CH696419A5 - Pharmaceutical pellets with tamsulosin and methods for their preparation. - Google Patents

Pharmaceutical pellets with tamsulosin and methods for their preparation. Download PDF

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CH696419A5
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pellet
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sep
acrylic polymer
tamsulosin
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CH02222/02A
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Johannes Jan Platteeuw
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Synthon Bv
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Description

       

  [0001] Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf dragierte Tamsulosinpellets und Einzeldosierungsformen derselben.

[0002] Tamsulosin ist der übliche Name für 5-[2-[[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-Methoxybenzen-Sulfonamid der Formel (1).
 <EMI ID=1.0> 

[0003] Die Veröffentlichung erfolgte in EP 34 432 und US 4 731 478 als pharmazeutischer Wirkstoff mit Alpharezeptorenblocker-Tätigkeit, der zur Behandlung von Herzinsuffizienz und gutartiger Prostatahyperplasie nützlich ist.
(R)-Tamsulosinhydrochlorid wird unter verschiedenen Marken wie FLOMAX<(R)> (Boehringer Ingelheim) in den USA, HARNAL<(R)> (Yamanouchi) in Japan und OMNIC<(R)> in Europa zur Behandlung der Symptome von gutartiger Prostatahyperplasie (auch BPH genannt), wie Probleme mit dem Urinvolumen und der Häufigkeit des Harnlassens, eingesetzt.

   Die zugelassenen Arzneimittelprodukte sind Dosierungen in Kapselform zur oralen Verabreichung, die 0,4 mg Tamsulosinhydrochlorid enthalten. Diese Kapseln bewirken die kontrollierte Freisetzung von Tamsulosin und werden einmal täglich eingenommen, obgleich auch zwei Kapseln bei Bedarf eingenommen werden können, also eine maximale tägliche Dosis von 0,8 mg. US 4 722 475 ist in der Approved Drug Production with Therapeutic Equivalence Evaluation (dem "Orange Book") der U.S. Food and Drug Adminsitration als ein Mittel aufgeführt, das FLOMAX<(R)> entspricht.

[0004] US 4 772 475 (EP 194 838, EP 333 297) beschreibt die kontrollierte Freisetzung von pharmazeutischen Dosierungsformen, die aus mehreren Granulateinheiten bestehen, die Tamsulosin, mykrokristalline Cellulose und ein Kontrollmittel für die Freisetzung enthalten.

   Das Granulat setzt das Tamsulosin langsam aus der Granulatmatrix frei. Das Patent US 4 772 475 besagt, dass keine Schutzhülle erforderlich ist.

[0005] Das beschriebene Verfahren zur Herstellung der Granuliereinheiten besteht aus der Granulierung einer Mischung aus Tamsulosin, einem Einheiten bildenden neutralen Stoff wie mikrokristalline Cellulose und einem Kontrollmittel für die Freisetzung, bestehend aus Wasser bzw. einer wässrigen Emulsion, Suspension oder einem Gel, einem wasserunlöslichen makromolekularen Stoff oder einer Lösung des besagten makromolekularen Stoffes in einem wässrigen organischen Lösungsmittel. Der makromolekulare Stoff wird vorzugsweise aus einer Reihe Akrylpolymere gewählt, die auf dem Markt unter der Bezeichnung Eudragit<(R) >vertrieben werden. Das Kontrollmittel für die Freisetzung dient im Wesentlichen auch als Bindemittel im Granulationsprozess.

   Das sich ergebende Granulat kann zur Herstellung der endgültigen Dosierungsformen für Kapseln und auch Tabletten eingesetzt werden.

[0006] Beispiel 1 von US 4 772 475 beschreibt das Verfahren. Nach ausreichendem Mischen von 5 g Tamsulosin-HCL und 470 g mikrokristalliner Cellulose wurde eine Mischung aus 83,3 g (25 g als Feststoffkomponente) Eudragit L30 D-55 zugegeben und 500 g Wasser und die sich ergebende Mischung wurde mit einem schnellen Mixer granuliert. Das sich ergebende Granulat bestand aus Kugeln mit einer Partikelgrösse von 0,1 bis 1,5 mm, hauptsächlich 0,2 bis 1,0 mm.

[0007] US 4 772 475 beschreibt auch, dass Pellets verschiedener Zusammensetzungen zubereitet und auf ihre Freisetzungsmerkmale nach dem Standardverfahren laut Pharmakopeia (Paddel, 150 U/min) überprüft wurden.

   Die gemeldeten Ergebnisse zeigen, dass nach einer Stunde in simuliertem Magensaft die Freisetzung 16,2-60,4% des Wirkstoffes erreichte. Tabletten, die aus einigen der produzierten Pellets hergestellt wurden, zeigten eine Freisetzung von 50,3 bzw. 57,6%. Diese wurden ebenfalls an menschlichen Freiwilligen im Vergleich zu konventionellen Tabletten erprobt und die Konzentration des Wirkstoffes im Blutplasma wurde gemessen. Die Plasmaspitzenwerte wurden 3 Stunden nach Einnahme erreicht (im Vergleich zu 2 Stunden für konventionelle Tabletten). Dabei betrug die Tamsulosingesamtmenge im Plasma etwa 75% der von konventionellen Tabletten.

[0008] Eine derartige Freisetzungsrate reicht jedoch allgemein nicht für die Dosierungsform mit verlängerter Freisetzung aus.

   Es wäre wünschenswert, eine Alternative wie dragierte Tamsulosinpellets mit guten Freisetzungsmerkmalen zu finden.

Zusammenfassung der Erfindung

[0009] Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein pharmazeutisches Pellet, das Tamsulosin als Wirkstoff enthält und das eine vorteilhafte Dragierschicht besitzt, um ein längeres Freisetzungsprofil zu erhalten. Daher bezieht sich ein erster Aspekt der vorliegenden Erfindung auf eine pharmazeutische Dosierungsform, die mehrere Pellets enthält. Jedes Pellet besteht aus einem Pelletkern mit einem Durchmesser von 0,3-0,9 mm, einschliesslich Tamsulosinhydrochlorid, mikrokristalliner Cellulose, einem pharmazeutisch akzeptablen Akrylpolymer und Wasser.

