CN101648925B - 5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体结构及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体结构及其制备方法,其分子结构如图所示。5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐晶体属正交晶系,手性空间群为P212121,绝对构型Flack参数为0.007(5)。5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐晶体中-NH2上一个N-H与相邻的一个Br1形成N-H…Br1氢键;-NH2上另一个N-H与相邻的另一个Br11形成N-H…Br11氢键;带正电荷的-N+H上的N-H与相邻的另一个Bri1形成N-H…Br11氢键。N-H…Br氢键构成了R2 1(6)氢键环,通过氢键形成超分子。5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐的手性晶体具有(-)-旋光性。5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体的制备方法是非手性5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐在有机溶剂中结晶得到的。
Description
技术领域
本发明属于结晶技术领域,特别涉及非手性分子制备手性晶体的方法,具体是5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体结构及其制备方法。
背景技术
5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐是重要的医药中间体:5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐经中和,与芳香醛反应得到的化合物具有生物活性,作为COX-2抑制剂在制药中应用[湖南大学学报自然科学版,2009,36(2),70-74;中国专利,CN101492426]。一般来说,非手性分子的单晶是非手性晶体。非手性分子制备手性晶体的实例比较少见[Azumaya,I.;Yamaguchi,K.;Okamoto,I.;Kagechika,H;Shudo,K.J.Am.Chem.Soc.1995,117,9083;Rybak,W.K.; A.;Gtowiak,T.Angew.Chem.,Int.Ed.2003,42,1725;Vestergren,M.;Eriksson,J.; M.Chem.Eur.J.2003,9,4678]。非手性分子制备手性晶体典型实例有:1-[4-(二甲氨基)苯亚甲基氨基]-4-苯基硫脲,N′-叔丁基-N′-取代苯甲酰基-N-(苯并二氢吡喃-5-甲酰基)肼、1,3-二(3-苯基-3-氧代丙烯醇)苯、3-碘苯甲酸3-苯丙铵盐和二苯基羧酸和色胺的铵盐。
1-[4-(二甲氨基)苯亚甲基氨基]-4-苯基硫脲 N′-叔丁基-N′-取代苯甲酰基-N-[俞芸,林丽榕,杨开冰,章 慧,黄荣彬,郑兰荪. (苯并二氢吡喃-5-甲酰基)肼有机化学.2006,26,933;王雨嘉,骆耿耿,俞 芸, [黄治强,宋红健,崔志鹏,周志强,汪清民. 有林丽榕,章 慧,黄荣彬,郑兰荪.有机化学.2008, 机化学.2009,29(6),891]28(5),903]
1,3-二(3-苯基-3-氧代丙烯醇)苯 3-碘苯甲酸3-苯丙铵盐[宣为民,邹 方,陈雷奇,方雪明,连 伟,章 慧, [Lemmerer A.Acta Cryst.2008,C64,o626]物理化学学报,2008,24(6),955-960]
利用非手性分子形成的手性晶体的固相反应为不对称合成提供了另一种机遇。
发明内容
本发明的目的在于提供一种5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体结构。
本发明的目的还在于提供所述5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体其特征在于5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐晶体属正交晶系,手性空间群为P212121。
本发明的目的还在于提供所述5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体结构其特征在于5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐晶体中-NH2上一个N-H与相邻的一个Bri形成N-H…Bri氢键;-NH2上另一个N-H与相邻的另一个Brii形成N-H…Brii氢键;带正电荷的-N+H上的N-H与相邻的另一个Brii形成N-H…Brii氢键。
本发明的目的还在于提供所述5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体结构其特征在于N-H…Br氢键构成了R2 1(6)氢键环。
本发明的目的还在于提供所述5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体结构其特征在于5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐的手性晶体具有(-)-旋光性。
本发明的目的还在于提供5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体的制备方法,其特征在于由非手性5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐在有机溶剂中结晶得到的。
本发明的目的还在于提供所述5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体的制备方法,其特征在于有机溶剂是甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、丙酮中的一种或几种。
本发明与现有技术相比具有如下优点:
(1)本发明提供了一种由非手性分子制备手性晶体的方法。首次提供了非手性5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐经结晶制备5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体。
(2)本发明首次提供了5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体属正交晶系,手性空间群为P212121,绝对构型Flack参数为0.007(5)。
(3)本发明提供了5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐晶体中-NH2上一个N-H与相邻的一个Bri形成N-H…Bri氢键;-NH2上另一个N-H与相邻的另一个Brii形成N-H…Brii氢键;带正电荷的-N+H上的N-H与相邻的另一个Brii形成N-H…Brii氢键。N-H…Br氢键构成了R2 1(6)氢键环。
(4)本发明提供了固体圆二色光谱测定结果表明5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐的手性晶体具有(-)-旋光性。
附图说明
图1是5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体的分子结构。
