CN101560212A - 1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-乙基硫醚双取代衍生物的制备及其应用 - Google Patents
1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-乙基硫醚双取代衍生物的制备及其应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了具有通式(1)的1，2，4－三唑并[1，5－a]嘧啶－2－乙基硫醚双取代衍生物的制备及其应用。式中Ar为二茂铁基、三苯胺基、N－己基咔唑基、6－溴－N－己基咔唑基或4－(N，N－双对溴二苯基)氨基苯基。所述化合物具有良好的溶解性和热稳定性，可作为绿色或者红色光致发光及电致发光材料，应用于平板显示器中。
Description
技术领域
本发明属于光致发光和电致发光技术领域，具体涉及一类1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-乙基硫醚双取代衍生物的制备及其作为光致发光及电致发光材料在有机平板显示器中的应用。这类化合物具有良好的溶解性和热稳定性，可作为绿色或者红色光致发光及电致发光材料，应用于平板显示器中。
背景技术
三唑并嘧啶类杂环衍生物由于其分子结构中同时含有三唑和嘧啶这两类重要的活性结构单元，因而表现出了广泛的生物活性[1]，在农药及医药等领域得到了广泛的应用[1]，是当今新农药研究与开发的热点领域。例如，Berecz等人报道了7-氯-5，6-环己基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-硫甲醚具有抑制胃酸分泌的功能[1]，此外，1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶还具有优良的除草和杀菌活性[1]。并且，具有杀菌活性的嘧啶类衍生物也取得了较多的专利，如RPA407213(2001)、US6002016(1999)、GB2329180(1999)。但是1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-乙基硫醚衍生物作为光致发光和电致发光材料尚未见任何报道。
有机电致发光(Electroluminescence，简称EL)是在上世纪六十年代初期开始研究的。1963年，Pope等人[2]首先报道了蒽单晶的电致发光现象，他们用蒽晶体作为发光层，在两端施加400V的驱动电压，观察到蒽的蓝色发光。直到二十世纪八十年代后期，有机电致发光研究才有了突破性的进展，1987年，柯达公司的Tang等[3]用8-羟基喹啉铝(Alq3)的无定型薄膜实现了高亮度、高效率、低驱动电压的有机小分子双层结构电致发光器件，驱动电压仅10V，效率1.51m/W，而亮度高达1000cd/m2，在氦气气氛中器件的寿命为100h。这一突破性进展引起了各国学者的极大关注。1990年Brroughes等人[4]报道了用聚对苯乙烯(PPV)制作的高分子发光二极管，它具有制作简单、能量效率高等优点。由此聚合物PPV以及PPV衍生物材料的研究进一步推动了有机电致发光薄膜的研究，这些工作都极大地推动了发光器件的发展，从而使有机电致发光的研究在世界范围内广泛开展。由有机电致发光材料制备的有机发光二级管(Organic light-emitting devices，OLED)可制成的平板显示器，具有低压直流驱动、高亮度、高效率、制作工艺简单及易实现全色大面积显示等优点，被普遍认为为是新一代平板显示技术的最有力的竞争者。有机EL器件具有与集成电路相匹配的直流低电压驱动的特性，且易于实现大面积显示；与LCD相比，其响应速度快；与无机器件相比，有机EL器件具有易处理，可加工成各种形状、机械性能良好以及成本低等优点。
虽然有机电致发光取得了令人瞩目的发展，许多高性能的电致发光材料被研制出来，产品化的有机EL显示器件也不断出现，但是要想同时具备效率高、成本低、稳定性高、寿命长的优点，还有不少的困难。根据发光机理以及结构与性能的关系，目前科学家和产业界正积极试图研制新型高效稳定的电致发光材料，以满足RGB三基色彩色显示的需要；研究新型高效蓝光、红光、白光材料也仍然是目前有机电致发光研究的热点之一。