   Jeder Pelletkern wird von einer äusseren Dragierschicht umgeben, die ein pharmazeutisch akzeptables, säurebeständiges Akrylpolymer in einer Menge enthält, die anhand des trockenen Pelletkerns berechnet wird, d.h. die im Bereich von 2,5-15% liegt. Die meisten Pellets weisen ein Auflösungsfreisetzungsprofil in simuliertem Magensaft unter Verwendung der Ph.-Eur.-Korbmethode bei 100 U/min auf, das die Freisetzung von unter 10% Tamsulosin während der ersten zwei Stunden einschliesst.

   Der Pelletkern enthält vorzugsweise 2-10% Wasser, noch besser 2,5-5% Wasser, der anhand des trockenen Pelletkerns berechnet wird und das Gewicht der äusseren Dragierschicht liegt vorzugsweise im Bereich von 8-12%, anhand des trockenen Pelletkerns berechnet.

[0010] Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung bezieht sich auf das Verfahren für das Granulieren einer Mischung aus Tamsulosinhydrochlorid, mikrokristalliner Cellulose, Akrylpolymer, Wasser und nach Wahl nebensächlichen Zutaten, um nasse Pelletkerne zu bilden, Trocknen der nassen Pelletkerne auf einen Wasserrestwert von 2-10%, Sieben der getrockneten Pelletkerne, um eine Fraktion in einem Grössenbereich von 0,3-0,9 mm zu erhalten, Dragieren der gesiebten trockenen Pelletkerne mit einem Dragiermittel, das ein säurebeständiges, wasserlösliches Akrylpolymer enthält, und Trocknen der dragierten Pellets,

   wobei der Dragierschritt ausreicht, um die getrockneten Pellets mit 2,5-15 Gew.-% der Dragiermasse zu versehen, die anhand des getrockneten Pelletkerns berechnet wird.

[0011] Ein weiterer Aspekt der Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren, das aus dem Granulieren einer Mischung aus Tamsulosinhydrochlorid, mikrokristalliner Cellulose, Akrylpolymer, Wasser und nach Wahl nebensächlichen Zutaten besteht, um die nassen Pelletkerne zu bilden, Trocknen der nassen Pelletkerne auf einen Wasserrestwert von 2-10%, Sieben der getrockneten Pelletkerne, um eine Fraktion im Grössenbereich von 0,3-0,9 mm zu erreichen, Dragieren der gesiebten und getrockneten Pelletkerne mit einer Dragierschicht, die ein säurebeständiges, wasserlösliches Akrylpolymer enthält, Trocknen der dragierten Pellets,

   Entnahme einer Stichprobe von den getrockneten dragierten Pellets zur Prüfung der Auflösungsrate in simuliertem Magensaft und Wiederholen des Dragierverfahrens an den restlichen getrockneten und dragierten Pellets, bis der gewünschte Freisetzungswert während des Prüfschrittes erreicht wird.

   Auf diese Weise kann ohne weiteres eine bestimmte Menge der äusseren Dragierschicht für eine bestimmte Kernzusammensetzung, Pelletkerngrösse und die Zusammensetzung der äusseren Dragierschicht bestimmt werden.

Genaue Beschreibung der Erfindung

[0012] Es wurde festgestellt, dass eine wirksame Zusammensetzung dragierter Tamsulosinpellets mit modifizierter Freisetzung gebildet werden kann, die ein Freisetzungsprofil für die Auflösung zeigt, wenn an mehreren Pellets gemessen, bei der unter 10% Tamsulosin während der ersten zwei Stunden in simuliertem Magensaft im Korbverfahren bei 100 U/min freigesetzt werden, indem unter anderem die Dragierschichtmenge auf dem Pellet kontrolliert wird.

   Nachdem das dragierte Pellet der vorliegenden Erfindung daher einmal eingenommen wurde, wird Tamsulosin im Körper mit einer Geschwindigkeit freigesetzt, die sich dadurch kennzeichnet, dass die Freisetzung während der Verweilzeit des Pellets im Mageninhalt auf ein Mindestmass beschränkt wird. Vorteilhafter werden jedoch die Pelletkerngrösse und die Zusammensetzung sowie der Stoff und die Menge der Dragierschicht so gewählt, dass die sich ergebende dragierte Pelletsammlung mindestens eine der folgenden Freisetzungsraten in simuliertem Magensaft aufweist (manchmal hier auch Phosphatpufferlösung mit einem pH-Wert von 6,8 genannt), unter Verwendung des Ph.-Eur.-Korbverfahrens bei 100 U/min: 15-45% des Tamsulosins wurden innerhalb von 30 Minuten freigesetzt, 30-65% des Tamsulosins innerhalb von einer Stunde und über 80% des Tamsulosins innerhalb von fünf Stunden.

   Noch besser weisen die Pellets alle drei Freisetzungsraten auf.

[0013] Obgleich die Zusammensetzungen des simulierten Magensafts (SGF) und des simulierten Intestinalsafts (SIF) dem Fachmann als Standardlösungen allgemein bekannt sind, werden diese der Klarheit halber nachstehend beschrieben: 
Zusammensetzung von SGF (USP-simulierter Magensaft ohne Pepsin)
<tb>HCL<sep>qs<sep>pH-Wert 1,2


  <tb>NaCl<sep><sep>0,2%


  <tb>Wasser<sep>qs<sep>1000 mlZusammensetzung von SIF (USP-simulierter Intestinalsaft ohne Pankreatin):
<tb>KH1PO4<sep><sep> 6,8 g


  <tb>NaOH<sep>qs<sep>pH-Wert 6,8


  <tb>Wasser<sep>qs<sep>1000 ml

[0014] Die Pellets der vorliegenden Erfindung enthalten einen Pelletkern mit einem Durchmesser im Bereich von 0,3-0,9 mm, der Tamsulosinhydrochlorid, mikrokristalline Cellulose, pharmazeutisch akzeptables, wasserdurchlässiges Akrylpolymer und Wasser enthält. Im Sinne dieser Erfindung ist ein "Akrylpolymer" ein pharmazeutisch akzeptables Kopolymer von Methakrylsäure und ein Akryl- oder Methakrylsäureester, wie sie unter der Marke Eudragit im Handel erhältlich sind. Derartige Verbindungen werden z.B. im Handbook of Pharmaceutical Excipients, herausgegeben von A.H. Kibbe, Pharmaceutical Press London, 3. Auflage (2000), beschrieben.

   Die Freisetzung des Wirkstoffes aus der Beimischung solcher Akrylpolymere kann vom Umwelt-pH-Wert abhängig sein oder nicht.

