CN100377005C - 具有吖嗪基电荷传输化合物的有机光接受器 - Google Patents
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Abstract
提供改进的有机光接受器，其包含电导基底和电导基底上的光导元件，该光导元件包含：(a)电荷传输化合物，具有下式，其中R1和R2独立地为氢、烷基、烷芳基或芳基；X为芳香基；Y为(N，N-二取代)芳基胺；Z为(CH2)m基，其中m为0到30之间的整数，其中一个或多个亚甲基可以任选地被以下替换：O、S、C＝O、O＝C-O、O＝C-NR3、亚砜、硫酸酯、磷酸酯、芳基、氨基甲酸乙酯、脲、NR4基，CHR5基，或CR6R7基，其中，R3、R4、R5、R6、和R7独立地为H，羟基、硫醇基、胺基、烷基、烷芳基、杂环基、或芳基；并且E为连接键、O、S、C＝O、NR8、CR9R10、杂环基、或芳香基，其中R8、R9、和R10独立地为H、烷基、烷芳基、或芳基；以及(b)电荷产生化合物。并提供相应的电照相装置和成像方法。
Description
技术领域
本发明涉及适用于电照相的有机光接受器，更具体地，涉及有机光接受器，其具有改进的带有至少两个吖嗪基的电荷传输化合物。
背景技术
电照相中，板式、碟式、薄片式、带式、鼓式等形式的有机光接受器具有在电导的基底上的电绝缘的光导元件，其成像通过以下进行：首先对光导层表面均匀地静电充电，接着将充电的表面暴露在光的图案中。曝光选择性地消除了光照射表面见光区域的电荷，从而形成充电和未充电区域的图案，称作潜像。然后在潜像附近提供液体或固体调色剂，调色剂微滴或颗粒沉积在充电或未充电区域附近，从而在光导层的表面上创造着色的图像。所得到的着色的图像可以被传送到合适的终端或中介接收表面上，如纸，或传送到能够用作图像终端接受器的光导层上。成像过程可以重复很多次以完成单个图像，例如，通过叠加不同色彩成分的图像或有效暗调图像，如叠加特定色彩成分的图像以形成全色的最终图像，和/或复制另外的图像。
单层和多层光导元件都已得到使用。在单层的具体实施方式中，电荷传输材料和电荷产生材料用聚合物粘合剂相结合，接着沉积在电导的基底上。在多层具体实施方式中，电荷传输材料和电荷产生材料以分离的层存在于元件中，其每个层可以任选地用聚合物粘合剂相结合并沉积在电导的基底上。可能有两种布置，在一种两-层布置(″双层″布置)中，电荷产生层沉积在电导的基底上，并且电荷传输层沉积在电荷产生层的顶上。在另外一种两-层布置(″反转双层″布置)中，电荷传输层和电荷产生层的顺序相反。
在单层和多层光导元件中，电荷产生材料的目的是，在曝光时产生电荷载体(即，空穴和/或电子)。电荷传输材料的目的是接受至少一种类型的电荷载体，通常为空穴，并通过电荷传输层转移它们，以协助光导元件上的表面电荷放电。电荷传输材料可以是电荷传输化合物，电子传输化合物，或二者的结合。当使用电荷传输化合物时，电荷传输化合物接受空穴载体，并通过电荷传输化合物层转移它们。当使用电子传输化合物时，电子传输化合物接受电子载体，并通过电子传输化合物层转移它们。
发明内容
本发明提供有机光接受器，其具有良好的静电性能如高Vacc和低Vdis。
第一方面，提供一种有机光接受器，包含电导基底和电导基底上的光导元件，该光导元件包含：
(a)下式的电荷传输化合物，
其中R1和R2独立地为氢、烷基、烷芳基或芳基；X为芳香基；Y为(N，N-二取代)芳基胺；Z为(CH2)m基，其中m为0到30之间的整数，其中一个或多个亚甲基可以任选地被以下替换：O、S、C＝O、O＝C-O、O＝C-NR3、亚砜、硫酸酯、磷酸酯、芳基、氨基甲酸乙酯、脲、NR4基，CHR5基，或CR6R7基，其中，R3、R4、R5、R6、和R7独立地为H，羟基、硫醇基、胺基、烷基、烷芳基、杂环基、或芳基；并且E为连接键、O、S、C＝O、NR8、CR9R10、杂环基、或芳香基，其中R8、R9、和R10独立地为H、烷基、烷芳基、或芳基；以及
(b)电荷产生化合物。
提供的有机光接受器可以为以下形式，例如，板、柔性带、柔性碟、薄片，刚性鼓，或围绕刚性或可弯曲的鼓的薄片。在一个具体实施方式中，有机光接受器包括：(a)光导元件，其包含电荷传输化合物、电荷产生化合物、电子传输化合物、和聚合物粘合剂；以及(b)电导基底。
第二方面，本发明特征在于一种电照相成像装置，其包含(a)光成像组件；和(b)上述的有机光接受器，其取向于接收来自光成像组件的光。该装置可以进一步包含液体调色剂分散器。使用含有上述电荷传输化合物的光接受器的电照相成像方法也进行了描述。
第三方面，本发明特征在于一种电照相的成像方法，其包括(a)对上述有机光接受器的表面施加电荷；(b)在辐照下，对有机光接受器的表面成像曝光，以消除选定区域的电荷，从而形成表面上至少相对充电和未充电区域的图案；(c)将该表面与调色剂接触，如液体调色剂，包括着色剂颗粒在有机液体中的分散物，以创造出着色的图像；以及(d)转移该着色的图像到基底上。
第四方面，本发明特征在于具有上述通式(1)的电荷传输化合物。
本发明提供合适的电荷传输化合物，其用于特征在于结合有良好的机械和静电性能的有机光接受器。这些光接受器可以与液体调色剂一起成功地用于产生高质量的图像。成像系统的高质量可以经过反复循环后保持。
本发明的其他特征和优点将会从下面对其具体实施方式的特定描述，和权利要求中显现。
具体实施方式
此处描述的有机光接受器具有电导基底和光导元件，该光导元件包含电荷产生化合物和具有两个吖嗪基的电荷传输化合物，它们通过两个芳香基连接。通过它们在用于电照相的有机光接受器的表现，业已证实这些电荷传输化合物具有理想的性能。具体而言，本发明的电荷传输化合物具有高电荷载体迁移性和与各种粘合剂材料良好的相容性，可以交联在单层和多层光导元件中，并且拥有优越的电照相性能。根据循环测试、结晶化和有机光接受器的弯曲和拉伸，根据本发明的有机光接受器通常具有高的光敏感性，低的残余电压，和高稳定性。该有机光接受器特别适用于激光打印机等，以及影印机、扫描仪和其他基于电照相的电子器件。下面按照在激光打印机中应用，更具体地描述这些电荷传输化合物的用途，尽管它们基于电照相在其它器件的应用可以通过以下讨论概括。
为了产生高质量的图像，特别是经过多步循环后，期望电荷传输化合物与聚合物粘合剂形成均相的溶液，并且在材料循环期间，在整个有机光接受器材料中保持接近于均相分布。此外，期望增加电荷传输材料，如电荷传输化合物，能够接受的电荷量(表示为已知的参数：接受电压或″Vacc″)，并减少放电时的电荷滞留(表示为已知的参数：放电电压或″Vdis″)。
有很多种电荷传输化合物用于电照相。电荷传输化合物的实例包括：例如：吡唑啉衍生物，芴衍生物，噁二唑衍生物，二苯乙烯衍生物，腙衍生物，咔唑腙衍生物，三芳基胺，聚乙烯咔唑，聚乙烯芘，聚苊，或含有至少两个腙基和至少两个选自对-(N，N-二取代)芳基胺和杂环的基团的多腙化合物，所述的对-(N，N-二取代)芳基胺如三苯基胺，所述的杂环如咔唑、久洛尼定、吩噻嗪、吩嗪、吩噁嗪、phenoxathiin、噻唑、噁唑、异噁唑、二苯并(1，4)二噁烯、噻蒽、咪唑、苯并噻唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、吲唑、吡咯、嘌呤、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三唑、噁二唑、四唑、噻二唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、氧芴、硫芴、噻吩、硫茚、喹唑啉或肉啉。然而，需要其它的电荷传输化合物，以满足电照相具体应用的各种要求。
电照相应用中，有机光接受器中的电荷产生化合物吸收光以形成电子-空穴对。在大电场下使产生该场的表面电荷局部放电，这些电子-空穴对可以转移为适当的时帧。在具体的部位的区域放电导致的表面电荷图案，基本上与光刻画的图案匹配。该电荷图案接着可以用于指导调色剂的沉积。此处描述的电荷传输化合物对传输电荷特别地有效，具体而言，是来自电荷产生化合物形成的电子-空穴对的空穴。在一些具体实施方式中，特定的电子传输化合物也可以与电荷传输化合物一起使用。
含有电荷产生化合物和电荷传输化合物材料的层在有机光接受器中。为了使用有机光接受器打印二维图像，有机光接受器具有用于形成至少一部分图像的二维表面。通过循环有机光接受器以完成形成整个图像和/或连续图像的过程，成像过程接着继续进行。
所提供的有机光接受器可以为以下形式，例如，板、柔性带、碟、刚性鼓、或围绕刚性或可弯曲的鼓的薄片，等。电荷传输化合物可以与电荷产生化合物在同一层和/或与电荷产生化合物不同层。另外的层也可以使用，如下面进一步的描述。
在一些具体实施方式中，有机光接受器材料包含，例如：(a)电荷传输层，其包含电荷传输化合物和聚合物粘合剂；(b)电荷产生层，其包含电荷产生化合物和聚合物粘合剂；以及(c)电导基底。电荷传输层可以在电荷产生层和电导基底之间。可选地，电荷产生层可以在电荷传输层和电导基底之间。在另外的具体实施方式中，有机光接受器材料具有单层，其具有在聚合物粘合剂中的电荷传输化合物和电荷产生化合物。
