E 02(购自Clariant)；Hansa Brilliant Yellow5GX03(购自Clariant)；Permanent Yellow GRL 02(购自Clariant)；Permanent Rubine L6B 05(购自Clariant)；FANAL Pink D4830(购自BASF)；CINQUASIA Magenta(购自DU PONT)；PALIOGEN BlackL0084(购自BASF)；Pigment Black K801(购自BASF)；和炭黑例如REGAL 330TM(购自Cabot)、Nipex 150(购自Degusssa)Carbon Black5250和Carbon Black 5750(购自Columbia Chemical)，等，及其混合物。
同样合适的着色剂公开在以下美国专利中：6,472,523、6,726,755、6,476,219、6,576,747、6,713,614、6,663,703、6,755,902、6,590,082、6,696,552、6,576,748、6,646,111、6,673,139、6,958,406、6,821,327、7,053,227、7,381,831和7,427,323，其公开的全部内容通过援引的方式纳入本说明书。
油墨组合物中包括着色剂的量可为，例如油墨组合物的约0.1至约15重量％，例如油墨组合物的约2.0至约9重量％。
引发剂
可固化相变油墨组合物可任选地包括引发剂，例如光敏引发剂。这种引发剂有利于促进油墨的固化。
在一些实施方案中，可使用吸收辐射(例如VU光辐射)来引发油墨的可固化组分固化的光敏引发剂。作为通过自由基聚合而固化的油墨组合物(例如含有丙烯酸酯基团的油墨组合物或包括聚酰胺的油墨)的光敏引发剂，可提及以下光敏引发剂：例如购自Ciba的商品标识为IRGACURE和DAROCUR的二苯酮、苯偶姻醚、苯偶酰缩酮、α-羟烷基苯酮，α-烷氧基烷基苯酮、α-氨基烷基苯酮和酰基膦光敏引发剂。合适光敏引发剂的具体实例包括2，4，6-三甲基苯甲酰二苯基氧化膦(作为BASF LUCIRIN TPO购得)；2，4，6-三甲基苯甲酰乙氧苯基氧化膦(作为LUCIRIN TPO-L购自BASF公司)；二(2，4，6-三甲基苯甲酰)-苯基-氧化膦(作为IRGACURE 819购自BASF公司)和其他酰基膦；2-甲基-1-(4-甲基硫基)苯基-2-(4-吗啉基)-1-丙酮(作为IRGACURE907购自BASF公司)和1-(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-2-羟基-2-甲基丙-1-酮(作为IRGACURE 2959购自BASF公司)；2-苄基2-二甲基氨基1-(4-吗啉基苯基)丁酮-1(作为IRGACURE 369购自BASF公司)；2-羟基-1-(4-(4-(2-羟基-2-甲基丙酰)-苄基)-苯基)-2-甲基丙-1-酮(作为IRGACURE127购自BASF公司)；2-二甲基氨基-2-(4-甲基苄基)-1-(4-吗啉-4-基苯基)-丁酮(作为IRGACURE 379购自BASF公司)；二茂钛；异丙基噻吨酮；1-羟基-环己基苯基酮；二苯酮；2，4，6-三甲基二苯酮；4-甲基二苯酮；二苯基-(2，4，6-三甲基苯甲酰基)氧化膦；2，4，6-三甲基苯甲酰苯基次膦酸乙酯；低聚(2-羟基-2-甲基-1-(4-(1-甲基乙烯基)苯基)丙酮)；2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮；苄基-二甲基缩酮；及其混合物。还可提及胺增效剂，其被描述为向光敏引发剂提供氢原子从而形成引发聚合的基团种类的共引发剂(胺增效剂还可消耗溶解于油墨中的氧气——因为氧气抑制自由基聚合，所以氧的消耗会增加聚合速率)，例如4-二甲基氨基苯甲酸乙酯和4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯。该名单不是穷尽的，可没有限制地使用任意已知的当暴露于所需波长的辐射(例如UV光)时会引发自由基反应的光敏引发剂。
光敏引发剂可吸收约200至约420nm波长的辐射以引发固化，然而也可没有限制地使用在更长波长处吸收的引发剂，例如可吸收最高达560nm的二茂钛。
包括在油墨组合物中的引发剂的总量可为，例如油墨组合物的约0.5至约15重量％，诸如约1至约10重量％。
抗氧化剂
可固化相变油墨组合物还可任选地包含抗氧化剂。油墨组合物中任选的抗氧化剂避免图像氧化，并在油墨制备过程的加热部分中避免油墨组分氧化。合适的抗氧化稳定剂的具体实例包括购自CromptonCorporation，Middlebury，Conn.的NAUGARDTM 524、NAUGARDTM635、NAUGARDTM A、NAUGARDTM I-403和NAUGARDTM 959；购自BASF公司的IRGANOXTM 1010和IRGASTAB UV 10；购自RahnAG，Zurich，Switzerland的GENORAD 16和GENORAD 40，等。