[0015] In der Zusammensetzung des Pelletkerns dient mikrokristalline Cellulose als geeignete neutrale Trägersubstanz. Das Akrylpolymer im Kem dient als Bindemittel und Kontrollmittel für die Freisetzung. Vorzugsweise ist das Polymer ein säurebeständiger Akrylpolyester, der Tamsulosin abhängig vom pH-Wert freisetzt. Derartige Polymere schliessen Eudragit-L-Produkte, insbesondere Eudragit L30 D, ein.

   Eudragit L30 D-55 ist als 30%ige (m/V) wässrige Dispersion von Akrylatpolymer verfügbar, die auch Polysorbat 80 und Natriumlaurylsulphat als Emulgiermittel enthält.

[0016] Alternativ können zwei verschiedene Kontrollmittel für die Freisetzung miteinander kombiniert werden, um die zeit- und pH-Wert-abhängige Kontrolle der Freisetzung von Tamsulosin zu induzieren. Der Einsatz von Mitteln, die den Wirkstoff unabhängig vom pH-Wert der Umwelt freisetzen, verhütet, dass eine Dosis ausgeschüttet wird, nachdem die Oberfläche des Pelletkerns mit der Körperflüssigkeit in Berührung kommt, während es Mittel, die den Wirkstoff abhängig vom pH-Wert freisetzen, gestatten, die Freisetzung des Hauptteils des Wirkstoffes auf den gewünschten Teil des Magen-Darm-Traktes zu konzentrieren.

   Ein Beispiel für ein Polymer, das Stoffe unabhängig vom pH-Wert freisetzt, ist Hydroxypropyl-Methylcellulose.

[0017] Der Pelletkern enthält typisch 0,05-5,0 Gew.-% Tamsulosinhydrochlorid, 50-95% Gew.-% mikrokristalline Cellulose, 2,5-25%, vorzugsweise 2,5-10% oder noch besser 5 Gew.-% Akrylpolymer, 2-10%, vorzugsweise 2,5-5 Gew.-% Wasser und 0-25, vorzugsweise 0,5-25 Gew.-% andere pharmazeutisch annehmbare Bindemittel, die anhand des Gesamtgewichts des getrockneten Kerns berechnet werden. Ferner wird in der Beschreibung der Ausdruck "getrockneter Kern" benutzt. Dieser bezieht sich auf einen Kern, der im Wesentlichen getrocknet ist und einen restlichen Lösungsmittelgehalt aus der Produktion desselben von 15% oder weniger aufweist, besser jedoch 10% oder weniger. Wasser ist das geeignetste Lösungsmittel im Pelletformverfahren, jedoch wird es nachher fast ganz entzogen.

   Es ist trotzdem wichtig, dass die getrocknete Zusammensetzung des Kerns Wasser enthält, da dies manchmal die Diffusionsrate bedeutend beeinträchtigt, nachdem die Dragierschicht in Intestinalsaft gelöst wurde. Es ist daher erforderlich, dass die vorgenannte Wassermenge im getrockneten Pelletkern verbleibt.

[0018] Das "andere" pharmazeutisch akzeptable Bindemittel, falls dies vorhanden ist, wird benutzt, um die richtigen Merkmale der Zusammensetzung während des Pelletisierverfahrens zu erzielen, und diese schliessen unter anderem Weichmacher (z.B.

   Triethylcitrat) oder ein Antihaftmittel (wie Talkum) ein.

[0019] Ferner bestehen die Pellets der vorliegenden Erfindung aus einer äusseren Dragierschicht, die den Pelletkern umgibt, die ein pharmazeutisch akzeptables, säurebeständiges Akrylpolymer enthält, wobei das Gewicht der besagten äusseren Dragierschicht, anhand des trockenen Pelletkerns berechnet, im Bereich von 2,5-15% liegt. Die Menge der magensaftresistenten Dragierschicht, beruhend auf säurebeständigen Akrylpolymeren, hängt von der Grösse des Pelletkerns ab, der zu dragieren ist. Je kleiner zum Beispiel die Grösse, umso kleiner ist die Pelletgrösse und um so schwieriger ist es, in einer Produktionscharge eine einheitliche Dragierschicht aufrechtzuerhalten.

   Pelletkerne der vorliegenden Erfindung im Grössenbereich von 0,3 bis 0,9 mm sind vorteilhaft im Hinblick auf das Erzielen des gewünschten Freisetzungsprofils, für die Gleichmässigkeit der Dragierschicht und zum homogenen Füllen in die endgültige Einzeldosis (Kapsel) mit dem gewünschten Inhalt. Für derartige Pelletkerngrössen wurde bestimmt, dass die Menge der äusseren Dragierschicht im vorstehend angegebenen Bereich liegen sollte. Vorzugsweise liegt die Menge der aufgetragenen Dragiermasse, auf trockener Basis berechnet, zwischen 8 und 12% (Gew./Gew.) des Gewichts des getrockneten Pelletkerns.

[0020] Das "säurebeständige Akrylpolymer" ist eine besondere Art des vorgenannten Akrylpolymers mit freien Karboxylgruppen. Derartige Polymere sind nicht in einem sauren wässrigen Stoff löslich, obgleich sie in einem neutralen oder basischen wässrigen Stoff löslich sind.

   Bevorzugte säurebeständige Akrylpolymere sind u.a. die Eudragit-L-Serie wie Eudragit L30 D-55. Dieses Akrylpolymer steht als wässrige Suspension zur Verfügung, die auch eine kleine Menge Emulgiermittel enthält oder direkt zum Beschichten in geeigneten Dragieranlagen benutzt werden kann. Ein spezifischer Aspekt der Erfindung ist die Tatsache, dass das "Akrylpolymer", das zur Herstellung des Pelletkerns benutzt wird, vorzugsweise dem "säurebeständigen Akrylpolymer" der Pelletdragierung entspricht. Die äussere Dragierschicht kann zusätzlich andere säurebeständige Polymere wie Cellulosecitratphthalat, Hydroxypropylethyl-Cellulosephthalat usw. enthalten sowie andere pharmazeutisch akzeptable Bindemittel.

   Zum Beispiel kann ein Antihaftmittel wie Talkum der Zusammensetzung der Dragierschicht zugefügt werden, um Haften des dragierten Granulats während der Verarbeitung zu vermeiden. In ähnlicher Weise können Weichmacher wie Triethylcitrat die Eigenschaften der letzten Dragierschicht verbessern. Die Menge des säurebeständigen Akrylpolymers liegt vorzugsweise im Bereich von 25-95 Gew.-%, besser bei 30-75% und typisch bei 50-75, berechnet anhand der Dragierschicht im trockenen Zustand. Allgemein gesagt, ist das Akrylpolymer das einzig säurebeständige Polymer in der äusseren Dragierschicht. Die restliche äussere Dragierschicht besteht aus pharmazeutisch akzeptablen Bindemitteln bzw. einem anderen säurebeständigen Polymer(en), wie vorstehend beschrieben.

