CN101346066A - 防治水草黑藻的方法 - Google Patents

防治水草黑藻的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101346066A
CN101346066A CNA2006800489651A CN200680048965A CN101346066A CN 101346066 A CN101346066 A CN 101346066A CN A2006800489651 A CNA2006800489651 A CN A2006800489651A CN 200680048965 A CN200680048965 A CN 200680048965A CN 101346066 A CN101346066 A CN 101346066A
Authority
CN
China
Prior art keywords
inhibitor
imazamox
grass
weed killer
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA2006800489651A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101346066B (zh
Inventor
J·扎维尔乌查
O·W·格伦
R·埃文斯
T·霍顿
D·D·贝兰
J·G·福尔默
A·J-B·布恩斯
J·H·比尔克
D·W·米勒
T·P·奈特
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of CN101346066A publication Critical patent/CN101346066A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101346066B publication Critical patent/CN101346066B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)

Abstract

本发明涉及一种防治水草黑藻的方法,其包括使除草有效量的(RS)-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)-5-甲氧基甲基烟酸(咪草啶酸)或其可农用盐作用于水草和/或其含所述水草的种子或其他繁殖有机体的含水栖息地。

Description

防治水草黑藻的方法
本发明涉及一种防治水草黑藻(Hydrilla verticillata)的方法。
水草通常对水和湿地的环境或经济具有有害影响,例如在美国,尤其是湿区域如福罗里达州部分。
水草的种类和对抗水草的除草或生物方法例如由L.如W.J.Anderson,Pest Manag.Sci.59,第801-813页(2003)或M.D.Netherland等,Outlookson Pest Management(Pesticide Outrlook),第100-104页或J.Gallagher和W.T.Haller,1990,Rev.Weed Sci.,5,第115-192页中已知。
一般地说,US 5,334,576(第18卷)中公开了某种咪唑啉酮除草剂用作杀水草剂。一般地说,US 4,798,619中也公开了某种咪唑啉酮除草剂用作杀水草剂(第55卷)并且例证了(实施例101)例如用灭草烟(imazapyr)或它的钙盐处理凤眼莲(Eichhornia Crassipes)(水葫芦)。
最有害的水草之一为黑藻(Hydrilla verticillata)。黑藻为一种生长在水中的、非常多产、成簇的物种,其可以控制它存在于其中的水系如池塘、湖泊、小溪、河流。高密度的黑藻妨碍各种水的利用。
在初步研究报告中,陈述了灭草烟(imazapyr)可以有效地降低块茎的成熟或防止新植物成功地由它们发展(L.W.J.Anderaon,Res.Prog.Rep.West.Soc.Weed Sci.1986Meet.,第304页)。
用于防治黑藻的主要除草剂之一为氟草同(fluridone)。现在存在具有提高的耐受性或甚至抗氟草同的新生物型黑藻。
因此,需要保证对抗黑藻,尤其是对抗耐受或抗氟草同除草剂的黑藻的除草化合物。
令人惊讶的是,现在已发现咪草啶酸(imazamox)或其可农用盐任选与至少一种其他除草剂B组合有效地提供生长抑制或防治黑藻。
咪草啶酸(包括它的旋光异构体)为已知的除草剂,例如US 5,334,576所述。咪草啶酸的R-异构体例如由US 5,973,154或US 6,339,158B1中已知。
因此,本发明涉及一种防治水草黑藻的方法,其包括使除草有效量的(RS)-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)-5-甲氧基甲基烟酸(咪草啶酸(imazamox))或其可农用盐作用于水草和/或其含所述水草的种子或其他繁殖有机体(即块茎、具鳞根出条)的含水栖息地。
栖息地意指植物的生长空间,例如池塘、湖泊、河流、小溪、沼泽、运河、水库和沟渠。
本发明特别优选实施方案包括咪草啶酸在对抗黑藻中的用途,其中水草黑藻抗除草剂氟草同(fluoridone)。
本发明另一个特别实施方案包括咪草啶酸的旋光异构体(R-对映体或S-对映体)之一,非常优选咪草啶酸的R-对映体的用途。
本发明另一个特别实施方案包括防治水草黑藻的方法,其包括在含稻植物存在下使除草有效量的咪草啶酸或其可农用盐作用于水草和/或其含所述水草的种子或其他繁殖有机体的含水栖息地。
咪草啶酸可与一种或多种其他除草剂或其可农用盐或衍生物组合使用。这种其他除草剂的实例为选自如下b1)-b15)类的除草剂B:
b1)类脂生物合成抑制剂;
b2)乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS抑制剂);
b3)光合作用抑制剂;
b4)原卟啉原IX氧化酶抑制剂;
b5)漂白剂除草剂;
b6)烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合成酶抑制剂(EPSP抑制剂);
b7)谷氨酰胺合成酶抑制剂;
b8)7,8-二氢蝶酸合成酶抑制剂(DHP抑制剂);
b9)有丝分裂抑制剂;
b10)长链脂肪酸合成抑制剂(VLCFA抑制剂);
b11)纤维素生物合成抑制剂;
b12)去偶(decoupler)除草剂;
b13)生长素除草剂;
b14)生长素输送抑制剂;
b15)选自新燕灵(benzoylprop)、氟燕灵(flamprop)、强氟燕灵(flamprop-M)、溴丁酰草胺(bromobutide)、氯甲丹(chlorflurenol)、环庚草醚(cinmethylin)、甲基杀草隆(methyldymuron)、乙苯酰草(etobenzanid)、膦铵素(fosamine)、威百亩(metam)、稗草畏(pyributicarb)、氯噁嗪草(oxaziclomefone)、棉隆(dazomet)、苯氧丙胺津(triaziflam)和溴甲烷(methyl bromide)的其他除草剂;
其中所有包括其可农用盐和可农用衍生物,条件是它们具有羧基。
优选b1)-b15)组的除草剂为下列化合物:
