CN102145021A - 樟芝子实体抗炎有效部位提取物及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了樟芝子实体抗炎有效部位提取物及其制备方法和用途。其制备方法包括：将樟芝子实体干燥；干燥后的樟芝子实体用乙醇萃取，收集乙醇萃取物，即得樟芝子实体抗炎有效部位提取物。为达到更好的提取效果，还可将乙醇萃取物进一步浓缩；用水和乙酸乙酯将浓缩产物分层；收集乙酸乙酯萃取部位，即得。本发明樟芝子实体抗炎有效部位提取物以及从樟芝子实体中分离到的Antrocamphin A能降低一氧化氮合成酶或第二型环氧酶的表现而抑制促发炎分子的产生。
Description
技术领域
本发明涉及樟芝子实体有效部位，尤其涉及樟芝子实体抗炎有效部位提取物及其制备方法，本发明还涉及该樟芝子实体抗炎有效部位提取物在制备抗炎药物中的用途，属于樟芝子实体有效部位领域。
背景技术
发炎反应在许多病理学状态下是一种主要特征，以细菌感染为例，位于细菌表面的脂多醣(lipopolysaccharide，LPS，又称为内毒素)会激活宿主体内巨噬细胞，在正常的情况下，此激活的过程将有助于宿主整体免疫系统的活化，以达到消灭病原菌的目的。但在部分不正常的生理反应中(可能为伴随疾病所发生，或为造成疾病发生的主因)，活化的巨噬细胞可能引发一氧化氮(NO)过量的表现，加剧宿主细胞的死亡。因此，在许多病理学状态下，控制发炎反应亦为治疗疾病重要的一环。
对于一些发炎性刺激，肿瘤坏死因子-α(TNF-α)、一氧化氮(NO)和前列腺素E2(prostaglandin-E2，PGE2，是由花生四烯酸透过环氧化酶(COX)路径代谢而来)的生成是免疫反应的重要部分，例如：败血或出血性休克(septic and hemorrhagic shock)、风湿性关节炎(rheumatoid arthritis)和粥状动脉硬化(arthrosclerosis)的发生已被检测出有过量的上述媒介物生成。因此，新药设计着重于抑制一氧化氮合成酶(iNOS)和第二型环氧酶(COX-2)基因表现、阻断脂多醣(LPS)诱发讯息传递的主要接受器或酵素活性，以降低一氧化氮(NO)和前列腺素E2的生成。
樟芝(Antrodia cinnamomea)是一种真菌，被认为是非常珍贵的中医用药。在许多科学研究中已证实，樟芝菌丝体的甲醇抽出物和热水萃取物、子实体的甲醇萃取物、乙醇萃取物和乙酸乙酯萃取物具有优异的抗癌活性，而也有部分研究指出樟芝的菌丝体和子实体含有一些三萜类的化合物，可能具潜在抗发炎能力的化合物，然而关于樟芝及其所含之三萜类化合物参与发炎反应的作用机制与生理活性，仍有待更进一步的了解。
发明内容
本发明的主要目的为提供一种樟芝子实体抗炎有效部位提取物；
本发明的目的之二是提供制备上述樟芝子实体抗炎有效部位提取物的方法；
本发明的目的之三是将上述樟芝子实体抗炎有效部位提取物应用于制备成抗炎药物；
本发明上述目的主要是通过以下技术方案来实现的：
一种樟芝子实体抗炎有效部位提取物，其制备方法包括：将樟芝子实体干燥；干燥后的樟芝子实体用乙醇萃取，收集乙醇萃取物，即得。
其中，所述的干燥可以是冷冻干燥、真空干燥等各种干燥方式，优选为冷冻干燥；
所述的乙醇优选为体积百分浓度为95％的乙醇；
所述的萃取优选在42～45℃的温度下进行萃取。
为了达到更好的效果，本发明还可将乙醇萃取物进一步浓缩；用水和乙酸乙酯将浓缩产物分层；收集乙酸乙酯萃取部位，即得。
其中，所述的浓缩方式可以各种常规的浓缩方式，优选为真空浓缩；
所述的乙酸乙酯优选为体积百分浓度为50％的乙酸乙酯；
