CN101843578B - 一种载抗肿瘤光敏剂纳米纤维膜及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种载抗肿瘤光敏剂纳米纤维膜及其制备方法。所述的载抗肿瘤光敏剂纳米纤维膜，其特征在于，包括抗肿瘤光敏剂和生物可降解高分子材料。所述制备方法，其特征在于，具体步骤为：将抗肿瘤光敏剂和生物可降解高分子材料加入到有机溶剂中得到纺丝原液；将纺丝原液进行静电纺丝，制得载抗肿瘤光敏剂纳米纤维膜。本发明的优点是具有抗肿瘤作用，制备方法操作简单，成本低，具有良好的药物缓释性能，应用前景广阔。
Description
技术领域
本发明涉及一种载抗肿瘤光敏剂纳米纤维膜及其制备方法。
背景技术
肿瘤是严重威胁人类生命的常见病、多发病。目前，临床上治疗肿瘤常用的方法有化学疗法、放射疗法和手术切除疗法等。化学疗法由于副作用大，病人难以耐受长期治疗，使疗效受限制；放射疗法则存在部分肿瘤在提高放射剂量后仍不能被局部控制的问题，主要原因是许多肿瘤中存在对射线不敏感的乏氧细胞，为增强治疗效果常需增加放射剂量，但放射剂量超过一定限度就会损伤正常组织。手术切除疗法是最常用的方法，但手术后常存在残留的肿瘤细胞，从而造成复发，严重制约了该疗法的实际疗效。
使用传统的给药方式(口服、注射、静脉滴注等)给药后，还存在着药物在人体内周期性释放，浓度会忽高忽低，容易引起毒副作用，并且利用率低的问题。
药物缓释技术利用缓释材料作为载药体系，降低了药物的扩散速度，延长了释放时间，使得药物在人体内接近恒速释放，可以在较长时间内维持有效的药物浓度，增强了治疗效果，降低了毒副作用。
光动力疗法的原理是光敏剂(如卟啉、叶绿素)被靶细胞吸收后，在光导纤维传导的一定波长的激光激发下产生高氧化活性的自由基(如单线态氧)，杀伤靶细胞与组织。该法具有高效、定向、无毒、微创以及可重复使用的特点。
静电纺丝又称“电纺”，其基本过程是：将聚合物溶液或熔体带上几千至上万伏高压静电，带电的聚合物液滴在电场力的作用下在毛细管的Taylor锥顶点被加速。当电场力足够大时，聚合物液滴可克服表面张力形成喷射细流。细流在喷射过程中溶剂蒸发或固化，最终落在接收装置上，形成类似非织造布状的纤维毡。用电纺丝技术制得的纤维，其直径可达纳米级，比表面积大、纤维粗细程度与均一性高、长径比大。
利用静电纺丝制得的可降解高分子纳米纤维具有巨大的比表面积，作为载药材料，可以使得药物缓慢地分解释放，起到治疗效果。另一方面，利用可降解高分子材料作为载药基质，可以将药物植入人体的特定部位，载药材料会自然降解，无毒副作用。此外，可降解高分子纳米纤维材料还可以提高药物的稳定性。用静电纺丝技术得到的纤维形状的药剂具有良好的加工性能。因此，可降解高分子纳米纤维是非常优秀的药物缓释材料。
最先将电纺纤维用于药物的控制释放的报道，出现在2002年的一项美国专利中(US20020181640)，Ignatious和Baldoni两人用电纺丝纳米纤维设计出分别具有快速、即时、延时、缓慢、持续及阶段性等不同释药特性的复合药剂。
2004年，Daniel J.Smith和Darrell H.Reneker两人公布了一项专利(US20040595329)，他们用电纺丝制得了直链聚(乙撑亚胺)亚硝羟胺的纳米纤维，作为一种新型的医疗器材的外在包覆膜。这种覆膜可以缓慢而均衡地释放出一氧化氮(NO)，促进医疗器材周边的组织康复，并防止硬物对组织周边造成进一步伤害。这一方法给电纺纤维载药开辟了一个新的应用领域。
发明内容
本发明的目的是提供一种载抗肿瘤光敏剂纳米纤维膜及其制备方法，所得产品可以在光动力疗法中消灭肿瘤细胞，防止术后复发。
为了达到上述目的，本发明的技术方案是提供一种载抗肿瘤光敏剂纳米纤维膜，其特征在于，包括抗肿瘤光敏剂和生物可降解高分子材料。
本发明还提供了上述载抗肿瘤光敏剂纳米纤维膜的制备方法，其特征在于，具体步骤为：将抗肿瘤光敏剂和生物可降解高分子材料加入到有机溶剂中得到纺丝原液；将纺丝原液进行静电纺丝，制得载抗肿瘤光敏剂纳米纤维膜。纺丝原液中，有机溶剂、生物可降解高分子材料、抗肿瘤光敏剂三者之间混溶良好，无化学反应。