b1)类脂生物合成抑制剂:炔禾灵(chlorazifop)、炔草酯(clodinafop)、氯丁草(clofop)、氰氟草酯(cyhalofop)、氯甲草(diclofop)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、高噁唑禾草灵(fenoxaprop-p)、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)、精吡氟氯禾灵(haloxyfop-P)、恶草醚(isoxapyrifop)、噁唑酰草胺(metamifop)、喔草酯(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop)、精喹禾灵(quizalofop-P)、三氟苯氧丙酸(trifop)、枯杀达(alloxydim)、丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、环己烯草酮(cloproxydim)、噻草酮(cycloxydim)、环苯草酮(profoxydim)、稀禾定(sethoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、苏达灭(butylate)、草灭特(cycloate)、燕麦敌(diallate)、哌草丹(dimepiperate)、扑草灭(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、抑草威(ethiolate)、氮草(isopolinate)、甲硫苯威(methiobencarb)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草猛(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、草克死(sulfallate)、杀草丹(thiobencarb)、丁草威(tiocarbazil)、野麦畏(triallate)、灭草猛(vernolate)、呋草黄(benfuresate)、乙呋草黄(ethofumesate)、地散磷(bensulide)和pinoxaden;
b2)ALS抑制剂:磺氨黄隆(amidosulfuron)、四唑黄隆(azimsulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron)、氯嘧黄隆(chlorimuron)、绿黄隆(chlorsulfuron)、醚黄隆(cinosulfuron)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)、胺苯黄隆(ethametsulfuron)、乙氧嘧黄隆(ethoxysulfuron)、啶嘧黄隆(flazasulfuron)、氟啶黄隆(flupyrsulfuron)、甲酰胺黄隆(foramsulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、碘黄隆(iodosulfuron)、甲基二黄隆(mesosulfuron)、甲黄隆(metsulfuron)、烟黄隆(nicosulfuron)、环丙氧黄隆(oxasulfuron)、氟嘧黄隆(primisulfuron)、氟丙黄隆(prosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron)、玉嘧黄隆(rimsulfuron)、嘧黄隆(sulfometuron)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、噻黄隆(thifensulfuron)、醚苯黄隆(triasulfuron)、苯黄隆(tribenuron)、三氟啶黄隆(trifloxysulfuron)、氟胺黄隆(triflusulfuron)、三氟甲黄隆(tritosulfuron)、咪草酯(imazamethabenz)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)、唑嘧磺胺盐(cloransulam)、唑嘧磺胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氟唑啶草(flumetsulam)、metosulfam、五氟磺草胺(penoxsulam)、双嘧苯甲酸(bispyribac)、肟啶草(pyriminobac)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、氟酮黄隆(flucarbazone)、嘧苯草肟(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧硫苯甲酸(pyrithiobac)、氟啶乙磺隆(flucetosulfuron)、磺酰脲(orthosulfamuron)、pyrimisulfan;b3)光合作用抑制剂:莠去通(atraton)、莠去津(atrazine)、莠灭净(ametryne)、叠氮津(aziprotryne)、草净津(cyanazine)、硫草净津(cyanatryn)、可乐津(chlorazine)、环草津(cyprazine)、敌草净(desmetryne)、戊草津(dimethametryne)、杀草净(dipropetryn)、草止津(eglinazine)、草怕津(ipazine)、麦苏百津(mesoprazine)、醚草通(methometon)、盖草津(methoprotryne)、环氰津(procyazine)、丙草止津(proglinazine)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryne)、扑灭津(propazine)、另丁津(sebuthylazine)、密草通(secbumeton)、西玛津(simazine)、西玛通(simeton)、西草净(simetryne)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryne)、草达津(trietazine)、特津酮(ametridione)、特草嗪酮(amibuzin)、六嗪同(hexazinone)、嗪丁草(isomethiozin)、苯嗪草(metamitron)、赛克津(metribuzin)、除草定(bromacil)、异草定(isocil)、环草定(lenacil)、特草定(terbacil)、溴杀草敏(brompyrazon)、杀草敏(chloridazon)、敌米达松(dimidazon)、异苯敌草(desmedipham)、敌克草(phenisopham)、苯敌草(phenmedipham)、乙苯敌草(phenmedipham-ethyl)、噻草隆(benzthiazuron)、丁噻隆(buthiuron)、噻二唑隆(ethidimuron)、异恶隆(isouron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、绿谷隆(monolinuron)、丁唑隆(tebuthiuron)、赛唑隆(thiazafluron)、疏草隆(anisuron)、播土隆(buturon)、氯溴隆(chlorbromuron)、乙氧苯隆(chloreturon)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、枯莠隆(difenoxuron)、丁噁隆(dimefuron)、敌草隆(diuron)、非草隆(fenuron)、伏草隆(fluometuron)、氟苯隆(fluothiuron)、异丙隆(isoproturon)、利谷隆(linuron)、灭草恒(methiuron)、色满隆(metobenzuron)、秀谷隆(metobromuron)、甲氧隆(metoxuron)、绿谷隆(monolinuron)、灭草隆(monuron)、草不隆(neburon)、对伏隆(parafluron)、稀草隆(phenobenzuron)、环草隆(siduron)、氟氧隆(tetrafluron)、赛二唑素(thidiazuron)、莎草快(cyperquat)、二乙除草双(diethamquat)、苯敌快(difenzoquat)、敌草快阳离子(diquat)、伐草快(morfamquat)、对草快(paraquat)、糠草腈(bromobonil)、溴苯腈(bromoxynil)、羟敌草腈(chloroxynil)、碘草腈(iodobonil)、碘苯腈(ioxynil)、氨唑草酮(amicarbazone)、杀草全(bromofenoxim)、三氟噁嗪(flumezin)、灭草定(methazole)、噻草平(bentazone)、敌稗(propanil)、蔬草灭(pentanochlor)、达草止(pyridate)和6-氯-3-苯基-4-哒嗪醇(pyridafol);