本发明还提供将所述樟芝子实体抗炎有效部位提取物用于抑制促发炎性分子生成的医药用途；
其中，所述促发炎性分子为抑制一氧化氮(NO)或前列腺素E2(PGE2)。
所述樟芝子实体抗炎有效部位提取物降低一氧化氮合成酶和第二型环氧酶的表现以分别抑制前述一氧化氮(NO)和前述前列腺素E2(PGE2)的产生。
此外，本发明从樟芝子实体抗炎有效部位提取物中分离出了一种单体化合物(antrocamphin A)，该单体单体化合物的结构为以下式I化合物：
本发明更提供一种antrocamphin A抑制一氧化氮(NO)产生的用途。其中，所述antrocamphin A通过降低一氧化氮合成酶的表现以达到抑制一氧化氮(NO)的产生。
本发明又提供一种antrocamphin A于抑制前列腺素E2(PGE2)产生的用途；其中所述antrocamphin A是通过降低第二型环氧酶的表现以达到抑制前列腺素E2(PGE2)的产生。
本发明另提供一种抑制促发炎性分子生成的方法，其包含使受测对象与本发明樟芝子实体抗炎有效部位提取物或antrocamphin A接触。其中，所述促发炎性分子为一氧化氮(NO)或前列腺素E2(PGE2)。
附图说明
图1显示本发明的乙醇萃取物、乙酸乙酯萃取物和水溶性馏分之一氧化氮抑制率。
图2A显示本发明的乙醇萃取物影响一氧化氮合成酶(iNOS)的表现量。
图2B显示本发明的乙醇萃取物影响第二型环氧酶(COX-2)的表现量。
图3显示本发明的乙酸乙酯萃取物的17个馏分的一氧化氮抑制率。
图4A显示antrocamphin A影响一氧化氮合成酶(iNOS)之讯息核醣核酸(mRNA)的表现量。
图4B显示antrocamphin A影响第二型环氧酶(COX-2)之讯息核醣核酸(mRNA)的表现量。
图5A显示antrocamphin A影响一氧化氮合成酶(iNOS)的表现量。
图5B显示antrocamphin A影响第二型环氧酶(COX-2)的表现量。
具体实施方式
本发明关于一种樟芝子实体抗炎有效部位提取物及其用途，通过抑制促发炎性分子的产生，而展现优异的抗发炎功能。
脂多醣(lipopolysaccharide，LPS)是由脂质与多醣经共价键以结合而成，是革兰氏阴性菌之细胞表面的主要分子，又称为内毒素。脂多醣在宿主体内会引发激烈的发炎反应，该激烈的发炎反应通常是经由巨噬细胞所活化的免疫反应。据此，本发明以脂多醣诱发实验小鼠体内或巨噬细胞株的发炎反应以做为本发明樟芝子实体抗炎有效部位提取物参与抗发炎反应的角色探讨的模型。
以下实施例仅举例以供了解本发明的细节与内涵，但不用于限制本发明的申请专利范围。
实验设计
试验材料
本发明所用樟芝子实体来自台湾高雄六龟所采集的野生株(说明：本发明所述的“樟芝子实体”可以是来源于任何一地的野生樟芝子实体，也可以是人工栽培的樟芝子实体)。胎牛血清(FBS)购自Gibco BRL(Invitrogen，Grand Island，NY)。二甲基亚砜(DMS O)、盘尼西林(penicillin)、脂多醣(lipopolysaccharide，Escherichia coli 0127：138/LPS)、MTT(3-(4，5-dimethylthiazol-2-yl)-2，5-diphenyltetrazolium bromide)和格里斯试剂(Griess reagent)皆购自Sigma-Aldrich(St Louis，MO)。本发明所用的所有化学药品及溶剂皆为试剂或HPLC等级。
实验小鼠