当任选抗氧化剂存在时，其以任意所需或有效的量存在于油墨组合物中，例如油墨组合物的至少约0.01重量％、油墨组合物的至少约0.1重量％或油墨组合物的至少约1重量％。
油墨组合物制备和用途
可通过任意合适的技术制备可固化相变油墨。作为一个实例，可通过以下步骤制备油墨：首先将引发剂组分与被至少一个可固化基团官能化的异山梨醇单体和/或附加的可固化单体结合；加入给定量的胶凝剂，其可小于油墨组合物的50重量％或小于油墨组合物的15重量％；任选地加入给定量的活性蜡，其可小于50重量％或小于10重量％；加热混合物以得到低粘度的单一相，并随后在搅拌该热混合物的同时将其缓慢地加入经加热的颜料分散剂(其可为浓缩液)中。然后可任选地在高温下，将油墨组合物通过过滤器过滤以去除无关的颗粒。可对油墨组合物的制备方法进行修改以适应用于油墨组合物制备的活性胶凝剂的类型。例如，可以以油墨组合物组分之一的形式制备胶凝剂的浓缩液，然后加入其他组分。还可通过与上述方法类似的方法制备包含共凝胶剂的溶液。油墨制备方法的其他实例列举于以下的实施例中。
可将油墨组合物应用于直接喷墨印刷法的装置中，其中当熔化的油墨墨滴以图案形式喷射至记录基底时，该记录基底为最终的记录基底。在记录过程中记录基底可处于任意合适温度。在一些实施方案中，记录基底可处于室温。然而，可将基底加热或冷却以使其表面温度在例如油墨组合物的凝胶相转变温度范围内。例如，可使基底保持在约5℃至约160℃、例如约15℃至约50℃或约20℃至约40℃的温度下。这样的话，可使喷射出的油墨迅速地形成凝胶。因此，可将油墨加热至例如高于油墨组合物凝胶转变温度的第一温度，在该温度下可使油墨喷射出，其中第一温度可为例如约50℃至约100℃。如以上讨论的，凝胶形成的第二温度小于第一温度，例如为约5℃至约75℃。
还可将油墨组合物应用于间接(胶印)喷墨印刷应用中，其中当熔化的油墨墨滴以图案形式喷射至记录基底时，该记录基底为中间转印部件并随后将以图案形式的油墨从中间转印部件转印至最终记录基底。
可将油墨组合物喷射至中间转印基底上，例如中间转熔鼓或带。在合适的设计中，通过在中间转熔部件相对于喷墨头的四至十八次旋转(增量运动)——换句话说，每次旋转之间，印刷头都会相对于基底有细微的平移——过程中喷射合适的有色油墨组合物来施用图像。该法简化了印刷头设计，并且细微的运动确保了良好的墨滴定位。在图像形成中进行转熔——或转移熔合步骤——使有利的，因为转熔能使高质量图像形成于快速旋转的转印部件之上。转熔通常包括将油墨组合物从喷墨头喷射至中间转印部件例如带或鼓之上，例如转熔部件。这可使图像迅速地形成于转熔部件上以用于随后转移熔合至图像接收基底。或者，相同的图像形成可直接在图像基底(例如纸张)上进行。
中间转印部件可采取任意合适的形式，例如鼓或带。部件表面可处于室温，但可将部件加热至表面温度在例如油墨组合物的凝胶态温度范围内。例如，可保持表面温度为约25℃至约100℃，例如约30℃至约70℃或约30℃至约50℃。这样的话，可使喷射出的油墨迅速形成凝胶，该凝胶保持在转印部件的表面上直至被转印至图像接收基底。因此，可加热油墨至例如油墨组合物凝胶转变温度以上的第一温度，在该温度下可使油墨喷射出，其中第一温度可为例如约40℃至约100℃。如以上讨论的，凝胶形成的第二温度小于第一温度，为例如约25℃至约100℃。
一旦在中间转印部件的表面上，喷射出的油墨组合物可在一定限度上暴露于辐射下以实现油墨在中间转印部件表面上的有限固化。该中间固化不是完全地固化油墨组合物，而只是协助凝固喷射出的油墨以使其以合适的渗透量转印至图像接收基底，其需要墨滴在转印前具有一定的流变能力。如果进行中间固化的话，为了控制固化的程度，可参考公开号为2006/0158496和2006/0119686的共同未决的申请，其全部内容通过援引的方式纳入本说明书。在凝胶态足以赋予墨滴所需的流变能力的一些实施方案中该中间固化步骤不是必要的。
在油墨组合物喷射至中间转印部件及在其上的任选的中间固化之后，油墨组合物被转印至图像接收基底。所述基底可为任意合适材料例如无孔柔性食物包装基底、食物包装纸用粘合剂、层压箔、织物、塑料、玻璃、金属等。
如果采用直接印刷，将油墨组合物转印至基底或喷射至基底后，通过将基底上的图像暴露于辐射而固化油墨组合物。例如，可使用具有合适波长——主要是油墨引发剂吸收辐射处的波长——的辐射。其引发油墨组合物的固化反应。辐射暴露时间不需要很长，可发生例如约0.05至约10秒，例如约0.2至2秒。这些暴露时间更通常地被表示成油墨组合物通过UV灯下的基底速率。例如，将购自UV Fusion的微波激发的掺汞灯置于10cm宽的椭圆镜组合件中；多个单元可串联放置。因此，带速度为0.1ms-1时使图像上的一个点通过一个单独的单元需要1秒，而带速度为4.0ms-1使，通过四个灯的组合件需要0.2秒。用于激发组合物可固化组分交联的能源可以是光化的(例如波长在光谱的紫外或可见光区的辐射)、加速粒子(例如电子束辐射)、热力的(例如热量或红外辐射)等。所述能量是光化辐射，是因为这种能量可出色地控制交联的引发和速率。合适的光化辐射源包括汞灯、氙灯、碳弧灯、钨丝灯、激光、发光二极管、日光、电子束发射器等。如果需要或必要，可将固化光过滤或聚焦。油墨组合物的可固化组分反应以形成具有合适硬度和稳固性的固化或交联网络。固化基本上完全完成时，至少75％可固化组分发生固化(反应和/或交联)。这使得油墨组合物基本被硬化，从而更耐划痕，并充分地控制基底上的透印量。