b4)原卟啉原IX氧化酶抑制剂:氟锁草醚(acifluorfen)、治草醚(bifenox)、氯硝醚(chlomethoxyfen)、草枯醚(chlornitrofen)、氯氟草醚(ethoxyfen)、消草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氯草醚(fluoronitrofen)、氟黄胺草醚(fomesafen)、氟呋草醚(furyloxyfen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、除草醚(nitrofen)、硝氟草醚(nitrofluorfen)、氟硝草醚(oxyfluorfen)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟唑草酯(pyraflufen)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、酰亚胺苯氧乙酸(flumiclorac)、氟噁嗪酮(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、达草氟(fluthiacet)、噻二唑胺(thidiazimin)、恶草灵(oxadiazon)、炔丙噁唑草(oxadiargyl)、唑啶炔草(azafenidin)、氟酮唑草(carfentrazone)、磺胺草唑(sulfentrazone)、戊噁唑草(pentoxazone)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、双唑草腈(pyraclonil)、氟唑草胺(profluazol)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、flupropacil、吡氯草胺(nipyraclofen)、乙胺草醚(etnipromid)和bencarbazone;
b5)漂白剂除草剂,例如氟哒草(metflurazon)、达草灭(norflurazon)、氟苯啶草(flufenican)、吡氟草胺(diflufenican)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、氟草同(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)、硝磺酮(mesotrione)、磺草酮(sulcotrione)、氯草酮(isoxachlortole)、异噁氟草(isoxaflutole)、吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolynate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、苯并双环酮(benzobicyclon)、杀草强(amitrole)、异恶草酮(clomazone)、苯草醚(aclonifen)、由EP 723960已知的4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶、topramezone、由WO 00/15615已知的4-羟基-3-{[2-甲基-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基}双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮、由WO 01/94339已知的4-羟基-3-{[2-甲基-(2-甲氧基乙氧基)甲基-6-(三氟-甲基)-3-吡啶基]羰基}双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮、由EP 338992已知的4-羟基-3-[4-(甲基磺酰基)-2-硝基苯甲酰]双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮、2-[2-氯-4-(甲基磺酰基)-3-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]苯甲酰]-3-羟基-2-环己烯-1-酮(由DE 19846792已知)和pyrasulfotole;
b6)EPSP合成酶抑制剂:草甘膦(glyphosate);
b7)谷氨酰胺合成酶抑制剂:草铵膦(glufosinate)和双丙氨酰膦(bilanaphos);
b8)DHP合成酶抑制剂:黄草灵(asulam);
b9)有丝分裂抑制剂:氟草胺(benfluralin)、地乐胺(butralin)、敌乐胺(dinitramine)、丁氟消草(ethalfluralin)、氟消草(fluchloralin)、异乐灵(isopropalin)、氟烯硝草(methalpropalin)、磺乐灵(nitralin)、黄草消(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、氨基丙氟灵(prodiamine)、卡乐施(profluralin)、氟乐灵(trifluralin)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、草胺磷(butamifos)、氟硫草定(dithiopyr)、噻氟啶草(thiazopyr)、拿草特(propyzamide)、丙戊草胺(tebutam)、敌草索(chlorthal)、长杀草(carbetamide)、氯草灵(chlorbufam)、氯苯胺灵(chlorpropham)和苯胺灵(propham);
b10)VLCFA抑制剂,例如乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、丁烯草胺(butenachlor)、敌草乐(delachlor)、安塔(diethatyl)、克草胺(dimethachlor)、噻吩草胺(dimethenamid)、精噻吩草胺(dimethenamid-P)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、扑草胺(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)、广草胺(prynachlor)、猛杀草(terbuchlor)、噻醚草胺(thenylchlor)、二甲苯草胺(xylachlor)、草毒死(allidochlor)、草立死(CDEA)、磺唑草(epronaz)、草乃敌(diphenamid)、草萘胺(napropamide)、萘丙胺(naproanilide)、烯草胺(pethoxamid)、氟噻草胺(flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)、四唑草胺(fentrazamide)、莎稗磷(anilofos)、哌草磷(piperophos)、唑草胺(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)和灭草环(tridiphane);
