CN101898941A - 一种反式茴香脑的提纯方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种反式茴香脑的提纯方法。该方法主要通过耦合冷冻结晶和分子蒸馏两步工艺从茴香油中提纯反式茴香脑，首先将茴香油在低温下冷冻，后将冷冻体粉碎，对粉碎后的冷冻体用抽滤或高速离心或压滤实行晶体与残留液分离，融化所得的晶体，对融化所得的液体进行分子蒸馏操作以获得高纯度的茴香脑。本发明无需使用任何溶剂，操作条件温和，具有成本低、耗能少、纯度高、工艺简单等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种反式茴香脑的提纯方法。
背景技术
茴香油，即八角茴油(star anise oil)，是我国南方优势特色资源，占世界贸易90％以上，其主要成分是反式茴香脑，含量为83％-90％。茴香脑广泛用于食品、医药、日用品、兽药、饲料、农药等领域；还可以利用茴香脑生产茴香醛、茴香腈、茴香醇、覆盆子酮、乙烷雌酚等产品。
随着茴香油精深产品开发，特别是在高端香料和日用品、药品领域的广泛应用，对高纯度的天然茴香脑的需求量也越来越大，市场前景十分广阔。但是从天然植物中提取出来的茴香油组成复杂，除含有大量的反式茴香脑外，其他含量较高的成分是草蒿脑、柠檬烯、对-丙烯基-1-(3-甲基-2-丁烯氧基)苯、芳樟醇、顺式茴香脑、茴香醛、α-蒎烯等。由于各成分的一些物化性质非常接近，如反式茴香脑的沸点与茴香醛、顺式茴香脑十分接近，故很难采用单一的分离手段从茴香油中提纯得到高纯度的反式茴香脑。
目前茴香油的纯化方法技术有：
1、溶剂冷冻结晶法(王海鹰等，天然产物研究与开发，2000，12(4)：105-108)，该法是在低温下利用茴香油中各组分在有机溶剂中(如甲醇、乙醇和丙酮等)凝结点不同来进行分离，但需要进行反复冷冻结晶处理而消耗大量有机溶剂和能耗，且产品存在有溶剂残留等问题而影响其品质。
2、分子蒸馏法(王琴等，林产化学与工业，2007，27(3)：77-80)，该法的操作条件比较温和，能最大限度地保护好茴香脑特有的生物活性，但由于茴香油中存在较多分子量和挥发度与茴香脑的一样或相近的成分，很难通过该方法得到高纯的的茴香脑，纯度一般只有90％。
3、冷冻结晶与精馏结合(陆顺忠等，食品与发酵工业，2009，35(8)：183-186)，该法是利用冷冻结晶前处理，除掉茴香油中一些轻组分，再经精馏可以得到高纯度的茴香脑，但是溶剂用量大，工艺较长，能耗高，成本高，而且精馏温度都在120℃以上，这不利于保护天然茴香脑特有的生物活性，此外，过高的温度还会导致茴香脑发生氧化或聚合反应。
因此，开发一种无需溶剂、低温处理且能保留高度天然香气和生物活性的高纯度反式茴香脑提纯工艺将具有十分重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种无需添加溶剂、条件温和的高纯度反式茴香脑提纯方法。
为实现本发明的目的，所采用的技术方案是：通过耦合冷冻结晶和分子蒸馏两步工艺对茴香油进行纯化，具体步骤为：(1)将茴香油在-25～5℃的低温下冷冻1～8小时；(2)将冷冻体粉碎至10～50目，对粉碎后的冷冻体用抽滤或高速离心或压滤实行晶体与残留液分离；(3)将得到的晶体进行融化，并用分子蒸馏对融化所得的液体进行蒸馏，分子蒸馏条件为：蒸发温度为25～60℃、蒸发压力1～100Pa、进料速率0.5～4.0mL/min。
在上述高纯度反式茴香脑的提纯方法中，优选的冷冻结晶条件为：冷冻温度为-20～0℃，冷冻时间为2～5小时，粉碎目数为20～40目。
在上述高纯度反式茴香脑的提纯方法中，优选的分子蒸馏条件为：蒸发温度为30～50℃、蒸发压力2～50Pa、进料速率1.0～2.0mL/min。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明通过耦合冷冻结晶和分子蒸馏两步工艺对茴香油进行纯化以获得高纯度的反式茴香脑。首先利用各组分凝固点的差异，采用低温无溶剂冷冻结晶的方法，去除大部分凝固点低的组分(轻组分)。剩下的茴香脑和一些难挥发的重组分，在低温或常温的温和条件下经过分子蒸馏处理后，可获得高纯度的茴香脑。
本发明的提纯过程均是在低温或常温的温和条件下实施的，这就最大限度地保留了茴香脑的天然风味和生物活性，另外，在实施过程中无需添加有机溶剂，避免了有机溶剂的使用，解决了有机溶剂残留引起的产品品质问题，对降低成本和保护环境有积极的意义。本发明得到的反式茴香脑纯度高，且操作简单，条件温和，成本低，具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为本发明的工艺流程图。
