CN102209696A - 环己烷多羧酸衍生物用于建筑化学品除尘的用途 - Google Patents
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Abstract
公开了环己烷多羧酸衍生物用于在处理粉状建筑化学品时减少扬尘或使扬尘最小化的用途,制备所述粉状建筑化学品的方法,以及含有所公开的环己烷多羧酸衍生物的水硬性材料。
Description
本发明涉及环己烷多羧酸衍生物用于在处理粉状建筑化学品时减少扬尘或使扬尘最小化的用途,一种制备所述粉状建筑化学品的方法,以及含有本发明环己烷多羧酸衍生物的水硬性材料。
干燥的、特别是粉状的建筑化学品——如水硬性材料或含水泥的材料(如瓷砖粘结剂、灰浆、填充化合物、密封浆料等)——会在转移和混合过程中形成大量粉尘,这是由于它们具有细微和非常细微的颗粒部分。因此,已进行多次尝试以使此类产品中的粉尘形成得以减少或抑制。
例如,已尝试了在较粗粉末的可加工性较差的情况下,通过粉状产品的研磨程度或粒度分布来减少水硬性材料——例如填充化合物——中的粉尘形成。
减少粉尘形成的另一种方法是聚集,例如用水、水溶液或分散体聚集。例如,US 4,780,143公开了在水泥熔渣被研磨成水泥前向其中加入含水泡沫,以减少粉尘形成。还提出对于气压浇铸混凝土组合物中,在水泥中加入聚合物分散体从而减少粉尘形成。水硬性材料的暂时聚集只有在以下情况下是不重要的,即产品随后被研磨或者待用作例如气压浇铸混凝土或喷射砂浆时。然而,相对较粗的集料是不能接受的,例如,在地面覆盖物(floor covering)施用于其上的流平砂浆层(screed)中,这是因为它们在与许多光滑的地板覆盖材料结合时会得到不可接受的粗糙表面。
在EP 403 874 A1中,具体的环氧乙烷/环氧丙烷嵌段共聚物作为用于减少粉尘的添加剂被提及。然而,这些添加剂的一个缺点在于通常需使用大量的添加剂以达到显著效果。
WO 2006/084588 A1公开了高粘性、直链烃或烃混合物作为用于减少粉状建筑化学品的粉尘的添加剂的用途。其中描述的体系的一个缺点在于所使用的烃具有高粘性,这也导致所使用的添加剂消耗量大并因此效率低下。
实用新型DE 20 2006 016 797 U1涉及一种这样的低粉尘干砂浆,其包含至少一种0.01到10重量%的除尘组分,基于混合物的总干重计。这些除尘组分选自:一元醇,例如3-甲氧基丁醇、苯甲醇、1,2-丙二醇、己醇,双丙酮醇、乙基二甘醇、异丙醇、2-乙基己醇;和/或烷二醇,例如2-甲基戊烷-2,4-二醇、新戊二醇和正丁烷-2,5-二醇。此外,乙二醇、聚乙二醇、脂肪醇和聚乙烯醇也适合。特别提及脂族醚、纤维素醚、烷氧基化物和甲基/乙基脂肪酸醚。
由于用所述的化合物或方法仍未最终消除建筑化学混合物中粉尘形成的根本问题,特别是从经济角度来看;因此,本发明的目的是提供除尘添加剂,其有利地适合作为粉状建筑化学品的除尘剂,具有显著的易施用性和高效性。此外,它们应不易于在使用过程中形成团块,并且应不会对硬化系统的性能产生负面影响。
本发明的目的通过使用下式(I)的环己烷多羧酸衍生物作为用于粉状建筑化学品除尘的添加剂而实现,
其中
R1代表C1-C10烷基或C3-C8环烷基,
m代表0、1、2或3,
n代表2、3或4,并且
R代表氢或C1-C30烷基、C1-C30烷氧基或C3-C8环烷基,其中至少一个基团R代表C1-C30烷基、C1-C30烷氧基或C3-C8环烷基。
因此,本发明涉及本发明的环己烷多羧酸衍生物作为用于在处理粉状建筑化学品期间减少扬尘或使扬尘最小的添加剂的用途(所述建筑化学品包括有机和/或无机成分),涉及一种制备所述粉状建筑化学品的方法,并涉及含有本发明的环己烷多羧酸衍生物的粉状建筑化学品。
在式(I)中,如果m为2或3,基团R1可相同或不同。所述C1-C10烷基基团可以是直链或支化的。如果R1代表烷基,则其优选是C1-C8烷基,特别优选是C1-C6烷基。该烷基基团的实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正辛基和2-乙基己基。优选地,m为0。
所述m个基团R可以相同或不同。所述C1-C30烷基基团和C1-C30烷氧基基团中的烷基基团可以是直链或支化的。R优选为C1-C30烷基、C1-C20烷基,特别优选C1-C18烷基,极特别优选C1-C13烷基。该烷基基团的实例为已针对R1提及的烷基基团,以及正壬基、异壬基、正癸基、异癸基、正十一烷基、异十一烷基、正十二烷基、异十二烷基、正十三烷基、异十三烷基、硬脂基和正二十烷基。
烷基基团可各自为所述烷基基团的单一异构体,或者为不同烷基基团的混合物。不同的烷基基团可以是具有相同碳原子数的不同异构体和/或具有不同碳原子数的烷基基团。
粉状建筑化学品包含有机和/或无机成分。
包括有机和/或无机成分的粉状建筑化学品可为例如:瓷砖粘结剂、密封浆料、加固粘结剂、复合材料隔热系统(CHIS)粘结剂、矿物灰泥、修补砂浆、自流平填充化合物、精细填料、砂浆层体系、厚床砂浆、接缝砂浆或表面防护系统,以及颜料制剂。
建筑化学品的有机组分被理解为例如:可再分散聚合物粉末、增稠剂、稳定剂、消泡剂、分散剂、乳化剂或颜料。
本发明还涉及本发明的环己烷多羧酸衍生物作为用于对如下所示的粉状聚合物或聚合物粉末及可再分散聚合物粉末除尘的添加剂的用途:
可再分散聚合物粉末 | 聚合物 | 聚合物粉末 |
VAc/E/Veova | 淀粉 | PVC(聚氯乙烯) |
S/丙烯酸酯 | 纤维素 | 酚树脂粘合剂 |
S/B | 树胶 | Vinurans |
UF/MF | Kaurit树脂 | |
纯丙烯酸酯 |
VAc=乙酸乙烯酯
S=苯乙烯
B=丁二烯
E=乙烯
Veova=叔羧酸的乙烯基酯
UF=脲-甲醛
MF=三聚氰胺-甲醛
本发明中使用的环己烷多羧酸衍生物特别指环己烷多羧酸的单、二、三和四酯以及酸酐。优选地,所有羧基以酯化形式存在。所使用的酯类为烷基酯、环烷基酯和烷氧基烷基酯,优选烷基酯,优选上面已提及的烷基R。
所述至少一种环己烷多羧酸衍生物优选地选自:邻苯二甲酸、间苯二甲酸和对苯二甲酸的单烷基酯和二烷基酯(这些酯在核上氢化),偏苯三甲酸、均苯三甲酸和连苯三甲酸的单烷基酯、二烷基酯和三烷基酯(这些酯在核上氢化),或均苯四甲酸的单烷基酯、二烷基酯、三烷基酯和四烷基酯,其中烷基R可以是直链或支化的,并各自具有1到30、优选1到20、特别优选1到18、极特别优选是1至13个碳原子,或者为两个或更多个所述基团的混合物。适合的烷基R已如上所述。
环己烷-1,4-二羧酸烷基酯,例如环己烷-1,4-二羧酸单甲酯、环己烷-1,4-二羧酸二甲酯、环己烷-1,4-二羧酸二乙酯、环己烷-1,4-二羧酸二正丙酯、环己烷-1,4-二羧酸二正丁酯、环己烷-1,4-二羧酸二叔丁酯、环己烷-1,4-二羧酸二异丁酯、环己烷-1,4-二羧酸单乙二醇酯、环己烷-1,4-二羧酸二甘醇酯、环己烷-1,4-二羧酸二正辛酯、环己烷-1,4-二羧酸二异辛酯、环己烷-1,4-二羧酸单-2-乙基己基酯、环己烷-1,4-二羧酸二-2-乙基己基酯、环己烷-1,4-二羧酸二正壬酯、环己烷-1,4-二羧酸二异壬酯、环己烷-1,4-二羧酸二正癸酯、环己烷-1,4-二羧酸二正十一烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸二异癸酯、环己烷-1,4-二羧酸二异十二烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸二正十八烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸二异十八烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸二正二十烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸单环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸二环己基酯;
环己烷-1,4-二羧酸二异丙酯、环己烷-1,4-二羧酸二正己酯、环己烷-1,4-二羧酸二异己酯、环己烷-1,4-二羧酸二正庚酯、环己烷-1,4-二羧酸二异庚酯、环己烷-1,4-二羧酸二-2-丙基庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸二异十一烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸二正十二烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸二正十三烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸二异十三烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸二正戊酯、环己烷-1,4-二羧酸二异戊酯;
环己烷-1,2-二羧酸二异丙酯、环己烷-1,2-二羧酸二正己酯、环己烷-1,2-二羧酸二异己酯、环己烷-1,2-二羧酸二正庚酯、环己烷-1,2-二羧酸二异庚酯、环己烷-1,2-二羧酸二-2-丙基庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸二异十一烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸二正十二烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸二正十三烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸二异十三烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸二正戊酯、环己烷-1,2-二羧酸二异戊酯;
环己烷-1,2-二羧酸烷基酯,例如环己烷-1,2-二羧酸单甲酯、环己烷-1,2-二羧酸二甲酯、环己烷-1,2-二羧酸二乙酯、环己烷-1,2-二羧酸二正丙酯、环己烷-1,2-二羧酸二正丁酯、环己烷-1,2-二羧酸二叔丁酯、环己烷-1,2-二羧酸二异丁酯、环己烷-1,2-二羧酸单乙二醇酯、环己烷-1,2-二羧酸二甘醇酯、环己烷-1,2-二羧酸二正辛酯、环己烷-1,2-二羧酸二异辛酯、环己烷-1,2-二羧酸二-2-乙基己基酯、环己烷-1,2-二羧酸二正壬酯、环己烷-1,2-二羧酸二异壬酯、环己烷-1,2-二羧酸二正癸酯、环己烷-1,2-二羧酸二异癸酯、环己烷-1,2-二羧酸二正十一烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸二异十二烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸二正十八烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸二异十八烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸二正二十烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸单环己酯、环己烷-1,2-二羧酸二环己酯;
环己烷-1,2-二羧酸与C1-C13醇的混合酯,例如环己烷-1,2-二羧酸乙基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸正丙基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸异丙基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸正丁基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸叔丁基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸异丁基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸乙二醇甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸正己基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸异己基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸正庚基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸异庚基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸正辛基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸异辛基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-乙基己基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸正壬基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸酯异壬基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-丙基庚基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸正癸基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸异癸基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基甲基酯、环己烷-1,2-二羧酸正丙基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异丙基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正丁基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸叔丁基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异丁基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸乙二醇乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正己基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异己基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正庚基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异庚基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正辛基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异辛基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-乙基己基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正壬基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异壬基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-丙基庚基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正癸基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异癸基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基乙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异丙基正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正丁基正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸叔丁基正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异丁基正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸乙二醇正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正己基正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异己基正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正庚基正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异庚基正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正辛基正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异辛基正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-乙基己基正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正壬基正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异壬基正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-丙基庚基正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正癸基正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异癸基正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基正丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正丁基异丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸叔丁基异丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异丁基异丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸乙二醇异丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正己基异丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异己基异丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正庚基异丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异庚基异丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正辛基异丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异辛基异丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-乙基己基异丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正壬基异丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异壬基异丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-丙基庚基异丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正癸基异丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异癸基异丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基异丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基异丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基异丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基异丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基异丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基异丙基酯、环己烷-1,2-二羧酸叔丁基正丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异丁基正丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸乙二醇正丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正己基正丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异己基正丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正庚基正丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异庚基正丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正辛基正丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异辛基正丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-乙基己基正丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正壬基正丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异壬基正丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-丙基庚基正丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正癸基正丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异癸基正丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基正丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基正丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基正丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基正丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基正丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基正丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异丁基叔丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸甘油基叔丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正己基叔丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异己基叔丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正庚基叔丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异庚基叔丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正辛基叔丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异辛基叔丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-乙基己基叔丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正壬基叔丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异壬基叔丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-丙基庚基叔丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正癸基叔丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异癸基叔丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基叔丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基叔丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基叔丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基叔丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基叔丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基叔丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸乙二醇异丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正己基异丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异己基异丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正庚基异丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异庚基异丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正辛基异丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异辛基异丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-乙基己基异丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正壬基异丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异壬基异丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-丙基庚基异丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正癸基异丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