[0021] Die Pelletkerne der vorliegenden Erfindung können durch verschiedene bekannte Verfahren hergestellt werden.

   Die Hauptverfahren sind z.B. Pelletisieren mit hoher Scherwirkung, Fliessbettpelletisieren, Heissschmelz- und Extrusionssphoronisieren. Geeignete Anlagen zur Herstellung von Pelletkernen für das Produkt der Erfindung sind Mixer/Granulatoren mit hoher Scherwirkung, wie eine von der Firma Bohle unter dem Namen Vagumalor (VMA) angebotene Anlage. Die VMA ist eine Einzelbehälteranlage, die Vermengen, Nassgranulation/Pelletisierung und die nachfolgende Trocknung der festen Produkte in einer einteiligen Anlage einschliesst. Vermengen und Mischen werden durch einen Mixer mit hoher Scherwirkung (Laufrad und Zerhacker) ermöglicht, während der Trockenvorgang auf Mikrowellen-, Stickstofftrocknung, Vakuumtrocknung und einer heizbaren ummantelten Wand des Verarbeitungsbehälters beruhen kann.

   Andere Pelletisierverfahren, die nach dem Stand der Technik bekannt sind, eignen sich jedoch ebenfalls. Ein Granulierverfahren zur Herstellung von Pellets besteht aus:
a. : Granulieren einer Mischung aus Tamsulosinhydrochlorid, mikrokristalliner Cellulose, Akrylpolymer, Wasser und nach Wahl nebensächlichen Zutaten, um die nassen Pelletkerne zu bilden;
b. : Trocknen der besagten nassen Pelletkerne auf eine Wasserrestmenge von 2-10%;
c. : Sieben der besagten trockenen Pelletkerne, um eine Fraktion im Grössenbereich von 0,3-0,9 mm zu erhalten;
d. : Dragieren der besagten getrockneten Pelletkerne mit einer Dragiermasse, die ein säurebeständiges, wasserlösliches Akrylpolymer enthält und
e. :

   Trocknen der besagten dragierten Pellets,wobei der besagte Dragierschritt (d) ausreicht, um das besagte getrocknete beschichtete Pellet mit der besagten Dragiermasse von 2,5-15 Gew.%, berechnet anhand des trockenen Pelletkerns, zu versehen. Die nebensächlichen Zutaten, bei denen es sich um pharmazeutisch akzeptable Bindemittel handelt, sind typisch ein Schmiermittel oder Weichmacher, sind aber nicht auf diese beschränkt.

[0022] Ein bevorzugtes Granulierverfahren schliesst das Mischen von Tamsulosinhydrochlorid mit mikrokristalliner Cellulose und einem Antihaftmittel ein, um eine Pulvermischung zu erhalten, die Zugabe einer Suspension aus Akrylpolymer und Weichmacher in Wasser zu der Pulvermischung, Granulieren der Mischung, trocknen des erhaltenen Granulats unter Kontrolle der Wassermenge oder des Restwassers und Sieben des Granulats auf die richtigen Grössenfraktionen.

   Das Trockenverfahren kann im Granulator oder ausserhalb desselben in einem geeigneten Trockner ausgeführt werden. Die Kontrolle des Wasserrestgehalts in den fertigen Pellets kann z.B. mit Pelletstichproben vorgenommen werden, die in einem Ofen auf 105 deg. C geglüht werden, und Messen des Gewichtsverlustes.

[0023] Das Dragierverfahren kann in jeder geeigneten Anlage wie direkt in einem Mixer/Granulator mit hoher Schwerwirkung, in einem Fliessbettdragierer oder vorzugsweise in einem Dragierkessel durchgeführt werden. Die Ergebnisse des Dragierverfahrens können routinemässig durch Entnahme von Stichproben von den Pellets und Bestimmen der Freisetzungsrate von Tamsulosin in simulierter Magensäure, wie vorstehend beschrieben, kontrolliert werden.

   Wenn jedoch der gewünschte Freisetzungswert nicht erreicht wird, kann das Dragierverfahren für die restlichen dragierten Pellets wiederholt werden, bis das gewünschte Ergebnis erzielt ist. Es ist auch möglich, verschiedene Teilpartien der dragierten Pellets mit verschiedenen Freisetzungsraten zu mischen, um die endgültige Partie zu erhalten, die die gewünschte Freisetzungsrate aufweist. Wenn eine Teilpartie nicht die gewünschte Verteilung der Pelletgrössen aufweist, können die negativen Auswirkungen durch andere Teilparteien ausgeglichen werden.

[0024] Sobald die dragierten Pellets produziert sind, können sie zur Verabreichung von Tamsulosin zu therapeutischen oder prophylaktischen Zwecken wie in Kapseln oder Beuteln zu Einzeldosiereinheiten zusammengestellt werden.

   Die Einzeldosierungsformen, die Pellets enthalten, können daher 0,01 bis 10 mg Tamsulosinhydrochlorid pro Einheit enthalten, vorzugsweise 0,1 bis 1 mg oder noch besser 0,2 bis 0,4 oder 0,8 mg Tamsulosinhydrochlorid pro Einheit. Eine derartige Einheitsdosis wird normalerweise 1 bis 3 mal täglich eingenommen, vorzugsweise einmal täglich. In der Praxis bestimmt der behandelnde Arzt die tatsächliche Dosierung und Verabreichung, die sich am besten für den einzelnen Patienten eignet.

[0025] Die geeignete Einzeldosierungsform kann pharmazeutisch akzeptable Kapseln einer geeigneten Grösse (z.B. Grösse 2) enthalten, die zum Beispiel aus Hartgelatine oder Hydroxypropyl-Methylcellulose bestehen.

   Diese dragierten Pellets sind sehr fliessfähig und gleichmässig im Inhalt.

[0026] Kapseln mit dragierten Pellets der vorliegenden Erfindung, die Einzeldosiermengen von Tamsulosin enthalten, können für den sofortigen Gebrauch in geeigneten Verpackungen geliefert werden, die vorzugsweise 5 bis 100 Kapseln enthalten. Eine derartige Packung kann eine Blasenpackung sein, die vorzugsweise 10, 14, 20, 28 oder 30 Kapseln enthält oder ein Kunststoff- oder Glasbehälter/eine Glasflasche, die die gleiche Anzahl Kapseln enthält.