具体实施方式
下面结合实施例和对比例对本发明做进一步的说明，但本发明的保护范围并不局限于实施例表示的范围。
本发明主要是通过耦合冷冻结晶和分子蒸馏两步工艺对茴香油进行纯化，从而获得高纯度的反式茴香脑。优选的冷冻结晶条件为：冷冻温度为-20～0℃，冷冻时间为2～5小时，粉碎目数为20～40目；优选的分子蒸馏条件为：蒸发温度为30～50℃、蒸发压力2～50Pa、进料速率1.0～2.0mL/min。
实施例1-10说明耦合冷冻结晶和分子蒸馏两步工艺进行的茴香油纯化详细过程。
实施例1
将装有100g茴香油的烧杯置于-25℃的低温环境下冷冻8小时，将冷冻体快速粉碎至10目，经抽滤分离，得到晶体和含有较多轻组分的滤液。将晶体缓慢融化后，经分子蒸馏，分子蒸馏的条件为：蒸发温度为25℃、蒸发压力100Pa、进料速率4.0mL/min，得到44.2g的茴香脑，茴香脑的纯度为97.1％，得率为44.2％。
实施例2
将装有100g茴香油的烧杯置于-10℃的低温环境下冷冻2小时，将冷冻体快速粉碎至20目，经抽滤分离，得到晶体和含有较多轻组分的滤液。将晶体缓慢融化后，经分子蒸馏，分子蒸馏的条件为：蒸发温度为30℃、蒸发压力2Pa、进料速率1.6mL/min，得到的59.5g的茴香脑，茴香脑的纯度为99.5％，得率为59.5％。
实施例3
将装有100g茴香油的烧杯置于0℃的低温环境下冷冻5小时，将冷冻体快速粉碎至30目，经抽滤分离，得到晶体和含有较多轻组分的滤液。将晶体缓慢融化后，经分子蒸馏，分子蒸馏的条件为：蒸发温度为50℃、蒸发压力10Pa、进料速率1.0mL/min，得到的60.9g的茴香脑，茴香脑的纯度为99.1％，得率为60.9％。
实施例4
将装有100g茴香油的烧杯置于-20℃的低温环境下冷冻1小时，将冷冻体快速粉碎至50目，经抽滤分离，得到晶体和含有较多轻组分的滤液。将晶体缓慢融化后，经分子蒸馏，分子蒸馏的条件为：蒸发温度为60℃、蒸发压力1Pa、进料速率0.5mL/min，得到的46.3g的茴香脑，茴香脑的纯度为98.5％，得率为46.3％。
实施例5
将装有100g茴香油的烧杯置于-10℃的低温环境下冷冻3小时，将冷冻体快速粉碎至40目，经抽滤分离，得到晶体和含有较多轻组分的滤液。将晶体缓慢融化后，经分子蒸馏，分子蒸馏的条件为：蒸发温度为40℃、蒸发压力20Pa、进料速率2.0mL/min，得到的56.8g的茴香脑，茴香脑的纯度为99.3％，得率为56.8％。
实施例6
将装有100g茴香油的烧杯置于-5℃的低温环境下冷冻2小时，将冷冻体快速粉碎至20目，经抽滤分离，得到晶体和含有较多轻组分的滤液；将晶体缓慢融化后，经分子蒸馏，分子蒸馏的条件为：蒸发温度为50℃、蒸发压力50Pa、进料速率1.5mL/min，得到的62.9g的茴香脑，茴香脑的纯度为99.6％，得率为62.9％。
实施例7
将装有100g茴香油的烧杯置于-10℃的低温环境下冷冻4小时，将冷冻体快速粉碎至30目，经抽滤分离，得到晶体和含有较多轻组分的滤液。将晶体缓慢融化后，经分子蒸馏，分子蒸馏的条件为：蒸发温度为30℃、蒸发压力40Pa、进料速率1.2mL/min，得到的58.3g的茴香脑，茴香脑的纯度为99.2％，得率为58.3％。
实施例8
将装有100g茴香油的烧杯置于-15℃的低温环境下冷冻2小时，将冷冻体快速粉碎至20目，经抽滤分离，得到晶体和含有较多轻组分的滤液。将晶体缓慢融化后，经分子蒸馏，分子蒸馏的条件为：蒸发温度为50℃、蒸发压力5Pa、进料速率1.6mL/min，得到的59.1g的茴香脑，茴香脑的纯度为99.4％，得率为59.1％。
实施例9
将装有100g茴香油的烧杯置于-10℃的低温环境下冷冻3小时，将冷冻体快速粉碎后至30目，经抽滤分离，得到晶体和含有较多轻组分的滤液。将晶体缓慢融化后，经分子蒸馏，分子蒸馏的条件为：蒸发温度为50℃、蒸发压力20Pa、进料速率1.2mL/min，得到的52.3g的茴香脑，茴香脑的纯度为99.6％，得率为52.3％。
实施例10
将装有100g茴香油的烧杯置于-20℃的低温环境下冷冻5小时，将冷冻体快速粉碎后至20目，经抽滤分离，得到晶体和含有较多轻组分的滤液。将晶体缓慢融化后，经分子蒸馏，分子蒸馏的条件为：蒸发温度为40℃、蒸发压力8Pa、进料速率3.0mL/min，得到的49.8g的茴香脑，茴香脑的纯度为99.3％，得率为49.8％。
对比例1-2说明单独以冷冻结晶或分子蒸馏工艺进行的茴香油纯化详细过程。
对比例1