异癸基异丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基异丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基异丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基异丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基异丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基异丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基异丁基酯、环己烷-1,2-二羧酸正己基乙二醇酯、环己烷-1,2-二羧酸异己基乙二醇酯、环己烷-1,2-二羧酸正庚基乙二醇酯、环己烷-1,2-二羧酸异庚基乙二醇酯、环己烷-1,2-二羧酸正辛基乙二醇酯、环己烷-1,2-二羧酸异辛基乙二醇酯、环己烷-1,2-二羧酸2-乙基己基乙二醇酯、环己烷-1,2-二羧酸正壬基乙二醇酯、环己烷-1,2-二羧酸异壬基乙二醇酯、环己烷-1,2-二羧酸2-丙基庚基乙二醇酯、环己烷-1,2-二羧酸正癸基乙二醇酯、环己烷-1,2-二羧酸异癸基乙二醇酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基乙二醇酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基乙二醇酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基乙二醇酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基乙二醇酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基乙二醇酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基乙二醇酯、环己烷-1,2-二羧酸异己基正己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正庚基正己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异庚基正己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正辛基正己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异辛基正己基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-乙基己基正己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正壬基正己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异壬基正己基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-丙基庚基正己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正癸基正己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异癸基正己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基正己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基正己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基正己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基正己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基正己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基正己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正庚基异己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异庚基异己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正辛基异己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异辛基异己基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-乙基己基异己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正壬基异己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异壬基异己基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-丙基庚基异己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正癸基异己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异癸基异己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基异己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基异己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基异己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基异己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基异己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基异己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异庚基正庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸正辛基正庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸异辛基正庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-乙基己基正庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸正壬基正庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸异壬基正庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-丙基庚基正庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸正癸基正庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸异癸基正庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基正庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基正庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基正庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基正庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基正庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基正庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸正辛基异庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸异辛基异庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-乙基己基异庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸正壬基异庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸异壬基异庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-丙基庚基异庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸正癸基异庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸异癸基异庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基异庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基异庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基异庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基异庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基异庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基异庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸异辛基正辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-乙基己基正辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸正壬基正辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸异壬基正辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-丙基庚基正辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸正癸基正辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸异癸基正辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基正辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基正辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基正辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基正辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基正辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基正辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-乙基己基异辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸正壬基异辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸异壬基异辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-丙基庚基异辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸正癸基异辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸异癸基异辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基异辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基异辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基异辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基异辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基异辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基异辛基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-乙基己基正壬基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-乙基己基异壬基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-丙基庚基2-乙基己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正癸基2-乙基己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异癸基2-乙基己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基2-乙基己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基2-乙基己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基2-乙基己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基2-乙基己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基2-乙基己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基2-乙基己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异壬基正壬基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-丙基庚基正壬基酯、环己烷-1,2-二羧酸正癸基正壬基酯、环己烷-1,2-二羧酸异癸基正壬基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基正壬基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基正壬基酯、环己烷-1,2-二羧酸酯正十二烷基正壬基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基正壬基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基正壬基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基正壬基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-丙基庚基异壬基酯、环己烷-1,2-二羧酸正癸基异壬基酯、环己烷-1,2-二羧酸异癸基异壬基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基异壬基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基异壬基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基异壬基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基异壬基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基异壬基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基异壬基酯、环己烷-1,2-二羧酸正癸基2-丙基庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸异癸基2-丙基庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基2-丙基庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基2-丙基庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基2-丙基庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基2-丙基庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基2-丙基庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基2-丙基庚基酯、环己烷-1,2-二羧酸异癸基正癸基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基正癸基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基正癸基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基正癸基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基正癸基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基正癸基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基正癸基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基异癸基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基异癸基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基异癸基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基异癸基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基异癸基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基异癸基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基正十一烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基正十一烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基正十一烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基正十一烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基正十一烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基异十一烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基异十一烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基异十一烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基异十一烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基正十二烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基正十二烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基正十二烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基异十二烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基异十二烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基正十三烷基酯、环己烷-1,2-二羧酸甲基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸乙基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正丙基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异丙基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正丁基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸叔丁基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异丁基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸乙二醇环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正己基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异己基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正庚基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异庚基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正辛基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异辛基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-乙基己基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正壬基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异壬基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-丙基庚基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正癸基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异癸基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基环己基酯、环己烷-1,2-二羧酸甲基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸乙基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸正丙基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸异丙基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸正丁基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸叔丁基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸异丁基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸乙二醇异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸正己基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸异己基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸正庚基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸异庚基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸正辛基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸异辛基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-乙基己基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸正壬基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸异壬基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-丙基庚基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸正癸基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸异癸基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基异戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸甲基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸乙基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸正丙基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸异丙基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸正丁基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸叔丁基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸异丁基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸乙二醇正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸正己基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸异己基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸正庚基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸异庚基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸正辛基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸异辛基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-乙基己基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸正壬基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸异壬基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸2-丙基庚基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸正癸基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸异癸基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十一烷基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十一烷基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十二烷基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十二烷基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸正十三烷基正戊基酯、环己烷-1,2-二羧酸异十三烷基正戊基酯;