   Jedes pharmazeutisch akzeptable Verpackungsmaterial kann zur Herstellung der Packungen benutzt werden.

[0027] Dragierte Pellets für die orale Verabreichung von Tamsulosin laut der vorliegenden Erfindung können z.B. zur Kontrolle der funktionellen Behandlung von symptomatischer, gutartiger Prostatahypertrophie oder -hyperplasie (BPH) oder für andere Erkrankungen eingesetzt werden, die durch Tamsulosin behandelbar sind (die Erkrankungen). Die magensaftresistente Dragierschicht und die erweiterte Freisetzung von Tamsulosin aus dem Pelletkern stellt sicher, dass die therapeutische Konzentration von Tamsulosin im Blut ausreichend lange Zeit aufrechterhalten bleibt, ohne dass sie anfänglich im Magen gedämpft wird.

[0028] Die vorliegende Erfindung bietet daher auch ein Verfahren zur Behandlung bzw.

   Verhütung einer oder mehrerer Erkrankungen durch die Verabreichung einer wirksamen bzw. prophylaktischen Menge Tamsulosin oder seines pharmazeutisch akzeptablen Säurezusatzsalzes, insbesondere Tamsulosinhydrochlorid, die in einem dragierten Pellet formuliert wird, das die vorstehend beschriebene Zusammensetzung enthält und die dem Kranken, der diese benötigt, verabreicht wird. Vorzugsweise werden die Pellets der vorliegenden Erfindung einmal täglich verabreicht und noch besser nach dem Essen.

   Die Verabreichung nach dem Essen ist vorteilhaft, da die Pellets unter diesen Bedingungen besser dispergiert und Schäden an den Geweben des Magen- und Darm-Traktes auf ein Mindestmass beschränkt werden.

[0029] Die vorliegende Erfindung bietet auch den Einsatz von Tamsulosinpellets mit der vorstehend beschriebenen Zusammensetzung und dem vorstehend beschriebenen Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzung für das Tamsulosinpellet als solches, zur Herstellung eines Medikaments zur Behandlung oder Verhütung von einer oder mehreren der besagten Erkrankungen. Die dragierten Pellets können ferner in medizinischen Anwendungen in Verbindung mit anderen Mitteln angewandt werden. Die Kombination kann durch ein Kombinationspräparat mit anderen Mitteln realisiert werden oder durch die getrennte Verabreichung von Arzneimitteln, die die vorstehenden Mitteln enthalten.

   Die Erfindung wird genauer in den folgenden Beispielen dargestellt, jedoch ist sie nicht auf diese beschränkt.

[0030] Beispiel 1: Tamsulosinhydrochlorid 0,4 mg - dragierte Pellets

Eingesetzte Formeln:

[0031] 
<tb>Zutaten<sep>g pro Charge


  <tb>Pelletkern<sep>


  <tb>Tamsulosin-HCL<sep>2,9


  <tb>Eudragit L30 D-55<sep>401,2


  <tb>Triethylcitrat<sep>12,2


  <tb>Talkum<sep>120,2


  <tb>Mikrokristalline Cellulose<sep>2000,4


  <tb>Wasser (entmineralisiert)<sep>2000,0


  <tb>Pelletdragierung (1000 g Pellets)<sep>


  <tb>Eudragit L30 D-55 (30% Dispersion)<sep>166,48


  <tb>Triethylcitrat<sep>5,0


  <tb>Calciumstearat<sep>10,0


  <tb>Wasser (entmineralisiert)<sep>106,0

Herstellverfahren:

[0032] Ein Mixer mit hoher Scherwirkung/Granulator VMA10 wurde eingesetzt.
 Tamsulosinhydrochlorid wurde mit Talkum und mikrokristalliner Cellulose zu einem homogenen Pulver gemischt.
 Eine Suspension aus Eudragit, Methyleitrat und Wasser wurde in einem getrennten Behälter zubereitet.
 Die Suspension wurde der Pulvermischung zugesetzt und die Mischung wurde granuliert.
 Das entstandene Granulat wurde im Vakuum, durch Stickstoff oder per Mikrowelle getrocknet, bis der Feuchtigkeitsgehalt der Pellets 2,7% betrug.
 Das getrocknete Granulat wurde gesiebt und Fraktionen von 0,3 bis 0,85 wurden aufgefangen.

Pellet-Grössenverteilung:

[0033] 
<tb>Partikelgrösse (mm)<sep>g<sep>%


  <tb>x>1,0<sep>307,0<sep>14,3


  <tb>0,85<x<1,0<sep>44,0<sep>2,0


  <tb>0,6<x<0,85<sep>767,1<sep>35,7


  <tb>0,5<x<0,6<sep>857,4<sep>39,9


  <tb>0,425<x<0,5<sep>84,4<sep>3,9


  <tb>0,3<x<0,425<sep>67,5<sep>3,1


  <tb>x<0,3<sep>20,0<sep>0,9


  <tb>Gesamtcharge<sep>2147,5<sep>100,0

[0034] Pellet-Dragierverfahren: 1000 g Pellets der richtigen Grösse wurden in den VMA 10 zurückgegeben. Die Dragierung wurde mit +-8 ml/min vorgenommen. Die Dragierung wurde in 60 Minuten ausgeführt. Nach Trocken von 11/2 Stunden wurde die Charge entnommen und es wurden Stichproben für die Prüfung entnommen.

Dragierergebnisse:

[0035] Der Wasserrestgehalt der dragierten Pellets, gemessen mit einem Analysegerät für Feuchtigkeit, betrug 2,8%. Gewichtzunahme nach dem Dragieren: 6,5%.
Auflösungsprofil in simuliertem Magensaft: unter 5% in 2 Stunden.
Auflösungsprofil in Pufferlösung mit einem pH-Wert von 6,8 (SIF): 20% in 30 Minuten, 35% in einer Stunde, 90% in 5 Stunden.