b11)纤维素生物合成抑制剂:敌草腈(dichlobenil)、草克乐(chlorthiamid)、异恶草胺(isoxaben)和胺草唑(flupoxam);
b12)去偶(decoupler)除草剂:消草酯(dinofenate)、硝丙酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、地乐酚(dinoseb)、地乐消酚(dinoterb)、二硝甲酚(DNOC)、硝草酚(etinofen)和丁硝酚(medinoterb);
b13)生长素除草剂,例如稗草胺(clomeprop)、2,4-滴(2,4-D)、2,4,5-涕(2,4,5-T)、2甲4氯(MCPA)、酚硫杀(MCPA thioethyl)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、高2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、2甲4氯丙酸(mecoprop)、高2甲4氯丙酸盐(mecoprop-P)、2,4-滴丁酸(2,4-DB)、2甲4氯丁酸(MCPB)、草灭平(chloramben)、麦草畏(dicamba)、草芽平(2,3,6-TBA)、杀草畏(tricamba)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、二氯皮考啉酸(clopyralid)、氟草烟(fluroxypyr)、毒莠定(picloram)、定草酯(triclopyr)、草除灵(benazolin)和氯氨基吡啶酸(aminopyralid);
b14)生长素输送抑制剂:抑草生(naptalam)、二氟吡隆(diflufenzopyr);
b15)新燕灵(benzoylprop)、氟燕灵(flamprop)、强氟燕灵(flamprop-M)、溴丁酰草胺(bromobutide)、氯甲丹(chlorflurenol)、环庚草醚(cinmethylin)、甲基杀草隆(methyldymron)、乙苯酰草(etobenzanid)、膦铵素(fosamine)、威百亩(metam)、稗草畏(pyributicarb)、氯噁嗪草(oxaziclomefone)、棉隆(dazomet)、苯氧丙胺津(triaziflam)、溴甲烷(methyl bromide);
其中所有包括各个除草剂的可农用盐和可农用衍生物,条件是它们具有羧基。
b1)-b15)组的除草剂B为已知的除草剂,见引用的参考文献和例如TheCompendium of Pesticide Common Names(http://www.Hclrss.demon.co.uk/index.heml);Farm Chemicals Handbook 2000,第86卷,Meister Publishing Company,2000;B.Hock,C.Fedtke,R.R.Schmidt,Herbizide,Georg Thieme Verlag,Stuttgart 1995;W.H.Ahrens,HerbicideHandbook,第7版,Weed Science Society of America,1994;和K.K.Hatzios,Herbicide Handbook,第7版增补本,Weed Science Society ofAmerica,1998。
活性化合物根据它们的作用模式的分类基于当前的理解。如果活性化合物通过多于一种作用模式起作用,则此物质归于仅一种作用模式。
如果咪草啶酸或除草剂B能形成几何异构体,例如E/Z异构体,则可在本发明组合物中使用纯异构体和其混合物。
如果除草剂B具有一个或多个手性中心且因此作为对映体或非对映体存在,则可以在本发明组合物中使用纯对映体和非对映体及其混合物。
如果咪草啶酸和除草剂B可具有可以离子化的官能团,则咪草啶酸和除草剂B也可以其可农用盐形式使用。通常,合适的是其阳离子和阴离子各自对活性化合物的作用没有不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加合盐。
优选的阳离子是碱金属离子,优选锂、钠和钾离子,碱土金属离子,优选钙和镁离子,以及过渡金属离子,优选锰、铜、锌和铁离子,此外还有铵和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代的取代铵,优选铵、甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙-1-基铵、二(2-羟基乙-1-基)铵、苄基三甲基铵、苄基三乙基铵,此外还有鏻离子,锍离子,优选三(C1-C4烷基)锍如三甲基锍,和氧化锍离子,优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用的酸加合盐的阴离子主要是上氯离子、溴离子、氟离子、碘离子、硫酸氢根、甲基硫酸根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。
根据本发明,带有羧基的活性化合物也可以代替上述活性化合物而以可农用衍生物形式使用,例如作为酰胺如单-或二-C1-C6烷基酰胺或芳基酰胺,作为酯如烯丙基酯、炔丙基酯、C1-C10烷基酯或烷氧基烷基酯,以及作为硫酯如作为C1-C10烷基硫酯使用。
优选的单-和二-C1-C6烷基酰胺为甲基-和二甲基酰胺。
优选的芳基酰胺为例如酰替苯胺(anilidine)和2-氯-N-酰苯胺。
优选的烷基酯例如为甲基酯、乙基酯、丙基酯、异丙基酯、丁基酯、异丁基酯、戊基酯、mexyl(1-甲基己基)酯或异辛基(2-乙基己基)酯。优选的C1-C4烷氧基-C1-C4烷基酯是直链或支化的C1-C4烷氧基乙基酯,例如甲氧基乙基酯、乙氧基乙基酯或丁氧基乙基酯。直链或支化的C1-C10烷基硫酯的实例是乙基硫酯。
在包含咪草啶酸和至少一种除草剂B的二元组合物中,活性化合物咪草啶酸∶B的重量比通常为1∶500-10∶1,优选1∶100-10∶1,尤其是1∶50-10∶1,特别优选1∶25-5∶1。
关于咪草啶酸与除草剂B的组合,优选包含咪草啶酸与至少一种,确切地说优选选自b2)ALS抑制剂,优选灭草烟(imazapyr);b5)漂白剂除草剂,优选氟草同(fluridone);b13)生长素除草剂,优选二氯喹啉酸(quinclorac);b14)生长素输送抑制剂,优选二氟吡隆(diflufenzopyr);和草藻灭(endothall)的一种除草活性化合物组合的那些本发明组合物。
对于施用而言,可使用为作物保护产品形式的即用制剂。咪草啶酸和任选组分B可以以悬浮、乳化或溶解形式存在并且可以联合或分开配制。施用形式完全取决于意欲的用途。
制剂例如可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或灌水以可直接喷雾水溶液、粉末、悬浮液、以及高度浓缩的水性、油性或其它悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、粉剂、撒播用材料或颗粒形式施用。使用形式取决于意欲的用途:在任何情况下它们应确保活性化合物尽可能最精细地分布。
取决于即用制剂的存在形式,它们包含一种或多种液体或固体载体,如果合适的话表面活性剂和如果合适的话,常规用于配制作物保护产品的其他助剂。本领域熟练技术人员充分熟悉这类配制剂的配方。
即用制剂可包含常规用于配制作物保护产品的助剂,这些助剂也可以包含液体载体。
具有载体功能的合适惰性添加剂主要是:中沸点到高沸点的矿物油馏分如煤油和柴油,此外还有煤焦油和植物或动物来源的油,脂族、环状和芳族烃如石蜡、四氢化萘、烷基化萘及其衍生物、烷基化苯及其衍生物,醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇,酮类如环己酮,强极性溶剂,例如胺类如N-甲基吡咯烷酮和水。
含水使用形式可通过加入水而由乳油、悬浮液、糊、可湿性粉末或水分散性颗粒制备。为了制备乳液、糊或油分散体,可将活性化合物直接或溶于油或溶剂之后借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂在水中均化。作为选择,也可制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂,如果需要的话溶剂或油组成的浓缩物,并且这些浓缩物适于用水稀释。
合适的表面活性剂是芳族磺酸如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸以及脂肪酸、烷基磺酸酯、烷基芳基磺酸酯、烷基硫酸酯、月桂基醚硫酸酯和脂肪醇硫酸酯的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,以及硫酸化十六烷醇、十七烷醇和十八烷醇以及脂肪醇乙二醇醚的盐,磺化萘及其衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基酚醚,乙氧基化的异辛基酚、辛基酚或壬基酚,烷基苯基聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,异十三烷醇,脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚,月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯,山梨醇酯,木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉末、撒播用材料和粉剂可通过将活性物质与固体载体混合或同时研磨而制备。
颗粒如涂覆颗粒、浸渍颗粒和均相颗粒可通过将活性成分与固体载体粘附而制备。固体载体为矿土,例如硅石、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁、磨碎的合成材料,肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素,和植物来源的产物如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,纤维素粉或其它固体载体。
在即用制剂中,活性化合物的浓度可在宽范围内变化。通常,配制剂包含约0.001-98重量%,优选0.01-95重量%的一种或多种活性成分。一种或多种活性成分以90-100%,优选95%-100%的纯度(根据NMR光谱)使用。
制剂可例如如下配制。
I将20重量份所述一种或多种活性化合物溶于包含80重量份烷基化苯、10重量份的8-10摩尔氧化乙烯与1摩尔油酸N-单乙醇酰胺的加合物、5重量份十二烷基苯磺酸钙和5重量份的40摩尔的氧化乙烯与1摩尔蓖麻油的加合物的组合物中。将该溶液倾入100000重量份水中,并在其中精细地分散,得到包含0.02重量%活性成分的水分散体。
II将20重量份所述一种或多种活性化合物溶于包含40重量份环己酮、30重量份异丁醇、20重量份的7摩尔氧化乙烯与1摩尔异辛基苯酚的加合物和10重量份的40摩尔氧化乙烯与1摩尔蓖麻油的加合物的组合物中。将该溶液倾入100000重量份水中,并在其中精细地分散,得到包含0.02重量%活性成分的水分散体。
III将20重量份所述一种或多种活性化合物溶于包含25重量份环己酮、65重量份沸点为210-280℃的矿物油馏分和10重量份的40摩尔氧化乙烯与1摩尔蓖麻油的加合物的组合物中。将该溶液倾入100000重量份水中,并在其中精细地分散,得到包含0.02重量%活性成分的水分散体。
IV将20重量份所述一种或多种活性化合物与3重量份二异丁基萘磺酸钠、17重量份来自亚硫酸盐废液的木素磺酸的钠盐和60重量份粉状硅胶充分混合,并将该组合物在锤磨机中研磨。将该组合物在20000重量份水中精细分散,得到包含0.1重量%活性成分的喷雾组合物。
V将3重量份所述一种或多种活性化合物与97重量份细碎高岭土混合。这得到包含3重量%活性成分的粉剂。
VI将20重量份所述一种或多种活性化合物与2重量份十二烷基苯磺酸钙、8重量份脂肪醇聚乙二醇醚、2重量份苯酚-尿素-甲醛缩合物的钠盐和68重量份链烷烃矿物油充分混合。这得到稳定的油分散体。
VII将1重量份所述一种或多种活性化合物溶于包含70重量份环己酮、20重量份乙氧基化异辛基酚和10重量份乙氧基化蓖麻油的组合物中。这得到稳定的乳油。
VIII将1重量份所述一种或多种活性化合物溶于包含80重量份环己酮和20重量份Wettol EM 31(基于乙氧基化蓖麻油的非离子乳化剂)的组合物中。这得到稳定的乳油。
组分咪草啶酸和/或B可以联合或分开配制。
组分咪草啶酸以及视情况而定的B可以在植物出苗之前、之中或之后联合或分开、同时或依次施用。
没有配制助剂而任选与B组合的纯一种或多种活性化合物咪草啶酸的所需施用率取决于不希望的植物的密度、植物的生长阶段、使用组合物的场所的气候条件和施用方法。通常,施用率为1-1000ppb(十亿分之一),优选10-500ppb,尤其是25-300ppb活性物质。
制剂作为表面或地下施用而施用于水体。施用可以通过常规喷雾技术进行,所述技术例如使用水作为载体且喷雾液比率为约50-1000l/ha(例如300-400l/ha)。制剂可通过低容量和超低容量方法施用,它们也可以微粒形式施用。
当通过本发明方法施用咪草啶酸时,缓慢对抗黑藻,意指水系如池塘、湖泊、小溪、河流或沼泽中的黑藻的生物量缓慢且逐渐下降。这与用于防治黑藻的其他除草剂-例如也用于对抗黑藻并且显示对黑藻非常快速的接触防治的除草剂草藻灭(endothall)-相比是一个大优点。在高侵染水平下的快速,接触生物量降低是不想要的,这是由于它例如可导致水系中快速的氧消耗,然后可例如导致显著的鱼类死亡率。
如下实施例说明但不限制本发明。
使用本发明咪草啶酸或其与除草剂如B)的混合物对黑藻生长的效果通过下面的温室容器试验证实。
材料和方法:
为进行实验,将PVC圆筒装填并保持4000ml体积的保持在室温(24℃)下的去氯水。向每个圆筒中将确立的黑藻植物(在沙混合物中盆栽)移至水柱中。软水草植物根据枝条生长的均匀性和长度(约15cm)选择。在除草剂处理以前使植物在柱中平衡24小时。实验处理包括未处理对照,和以50和100ppb的实际酸当量除草剂的咪草啶酸。处理通过使用吸液管施用于水柱。施用的除草剂的量基于圆筒的总体积(4000ml)。在最初除草剂处理以后,柔和地搅拌水柱以确保均匀分布。处理作为具有3次反复实验的完全无规则设计安排。每个圆筒认为是实验装置。实验期间,温室条件保持在24/18℃(白天/夜晚)循环。自然昼长用卤灯补充以提供14小时光周期。定期检测圆筒中的水位并在研究期间保持在4000ml水平。在曝露11周以后,测量软水草枝条长度以确定除草效果。结果在下表中给出。
表1.在11WAT时黑藻对于咪草啶酸静态曝露的反应。
Figure A20068004896500161
结果显示在曝露期以后,咪草啶酸对软水草的生长具有显著效果。除了生长抑制外,可见的症状包括植物活力的降低、萎黄病和节间长度的降低。症状的强度趋向于比率响应。咪草啶酸加二氯喹啉酸的混合物也显示显著效果。

Claims (6)

1.一种防治水草黑藻的方法,其包括使除草有效量的(RS)-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)-5-甲氧基甲基烟酸(咪草啶酸)或其可农用盐作用于水草和/或其含所述水草的种子或其他繁殖有机体的含水栖息地。
2.权利要求1的方法,其中水草黑藻抗除草剂氟草同。
3.前述权利要求中任一项的方法,其在稻植物的存在下进行。
4.前述权利要求中任一项的方法,其中所述咪唑啉酮除草剂为2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)-5-甲氧基甲基烟酸(咪草啶酸)的R-对映体或S-对映体。
5.前述权利要求中任一项的方法,其中咪草啶酸与一种或多种其他除草剂组合使用。
6.前述权利要求中任一项的方法,其中咪草啶酸与一种或多种选自如下b1)-b15)的其他除草剂B组合使用:
b1)类脂生物合成抑制剂;
b2)乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS抑制剂);
b3)光合作用抑制剂;
b4)原卟啉原IX氧化酶抑制剂;
b5)漂白剂除草剂;
b6)烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合成酶抑制剂(EPSP抑制剂);
b7)谷氨酰胺合成酶抑制剂;
b8)7,8-二氢蝶酸合成酶抑制剂(DHP抑制剂);
b9)有丝分裂抑制剂;
b10)长链脂肪酸合成抑制剂(VLCFA抑制剂);
b11)纤维素生物合成抑制剂;
b12)去偶除草剂;
b13)生长素除草剂;
b14)生长素输送抑制剂;
b15)选自新燕灵、氟燕灵、强氟燕灵、溴丁酰草胺、氯甲丹、环庚草醚、甲基杀草隆、乙苯酰草、膦铵素、威百亩、稗草畏、氯噁嗪草、棉隆、苯氧丙胺津和溴甲烷的其他除草剂;
其中所有包括其可农用盐和可农用衍生物,条件是它们具有羧基。
CN2006800489651A 2005-12-23 2006-12-18 防治水草黑藻的方法 Expired - Fee Related CN101346066B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US75290605P 2005-12-23 2005-12-23
US60/752,906 2005-12-23
PCT/EP2006/069861 WO2007071655A2 (en) 2005-12-23 2006-12-18 A method of controlling the aquatic weed hydrilla verticillata