环己烷-1,3-二羧酸与C1-C13醇的混合酯,例如环己烷-1,3-二羧酸乙基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸正丙基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸异丙基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸正丁基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸叔丁基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸异丁基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸乙二醇甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸正己基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸异己基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸正庚基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸异庚基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸正辛基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸异辛基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-乙基己基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸正壬基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸异壬基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-丙基庚基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸正癸基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸异癸基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基甲基酯、环己烷-1,3-二羧酸正丙基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异丙基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正丁基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸叔丁基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异丁基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸乙二醇乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正己基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异己基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正庚基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异庚基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正辛基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异辛基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-乙基己基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正壬基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异壬基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-丙基庚基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正癸基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异癸基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基乙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异丙基正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正丁基正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸叔丁基正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异丁基正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸乙二醇正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正己基正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异己基正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正庚基正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异庚基正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正辛基正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异辛基正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-乙基己基正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正壬基正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异壬基正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-丙基庚基正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正癸基正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异癸基正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基正丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正丁基异丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸叔丁基异丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异丁基异丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸乙二醇异丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正己基异丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异己基异丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正庚基异丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异庚基异丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正辛基异丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异辛基异丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-乙基己基异丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正壬基异丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异壬基异丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-丙基庚基异丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸酯正癸基异丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异癸基异丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基异丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基异丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基异丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基异丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基异丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基异丙基酯、环己烷-1,3-二羧酸叔丁基正丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异丁基正丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸乙二醇正丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正己基正丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异己基正丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正庚基正丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异庚基正丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正辛基正丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异辛基正丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-乙基己基正丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正壬基正丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异壬基正丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-丙基庚基正丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正癸基正丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异癸基正丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基正丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基正丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基正丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基正丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基正丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基正丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异丁基叔丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸乙二醇叔丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正己基叔丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异己基叔丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正庚基叔丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异庚基叔丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正辛基叔丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异辛基叔丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-乙基己基叔丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正壬基叔丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异壬基叔丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-丙基庚基叔丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正癸基叔丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异癸基叔丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基叔丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基叔丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基叔丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基叔丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基叔丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基叔丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸乙二醇异丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正己基异丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异己基异丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正庚基异丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异庚基异丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正辛基异丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异辛基异丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-乙基己基异丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正壬基异丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异壬基异丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-丙基庚基异丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正癸基异丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异癸基异丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基异丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基异丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基异丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基异丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基异丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基异丁基酯、环己烷-1,3-二羧酸正己基乙二醇酯、环己烷-1,3-二羧酸异己基乙二醇酯、环己烷-1,3-二羧酸正庚基乙二醇酯、环己烷-1,3-二羧酸异庚基乙二醇酯、环己烷-1,3-二羧酸正辛基乙二醇酯、环己烷-1,3-二羧酸异辛基乙二醇酯、环己烷-1,3-二羧酸2-乙基己基乙二醇酯、环己烷-1,3-二羧酸正壬基乙二醇酯、环己烷-1,3-二羧酸异壬基乙二醇酯、环己烷-1,3-二羧酸2-丙基庚基乙二醇酯、环己烷-1,3-二羧酸正癸基乙二醇酯、环己烷-1,3-二羧酸异癸基乙二醇酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基乙二醇酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基乙二醇酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基乙二醇酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基乙二醇酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基乙二醇酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基乙二醇酯、环己烷-1,3-二羧酸异己基正己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正庚基正己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异庚基正己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正辛基正己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异辛基正己基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-乙基己基正己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正壬基正己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异壬基正己基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-丙基庚基正己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正癸基正己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异癸基正己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基正己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基正己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基正己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基正己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基正己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基正己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正庚基异己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异庚基异己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正辛基异己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异辛基异己基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-乙基己基异己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正壬基异己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异壬基异己基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-丙基庚基异己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正癸基异己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异癸基异己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基异己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基异己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基异己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基异己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基异己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基异己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异庚基正庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸正辛基正庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸异辛基正庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-乙基己基正庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸正壬基正庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸异壬基正庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-丙基庚基正庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸正癸基正庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸异癸基正庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基正庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基正庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基正庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基正庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基正庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基正庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸正辛基异庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸异辛基异庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-乙基己基异庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸正壬基异庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸异壬基异庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-丙基庚基异庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸正癸基异庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸异癸基异庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基异庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基异庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基异庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基异庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基异庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基异庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸异辛基正辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-乙基己基正辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸正壬基正辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸异壬基正辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-丙基庚基正辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸正癸基正辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸异癸基正辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基正辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基正辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基正辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基正辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基正辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基正辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-乙基己基异辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸正壬基异辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸异壬基异辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-丙基庚基异辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸正癸基异辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸异癸基异辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基异辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基异辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基异辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基异辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基异辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基异辛基酯、环己烷-1,3-二羧酸正壬基2-乙基己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异壬基2-乙基己基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-丙基庚基2-乙基己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正癸基2-乙基己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异癸基2-乙基己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基2-乙基己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基2-乙基己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基2-乙基己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基2-乙基己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基2-乙基己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基2-乙基己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异壬基正壬基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-丙基庚基正壬基酯、环己烷-1,3-二羧酸正癸基正壬基酯、环己烷-1,3-二羧酸异癸基正壬基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基正壬基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基正壬基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基正壬基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基正壬基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基正壬基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基正壬基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-丙基庚基异壬基酯、环己烷-1,3-二羧酸正癸基异壬基酯、环己烷-1,3-二羧酸异癸基异壬基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基异壬基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基异壬基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基异壬基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基异壬基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基异壬基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基异壬基酯、环己烷-1,3-二羧酸正癸基2-丙基庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸异癸基2-丙基庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基2-丙基庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基2-丙基庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基2-丙基庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基2-丙基庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基2-丙基庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基2-丙基庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸异癸基正癸基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基正癸基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基正癸基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基正癸基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基正癸基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基正癸基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基正癸基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基异癸基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基异癸基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基异癸基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基异癸基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基异癸基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基异癸基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基正十一烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基正十一烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基正十一烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基正十一烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基正十一烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基异十一烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基异十一烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基异十一烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基异十一烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基正十二烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基正十二烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基正十二烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基异十二烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基异十二烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基正十三烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸甲基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸乙基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正丙基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异丙基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正丁基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸叔丁基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异丁基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸乙二醇环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正己基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异己基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正庚基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异庚基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正辛基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异辛基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-乙基己基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正壬基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异壬基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-丙基庚基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正癸基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异癸基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基环己基酯、环己烷-1,3-二羧酸甲基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸乙基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸正丙基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸异丙基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸正丁基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸叔丁基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸异丁基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸乙二醇异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸正己基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸异己基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸正庚基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸异庚基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸正辛基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸异辛基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-乙基己基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸正壬基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸异壬基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-丙基庚基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸正癸基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸异癸基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基异戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸甲基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸乙基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸正丙基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸异丙基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸正丁基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸叔丁基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸异丁基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸乙二醇正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸正己基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸异己基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸正庚基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸异庚基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸正辛基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸异辛基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-乙基己基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸正壬基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸异壬基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸2-丙基庚基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸正癸基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸异癸基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十一烷基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十一烷基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十二烷基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十二烷基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸正十三烷基正戊基酯、环己烷-1,3-二羧酸异十三烷基正戊基酯;
环己烷-1,4-二羧酸与C1-C13醇的混合酯,例如环己烷-1,4-二羧酸乙基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸正丙基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸异丙基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸正丁基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸叔丁基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸异丁基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸乙二醇甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸正己基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸异己基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸正庚基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸异庚基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸正辛基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸异辛基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-乙基己基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸正壬基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸异壬基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-丙基庚基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸正癸基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸异癸基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基甲基酯、环己烷-1,4-二羧酸正丙基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异丙基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正丁基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸叔丁基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异丁基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸乙二醇乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正己基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异己基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正庚基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异庚基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正辛基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异辛基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-乙基己基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正壬基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异壬基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-丙基庚基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正癸基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异癸基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基乙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异丙基正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正丁基正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸叔丁基正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异丁基正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸乙二醇正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正己基正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异己基正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正庚基正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异庚基正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正辛基正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异辛基正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-乙基己基正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正壬基正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异壬