当使用间接印刷方法时，中间转印部件可为任意所需或合适的构造，例如鼓或辊、带或网、平面或压板等。可通过任意所需或合适的方法控制中间转印部件的温度，例如通过使加热器位于中间转印部件中或附近、用气流冷却转印部件等。任选地，可先将一层牺牲液体施用于中间转印部件，然后再将熔化的油墨滴喷射至中间转印部件上，由此熔化的油墨滴被喷射至中间转印部件上的牺牲液体层上，例如公开于美国专利5,389,958。可通过任意所需或合适的方法从中间转印部件转印至最终记录基底，例如通过使最终记录基底通过由中间转印部件和背面部件形成的辊隙，其可为任意所需或有效的构造，例如鼓或辊、带或网、平面或压板等。转印可在任意所需或有效的辊隙压力下进行，例如约5磅每平方英寸至约2,000磅每平方英寸，诸如约10至约200磅每平方英寸。转印表面可以是坚硬或柔软的并且是相适应的。转印之后，基底上的图像固化。用于使油墨组合物的可光聚合组分固化的辐射可由多种可能的技术提供，包括但不限于氙灯、激光灯、中压汞灯、通常已知为H灯泡的微波激发汞灯、通常称为D或V灯泡的掺汞灯、LED等。不囿于任何特殊理论，据信油墨组合物以半固态转印至最终记录基底，便于油墨组合物渗透进最终基底(例如纸纤维)且能改进粘合性、减少透印并降低纸堆高度。
以下可固化相变油墨组合物的实施例进一步示例说明了前述实施方案。这些实施例用于示例说明在实施本文公开的内容中可使用的不同组合物和条件。除非另作说明，所有比例都以重量计。然而显然，所述公开的内容可使用多种组合物实施，并可具有根据上文所述内容和下文指出内容的多种不同应用。
实施例
异山梨醇二丙烯酸酯的制备(酰基氯途径)
将25克(171mmol)异山梨醇加入至包含500mL四氢呋喃(THF)的1L配有顶置式搅拌器的圆底烧瓶中。将该混合物在室温下搅拌至形成澄清溶液。然后向该混合物中加入59.6mL(428mmol)。使所得混合物冷却至0℃并搅拌10分钟。接下来，将34.7mL(428mmol)烯丙酰氯置于60mL滴液漏斗中并滴加至经冷却的溶液中，出现白色沉淀。将沉淀的溶液缓慢升温至室温并搅拌过夜。第二天真空蒸发溶液蒸发，并用一份200mL的5％HCl洗液和两份200mL的乙酸乙酯洗液洗涤残余物。将两份乙酸乙酯洗液合并，用MgSO4干燥，并在真空下移除剩余的溶剂，形成了11.81克金黄色刺激性粘稠油状的异山梨醇二丙烯酸酯(46.5mmol，收率27.2％)。
异山梨醇二丙烯酸酯的制备(丙烯酸途径)
向2L三口圆底烧瓶(配有搅拌棒、滴液漏斗和Dean-Stark分水器)中加入异山梨醇(300g，2053mmol)、对甲苯磺酸一水合物(8.98g，47.2mmol)和对苯二酚(4.52g，41.07mmol)。接下来，加入甲苯(体积：380ml)并用氩气清洗反应烧瓶且将其加热至90℃。接下来，将丙烯酸(564ml，8211mmol)注入500mL滴液漏斗中，并在1h的过程中滴加至经加热的溶液中。丙烯酸加入完成后，将反应加热至120℃并保持多于1小时。将反应冷却至室温，用3×300mL份的20％NaOH溶液并接着用盐水萃取甲苯溶液。甲苯萃取物用MgSO4干燥，并真空除去溶剂，得到129.57g异山梨醇二丙烯酸酯(510mmol，收率24.83％)。
油墨组合物制备
如以下在表1和表2中所描述制备了四种不同油墨制剂。油墨A和C以10克级制备，油墨B和D分别以600克级制备。这些油墨(油墨A-D)各自通过结合油墨连结料的所有组分——除了颜料分散剂之外——并在90℃和200rpm下混合这些组分约1小时而制备。1小时后，将颜料分散剂加入每份油墨中，结合的油墨组合物在90℃下再搅拌1小时。所有油墨都是完全混溶的，得到在升高的温度时具有可流动粘度并在冷却至室温时形成硬化凝胶的澄清溶液。
表1：油墨A-D的组分
粘合和胶印测试结果
使用K-复印检验器将油墨A-D的测试样品印刷在未涂布的Mylar片上。然后使这些涂布片以32英尺每分钟(fpm)、90fpm、150fpm和230fpm的处理速度通过静电复印设备(具有汞D-灯泡的600WFusions UV Lighthammer固化灯)的加热器+UV暴露台。
固化步骤后，通过由American Society for Testing and Materials(ASTM)可得的ASTM D5402-93程序记载的称为MEK摩擦实验的程序测试样品的耐文档胶印性和耐溶剂性。文档胶印测试将80g/cm2负载下的测试样品在60℃时置于烤箱中24小时。然后将图像移除并剥离以确定油墨是否从样品上移除。对固化图像进行甲基乙基酮(MEK)摩擦测试。该测试由测量用在MEK溶剂中浸湿过的棉签摩擦图像直至图像被破坏的次数组成。MEK摩擦测试是油墨印刷稳固性的半定性测量，且是可固化油墨印刷工业中普遍使用的技术。MEK摩擦的数值只是确定油墨固化程度的测量值之一。然而，如果用MEK摩擦150次后还没有去除油墨，则停止该测试。MEK摩擦数值越大，固化程度越大。油墨A-D的MEK摩擦测试结果在下表2中示出。