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101346066A true CN101346066A (zh) 2009-01-14
CN101346066B CN101346066B (zh) 2012-05-23

Family

ID=38057474

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2006800489651A Expired - Fee Related CN101346066B (zh) 2005-12-23 2006-12-18 防治水草黑藻的方法
CNA2006800490080A Pending CN101346065A (zh) 2005-12-23 2006-12-20 防治水生杂草的方法

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2006800490080A Pending CN101346065A (zh) 2005-12-23 2006-12-20 防治水生杂草的方法

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8080497B2 (zh)
EP (1) EP1965641B1 (zh)
CN (2) CN101346066B (zh)
AT (1) ATE444678T1 (zh)
AU (1) AU2006328476A1 (zh)
BR (1) BRPI0620374B1 (zh)
DE (1) DE602006009704D1 (zh)
NZ (1) NZ569371A (zh)
WO (1) WO2007071655A2 (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103329906A (zh) * 2013-06-07 2013-10-02 安徽嘉联生物科技有限公司 一种用于防除花生田杂草的除草剂
CN104365639A (zh) * 2014-10-29 2015-02-25 山东华亚环保科技有限公司 一种水稻专用除草剂
CN104430442A (zh) * 2014-10-29 2015-03-25 山东华亚环保科技有限公司 一种水稻用安全除草剂
CN106472518A (zh) * 2016-09-18 2017-03-08 江苏辉丰农化股份有限公司 一种包含氨唑草酮和甲咪唑烟酸的增效除草组合物

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007071730A2 (en) 2005-12-23 2007-06-28 Basf Se A method for controlling aquatic weeds
US9210930B2 (en) 2005-12-23 2015-12-15 Basf Se Control of submerged aquatic vegetation
WO2009010475A2 (en) * 2007-07-17 2009-01-22 Basf Se A method for controlling aquatic weeds
BRPI0911400A2 (pt) * 2008-04-17 2015-07-28 Basf Se Método para controlar ervas daninhas aquáticas submersas.
BRPI0914147A2 (pt) 2008-06-18 2015-10-20 Basf Se composição herbicidas, uso das composições, método para controlar vegetação indesejável, e, formulação herbicida.
SI2296466T1 (sl) * 2008-06-18 2014-05-30 Basf Se Trikomponentni herbicidni sestavki, ki vsebujejo aminopiralid in imazamoks
WO2013127843A1 (en) * 2012-03-01 2013-09-06 Basf Se Use of an agrochemical composition with fungicidal, herbicidal and plant health improving action in sunflowers
WO2013127820A1 (en) * 2012-03-01 2013-09-06 Basf Se Use of an agrochemical composition with fungicidal, herbicidal and plant health improving action in rapeseed
US9084395B2 (en) * 2012-11-14 2015-07-21 Jennifer Vollmer Method to arrest growth of invasive species' seeds while in non-natural environment prior to transport
CN102986735B (zh) * 2012-12-10 2014-05-07 骆世鸿 一种水浮莲防控药物及其制备方法和施用方法
RU2563663C1 (ru) * 2014-06-20 2015-09-20 Акционерное общество "Щелково Агрохим" Синергетическая гербицидная композиция
CN107427004B (zh) 2015-01-22 2021-06-08 巴斯夫农业公司 包含苯嘧磺草胺的三元除草组合
EA201890260A1 (ru) 2015-07-10 2018-07-31 Басф Агро Б.В. Гербицидная композиция, содержащая цинметилин и пироксасульфон
US11219212B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox
KR102549057B1 (ko) 2015-07-10 2023-06-29 바스프 아그로 비.브이. 신메틸린 및 아세토클로르 또는 프레틸라클로르를 포함하는 제초제 조성물
WO2017009147A1 (en) * 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin, metazachlor and imazamox
PL3319435T3 (pl) 2015-07-10 2020-07-27 BASF Agro B.V. Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetalinę i chlomazon
US11219215B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase
EP3162209A1 (en) 2015-10-27 2017-05-03 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox
HUE044213T2 (hu) 2015-07-10 2019-10-28 Basf Agro Bv Cinmetilint és petoxamidot tartalmazó herbicid készítmény
EP3319436B1 (en) 2015-07-10 2019-09-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and quinmerac
BR112018000482B1 (pt) 2015-07-10 2022-11-22 BASF Agro B.V. Composição herbicida, uso da composição e método para o controle da vegetação indesejada
EA201890268A1 (ru) 2015-07-10 2018-07-31 Басф Агро Б.В. Гербицидная композиция, которая содержит цинметилин и диметенамид
CN106671325B (zh) * 2017-01-16 2022-09-20 淮阴工学院 一种轮胎面修毛流水线
US20200107546A1 (en) * 2018-10-09 2020-04-09 Bayer Cropscience Lp Methods and compositions for controlling undesired vegetation such as invasive annual grasses
EA202191606A1 (ru) * 2018-12-18 2021-10-26 Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. Гербицидные комбинации
EA202191587A1 (ru) * 2018-12-18 2021-10-20 Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. Гербицидные комбинации
EP3897141A1 (en) * 2018-12-18 2021-10-27 BASF Agrochemical Products B.V. Herbicidal combinations
EA202191655A1 (ru) * 2018-12-18 2021-11-01 Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. Гербицидные комбинации
WO2022175808A1 (en) * 2021-02-16 2022-08-25 Parijat Industries (India) Private Limited Synergistic herbicidal compositions of metamifop
EP4154715A1 (en) * 2021-09-24 2023-03-29 Adama Agan Ltd. Agrochemical composition comprising a combination of herbicide active ingredients

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4798619A (en) * 1980-06-02 1989-01-17 American Cyanamid Co. 2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines and quinolines and use of said compounds as herbicidal agents
DE3108873A1 (de) * 1981-03-09 1982-09-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dichlorchinolinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als herbizide und mittel dafuer
US4398937A (en) * 1981-10-06 1983-08-16 The University Of Southern Mississippi Selective algaecides for control of cyanochloronta
US4497651A (en) * 1982-02-17 1985-02-05 Basf Aktiengesellschaft Dichloroquinoline derivatives for use as herbicides
IL68499A0 (en) * 1982-05-03 1983-07-31 Lilly Co Eli Use of thiadiazolylimidazolidinones to control aquatic vegetation
DE3233089A1 (de) * 1982-09-07 1984-03-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Chinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DK251184A (da) * 1983-05-27 1984-11-28 Lilly Co Eli Kombinationspraeparat til anvendelse i vand som algicid og herbicid
US5334576A (en) * 1986-07-28 1994-08-02 American Cyanamid Company 5 (and/or 6) substituted 2-(2-imidazolin-2-yl)nicotinic acids, esters and salts, useful as herbicidal agents and novel intermediates for the preparation of said nicotinic acids, esters and salts
US6121203A (en) * 1997-12-30 2000-09-19 American Cyanamid Company Method for the control of goatgrasses
DE19836726A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante und resistente Rapskulturen
DE19836684A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Reiskulturen
US6339158B1 (en) * 1999-05-03 2002-01-15 American Cyanamid Co. Process for the preparation of chiral nicotinic, quinolinic or benzoic acid imidazolinone herbicides
US5973154A (en) * 1999-05-03 1999-10-26 American Cyanamid Company Process for the preparation of chiral imidazolinone herbicides
GB2356365B (en) * 1999-11-22 2003-07-16 Univ Brunel Centrifuge
US20020119891A1 (en) * 2001-01-19 2002-08-29 Netherland Michael D. Integrated methods for control of aquatic weeds
CN1401232A (zh) 2001-08-10 2003-03-12 江苏省新沂中凯农用化工有限公司 含有高恶唑禾草灵的除草组合物、其制备方法及用途
WO2005077169A1 (en) 2004-02-16 2005-08-25 Basf Aktiengesellschaft Formulation for seed treatment
PL2272349T3 (pl) * 2004-04-01 2013-10-31 Basf Agrochemical Products Bv Synergistycznie działające mieszaniny chwastobójcze
PE20070534A1 (es) 2005-08-01 2007-06-11 Basf Ag Derivados de 3-feniluracilo para controlar malezas o cultivos resistentes a glifosato o su habitat
AR055593A1 (es) 2005-08-01 2007-08-29 Basf Ag Un metodo para controlar malezas
AR056438A1 (es) 2005-08-01 2007-10-10 Basf Ag Un metodo para controlar malezas
UA90757C2 (ru) 2005-10-12 2010-05-25 Басф Се Гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью и способ защиты посевов от фитотоксичного действия 3-фенилурацилов
WO2007071730A2 (en) 2005-12-23 2007-06-28 Basf Se A method for controlling aquatic weeds
US9210930B2 (en) * 2005-12-23 2015-12-15 Basf Se Control of submerged aquatic vegetation

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103329906A (zh) * 2013-06-07 2013-10-02 安徽嘉联生物科技有限公司 一种用于防除花生田杂草的除草剂
CN104365639A (zh) * 2014-10-29 2015-02-25 山东华亚环保科技有限公司 一种水稻专用除草剂
CN104430442A (zh) * 2014-10-29 2015-03-25 山东华亚环保科技有限公司 一种水稻用安全除草剂
CN106472518A (zh) * 2016-09-18 2017-03-08 江苏辉丰农化股份有限公司 一种包含氨唑草酮和甲咪唑烟酸的增效除草组合物
CN106472518B (zh) * 2016-09-18 2019-03-12 江苏辉丰农化股份有限公司 一种包含氨唑草酮和甲咪唑烟酸的增效除草组合物

Also Published As

Publication number Publication date
US20080305954A1 (en) 2008-12-11
EP1965641B1 (en) 2009-10-07
DE602006009704D1 (de) 2009-11-19
AU2006328476A1 (en) 2007-06-28
WO2007071655A2 (en) 2007-06-28
NZ569371A (en) 2010-09-30
EP1965641A2 (en) 2008-09-10
BRPI0620374B1 (pt) 2015-08-11
WO2007071655A3 (en) 2008-03-06
ATE444678T1 (de) 2009-10-15
US8080497B2 (en) 2011-12-20
CN101346066B (zh) 2012-05-23
CN101346065A (zh) 2009-01-14
BRPI0620374A2 (pt) 2013-02-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101346066B (zh) 防治水草黑藻的方法
US9060516B2 (en) Method for controlling aquatic weeds
CN101282642B (zh) 基于3-苯基尿嘧啶和n-[[4-[(环丙基氨基)羰基]苯基]]磺酰基]-2-甲氧基苯甲酰胺的除草组合物
CN101232811A (zh) 防治杂草的方法
CN101232813A (zh) 防治杂草的方法
CN100493354C (zh) 基于3-苯基尿嘧啶的除草混合物
CN105592705A (zh) 含水除草浓缩物
AU2011248389B2 (en) Synergistic herbicidal composition containing a dicamba derivative and a glyphosate derivative
WO2010046268A2 (en) A method of controlling chinese tallowtree
WO2009127635A1 (en) Control of submerged aquatic vegetation
CN101325875A (zh) 防治杂草的方法
WO2017023819A1 (en) Suspension concentrate
JP2005511758A5 (zh)
CN103429089B (zh) 包含五氟磺草胺和草甘膦的协同除草组合物
CN108366563A (zh) 用于马铃薯的除草剂混合物及制剂
US9210930B2 (en) Control of submerged aquatic vegetation
AU2014225854A1 (en) Method for controlling weeds in turf
AU2017277839B2 (en) Safening 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid compositions in Brassica species and methods of use thereof

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20120523

Termination date: 20191218