基正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-丙基庚基正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正癸基正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异癸基正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基正丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正丁基异丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸叔丁基异丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异丁基异丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸乙二醇异丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正己基异丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异己基异丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正庚基异丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异庚基异丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正辛基异丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异辛基异丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-乙基己基异丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正壬基异丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异壬基异丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-丙基庚基异丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正癸基异丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异癸基异丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基异丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基异丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基异丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基异丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基异丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基异丙基酯、环己烷-1,4-二羧酸叔丁基正丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异丁基正丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸乙二醇正丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正己基正丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异己基正丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正庚基正丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异庚基正丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正辛基正丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异辛基正丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-乙基己基正丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正壬基正丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异壬基正丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-丙基庚基正丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正癸基正丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异癸基正丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基正丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基正丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基正丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基正丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基正丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基正丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异丁基叔丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸乙二醇叔丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正己基叔丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异己基叔丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正庚基叔丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异庚基叔丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正辛基叔丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异辛基叔丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-乙基己基叔丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正壬基叔丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异壬基叔丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-丙基庚基叔丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正癸基叔丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异癸基叔丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基叔丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基叔丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基叔丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基叔丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基叔丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基叔丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸乙二醇异丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正己基异丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异己基异丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正庚基异丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异庚基异丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正辛基异丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异辛基异丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-乙基己基异丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正壬基异丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异壬基异丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-丙基庚基异丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正癸基异丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异癸基异丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基异丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基异丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基异丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基异丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基异丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基异丁基酯、环己烷-1,4-二羧酸正己基乙二醇酯、环己烷-1,4-二羧酸异己基乙二醇酯、环己烷-1,4-二羧酸正庚基乙二醇酯、环己烷-1,4-二羧酸异庚基乙二醇酯、环己烷-1,4-二羧酸正辛基乙二醇酯、环己烷-1,4-二羧酸异辛基乙二醇酯、环己烷-1,4-二羧酸2-乙基己基乙二醇酯、环己烷-1,4-二羧酸正壬基乙二醇酯、环己烷-1,4-二羧酸异壬基乙二醇酯、环己烷-1,4-二羧酸2-丙基庚基乙二醇酯、环己烷-1,4-二羧酸正癸基乙二醇酯、环己烷-1,4-二羧酸异癸基乙二醇酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基乙二醇酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基乙二醇酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基乙二醇酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基乙二醇酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基乙二醇酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基乙二醇酯、环己烷-1,4-二羧酸异己基正己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正庚基正己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异庚基正己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正辛基正己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异辛基正己基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-乙基己基正己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正壬基正己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异壬基正己基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-丙基庚基正己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正癸基正己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异癸基正己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基正己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基正己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基正己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基正己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基正己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基正己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正庚基异己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异庚基异己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正辛基异己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异辛基异己基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-乙基己基异己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正壬基异己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异壬基异己基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-丙基庚基异己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正癸基异己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异癸基异己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基异己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基异己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基异己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基异己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基异己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基异己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异庚基正庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸正辛基正庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸异辛基正庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-乙基己基正庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸正壬基正庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸异壬基正庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-丙基庚基正庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸正癸基正庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸异癸基正庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基正庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基正庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基正庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基正庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基正庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基正庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸正辛基异庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸异辛基异庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-乙基己基异庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸正壬基异庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸异壬基异庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-丙基庚基异庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸正癸基异庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸异癸基异庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基异庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基异庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基异庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基异庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基异庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基异庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸异辛基正辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-乙基己基正辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸正壬基正辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸异壬基正辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-丙基庚基正辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸正癸基正辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸异癸基正辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基正辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基正辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基正辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基正辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基正辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基正辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-乙基己基异辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸正壬基异辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸异壬基异辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-丙基庚基异辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸正癸基异辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸异癸基异辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基异辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基异辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸正癸基异辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基异辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基异辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基异辛基酯、环己烷-1,4-二羧酸正壬基2-乙基己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异壬基2-乙基己基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-丙基庚基2-乙基己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正癸基2-乙基己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异癸基2-乙基己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基2-乙基己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基2-乙基己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基2-乙基己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基2-乙基己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基2-乙基己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基2-乙基己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异壬基正壬基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-丙基庚基正壬基酯、环己烷-1,4-二羧酸正癸基正壬基酯、环己烷-1,4-二羧酸异癸基正壬基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基正壬基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基正壬基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基正壬基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基正壬基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基正壬基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基正壬基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-丙基庚基异壬基酯、环己烷-1,4-二羧酸正癸基异壬基酯、环己烷-1,4-二羧酸异癸基异壬基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基异壬基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基异壬基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基异壬基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基异壬基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基异壬基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基异壬基酯、环己烷-1,4-二羧酸正癸基2-丙基庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸异癸基2-丙基庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基2-丙基庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基2-丙基庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基2-丙基庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