表2：油墨A-D的MEK摩擦测试结果
如上表2所示，油墨A和C(包含异山梨醇二丙烯酸酯单体)与只包含SR9003单体的油墨B和D相比呈现出明显改进的耐MEK摩擦性。
应理解，各种上述所公开的和其他的特征和功能或其替代物可以按需要结合至多种其它不同的体系或应用中。此外，各种目前无法预见的或未曾预料到的替代方案、修改方案、变化方案或改进方案可随后由本领域技术人员作出，这些也意欲包括在所附权利要求中。
Claims (10)
1.一种可固化相变油墨组合物，所述油墨组合物包括含有至少一种具有至少一个官能团的异山梨醇单体的油墨连结料。
2.权利要求1的可固化相变油墨组合物，其中所述至少一个官能团选自丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、具有约4至约20个碳原子的脂肪酸、烯、烯丙型醚、环氧化物和氧杂环丁烷。
3.权利要求1的可固化相变油墨组合物，其中所述至少一个官能团为丙烯酸酯。
4.权利要求1的可固化相变油墨组合物，其中所述至少一种异山梨醇单体被两个丙烯酸酯基团官能化。
5.权利要求1的可固化相变油墨组合物，其中所述至少一种异山梨醇单体由式(I)表示
其中R1代表氢原子或所述至少一个官能团，R2代表氢原子或所述至少一个官能团，且R1和R2不同时为氢原子。
6.权利要求1的可固化相变油墨组合物，其中当可固化相变油墨组合物的喷射温度为约60℃至约90℃时，所述至少一种异山梨醇单体构成约40重量％至约60重量％的可固化相变油墨组合物。
7.权利要求1的可固化相变油墨组合物，其中所述油墨连结料还包含至少一种胶凝剂、至少一种可固化蜡和任选的至少一种光敏引发剂。
8.一种可固化相变油墨组合物，所述油墨组合物包括含有至少一种具有至少一个官能团的异山梨醇单体的油墨连结料和至少一种着色剂。
9.权利要求8的可固化相变油墨组合物，其中所述至少一种异山梨醇单体由式(I)表示
其中R1代表氢原子或所述至少一个官能团，R2代表氢原子或所述至少一个官能团，且R1和R2不同时为氢原子。
10.一种油墨印刷设备，其包括：用于印刷在基底上的可固化相变油墨组合物、喷墨设备和提供固化可固化相变油墨组合物的辐射的固化设备，
其中所述可固化相变油墨组合物包括含有至少一种具有至少一个官能团的异山梨醇单体的油墨连结料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12/906,679 US8613507B2 (en) | 2010-10-18 | 2010-10-18 | Curable phase change inks containing functionalized isosorbides |
| US12/906679 | 2010-10-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102453381A true CN102453381A (zh) | 2012-05-16 |
| CN102453381B CN102453381B (zh) | 2015-11-25 |
Family
ID=45933803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201110317768.8A Active CN102453381B (zh) | 2010-10-18 | 2011-10-18 | 含有官能化异山梨醇的可固化相变油墨 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8613507B2 (zh) |
| JP (1) | JP5719272B2 (zh) |
| CN (1) | CN102453381B (zh) |
| CA (1) | CA2754491C (zh) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8968452B2 (en) * | 2011-04-27 | 2015-03-03 | Xerox Corporation | Phase change inks containing crystalline trans-cinnamic diesters and amorphous isosorbide oligomers |
| US20140249285A1 (en) * | 2011-08-10 | 2014-09-04 | United States Government As Represented By The Secretary Of The Army | Renewable bio-based (meth) acrylated monomers as vinyl ester cross-linkers |