正是在这一研究背景之下，本发明开发了可作为新型强发光材料的1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-乙基硫醚衍生物。本发明制备了一系列以1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶为中心受体的共轭结构的化合物，对它们的结构进行了表征，并研究了它们的光致发光性能。其设计思想是：以该三唑并嘧啶杂环作为强受体，将其与不同的芳香醛反应得到D-π-A或D-A-D型分子结构的结构易修饰的具有不同电子供体有机化合物。通过测试其紫外-可见吸收和光致荧光性能，发现它们具有从绿色到橙红色的荧光，部分化合物荧光量子产率较高，结果表明这些化合物是具有潜在应用价值的有机电致发光新材料。
参考文献：
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发明内容
本发明的目的在于探索良好光致发光和电致发光性能的化合物，提供具有发光特性的1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-乙基硫醚双取代衍生物。
本发明提出了1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-乙基硫醚衍生物(1)：
式(1)中Ar为二茂铁基、三苯胺基、N-己基咔唑基、6-溴-N-己基咔唑基或4-(N，N-双对溴二苯基)氨基苯基。
本发明提供的上述式(1)的衍生物具有很好的光致发光和电致发光性能，为绿色或者红色光致发光及电致发光材料，应用于平板显示器中，可制成有机发光二极管。
以通式(1)所表示的1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-乙基硫醚衍生物的制备，是使通式(I)所表示的化合物
与芳基醛ArCHO(II)通过Knoevenagel condensation反应，反应得到具有通式(1)表达的衍生物，式(II)中Ar与式(1)中的定义相同，
上述反应中，以正丙醇(n-propanol)为溶剂，加入催化量的哌啶(piperidine，氮杂环己烷)，使1摩尔的通式(I)所表示的化合物与2.1倍摩尔的通式(II)所表示的化合物搅拌回流(Reflux)反应2天，反应完毕后，脱去溶剂，采用300-400目硅胶色谱柱提纯，得到第一色带化合物即为通式(1)所表示的衍生物(化合物1a、1b、1c、1d以及1e)。
附图说明
图1化合物1a、1b、1c、1d以及1e在氯仿溶液中的紫外-可见吸收图
图2化合物1a、1b、1c、1d以及1e的荧光发射图
具体实施方式
下面通过实例来更具体地说明本发明的(1)式中化合物的制备和发光效果。
实施例1
化合物1a的制备：
在50mL装有回流冷凝管的圆底烧瓶中加入0.2g 5，7-二甲基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-乙基硫醚和2.1摩尔比二茂铁单醛，加入20mL正丙醇溶解，滴加哌啶10滴，加热搅拌回流2天。将其冷却后，减压蒸馏蒸去溶剂，干燥，用少量氯仿将其溶解，采用硅胶(300-400目)色谱柱提纯(洗脱剂：氯仿∶乙酸乙酯＝1∶1(体积比))。第一色带为紫红色固体化合物1a(0.03g，产率5％)，m.p.242～244℃。
化合物1a：
元素分析：实测值 C％ 62.01 H％ 4.70 N％ 9.33 S％ 5.34；
计算值 C％ 62.45 H％ 4.67 N％ 9.02 S％5.21。
IR(cm-1)1632(C＝C)，966(C＝C)。
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ：8.00(d，1H，J＝16.0Hz，-CH＝CH-)，7.90(d，1H，J＝15.6Hz，-CH＝CH-)，7.09(d，1H，J＝16.4Hz，-CH＝CH-)，6.97(s，1H，Py-H)，6.73(d，1H，J＝15.6Hz，-CH＝CH-)，4.66(d，2H，J＝2.0Hz，Ar)，4.57(t，2H，Ar)，4.52(d，2H，J＝1.6Hz，Ar)，4.43(t，2H，J＝1.6Hz，Ar)，4.19(m，10H，Ar)，3.37(m，2H，J＝7.6Hz，S-CH2)，1.53(t，3H，J＝6.8Hz，S-CH2-CH3)。
实施例2
化合物1b的制备：