实验小鼠的选用系于BioLasco(台北，台湾)购买四周大的雄性ICR品系老鼠(约25`28公克)，在进行实验之前，使其于温度25±2℃、相对湿度55±5％、光暗周期各12小时(更精确地，每日早上六点至下午六点为光周期)以及饲料和水无限量供应之条件下饲养至少一个星期的时间，以使实验小鼠适应环境。全部动物实验处理依照实验动物饲养管理(Guide for the Care and Use ofLaboratory Animals)及使用指南及台湾相关动物保护法令，并经当地道德委员核可。
细胞培养
本发明选用小鼠巨噬细胞株RAW 267.4以进行一氧化氮和前列腺素E2(PGE2)产生量的探讨。关于RAW 267.4细胞的培养，首先将生长于培养盘的(75cm2)的RAW 267.4细胞，以2×105cells/well的接种密度改种于96孔盘中，并培养于培养箱(37℃，5％CO2)中。所使用的培养液系依据ATCC(American TypeCultureCollection)之建议选用DMEM培养液，并外加10％的胎牛血清(fetalbovine serum，FBS)、盘尼西灵(penicillin，100units/ml)和链霉素(streptomycin，100μg/ml)。
西方墨点法分析
取得细胞之全蛋白(total protein)后，将等量的蛋白质加入5～7％梯度电泳胶体孔内(SDS-PAGE)，以300mA分离(resolve)90分钟，将已依大小分开的蛋白质转渍(100V，1小时)至聚偏二氟乙烯膜(polyvinylidene difluoride，PVDF，Immobilon，Millipore，Bedford，MA)上后，将二氟乙烯膜以隔绝缓冲液(blocking buffer，10％w/v脱脂奶粉于TBST缓冲液中)作用1小时。
接着将二氟乙烯膜浸泡于抗一氧化氮合成酶的抗体溶液(anti-iNOS，1∶1000，Cayman Chemicals)或抗第二型环氧酶的抗体溶液(anti-COX-2，1∶1000，Cayman Chemicals)中，再以0.1％的TBST缓冲液(含有0.1％之Tween 20的TBS缓冲液)清洗两次，以洗除非专一性(non-specific)结合的抗体抗原。
然后将二氟乙烯膜浸泡于带有山葵过氧化酶(horseradishperoxidase)的抗兔子二级抗体溶液(anti-rabbit secondary antibodies)中，接着再以增加化学冷光试剂(enhanced chemiluminesceneregents，ECL，Pierce)侦测各组萤光强度，并以β-肌动蛋白(β-actin)的表现量做为蛋白的控制对照组。
反转录聚合酵素连锁反应
使用Trizol试剂(Invitrogen Life Technologies，Carlsbad，CA，USA)由抽取细胞的全核醣核酸(total RNA)。以反转录聚合酵素连锁反应将iNOS、COX-2和G3PDH的讯息核醣核酸(mRNA)反转录为cDNA，再以实时定量聚合酵素连锁反应(real time-PCR，Applied Biosystems)定量iNOS、COX-2和G3PDH的表现量。
前述实时定量聚合酵素连锁反应系以DNA结合染剂绿色核酸凝胶染液(SYBR Green)来侦测PCR产物。温度循环(thermalcycle)为：于95℃5分钟；40个循环的95℃1分钟、55℃45秒和72℃30秒。引子序列为：iNOS顺股5’-TCC TAC ACC ACA CCAAAC-3’；iNOS逆股5’-CTC CAA TCT CTG CCT ATC C-3’；COX-2顺股5’-CCT CTG CGA TGC TCT TCC-3’；COX-2逆股5’-TCA CAC TTA TAC TGG TCAAAT CC-3’；G3PDH顺股5’-TCAACG GCA CAG TCA AGG-3’；G3PDH逆股5’-ACT CCA CGACAT ACT CAG C-3’。G3PDH系为管家基因(housekeeping gene)，为细胞内稳定且大量表现的基因，于实验中用以标准化iNOS和COX-2的表现量。