| US8939565B2 (en) * | 2013-01-22 | 2015-01-27 | Xerox Corporation | Emulsified curable oligomer-based inks for indirect printing method |
| FR3003574B1 (fr) * | 2013-03-19 | 2016-01-08 | Roquette Freres | Compositions reticulables a base de composes de derives (meth) acryles de dianhydrohexitol |
| US9873798B2 (en) | 2014-02-25 | 2018-01-23 | General Electric Company | Composition and method for use in three dimensional printing |
| JP6436165B2 (ja) * | 2014-04-03 | 2018-12-12 | コニカミノルタ株式会社 | 画像形成方法 |
| US9581924B2 (en) | 2014-11-14 | 2017-02-28 | Xerox Corporation | Bio-based acrylate and (meth)acrylate resins |
| US9988393B2 (en) * | 2015-02-09 | 2018-06-05 | Regents Of The University Of Minnesota | Isosorbide-based polymethacrylates |
| EP3289031B1 (en) * | 2015-04-03 | 2020-03-04 | Henkel IP & Holding GmbH | Anaerobic curable compositions |
| EP3489241A1 (de) | 2017-11-22 | 2019-05-29 | Basf Se | Verfahren zur synthese von isosorbidmono- und di-(meth)acrylat |
| CN111491976B (zh) | 2017-12-21 | 2023-03-24 | 艾伦塔斯欧洲有限公司 | 异山梨醇的新用途 |
| KR102658757B1 (ko) * | 2021-12-16 | 2024-04-18 | 주식회사 그래피 | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 3d 프린터용 광경화형 조성물 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070185224A1 (en) * | 2006-02-08 | 2007-08-09 | Ryozo Akiyama | Photosensitive inkjet ink |
| US20080000384A1 (en) * | 2006-06-28 | 2008-01-03 | Xerox Corporation | Radiation curable ink containing gellant and radiation curable wax |
Family Cites Families (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5231135A (en) | 1989-09-05 | 1993-07-27 | Milliken Research Corporation | Lightfast colored polymeric coatings and process for making same |
| US5389958A (en) | 1992-11-25 | 1995-02-14 | Tektronix, Inc. | Imaging process |
| US5621022A (en) | 1992-11-25 | 1997-04-15 | Tektronix, Inc. | Use of polymeric dyes in hot melt ink jet inks |
| US5922117A (en) * | 1997-09-23 | 1999-07-13 | Xerox Corporation | Ink compositions containing alcohols |
| US5977209A (en) * | 1998-02-02 | 1999-11-02 | Xerox Corporation | Ink compositions |
