CN102417501A - S-丹参素化合物、合成方法及用途 - Google Patents

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蔡志明
吴海霞
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Abstract

本发明公开了一种S-丹参素化合物、合成方法及用途，进入机体后，在体内羧酸酯酶的作用下，可以分解出丹参素和硫化氢，从而产生双重作用，能够双重保护精子，进而能够一定程度治疗男性不育疾病。

Description

S-丹参素化合物、合成方法及用途
技术领域
本发明是关于一种丹参素化合物、合成方法及其用途。
背景技术
在现今社会，由于生活压力、工作压力日益增大，部分男性存在不育症状，需要提供一种有效治疗该等疾病的药物或者方法。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一种能够有效保护男性精子的丹参素化合物、合成方法及用途。
为实现上述目的，本发明采用了以下技术方案：一种S-丹参素化合物，其化学结构式为：
Figure BDA0000088669160000011
一种所述的S-丹参素化合物的合成方法，将硫化氢释放基团ADT-OH和保护的丹参素合成得到所述S-丹参素化合物。
所述合成的路线为由丹参素得到中间化合物，所述中间化合物与所述ADT-OH反应后经去保护得到所述S-丹参素化合物，中间化合物的化学结构式为：
一种所述的S-丹参素化合物在保护男性精子中的应用。
一种所述的S-丹参素化合物在治疗男性不育疾病中的应用。
一种用于保护男性精子的药物组合物，其包括所述的S-丹参素化合物。
一种用于治疗男性不育疾病的药物组合物，其包括所述的S-丹参素化合物。
一种ADT-OH基团，其化学结构式为：5-(4-hydroxyphenyl)-3H-1，2-dithiole-3-thione，含有所述ADT-OH基团的化合物在体内的羧酸酯酶的作用下，能够持续释放出硫化氢。
一种ADT-OH基团，其化学结构式为：5-(4-hydroxyphenyl)-3H-1，2-dithiole-3-thione，含有所述ADT-OH基团的所述的S-丹参素化合物在体内的羧酸酯酶的作用下，能够持续释放出硫化氢。
本发明的有益效果是：进入机体后，在体内羧酸酯酶的作用下，可以分解出丹参素和硫化氢，从而产生双重作用，能够双重保护精子，进而能够一定程度治疗男性不育疾病。
附图说明
图1是本发明S-丹参素化合物合成方法的合成路线图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式结合附图对本发明作进一步详细说明。
丹参素能抑制精液中的微生物繁殖，清除过多的氧自由基，改善精子的液化状态，提高精子活动率、加快精子速度；同时，丹参提取液能刺激精子双联微管的运动，使精子鞭毛摆动时间延长，摆动幅度趋于对称，精子向前运动的速度明显增加，表现出直线及锯齿样直线运动轨迹。并且，有研究证实丹参提取液能保护精子细胞及精原细胞染色体，减少精子畸形。能降低血清抗精子抗体，提高精子活力、活率、增加精子密度，其机制可能与丹参的免疫调节作用密切相关。
另外，研究发现，硫化氢在睾丸组织中也具有明确的抗氧化应激作用。硫化氢预处理的小鼠具有明显的增强精子细胞抵抗高温(43℃，30min)所致的氧化应激损伤以及细胞凋亡的作用。这一实验结果提示硫化氢具有保护精子细胞，促进其发生和发育的作用。因此硫化氢将和这些化合物一起产生双重的精子保护作用。
本发明将丹参素的化学结构加以改造，加上一个能释放硫化氢的基团，使之成为S-丹参素化合物，在体内稳定释放出硫化氢，将和丹参素一起产生双重的治疗作用。这一设计，能够产生双重的精子保护作用。
5-(4-hydroxyphenyl)-3H-1，2-dithiole-3-thione(ADT-OH)是硫化氢释放基团，在体内的羧酸酯酶的作用下，含有ADT-OH基团的化合物可以持续释放出硫化氢。
本发明中，将ADT-OH基团与丹参素相结合，产生S-丹参素化合物。进入机体后，S-丹参素化合物在羧酸酯酶的作用下，可以分解出丹参素和硫化氢，从而产生双重作用。
S-丹参素化合物的合成路线可以如图1所示：
丹参素钠酸化后得到丹参素，丹参素再用苄氯进行酚羟基保护得到中间化合物1；中间化合物与ADT-OH反应得到保护的S-丹参素化合物2，该反应的条件为DCC(二环己基碳二亚胺)作缩合剂、DMAP(4-二甲基氨基吡啶)作催化剂、二氯甲烷为溶剂，当然也可以在其他能够得到所述化合物的反应体系中反应。保护的S-丹参素化合物2去保护后得到所述S-丹参素化合物3。
以上内容是结合具体的实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种S-丹参素化合物，其化学结构式为：
Figure FDA0000088669150000011
2.一种权利要求1所述的S-丹参素化合物的合成方法，将硫化氢释放基团ADT-OH和苄基保护的丹参素合成得到苄基保护的S-丹参素化合物，再进一步去保护得到所述S-丹参素化合物。
3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述合成的路线为由丹参素得到中间化合物，所述中间化合物与所述ADT-OH反应，再去保护得到所述S-丹参素化合物，中间化合物的化学结构式为：
Figure FDA0000088669150000012
。
4.如权利要求3所述的合成方法，其特征在于：丹参素与苄氯反应得到所述中间化合物。
5.一种权利要求1所述的S-丹参素化合物在保护男性精子中的应用。
6.一种权利要求1所述的S-丹参素化合物在治疗男性不育疾病中的应用。
7.一种用于保护男性精子的药物组合物，其包括权利要求1所述的S-丹参素化合物。
8.一种用于治疗男性不育疾病的药物组合物，其包括权利要求1所述的S-丹参素化合物。
9.一种ADT-OH基团，其化学结构式为：5-(4-hydroxyphenyl)-3H-1，2-dithiole-3-thione，含有所述ADT-OH基团的化合物在体内的羧酸酯酶的作用下，能够持续释放出硫化氢。
10.一种ADT-OH基团，其化学结构式为：5-(4-hydroxyphenyl)-3H-1，2-dithiole-3-thione，含有所述ADT-OH基团的权利要求1所述的S-丹参素化 合物在体内的羧酸酯酶的作用下，能够持续释放出硫化氢。 
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