基2-丙基庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基2-丙基庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基2-丙基庚基酯、环己烷-1,4-二羧酸异癸基正癸基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基正癸基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基正癸基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基正癸基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基正癸基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基正癸基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基正癸基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基异癸基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基异癸基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基异癸基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基异癸基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基异癸基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基异癸基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基正十一烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基正十一烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基正十一烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基正十一烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基正十一烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基异十一烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基异十一烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基异十一烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基异十一烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基正十二烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基正十二烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基正十二烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基异十二烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基异十二烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基正十三烷基酯、环己烷-1,4-二羧酸甲基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸乙基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正丙基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异丙基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正丁基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸叔丁基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异丁基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸乙二醇环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正己基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异己基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正庚基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异庚基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正辛基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异辛基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-乙基己基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正壬基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异壬基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-丙基庚基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正癸基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异癸基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基环己基酯、环己烷-1,4-二羧酸甲基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸乙基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸正丙基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸异丙基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸正丁基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸叔丁基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸异丁基异戊酯、环己烷-1,4-二羧酸乙二醇异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸正己基异戊酯、环己烷-1,4-二羧酸异己基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸正庚基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸异庚基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸正辛基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸异辛基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-乙基己基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸正壬基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸异壬基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-丙基庚基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸正癸基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸异癸基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基异戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸甲基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸乙基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸正丙基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸异丙基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸正丁基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸叔丁基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸异丁基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸乙二醇正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸正己基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸异己基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸正庚基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸异庚基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸正辛基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸异辛基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-乙基己基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸正壬基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸异壬基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸2-丙基庚基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸正癸基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸异癸基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十一烷基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十一烷基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十二烷基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十二烷基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸正十三烷基正戊基酯、环己烷-1,4-二羧酸异十三烷基正戊基酯;
环己烷-1,3-二羧酸烷基酯,例如环己烷-1,3-二羧酸单甲酯、环己烷-1,3-二羧酸二甲酯、环己烷-1,3-二羧酸二乙酯、环己烷-1,3-二羧酸二正丙酯、环己烷-1,3-二羧酸二正丁酯、环己烷-1,3-二羧酸二叔丁酯、环己烷-1,3-二羧酸二异丁酯、环己烷-1,3-二羧酸单乙二醇酯、环己烷-1,3-二羧酸二甘醇酯、环己烷-1,3-二羧酸二正辛酯、环己烷-1,3-二羧酸二异辛酯、环己烷-1,3-二羧酸二-2-乙基己基酯、环己烷-1,3-二羧酸二正壬酯、环己烷-1,3-二羧酸二异壬酯、环己烷-1,3-二羧酸二正癸酯、环己烷-1,3-二羧酸二异癸酯、环己烷-1,3-二羧酸二正十一烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸二异十二烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸二正十八烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸二异十八烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸二正二十烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸单环己酯、环己烷-1,3-二羧酸二环己酯、环己烷-1,3-二羧酸二异丙酯、环己烷-1,3-二羧酸二正己酯、环己烷-1,3-二羧酸二异己酯、环己烷-1,3-二羧酸二正庚酯、环己烷-1,3-二羧酸二异庚酯、环己烷-1,3-二羧酸二-2-丙基庚基酯、环己烷-1,3-二羧酸二异十一烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸二正十二烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸二正十三烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸二异十三烷基酯、环己烷-1,3-二羧酸二正戊酯、环己烷-1,3-二羧酸二异戊酯;
环己烷-1,2,4-三羧酸烷基酯,例如环己烷-1,2,4-三羧酸单甲酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二甲酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二乙酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二正丙酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二异丙酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二正丁酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二叔丁酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二异丁酯、环己烷-1,2,4-三羧酸单乙二醇酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二甘醇酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二正辛酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二异辛酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二-2-乙基己基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二正壬酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二异壬酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二正癸酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二异癸酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二正十一烷基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二异十二烷基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二正十八烷基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二异十八烷基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二正二十烷基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸单环己基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二环己基酯、和环己烷-1,2,4-三羧酸三甲酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三乙基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三正丙基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三正丁基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三叔丁基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三异丁基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三乙二醇酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三正辛基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三异辛基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三-2-乙基己基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三正壬基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三异壬基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三正癸基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三异十二烷基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三正十一烷基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三异十二烷基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三正十八烷基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三异十八烷基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三正二十烷基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三环己基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二正己酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二异己酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三正己基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三异己基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二正庚酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二异庚基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三正庚基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三异庚基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二正戊酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二异戊酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三正戊基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三异戊基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二正十三烷基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二异十三烷基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三正十三烷基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三异十三烷基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二正十二烷基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸二异十一烷基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三正十二烷基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三异十一烷基酯、环己烷-1,2,4-三羧酸三异丙基酯;
环己烷-1,3,5-三羧酸烷基酯,例如环己烷-1,3,5-三羧酸单甲酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二甲酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二乙酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二正丙酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二正丁酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二叔丁酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二异丁酯、环己烷-1,3,5-三羧酸单乙二醇酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二甘醇酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二正辛酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二异辛酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二-2-乙基己基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二正壬酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二异壬酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二正癸酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二异癸酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二正十一烷基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二异十二烷基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二正十八烷基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二异十八烷基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二正二十烷基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸单环己酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二环己酯、以及环己烷-1,3,5-三羧酸三甲酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三乙酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三正丙酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三正丁酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三叔丁酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三异丁酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三乙二醇酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三正辛酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三异辛酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三-2-乙基己基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三正壬酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三异壬酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三正癸基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三异十二烷基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三正十一烷基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三异十二烷基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三正十八烷基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三异十八烷基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三正二十烷基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三环己基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二正己酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二异己酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三正己基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三异己基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二正庚酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二异庚酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三正庚基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三异庚基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二正戊酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二异戊酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三正戊基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三异戊基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二正十三烷基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二异十三烷基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三正十三烷基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三异十三烷基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二正十二烷基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸二异十一烷基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三正十二烷基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三异十一烷基酯、环己烷-1,3,5-三羧酸三异丙基酯;