有机光接受器可以装入电照相成像装置，如激光打印机。这些器件中，图像从物理实体形成并且转换为光图像，其被扫描入有机光接受器上以形成表面潜像。该表面潜像可以用来与吸引在有机光接受器的表面的调色剂，其中该调色剂的图像为与投影在有机光接受器上的光图像相同或相反。调色剂可以是液体调色剂或者干调色剂。调色剂从有机光接受器的表面，被连续地转移到接收表面，如纸片上。当调色剂转移后，整个表面被放电，材料又准备循环。成像装置可以进一步包含：例如，多个用于转移纸接收介质和/或移动光接受器的支承辊、光成像组件，其带有合适的形成光图像的光学系统、光源，如激光、调色剂源和分发系统以及适当的控制系统。
电照相的成像方法通常可以包括：(a)对上述有机光接受器的表面施加电荷；(b)在辐照下，成像曝光有机光接受器的表面，以消除选定区域的电荷，从而形成表面上充电和未充电区域的图案；(c)将表面暴露于调色剂下，如液体调色剂，其包括着色剂颗粒在有机液体中的分散体，用于创造出着色的图像，以吸引调色剂到有机光接受器的充电或放电的区域；以及(d)转移该着色的图像到基底上。
如此处所述，有机光接受器包含具有下式电荷传输化合物
其中R1和R2独立地为氢、烷基、烷芳基或芳基；X为芳香基；Y为(N，N-二取代)芳基胺，如对-(N，N-二取代)芳基胺、久洛尼定基或咔唑基；Z为(CH2)m基，其中m为0到30之间的整数，其中一个或多个亚甲基可以任选地被以下替换：O、S、C＝O、O＝C-O、O＝C-NR3、亚砜、硫酸酯，磷酸酯、芳基、氨基甲酸乙酯、脲、NR4基，CHR5基，或CR6R7基，其中，R3、R4、R5、R6、和R7独立地为H、羟基、硫醇基、胺基、烷基、烷芳基、杂环基、或芳基；并且E为连接键、O、S、C＝O、NR8、CR9R10、杂环基、或芳香基，其中R8、R9、和R10独立地为H、烷基、烷芳基、或芳基。
化学基团上的取代不受限制地允许，以对化合物的性能产生如本领域通常所知的各种物理影响，如迁移性，敏感度，溶解度，稳定性，等。在化学取代的描述中，所使用的语言反映出对本领域而言特定的实际普遍意义。术语基团表示通常引用的化学实体(即，烷基，苯基，久洛尼定基，(N，N-二取代)芳基胺基，等)可以在其上具有任何取代基，该取代基与该基团的键结构相一致。例如，使用‘烷基’的地方，该术语不但包括未取代的线型、支链和环烷基，如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基，十二烷基等，还包括取代基如羟乙基，氰基丁基，1，2，3-三氯丙烷，等。然而，与该命名一致的，该术语不包括将会改变基本基团的基础键结构的取代基。例如，提到苯基的地方，取代如1-羟基苯基，2，4-氟苯基，邻氰基苯基，1，3，5-三甲氧基苯基等可以被该命名法则接受，但是取代如1，1，2，2，3，3-六甲基苯基不能接受，因为这种取代需要苯基的环键结构因为取代而改变为非芳香的形式。类似的，当涉及咔唑基或久洛尼定基时，提及的化合物或取代基将包括任何不会实质上改变式中咔唑环或久洛尼定环的化学本质的取代。当涉及(N，N-二取代)芳基胺基时，两个连接到氮的取代基可以是任何基团，该基团不会实质上改变胺基的化学本质。使用到术语部分的地方，如烷基部分或苯基部分，该命名法则指化学物质没有被取代。使用到术语烷基部分的地方，该术语仅代表未取代的烷基烃基，无论支链、直链或环烷基。
有机光接受器
有机光接受器可以是以下形式，例如，板、薄片、柔性带、碟、刚性鼓、或围绕刚性或柔性鼓的薄片，柔性带和刚性鼓通常使用商品化物品。有机光接受器可以包含，例如，电导基底和在该电导基底上的单层或多层形式的光导元件。光导元件可以包含在聚合物粘合剂中的电荷传输化合物和电荷产生化合物，其可以在或不在同一层中，及在一些具体实施方式的电子传输化合物。例如，电荷传输化合物和电荷产生化合物可以在单层中。然而，在其它具体实施方式中，光导元件包含双层构造，其特征在于电荷产生层和分离的电荷传输层。该电荷产生层可以是位于电导基底和电荷传输层之间。可选地，光导元件可以具有结构，其中电荷传输层在电导基底和电荷产生层之间。
电导基底可以是柔性的，例如作为柔性网或带形式，或非柔性的，例如，鼓的形式。鼓可以具有空心的圆柱形结构，以把鼓安装到驱动装置上使得鼓在成像过程期间转动。典型地，柔性电导基底包含电绝缘的基底和电导材料薄层，其上涂敷有光导材料。
电绝缘的基底可以是纸或成膜的聚合物如聚酯(即，聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚萘二甲酸乙二醇酯)、聚酰亚胺、聚砜、聚丙烯、尼龙、聚酯、聚碳酸酯、聚乙烯树脂、聚氟乙烯、聚苯乙烯等。特定的用于支撑基底的聚合物实例包括，例如，聚醚砜(StabarTMS-100，购自ICI)，聚氟乙烯、(Tedlar，购自E.I.DuPont de Nemours&Company)，聚双酚-A聚碳酸酯(MakrofolTM，购自Mobay Chemical Company)和无定形聚对苯二甲酸乙二醇酯(MelinarTM，购自ICI Americas，Inc.)。电导材料可以是石墨、分散的炭黑、碘化物、导电聚合物如聚吡咯(polypyroles)和Calgon导电聚合物261(商品化购自Calgon Company，Inc.，Pittsburgh，Pa.)，金属如铝、钛、铬、黄铜、金、铜、钯、镍或不锈钢或金属氧化物如氧化锡或氧化铟。在有特殊兴趣的具体实施方式中，电导材料为铝。通常，光导基底具有足够的厚度以提供需要的机械稳定性。例如，柔性网基底通常具有厚度从约0.01到约1mm，而鼓基底通常具有厚度为约0.5mm到约2mm。
电荷产生化合物是能够吸收光以产生电荷载体的材料，如染料或颜料。合适的电荷产生化合物非限定性的实例包括，例如，无金属的酞菁(如，ELA8034无金属的酞菁购自H.W.Sands，Inc.或Sanyo Color Works，Ltd.，CGM-X01)，金属酞菁如钛酞菁、铜酞菁、氧钛酞菁(也称为钛氧基氧酞菁，并包括任何能作为电荷产生化合物的结晶相或结晶相混合物)、羟基镓酞菁，方酸鎓盐(squarylium)染料和颜料，羟基-取代的方酸鎓盐(squarylium)颜料，perylimides，多核醌，其购自Allied Chemical Company，商品名为IndofastDouble Scarlet、IndofastViolet LakeB、Indofast Brilliant Scarlet和IndofastOrange，喹吖啶酮购自DuPont，商品名为MonastralTM Red、MonastralTM Violet和MonastralTM Red Y，萘1，4，5，8-四羧酸衍生颜料包括perinones，四苯并卟啉和四萘并卟啉，靛-和硫靛染料，苯并噻吨-衍生物，苝3，4，9，10-四羧酸衍生颜料，多偶氮-颜料包括双偶氮-、三偶氮-和四偶氮-颜料，多次甲基染料，染料、其含有喹唑啉基，叔胺，无定形硒，硒合金如硒-碲、硒-碲-砷和硒-砷，硫硒化镉，硒化镉，硫化镉及其混合物。对于一些具体实施方式，电荷产生化合物包含氧钛酞菁(即，其任何相)，羟基镓酞菁或其结合。
本发明光导层可以含有电子传输化合物。通常，可以使用本领域所知的任何电子传输化合物。合适的电子传输化合物非限定性的实例包括，例如，溴苯胺，四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷，2，4，7-三硝基-9-芴酮，2，4，5，7-四硝基-9-芴酮，2，4，5，7-四硝基呫吨酮(xanthone)，2，4，8-三硝基噻吨酮，2，6，8-三硝基-4H-茚并[1，2-b]噻吩-4-酮，和1，3，7-三硝基二苯并噻吩-5，5-二氧化物，(2，3-二苯基-1-亚茚基)丙二腈，4H-噻喃-1，1-二氧化物和其衍生物如4-二氰基亚甲基-2，6-二苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物、4-二氰基亚甲基-2，6-二-间-甲苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物、和不对称取代的2，6-二芳基-4H-噻喃-1，1-二氧化物如4H-1，1-二氧-2-(对-异丙基苯基)-6-苯基-4-(二氰基亚甲基)噻喃和4H-1，1-二氧-2-(对-异丙基苯基)-6-(2-噻吩基)-4-(二氰基亚甲基)噻喃，磷杂-2，5-环己二烯衍生物，(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-苯乙氧基(phenethoxy)羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-carbitoxy-9-亚芴基)丙二腈、和(4-正丁氧基羰基-2，7-二硝基-9-亚芴基)丙二酸二乙酯，蒽醌基二甲烷衍生物如11，11，12，12-四氰基-2-烷基蒽醌基二甲烷和11，11-二氰基-12，12-双(乙氧基羰基)蒽醌基二甲烷，蒽酮衍生物如1-氯-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二氯-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二羟基-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、和1-氰基-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮，7-硝基-2-氮杂-9-亚芴基-丙二腈，二苯酚合苯醌衍生物，苯醌衍生物，萘醌衍生物，奎宁衍生物，四氰基亚乙基氰基乙烯，2，4，8-三硝基噻吨酮，二硝基苯衍生物，二硝基蒽衍生物，二硝基吖啶衍生物，硝基蒽醌衍生物，二硝基蒽醌衍生物，琥珀酸酐，马来酸酐，二溴马来酸酐，芘衍生物，咔唑衍生物，腙衍生物，N，N-二烷基苯胺衍生物，二苯基胺衍生物，三苯基胺衍生物，三苯基甲烷衍生物，四氰基醌二甲烷，2，4，5，7-四硝基-9-芴酮，2，4，7-三硝基-9-二氰基亚甲基芴酮，2，4，5，7-四硝基呫吨酮衍生物，和2，4，8-三硝基噻吨酮衍生物。在一些有兴趣的具体实施方式，电子传输化合物包含(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物，如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈。