所述抗肿瘤光敏剂为紫红素-18、次卟啉、替莫卟吩或他拉卟吩。所述生物可降解高分子材料为聚乳酸(PLLA、PDLA)、聚乳酸-羟基乙酸共聚物(PLGA)、聚己内酯(PCL)或聚氨酯(PU)。所述生物可降解高分子材料的分子量为8W-30W。所述有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、丙酮、四氢呋喃、N-N二甲基甲酰胺或其混合物。
在手术切除肿瘤后，将结合光敏剂的缓释贴膜置于肿瘤术后残腔，药物从缓释载体中逐渐释放出来，从而维持稳定而有效的浓度，在需要的时候通过一定波长的激光的激活，可无毒高效、简便的去处残余肿瘤细胞。使用时要经过特定波长的激光照射才能发挥药效。该研究成果可广泛应用于颅内肿瘤、实质性脏器肿瘤、骨肿瘤、食道肿瘤等疾病。可治疗不能手术切除或有手术禁忌的肿瘤。
载光动力药物纳米纤维膜作为一种全新的抗肿瘤药物载体，可在手术切除肿瘤后，将结合光敏剂的缓释贴膜置于肿瘤术后残腔，药物从缓释载体中逐渐释放出来，从而维持稳定而有效的浓度，在需要的时候通过一定波长的激光的激活，可无毒高效、简便的去处残余肿瘤细胞。具有生物相容性好、可定向光动力抗肿瘤功能的载药纳米纤维膜，达到防止肿瘤复发、根治癌症的目的。该膜植入后治疗简便；载药材料会自然降解，无毒副作用。
纳米纤维的多孔性结构有利于组织内外营养物质和氧的交换，促进手术创伤部位组织细胞的修复，恢复正常功能；纳米纤维高的比表面积和孔隙结构也有利于细胞的黏附、延展、增殖和分化；光敏剂产生的活性氧等小分子自由基可以通过纳米纤维的多孔结构扩散，这样就可以在长时间内根据需要随时进行光动力治疗，及时将复发的肿瘤细胞杀死。
本发明制备方法操作简单，成本低，具有良好的药物缓释性能，应用前景广阔。
附图说明
图1为静电纺丝设备示意图。
图2为载药纳米纤维放大2000倍的扫描电子显微镜照片。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。在阅读本发明讲授的内容后，本领域技术人员可以对本发明做各种改动和修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
如图1所示，为静电纺丝设备示意图，纺丝原液经高压发生器3加压、由注射泵1射出，在接收板2上形成载抗肿瘤光敏剂纳米纤维膜。
实施例1
用天平称取0.66g左旋聚乳酸PLLA(分子量为8W-30W)和0.0133g紫红素-18，将其溶解于7ml三氯甲烷中，并封好瓶口，防止溶剂挥发。在磁力搅拌器上搅拌至完全溶解。将混合均匀的溶液静置5小时后，将瓶口打开，再加入3ml丙酮，搅拌均匀，即得纺丝原液。对得到的溶液进行静电纺丝，施加电压为15KV，接收距离为12cm，纺丝推进速度为0.7ml/h，喷丝口直径为0.8mm。所得纳米纤维直径为350nm-1000nm之间。如图2所示，为载抗肿瘤光敏剂纳米纤维膜放大2000倍的扫描电子显微镜照片。
实施例2
用天平称取2.5g PLGA(分子量为8W-30W)和0.0133g次卟啉，将其溶解于7ml四氢呋喃和3mlN-N二甲基甲酰胺的混合溶剂中，并封好瓶口，防止溶剂挥发。在磁力搅拌器上搅拌至完全溶解。将混合均匀的溶液静置5小时，即得纺丝原液。对得到的溶液进行静电纺丝，施加电压为20KV，接收距离为12cm，纺丝推进速度为0.8ml/h，喷丝口直径为0.8mm。所得纳米纤维直径为500nm-1500nm之间。
实施例3
用天平称取0.727g PCL(分子量为8W-30W)和0.0121g替莫卟吩，将其溶解于7ml二氯甲烷和3mlN-N二甲基甲酰胺的混合溶剂中，并封好瓶口，防止溶剂挥发。在磁力搅拌器上搅拌至完全溶解。将混合均匀的溶液静置5小时后，将瓶口打开，再加入3ml丙酮，搅拌均匀，即得纺丝原液。对得到的溶液进行静电纺丝，施加电压为15KV，接收距离为12cm，纺丝推进速度为0.7ml/h，喷丝口直径为0.8mm。所得纳米纤维直径为350nm-1000nm之间。
实施例4
用天平称取0.722gPU(分子量为8W-30W)和0.011g他拉卟吩，将其溶解于2.5mlN-N二甲基甲酰胺和7.5ml四氢呋喃的混合溶液中，并封好瓶口，防止溶剂挥发。在磁力搅拌器上搅拌至完全溶解。将混合均匀的溶液静置5小时，即得纺丝原液。对得到的溶液进行静电纺丝，施加电压为15KV，接收距离为12cm，纺丝推进速度为0.7ml/h，喷丝口直径为0.8mm。所得纳米纤维直径为500nm-1500nm之间。