图2是5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体的氢键图。
图3是5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体的晶体堆积图。
图4是5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体和甲醇溶液的UV谱图。
图5是5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体的CD谱图。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1 5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体的制备
(1)5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐的制备
4,4-二甲基-1-(4-氯苯)-2-溴-3-戊酮和硫脲于乙醇中回流反应4h,混合液冷却,析晶,抽滤,干燥得5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐,收率89.5%,m.p.175.8~176.5℃,1HNMR(400MHz,CD3SOCD3)δ:1.34(s,9H,C(CH3)3),4.16(s,2H,CH2), 7.27(d,J=8.4Hz,2H,苯环2,6-H),7.42(d,J=8.4Hz,2H,苯环3,5-H),8.93(br,2H,NH2),13.10(br,1H,N+H),IR(KBr)v/cm-1:3261(NH2),2972(CH2),1631(C=N),1558(C=C),1086(C=S),727(C-Cl),MS(m/z):280(碱基,M+),265(100%),237,223,155,125,111,101,89,77,60,41。
(2)5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体的制备
5g 5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐加入到20mL甲醇中,搅拌、加热溶解,得到的溶液冷却、室温放置缓慢挥发,8天后析出5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体。
实施例2 5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体的制备
6g 5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐加入到25mL乙醇中,搅拌、加热溶解,得到的溶液冷却、室温放置缓慢挥发,12天后析出5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体。
实施例3 5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体的制备
4g 5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐加入到18mL异丙醇中,搅拌、加热溶解,得到的溶液冷却、室温放置缓慢挥发,15天后析出5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体。
实施例4 5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体的制备
5g 5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐的加入到22mL丁醇中,搅拌、加热溶解,得到的溶液冷却、室温放置缓慢挥发,30天后析出5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体。
实施例5 5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体的制备
5g 5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐的加入到20mL丙酮中,搅拌、加热溶解,得到的溶液冷却、室温放置缓慢挥发,10天后析出5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体。
实施例6 5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐的手性晶体结构
(1)X-射线结构测定
选取0.47mm×0.42mm×0.41mm的单晶,在BRUKER SMART APEX 1000CCD衍射仪上收集衍射数据,利用石墨单色器单色化了的Mo Kα射线(λ=0.071073nm),在173K下以 扫描方式收集衍射数据,在2.28°≤2θ≤27°范围收集10535个数 据,其中独立衍射点3429个,可观测点3429个。然后运用Bruker的SAINTPLUS程序将数据还原,同时运用SADABS程序进行经验吸收校正。应用SHELXS-97和SHELXL-97程序[Sheldrick,G.M.SHELXS97 and SHELXL97,University of Germany,1997]直接法解析和精修结构。所有的非氢原子采用全矩阵最小二乘法进行结构精修。所有非氢原子都做各向异性精修。理论加氢,氢原子各向同性热参数修正。5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐的分子式为C14H18BrClN2S,分子量361.72,晶体属正交晶系,空间群P212121;a=0.96239(4)nm,b=1.13115(5)nm,c=1.46077(6)nm,Z=4,V=1.59021(12)nm3,Dc=1.511g/cm3,F(000)=736,μ=2.873mm-1,3169个可观测点[I>2σ(I)],可观测点精修最终偏离因子R=0.0205,wR=0.0460。Flack参数为0.007(5),能够确定绝对构型。
(2)5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐的手性晶体结构
非氢原子坐标和热参数列于表1,部分键长、键角和氢键列于表2、表3和表4。
表1 5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体的原子坐标(×104)和热参数(×105nm2)
C(1)-N(1)键长0.1333(2)nm,均比C-N(0.1426nm)单键键长短,与C=N双键键长(0.133nm)相近,这是因为N(1)原子采取的是sp2杂化,N(1)原子上的一个p电子和C(1)p电子形成双键。N(2)-C(1)键长0.1312(2)nm,比C=N双键键长(0.133nm)稍短,说明N(2)原子采取的是sp2杂化,N(2)原子上的一对孤对电子参与了p-π共轭形成离域体系;C(1)-S(1)键长0.17163(19)nm和S(1)-C(3)键长0.17599(18)nm介于单双键之间(0.182和0.1646nm);S(1)原子上的一对孤对电子参与了p-π共轭形成离域体系。
表2 5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体的部分键长(nm)
表3 5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体的部分键角(°)
表4 5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体的氢键[ 和°]