实施例1樟芝子实体抗炎有效部位提取物的制备
首先将樟芝子实体以冷冻干燥的方式干燥，接着在42～45℃下将580克前述经冷冻干燥的樟芝子实体以95％的乙醇萃取，以得本发明的乙醇萃取物(ACE)即樟芝子实体抗炎有效部位提取物。前述干燥的方式可选用所属领域习知之任何干燥方式，而无须加以限定。
接着将前述乙醇萃取物于真空下(rotary evaporator)浓缩以获得183.9公克的浓缩产物。所得浓缩产物接着以乙酸乙酯和水划分(partition)为乙酸乙酯层和水溶性层，其中该水溶性层系标记为水溶性馏分(ACE-water)，而该乙酸乙酯层即为本发明的乙酸乙酯萃取物(ACE-EA)即樟芝子实体抗炎有效部位提取物。
实施例2乙醇萃取物(ACE)、乙酸乙酯萃取物(ACE-EA)和水溶性馏分(ACE-water)于抑制一氧化氮的活性测试：巨噬细胞株RAW 267.4
本实施例中，使用巨噬细胞株RAW 267.4模型进行实施例1中所得到的樟芝子实体乙醇萃取物(ACE)、乙酸乙酯萃取物(ACE-EA)和水溶性馏分(ACE-water)于抑制一氧化氮的活性测试。
首先RAW 267.4细胞系依据实施例一所述之细胞培养方法培养后，分为三个组别，实验组一(乙醇萃取物，ACE)、实验组二(乙酸乙酯萃取物，ACE-EA)和实验组三(水溶性馏分，ACE-water)。每个组别的细胞先分别将不同浓度(1、10、25、50μg/ml)的前述乙醇萃取物、前述乙酸乙酯萃取物和前述水溶性馏分加入培养液中，再将脂多醣(LPS)加入培养液中以诱导RAW 267.4细胞产生一氧化氮，接着于24小时后使用格里斯反应法(Griess reaction)测定亚硝酸盐的含量，以间接测得一氧化氮的产生量。其实验设计如下表一：
表一
「+」表示有添加；「-」表示无添加。
请参考图1，显示经格里斯反应法测得一氧化氮产生量并计算一氧化氮之抑制率的结果，由图1可知，由实施例1所制备得到的樟芝乙醇萃取物和乙酸乙酯萃取物都展现了抑制一氧化氮产生的活性，尤其在50μg/ml的浓度下更显优异。
实施例3乙醇萃取物(ACE)于抑制一氧化氮的活性测试：小鼠模型的活体实验
本实施例以小鼠为模式生物进行实施例1所制备的乙醇萃取物(ACE)于抑制一氧化氮的活性。所使用小鼠系依据前述的实验小鼠段落所准备。
[实验设计]
首先将每六只小鼠分成一组，共分为六组，依据下表二之配置，在注射脂多醣(5μg/kg)之前，各组小鼠分别经腹膜内注射法(intraperitoneal injection)给予不同浓度的实施例1所制备的樟芝乙醇萃取物(ACE，100、300、500mg/kg)、姜黄素(curcumin)或不给予注射，其中控制组只单独注射二甲基亚砜(DMSO)。其中，姜黄素(curcumin)为已知抗发炎的药剂，系于本实施例中作为正对照组使用。小鼠于注射脂多醣后进一步以乙醚麻醉，12小时之后再以断头法(decapitation)牺牲。
表二
「+」表示有添加；「-」表示无添加。控制组并未给予脂多醣，而给予二甲基亚砜(DMSO)代替。
[实验结果]
以眼窝采写法或心脏穿刺法采血后，将血液装在含有乙二胺四乙酸(EDTA)的试管中，在4℃下以500g离心10分钟以收及血清，接着以格里斯反应法测定血清中一氧化氮的浓度，其结果如下表三所示：
表三