| US6221137B1 (en) | 1999-06-18 | 2001-04-24 | Xerox Corporation | Metal phthalocyanine colorants for phase change inks |
| US6180691B1 (en) * | 1999-08-02 | 2001-01-30 | Xerox Corporation | Processes for preparing ink jet inks |
| USH2113H1 (en) * | 1999-08-16 | 2005-01-04 | Xerox Corporation | Ink compositions |
| US6548571B1 (en) * | 1999-08-30 | 2003-04-15 | Xerox Corporation | Ink compositions and processes |
| US6184268B1 (en) * | 1999-08-30 | 2001-02-06 | Xerox Corporation | Ink jet ink compositions and processes thereof |
| US7311948B2 (en) | 2001-09-24 | 2007-12-25 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Isosorbide derivatives |
| US6476219B1 (en) | 2002-02-08 | 2002-11-05 | Xerox Corporation | Methods for preparing phthalocyanine compositions |
| US6726755B2 (en) | 2002-02-08 | 2004-04-27 | Xerox Corporation | Ink compositions containing phthalocyanines |
| US6472523B1 (en) | 2002-02-08 | 2002-10-29 | Xerox Corporation | Phthalocyanine compositions |
| US6663703B1 (en) | 2002-06-27 | 2003-12-16 | Xerox Corporation | Phase change inks containing dimeric azo pyridone colorants |
| US6755902B2 (en) | 2002-06-27 | 2004-06-29 | Xerox Corporation | Phase change inks containing azo pyridone colorants |
| US6576748B1 (en) | 2002-06-27 | 2003-06-10 | Xerox Corporation | Method for making dimeric azo pyridone colorants |
| US6646111B1 (en) | 2002-06-27 | 2003-11-11 | Xerox Corporation | Dimeric azo pyridone colorants |
| US6590082B1 (en) | 2002-06-27 | 2003-07-08 | Xerox Corporation | Azo pyridone colorants |
| US6696552B2 (en) | 2002-06-27 | 2004-02-24 | Xerox Corporation | Process for preparing substituted pyridone compounds |
| US6576747B1 (en) | 2002-06-27 | 2003-06-10 | Xerox Corporation | Processes for preparing dianthranilate compounds and diazopyridone colorants |
| US6713614B2 (en) | 2002-06-27 | 2004-03-30 | Xerox Corporation | Dimeric azo pyridone colorants |
| US6673139B1 (en) | 2002-06-27 | 2004-01-06 | Xerox Corporation | Phase change inks containing dimeric azo pyridone colorants |
| US6958406B2 (en) | 2002-09-27 | 2005-10-25 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
| US6821327B2 (en) | 2002-09-27 | 2004-11-23 | Xerox Corporation | Phase change inks |