在50mL装有回流冷凝管的圆底烧瓶中加入0.2g 5，7-二甲基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-乙基硫醚和2.1摩尔比3-甲酰基-N-己基咔唑，加入20mL正丙醇溶解，滴加哌啶10滴，加热搅拌回流2天。将其冷却后，粗产品在减压条件下将其蒸干，少量氯仿溶解后硅胶(300-400目)色谱柱提纯(洗脱剂：氯仿∶乙酸乙酯＝15∶1(体积比))。第一色带为黄色固体化合物1b(0.12g，产率17％)，m.p.204～206℃。
化合物1b：
元素分析：实测值 C％ 77.22 H％ 6.89 N％ 11.50 S％ 4.39；
计算值 C％ 76.96 H％ 6.77 N％ 11.68 S％4.54。
IR(cm-1)1625(C＝C)，956(C＝C)。
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ：8.29(m，2H，Ar)，8.15(m，3H，Ar and-CH＝CH-)，7.65(dd，J＝8.4Hz，2H，Ar)，7.36(m，9H，Ar and-CH＝CH-)，7.05(m，3H，Py-H and Ar)，4.24(m，4H，N-CH2)，3.38(m，2H，J＝7.6Hz，S-CH2)，1.84(m，4H，J＝6.8Hz，CH2)，1.51(t，3H，J＝4.4Hz，S-CH2-CH3)，1.31(m，12H，CH2)，0.86(t，6H，J＝5.2Hz，CH3)。
实施例3
化合物1c的制备：
在50mL装有回流冷凝管的圆底烧瓶中加入0.2g 5，7-二甲基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-乙基硫醚和2.1摩尔比6-溴-3-甲酰基-N-己基咔唑，加入20mL正丙醇溶解，滴加哌啶10滴，加热搅拌回流2天。将其冷却后，减压蒸馏蒸去溶剂，干燥，用少量氯仿将其溶解，采用硅胶(300-400目)色谱柱提纯(洗脱剂：氯仿∶乙酸乙酯＝15∶1(体积比))。第一色带为黄色固体化合物1c(0.09g，产率11％)，m.p.189～191℃。
化合物1c：
元素分析：实测值 C％ 63.51 H％ 5.44 N％ 9.46 S％ 3.61；
计算值 C％ 63.70 H％ 5.19 N％ 9.53 S％3.70。
IR(cm-1)1632(C＝C)，962(C＝C)。
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ：8.25(m，4H，-CH＝CH-and Ar)，7.80(m，2H，Ar)，7.55(m，3H，-CH＝CH-and Py-H)，7.3(m，8H，-CH＝CH-and Ar)，4.28(t，4H，N-CH2)，3.42(m，2H，S-CH2)，1.86(m，4H，CH2)，1.54(t，3H，J＝7.2Hz，S-CH2-CH3)，1.30(m，12H，CH2)，0.88(t，6H，CH3)。
MS(70eV)m/z(％)：887.9(77)，547.5(100)。
实施例4
化合物1d的制备：
在50mL装有回流冷凝管的圆底烧瓶中加入0.2g 5，7-二甲基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-乙基硫醚和2.1摩尔比三苯胺单醛，加入20mL正丙醇溶解，滴加哌啶10滴，加热搅拌回流2天。将其冷却后，减压蒸馏蒸去溶剂，干燥，用少量氯仿将其溶解，采用硅胶(300-400目)色谱柱提纯(洗脱剂：氯仿∶乙酸乙酯＝20∶1(体积比))。第一色带为红色固体化合物1d(0.06g，产率9％)，m.p.275～277℃。
化合物1d：
元素分析：实测值 C％ 78.52 H％ 5.33 N％ 11.69 S％ 4.46
计算值 C％ 78.39 H％ 5.27 N％ 11.80 S％ 4.70
IR(cm-1) 1628(C＝C)，957(C＝C)
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ：7.98(t，2H，Ar)，7.52(d，2H，J＝8.8Hz，Ar)，7.47(d，2H，J＝8.4Hz，Ar)，7.40(d，1H，J＝16.4Hz，-CH＝CH-)，7.29(m，8H，Ar and-CH＝CH-)，7.10(m，17H，Ar and-CH＝CH-)，6.99(s，1H，Py-H)，3.36(m，2H，J＝7.2Hz，S-CH2)，1.51(t，3H，J＝7.2Hz，S-CH2-CH3)。