将装有100g茴香油的烧杯置于-20℃的低温环境下冷冻3小时，将冷冻体快速粉碎后至20目，经抽滤分离，得到晶体和含有较多轻组分的滤液，将晶体缓慢融化后，得到的68.5g的产物，茴香脑的纯度为82.3％。
对比例2
将100g茴香油进行分子蒸馏提纯，分子蒸馏的条件为：蒸发温度为50℃、蒸发压力5Pa、进料速率1.6mL/min，得到的70.2g的产物，茴香脑的纯度为80.7％。
Claims (10)
1.一种反式茴香脑的提纯方法，其特征在于通过耦合冷冻结晶和分子蒸馏两步工艺对茴香油进行纯化，获得高纯度的反式茴香脑。
2.按权利要求1所述的反式茴香脑提纯方法，其特征在于包括如下步骤：(1)将茴香油在低温下冷冻；(2)将冷冻体粉碎，对粉碎后的冷冻体用抽滤或高速离心或压滤实行晶体与残留液分离；(3)将得到的晶体进行融化，并用分子蒸馏对融化所得的液体进行蒸馏。
3.按权利要求2所述的反式茴香脑提纯方法，其特征在于所述的低温为-25～5℃。
4.按权利要求2所述的反式茴香脑提纯方法，其特征在于所述的冷冻时间为1～8小时。
5.按权利要求2所述的反式茴香脑提纯方法，其特征在于步骤(2)是将冷冻体粉碎至目数为10～50目。
6.按权利要求2所述的反式茴香脑提纯方法，其特征在于步骤(3)所述的分子蒸馏的条件为：蒸发温度为25～60℃、蒸发压力1～100Pa、进料速率0.5～4.0mL/min。
7.按权利要求3所述的反式茴香脑提纯方法，其特征在于所述的低温为-20～0℃。
8.按权利要求4所述的反式茴香脑提纯方法，其特征在于所述的冷冻时间为2～5小时。
9.按权利要求5所述的反式茴香脑提纯方法，其特征在于所述的粉碎目数为20～40目。
10.按权利要求6所述的反式茴香脑提纯方法，其特征在于步骤(3)所述的分子蒸馏的条件为：蒸发温度为30～50℃、蒸发压力2～50Pa、进料速率1.0～20mL/min。
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|---|---|
| CN (1) | CN101898941B (zh) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102491884A (zh) * | 2011-11-29 | 2012-06-13 | 广西壮族自治区林业科学研究院 | 一种高纯度茴脑单离方法 |
| CN102976905A (zh) * | 2012-12-06 | 2013-03-20 | 广西京桂香料有限公司 | 茴香脑提取工艺方法 |
| CN103755533A (zh) * | 2013-12-26 | 2014-04-30 | 北京林业大学 | 一种以草蒿脑油为原料合成茴脑的方法 |
| CN104628546A (zh) * | 2015-02-13 | 2015-05-20 | 广西壮族自治区分析测试研究中心 | 4-羟基-3-(1, 2-二甲基-2-丙烯)苯甲醛及用途 |
| CN104839151A (zh) * | 2015-04-01 | 2015-08-19 | 金华市农业科学研究院 | 反式茴香脑作为防治蜂螨药物的应用 |
| CN105315144A (zh) * | 2015-02-13 | 2016-02-10 | 广西壮族自治区分析测试研究中心 | 一种α、β-不饱和酮及其用途 |
| CN111265935A (zh) * | 2020-02-27 | 2020-06-12 | 安徽华金味食品有限公司 | 一种酵母提取物的浓缩方法 |
| CN111534377A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-08-14 | 常德市正阳生物科技股份有限公司 | 一种含烟叶精油洗脱液的分离方法 |
| CN114644959A (zh) * | 2020-12-21 | 2022-06-21 | 大连理工江苏研究院有限公司 | 一种反式茴香脑的提纯系统及方法 |
-
2010
- 2010-07-27 CN CN 201010239650 patent/CN101898941B/zh active Active
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 王琴等: "分子蒸馏纯化八角精油的工艺研究", 《林产化学与工业》 * |
| 陆顺忠等: "茴油高效分离茴脑新技术研究", 《食品与发酵工业》 * |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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