电子传输化合物和紫外光稳定剂可具有协同关系用于在光导体中提供理想的电子流动。紫外光稳定剂的存在改变了电子传输化合物的电子传输性能，以改善复合物的电子传输性能。紫外光稳定剂可以为紫外光吸收剂或能捕获自由基的紫外光抑制剂。
紫外光吸收剂能够吸收紫外辐射和将其作为热消散掉。紫外光抑制剂被认为能够捕获通过紫外光产生的自由基，并且在捕获自由基后，连续地产生有效的稳定剂部分同时消除能量。由于紫外光稳定剂和电子传输化合物的协同关系，紫外光稳定剂具体的优点可能不是它们的紫外光稳定能力，虽然紫外光稳定能力可以进一步有利地降低有机光接受器随时间退化。虽然不愿被理论所限制，紫外光稳定剂贡献的协同关系可以涉及到化合物电子性能，该化合物通过进一步协助电子传输化合物建立电子传导路径，有助于UV稳定功能。具体而言，结合着电子传输化合物和紫外光稳定剂的有机光接受器，可以随着循环显示出更加稳定的接受电压Vacc。有机光接受器改善的协同性能，该有机光接受器具有包含电子传输化合物和紫外光稳定剂的层，在以下进一步描述：待批美国专利申请第10/425,333号，申请日为4月28日，2003，Zhu，其题为″具有光稳定剂的有机光接受器″，在此引为参考。
合适的非限定性的光稳定剂实例包括：例如，位阻三烷基胺如Tinuvin144和Tinuvin 292(获自Ciba Specialty Chemicals，Terrytown，NY)，位阻烷氧基二烷基胺如Tinuvin 123(获自Ciba Specialty Chemicals)，苯并三唑如Tinuvan 328、Tinuvin 900和Tinuvin928(获自Ciba Specialty Chemicals)，二苯甲酮如Sanduvor 3041(获自Clariant Corp.，Charlotte，N.C.)，镍化合物如Arbestab(获自Robinson Brothers Ltd，West Midlands，Great Britain)，水杨酸酯，氰基肉桂酸酯，丙二酸亚苄基酯，苯甲酸酯，草酰二苯胺如SanduvorVSU(获自Clariant Corp.，Charlotte，N.C.)，三嗪如Cyagard UV-1164(获自Cytec Industries Inc.，N.J.)，聚合位阻胺如Luchem(获自Atochem NorthAmerica，Buffalo，NY)。在一些具体实施方式中，光稳定剂选自具有下述通式的位阻三烷基胺：
其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R13、R15独立选自氢、烷基、酯或醚基；R5、R9、R14独立选自烷基；X是连接基团选自-O-CO-(CH2)m-CO-O-，其中m在2-20之间。
在合适实施方案中，粘合剂通常能够分散或溶解电荷传输化合物(在电荷传输层或单层结构的情况下)、电荷产生化合物(在电荷产生层或单层结构的情况下)和/或电子传输化合物。用于电荷产生层和电荷传输层的合适粘合剂的实例通常包括如：苯乙烯-丁二烯共聚物，苯乙烯-丙烯腈共聚物，改性丙烯酸酯类聚合物，聚醋酸乙烯酯，苯乙烯-醇酸树脂，大豆脂肪酸-烷基树脂，聚氯乙烯，聚偏氯乙烯，聚丙烯腈，聚碳酸酯，聚丙烯酸，聚丙烯酸酯，聚甲基丙烯酸酯，苯乙烯聚合物，聚乙烯醇缩丁醛，醇酸树脂，聚酰胺，聚氨基甲酸酯，聚酯，聚砜，聚醚，聚酮，苯氧基树脂，环氧树脂，有机硅树脂，聚硅氧烷，聚(羟基醚)树脂，聚羟基苯乙烯树脂，酚醛清漆，聚(苯基缩水甘油醚)-双环戊二烯共聚物，用于上述聚合物单体的共聚物，和它们的结合。合适的粘合剂包括，例如，聚乙烯醇缩丁醛粘合剂，如获自SekisuiChemical Co.Ltd.，Japan的BX-1和BX-5。
任何一层或多层的合适的任选添加剂包括，例如抗氧化剂，偶联剂，分散剂，固化剂，表面活性剂及其结合。
光导元件的总厚度一般为约10微米-约45微米。在具有分离电荷产生层和分离电荷传输层的双层具体实施方式中，电荷产生层厚度通常为约0.5微米-约2微米，电荷传输层的厚度通常为约5微米-约35微米。在电荷传输化合物和电荷产生化合物在同一层的具体实施方式中，具有电荷产生化合物和电荷传输组合物的层通常厚度为约7微米-约30微米。在具有特定电子传输层的具体实施方式中，电子传输层的平均厚度为约0.5微米-约10微米，在另一些具体实施方式中该层厚度为约1微米-约3微米。通常地，电子传输外涂层可以提高机械抗磨性，提高对载液和大气湿度的抵抗性，减弱电晕气体导致的光接受器降解。预期本领域普通技术人员将认识到上述的明确范围内的其它厚度范围，并且是在本发明的公开范围内。
通常地，对于此处所描述的有机光接受器，基于光导层的重量，电荷产生化合物的量为约0.5重量％-约25重量％，在另外的具体实施方式中，其量为约1重量％-约15重量％，其量在另一些具体实施方式中，为约2重量％-约10重量％。电荷传输化合物的量基于光导层的重量为约10重量％-约80重量％，在另外的具体实施方式中，其量为约35重量％-约60重量％，在另一些具体实施方式中，其量为约45重量％-约55重量％。如果存在任选的电子传输化合物，基于光导层的重量其量至少为约2重量％，在另外的具体实施方式中，其量为约2.5重量％-约25重量％，在另一些具体实施方式中基于光导层的重量其量为约4重量％-约20重量％。粘合剂的量基于光导层的重量为约15重量％-约80重量％，在另一些具体实施方式中，其量为约20重量％-75重量％。预期本领域普通技术人员将认识到上述组合物的明确范围内的其它范围，并且是在本发明的公开范围内。
对具有分离电荷产生层和电荷传输层的双层具体实施方式，基于电荷产生层的重量，电荷产生层通常包含的粘合剂的量为约10重量％-约90重量％，在一些具体实施方式中，其量为约15重量％-约80重量％，在另一些具体实施方式中其量为约20重量％-75重量％。如果在电荷产生层中存在任选的电子传输化合物，基于电荷产生层的重量，电子传输化合物的量通常为至少2.5重量％，在一些具体实施方式中其量为约4重量％-约30重量％，在另一些具体实施方式中其量为约10重量％-约25重量％。电荷传输层通常包含的粘合剂量为约20重量％-约70重量％，在另一些具体实施方式中该粘合剂量为约30重量％-约50重量％。预期本领域普通技术人员，将认识到上述明确范围内的其它双层具体实施方式中粘合剂的浓度范围，并且是在本发明的公开范围内。
在包含电荷产生化合物和电荷传输化合物的单层具体实施方式中，光导层通常包含粘合剂、电荷传输化合物和电荷产生化合物。基于光导层的重量，电荷产生化合物的量为约0.05重量％-约25重量％，在另一些具体实施方式中其量为约2重量％-约15重量％。基于光导层的重量，电荷传输化合物的量为约10重量％-约80重量％，在一些具体实施方式中其量为约25重量％-约65重量％，在另一些具体实施方式中其量为30重量％-约60重量％，在另外的具体实施方式中其量为约35重量％-约55重量％，光导层的其余部分包括粘合剂和任选的添加剂，如任一常规添加剂。具有电荷传输组合物和电荷产生化合物的单层中，通常含有约10重量％-约75重量％的粘合剂，在一些具体实施方式中粘合剂量为约20重量％-约60重量％，在另一些具体实施方式中其量为约25重量％-约50重量％。任选地，含有电荷产生化合物和电荷传输化合物的层可以包括电子传输化合物，如果存在任选的电子传输化合物，基于光导层的重量其量通常为至少约2.5重量％，在一些具体实施方式中其量为约4重量％-约30重量％，在另一些具体实施方式中其量为约10重量％-约25重量％。预期本领域普通技术人员，将认识到上述层中明确组合物范围内的其它组合物范围，并且是在本发明的公开范围内。