| US7053227B2 (en) | 2002-09-27 | 2006-05-30 | Xerox Corporation | Methods for making colorant compounds |
| US7690782B2 (en) | 2004-12-07 | 2010-04-06 | Xerox Corporation | Apparatus and process for printing ultraviolet curable inks |
| US7270408B2 (en) | 2005-01-14 | 2007-09-18 | Xerox Corporation | Low level cure transfuse assist for printing with radiation curable ink |
| US7438832B2 (en) * | 2005-03-29 | 2008-10-21 | Eastman Kodak Company | Ionic liquid and electronically conductive polymer mixtures |
| US7632546B2 (en) | 2005-11-30 | 2009-12-15 | Xerox Corporation | Radiation curable phase change inks containing gellants |
| US7279587B2 (en) | 2005-11-30 | 2007-10-09 | Xerox Corporation | Photoinitiator with phase change properties and gellant affinity |
| US7276614B2 (en) | 2005-11-30 | 2007-10-02 | Xerox Corporation | Curable amide gellant compounds |
| US7563489B2 (en) | 2005-11-30 | 2009-07-21 | Xerox Corporation | Radiation curable phase change inks containing curable epoxy-polyamide composite gellants |
| US7531582B2 (en) | 2006-08-23 | 2009-05-12 | Xerox Corporation | Radiation curable phase change inks containing curable epoxy-polyamide composite gellants |
| US7381831B1 (en) | 2007-04-04 | 2008-06-03 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
| US7427323B1 (en) | 2007-06-07 | 2008-09-23 | Xerox Corporation | Quinacridone nanoscale pigment particles |
| US20090018300A1 (en) | 2007-07-11 | 2009-01-15 | Archer-Daniels-Midland Company | Monomers and polymers from bioderived carbon |
| US9410010B2 (en) * | 2007-12-10 | 2016-08-09 | E I Du Pont De Nemours And Company | Urea-terminated polyurethane dispersants |
| US9120806B2 (en) | 2008-04-10 | 2015-09-01 | Iowa Corn Promotion Board | Dianhydrosugar production process |
| AP3477A (en) * | 2009-12-08 | 2015-12-31 | Sicpa Holding Sa | Modified marking based on chiral liquid crystal polymers |
| US8968452B2 (en) * | 2011-04-27 | 2015-03-03 | Xerox Corporation | Phase change inks containing crystalline trans-cinnamic diesters and amorphous isosorbide oligomers |
| JP5662715B2 (ja) * | 2010-06-29 | 2015-02-04 | 理想科学工業株式会社 | 油性インクジェットインク |
