CN102219898B - 一种用于电阻型存储材料的聚西佛碱 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及聚合物与存储器技术领域,尤其涉及一种用于电阻型存储材料的聚西佛碱。
背景技术
数字高科技的飞速发展,对现有信息存储产品的性能提出了更高的要求,例如,高速度、高密度、长寿命、低成本和低功耗等,同时也揭示了现有随机存储技术的缺陷。动态存储器和静态存储器的弱点之一是其易失性,即在断电情况下信息丢失,并且易受电磁辐射干扰。闪存则存在读写速度慢、记录密度低等技术障碍。因此,迫切需要在存储材料和技术方面取得突破,开发具有高性能的存储产品,满足数字高科技时代发展的要求。
2000年美国休斯顿大学在金属/钙钛矿锰氧化物PrCaMnO/金属这种三明治结构中发现,在两金属电极间施加电脉冲可以使体系电阻在高低阻值上来回快速切换。随后,人们发现在NiO、CuO、ZrO2、TiO2等多种二元过渡族金属氧化物中也存在类似的电致电阻转变效应。基于该电阻转变效应,人们提出了一种新型非易失性存储器概念-电阻型随机存储器(RRAM)。电阻型随机存储器的存储单元一般包括绝缘衬底,绝缘衬底表面设置的第一电极,第一电极表面设置的具有电阻转变特性材料制成的中间层,以及中间层表面设置的第二电极。和其它存储器相比,电阻型随机存储器具有制备简单、擦写速度快、存储密度高、与半导体工艺兼容性好等主要优势。
关于电阻型随机存储器的存储材料,目前绝大部分的研究都局限于氧化物材料,对于其它具有电阻转变特性材料作为中间层的电阻型随机存储器的研究目前还较少。另一方面,聚合物作为电子材料具有诸多优势,例如,良好的加工性能、优异的延展性和丰富的结构变换及设计等等。因此,寻找一种能够作为电阻型存储材料的聚合物,将在电阻型随机存储器领域中具有很大的发展潜力。
发明内容
本发明要实现的技术目的是针对现有技术现状,提供一种聚西佛碱,该聚西佛碱在外电场作用下表现出电阻转变现象,可用于电阻型随机存储器的数据存储介质。
本发明解决上述技术目的所采用的技术方案为:一种用于电阻型存储材料的聚西佛碱,包含如下结构单元:
其中,n为正整数,R0为氢原子、C1-C20的脂肪或芳香基团,基本单元X、Y分别为以下结构单元(a)至(m)中的一种或两种以上的组合,
其中A为硝基、磺酸基、磺酸盐基、卤仿基、季胺基,A的取代位置可以为2,2’-或3,3’-;
其中A为硝基、磺酸基、磺酸盐基、卤仿基、季胺基,A的取代位置可以为2,2’-或3,3’-;
其中W为二价基团,W的取代位置可以位于两个羰基的邻位、间位或者对位;R1和R2分别为氢原子、脂肪或芳香基团;
其中V为二价基团,V的取代位置可以为3,3’-,4,4’-,或者3,4’-;R3和R4分别为氢原子、脂肪或芳香基团;
其中,R5为氢原子、C1-C40的脂肪或芳香基团;
其中,R6和R7为氢原子、C1-C40的脂肪或芳香基团;
其中,R8和R9为氢原子、C1-C40的脂肪或芳香基团;
其中,R10和R11为氢原子、C1-C40的脂肪或芳香基团;
其中,R12和R13为氢原子、C1-C40的脂肪或芳香基团;
其中,R14为氢原子、C1-C40的脂肪或芳香基团;
其中,R16为氢原子、C1-C40的脂肪或芳香基团;
其中,Q为NH,O或者S,R17为氢原子、C1-C40的脂肪或芳香基团;
其中,R18和R19为氢原子、C1-C40的脂肪或芳香基团。
所述的聚西佛碱在一定的外电场作用下,具有电阻转变的性质。
作为优选,所述的W和V为二价的脂肪或芳香基团,包括但不限于共价键、氧、 硫、亚砜、砜、羰基或者六氟异丙基等连接基团或者来源于芳香双酚化合物的二醚连接基团。
作为优选,所述的基本单元X得自但不限于以下物质:4,4’-二氯二苯砜、3,3’-二硝基-4,4’-二氯二苯砜、4,4’-二氟二苯酮、3,3’-二硝基-4,4’-二氟二苯酮、对苯二甲酸、间苯二甲酸、二苯甲酮-4,4′-二甲酸、4,4′-二羧基二苯醚、4,4′-二羧基二苯硫醚、4,4′-二羧基二苯亚砜、4,4′-二羧基二苯砜、4,4′-二羧基二苯醚、2,2-双[4-(4-羧基苯氧基)苯基]丙烷二酸、2,2-双[4-(3-羧基苯氧基)苯基]丙烷二酸、2,2-双[4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐、2,2-双[4-(2,3-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐、3,3′,4,4′-四羧酸二苯醚二酐、4,4′-(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐、3,3′,4,4′-二苯基砜四羧酸二酸酐、3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐、2,3,3′,4’-联苯四羧酸二酐、2,2’,3,3′-联苯四羧酸二酐、3,3′,4,4′-二苯酮四羧酸二酐、N,N-二(4-甲酰苯基)苯胺、2,5-二醛基噻吩、2,5-二醛基呋喃、2,5-二醛基吡咯中的一种或者两种以上的混合物。
作为优选,所述的基本单元Y得自但不限于以下物质:N,N-二(4-氨基苯基)苯胺、4-(N,N-二苯基)-1,2,4三氨基苯、2,4-双(N,N-二苯基)-1,2,4,5四氨基苯、4-((9H-咔唑-9-基)-1,2,4三氨基苯、2,4-((9H-咔唑-9-基)-1,2,4,5四氨基苯、9-(4-氨基苯基)-9H-咔唑-3胺、9-苯基咔唑-3,6-二胺、2,5-二氨基-3-己基噻吩、2,7-二氨基-9,9-二己基芴中的一种或者两种以上的混合物。
本发明的用于电阻型存储材料的聚西佛碱可以由二羰基化合物和二胺在有机溶剂中缩聚生成,其中,二羰基化合物优选为二醛基化合物。
本发明的用于电阻型存储材料的聚西佛碱在氮气氛的玻璃化转变温度约为120℃~410℃。
本发明的用于电阻型存储材料的聚西佛碱在氮气氛中失重10%的热分解温度为350℃~700℃。
聚西佛碱(polymeric schiffbase),又称聚亚胺(polyimine),是一类具有优异的耐热性、环境稳定性、液晶性、螯合性、高强高模机械性、非线性光学性、本征导电性等特性的高功能聚合物。本发明提供了一种聚西佛碱,该聚西佛碱合成简单,除了具有较高的玻璃化转变温度,较高的分解温度,以及良好的易加工性能之外,在一定的外电场作用下,还具有电阻转变的性质,因此可作为新型的存储材料用于电阻型随机存储器中。与现有的电阻型存储材料相比,本发明的聚西佛碱充分发挥了聚合物作为电子材料的诸多优势,例如,良好的加工性能、优异的延展性和丰富的结构变换及设计等;同时,发挥了聚西佛碱所具有的优异特性,例如,优异的耐热性、环境稳定性、液晶性、螯合性、高强高模机械性、非线性光学性、本征导电性等特性,因此,在电阻型存储材料领域具有很大的发展潜力。
附图说明
图1为本发明实施例1中的聚西佛碱DSC曲线;
图2为本发明实施例1中的聚西佛碱TGA曲线;
图3为本发明实施例1中的聚西佛碱作为存储单元时的双极性I-V特性图。
具体实施方式