环己烷-1,2,3-三羧酸烷基酯,例如环己烷-1,2,3-三羧酸单甲酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二甲酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二乙酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二正丙酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二正丁酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二叔丁酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二异丁酯、环己烷-1,2,3-三羧酸单乙二醇酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二甘醇酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二正辛酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二异辛酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二-2-乙基己基酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二正壬酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二异壬酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二正癸酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二异癸酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二正十一烷基酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二异十二烷基酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二正十八烷基酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二异十八烷基酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二正二十烷基酯、环己烷-1,2,3-三羧酸单环己基酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二环己基酯、以及环己烷-1,2,3-三羧酸三甲酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三乙酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三正丙酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三正丁酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三叔丁酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三异丁酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三乙二醇酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三正辛酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三异辛酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三-2-乙基己基酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三正壬酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三异壬酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三正癸酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三异十二烷基酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三正十一烷基酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三异十二烷基酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三正十八烷基酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三异十八烷基酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三正二十烷基酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三环己酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二正己酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二异己酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三正己酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三异己酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二正庚酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二异庚酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三正庚酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三异庚酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二正戊酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二异戊酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三正戊酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三异戊酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二正十三烷基酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二异十三烷基酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三正十三烷基酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三异十三烷基酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二正十二烷基酯、环己烷-1,2,3-三羧酸二异十一烷基酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三正十二烷基酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三异十一烷基酯、环己烷-1,2,3-三羧酸三异丙酯;
环己烷-1,2,4,5-四羧酸烷基酯,例如环己烷-1,2,4,5-四羧酸单甲酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二甲酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二乙酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二正丙酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二正丁酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二叔丁酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二异丁酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸单乙二醇酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二甘醇酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二正辛酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二异辛酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二-2-乙基己基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二正壬酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二异壬酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二正癸酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二异癸酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二正十一烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二异十二烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二正十八烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二异十八烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二正二十烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸单环己酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三甲酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三乙酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三正丙酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三正丁酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三叔丁酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三异丁酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三乙二醇酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三正辛酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三异辛酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三-2-乙基己基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三正壬酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三异壬酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三正癸酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三异十二烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三正十一烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三异十二烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三正十八烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三异十八烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三正二十烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三环己酯、以及环己烷-1,2,4,5-四羧酸四甲酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四乙酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四正丙酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四正丁酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四叔丁酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四异丁酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四乙二醇酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四正辛酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四异辛酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四-2-乙基己基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四正壬酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四异壬酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四正癸酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四异癸酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四异十二烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四正十一烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四正十八烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四异十八烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四正二十烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四环己基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二正己酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二异己酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三正己基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三异己酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二正庚酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二异庚酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三正庚酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三异庚酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二正戊酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二异戊酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三正戊酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三异戊酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二正十三烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二异十三烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三正十三烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三异十三烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二正十二烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸二异十一烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三正十二烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三异十一烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸三异丙酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四正己酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四异己酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四正庚酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四异庚酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四正戊酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四异戊酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四正十三烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四异十三烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四正十二烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四异十一烷基酯、环己烷-1,2,4,5-四羧酸四异丙酯。
环己烷-1,2-二羧酸、环己烷-1,2,4-三羧酸、环己烷-1,2,3-三羧酸和环己烷-1,2,4,5-四羧酸的酸酐。
此外,公开于WO 99/32427并在下文再次列出的环己烷-1,2-二羧酸酯也适用于本发明:
环己烷-1,2-二羧酸与C1-C13醇的混合酯;环己烷-1,2-二羧酸二异戊酯,其可由化学文摘登记号(下文简写为:CAS No.)为84777-06-0的邻苯二甲酸二异戊酯氢化制得;
环己烷-1,2-二羧酸二异庚酯,其可由CAS No.为71888-89-6的邻苯二甲酸二异庚酯氢化制得;
环己烷-1,2-二羧酸二异壬酯,其可由CAS No.为68515-48-0的邻苯二甲酸二异壬酯氢化制得;
环己烷-1,2-二羧酸二异壬酯,其可由CAS No.为28553-12-0的邻苯二甲酸二异壬酯氢化制得,基于正丁烯;
环己烷-1,2-二羧酸二异壬酯,其可由CAS No.为28553-12-0的邻苯二甲酸二异壬酯氢化制得,基于异丁烯;
环己烷二羧酸的1,2-二-C9-酯,其可由CAS No.为68515-46-8的邻苯二甲酸二壬酯氢化制得;
环己烷-1,2-二羧酸二异癸酯,其可由CAS No.为68515-49-1的邻苯二甲酸二异癸酯氢化制得;
环己烷二羧酸的1,2-二-C7-11酯,其可由CAS No.为68515-42-4的相应的邻苯二甲酸酯氢化制得;
环己烷二羧酸的1,2-二-C7-11酯,其可由CAS No.如下的邻苯二甲酸二-C7-11酯氢化制得:
111 381-89-6,
111 381 90-9,
111 381 91-0,
68515-44-6,
68515-45-7和
3648-20-2;
环己烷二羧酸的1,2-二-C9-11酯,其可由CAS No.为98515-43-6的邻苯二甲酸二-C9-11酯氢化制得;
环己烷-1,2-二羧酸二异癸酯,其可由主要包括邻苯二甲酸二(2-丙基庚基)酯的邻苯二甲酸二异癸酯氢化制得;
环己烷二羧酸的1,2-二-C7-9酯,其可由具有支化或直链的-C7-9烷基酯基的相应的邻苯二甲酸酯氢化制得;可以用作原料的相应的邻苯二甲酸酯具有如下CAS No.:
邻苯二甲酸二-C7,9烷基酯,CAS No.111 381-89-6;
邻苯二甲酸二-C7烷基酯,CAS No.68515-44-6;和
邻苯二甲酸二-C9烷基酯,CAS No.68515-45-7。
WO 99/32427尤其涉及上文所列的化合物和使用具体的具有大孔的催化剂制备环己烷二羧酸的方法,其内容通过引证的方式全部纳入本说明书。
根据本发明,邻苯二甲酸与C10-和C13-醇的混合酯的氢化产物也可用,如在DE-A 100 32 580.7中所述。
此外,还认为市售可得的苯甲酸酯的氢化产物也适合用于本发明中,所述市售的苯甲酸酯的商品名有Jayflex DINP(CAS No.68515-48-0)、Jayflex DIDP(CAS No.68515-49-1)、Palatinol 9-P、Vestinol 9(CAS No.28553-12-0)、TOTM-I(CAS No.3319-31-1)、Linplast 68-TM、Palatinol N(CAS No.28553-12-0)、Jayflex DHP(CASNo.68515-50-4)、Jaylex DIOP(CAS No.27554-26-3)、Jayflex UDP(CAS No.68515-47-9)、Jayflex DIUP(CAS No.85507-79-5)、JayflexDTDP(CAS No.68515-47-9)、Jayflex L9P(CAS No.68515-45-7)、Jaylex L911P(CAS No.68515-43-5)、Jayflex L11P(CAS No.3648-20-2)、Witamol 110(CAS No.90193-91-2)、Witamol 118(邻苯二甲酸二正C8-C10烷基酯)、Unimoll BB(CAS No.85-68-7)、Linplast 1012BP(CAS No.90193-92-3)、Linplast 13XP(CAS No.27253-26-5)、Linplast 610P(CAS No.68515-51-5)、Linplast 68FP(CAS No.68648-93-1)和Linplast 812HP(CAS No.70693-30-0)、Palatinol AH(CAS No.117-81-7)、Palatinol 711(CAS No.68515-42-4)、Palatinol 911(CAS No.68515-43-5)、Palatinol 11(CAS No.3648-20-2)、Palatinol Z(CAS No.26761-40-0)和Palatinol DIPP(CAS No.84777-06-0)。
特别优选低粉尘建筑化学品包括1,2-环己烷二羧酸的二烷基酯。优选地,具有1至13个碳原子的直链或支化烷基或者所述烷基的混合作为酯基R。优选地,具有8至10个碳原子的直链或支化烷基或者所述烷基的混合作为酯基R。极特别优选地,具有9个碳原子的烷基作为酯基R。
本发明的环己烷多羧酸衍生物不同于现有技术中已知化合物,并且其以相当或更好的性能特性用于粉状建筑化学品的除尘。因此,在将它们混入时,它们不会形成团块,并迅速分布在粉状建筑化学品成分的表面。它们的闪点足够高以满足制备和应用中的严格安全标准。
此外,本发明的添加剂的显著特点是具有低粘度和高效率(展开效应),这使得使用者即使在少量使用(0.5至2.0重量%)时仍能够获得良好的除尘效果。