通常，包含电子传输层的层可以有利地进一步含有紫外光稳定剂。特别地，电子传输层通常可以包括电子传输化合物、粘合剂和任选的紫外光稳定剂。包含电子传输化合物的外涂层进一步详述于Zhu等人的待批美国专利申请号10/396,536，题目为“具有电子传输层的有机光接受器”，在此引为参考。例如，上述的电子传输化合物可以用作此处所述的光导元件的释放层。基于电子传输层的重量，电子传输层中的电子传输化合物量可为约10重量％-约50重量％，在另一些具体实施方式中其量为约20重量％-约40重量％。预期本领域普通技术人员，将认识到上述明确范围内的其它组合物范围，并且是在本发明的公开范围内。
如果在光导体的一层或多个适当的层中存在紫外光稳定剂，其量基于特定层的重量通常为约0.5重量％-约25重量％，在一些具体实施方式中其量为约1重量％-约10重量％。预期本领域普通技术人员，将认识到上述明确范围内的其它组合物范围，并且是在本发明的公开范围内。
例如，光导层可以按如下方法形成：将诸如一种或多种电荷产生化合物、电荷传输化合物、电子传输化合物、紫外光稳定剂、聚合物粘合剂分散或溶解到有机溶剂中，然后将分散剂和/或溶液涂敷各自的底层上并干燥涂层。特别地，可使用高剪切均质化、球磨、立式球磨、高能量珠(砂)磨或其它减小尺寸的方法，或本领域内公知的减小尺寸的混合方法来形成分散物。
光接受器可以任选地包括一层或多层附加层。附加层可以是，例如，内层或外涂层，例如阻隔层、释放层、保护层或粘附层。释放层或保护层可以为光导元件的最外层，阻隔层可以是释放层和光导元件之间的夹层或用做光导元件的外涂层。阻隔层为它的下层提供磨损保护，粘附层位于光导元件、阻隔层和释放层、或它们的任意组合之间，并改善了它们之间的粘附力。内层为电荷阻断层并且位于电导基底和光导元件之间，内层同样可以改善电导基底和光导元件之间的附着力。
合适的阻隔层包括，例如，涂层如可以交联的硅氧烷醇-胶体状的二氧化硅涂层和羟基化silsesquioxane-胶体状二氧化硅涂层，和有机粘合剂如聚乙烯醇，甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物，酪蛋白，聚乙烯基吡咯烷酮，聚丙烯酸，明胶，淀粉，聚氨基甲酸酯，聚酰亚胺，聚酯，聚酰胺，聚醋酸乙烯酯，聚氯乙烯，聚偏氯乙烯，聚碳酸酯，聚乙烯醇缩丁醛，聚乙烯基乙酰缩乙醛，聚乙烯缩甲醛，聚丙烯腈，聚甲基丙烯酸甲酯，聚丙烯酸酯，聚乙烯咔唑，上述聚合物所用单体的共聚物，氯乙烯/醋酸乙烯酯/乙烯醇三元共聚物，氯乙烯/醋酸乙烯酯/马来酸三元共聚物，乙烯/醋酸乙烯酯共聚物，氯乙烯/偏二氯乙烯共聚物，纤维素聚合物，和其混合物。上述的阻隔层任选地包含小的无机颗粒如热解法二氧化硅，二氧化硅，二氧化钛，氧化铝，氧化锆或其结合物。阻隔层进一步描述于作者为Woo等的美国专利6,001,522，题目为“用于包含有机聚合物和二氧化硅的光导元件的阻隔层”，在此引为参考。顶层的释放层可以包含任何本领域公知的释放层组分，在一些具体实施方式中，释放层为氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟代硅氧烷聚合物、硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯，或其结合物。释放层可以包含交联聚合物。
释放层可以包括如，任何本领域中公知的释放层组合物。在一些具体实施方式中，释放层包含氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟代硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸共聚物、氨基甲酸乙酯树脂、氨基甲酸乙酯-环氧树脂、丙烯酸化的氨基甲酸乙酯树脂、氨基甲酸乙酯-丙烯酸酯类树脂，或其结合物。释放层可以包含交联聚合物。
保护层可以保护有机光接受器免受化学和机械降解。保护层可以包含任何本领域中公知的保护层组合物，在一些具体实施方式中，保护层是氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟代硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸共聚物、氨基甲酸乙酯树脂、氨基甲酸乙酯-环氧树脂、丙烯酸化的氨基甲酸乙酯树脂，氨基甲酸乙酯丙烯酸树脂，或其结合物。在尤其感兴趣的具体实施方式中，保护层为交联聚合物。
外涂层可以包含电子传输化合物，对其进一步描述在作者为Zhu等人的待批美国专利申请10/396,536中，申请日为2003年3月25日，题目为“具有电子传输层的光接受器”，该申请在此引为参考。例如，如上所描述的电子传输化合物可用于本发明的释放层。基于释放层的重量，外涂层中电子传输化合物的量为约2重量％-约50重量％，在另一些具体实施方式中其量为约10重量％-约40重量％。预期本领域普通技术人员，将认识到上述明确范围内的其它组合物范围，并且是在本发明的公开范围内。
通常地，粘附层包含成膜聚合物，如聚酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯基吡咯烷酮、聚氨基甲酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚(羟基氨基醚)等。阻隔层和粘附层进一步描述在Ackley等人的美国专利申请6,180,305中，题目为“用于液体电照相的有机光接受器”，在此引为参考。
内层(sub-layers)可以包含，例如聚乙烯醇缩丁醛、有机硅烷、可水解的硅烷、环氧树脂、聚酯、聚酰胺、聚氨基甲酸酯、硅氧烷(silicone)等。在一些具体实施方式中，内层的干厚度为约20埃-约2000埃之间。包含金属氧化物电导颗粒的内层厚度可为约1微米-约25微米之间。预期本领域普通技术人员，将认识到上述明确范围内的其它组合物和厚度范围，并且是在本发明的公开范围内。
此处所描述的电荷传输化合物以及含有这些化合物的光接受器，均适用于使用干调色剂或液体调色剂的成像方法中。例如，本领域中公知的一些干调色剂或液体调色剂都可用于本发明中的方法或装置中。液体调色剂显影更理想一些，因为与干调色剂相比，它具有能提供更高分辨率图像、固定图像所需能量更低等优点，合适的液体调色剂的实例已经公知。液体调色剂通常包含分散在载液中的调色剂颗粒。调色剂颗粒可以包含着色剂/颜料、树脂粘合剂、和/或电荷导向剂(director)，在液体调色剂的一些具体实施方式中，树脂与颜料的比例从1∶1到10∶1，在另一些具体实施方式中，比例从4∶1到8∶1。液体调色剂进一步描述于美国公开专利申请2002/0128349中，题目为“包含稳定有机溶胶的液体油墨”；2002/0086916中，题目为“包含处理过的着色剂颗粒的液体油墨，，；2002/0197552中，题目为“用于液体电照相的相变显影剂”，所有三篇文献在此全部引为参考。
电荷传输化合物
作为此处所描述的有机光接受器，其包含下式的电荷传输化合物：
其中R1和R2独立地为氢、烷基、烷芳基或芳基；X为芳香基；Y为(N，N-二取代)芳基胺；Z为(CH2)m基，其中m为0到30之间的整数，其中一个或多个亚甲基可以任选地被以下替换：O、S、C＝O、O＝C-O、O＝C-NR3、亚砜、硫酸酯，磷酸酯、芳基、氨基甲酸乙酯、脲、NR4基，CHR5基，或CR6R7基，其中，R3、R4、R5、R6、和R7独立地为H、羟基、硫醇基、胺基、烷基、烷芳基、杂环基、或芳基；并且E为连接键、O、S、C＝O、NR8、CR9R10、杂环基、或芳香基，其中R8、R9、和R10独立地为H、烷基、烷芳基、或芳基。在一些具体实施方式中，Y可以为久洛尼定基、咔唑基或对-(N，N-二取代)芳基胺，如三苯胺。而且，在一些具体实施方式，X可以选自亚苯基、萘基、和(N，N-二取代)氨基亚苯基。而且，在一些具体实施方式，E可以是芳香基，如噻二唑基或硫代双苯硫醇基。
特定地，本发明通式(1)中合适的电荷传输化合物的非限定性实例具有下列结构：
和
电荷传输化合物的合成
电荷传输化合物的合成可以基于吖嗪化合物的合成，接着二聚以形成电荷传输化合物。吖嗪化合物的合成可以基于肼单水合物，其获自Aldrich(Milwaukee，WI)。特别地，此处描述的吖嗪化合物可以通过将肼单水合物与两个芳香化的醛/酮反应合成。一种醛/酮为N，N-二取代氨基芳基取代的醛或酮，其与肼在适当的碱的催化下反应以形成腙。该醛或酮提供式(1)中的Y和R1。其它取代的醛/酮是官能化的芳香醛或酮，其与肼进行类似的反应以形成腙。该官能化的芳香醛或酮被官能化的以提供官能团，该官能团能够反应以形成产物电荷传输化合物的-Z-，并如下所述，与适当的官能团一起形成桥E-基。而且，官能化的芳香醛或酮提供式(1)中的X和R2。该两个醛/酮可以依次反应以形成腙，紧接着反应以形成吖嗪。
在一些具体实施方式中，桥-Z-E-Z-基可以通过以下形成：具有结构-Z-E-Z-的二官能化的化合物与X官能团反应直接形成式(1)的桥式电荷传输化合物。在其它具体实施方式中，Z基团首先加入到具有Z-F形式的吖嗪化合物上，其中F是与桥E基反应的官能团。在特定兴趣的一些具体实施方式中，F为环氧基，即，环氧化物。