应用例1
以实施例1中产品为例，检测其抗肿瘤效果如下：
(1)、载光敏剂纳米纤维膜对人肝癌Hep G2细胞体外生长的抑制作用测试如下：
受试细胞：人肝癌Hep G2细胞；
受试材料：载抗肿瘤光敏剂纳米纤维膜；
实验方法：于6孔板中放入载玻片，载玻片上覆盖载抗肿瘤光敏剂纳米纤维膜，将处于对数生长期的细胞用胰酶消化后，用RPMI1460全培养基调整细胞浓度为1×106/mL，加入6孔板中，于37℃、5％CO2饱和湿度下培养过夜。以不含载光敏剂纳米纤维膜为阴性对照组，以25mg/L顺铂溶液(DDP)设为阳性对照组，每组设4个复孔，培养24、48、72h，中止前4-6h弃悬液，每孔加MTT溶液20μL，培养4-6h，每孔加二甲基亚砜(DMSO)溶液150μL，混匀后静置20min，酶联免疫检测仪测各孔在570nm处的吸光度值(A570)，试验重复3次。分别计算肿瘤细胞抑制率。
结果见下表，证明载光敏剂纳米纤维膜对人肝癌Hep G2细胞有明显的抑制作用。
| 24h肿瘤抑制率 | 48h肿瘤抑制率 | 72h肿瘤抑制率 | |
| 载光敏剂纳米纤维膜 | 68.2％ | 85.3 ％ | 98.6％ |
| 阴性对照 | 8.6％ | 12.4％ | 13.1％ |
| 阳性对照(DDP) | 85.2％ | 87.3％ | 90.4％ |
(2)、载光敏剂纳米纤维膜对人结肠癌SW480细胞的生长抑制作用测试如下：
受试细胞：人结肠癌SW480细胞；
受试材料：载光敏剂纳米纤维膜；
实验方法：于6孔板中放入载玻片，载玻片上覆盖载抗肿瘤光敏剂纳米纤维膜，将处于对数生长期的细胞用胰酶消化后，用RPMI1460全培养基调整细胞浓度为1×106/mL，加入6孔板中，于37℃、5％CO2饱和湿度下培养过夜。以不含载抗肿瘤光敏剂纳米纤维膜为阴性对照组，以25mg/L顺铂溶液(DDP)设为阳性对照组，每组设4个复孔，培养24、48、72h，中止前4-6h弃悬液，每孔加MTT溶液20μL，培养4-6h，每孔加二甲基亚砜(DMSO)溶液150μL，混匀后静置20min，酶联免疫检测仪测各孔在570nm处的吸光度值(A570)，试验重复3次。分别计算肿瘤细胞抑制率。
结果如下表，证明载光敏剂纳米纤维膜对人结肠癌SW480细胞有明显的抑制作用。
| 24h肿瘤抑制率 | 48h肿瘤抑制率 | 72h肿瘤抑制率 | |
| 载光敏剂纳米纤维膜 | 65.1％ | 72.5％ | 95.3％ |
| 阴性对照 | 7.4％ | 10.2％ | 15.2％ |
| 阳性对照(DDP) | 89.0％ | 85.5％ | 95.4％ |
(3)、载光敏剂纳米纤维膜对人胃癌MKN-28细胞的生长抑制作用测试如下：
受试细胞：人胃癌MKN-28细胞；
受试材料：载光敏剂纳米纤维膜；
实验方法：于6孔板中放入载玻片，载玻片上覆盖载光敏剂纳米纤维膜，将处于对数生长期的细胞用胰酶消化后，用RPMI1460全培养基调整细胞浓度为1×106/mL，加入6孔板中，于37℃、5％CO2饱和湿度下培养过夜。以不含载光敏剂纳米纤维膜为阴性对照组，以25mg/L顺铂溶液(DDP)设为阳性对照组，每组设4个复孔，培养24、48、72h，中止前4-6h弃悬液，每孔加MTT溶液20μL，培养4-6h，每孔加二甲基亚砜(DMSO)溶液150μL，混匀后静置20min，酶联免疫检测仪测各孔在570nm处的吸光度值(A570)，试验重复3次。分别计算肿瘤细胞抑制率。
结果如下表，证明载光敏剂纳米纤维膜对人胃癌MKN-28细胞有明显的抑制作用。
| 24h肿瘤抑制率 | 48h肿瘤抑制率 | 72h肿瘤抑制率 | |
| 载光敏剂纳米纤维膜 | 72.4％ | 78.9％ | 97.6％ |
| 阴性对照 | 6.5％ | 9.3％ | 11.4％ |
| 阳性对照(DDP) | 78.1％ | 84.2％ | 87.5％ |
(4)、载光敏剂纳米纤维膜对人胰腺癌Panc-1细胞的生长抑制作用测试如下：
受试细胞：人胰腺癌Panc-1细胞；