Symmetry transformations used to generate equivalent atoms:i:x,y,z-1;ii:x-1/2,-y+1/2,-z+1
5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体的分子结构如图1所示;氢键 图如图2所示;晶胞堆积图如图3所示。
5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体中-NH2上一个N-H与相邻的一个Bri形成N-H…Bri氢键;-NH2上另一个N-H与相邻的另一个Brii形成N-H…Brii氢键;带正电荷的-N+H上的N-H与相邻的另一个Brii形成N-H…Brii氢键。这样的三个N-H…Br氢键构成了R2 1(6)氢键环,通过氢键形成超分子,从而形成手性晶体。晶体属正交晶系,手性空间群P212121,绝对构型Flack参数为0.007(5)。
实施例7 5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸的紫外吸收光谱测试
仪器:紫外-可见-近红外分光光度计;型号:Cary 5000;生产厂商:美国瓦里安公司。测试方法:固体透射和液体透射模式;其中,固体透射采用KCl压片,液体透射时,样品用甲醇溶解。参数:范围:800~200nm;模型:ABS。
Origin处理的5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体和甲醇溶液的UV谱图如图4所示。
从紫外吸收光谱(图4)可以看出,5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐固体在226nm,265nm二处有吸收峰,5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐甲醇溶液在223nm,264nm二处有吸收峰。这是5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐的噻唑环和苯环共轭体系的π-π跃迁吸收的特征。
实施例8 5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体圆二色谱测试
仪器:圆二色光谱仪[Circular Dichroism(CD)Spectrometer];型号:J-810;生产厂商:日本分光株式会社。测试方法:用KCl作为稀释剂,以不同的配比(质量),测试结果表明1~300的比例,多次测试是可以得到较好的CD信号。参数:宽度:6nm;范围:400~200nm。
5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐固体圆二色谱测试。将已测结构的单晶和光谱纯KCl一起研磨压片,测定了5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐的固体CD谱。多次测试是可以得到较好的CD信号。Origin处理的5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体的CD谱图如图5所示。
CD谱表明5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐的晶体具有光学活性,并且根据波长248nm处的椭圆率[(+)、(-)]判断晶体的构型,即5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐和(-)-晶体对应。5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐的晶体为手性晶体。
Claims (5)
1.5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体,其特征在于5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐晶体属正交晶系,手性空间群为P212121;晶胞参数:a=0.96239(4)nm,b=1.13115(5)nm,c=1.46077(6)nm,Z=4,V=1.59021(12)nm3,Dc=1.511g/cm3,F(000)=736,μ=2.873mm-1,3169个可观测点[I>2σ(I),可观测点精修最终偏离因子R=0.0205,wR=0.0460;Flack参数为0.007(5)。
2.权利要求1所述5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体,其特征在于5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐晶体中-NH2上一个N-H与相邻的一个Bri形成N-H…Bri氢键;-NH2上另一个N-H与相邻的另一个Brii形成N H…Brii氢键;带正电荷的-N+H上的N-H与相邻的另一个Brii形成N-H…Brii氢键。
3.权利要求2所述5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体,其特征在于N-H…Br氢键构成了R2 1(6)氢键环。
4.权利要求1所述5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体,其特征在于5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐的手性晶体具有(-)-旋光性。
5.权利要求1所述5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐手性晶体的制备方法,其特征在于由非手性分子5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑氢溴酸盐在有机溶剂中结晶得到;有机溶剂是甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或丙酮中的一种或几种。
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胡艾希等.22氨基噻唑类化合物的合成.《中国药物化学杂志》.2006,第16卷(第4期),229-232. * |
胡艾希等.5-芳甲基-4-叔丁基-2-氨基噻唑的合成与表征.《湖南大学学报( 自然科学版)》.2007,第34 卷(第10 期),78-81. * |
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Priyanka et al. | Synthesis and crystal structure of topiramate azidosulfate at 90 K and 298 K | |
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Michta et al. | Thioacetanilide at 120 K | |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
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C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C17 | Cessation of patent right | ||
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