以下结合附图实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1:
聚西佛碱,包括结构单元:
上述聚西佛碱的制备过程为:在一只安装有机械搅拌器和回流冷凝管的100ml圆底三口烧瓶中加入9-苯基咔唑-3,6-二甲醛和4,4′-氨基三苯胺各0.002mol,40ml邻二氯苯,及0.02g苯磺酸作为催化剂;在搅拌的同时将混合物加热至100℃,并在该温度下保持2小时,然后加热到回流温度,在回流温度下加热10小时~20小时,其间使用油水分离器分离出所产生的水;将反应液冷却到室温,用邻二氯苯稀释后用甲醇沉淀,过滤,再用热甲醇反复洗涤后在100℃的真空烘箱中干燥10到15小时。
图1和图2分别是上述制备得到的聚西佛碱的DSC曲线和TGA曲线。从图1可以看出:所得到的聚西佛碱的玻璃化转变温度为370℃,从图2可以看出:所得到的聚西佛碱10%的热分解温度为591℃,因此,该聚西佛碱具有优异的热稳定性。
存储单元制备:将该聚西佛碱溶解于环己酮中配成1%的溶液,旋涂于干净的ITO玻璃上,然后在真空烘箱中80℃干燥20小时,得到聚西佛碱薄膜,最后在聚西佛碱薄膜上生长一层金属电极。
利用半导体参数分析测试仪测试上述制备得到的存储单元的电流-电压特性(即I-V特性),得到如图3所示的双极性I-V特性测试结果。从图3可以看出,在电压连续扫描模式下,该存储单元具有电阻转变的性质。扫描偏压加在金属电极上,电压初次从0V开始扫描时,该存储单元表现出高阻特性,当电压高于-1.24V时存储单元突然转变为低阻态,此时需设定一个电流限流值(本实施例中为0.01A),以免电流过大损坏存储单元,当电压重新从-2.0V扫描至0V时,存储单元保持在低阻态,电压从0V开始扫描至+2.0V(重置电压)时存储单元转变为高阻态,当电压从+2.0V扫描至0V时,存储单元保持在高阻态。在下一次循环中,当电压从0V扫描至-2.0V(置位电压)时存储单元转变为低阻态,当电压重新从-2.0V扫描至0V时,存储单元保持在低阻态,电压从0V开始扫描至+2.0V(重置电压)时存储单元转变为高阻态,当电压从+2.0V扫描至0V时,存储单元保持在高阻态。该高低阻态的转变过程可以重复进行1010,仍然表现出较好的稳定性。从图3也能看出所得器件的开关比表达,从而保证了器件的精确度和误读率;也可以通过限流来控制其开关比,其开关比可以达到104。
实施例2:
聚西佛碱,包括结构单元:
上述聚西佛碱的制备过程为:在一只安装有机械搅拌器和回流冷凝管的100ml圆底三口烧瓶中加入N-乙基咔唑-3,6-二甲醛和4,4’-二氨基二苯砜各0.002mol,40ml N-甲基吡咯烷酮,及0.02g苯磺酸作为催化剂;在搅拌的同时将混合物加热至100℃,并在该温度下保持2小时,然后加热到回流温度,在回流温度下加热10小时~20小时,其间使用油水分离器分离出所产生的水;将反应液冷却到室温,用邻二氯苯稀释后用甲醇沉淀,过滤,再用热甲醇反复洗涤后在100℃的真空烘箱中干燥10到15小时。
上述制备得到的聚西佛碱的DSC曲线和TGA曲线类似图1和图2,表明该聚西佛碱具有优异的热稳定性。
存储单元制备:将所得聚西佛碱溶解于N-甲基吡咯烷酮中配成1%的溶液,旋涂于干净的ITO玻璃上,然后在真空烘箱中80℃干燥20小时,得到聚西佛碱薄膜,最后在聚西佛碱薄膜上生长一层金属电极。
上述制备得到的存储单元的I-V特性图类似图3所示,表明该存储单元在一定的外电场作用下,具有电阻转变的性质。
实施例3:
聚西佛碱,包括结构单元:
上述聚西佛碱制备过程:在一只安装有机械搅拌器和回流冷凝管的100ml圆底三口烧瓶中加入双(4-甲酰苯基)苯胺和4,4’-二氨基二苯酮各0.002mol,40ml邻二氯苯,及0.02g苯磺酸作为催化剂;在搅拌的同时将混合物加热至100℃,并在该温度下保持2小时,然后加热到回流温度,在回流温度下加热10小时~20小时,其间使用油水分离器分离出所产生的水;将反应液冷却到室温,用邻二氯苯稀释后用甲醇沉淀,过滤,再用热甲醇反复洗涤后在100℃的真空烘箱中干燥10到15小时。
上述制备得到的聚西佛碱的DSC曲线和TGA曲线类似图1和图2,表明该聚西佛碱具有优异的热稳定性。
存储单元制备:将所得聚西佛碱溶解于N,N-二甲基乙酰胺中配成1%的溶液,旋涂于干净的ITO玻璃上,然后在真空烘箱中80℃干燥20小时,得到聚西佛碱薄膜,最后在聚西佛碱薄膜上生长一层金属电极。
上述制备得到的存储单元的I-V特性图类似图3所示,表明该存储单元在一定的外电场作用下,具有电阻转变的性质。
实施例4:
聚西佛碱,包括结构单元:
上述聚西佛碱制备过程为:在一只安装有机械搅拌器和回流冷凝管的100ml圆底三口烧瓶中加入9,9-二甲基芴-2,7-二甲醛和3,6-二氨基-9-乙基咔唑各0.002mol,40ml邻二氯苯,及0.02g苯磺酸作为催化剂;在搅拌的同时将混合物加热至100℃,并在该温度下保持2小时,然后加热到回流温度;在回流温度下加热10~20小时,其间使用油水分离器分离出所产生的水;将反应液冷却到室温,用邻二氯苯稀释后用甲醇沉淀,过滤,再用热甲醇反复洗涤后在100℃的真空烘箱中干燥10到15小时。
上述制备得到的聚西佛碱的DSC曲线和TGA曲线类似图1和图2,表明该聚西佛碱具有优异的热稳定性。
存储单元制备:将所得聚西佛碱溶解于氯仿中配成1%的溶液,旋涂于干净的ITO玻璃上,然后在真空烘箱中80℃干燥20小时,得到聚西佛碱薄膜,最后在聚西佛碱薄膜上生长一层金属电极。
上述制备得到的存储单元的I-V特性图类似图3所示,表明该存储单元在一定的外电场作用下,具有电阻转变的性质。
实施例5:
聚西佛碱,包括结构单元:
上述聚西佛碱制备过程:在一只安装有机械搅拌器和回流冷凝管的100ml圆底三口烧瓶中加入2,7-二乙酰芴和3,6-二氨基咔唑各0.002mol,40ml邻二氯苯,及0.02g苯磺酸作为催化剂;在搅拌的同时将混合物加热至100℃,并在该温度下保持2小时,然后加热到回流温度;在回流温度下加热10小时~20小时,其间使用油水分离器分离出所产生的水;将反应液冷却到室温,用邻二氯苯稀释后用甲醇沉淀,过滤,再用热甲醇反复洗涤后在100℃的真空烘箱中干燥10到15小时。
上述制备得到的聚西佛碱的DSC曲线和TGA曲线类似图1和图2,表明该聚西佛碱具有优异的热稳定性。
存储单元制备:将所得聚西佛碱溶解于二甲苯中配成1%的溶液,旋涂于干净的ITO玻璃上,然后在真空烘箱中80℃干燥20小时,得到聚西佛碱薄膜,最后在聚西佛碱薄膜上生长一层金属电极。
上述制备得到的存储单元的I-V特性图类似图3所示,表明该存储单元在一定的外电场作用下,具有电阻转变的性质。
实施例6:
聚西佛碱,包括结构单元:
上述聚西佛碱制备过程:在一只安装有机械搅拌器和回流冷凝管的100ml圆底三口烧瓶中加入9,9-二乙基-2,7-二乙酰芴和2,7-二氨基芴各0.002mol,40ml邻二氯苯,及0.02g苯磺酸作为催化剂;在搅拌的同时将混合物加热至100℃并在该温度下保持2小时然后加热到回流温度,在回流温度下加热10小时~20小时,其间使用油水分离器分离出所产生的水;将反应液冷却到室温,用邻二氯苯稀释后用甲醇沉淀,过滤,再用热甲醇反复洗涤后在100℃的真空烘箱中干燥10到15小时。
上述制备得到的聚西佛碱的DSC曲线和TGA曲线类似图1和图2,表明该聚西佛碱具有优异的热稳定性。
存储单元制备:将所得聚西佛碱溶解于二甲亚砜中配成0.5%的溶液,旋涂于干净的ITO玻璃上,然后在真空烘箱中80℃干燥20小时,得到聚西佛碱薄膜,最后在聚西佛碱薄膜上生长一层金属电极。
上述制备得到的存储单元的I-V特性图类似图3所示,表明该存储单元在一定的外电场作用下,具有电阻转变的性质。
实施例7:
聚西佛碱,包括结构单元:
上述聚西佛碱制备过程:在一只安装有机械搅拌器和回流冷凝管的100ml圆底三口烧瓶中加入3-乙基噻吩-2,5-二甲醛和9,9-二乙基2,7-二氨基芴各0.002mol,40ml邻二氯苯,及0.02g苯磺酸作为催化剂;在搅拌的同时将混合物加热至100℃,并在该温度下保持2小时,然后加热到回流温度,在回流温度下加热10~20小时,其间使用油水分离器分离出所产生的水;将反应液冷却到室温,用邻二氯苯稀释后用甲醇沉淀,过滤,再用热甲醇反复洗涤后在100℃的真空烘箱中干燥10到15小时。
上述制备得到的聚西佛碱的DSC曲线和TGA曲线类似图1和图2,表明该聚西佛碱具有优异的热稳定性。
存储单元制备:将所得聚西佛碱溶解于间甲酚中配成2%的溶液,旋涂于干净的ITO玻璃上,然后在真空烘箱中80℃干燥20小时,得到聚西佛碱薄膜,最后在聚西佛碱薄膜上生长一层金属电极。
上述制备得到的存储单元的I-V特性图类似图3所示,表明该存储单元在一定的外电场作用下,具有电阻转变的性质。
实施例8:
聚西佛碱,包括结构单元:
上述聚西佛碱制备过程:在一只安装有机械搅拌器和回流冷凝管的100ml圆底三口烧瓶中加入9-苄基咔唑-3,6-二甲醛和2,5-二氨基噻吩各0.002mol,40ml邻二氯苯,及0.02g苯磺酸作为催化剂;在搅拌的同时将混合物加热至100℃,并在该温度下保持2小时,然后加热到回流温度,在回流温度下加热10~20小时,其间使用油水分离器分离出所产生的水;将反应液冷却到室温,用邻二氯苯稀释后用甲醇沉淀,过滤,再用热甲醇反复洗涤后在100℃的真空烘箱中干燥10到15小时。
上述制备得到的聚西佛碱的DSC曲线和TGA曲线类似图1和图2,表明该聚西佛碱具有优异的热稳定性。
存储单元制备:将所得聚西佛碱溶解于环丁砜中配成0.7%的溶液,旋涂于干净的ITO玻璃上,然后在真空烘箱中80℃干燥20小时,得到聚西佛碱薄膜,最后在聚西佛碱薄膜上生长一层金属电极。
上述制备得到的存储单元的I-V特性图类似图3所示,表明该存储单元在一定的外电场作用下,具有电阻转变的性质。
Claims (7)
1.一种用于电阻型存储材料的聚西佛碱,其特征是:包含如下结构单元:
其中,n为正整数,R0为氢原子、C1-C20的脂肪或芳香基团,基本单元X、Y分别为以下结构单元(a)至(m)中的一种或两种以上的组合,
其中A为硝基、磺酸基、磺酸盐基、卤仿基、季胺基,A的取代位置为2,2’-或3,3’-;
其中A为硝基、磺酸基、磺酸盐基、卤仿基、季胺基,A的取代位置为2,2’-或3,3’-;
其中W为二价基团,W的取代位置位于两个羰基的邻位、间位或者对位;R1和R2分别为氢原子、脂肪或芳香基团;
其中V为二价基团,V的取代位置为3,3’-,4,4’-,或者3,4’-;R3和R4分别为氢原子、脂肪或芳香基团;
其中,R5为氢原子、C1-C40的脂肪或芳香基团;
其中,R6和R7为氢原子、C1-C40的脂肪或芳香基团;
其中,R8和R9为氢原子、C1-C40的脂肪或芳香基团;
其中,R10和R11为氢原子、C1-C40的脂肪或芳香基团;