受试材料：载光敏剂纳米纤维膜；
实验方法：于6孔板中放入载玻片，载玻片上覆盖载光敏剂纳米纤维膜，将处于对数生长期的细胞用胰酶消化后，用RPMI1460全培养基调整细胞浓度为1×106/mL，加入6孔板中，于37℃、5％CO2饱和湿度下培养过夜。以不含载光敏剂纳米纤维膜为阴性对照组，以25mg/L顺铂溶液(DDP)设为阳性对照组，每组设4个复孔，培养24、48、72h，中止前4-6h弃悬液，每孔加MTT溶液20μL，培养4-6h，每孔加二甲基亚砜(DMSO)溶液150μL，混匀后静置20min，酶联免疫检测仪测各孔在570nm处的吸光度值(A570)，试验重复3次。分别计算肿瘤细胞抑制率。
结果如下表，证明载光敏剂纳米纤维膜对人胰腺癌Panc-1细胞有明显的抑制作用。
| 24h肿瘤抑制率 | 48h肿瘤抑制率 | 72h肿瘤抑制率 | |
| 载光敏剂纳米纤维膜 | 82.3％ | 89.5％ | 98.9％ |
| 阴性对照 | 7.4％ | 8.1％ | 12.5％ |
| 阳性对照(DDP) | 81.0％ | 84.9％ | 91.3％ |
(5)、载光敏剂纳米纤维膜对人肺癌A549细胞的生长抑制作用测试入下：
受试细胞：人肺癌A549细胞；
受试材料：载光敏剂纳米纤维膜；
实验方法：于6孔板中放入载玻片，载玻片上覆盖载光敏剂纳米纤维膜，将处于对数生长期的细胞用胰酶消化后，用RPMI1460全培养基调整细胞浓度为1×106/mL，加入6孔板中，于37℃、5％CO2饱和湿度下培养过夜。以不含载光敏剂纳米纤维膜为阴性对照组，以25mg/L顺铂溶液(DDP)设为阳性对照组，每组设4个复孔，培养24、48、72h，中止前4-6h弃悬液，每孔加MTT溶液20μL，培养4-6h，每孔加二甲基亚砜(DMSO)溶液150μL，混匀后静置20min，酶联免疫检测仪测各孔在570nm处的吸光度值(A570)，试验重复3次。分别计算肿瘤细胞抑制率。
结果见下表，证明载光敏剂纳米纤维膜对人肺癌A549细胞有明显的抑制作用。
| 24h肿瘤抑制率 | 48h肿瘤抑制率 | 72h肿瘤抑制率 | |
| 载光敏剂纳米纤维膜 | 87.4％ | 88.9％ | 97.1％ |
| 阴性对照 | 6.5％ | 7.2％ | 11.3％ |
| 阳性对照(DDP) | 84.2％ | 88.5％ | 96.7％ |
Claims (5)
1.一种载抗肿瘤光敏剂纳米纤维膜，其特征在于，包括抗肿瘤光敏剂和生物可降解高分子材料，其通过将抗肿瘤光敏剂和生物可降解高分子材料加入到有机溶剂中得到纺丝原液；将纺丝原液进行静电纺丝制得；所述生物可降解高分子材料为聚乳酸、聚乳酸-羟基乙酸共聚物、聚己内酯或聚氨酯。
2.权利要求1所述的载抗肿瘤光敏剂纳米纤维膜的制备方法，其特征在于，具体步骤为：将抗肿瘤光敏剂和生物可降解高分子材料加入到有机溶剂中得到纺丝原液；将纺丝原液进行静电纺丝，制得载抗肿瘤光敏剂纳米纤维膜；所述生物可降解高分子材料为聚乳酸、聚乳酸-羟基乙酸共聚物、聚己内酯或聚氨酯。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述抗肿瘤光敏剂为紫红素-18、次卟啉、替莫卟吩或他拉卟吩。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述生物可降解高分子材料的分子量为8W-30W。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、丙酮、四氢呋喃、N-N二甲基甲酰胺或其混合物。
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| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20120523 Termination date: 20150514 |
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| EXPY | Termination of patent right or utility model |