由于除尘剂具有展开效应和低粘度,在其计量加入时,待除尘的产品中不会出现团块。因此,上述产品的配料人员可以在现有的混合方法中直接计量加入除尘剂,无需特殊的喷雾装置。
环己烷多羧酸衍生物的制备优选根据WO 99/32427公开的方法进行。该方法包括苯多羧酸或其衍生物或其两种以上的混合物氢化,其通过在施用于载体上的催化剂存在的条件下使苯多羧酸或其衍生物或其两种以上的混合物接触含氢气的气体,所述催化剂单独或以与至少一种元素周期表第I亚族或第VII亚族的金属一起的方式包括至少有一种元素周期表第VIII亚族的金属作为活性金属,所述载体具有大孔。
在一个优选的实施方案中,所述载体的平均孔径为至少50nm,BET表面积不超过30m2/g,并且活性金属的量为0.01到30重量%,基于催化剂总重量计。
在另一个实施方案中,所使用的催化剂中,活性金属的量为0.01到30重量%,基于催化剂总重量计;所述载体的10到50%的孔体积是由孔径50nm到10000nm的大孔形成的,并且所述载体的50%到90%的孔体积是由孔径2nm到50nm的中孔形成的,孔体积比例总和为100%。
在另一个实施方案中,所述催化剂具有施用至载体上的基于催化剂总重量的0.01至30重量%的活性金属,所述载体的平均孔径至少为0.1μm,BET表面积不超过15m2/g。可使用的载体原则上为所有具有大孔的载体(即那些仅具有大孔的载体),以及除了大孔以外还包括中孔和/或微孔的那些载体。
原则上,元素的周期表第VIII亚族的所有金属可作为活性金属使用。铂、铑、钯、钴、镍或钌或者其中两种以上的混合物优选被用作活性金属,特别是用钌作为活性金属。在元素周期表中第I或VII亚族或第I和VII亚族的金属原则上都可用,优选使用铜和/或铼。
在本申请中,术语“大孔”和“中孔”以Pure Appl.Chem.,45,第79页(1976)中定义的方式使用,即孔径为50nm以上(大孔)或孔径介于2nm到50nm之间(中孔)。
活性金属的含量通常为0.01到30重量%、优选0.01到5重量%、特别优选0.1到5重量%,各自基于所使用催化剂的总重量计。
所使用的术语“苯多羧酸或其衍生物”包括所有苯多羧酸本身(例如邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、偏苯三甲酸、均苯三甲酸、连苯三甲酸和均苯四甲酸)及其衍生物,特别提及其单酯、二酯、三酯和四酯(特别是烷基酯)和酸酐。优选所述酸的烷基酯,其中烷基优选为上文定义的基团R。
优选使用的苯多羧酸烷基酯通常由苯多羧酸与相应于所述酯中烷基的醇反应而制备。苯多羧酸与相应醇反应的合适反应条件为本领域普通技术人员所已知。
除了可通过本发明方法制备的所述环己烷多羧酸衍生物和环己烷多羧酸衍生物混合物以外,具有极高比例相同分子量烷烃的异烷烃混合物也适用于粉状建筑化学品的除尘。这些异烷烃混合物包括如下的环己烷多羧酸衍生物混合物,其具有重量大于或等于95重量%、优选至少96重量%、特别是至少97重量%的相同分子量环己烷多羧酸衍生物。
本发明还涉及环己烷多羧酸衍生物作为建筑化学品除尘组分的用途,所述环己烷多羧酸衍生物可通过如下方法制备
a)用一种或多种醇酯化式II的苯多羧酸,
其中
R1指C1-C10烷基或者C3-C8环烷基,
m指0、1、2或3,并且
n指2、3或4,
其中所述醇具有下式
R-OH
其中
R指C1-C30烷基,优选C1-C20烷基,特别优选C1-C18烷基,极特别优选C1-C13烷基,
由此获得式III的苯多羧酸酯,
b)氢化所述式III的苯多羧酸酯,得到相应的环己烷多羧酸酯。
R1、m、n和R的优选实施方案已经在上文就式I的环己烷多羧酸酯论述中提及。
式III的苯多羧酸酯氢化(步骤b))的优选实施方案已经在上文提及。
优选使用的苯多羧酸为邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、偏苯三甲酸、均苯三甲酸、苯连三甲酸和均苯四甲酸。极特别优选使用邻苯二甲酸。上述酸市售可得。
优选使用的醇为对应于式I的环己烷苯多羧酸衍生物中基团R的醇。因此优选使用具有C1-C13烷基基团的直链或支化的醇。用于酯化苯多羧酸的醇可各自为醇的单一异构体,该异构体对应于上述的基团R;或可为具有相同碳原子数的异构烷基的不同醇的混合物并且/或者可为具有不同碳原子数的不同醇的混合物。
适用于与苯多羧酸反应的醇或醇混合物可通过本领域技术人员所已知的所有方法制备。适用于制备醇的方法或用于制备醇的方法步骤为,例如:
-加氢甲酰基化,随后将所得醛氢化,例如,如公开于WO92/13818、DE-A 2 009 505、DE-A 199 24 339、EP-A 1 113 034、WO 00/63151、WO 99/25668、JP-A 1 160 928、JP-A 03 083 935、JP-A 2000/053803、EP-A 0 278 407、EP-A 1 178 029、FR-A 1 304144、JP-A 30 44 340、JP-A 30 44 341、JP-A 30 44 342、JP-A 0 4036 251、GB-A 721,540、DE-A 195 304 14、JP-A 200I/049029、US2,781,396、US 3,094,564、FR-A 1 324 873、JP-A 0 816 9854、US3,153,673、US 3,127,451、US 1,828,344、WO 2003/66642、WO2003/18912、EP-A 0 424 767、WO 2002/68369、EP-A 0 366 089、JP-A 200I/002829、DE-A 100 35 617、DE-A 199 55 593、WO2002/00580、EP-A 0 643 031、US 2,876,264、JP-A 2000/319444和DE-A 100 32 580的;
-羟醛产品的氢化,例如,如公开于DE-A 102 51 311、JP-A 05 194 761、US 3,272,873、DE-A 3 151 086、JP-A2001/322959、WO 98/03462和EP-A 0 603 630的;
-烯烃的水合,例如,如公开于US 5,136,108、EP-A 0 325 144、EP-A 0 325 143、DE-A 100 50 627、US 4,982,022、GB-A 2,187,741、DE-A 36 28 008、US 3,277,191、JP-A 2000/191566、DE-A 854 377、DE-A 38 01 275、DE-A 39 25 217、JP-A 06 321828、JP-A 02 088 536、JP-A 06 287 156、JP-A 06 287 155、JP-A 54141 712、JP-A 08 283 186、JP-A 09 263 558和US 4,684,751的;
-羧酸和羧酸酯——特别是脂肪酸和脂肪酸酯——的氢化,例如,如公开于US 5,463,143、US 5,475,159、WO 94/10112、CA2,314,690、WO 94/06738、JP-A 06 065 125和US 3,361,832的;
-不饱和醇或羰基化合物的氢化,例如,如公开于EP-A 0394 842、DE-A 1 269 605、WO 88/05767、FR-A 1,595,013、EP-A0 326 674、BE-A 756 877、BE-A 757 561、DE-A 1 277 232、FR-A1,499,041和DE-A 1 276 620的;
-环氧化物的氢化,例如,如公开于FR-A 1,508,939、GB-A 879 803和DE-A 1 078 106的;
-包括调聚反应步骤的方法,例如,如公开于EP-A 0 330 999、DE-A 1 138 751、US 5,908,807、NE-6,603,884和US 3,091,628的,
-包括异构化步骤的方法,例如,如公开于DE-A 42 28 887的;
-硫酸盐的水解,例如,如公开于GB-A 1,165,309的;
-二烯与胺反应,例如,如公开于DE-A 44 31 528的;
-酶法制备醇,例如,如公开于WO 93/24644的;
-二烯的选择性氢化,例如,如公开于US 3,203,998、DE-A 21 41 186、GB-A 2,093,025、JP-A 02 129 24、JP-A 1 1228468、DE-A 195 44 133、WO 94/00410、GB-A 2,260,136、DE-A 4410 746和JP-A 08 176 036的;
-由腈制备醇,例如,如公开于EP-A 0 271 092的;
-炔反应制备醇,例如,如公开于RU 205 9597-C1的;和
-被取代的四氢吡喃的氢解,例如,如公开于GB 1,320,188的。
同样可以用于与苯多羧酸发生酯化反应的醇或醇混合物的制备的制备醇的其它方法是本领域技术人员所已知的。优选使用的醇为——如上所述——具有C1-C13烷基基团的醇。特别是,相对长链C5-C13醇或含有这些醇的混合物特别优选地由烯烃的催化加氢甲酰基化(也称为羰基合成)并随后使形成的醛氢化而制备。适合的加氢甲酰基化方法为本领域技术人员所已知的,并公开于上文提及的文件中。所述文件中公开的醇和醇混合物可与上文提及的苯多羧酸反应得到所需的苯多羧酸烷基酯或苯多羧酸烷基酯的混合物。
C5醇或含C5醇的混合物——特别优选正戊醇——可例如在铑化合物的水溶液以及膦催化剂的存在下通过丁二烯的加氢甲酰基化而制备。该方法公开于例如EP-A 0 643 031中。
可用于与苯多羧酸酯化的合适的C7醇混合物公开于例如JP-A2000/319 444中。C7醇混合物的制备通过加氢甲酰基化以及随后将所得醛氢化而进行。
含C8醇的混合物及其制备方法公开于例如GB-A 721 540中,其中描述了一种以庚烯为原料、通过加氢甲酰基化和随后的氢化而制备异辛醇的方法。公开C7醇或含有这些醇的混合物的制备的其它文件有DE-A 195 30 414、JP-A 2001/49029、US 2,781,396、US 3,094,564、FR-A1,324,873、JP-A 08 169 854、US 3,153,673、US 3,127,451和US1,828,344。
C9醇或含有C9醇的混合物优选通过丁烯二聚、将所得辛烯加氢甲酰基化以及随后对所得C9醛氢化而制备。
适合的方法和含C9醇的混合物公开于例如WO 92/13818、DE-A20 09 505、DE-A 199 24 339、EP-A 1 113 034、WO 2000/63151、WO 99/25668、JP-A 1 160 928、JP-A 03 083 935、JP-A 2000/053803、EP-A 0 278 407和EP-A 1 178 029。
C10醇和含有这些醇的混合物公开于例如WO 2003/66642、WO2003/18912、EP-A 0 424 767、WO 2002/68369、EP-A 0 366 089和JP-A200I/002829。
C12醇或含有C12醇的混合物(特别是三甲基壬醇)以及其制备方法公开于例如WO 98/03462中。
C13醇和含有这些醇的混合物公开于例如DE-A 100 32 580、DE-A199 55 593和WO 2002/00580。
特别优选地,上述环己烷二羧酸的二烷基酯——特别是1,2-、1,3-或1,4-二烷基酯,且极特别优选1,2-二烷基酯——根据本申请用于助剂中或用作助剂。可以使用其中所述二烷基酯中两个酯基团均带有相同烷基基团的二烷基酯,和其中所述二烷基酯中两个酯基团带有不同烷基基团的二烷基酯。环己烷二羧酸的混合和非混合的烷基酯的实例在上文中已经提及。此外,环己烷二羧酸烷基酯的烷基基团可具有相同的碳原子数,但为直链或具有不同的支化,从而形成异构体混合物。如果二烷基酯中烷基的碳原子数不同,则这种异构体混合物也可以使用。不同的烷基异构体的比例通常源于用于酯化苯二羧酸的醇的组成,所述苯二羧酸酯化后氢化得到环己烷二羧酸酯。适合的醇混合物已在上文中提及。因此,在本申请中,具有一定碳原子数的直链或支化烷基基团应理解不仅指各个单一的异构体还指异构体混合物,所述混合物的组成——如上所述——源于用于酯化苯二羧酸的醇的组成。在本申请中,直链烷基基团可理解为仅包括直链烷基基团,也可理解为包括主要是直链的烷基基团的混合物。
如果环己烷多羧酸酯的烷基基团R是C1-C4烷基基团,则它们通过式II的苯多羧酸与甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇或叔丁醇反应而获得。在每种情况下,所述丙醇或丁醇的混合物或者单一异构体可用于制备其中R为3或4的苯多羧酸酯。优选使用丙醇或丁醇的单一异构体。上述C1-C4醇的制备是本领域技术人员已知的。
如果环己烷多羧酸酯的烷基基团R是C5-C13烷基基团,则优先使用支化度(ISO指数)通常为0.10到4、优选0.5到3、特别优选0.8到2、尤其是1到1.5的C5-C13醇,即通常各个醇是不同异构体的混合物。极特别优选使用ISO指数为1到1.5的C9醇混合物,特别是ISO指数为1.25或1.6的壬醇混合物。ISO指数是量纲量,由气相色谱法来确定。
方法:毛细管GC
仪器:带自动进样器、分流/不分流进样系统和火焰离子化检测器(FID)的毛细管气相色谱
化学品:-MSTFA(N-甲基-N-三甲基甲硅烷基三氟乙酰胺)
-对比用于确定保留时间
样品制备:三滴样品于1ml MSTFA中在80℃下保持60分钟
GC条件:毛细管柱:Ultra-1
-长度: 50m
-内径: 0.25mm
-膜厚: 0.1微米
载气: 氦
柱进气压: 200psi恒定
分流: 80ml/min
隔膜冲洗: 3ml/min
烘箱温度: 120℃,25min等温
注射器温度:250℃
检测器温度:250℃(FID)
注射体积: 0.5微升
计算 计算ISO指数的过程如下表中所示:
C5-C13醇根据上文提及的方法制备。为了制备其中R为9的环己烷多羧酸酯,特别优选地使用这样的壬醇混合物,其中0到20重量%、优选0.5到18重量%、特别优选6到16重量%的壬醇混合物没有支链,5到90重量%、优选10到80重量%、特别优选45到75重量%的壬醇混合物有一个支链,5到70重量%、优选10到60重量%、特别优选15到35重量%的壬醇混合物有两个支链,0到10重量%、优选0到8重量%、特别优选0到4重量%的壬醇混合物有三个支链,0到40重量%、优选0.1到30重量%、特别优选0.5到6.5重量%的壬醇混合物为其它组分。其它组分通常被理解为具有多于三个支链的壬醇、癸醇或辛醇,所述组分共计为100重量%。
用于制备优选使用的环己烷多羧酸衍生物所采用的壬醇混合物的一个特别优选实施方案具有如下组成:
-1.73到3.73重量%、优选1.93到3.53重量%、特别优选2.23到3.23重量%的3-乙基-6-甲基己醇;
-0.38到1.38重量%、优选0.48到1.28重量%、特别优选0.58到1.18重量%的2,6-二甲基庚醇;
-2.78到4.78重量%、优选2.98到4.58重量%、特别优选3.28到4.28重量%的3,5-二甲基庚醇;
-6.30到16.30重量%、优选7.30到15.30重量%、特别优选8.30到14.30重量%的3,6-二甲基庚醇;
-5.74到11.74重量%、优选6.24到11.24重量%、特别优选6.74到10.74重量%的4,6-二甲基庚醇;
-1.64到3.64重量%、优选1.84到3.44重量%、特别优选2.14到3.14重量%的3,4,5-三甲基己醇;
-1.47到5.47重量%、优选1.97到4.97重量%、特别优选2.47到4.47重量%的3,4,5-三甲基己醇、3-甲基-4-乙基己醇和3-乙基-4-甲基己醇;
-4.00到10.00重量%、优选4.50到9.50重量%、特别优选5.00到9.00重量%的3,4-二甲基庚醇;
-0.99到2.99重量%、优选1.19到2.79重量%、特别优选1.49到2.49重量%的4-乙基-5-甲基己醇和3-乙基庚醇;
-2.45到8.45重量%、优选2.95到7.95重量%、特别优选3.45到7.45重量%的4,5-二甲基庚醇和3-甲基辛醇;
-1.21到5.21重量%、优选1.71到4.71重量%、特别优选2.21到4.21重量%的4,5-二甲基庚醇;
-1.55到5.55重量%、优选2.05到5.05重量%、特别优选2.55到4.55重量%的5,6-二甲基庚醇;
-1.63到3.63重量%、优选1.83到3.43重量%、特别优选2.13到3.13重量%的4-甲基辛醇;
-0.98到2.98重量%、优选1.18到2.78重量%、特别优选1.48到2.48重量%的5-甲基辛醇;
-0.70到2.70重量%、优选0.90到2.50重量%、特别优选1.20到2.20重量%的3,6,6-三甲基己醇;
-1.96到3.96重量%、优选2.16到3.76重量%、特别优选2.46到3.46重量%的7-甲基辛醇;
-1.24到3.24重量%、优选1.44到3.04重量%、特别优选1.74到2.74重量%的6-甲基辛醇;
-0.1到3重量%、优选0.2到2重量%、特别优选0.3到1重量%的正壬醇;
-25到35重量%、优选28到33重量%、特别优选29到32重量%的含有9和10个碳原子的其它醇;
所述组分的总和为100重量%。
用于制备优选使用的环己烷多羧酸衍生物所采用的壬醇混合物的另一个特别优选实施方案具有如下组成:
-6.0到16.0重量%、优选7.0到15.0重量%、特别优选8.0到14.0重量%的正壬醇;
-12.8到28.8重量%、优选14.8到26.8重量%、特别优选15.8到25.8重量%的6-甲基辛醇;
-12.5到28.8重量%、优选14.5到26.5重量%、特别优选15.5到25.5重量%的4-甲基辛醇;
-3.3到7.3重量%、优选3.8到6.8重量%、特别优选4.3到6.3重量%的2-甲基辛醇;
-5.7到11.7重量%、优选6.3到11.3重量%、特别优选6.7到10.7重量%的3-乙基庚醇;
-1.9到3.9重量%、优选2.1到3.7重量%、特别优选2.4到3.4重量%的2-乙基庚醇;
-1.7到3.7重量%、优选1.9到3.5重量%、特别优选2.2到3.2重量%的2-丙基己醇;
-3.2到9.2重量%、优选3.7到8.7重量%、特别优选4.2到8.2重量%的3,5-二甲基庚醇;
-6.0到16.0重量%、优选7.0到15.0重量%、特别优选8.0到14.0重量%的2,5-二甲基庚醇;
-1.8到3.8重量%、优选2.0到3.6重量%、特别优选2.3到3.3重量%的2,3-二甲基庚醇;
-0.6到2.6重量%、优选0.8到2.4重量%、特别优选1.1到2.1重量%的3-乙基-4-甲基己醇;
-2,0到4.0重量%、优选2.2到3.8重量%、特别优选2.5到3.5重量%的2-乙基-4-甲基己醇;
-0.5到6.5重量%、优选1.5到6重量%、特别优选1.5到5.5重量%的含9个碳原子的其它醇;
所述组分的总和为100重量%。
本发明还涉及可通过包括如下步骤的方法制备的环己烷多羧酸酯,
a)用一种或多种醇酯化式II的苯多羧酸,
其中
R1指C1-C10烷基或者C3-C8环烷基,
m指0、1、2或3,并且
n指2、3或4。
其中所述醇具有下式
R’-OH
其中
R’指C5-C13烷基,
烷基基团R’的支化度为0.1到4,优选0.5到3,特别优选0.8到2,极特别优选1到1.5(ISO指数),
由此获得式III’的苯多羧酸酯,
b)氢化所述式III’的苯多羧酸酯,得到相应的环己烷多羧酸。
优选的醇R’-OH——特别是壬醇混合物——为上文提及的醇和醇混合物。R1、m和n的优选实施方案已经在上文就式I的环己烷多羧酸酯而论述中提及。
本发明的环己烷多羧酸酯特别适于用作建筑化学品的除尘组分。
本发明还涉及粉尘形成行为减少的粉状建筑化学品,其包括至少一种式(I)的环己烷多羧酸衍生物或其混合物,还包括常规成分或组分,例如硬化促进剂、硫酸盐载体、消泡剂等。这些产品的显著优势在于潜伏水硬性和/或水硬性组分的比例在10至90重量%、优选20至60重量%,各自基于总的组合物计。
本发明还包括一种相应的粉状建筑化学品,其为一种含有石灰和/或石膏和/或水泥的砂浆。在另外一种变形方案中,该产品为砂浆,例如瓷砖粘结剂、灰浆、修补砂浆或加固砂浆,或包括填充化合物、密封浆料、粘合剂浆料、砂浆层或灰泥。
同时要求保护的基于环己烷多羧酸衍生物的粉状建筑化学品特别可为一种含至少一种碱活化的潜伏水硬组分的砂浆,其为例如矿物聚合物(geopolymer)粘合剂或水玻璃基粘合剂。矿物聚合物是一种相对较新的矿物建筑材料,其具有耐火耐酸的典型特性,而且具有有利的生态学特性。从化学角度而言,矿物聚合物基于铝硅酸盐,它们实质上是聚硅氧铝酸盐(polysilico-oxo-aluminate)。
本发明的环己烷多羧酸衍生物和可通过本发明方法获得的环己烷多羧酸衍生物基本上无天然气味(natural odour),并有极广的液态范围(至少为-70到+200℃)。
用作除尘添加剂的环己烷多羧酸衍生物的量——基于待除尘的建筑化学品计——为0.01到10重量%,优选0.1到3重量%,特别优选0.2到1.0重量%。
本发明还涉及具有减少粉尘形成行为的粉状建筑化学品的制备方法,所述粉状建筑化学品含有本发明的式(I)环己烷多羧酸衍生物。
将环己烷多羧酸衍生物与建筑化学品接触或用建筑化学品处理。总的来说,这通过将上文定义的除尘添加剂喷雾(“雾化”)至建筑化学品上而实现。然而,本发明所用除尘添加剂用待除尘的建筑化学品的处理或与其进行的接触还可用本领域普通技术人员所熟知的任何其它适合方式进行,例如将待除尘的建筑化学品与液体除尘添加剂混合。然而,根据本发明,将液态除尘添加剂喷洒施用是优选的,因为这是待除尘产品处理中最简单最经济的变形方案。
添加除尘剂的单独组分甚至可用作其它制剂组分(如水泥)除尘的载体。例如,添加2.2%的除尘剂到5g聚合物粉末(S695P,BASF)可使35g波特兰水泥(CEM I 42.5)除尘。在此,将“浸渍”的聚合物粉末简单地与水泥混合即足够。
因此,对于工业使用者而言,可以通过在其设备中简单混合而使用预先除尘的组分,并由此使总干燥混合物除尘。从而免除复杂的方法改变。
由于产品具有低粘度和良好分布性,在该方法中也可将除尘剂简单地计量加入。
如上所述,本发明所用的环己烷多羧酸衍生物,在作为用于干燥的粉状建筑化学品的除尘添加剂时,使这些产品中扬尘大幅度最小化。
如果本发明的添加剂与现有技术中已知的其它合适的添加剂——例如纤维,如聚乙烯或聚丙烯纤维——联合使用,则这种效果甚至可以进一步增加,达到除尘效果。
本发明结合如下非限定性的实施例进行更详细的解释。
实施例:
下文提及的干砂浆混合物(瓷砖粘结剂1、瓷砖粘结剂2、灰浆、自流平的填充化合物和柔性的密封浆料)通过这样一种方法获得,其中称各种单独的组分加入混合容器,然后借助连有盘式搅拌器的钻均匀混合。
1.干砂浆混合物:
1.1瓷砖粘结剂1
1.2瓷砖粘结剂2
1.3灰浆
1.4自流平填充化合物
1.5柔性密封浆料
2.对干砂浆混合物的除尘
2.1样品制备:
首先将配方1.1-1.5的各干砂浆混合物引入混合容器中。将本发明的除尘添加剂(Hexamoll DINCH,来自BASF SE)以所述比例通过加压喷雾方式(“花洒喷雾(flower spray)”)施用至各干砂浆混合物中并与该干砂浆混合。
2.2测量方法:
测量基于DIN 55999-2“Determination of a measure for the dust development of pigments and fillers-Part 2:Dropdown Method”而实施。使用获自LORENZ的“SP3粉尘测量仪”进行测量。
2.3结果:
3.单独组分除尘:
3.1样品制备:
首先将各分散粉末引入混合容器中。将本发明的除尘添加剂(Hexamoll DINCH,获自BASF SE)以所述比例通过加压喷雾方式(“花洒喷雾”)施用于单独的组分中,并混匀。
3.2测量方法:
测量基于DIN 55999-2“Determination of a measure for the dust development of pigments and fillers-Part 2:Dropdown Method”而实施。使用获得自LORENZ的“SP3粉尘测量仪”进行测量。
3.3结果
Claims (28)
2.权利要求1的用途,其特征在于用作用于建筑化学品有机成分除尘的添加剂。
3.权利要求1的用途,其特征在于用作用于建筑化学品无机成分除尘的添加剂。
4.权利要求1-3中任一项的环己烷多羧酸衍生物的用途,其特征在于,如果m是2或3,则基团R1相同或不同。
5.权利要求1-4中任一项的用途,其特征在于所述C1-C10烷基为直链或支化的。
6.权利要求1-5中任一项的用途,其特征在于R1为C1-C8烷基。
7.权利要求1-6中任一项的用途,其特征在于基团R相同或不同,其中所述C1-C30烷基基团和所述C1-C30烷氧基中的烷基基团为直链或支化的。
8.权利要求1-7中任一项的用途,其特征在于R代表C1-C30烷基。
9.权利要求1-8中任一项的用途,其特征在于R代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正辛基和2-乙基己基、正壬基、异壬基、正癸基、异癸基、正十一烷基、异十一烷基、正十二烷基、异十二烷基、正十三烷基、异十三烷基、硬脂基和正二十烷基。
10.权利要求1-9中任一项的用途,其特征在于所述烷基基团各自为所述烷基基团的单一异构体,或是不同烷基基团的混合物。
11.权利要求1-10中任一项的用途,其特征在于所述环己烷多羧酸衍生物是酸的单酯、二酯、三酯和四酯以及酸酐。
12.权利要求11的用途,其特征在于所使用的酯选自烷基酯、环烷基酯和烷氧基烷基酯。
13.权利要求1-12中任一项的用途,其特征在于环己烷多羧酸衍生物中的至少一种选自:邻苯二甲酸、间苯二甲酸和对苯二甲酸的单烷基酯和二烷基酯,所述酯在核上氢化;偏苯三甲酸、均苯三甲酸和连苯三甲酸的单烷基酯、二烷基酯和三烷基酯,所述酯在核上氢化;或均苯四甲酸的单烷基酯、二烷基酯、三烷基酯和四烷基酯。
14.权利要求1-13中任一项的用途,其特征在于所述环己烷多羧酸衍生物可如下制备:
a)用一种或多种醇酯化式II的苯多羧酸,
其中
R1指C1-C10烷基或C3-C8环烷基,
m指0、1、2或3,并且
n指2、3或4,
其中所述醇具有下式
R-OH
其中
R指C1-C30烷基,
由此制得式III的苯多羧酸酯,
b)氢化所述式III的苯多羧酸酯,得到相应的环己烷多羧酸酯。
15.权利要求14的用途,其特征在于所使用的苯多羧酸为邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、偏苯三甲酸、均苯三甲酸、苯连三甲酸和均苯四甲酸。
16.权利要求14或15用途,其特征在于所述醇为具有C1-C13烷基基团的直链或支化醇。
18.权利要求17的用途,其特征在于所述醇R’-OH包括壬醇混合物。
19.权利要求1-18中任一项的用途,其特征在于所述环己烷多羧酸衍生物的使用量为0.01到10.0重量%,各自基于待除尘的建筑化学品计。
20.权利要求1-18中任一项的用途,其特征在于用作用于其它制剂组分除尘的载体材料。
21.可再分散粉末,其含有权利要求1-20中任一项所述的环己烷多羧酸衍生物。
22.权利要求21的可再分散粉末,其用作用于粉状建筑化学品除尘的载体材料。
23.粉状建筑化学品,其含有至少一种权利要求1-20中任一项所述的环己烷多羧酸衍生物以及其它适于除尘的添加剂。
24.权利要求23的产品,其特征在于,基于总的组合物计,其具有10-90重量%范围内的潜伏水硬性组分和/或水硬性组分。
25.权利要求23或24的产品,其特征在于其为含有石灰和/或石膏和/或水泥的砂浆。
26.权利要求25的产品,其特征在于其为一种包含至少一种碱活化的潜伏水硬性组分的砂浆,所述潜伏水硬性组分例如为基于矿物聚合物的粘合剂或水玻璃基粘合剂。
27.权利要求23-26中任一项的产品,其特征在于其为一种砂浆,如瓷砖粘结剂、灰浆、填充化合物、密封浆料、修补砂浆、砂浆层、加固砂浆、灰泥或粘结剂浆料。
28.一种制备如权利要求23-27中任一项所述的具有减尘行为的粉状建筑化学品的方法,其特征在于使其单独组分或混合物接触至少一种式(I)的环己烷多羧酸衍生物,或通过喷雾法——特别是涂覆其表面——用至少一种式(I)的环己烷多羧酸衍生物处理,
其中
R1代表C1-C10烷基或C3-C8环烷基,
m代表0、1、2或3,
n代表2、3或4,并且
R代表氢或C1-C30烷基、C1-C30烷氧基或C3-C8环烷基,其中至少一个基团R代表C1-C30烷基、C1-C30烷氧基或C3-C8环烷基。
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