Beispiel 2

Angewandte Formel:

[0036] 
<tb>Zutaten<sep>Ges.-Gewicht (g)<sep>Trockengew. (%)


  <tb>Pelletkern<sep><sep>


  <tb>Tamsulosin-HCL<sep>20,23<sep>20,23


  <tb>Eudragit L30 D-55<sep>2780,75<sep>834,33


  <tb>Triethylcitrat<sep>83,44<sep>83,44


  <tb>Talkum<sep>834,23<sep>14 000,00


  <tb>Mikrokristalline Cellulose<sep>14 000,00<sep>


  <tb>Wasser (entmineralisiert)<sep>14 000,00<sep>

[0037] 
<tb>Pelletdragierung (1000 g Pellets)<sep><sep>


  <tb>Eudragit L30 D-55 (30% Dispersion)<sep>4600<sep>1380


  <tb>Talkum<sep>552<sep>552


  <tb>Triethylcitrat<sep>138<sep>138


  <tb>Wasser<sep>5066<sep>

[0038] Der Feststoffgehalt dieser Dragiersuspension beträgt 20,2% (einschl. Methyleitrat handelt es sich hierbei um eine Flüssigkeit, die jedoch während des Dragierens nicht verdunstet).

Herstellverfahren:

[0039] Wie in Beispiel 1. Ein Mixer/Granulator mit hoher Scherwirkung VMA 70 wurde eingesetzt.

Ergebnisse;

[0040] Ausbeute Pellets der richtigen Grösse: 13 823 g = 84,7%.
Der Wasserrestgehalt der Pellets betrug 3,4%.

Pelletgrösse vor Dragieren

[0041] 
<tb>Partikelgrösse (mm)<sep>g<sep>%


  <tb>x>=0,85<sep>0,9<sep>1,1


  <tb>0,5<x<0,85<sep>18,7<sep>22,1


  <tb>0,425<x<0,5<sep>45,7<sep>54,0


  <tb>0,3<x<0,425<sep>16,8<sep>19,9


  <tb>x<0,3<sep>2,5<sep>3,0


  <tb><sep><sep>


  <tb>Gesamtcharge<sep>84,6<sep>100,0

Pelletdragierverfahren:

[0042] Das Pelletdragierverfahren wurde in einem massiven Dragierkessel von 25 l ausgeführt.
Stichproben wurden mit bei 8, 9, 10, 11 & 12% Dragierbeschichtung während der Produktion zur Bestimmung des Auflösungsprofils in SGF entnommen.

Ergebnisse:

Pellet-Grössenverteilung nach Dragieren

[0043] 
<tb>Partikelgrösse<sep>g<sep>%


  <tb>x>=0,85<sep>14,7<sep>3,0


  <tb>0,6<x<0,85<sep>254,3<sep>51,1


  <tb>0,5<x<0,6<sep>117,2<sep>23,6


  <tb>0,425<x<0,5<sep>100,0<sep>20,1


  <tb>0,3<x<0,425<sep>11,1<sep>2,2


  <tb>x<0,3<sep>0,1<sep>0,0


  <tb>Gesamtcharge<sep>497,4<sep>100,0

Auflösungsergebnisse:

[0044] Bei Auflösungsprofilen in SGF, Korbmethode, bei 100 U/min entstanden folgende Ergebnisse: Mindestens 10% der Dragierschicht sollten auf diese Pellets angewandt worden sein, entsprechend dem Auflösungsprofil in SGF.
Das Auflösungsprofil der fertig dragierten Pellets in Phosphatpufferlösung (Korbmethode) bei 100 U/min, pH-Wert = 6,8: 41% in 30 Minuten, 59% in 1 Stunde, 99% in 5 Stunden.

[0045] Alle vorstehend genannten Patente, Artikel und Unterlagen sind in ihrer Gesamtheit in diese Beschreibung eingeschlossen.

   Nach Beschreibung der Erfindung ist vom Fachmann ohne weiteres zu erkennen, dass weitere Veränderungen und Modifikationen in der tatsächlichen Implementation der darin beschriebenen Konzepte und Ausführungsbeispiele ohne weiteres vorgenommen oder erlernt werden können, ohne vom Geist und Umfang der Erfindung abzuweichen, wie in den folgenden Ansprüchen beschrieben.



  The present invention relates to coated tamsulosin pellets and single dosage forms thereof.

Tamsulosin is the common name for 5- [2 - [[2- (2-ethoxyphenoxy) ethyl] amino] propyl] -2-methoxybenzene sulfonamide of the formula (1).
 <EMI ID = 1.0>

The publication was in EP 34 432 and US 4,731,478 as a pharmaceutically active compound with alpha receptor blocker activity, which is useful for the treatment of heart failure and benign prostatic hyperplasia.
(R) -Tamsulosin hydrochloride is used under various brands such as FLOMAX <(R)> (Boehringer Ingelheim) in the US, HARNAL <(R)> (Yamanouchi) in Japan and OMNIC <R) in Europe to treat the symptoms of benign Prostatic hyperplasia (also called BPH), such as problems with urine volume and frequency of urination, is used.

   The approved drug products are capsules for oral administration containing 0.4 mg tamsulosin hydrochloride. These capsules provide controlled release of tamsulosin and are taken once a day, although two capsules can be taken if necessary, ie a maximum daily dose of 0.8 mg. U.S. 4,722,475 is in the Approved Drug Production with Therapeutic Equivalence Evaluation (the "Orange Book") of U.S. Pat. Food and Drug Adminsitration listed as an agent that complies with FLOMAX <(R)>.

US 4,772,475 (EP 194 838, EP 333 297) describes the controlled release of pharmaceutical dosage forms consisting of several granule units containing tamsulosin, mycrystalline cellulose and a control agent for release.

   The granules slowly release the tamsulosin from the granule matrix. The patent US 4,772,475 states that no protective cover is required.

The described method for the preparation of Granuliereinheiten consists of the granulation of a mixture of tamsulosin, a unit-forming neutral substance such as microcrystalline cellulose and a control agent for the release, consisting of water or an aqueous emulsion, suspension or a gel, a water-insoluble macromolecular substance or a solution of said macromolecular substance in an aqueous organic solvent. The macromolecular material is preferably selected from a range of acrylic polymers marketed under the name Eudragit® (R). The control agent for the release essentially also serves as a binder in the granulation process.

   The resulting granules can be used to prepare the final dosage forms for capsules and also tablets.

Example 1 of US 4,772,475 describes the process. After sufficiently mixing 5 g of tamsulosin HCL and 470 g of microcrystalline cellulose, a mixture of 83.3 g (25 g as a solid component) of Eudragit L30 D-55 was added and 500 g of water and the resulting mixture was granulated with a high speed mixer. The resulting granules consisted of spheres having a particle size of 0.1 to 1.5 mm, mainly 0.2 to 1.0 mm.