其中,R12和R13为氢原子、C1-C40的脂肪或芳香基团;
其中,R14为氢原子、C1-C40的脂肪或芳香基团;
其中,R16为氢原子、C1-C40的脂肪或芳香基团;
其中,Q为NH,O或者S,R17为氢原子、C1-C40的脂肪或芳香基团;
其中,R18和R19为氢原子、C1-C40的脂肪或芳香基团。
2.根据权利要求1所述的用于电阻型存储材料的聚西佛碱,其特征是:所述的聚西佛碱在一定的外电场作用下,具有电阻转变的性质。
3.根据权利要求1所述的用于电阻型存储材料的聚西佛碱,其特征是:所述的W和V为二价的脂肪或芳香基团。
4.根据权利要求1所述的用于电阻型存储材料的聚西佛碱,其特征是:所述的基本单元X得自以下物质:4,4’-二氯二苯砜、3,3’-二硝基-4,4’-二氯二苯砜、4,4’-二氟二苯酮、3,3’-二硝基-4,4’-二氟二苯酮、对苯二甲酸、间苯二甲酸、二苯甲酮-4,4'-二甲酸、4,4'-二羧基二苯醚、4,4'-二羧基二苯硫醚、4,4'-二羧基二苯亚砜、4,4'-二羧基二苯砜、2,2-双[4-(4-羧基苯氧基)苯基]丙烷二酸、2,2-双[4-(3-羧基苯氧基)苯基]丙烷二酸、2,2-双[4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐、2,2-双[4-(2,3-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐、3,3',4,4'-四羧酸二苯醚二酐、4,4'-(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐、3,3',4,4'-二苯基砜四羧酸二酸酐、3,3',4,4'-联苯四羧酸二酐、2,3,3',4’-联苯四羧酸二酐、2,2’,3,3'-联苯四羧酸二酐、3,3',4,4'-二苯酮四羧酸二酐、N,N-二(4-甲酰苯基)苯胺、2,5-二醛基噻吩、2,5-二醛基呋喃、2,5-二醛基吡咯中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的用于电阻型存储材料的聚西佛碱,其特征是:所述的基本单元Y得自以下物质:N,N-二(4-氨基苯基)苯胺、4-(N,N-二苯基)-1,2,4三氨基苯、2,4-双(N,N-二苯基)-1,2,4,5四氨基苯、4-((9H-咔唑-9-基)-1,2,4三氨基苯、2,4-((9H-咔唑-9-基)-1,2,4,5四氨基苯、9-(4-氨基苯基)-9H-咔唑-3胺、9-苯基咔唑-3,6-二胺、2,5-二氨基-3-己基噻吩、2,7-二氨基-9,9-二己基芴中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的用于电阻型存储材料的聚西佛碱,其特征是:所述的聚西佛碱在氮气氛的玻璃化转变温度为120℃~410℃。
7.根据权利要求1所述的用于电阻型存储材料的聚西佛碱,其特征是:所述的聚西佛碱在氮气氛中失重10%的热分解温度为350℃~700℃。
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2011
- 2011-03-14 CN CN201110060469A patent/CN102219898B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102219898A (zh) | 2011-10-19 |
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