| US8709696B2 (en) * | 2010-08-16 | 2014-04-29 | Xerox Corporation | Curable sublimation marking material and sublimation transfer process using same |
-
2010
- 2010-10-18 US US12/906,679 patent/US8613507B2/en active Active
-
2011
- 2011-10-11 CA CA2754491A patent/CA2754491C/en active Active
- 2011-10-12 JP JP2011225380A patent/JP5719272B2/ja active Active
- 2011-10-18 CN CN201110317768.8A patent/CN102453381B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070185224A1 (en) * | 2006-02-08 | 2007-08-09 | Ryozo Akiyama | Photosensitive inkjet ink |
| US20080000384A1 (en) * | 2006-06-28 | 2008-01-03 | Xerox Corporation | Radiation curable ink containing gellant and radiation curable wax |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102453381B (zh) | 2015-11-25 |
| CA2754491A1 (en) | 2012-04-18 |
| JP5719272B2 (ja) | 2015-05-13 |
| CA2754491C (en) | 2015-10-06 |
| US8613507B2 (en) | 2013-12-24 |
| US20120092426A1 (en) | 2012-04-19 |
| JP2012087299A (ja) | 2012-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102453381A (zh) | 含有官能化异山梨醇的可固化相变油墨 | |
| CN102031038B (zh) | 具有降低的脱水收缩现象和晕圈现象的可固化凝胶油墨 | |
| JP5784883B2 (ja) | インク組成物 | |
| DE102011007044B4 (de) | Zusammensetzung für dreidimensionales Drucken, Satz aus phasenändernden Tinten, dreidimensionaler, gedruckter Gegenstand und Verfahren zum Drucken eines dreidimensionalen Gegenstands | |
| US7563489B2 (en) | Radiation curable phase change inks containing curable epoxy-polyamide composite gellants | |
| US20080122914A1 (en) | Radiation curable phase change inks containing curable epoxy-polyamide composite gellants | |
| US8449095B2 (en) | Radiation curable solid ink compositions suitable for transfuse printing applications | |
| CN102443316A (zh) | 含有结晶聚酯的可固化相变油墨 | |
| US7905948B2 (en) | Phase change ink compositions | |
| US8308286B2 (en) | Curable phase change ink containing alkoxysilane monomer | |
| CN102653647B (zh) | 可固化相变油墨及其形成图像的方法 | |
| CN101864144A (zh) | 可阳离子固化和混合固化的uv凝胶 | |
| JP2007297625A (ja) | インキ組成物、インキ組成物の調製方法 | |
| DE102012207394A1 (de) | Reaktive aushärtbare pastenartige Tintenzusammensetzung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |