CN101634625A - 四苯基卟啉及其金属络合物的光谱定量测定方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种卟啉及金属卟啉含量的测定方法。该法首先用薄层色谱法检验样品纯度，用光谱法进行定性测定，然后采用分光光度计，分别测定四苯基卟啉、四苯基卟啉钴、四苯基卟啉铁和四苯基卟啉锰在其最大吸收波长处吸光度值，利用测定数据计算试样中卟啉化合物含量。本发明测定结果稳定、准确，重现性好；所需设备少，操作简便，实用性强，特别适合于四苯基卟啉及其金属络合物的合成以及四苯基金属卟啉作为催化剂在仿生催化环己烷生产环己醇、环己酮过程中催化剂含量的定量测定。本发明可为卟啉及其金属络合物在合成及仿生催化研究过程中含量的测定提供方便、快捷、准确、稳定的实用分析手段，尤其适合四苯基金属卟啉含量的快速分析和跟踪检测。
Description
技术领域：
本发明涉及一种卟啉及金属卟啉含量的测定方法，特别是涉及涉及一种用分光光度法测定四苯基卟啉(TPP)、四苯基卟啉钴(TPPCo)、四苯基卟啉铁(TPPFe)和四苯基卟啉锰(TPPMn)的合成及其在仿生催化研究过程中含量的定量测定。
背景技术：
卟啉类化合物是构成叶绿素、血红蛋白、肌红蛋白、维生素B12、细胞色素、过氧化氢酶等一系列具有重要生理活性物质的骨架，广泛存在于动植物体内，是起到重要生理作用的活性中心。卟啉类化合物是卟吩(Porphine)的衍生物，由于取代基团的不同而有许多种衍生物，其中四苯基卟啉是最基本的结构类型，当其氮上的两个质子被金属取代后即成四苯基金属卟啉络合物。
金属卟啉络合物因具有18个π电子的大共轭体系，其环内电子流动性非常好，而具有优良的电子转移能力。目前，四苯基卟啉及其金属络合物是具有催化氧化烃类物质的代表。
卟啉无论是在分析领域还是在催化领域都受到人们的高度重视，由于卟啉类化合物在很多领域的应用前景非常诱人，目前国内外对卟啉类化合物的研究非常活跃。纵观所查到的文献可以看出，有很多的卟啉化合物被合成出来，对合成的卟啉类化合物也进行了相应的表征、鉴定等，然而其表征手段都是采用比较昂贵的分析仪器，如核磁共振波谱仪、质谱仪、傅立叶变换红外光谱仪等。使用这些分析仪器不仅价格昂贵，成本太高，一般工厂及实验室无法实现，而且也不便于卟啉类化合物合成过程中，尤其是卟啉类化合物对环己烷的仿生催化研究过程中的跟踪测定、监测分析。因此，建立一种方便、快捷、可靠的该类化合物的定量测定方法对该类化合物的合成研究、以及其在仿生催化领域的应用研究等都有重要的意义。建立方便、快捷的卟啉及其金属卟啉的定性、定量分析方法，可便于其合成过程的跟踪分析，也可以为该类化合物作催化剂的研究过程中催化剂含量的定量测定提供方便、快捷、实用的分析测定手段。目前，有关四苯基卟啉及其金属卟啉分析方法的研究及专利还未见报道及公开。
发明内容：
本发明的目的是针对上述技术中存在的不足提供一种四苯基卟啉及其金属络合物的光谱定量测定方法。该方法运用分光光度法测定四苯基卟啉及其金属络合物，所用仪器简单，操作简便，测试迅速，测定结果准确、稳定，重现性好，实用性强，适合于小型实验室、研究所或工厂，尤其适合于有关四苯基卟啉金属络合物催化应用研究的部门对四苯基金属卟啉含量进行的快速分析和跟踪检测。
本发明是这样实现的：本发明采用薄层色谱法，所用的硅胶G型为吸附剂，环己烷与石油醚、二甲苯或乙醇等溶剂组成的二元混合溶剂为展开剂，进行卟啉及其钴、铁、锰金属卟啉络合物的纯度鉴定，确定为单一组份后，用二氯甲烷、氯仿或四氢呋喃等溶剂溶解，配制成溶液后，以空白溶剂作参比，采用光程1cm的比色皿，用分光光度计测定不同波长处的吸光度值，根据各物质在谱图中的各个吸收峰所对应的吸光度值，通过公式(1)计算出各个吸收峰的摩尔吸收系数ε：
A＝c×b×ε
(1)
式中A：吸光度；c：样品浓度，mol/L；b：光程，cm；ε：摩尔吸收系数，L/mol·cm利用表1数据进行光谱定性，利用表2数据进行定量测定，采用计算公式计算其含量，试样中卟啉化合物含量的计算公式见公式(2)。
卟啉化合物含量％＝(试样Aλmax/标样Aλmax)×100％(2)
本发明包括如下步骤：
(1)薄层色谱检验纯度：在硅胶G型薄层板上，点加样品溶液，用环己烷与石油醚、二甲苯或乙醇等溶剂组成的二元混合溶剂为展开剂进行色谱展开，如果在两种以上不同溶剂条件下，展开结果均呈现均一圆斑，说明该样品为单一纯物质，可进行进一步的光谱定性；否则采用柱层析、重结晶等方法进行提纯；
(2)光谱定性检测：依据表2所提供的各卟啉化合物的浓度范围，将上述纯样品配制成表2所示的浓度范围内的溶液，在分光光度计上，以二氯甲烷或三氯甲烷或乙酸乙酯等溶解样品的空白溶剂作参比，从240纳米nm～700纳米nm进行谱图扫描或测定，所得数据与表1进行比较来定性；
(3)光谱定量检测：依据表2所提供的各卟啉化合物的测定波长，在分光光度计上，以空白溶剂作参比，以氯仿或二氯甲烷或四氢呋喃或乙酸乙酯或二甲苯或苯等溶解样品的空白溶剂作参比，采用1cm光程的比色皿，对上述溶液进行吸光度的测定，依据表2所提供的计算公式，得到样品中卟啉化合物的浓度；或在分光光度计上，直接进行待测样品吸光度的测定，利用公式(2)获得样品中所含卟啉化合物的百分含量。
卟啉化合物含量％＝(试样Aλmax/标样Aλmax)×100％(2)
本发明的有益效果是：(1)测定结果稳定、准确，重现性好。(2)测试迅速，操作方便。本发明测定一个样品从纯度检验到光谱含量测定仅需0.5小时，主要操作有薄层展开，光谱定性、定量测定等，操作方便。(3)所需设备少，测试费用低。由于本发明所需设备主要是一台分光光度计和一台电子分析天平，不需要红外光谱仪等大型仪器设备，因此测试费用低，适合小型实验室、研究所或工厂，尤其适合于有关四苯基卟啉金属络合物催化应用研究的科研部门对四苯基金属卟啉含量进行的快速分析和跟踪检测。
表格说明：
表1是四苯基卟啉TPP、四苯基卟啉钴TPPCo、四苯基卟啉铁TPPFe和四苯基卟啉锰TPPMn的紫外可见光谱定性数据表，这些数据分别用于四苯基卟啉TPP、四苯基卟啉钴TPPCo、四苯基卟啉铁TPPFe和四苯基卟啉锰TPPMn的光谱定性。
表2TPP及TPPCo、TPPFe、TPPMn定量测定的计算公式
表3是四苯基卟啉TPP的浓度分别为0.10mg/L、2.10mg/L和2.80mg/L时10次测定的精密度和准确度测定结果。
表4是四苯基卟啉钴TPPCo的浓度分别为0.25mg/L、3.92mg/L和5.88mg/L时10次测定的精密度和准确度测定结果。
表5是四苯基卟啉铁TPPFe的浓度分别为0.80mg/L、8.20mg/L和16.40mg/L时10次测定的精密度和准确度测定结果。
表6是四苯基卟啉锰TPPMn的浓度分别为0.35mg/L、9.90mg/L和19.80mg/L时10次测定的精密度和准确度测定结果。
表7是四苯基卟啉TPP的光谱定性测定结果。
表8是八种待测样品中卟啉化合物含量的定量测定结果
下面结合表格对表格做以说明：
由表1可知，四苯基卟啉TPP的最大吸收峰在波长417纳米nm处，四苯基卟啉TPP在该波长处的摩尔吸收系数的对数值logε为5.67，在波长515纳米nm、551纳米nm、592纳米nm和650纳米nm处分别出现4个吸收峰，这些数据用于四苯基卟啉TPP的光谱定性。四苯基卟啉钴TPPCo、四苯基卟啉铁TPPFe和四苯基卟啉锰TPPMn的最大吸收波长分别是410纳米nm、406纳米nm和477纳米nm，这三种卟啉金属络合物在紫外可见光谱区域分别出现2个、5个和7个吸收峰，这些吸收峰处的吸收波长及对应的摩尔吸收系数的对数值logε分别写在表1的第3～第5行的各列中，这些数据分别用于四苯基卟啉钴TPPCo、四苯基卟啉铁TPPFe和四苯基卟啉锰TPPMn的光谱定性。
由表2可知，四苯基卟啉TPP的光谱定量测定波长是在417纳米nm，可直接定量测定的浓度范围是0.10～2.80mg/L，检出限为0.0152mg/L，计算公式为A＝0.02884+0.73114C。四苯基卟啉钴TPPCo、四苯基卟啉铁TPPFe和四苯基卟啉锰TPPMn的光谱定量测定波长分别是410纳米nm、406纳米nm和477纳米nm，这三种卟啉金属络合物直接光谱定量测定的浓度范围分别是0.25～5.88mg/L、0.80～16.40mg/L和0.35～19.80mg/L，检出限分别为0.0314mg/L、0.0129mg/L和0.0155mg/L，计算公式分别为A＝0.00075+0.35135C、A＝0.00395+0.12237C和A＝0.04793+0.09097C。这些数据和公式分别用于四苯基卟啉钴TPPCo、四苯基卟啉铁TPPFe和四苯基卟啉锰TPPMn的光谱定量测定。
由表3可知，四苯基卟啉TPP的浓度分别为0.10mg/L、2.10mg/L和2.80mg/L时10次测定的精密度结果，相对标准偏差RSD/％分别为1.50％、0.95％和1.02％，均小于3％，准确度测定结果分别是97.37％、100.74％和98.53％，在96％～104％范围内，满足仪器分析要求。
由表4可知，四苯基卟啉钴TPPCo的浓度分别为0.25mg/L、3.92mg/L和5.88mg/L时10次测定的精密度和准确度测定结果，相对标准偏差RSD/％分别为1.05％、1.52％和0.91％，均小于3％，准确度测定结果分别是96.89％、102.62％和101.28％，在96％～104％范围内，满足仪器分析要求。
由表5可知，四苯基卟啉铁TPPFe的浓度分别为0.80mg/L、8.20mg/L和16.40mg/L时10次测定的精密度测定结果，相对标准偏差RSD/％分别为2.43％、1.01％和2.06％，均小于3％，准确度测定结果分别是103.14％、100.83％和97.32％，在96％～104％范围内，满足仪器分析要求。
由表6可知，四苯基卟啉锰TPPMn的浓度分别为0.35mg/L、9.90mg/L和19.80mg/L时10次测定的精密度测定结果，相对标准偏差RSD/％分别为1.55％、1.09％和0.63％，均小于3％，准确度测定结果分别是102.26％、100.70％和99.67％，在96％～104％范围内，满足仪器分析要求。
由表7可知，四苯基卟啉TPP的光谱定性测定结果中，测定值与文献值一致，说明定性正确。
由表8可知，本发明可以对四苯基卟啉及其金属络合物的合成、精制过程进行跟踪检测。
具体实施方式：
下面结合实施例对本发明做进一步说明：
1.测定所用设备和试剂
(1)分光光度计，最小刻度0.5～2nm；
(2)比色皿，光程1～3cm；
(3)电子分析天平，精度0.01mg；
(4)磁质或玛瑙研钵；
(5)硅胶G型薄层板，在105～110℃活化0.5～1小时后使用；
(6)环己烷、石油醚、二甲苯、乙醇、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃等溶剂。
2.测定程序
(1)薄层色谱检验纯度：在105～110℃活化0.5～1小时的硅胶G型薄层板上，点加1％的样品溶液，用环己烷与石油醚、二甲苯或乙醇等溶剂组成的二元混合溶剂为展开剂进行色谱展开，如果在两种以上不同溶剂条件下，展开结果均呈现均一圆斑，说明该样品为单一纯物质，可进行进一步的光谱定性；否则采用柱层析、重结晶等方法进行提纯；检验四苯基卟啉TPP纯度的薄层色谱展开剂是二甲苯的单一溶剂；检验四苯基卟啉钴TPPCo纯度的薄层色谱展开剂是体积比比例为2∶1的石油醚与二甲苯的混合溶剂；检验四苯基卟啉铁TPPFe纯度的薄层色谱展开剂是体积比比例为4∶1的环己烷与乙醇的混合溶剂；检验四苯基卟啉锰TPPMn纯度的薄层色谱展开剂是体积比比例为4∶1.5的环己烷与乙醇的混合溶剂。
(2)光谱定性检测：分别用电子分析天平称取经纯化后的四苯基卟啉TPP、四苯基卟啉钴TPPCo、四苯基卟啉铁TPPFe和四苯基卟啉锰TPPMn的纯样品放在烧杯中，以三氯甲烷或二氯甲烷或苯或二甲苯或乙酸乙酯等溶剂进行溶解，并定量转移到100ml容量瓶中，使四苯基卟啉TPP、四苯基卟啉钴TPPCo、四苯基卟啉铁TPPFe和四苯基卟啉锰TPPMn的纯样品分别配制成浓度为1.05mg/L、2.00mg/L、6.00mg/L和7.00mg/L的溶液，然后分别在分光光度计上，以三氯甲烷或二氯甲烷或苯或二甲苯或乙酸乙酯等溶解样品的空白溶剂作参比，将空白溶剂和样品溶液分别倒入1cm石英比色皿中，将比色皿透光面用擦镜纸擦净后放到测量光路中，通过分光光度计分别对四苯基卟啉TPP、四苯基卟啉钴TPPCo、四苯基卟啉铁TPPFe和四苯基卟啉锰TPPMn的样品溶液进行测量，从240纳米nm～700纳米nm进行谱图扫描或测定，如果采用二氯甲烷，因二氯甲烷在235nm处有强光吸收，要避开二氯甲烷的吸收峰，所以测定从240nm开始。根据各物质在谱图中的各个吸收峰所对应的吸光度值，通过公式(1)计算出各个吸收峰的摩尔吸收系数ε：
A＝c×b×ε (1)
式中A：吸光度；c：样品浓度，mol/L；b：光程，cm；ε：摩尔吸收系数，L/mol·cm
若四苯基卟啉(TPP)的各个吸收峰与或文献值的相应吸收峰的峰位相同，并且各个吸收峰的ε值也一致，即可定性是同一物质。四苯基卟啉(TPP)的光谱定性结果见表7。四苯基卟啉金属(钴、铁、锰)络合物的光谱定性方法同上，定性依据见表1。
(3)光谱定量检测：用电子分析天平分别称取纯化后的四苯基卟啉TPP10.5mg、四苯基卟啉钴TPPCo20.0mg、四苯基卟啉铁60.0mg TPPFe和四苯基卟啉锰TPPMn70.0mg的样品放在烧杯中，用三氯甲烷或二氯甲烷或苯或二甲苯或乙酸乙酯等溶剂进行溶解，并定量转移到100ml容量瓶中，制得母液，稀释10倍后，在分光光度计上，采用1cm光程的比色皿，分别测定四苯基卟啉TPP、四苯基卟啉钴TPPCo、四苯基卟啉铁TPPFe和四苯基卟啉锰TPPMn在417nm、410nm、406nm和477nm处的吸光度值，绘制各自工作曲线；在相同条件下测定待测样品的吸光度值，测得其浓度，或由表2中计算公式获得其浓度；由公式(2)计算试样中卟啉化合物的百分含量。
卟啉化合物含量％＝(试样Aλmax/标样Aλmax)×100％ (2)
(3)光谱定量检测：依据表2所提供的各卟啉化合物的测定波长，在分光光度计上，以空白溶剂作参比，以二氯甲烷或三氯甲烷或乙酸乙酯等溶解样品的空白溶剂作参比，采用1cm光程的比色皿，对上述溶液进行吸光度的测定，依据表2所提供的计算公式，得到样品中卟啉化合物的浓度；或在分光光度计上，直接进行样品吸光度的测定，
分别准确称取20.1mg四苯基卟啉TPP、40.0mg四苯基卟啉钴TPPCo、120.0mg四苯基卟啉铁TPPFe和140.0mg四苯基卟啉锰的未精制粗产品及不同精制法的精制产品，用二氯甲烷作溶剂将其溶解，定量转移到100ml容量瓶中，稀释10倍后，在分光光度计上，分别测定四苯基卟啉TPP、四苯基卟啉钴TPPCo、四苯基卟啉铁TPPFe和四苯基卟啉锰产品溶液在417纳米nm、410纳米nm、406纳米nm和477纳米nm处的吸光度值，利用公式(2)获得样品中所含各卟啉化合物的百分含量。
卟啉化合物含量％＝(试样Aλmax/标样Aλmax)×100％(2)
注：TPP为四苯基卟啉；TPPCo为四苯基卟啉钴；
TPPFe为四苯基卟啉铁；TPPMn为四苯基卟啉锰，以下同。
表1
| 物质 | 计算公式 | 测定波长λ纳米nm | 浓度范围mg/L | 检出限mg/L |
| TPP | A＝0.02884+0.73114C | 417 | 0.10～2.80 | 0.0152 |
| TPPCo | A＝0.00075+0.35135C | 410 | 0.25～5.88 | 0.0314 |
| TPPFe | A＝0.003+0.12237C | 406 | 0.80～16.40 | 0.0129 |
| TPPMn | A＝0.04793+0.09097C | 477 | 0.35～19.80 | 0.0155 |
注：A为吸光度；C为浓度，mg/L。
表2
| 浓度/mg·L-1 | 平均吸光度A | 相对标准偏差RSD/％ | 准确度/％ |
| 0.10 | 0.095 | 1.50 | 97.37 |
| 2.10 | 1.596 | 0.95 | 100.74 |
| 2.80 | 2.045 | 1.02 | 98.53 |
表3
| 浓度/mg·L-1 | 平均吸光度A | 相对标准偏差RSD/％ | 准确度/％ |
| 0.25 | 0.0787 | 1.05 | 96.89 |
| 3.92 | 1.3789 | 1.52 | 102.62 |
| 5.88 | 2.045 | 0.91 | 101.28 |
表4
| 浓度/mg·L-1 | 平均吸光度A | 相对标准偏差RSD/％ | 准确度/％ |
| 0.80 | 0.0972 | 2.43 | 103.14 |
| 8.20 | 1.0182 | 1.01 | 100.83 |
| 16.40 | 2.045 | 2.06 | 97.32 |
表5
| 浓度/mg·L-1 | 平均吸光度A | 相对标准偏差RSD/％ | 准确度/％ |
| 0.35 | 0.0812 | 1.55 | 102.26 |
| 9.90 | 1.0469 | 1.09 | 100.70 |
| 19.80 | 1.8284 | 0.63 | 99.67 |
表6
表7
表8
Claims (9)
1.一种四苯基卟啉及其金属络合物的光谱定量测定方法，其特征是：采用薄层色谱法进行纯度检验、光谱定性后，以溶解样品的溶剂作参比，用分光光度计测定试样溶液在一定波长处的吸光度值，采用公式计算卟啉及其金属络合物的浓度或含量。
2.根据权利要求1所述的四苯基卟啉及其金属络合物的光谱定量测定方法，其特征是：采用硅胶G型薄层板作固定相，以环己烷或石油醚或丙酮或乙酸乙酯或苯或二甲苯或氯仿或乙醇等溶剂的单一溶剂或二元混合溶剂或三元混合溶剂为薄层色谱的展开剂，进行薄层色谱的展开和纯度检验。
3.根据权利要求1所述的四苯基卟啉及其金属络合物的光谱定量测定方法，其特征是：光谱定性依据λmax(logε)分别是通过公式A＝c×b×ε计算出卟啉及其金属络合物在各个吸收峰处的摩尔吸收系数的对数值logε，式中A：吸光度；c：样品浓度，mol/L；b：光程，cm；ε：摩尔吸收系数，L/mol·cm，
4.根据权利要求1所述的四苯基卟啉及其金属络合物的光谱定量测定方法，其特征是：分光光度定量测定时的参比，可以是氯仿或二氯甲烷或四氢呋喃或乙酸乙酯或二甲苯或苯等溶剂。
5.根据权利要求1所述的四苯基卟啉及其金属络合物的光谱定量测定方法，其特征是：分光光度定量测定时采用光程1～3cm的比色皿。
6.根据权利要求1所述的四苯基卟啉及其金属络合物的光谱定量测定方法，其特征是：分光光度定量测定时的测定波长分别是417nm，测定四苯基卟啉410nm，测定四苯基卟啉钴406nm，测定四苯基卟啉铁和477nm测定四苯基卟啉锰。
7.根据权利要求1所述的四苯基卟啉及其金属络合物的光谱定量测定方法，其特征是：分光光度定量测定时的适宜浓度(mg/L)分别是：四苯基卟啉(0.10～2.80)、四苯基卟啉钴(0.25～5.88)、四苯基卟啉铁(0.08～16.40)、四苯基卟啉锰(0.35～19.80)；最佳浓度(mg·L-1)分别是：四苯基卟啉(0.75～1.05)、四苯基卟啉钴(1.80～2.00)、四苯基卟啉铁(4.90～6.60)、四苯基卟啉锰(6.00～8.00)。
8.根据权利要求1所述的四苯基卟啉及其金属络合物的光谱定量测定方法，其特征是：分光光度定量测定时的浓度计算公式分别是四苯基卟啉(A＝0.02884+0.73114C)、四苯基卟啉钴(A＝0.00075+0.35135C)、四苯基卟啉铁(A＝0.00395+0.12237C)、四苯基卟啉锰(A＝0.04793+0.09097C)，式中A为对应测定波长处的吸光度，C为卟啉化合物的对应浓度。
9.根据权利要求1所述的卟啉及其金属络合物含量的定量测定方法，其特征是：分光光度定量测定样品中卟啉化合物百分含量的计算公式是：卟啉化合物含量％＝(试样Aλmax/标样Aλmax)×100％。
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| CN107741467A (zh) * | 2017-09-22 | 2018-02-27 | 衢州氟硅技术研究院 | 一种快速分析非水溶性金属卟啉的高效液相色谱方法 |
| CN110189620A (zh) * | 2019-06-21 | 2019-08-30 | 上海海洋大学 | 基于金属卟啉MOFs的鱼肉新鲜度可视化智能标签、其制备方法和应用 |
| CN110189620B (zh) * | 2019-06-21 | 2021-01-29 | 上海海洋大学 | 基于金属卟啉MOFs的鱼肉新鲜度可视化智能标签、其制备方法和应用 |
| CN112710797A (zh) * | 2021-01-13 | 2021-04-27 | 贵州大隆药业有限责任公司 | 一种用于止咳平喘药物组合物的质量检测方法 |
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| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20100127 |