US 4,772,475 also describes that pellets of various compositions were prepared and tested for their release characteristics according to the standard Pharmakopeia method (paddle, 150 rpm).

   The reported results show that after one hour in simulated gastric juice, the release reached 16.2-60.4% of the active ingredient. Tablets made from some of the pellets produced showed a release of 50.3 and 57.6%, respectively. These were also tested on human volunteers compared to conventional tablets and the concentration of the drug in blood plasma was measured. Plasma peak levels were reached 3 hours after ingestion (compared to 2 hours for conventional tablets). The total amount of total tamsuloose in plasma was about 75% of that of conventional tablets.

However, such a release rate is generally insufficient for the sustained release dosage form.

   It would be desirable to find an alternative such as coated tamsulosin pellets with good release characteristics.

Summary of the invention

The present invention relates to a pharmaceutical pellet containing tamsulosin as an active ingredient and having an advantageous coating layer to obtain a longer release profile. Therefore, a first aspect of the present invention relates to a pharmaceutical dosage form containing a plurality of pellets. Each pellet consists of a 0.3-0.9 mm diameter pellet core, including tamsulosin hydrochloride, microcrystalline cellulose, a pharmaceutically acceptable acrylic polymer, and water.

   Each pellet core is surrounded by an outer coating layer containing a pharmaceutically acceptable acid-resistant acrylic polymer in an amount calculated from the dry pellet core, i. which is in the range of 2.5-15%. Most pellets have a dissolution release profile in simulated gastric juice using the Ph. Eur. Basket method at 100 rpm, which includes the release of less than 10% tamsulosin during the first two hours.

   The pellet core preferably contains 2-10% water, more preferably 2.5-5% water, calculated from the dry pellet core, and the weight of the outer coating layer is preferably in the range of 8-12% calculated from the dry pellet core.

Another aspect of the present invention relates to the process for granulating a mixture of tamsulosin hydrochloride, microcrystalline cellulose, acrylic polymer, water, and optional extraneous ingredients to form wet pellet cores, drying the wet pellet cores to a residual water value of 2-5. 10%, sieving the dried pellet kernels to obtain a fraction in the size range of 0.3-0.9 mm, coating the sieved dry pellet kernels with a coating agent containing an acid-resistant, water-soluble acrylic polymer, and drying the sugar-coated pellets,

   wherein the panning step is sufficient to provide the dried pellets with 2.5-15% by weight of the coating mass calculated from the dried pellet core.

Another aspect of the invention relates to a process consisting of granulating a mixture of tamsulosin hydrochloride, microcrystalline cellulose, acrylic polymer, water and optionally minor ingredients to form the wet pellet cores, drying the wet pellet cores to a residual water value from 2-10%, sieving the dried pellet cores to obtain a fraction in the size range of 0.3-0.9 mm, coating the sieved and dried pellet cores with a coating layer containing an acid-resistant, water-soluble acrylic polymer, drying the coated pellets .

   Taking a sample of the dried coated pellets to test the dissolution rate in simulated gastric juice and repeating the dragee method on the remaining dried and coated pellets until the desired release value is achieved during the testing step.

   In this way, a certain amount of the outer coating layer for a particular core composition, pellet core size and the composition of the outer coating layer can be readily determined.

Detailed description of the invention

[0012] It has been found that an effective composition of modified release coated tamsulosin pellets can be formed which exhibits a release profile for dissolution when measured on several pellets at less than 10% tamsulosin during the first two hours in simulated gastric juice in the basket process at 100 rpm, among other things, by controlling the amount of coating on the pellet.

   Therefore, once the panned pellet of the present invention has been ingested, tamsulosin is released into the body at a rate characterized by minimizing release during the residence time of the pellet in the contents of the stomach. More preferably, however, the pellet core size and composition as well as the substance and the amount of coating layer are chosen such that the resulting panned pellet collection has at least one of the following release rates in simulated gastric juice (sometimes also called phosphate buffer solution with a pH of 6.8). using the Ph. Eur. basket method at 100 rpm: 15-45% of the tamsulosin was released within 30 minutes, 30-65% of the tamsulosin within one hour and over 80% of the tamsulosin within five hours ,

   Even better, the pellets have all three release rates.

Although the compositions of simulated gastric juice (SGF) and simulated intestinal juice (SIF) are well known to those skilled in the art as standard solutions, they will be described below for the sake of clarity:
Composition of SGF (USP-simulated gastric juice without pepsin)
<tb> HCL <sep> qs <sep> pH 1.2


  <Tb> NaCl <sep> <sep> 0.2%


  <tb> Water <sep> qs <sep> 1000 ml Composition of SIF (USP-simulated intestinal juice without pancreatin):
<tb> KH1PO4 <sep> <sep> 6.8 g


  <tb> NaOH <sep> qs <sep> pH 6.8


  <tb> water <sep> qs <sep> 1000 ml

The pellets of the present invention contain a pellet core having a diameter in the range of 0.3-0.9 mm, which contains tamsulosin hydrochloride, microcrystalline cellulose, pharmaceutically acceptable water-permeable acrylic polymer and water. For the purposes of this invention, an "acrylic polymer" is a pharmaceutically acceptable copolymer of methacrylic acid and an acrylic or methacrylic acid ester, such as are commercially available under the trademark Eudragit. Such compounds are e.g. in the Handbook of Pharmaceutical Excipients, edited by A.H. Kibbe, Pharmaceutical Press London, 3rd edition (2000).

   The release of the active ingredient from the admixture of such acrylic polymers may or may not be dependent on the environmental pH.

In the composition of the pellet core microcrystalline cellulose serves as a suitable neutral carrier substance. The acrylic polymer in the core serves as a binder and control agent for release. Preferably, the polymer is an acid-resistant acrylic polyester which releases tamsulosin depending on the pH. Such polymers include Eudragit-L products, especially Eudragit L30D.

   Eudragit L30 D-55 is available as a 30% (w / v) aqueous dispersion of acrylic polymer which also contains polysorbate 80 and sodium lauryl sulphate as emulsifier.

Alternatively, two different release control agents can be combined to induce the time- and pH-dependent control of the release of tamsulosin. The use of agents that release the active ingredient regardless of the pH of the environment prevents a dose from being released after the surface of the pellet core comes in contact with the body fluid, while it releases agents that release the drug depending on the pH , to concentrate the release of most of the active ingredient on the desired part of the gastrointestinal tract.