这样形成的吖嗪可以反应以形成环氧衍生物化合物。例如，官能化的芳香基可以与活泼氢官能化，如伯氨基，仲氨基，羟基或巯基。官能化的化合物通过活泼氢与表氯醇反应，如碱催化的反应，以形成环氧基，其具有在环氧基和芳香化X之间的-CH2-基(作为Z-基)。虽然可以使用表氯醇以形成具有Z＝-CH2-的环氧取代化合物，可选地，其它Z基团可以通过如下形成：例如，使用两个官能团，特别地，具有卤素原子和乙烯基(C＝C)或取代的乙烯基。通过亲核取代，卤化基团可以被连到具有吖嗪活泼氢基团的一个键替换。乙烯基或取代的乙烯基可以在环氧化反应中转换为环氧基，例如，在亲电子加入反应中，通过与过氧苯甲酸或其它过氧酸反应。因此，通过引入具有卤化基团和乙烯基/取代的乙烯基的二官能化的化合物，Z的确定可以按需要选择。
环氧衍生化的吖嗪化合物接着可以与以下化合物反应，该化合物包含E基团和具有能够加入到环氧基的活泼氢的两个官能团。因此，可以形成吖嗪二聚体电荷传输化合物。
芳基醛
如上所述，两个芳基醛/酮反应以形成电荷传输化合物。芳基醛或芳基酮其中之一是(N，N-二取代)芳基胺醛。用于与肼反应的代表性的(N，N-二取代)芳基胺醛可以按如下获得。其他一个醛反应物可以使用宽范围的芳基醛，包括多种商品化的化合物。两个代表性的商品化的芳基醛在以下的实施例中描述。
久洛尼定醛的合成
在500ml三颈圆底烧瓶中，久洛尼定(100g，0.6摩尔，商购于AldrichChemicals Co，Milwaukee，WI 53201)溶解于N，N-二甲基甲酰胺(DMF)(200ml，商购于Aldrich)。该烧瓶在冰浴中冷却到0℃，滴加三氯氧磷(POCl3)(107g，0.7摩尔，Aldrich)同时保持温度低于5℃。加入POCl3完成后，该烧瓶加热到室温并置于蒸汽浴中同时搅拌1小时。该烧瓶冷却到室温，在良好的搅拌下，该溶液被缓慢加入到大大过量的蒸馏水中。搅拌持续2小时。过滤出固体并用水反复洗涤直到流出的水变中性。产物在真空烘箱中50℃下干燥4小时。
其它芳基醛
合适的商购(N，N-二取代)芳基胺醛获自Aldrich(Milwaukee，WI)，其包括，例如，二苯基氨基苯甲醛((C6H5)2NC6H4CHO)和9-乙基-3-咔唑羧基醛。
腙的合成
肼可以与适当的芳香醛/酮反应以形成需要的腙。该反应可以被适当的量碱性化合物催化，具体而言三乙胺。催化量的碱与肼和芳香醛混合后，该混合物可以回流约2小时到约16小时。粗产品可以通过重结晶纯化。从以上式中选出的化合物的合成在以下实施例中描述，此处描述的其它化合物可以类似地合成。
本发明现将进一步通过下列实施例描述。
实施例
实施例1-电荷传输化合物的合成
本实施例描述四种根据以上式2-5的电荷传输化合物的合成。
化合物(2)
98％的肼单水合物(50ml，1.4摩尔，获自Aldrich，Milwaukee，WI)和10ml的三乙胺(获自Aldrich，Milwaukee，WI)加入到250ml、装有机械搅拌和加料漏斗的2-颈圆底烧瓶中。溶液在室温下强烈搅拌10-15min。然后，9-乙基-3-咔唑羧基醛(carbazolecarboxaldehyde)(22.3g，0.1mol，获自Aldrich，Milwaukee，WI)在30ml四氢呋喃(THF)中的溶液缓慢加入到该圆底烧瓶。醛加入完成后，反应混合物在室温下搅拌2小时。该混合物用50ml水稀释。通过过滤收集沉淀并用水反复洗涤以得到9-乙基-3-咔唑羧基醛腙粗品，其立即用于下一步。
9-乙基-3-咔唑羧基醛腙粗品(23.7g，0.1摩尔，上一步所得)加入回流的2-羟基-1-萘甲醛(17.2g，0.1mol，获自Aldrich，Milwaukee，WI)50ml二氧六环溶液中。回流过程持续10-15min，接着反应混合物在室温下静置。过滤出静置形成的结晶，并用2-丙醇和乙醚洗涤得到38g(97％收率)所希望的吖嗪。该吖嗪产物用二氧六环重结晶得到产物，熔点为184-186℃(产自二氧六环)。1H-NMR谱(100MHz，CDCl3)显示下列化学位移(ppm)：δ＝13.5(s，1H，OH)；δ＝9.7(s，1H，一个CH＝N)；δ＝8.8(s，1H，一个CH＝N)；δ＝8.5(s，1H，4-H Ht)；δ＝8.3-7.1(m，12H，Ar)；δ＝4.3(q，J＝7.1Hz，2H，NCH2CH3)；)；δ＝1.4(t，3H，J＝7.1Hz，NCH2CH3)。元素分析得到重量％：C＝79.59；H＝5.38；N＝10.52，与C26H21N3O计算值对照重量％为：C＝79.77；H＝5.41；N＝10.73。
该吖嗪产物(27.4g，0.07mol，前一步骤制得)和表氯醇(80ml，1mol，获自Aldrich，Milwaukee，WI)加入到250ml装有回流冷凝管，温度计和机械搅拌器的3-颈圆底烧瓶中。反应混合物在35-40℃下强烈搅拌24h。在反应期间，通过在加入这些化合物前临时冷却反应混合物至20-25℃，分六份加入粉末状的85％氢氧化钾(26.8g，0.4mol)和无水硫酸钠(6.8g，0.05mol)。反应完成后，该混合物冷却到室温并过滤。有机相用乙酸乙酯处理并用蒸馏水洗涤直到洗涤的水为中性。有机层用无水硫酸镁干燥，用活性炭处理，并过滤，然后，除去溶剂。残留物置于柱色谱层析(硅胶，规格62，60-200目，150，Aldrich，Milwaukee，WI)中，使用体积比1∶4的丙酮/己烷作为洗脱液。收集含有产物的部分并蒸馏得到油状残留物，将其溶解于30ml体积比1∶1的甲醇/甲苯混合溶剂中。过滤出静置形成的结晶并用2-丙醇洗涤得到18g(收率57％)的环氧衍生化的吖嗪。产物熔点为164.5-165.5℃(产自甲醇/甲苯，1∶1体积比)。1H-NMR谱(100MHz，CDCl3)显示下列化学位移(ppm)：δ＝9.5(m，1H，一个CH＝N)；δ＝9.0(s，1H，一个CH＝N)；δ＝8.6(s，1H，4-HHt)；δ＝8.3-7.2(m，12H，Ar)；δ＝4.6-4.0(m，4H，OCH2，NCH2CH3)；δ＝3.45(m，1H，CH)；2.9(dd，1H，环氧乙烷的一个CH2)；δ＝2.7(dd，1H，环氧乙烷的一个CH2)；δ＝1.4(t，3H，CH3)。元素分析得到下列值，重量％：C＝77.62；H＝5.31；N＝9.17，与C29H25N3O2计算值对照，重量％为：C＝77.83；H＝5.63；N＝9.39。
化合物(2)通过如下获得：环氧衍生化的吖嗪(5.1g，11.75mmol，前一步骤制得)和2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑(0.86g，5.73mmol，获自Aldrich，Milwaukee，WI)，在三乙胺(TEA，0.65ml，4.7mmol，获自Aldrich，Milwaukee，WI)存在下反应，通过与如下描述的化合物(3)类似的程序分离。化合物(2)的收率为4.4g(73％)。1H-NMR(100MHz，CDCl3)显示下列化学位移(ppm)：δ＝9.5(s，2H，一个CH＝N)；δ＝8.9(m，4H，一个CH＝N，Ar)；δ＝8.5(s，2H，4-H Ht)；δ＝8.3-6.9(m，22H，Ar)；δ＝4.5-3.8(m，12H，OCH2CH(OH)，NCH2CH3)；)；δ＝3.5(m，4H，CH2S)；δ＝1.4(t，3H，NCH2CH3)。元素分析得到下列值，重量％：C＝68.84；H＝4.91；N＝10.60，与C60H52N8S3O4计算值对照为，重量％：C＝68.94＝；H5.01；N＝10.72。
化合物(3)
98％的肼单水合物(50ml，1.4摩尔，获自Aldrich，Milwaukee，WI)和10ml的三乙胺(获自Aldrich，Milwaukee，WI)加入到250ml装有机械搅拌和加料漏斗的2-颈圆底烧瓶中。溶液在室温下强烈搅拌10-15min。然后，9-乙基-3-咔唑羧基醛(22.3g，0.1mol，获自Aldrich，Milwaukee，WI)在30ml四氢呋喃(THF)中的溶液缓慢加入到该圆底烧瓶。醛加入完成后，反应混合物在室温下搅拌2小时。该混合物用50ml水稀释。通过过滤收集沉淀并用水反复洗涤以得到9-乙基-3-咔唑羧基醛腙粗品，其立即用于下一步。
9-乙基-3-咔唑羧基醛腙粗品(23.7g，0.1摩尔，上一步所得)加入回流的2-羟基-1-萘甲醛(17.2g，0.1mol，获自Aldrich，Milwaukee，WI)50ml二氧六环溶液中。回流过程持续10-15min，接着反应混合物在室温下静置。过滤出静置形成的结晶，并用2-丙醇和乙醚洗涤得到38g(97％收率)所希望的吖嗪。该吖嗪产物用二氧六环重结晶得到产物，熔点为184-186℃(产自二氧六环)。1H-NMR谱(100MHz，CDCl3)显示下列化学位移(ppm)：δ＝13.5(s，1H，OH)；δ＝9.7(s，1H，一个CH＝N)；δ＝8.8(s，1H，一个CH＝N)；δ＝8.5(s，1H，4-H Ht)；δ＝8.3-7.1(m，12H，Ar)；δ＝4.3(q，J＝7.1Hz，2H，NCH2CH3)；)；δ＝1.4(t，3H，J＝7.1Hz，NCH2CH3)。元素分析得到重量％：C＝79.59；H＝5.38；N＝10.52，与C26H21N3O计算值对照重量％为：C＝79.77；H＝5.41；N＝10.73。