根据表三结果显示，实施例1所制备的乙醇萃取物于活体实验中仍显著地抑制了一氧化氮产生量，与姜黄素的效果类似。
另，牺牲的实验小鼠的肝脏也被取出，以习知的实验方法萃取全蛋白，蛋白质的浓度用Bradford法于595nm的吸光值定量之。所取得的全蛋白系用于以西方墨点法(Western blot analysis，请参实验材料西方墨点法分析的段落)测量一氧化氮合成酶(iNOS)和第二型环氧酶(COX-2)的表现量。由第2A和2B图的结果可知，实施例1所制备的乙醇萃取物于活体实验中显著的降低了一氧化氮合成酶(iNOS)和第二型环氧酶(COX-2)的表现量，此结果解释实施例1的乙醇萃取物抑制一氧化氮生成的原因。
实施例4Antrocamphin A的分离
将实施例1中所得的乙酸乙酯萃取物(ACE-EA)以色层分析法(chromatography)经流动相的浓度梯度中划分为17个馏分。前述色层分析法所使用之固定相为硅胶(60-80mesh)，流动相为正己烷/乙酸乙酯混合液。前述浓度梯度系指依序以正己烷和乙酸乙酯之体积百分浓度比为95∶5、90∶10、85∶15、80∶20、70∶30、60∶40、50∶50、40∶60、0∶100的正己烷/乙酸乙酯混合液做为流动相以进行前述色层分析法。
将所得的17个馏分分别进行以RAW 267.4细胞(请参实验材料细胞培养之段落)进行抑制一氧化氮的活性测试。首先将RAW267.4细胞分为17个组别，分别将前述17个馏分(50μg/ml)加入培养基中，再分别加入脂多醣(LPS，1μg//ml)以诱发一氧化氮的生成。接着于24小时后使用格里斯反应法(Griess reaction)测定亚硝酸盐的含量，以间接测得一氧化氮的产生量，并计算一氧化氮抑制率。实验结果请参图3，显示第1、7、10馏分分别具有87％、48％和64％的一氧化氮抑制率。
接着将前述第1馏分以高效能液相层析(HPLC)进一步分离纯化以得其组成成分(固定相：硅胶管柱；流动相：体积比85∶15之正己烷/乙酸乙酯混合液；流速：3毫升/分；UV波长：254nm)，并将其含量最高的成分以质谱分析得到其分子量为247.14，并推得分子式为C15H19O3。此成分进一步经核磁共振氢谱确认其结构式为下述：
，证实为已知之化合物：Antrocamphin A。
实施例5Antrocamphin A于抑制促发炎性分子生成的测试：巨噬细胞株RAW 267.4
本实施例中，使用巨噬细胞株RAW 267.4模型进行实施例4中所得Antrocamphin A于抑制促发炎性分子生成之活性测试。
于一氧化氮生成量的实验中，首先RAW 267.4细胞系依据实施例一所述之细胞培养方法培养后，以不同浓度的antrocamphinA(1、5、10、20μg/ml)或curcumin(10μg/ml)处理1个小时，再以脂多醣(1μg/ml)处理24小时，然后利用格里斯反应法(Griessreaction)测定亚硝酸盐的含量，以间接测得一氧化氮的产生量。
于前列腺素E2(PGE2)生成量的实验中，首先RAW 267.4细胞系依据所述细胞培养方法培养后，于培养液中加入500μm的阿司匹林处理3个小时以使内源性的第一型环氧酶(COX-1)失去活性。然后以不同浓度的antrocamphin A(1、5、10、20μg/ml)或curcumin(10μg/ml)处理1个小时，再以脂多醣(1μg/ml)处理16小时，最后以酵素连结免疫吸附分析法(ELISA kit，Cayman Chemicals)测定细胞培养中的上清液，以测得内源性花生四烯酸(arachidonic acid)所生成的前列腺素E2(PGE2)的生成量。
本实施例实验组别配置如下表四：
表四
