CN101367781A - 2-(1,1-二溴-2-丙烯基)呋喃及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种2－(1，1－二溴－2－丙烯基)呋喃及其合成方法。该化合物的结构式如右所示，该化合物的合成方法具体步骤如下：将2－乙酰基呋喃、四溴化碳以及三苯基膦按1.0∶(2.0～2.5)∶(4.0～5.0)的摩尔比溶于苯中，回流反应24±5小时；反应体系冷却后，用石油醚稀释至有固体析出，抽滤，滤液经浓缩后，得粗产物；将该粗产物用硅胶柱层析纯化得到的浅黄绿色液体即为2－(1，1－二溴－2－丙烯基)呋喃。本发明中涉及到的2－(1，1－二溴－2－丙烯基)呋喃是一种非常重要的合成中间体，分子中含有的1，1－二溴结构能有效地参与多种有机合成反应，是制备呋喃衍生物的重要合成前体。此发明具有操作非常简单、选择性好、产率较好、应用广泛等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种2-(1，1-二溴-2-丙烯基)呋喃及其合成方法。
背景技术
杂环化合物在有机合成尤其是天然产物及其药物合成中，一直占有非常重要的地位。吠喃及其衍生物是一类很重要的杂环化合物，例如，SCH527123是一种含有呋喃骨架的化合物，是潜在的CXCR2及CXCR1受体的拮抗剂或激动剂。一些含有2-芳基苯并呋喃结构骨架化合物，对缺血性组织再灌注的保护、抗血小板聚集和抑制血栓形成以及对腺苷A1受体等表现出很好的生物活性，将在心血管及其它疾病的治疗方面有良好的发展前景。而某些具有二氢苯并呋喃类化合物，则具有显著的抑制血管生成素的活性。由此可见，能有效地在有机化合物中引入呋喃骨架，将具有十分重要的意义。
发明内容：
本发明的目的之一在于提供一种新的化合物2-(1，1-二溴-2-丙烯基)呋喃。
本发明的目的之二在于提供该化合物的合成方法。
为达到上述目的，本发明方法采用的反应机理为：
根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：
一种2-(1，1-二溴-2-丙烯基)呋喃，其特征在于，该化合物的结构为：
该化合物的物性参数：
分子式：C7H6Br2O
中文命名：2-(1，1-二溴-2-丙烯基)呋喃
英文命名：2-(1，1-dibromoprop-1-en-2-yl)furan
分子量：265.93
外观：浅黄绿色液体
核磁共振氢谱(500MHz，CDCl3)：δ：7.44-7.43(m，1H)，6.93(d，J＝3Hz，1H)，6.46-6.44(m，IH)，2.26(s，3H)；
核磁共振碳谱(125MHz，CDCl3)：δ：151.48，142.09，131.68，112.01，111.44，87.30，22.69；
红外光谱(KBr，υmax)：3119，2925，2854，824，740cm-1；
质谱(EI，m/z)：267(54)[M+H(81Br，79Br)]，265(100)[M+H(79Br，79Br)]，106(22)，78(34)；
高分辨质谱(EI+)：m/z calcd for C7H6Br2O 263.8785；found：263.8788.
上述的2-(1，1-二溴-2-丙烯基)呋喃的合成方法，其特征在于，该制备方法具有如下步骤：将2-乙酰基呋喃、四溴化碳以及三苯基膦按1.0:(2.0～2.5):(4.0～5.0)的摩尔比溶于苯中，回流反应24±5小时；反应体系冷却后，用石油醚稀释至有固体析出，抽滤，滤液经浓缩后，得粗产物；将该粗产物用硅胶柱层析纯化得到的浅黄绿色液体即为2-(1，1-二溴-2-丙烯基)呋喃。
有机分子中引入溴原子，能增强该化合物的反应位点，从而发生多种类型的有机反应如取代反应、偶联反应等，这使得1，1—二溴类化合物的合成及反应研究，在有机化学和药物化学中受到比较多的关注。本发明通过在呋喃类化合物中引入两个偕碳溴原子，从而可由此化合物出发衍生出多种呋喃类化合物。因此，本发明中涉及到的2-(1，1-二溴-2-丙烯基)呋喃是一种非常重要的合成中间体，分子中含有的1，1—二溴结构能有效地参与多种有机合成反应，是制备呋喃衍生物的重要合成前体，将在有机化学和药物化学中具有较大的应用价值。
本发明具有操作非常简单、选择性好、产率较好、应用广泛等优点。
具体实施方式：
实施例一：在50毫升单口茄形瓶中，依次加入1.06克四溴化碳，1.68克三苯基膦以及25毫升苯，在室温下搅拌30分钟后，慢慢加入176毫克2-乙酰基呋喃，加完后升温回流24小时。撤去油浴，反应冷却至室温，用大量的石油醚稀释反应体系至析出大量固体，抽滤除去固体。减压蒸馏除去滤液中溶剂后，硅胶柱层析纯化(石油醚)，得202毫克浅黄绿色液体2-(1，1-二溴-2-丙烯基)呋喃。产率：48％。
实施例二：在250毫升单口茄形瓶中，依次加入6.7克四溴化碳，10.7克三苯基膦以及150毫升苯。在室温下搅拌30分钟后，慢慢加入1.12克2-乙酰基呋喃，加完后升温回流24小时。撤去油浴，反应冷却至室温，用大量的石油醚稀释反应体系至析出大量固体，抽滤除去固体。减压蒸馏除去滤液中溶剂后，硅胶柱层析纯化(石油醚)，得1.41克浅黄绿色液体2-(1，1-二溴-2-丙烯基)呋喃。产率：53％。
实施例三：在1000毫升单口茄形瓶中，依次加入41.5克四溴化碳，65.5克三苯基膦以及500毫升苯。在室温下搅拌30分钟后，慢慢加入5.5克2-乙酰基呋喃，加完后升温回流24小时。撤去油浴，反应冷却至室温，用大量的石油醚稀释反应体系至析出大量固体，抽滤除去固体。减压蒸馏除去滤液中溶剂后，硅胶柱层析纯化(石油醚)，得7.2克浅黄绿色液体2-(1，1-二溴-2-丙烯基)呋喃。产率：54％。
Claims (2)
1.一种2-(1，1-二溴-2-丙烯基)呋喃，其特征在于该化合物的结构式为：
2.一种根据权利要求1所述的2-(1，1-二溴-2-丙烯基)呋喃的合成方法，其特征在于该方法具有如下步骤：将2-乙酰基呋喃、四溴化碳以及三苯基膦按1.0:(2.0～2.5):(4.0～5.0)的摩尔比溶于苯中，回流反应24±5小时；反应体系冷却后，用石油醚稀释至有固体析出，抽滤，滤液经浓缩后，得粗产物；将该粗产物用硅胶柱层析纯化得到的浅黄绿色液体即为2-(1，1-二溴-2-丙烯基)呋喃。
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