该吖嗪产物(27.4g，0.07mol，前一步骤制得)和表氯醇(80ml，1mol，获自Aldrich，Milwaukee，WI)加入到250ml装有回流冷凝管，温度计和机械搅拌器的3-颈圆底烧瓶中。反应混合物在35-40℃下强烈搅拌24h。在反应期间，通过在加入这些化合物前临时冷却反应混合物至20-25℃，分六份加入粉末状的85％氢氧化钾(26.8g，0.4mol)和无水硫酸钠(6.8g，0.05mol)。反应完成后，该混合物冷却到室温并过滤。有机相用乙酸乙酯处理并用蒸馏水洗涤直到洗涤的水为中性。有机层用无水硫酸镁干燥，活性炭处理，并过滤，然后，除去溶剂。残留物置于柱色谱层析(硅胶，规格62，60-200目，150，Aldrich，Milwaukee，WI)中，使用体积比1∶4的丙酮/己烷作为洗脱液。收集含有产物的部分并蒸馏得到油状残留物，将其溶解于30ml体积比1∶1的甲醇/甲苯混合溶剂中。过滤出静置形成的结晶并用2-丙醇洗涤得到18g(收率57％)的环氧衍生化的吖嗪。产物熔点为164.5-165.5℃(产自甲醇/甲苯，1∶1体积比)。1H-NMR谱(100MHz，CDCl3)显示下列化学位移(ppm)：δ＝9.5(m，1H，一个CH＝N)；δ＝9.0(s，1H，一个CH＝N)；δ＝8.6(s，1H，4-HHt)；δ＝8.3-7.2(m，12H，Ar)；δ＝4.6-4.0(m，4H，OCH2，NCH2CH3)；δ＝3.45(m，1H，CH)；2.9(dd，1H，环氧乙烷的一个CH2)；δ＝2.7(dd，1H，环氧乙烷的一个CH2)；δ＝1.4(t，3H，CH3)。元素分析得到下列值，重量％：C＝77.62；H＝5.31；N＝9.17，与C29H25N3O2计算值对照，重量％为：C＝77.83；H＝5.63；N＝9.39。
在环氧吖嗪(5.1g，11.75mmol，前一步骤制得)与4，4′-硫代双苯硫醇(1.44g，5.73mmol，获自Aldrich，Milwaukee，WI)在10ml的2-丁酮的溶液中，缓慢加入三乙胺(TEA)(0.65ml，4.7mmol，获自Aldrich，Milwaukee，WI)，同时反应混合物的温度保持在30℃以下。反应混合物在室温下存放过夜。蒸出溶剂后，残留物置于柱色谱层析(硅胶，规格62，60-200目，150，Aldrich)中，使用1∶4体积比的丙酮/己烷混合物作为洗脱液。收集含有化合物(3)的部分，并蒸去溶剂。该油状残留物在甲苯中20重量％的溶液，在强烈搅拌下倾入十倍过量的正己烷中得到4.6g(70％收率)的化合物(3)沉淀。1H-NMR谱(100MHz，CDCl3)，显示下列化学位移(ppm)：δ＝9.5(s，2H，一个CH＝N)；δ＝8.9(s，2H，一个CH＝N)；δ＝8.8(d，2H，Ar)；δ＝8.6(s，2H，4-HHt)；δ＝8.3-6.9(m，32H，Ar)；δ＝4.5-4.0(m，12H，OCH2CH(OH)，NCH2CH3)；δ＝3.2(d，4H，CH2S)；δ＝1.4(t，3H，J＝7.1Hz，NCH2CH3).元素分析得到下列值，重量％：C＝73.26；H＝5.09；N＝7.17，与C70H60N6S3O4计算值对照为，重量％：C＝73.40；H＝5.28；N＝7.34。
化合物(4)
98％的肼单水合物(50ml，1.4摩尔，获自Aldrich，Milwaukee，WI)和10ml的三乙胺(获自Aldrich，Milwaukee，WI)加入到250ml装有机械搅拌和加料漏斗的2-颈圆底烧瓶中。溶液在室温下强烈搅拌10-15min。然后，9-乙基-3-咔唑羧基醛(22.3g，0.1mol，获自Aldrich，Milwaukee，WI)在30ml四氢呋喃(THF)中的溶液缓慢加入到该圆底烧瓶。醛加入完成后，反应混合物在室温下搅拌2小时。该混合物用50ml水稀释。通过过滤收集沉淀并用水反复洗涤以得到9-乙基-3-咔唑羧基醛腙粗品，其立即用于下一步。
9-乙基-3-咔唑羧基醛腙粗品(23.7g，0.1摩尔，上一步所得)加入回流的2-二乙氨基-2-羟基苯甲醛(19.3g，0.1mol，获自Aldrich，Milwaukee，WI)50ml二氧六环溶液中。回流过程持续10-15min，接着蒸出二氧六环。残留物溶解在甲苯(20ml)和2-丙醇(20ml)的溶液中，混合物室温下静置过夜。过滤出静置形成的结晶，并用2-丙醇和乙醚洗涤得到35g(85％收率)吖嗪，熔点为177-179℃(产自甲苯)。1H-NMR谱(100MHz，CDCl3)显示下列化学位移(ppm)：δ＝12.2(s，1H，OH)；δ＝8.8(s，1H，CH＝N)；δ＝8.7(s，1H，CH＝N)；δ＝8.6(s，1H，4-H Ht)；δ＝8.4-7.9(dd，2H，Ht的1-H，2-H)；δ＝7.6-7.1(m，5H，Ar)；δ＝6.3(m，2H，1，2，4-取代苯基的3-H，5-H)；δ＝4.4(q，2H，NCH2CH3)；δ＝3.5(q，4H，N(CH2CH3)2)；δ＝1.5(t，3H，NCH2CH3)；δ＝1.4(t，6H，N(CH2CH3)2)。元素分析得到下列值，重量％：C＝75.59；H＝6.68；N＝13.52，与C26H28N4O计算值对照为，重量％：C＝75.70；H＝6.84；N＝13.58。
该吖嗪产物(28.9g，0.07mol，前一步骤制得)和表氯醇(80ml，1mol，获自Aldrich，Milwaukee，WI)加入到250ml装有回流冷凝管，温度计和机械搅拌器的3-颈圆底烧瓶中。反应混合物在35-40℃下强烈搅拌24h。在反应期间，通过在加入这些化合物前临时冷却反应混合物至20-25℃，分六份加入粉末状的85％氢氧化钾(13.4g，0.2mol)和无水硫酸钠(3.4g，25mmol)。反应完成后，该混合物冷却到室温并过滤。有机相用乙酸乙酯处理并用蒸馏水洗涤直到洗涤的水为中性。有机层用无水硫酸镁干燥，活性炭处理，并过滤，然后，除去溶剂。残留物置于柱色谱层析(硅胶，规格62，60-200目，150，Aldrich，Milwaukee，WI)中，使用体积比1∶4的丙酮/己烷作为洗脱液。收集含有产物的部分并蒸馏得到固体残留物，用甲苯/乙酸乙酯(1∶5体积比的混合物)重结晶得到20g(收率61％)的环氧衍生化的吖嗪。产物具有熔点为150-152℃(产自甲苯/乙酸乙酯，1∶5体积比混合物)。1H-NMR谱(100MHz，CDCl3)显示下列化学位移(ppm)：δ＝9.1(s，1H，一个CH＝N)；δ＝8.8(s，1H，一个CH＝N)；δ＝8.5(s，1H，4-H Ht)；δ＝8.4-7.9(m，3H，1，2，4-取代苯基的6-H，Ht的1-H，2-H)；δ＝7.65-7.2(m，4H，Ht)；δ＝6.4(d，1H，1，2，4-取代苯基的5-H)；δ＝6.1(s，1H，1，2，4-取代苯基的3-H)；δ＝4.6-4.0(m，4H，OCH2，NCH2CH3)；δ＝3.6-3.2(m，5H，N(CH2CH3)2，CH)；δ＝2.9(dd，1H，环氧乙烷的一个CH2)；δ＝2.8(dd，1H，环氧乙烷的一个CH2)；δ＝1.5(t，3H，CH2CH3)；δ＝1.5(t，6H，N(CH2CH3)2。元素分析得到下列值，重量％：C＝74.32；H＝6.61；N＝11.87，与C26H28N4O计算值对照为，重量％：C＝74.33；H＝6.88；N＝11.96。
在环氧吖嗪(5.5g，11.75mmol，前一步骤制得)与4，4′-硫代双苯硫醇(1.44g，5.73mmol，获自Aldrich，Milwaukee，WI)在10ml的2-丁酮的溶液中，缓慢加入三乙胺(TEA)(0.65ml，4.7mmol，获自Aldrich，Milwaukee，WI)，同时反应混合物的温度保持在30℃以下。反应混合物在室温下存放过夜。蒸出溶剂后，残留物置于柱色谱层析(硅胶，规格62，60-200目，150，Aldrich)中，使用1∶4体积比的丙酮/己烷混合物作为洗脱液。收集含有化合物(3)的部分，并蒸去溶剂。该油状残留物在甲苯中20重量％的溶液，在强烈搅拌下倾入十倍过量的正己烷中得到4.9g(72％收率)的化合物(4)沉淀。1H-NMR谱(100MHz，CDCl3)显示下列化学位移(ppm)：δ＝8.82(s，2H，一个CH＝N)；δ＝8.80(s，2H，一个CH＝N)；δ＝8.5(s，2H，4-H ofHt)；δ＝8.3-7.9(dd，Ht的4H，1-H，2-H)；δ＝7.8-7.0(m，1，2，4-取代苯基的10H，6-H和Ht的5-H，6-H，7-H，8-H)；δ＝6.5-6.25(d，1，2，4-取代苯基的2H，5-H)；δ＝6.1(s，1，2，4-取代苯基的2H，3-H)；δ＝4.6-4.05(m，10H，OCH2CH，NCH2CH3)；δ＝3.5-3.1(m，14H，SCH2，OH，N(CH2CH3)2)；δ＝1.4(t，6H，NCH2CH3)；δ＝1.2(t，12H，N(CH2CH3)2)。元素分析得到下列值，重量％：C＝70.56；H＝6.09；N＝9.27，与C70H74N8S3O4计算值对照为，重量％：C＝70.80；H＝6.28；N＝9.44.