MS(70eV)m/z(％)：719.2(99)，258.1(100)
实施例5 化合物1e的制备：
在50mL装有回流冷凝管的圆底烧瓶中加入0.2g 5，7-二甲基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-乙基硫醚和2.1摩尔比4-(N，N-双对溴二苯基)氨基苯甲醛，加入20mL正丙醇溶解，滴加哌啶10滴，加热搅拌回流2天。将其冷却后，减压蒸馏蒸去溶剂，干燥，用少量氯仿将其溶解，采用硅胶(300-400目)色谱柱提纯(洗脱剂：氯仿∶乙酸乙酯＝5∶1(体积比))。第一色带为红色固体化合物1e(0.06g，产率13％)，m.p.237～239℃。
化合物1e：
元素分析：实测值 C％ 54.57 H％ 3.31 N％ 8.12 S％ 3.10；
计算值 C％ 54.95 H％ 3.57 N％ 7.86 S％3.24。
IR(cm-1)1628(C＝C)，958(C＝C)。
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ：8.02(d，1H，J＝16.4Hz，CH＝CH)，7.99(d，1H，J＝15.6Hz，CH＝CH)，7.54(d，1H，J＝8.8Hz，Ar)，7.48(d，1H，J＝8.4Hz，Ar)，7.41(m，7H，Arand-CH＝CH-)，7.32(m，3H，Ar)，7.13(s，1H，Py-H)，7.02(m，11H，Ar and-CH＝CH-)，6.92(d，3H，J＝8.4Hz，Ar)，3.37(m，2H，J＝7.2Hz，S-CH2)，1.51(t，3H，J＝7.6Hz，S-CH2-CH3))。
表1中所列的为本发明合成的通式(1)的化合物。表中省略符号的含义：Fc-二茂铁基，TriPh-三苯胺基，N-Car-N-己基咔唑基，6-Br-Car-6-Br-N-己基咔唑基，N，N-DMPh-N，N-二甲氨基苯甲基，N，N-DiBrPh-4-(N，N-双对溴二苯基)氨基苯基，m.p.-熔点
表1
从下面的实验可以看出，本发明的化合物(1)在氯仿溶液中具有良好的光致发光特性，发光波长从521nm到612nm，其中1c和1d发光量子效率最高。
实施例6
光致荧光实验：
化合物1a-e的紫外-可见吸收光谱(λabs max)、荧光发射光谱(λspf max)和量子效率(Φf)(在氯仿溶液中的浓度均为1×10-5mol/L)的数据见表2。
表2
实施例6的结果说明本发明通过分子设计，合成的一系列具有不同供体的1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶2-乙基硫醚双取代衍生物具有良好的发光性能，研究这类化合物既有利于发展新型n-型半导体材料，又有利于探索嘧啶类发光材料的构性关系。并且本发明的化合物的发光颜色覆盖在可见光区，部分化合物既可作新型高效绿光、红光材料，也可作为全色显示器相关的器件的研究。
Claims (4)
1、一类1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-乙基硫醚双取代衍生物，其特征在于具有通式(1)表达的结构，
式中：Ar为二茂铁基、三苯胺基、N-己基咔唑基、6-溴-N-己基咔唑基或4-(N，N-双对溴二苯基)氨基苯基。
2、权利要求1所述的通式(1)所表示的衍生物的制备方法，其特征是使通式(I)所表示的化合物与ArCHO(II)反应，得到具有通式(1)表达的化合物，
式(II)中Ar与权利要求1中的定义相同。
3、如权利要求2所述的通式(1)所表示的衍生物的制备方法，其特征是：以正丙醇为溶剂，加入催化量的哌啶，使1摩尔的通式(I)所表示的化合物与2.1倍摩尔的通式(II)所表示的化合物搅拌反应40小时，反应完后，脱去溶剂，采用300-400目硅胶色谱柱提纯，得到的第一色带化合物即为通式(1)所表示的衍生物。
4、权利要求1所述的通式(1)所表示的衍生物的应用，其特征是作为绿色或者红色光致发光及电致发光材料，应用于平板显示器中。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20110316 Termination date: 20130526 |