「+」表示有添加；「-」表示无添加。控制组并未给予脂多醣，而给予二甲基亚砜(DMSO)代替。
此外，并以习知的MTT法测试Antrocamphin A对细胞的毒性。前述MTT法是一种生物学上常用以测定细胞存活率或增殖作用的方法，其原理系依赖活细胞内粒线体中的琥珀酸去氢脢的作用将MTT的tetrazolium代谢为蓝色产物，当加入二甲基亚砜(DMSO)将堆积于细胞中的蓝色代谢产物溶出后，便可以光谱仪测定蓝色代谢产物的量，而间接推算活细胞的数目。
实验结果系整理于下表五：
表五
由此结果可知，antrocamphin A可降低促发炎性分子的生成，而效果显著的浓度为20μg/ml，且在这个浓度下，antrocamphin A可以说是没有细胞毒性发生。
另外，并自各组别的细胞抽取全核醣核酸(total RNA)和全蛋白(total protein)，依据前述反转录聚合酵素连锁反应以及西方墨点法分析的段落，分别从遗传物质(mRNA)以及蛋白质的角度评估一氧化氮合成酶(iNOS)和第二型环氧酶(COX-2)的表现量。
请参第4A和4B图，分别显示一氧化氮合成酶(iNOS)和第二型环氧酶(COX-2)的讯息核醣核酸(mRNA)的表现量。依据此结果，一氧化氮合成酶(iNOS)和第二型环氧酶(COX-2)之讯息核醣核酸(mRNA)的表现量和antrocamphin A之间有剂量依赖的关系，较高剂量的antrocamphin A可以有效降低一氧化氮合成酶(iNOS)和第二型环氧酶(COX-2)的讯息核醣核酸(mRNA)的量。
请参第5A和5B图，分别显示一氧化氮合成酶(iNOS)和第二型环氧酶(COX-2)的表现量。由图可知，一氧化氮合成酶(iNOS)和第二型环氧酶(COX-2)的表现量和antrocamphin A之间有剂量依赖的关系，较高剂量的antrocamphin A可以有效降低一氧化氮合成酶(iNOS)和第二型环氧酶(COX-2)的表现量，尤其在20μg/ml的浓度下。
综合其结果显示，antrocamphin A无论于遗传物质转录或是蛋白质表现的角度皆降低一氧化氮合成酶(iNOS)和第二型环氧酶(COX-2)的表现量，进而抑制促发炎分子如一氧化氮和前列腺素E2(PGE2)的生成。
Claims (10)
1.一种制备樟芝子实体抗炎有效部位提取物的方法，包括：将樟芝子实体干燥；干燥后的樟芝子实体用乙醇萃取，收集乙醇萃取物，即得。
2.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的干燥是冷冻干燥。
3.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的乙醇为体积百分浓度为95％的乙醇。
4.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的萃取是在42～45℃的温度条件下进行萃取。
5.按照权利要求1所述的方法，其特征在于，还包括：乙醇萃取物进一步浓缩；用水和乙酸乙酯将浓缩产物分层；收集乙酸乙酯萃取部位，即得。
6.按照权利要求5所述的方法，其特征在于：所述的浓缩方式为真空浓缩。
7.按照权利要求5所述的方法，其特征在于：所述的乙酸乙酯为体积百分浓度为50％的乙酸乙酯。
8.权利要求1-7任何一项方法所制备得到的有效部位提取物。
9.权利要求8的有效部位提取物在制备抑制促发炎性分子生成药物中的用途。
10.从樟芝子实体中分离得到的式I化合物在制备抗炎药物中的用途：
式I。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20110810 |