化合物(5)
98％的肼单水合物(50ml，1.4摩尔，获自Aldrich，Milwaukee，WI)和10ml的三乙胺(获自Aldrich，Milwaukee，WI)加入到250ml装有机械搅拌和加料漏斗的2-颈圆底烧瓶中。溶液在室温下强烈搅拌10-15min。然后，9-乙基-3-咔唑羧基醛(22.3g，0.1mol，获自Aldrich，Milwaukee，WI)在30ml四氢呋喃(THF)中的溶液缓慢加入到该圆底烧瓶。醛加入完成后，反应混合物在室温下搅拌2小时。该混合物用50ml水稀释。通过过滤收集沉淀并用水反复洗涤以得到9-乙基-3-咔唑羧基醛腙粗品，其立即用于下一步。
9-乙基-3-咔唑羧基醛腙粗品(23.7g，0.1摩尔，上一步所得)加入回流的4-二乙氨基-2-羟基苯甲醛(19.3g，0.1mol，获自Aldrich，Milwaukee，WI)50ml二氧六环溶液中。回流过程持续10-15min，接着蒸出二氧六环。残留物溶解在甲苯(20ml)和2-丙醇(20ml)的溶液中，混合物室温下静置过夜。过滤出静置形成的结晶，并用2-丙醇和乙醚洗涤得到35g(85％收率)吖嗪，熔点为177-179℃(产自甲苯)。1H-NMR谱(100MHz，CDCl3)显示下列化学位移(ppm)：δ＝12.2(s，1H，OH)；δ＝8.8(s，1H，CH＝N)；δ＝8.7(s，1H，CH＝N)；δ＝8.6(s，1H，4-H Ht)；δ＝8.4-7.9(dd，2H，Ht的1-H，2-H)；δ＝7.6-7.1(m，5H，Ar)；δ＝6.3(m，2H，1，2，4-取代苯基的3-H，5-H)；δ＝4.4(q，2H，NCH2CH3)；δ＝3.5(q，4H，N(CH2CH3)2)；δ＝1.5(t，3H，NCH2CH3)；δ＝1.4(t，6H，N(CH2CH3)2)。元素分析得到下列值，重量％：C＝75.59；H＝6.68；N＝13.52，与C26H28N4O计算值对照为，重量％：C＝75.70；H＝6.84；N＝13.58。
该吖嗪产物(28.9g，0.07mol，前一步骤制得)和表氯醇(80ml，1mol，获自Aldrich，Milwaukee，WI)加入到250ml装有回流冷凝管，温度计和机械搅拌器的3-颈圆底烧瓶中。反应混合物在35-40℃下强烈搅拌24h。在反应期间，通过在加入这些化合物前临时冷却反应混合物至20-25℃，分六份加入粉末状的85％氢氧化钾(13.4g，0.2mol)和无水硫酸钠(3.4g，25mmol)。反应完成后，该混合物冷却到室温并过滤。有机相用乙酸乙酯处理并用蒸馏水洗涤直到洗涤的水为中性。有机层用无水硫酸镁干燥，活性炭处理，并过滤，然后，除去溶剂。残留物置于柱色谱层析(硅胶，规格62，60-200目，150，Aldrich，Milwaukee，WI)中，使用体积比1∶4的丙酮/己烷作为洗脱液。收集含有产物的部分并蒸馏得到固体残留物，用甲苯/乙酸乙酯(1∶5体积比的混合物)重结晶得到20g(收率61％)的环氧衍生化的吖嗪。产物具有熔点为150-152℃(产自甲苯/乙酸乙酯，1∶5体积比混合物)。1H-NMR谱(100MHz，CDCl3)显示下列化学位移(ppm)：δ＝9.1(s，1H，一个CH＝N)；δ＝8.8(s，1H，一个CH＝N)；δ＝8.5(s，1H，4-H Ht)；δ＝8.4-7.9(m，3H，1，2，4-取代苯基的6-H，Ht的1-H，2-H)；δ＝7.65-7.2(m，4H，Ht)；δ＝6.4(d，1H，1，2，4-取代苯基的5-H)；δ＝6.1(s，1H，1，2，4-取代苯基的3-H)；δ＝4.6-4.0(m，4H，OCH2，NCH2CH3)；δ＝3.6-3.2(m，5H，N(CH2CH3)2，CH)；δ＝2.9(dd，1H，环氧乙烷的一个CH2)；δ＝2.8(dd，1H，环氧乙烷的一个CH2)；δ＝1.5(t，3H，CH2CH3)；δ＝1.5(t，6H，N(CH2CH3)2。元素分析得到下列值，重量％：C＝74.32；H＝6.61；N＝11.87，与C26H28N4O计算值对照为，重量％：C＝74.33；H＝6.88；N＝11.96。
化合物(5)通过如下获得：环氧吖嗪(5.5g，11.75mmol，前一步骤制得)和2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑(0.86g，5.73mmol，获自Aldrich，Milwaukee，WI)在TEA(0.65ml，4.7mmol，获自Aldrich，Milwaukee，WI)存在下，并按照与上述化合物(4)类似的程序分离。化合物(5)的收率为4.9g(79％)。1H-NMR谱(100MHz，CDCl3)显示下列化学位移(ppm)：δ＝8.8(s，4H，CH＝N)；8.5(s，2H，Ht的4-H)；δ＝8.3-7.9(dd，4H，1-H，Ht的2-H)；δ＝7.8-7.1(m，10H，1，2，4-取代苯基的6-H和Ht的5-H，6-H，7-H，8-H)；δ＝6.5-6.25(d，2H，1，2，4-取代苯基的5-H)；δ＝6.1(s，2H，1，2，4-取代苯基的3-H)；δ＝4.6-4.0(m，10H，OCH2CH，NCH2CH3)；δ＝3.8-3.2(m，14H，SCH2，OH，N(CH2CH3)2)；δ＝1.4(t，6H，NCH2CH3)；δ＝1.2(t，12H，N(CH2CH3)2。元素分析得到下列值，重量％：C＝66.04；H＝5.96；N＝12.64，与C60H66N10S3O4的值对照为，重量％：C＝66.27；H＝6.12；N＝12.88。
实施例3-电荷迁移率测量
本实施例描述了对样品的电荷迁移率的测量，该样品由实施例2中描述的四种电荷传输化合物制得。
样品1
将0.1g的化合物2和0.1g的聚碳酸酯Z的混合物，溶解在2ml的四氢呋喃(THF)中，采用浸辊方法将溶液涂到具有电导铝层的聚酯薄膜上，在80℃下干燥15分钟后，便形成了10微米(μm)厚的明亮涂层。光放电曲线由于太分散而不能给出用于测定迁移率的间隔时间的清晰指示。
样品2
样品2根据样品1的程序制备，其不同在于用化合物3替代化合物2。
样品3
样品3根据样品1的程序制备，其不同在于用化合物4替代化合物2。
样品4
样品4根据样品1的程序制备，其不同在于用化合物5替代化合物2。
迁移率测量
对每个样品进行正电晕充电，一直达到其表面电势U，并用2纳秒(ns)的氮激光脉冲进行照射。空穴迁移率μ可根据下文描述的方法加以确定：见Kalade等人的“硫属化物玻璃中电照相层的电荷迁移研究”IPCS进展1994：物理和化学成像系统(The Physics and Chemistry of Imaging Systems)，Rochester，NY，第747-752页，在此引为参考。重复测量空穴迁移率，在测量过程中，改变充电状态并将样品充电到不同的U值，这相当于在层E中有不同的电场强度，这种依赖关系可近似地表示以公式：
此处，E为电场强度，μ0为零电场迁移率，α为普尔-弗兰克(Pool-Frenkel)参数。根据这些测量方法，在6.4×105V/cm场强下测量的迁移率表征参数μ0、α值和迁移率值见表1。
表1
| 样品 | μ<sub>0</sub>(cm<sup>2</sup>/V·s) | μ(cm<sup>2</sup>/V.s)6.4×10<sup>5</sup>V/cm下 | α(cm/V)<sup>1/2</sup> |
| 1 | ～ | ||
| 2 | 3.0×10<sup>-14</sup> | 1.50×10<sup>-10</sup> | 0.01 |
| 3 | ～1.0×10<sup>-12</sup> | 4.0×10<sup>-9</sup> | 0.01 |
| 4 | 4.0×10<sup>-12</sup> | 1.3×10<sup>-8</sup> | ～0.01 |
(由于材料空穴转移的分散性，样品1的空穴迁移率值不能够明确地确定和测量。)
实施例4-电离电压测量
本实施例描述了对样品的电离电压的测量，该样品由实施例2中描述的四种电荷传输化合物制得。
为了进行电离电压的测量，将2mg电荷传输化合物溶解到0.2ml四氢呋喃中，然后将溶液涂覆到20cm2的基底表面上形成约0.5μm厚的电荷传输化合物的薄层。基底为具有位于约0.4μm厚甲基纤维素层之上的铝层的聚酯膜。
电离电压可按照Grigalevicius等人的描述进行测量：“作为新型空穴传输无定型分子材料的3，6-二(N-二苯基氨基)-9-苯基咔唑及其甲基取代衍生物”，合成金属(Synthetic Metals)，128(2002)，第127-131页，在此引为参考。具体而言，用含有氘灯光源的石英晶体单色仪发出的单色光照射样品，入射光束的功率为2-5×10-8W。对样品基底施加-300V的负电压。在样品表面8mm处放置带有4.5×15mm2狭缝的用于照射的对电极，该对电极与BK-2型电压计的输入端相连，在开放输入状态下测量光电流，在照射下有10-15-10-12amp的光电流通过回路。光电流I极大地依赖于入射光光子能量hv。绘出I0.5＝f(hv)的依赖关系。通常地，光电流的平方根对入射光量子能量的依赖关系在阈值附近可很好地用线性关系来描述(参见参考文献“通过常压光电子发射分析有机颜料薄膜的电离电压”电照相(Electrophotography)，28，Nr.4，第364页(1989)，E.Miyamoto，Y.Yamaguchi，M.Yokoyama；和“固体中的光电子发射”，应用物理课题(Topics in Applied Physics)，26，1-103(1978)，作者：M.Cordona和L.Ley，这两篇在此均引作参考)。这种相互关系中的线性部分可以外推至hv轴，交点处的光子能量即为Ip值。电离电压的测量误差为±0.03eV。电离电压数据见表2。
表2电离电压
| 化合物 | I<sub>p</sub>(eV) |
| 2 | 5.65 |
| 3 | 5.70 |
| 4 | 5.29 |
| 5 | 5.25 |
Claims (30)
1.包含至少一个光导元件的有机光接受器，其包含电导基底和该电导基底上的光导元件，所述光导元件包含：
(a)电荷传输化合物，其具有下式
其中R1和R2独立地为氢、烷基、烷芳基或芳基；X为芳香基；Y为(N，N-二取代)芳基胺；Z为(CH2)m基，其中m为3、4或5，其中一个或多个亚甲基任选地被以下替换：O、S、CHR5基或CR6R7基，其中，R5、R6和R7独立地为H，羟基、硫醇基、胺基、烷基、烷芳基、杂环基、或芳基；并且E为连接键、O、S、C＝O、NR8、CR9R10、杂环基、或芳香基，其中R8、R9、和R10独立地为H、烷基、烷芳基、或芳基；以及
(b)电荷产生化合物。
2.根据权利要求1的有机光接受器，其中Y是咔唑基。
3.根据权利要求1的有机光接受器，其中X选自亚苯基，萘基，和(N，N-二取代)氨基亚苯基。
4.根据权利要求1的有机光接受器，其中Z为(CH2)m并且m＝3，以及一个亚甲基被CHOH替代。
5.根据权利要求1的有机光接受器，其中Z为(CH2)m并且m＝4，一个亚甲基被CHOH替代和一个亚甲基被-O-替代。
6.根据权利要求1的有机光接受器，其中Z为(CH2)m并且m＝5，一个亚甲基被CHOH替代，一个亚甲基被-O-替代和一个亚甲基被-S-替代。
7.根据权利要求1的有机光接受器，其中E为芳香基。
8.根据权利要求7的有机光接受器，其中该芳香基为噻二唑基。
9.根据权利要求7的有机光接受器，其中该芳香基为硫代双苯硫醇基。
10.根据权利要求1的有机光接受器，其中电荷传输化合物具有选自以下的式：
和
11.根据权利要求1的有机光接受器，其中光导元件进一步包括电子传输化合物。
12.根据权利要求1的有机光接受器，其中光导元件进一步包括粘合剂。
13.电照相成像装置，其包含：
(a)光成像组件；和
(b)有机光接受器，其设计为接受来自光成像组件的光，该有机光接受器包含电导基底和电导基底上的光导元件，该光导元件包含
(i)电荷传输化合物，具有式
其中R1和R2独立地为氢、烷基、烷芳基或芳基；X为芳香基；Y为(N，N-二取代)芳基胺；Z为(CH2)m基，其中m为3、4或5，其中一个或多个亚甲基任选地被以下替换：O、S、CHR5基或CR6R7基，其中，R5、R6和R7独立地为H，羟基、硫醇基、胺基、烷基、烷芳基、杂环基、或芳基；并且E为连接键、O、S、C＝O、NR8、CR9R10、杂环基、或芳香基，其中R8、R9、和R10独立地为H、烷基、烷芳基、或芳基；以及
(ii)电荷产生化合物。
14.根据权利要求13的电照相成像装置，其中Y是咔唑基。
15.根据权利要求13的电照相成像装置，其中X选自亚苯基，萘基，和(N，N-二取代)氨基亚苯基，m＝3，并且一个(CH2)基被CHOH替代，E为选自噻二唑基和硫代苯基团的芳香基。
16.根据权利要求13的电照相成像装置，其中电荷传输化合物具有选自以下的式：
和
17.根据权利要求13的电照相成像装置，其中光导元件进一步包括电子传输化合物。
18.根据权利要求13的电照相成像装置，其中至少一个光导元件进一步包括粘合剂。
19.根据权利要求13的电照相成像装置，其进一步包括液体调色剂分散器。
20.电照相成像方法，其包含：
(a)施加电荷到有机光接受器的表面，该有机光接受器包含电导基底和电导基底上的光导元件，该光导元件包含
(i)电荷传输化合物，具有式
其中R1和R2独立地为氢、烷基、烷芳基或芳基；X为芳香基；Y为(N，N-二取代)芳基胺；Z为(CH2)m基，其中m为3、4或5，其中一个或多个亚甲基任选地被以下替换：O、S、CHR5基或CR6R7基，其中，R5、R6和R7独立地为H，羟基、硫醇基、胺基、烷基、烷芳基、杂环基、或芳基；并且E为连接键、O、S、C＝O、NR8、CR9R10、杂环基、或芳香基，其中R8、R9、和R10独立地为H、烷基、烷芳基、或芳基；以及
(ii)电荷产生化合物；
(b)将有机光接受器的表面成像曝光于辐射下，以消除选定区域的电荷从而在表面上形成充电和未充电区域的图案；
(c)将表面与调色剂接触以创造调色的图像；和
(d)将调色的图像转移到基底。
21.根据权利要求20的电照相成像方法，其中Y是咔唑基。
22.根据权利要求20的电照相成像方法，其中X选自亚苯基，萘基，和(N，N-二取代)氨基亚苯基，m＝3，并且一个(CH2)基被CHOH替代，E为选自噻二唑基和硫代苯基团的芳香基。
23.根据权利要求20的电照相成像方法，其中电荷传输化合物具有选自以下的式：
和
24.根据权利要求20的电照相成像方法，其中光导元件进一步包括电子传输化合物。
25.根据权利要求20的电照相成像方法，其中光导元件进一步包括粘合剂。
26.根据权利要求20的电照相成像方法，其中调色剂包含液体调色剂，其包含分散在有机液体中着色剂颗粒。
27.电荷传输化合物，其具有下式
其中R1和R2独立地为氢、烷基、烷芳基或芳基；X为芳香基；Y为(N，N-二取代)芳基胺；Z为(CH2)m基，其中m为3、4或5，其中一个或多个亚甲基任选地被以下替换：O、S、CHR5基或CR6R7基，其中，R5、R6和R7独立地为H，羟基、硫醇基、胺基或烷基；并且E为连接键、O、S、C＝O、NR8、CR9R10、杂环基或芳香基，其中R8、R9和R10独立地为H、烷基、烷芳基或芳基。
28.根据权利要求27的电荷传输化合物，其中Y是咔唑基。
29.根据权利要求27的电荷传输化合物，其中X选自亚苯基，萘基，和(N，N-二取代)氨基亚苯基，m＝3并且一个(CH2)基被CHOH替代，E为选自噻二唑基和硫代苯基团的芳香基。
30.根据权利要求27的电荷传输化合物，其中该电荷传输化合物具有选自以下的式：
和
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