   An example of a polymer that releases substances independent of pH is hydroxypropyl methylcellulose.

The pellet core typically contains 0.05-5.0% by weight of tamsulosin hydrochloride, 50-95% by weight of microcrystalline cellulose, 2.5-25%, preferably 2.5-10%, or more preferably 5% by weight % Of acrylic polymer, 2-10%, preferably 2.5-5% by weight of water, and 0-25, preferably 0.5-25% by weight of other pharmaceutically-acceptable binders calculated on the total weight of the dried core , Further, in the specification, the term "dried core" is used. This refers to a core that is substantially dried and has a residual solvent content from the production thereof of 15% or less, but more preferably 10% or less. Water is the most suitable solvent in the pellet-forming process, but it is subsequently almost completely removed.

   Nevertheless, it is important that the dried composition of the core contains water, as sometimes this significantly affects the diffusion rate after the coating has been dissolved in intestinal juice. It is therefore necessary that the aforementioned amount of water remains in the dried pellet core.

The "other" pharmaceutically acceptable excipient, if present, is used to achieve the proper characteristics of the composition during the pelletizing process, and include, among others, plasticizers (e.g.

   Triethyl citrate) or an antiblocking agent (such as talc).

Furthermore, the pellets of the present invention consist of an outer coating layer surrounding the pellet core containing a pharmaceutically acceptable acid-resistant acrylic polymer, the weight of said outer coating layer, calculated on the basis of the dry pellet core, being in the range of 2.5- 15% is. The amount of enteric coating layer based on acid-resistant acrylic polymers depends on the size of the pellet core to be coated. The smaller, for example, the size, the smaller the pellet size and the more difficult it is to maintain a uniform coating layer in one production lot.

   Pellet cores of the present invention in the size range of 0.3 to 0.9 mm are advantageous in terms of achieving the desired release profile, uniformity of the coating layer and homogeneous filling in the final single dose (capsule) with the desired content. For such pellet core sizes, it was determined that the amount of the outer coating layer should be in the above range. Preferably, the amount of coated dragee, calculated on a dry basis, is between 8 and 12% (w / w) of the weight of the dried pellet core.

The "acid-resistant acrylic polymer" is a particular type of the above-mentioned acrylic polymer having free carboxyl groups. Such polymers are not soluble in an acidic aqueous substance, although they are soluble in a neutral or basic aqueous material.

   Preferred acid-resistant acrylic polymers include i.a. the Eudragit L series like Eudragit L30 D-55. This acrylic polymer is available as an aqueous suspension which also contains a small amount of emulsifying agent or can be used directly for coating in suitable coating machines. A specific aspect of the invention is the fact that the "acrylic polymer" used to make the pellet core preferably corresponds to the "Acid Resistant Acrylic Polymer" of pellet draging. The outer coating layer may additionally contain other acid-resistant polymers such as cellulose citrate phthalate, hydroxypropylethyl cellulose phthalate, etc. as well as other pharmaceutically acceptable excipients.

   For example, an anti-stick agent such as talc may be added to the composition of the coating layer to avoid sticking of the sugar coated granules during processing. Similarly, plasticizers such as triethyl citrate can improve the properties of the last coating layer. The amount of the acid-resistant acrylic polymer is preferably in the range of 25-95% by weight, more preferably 30-75%, and typically 50-75, calculated on the basis of the coating layer in the dry state. Generally speaking, the acrylic polymer is the only acid-resistant polymer in the outer coating layer. The remainder of the outer coating layer consists of pharmaceutically acceptable binders or other acid-resistant polymer (s) as described above.

The pellet cores of the present invention can be prepared by various known methods.

   The main methods are e.g. High shear pelletizing, fluid bed pelletizing, hot melt and extrusion spheronization. Suitable pelletizing plants for the product of the invention are high shear mixers / granulators, such as a plant offered by Bohle under the name Vagumalor (VMA). The VMA is a single tank plant that includes blending, wet granulation / pelletization and subsequent drying of the solid products in a one-piece plant. Blending and blending are made possible by a high shear blender (impeller and chopper), while the drying process can be based on microwave, nitrogen drying, vacuum drying and a heatable jacketed wall of the processing vessel.

   However, other pelletizing processes known in the art are also suitable. A granulation process for producing pellets consists of:
a. Granulating a mixture of tamsulosin hydrochloride, microcrystalline cellulose, acrylic polymer, water and, optionally, minor ingredients to form the wet pellet cores;
b. Drying said wet pellet cores to a residual water level of 2-10%;
c. : Sieving said dry pellet cores to obtain a fraction in the size range of 0.3-0.9 mm;
d. : Coating said dried pellet cores with a coating mass containing an acid-resistant, water-soluble acrylic polymer and
e. :

   Drying said coated pellets, said coating step (d) being sufficient to provide said dried coated pellet with said coating composition of 2.5-15% by weight calculated on the dry pellet core. The minor ingredients, which are pharmaceutically acceptable binders, are typically but are not limited to a lubricant or plasticizer.

A preferred granulation process involves mixing tamsulosin hydrochloride with microcrystalline cellulose and an antiblocking agent to obtain a powder mixture, adding a suspension of acrylic polymer and plasticizer in water to the powder mixture, granulating the mixture, drying the resulting granules under control of the mixture Amount of water or residual water and sieving the granules to the right size fractions.

   The drying process can be carried out in the granulator or outside of it in a suitable dryer. The control of the residual water content in the finished pellets can e.g. with pellet samples taken in an oven at 105 ° C. C are annealed, and measuring the weight loss.

The coating process may be carried out in any suitable equipment, such as directly in a heavy-duty mixer / granulator, in a fluid bed drier or, preferably, in a coating pan. The results of the coating method can be routinely controlled by taking samples from the pellets and determining the release rate of tamsulosin in simulated gastric acid as described above.

   However, if the desired release value is not achieved, the drageeing process for the remaining coated pellets may be repeated until the desired result is achieved. It is also possible to mix different sub-lots of the coated pellets with different release rates to obtain the final lot having the desired release rate. If a sub-lot does not have the desired distribution of pellet sizes, the adverse effects of other sub-parties can be compensated.

Once the coated pellets have been produced, they can be put together for administration of tamsulosin for therapeutic or prophylactic purposes, such as in capsules or sachets for single dosing units.

   Thus, the single dosage forms containing pellets may contain 0.01 to 10 mg tamsulosin hydrochloride per unit, preferably 0.1 to 1 mg, or more preferably 0.2 to 0.4 or 0.8 mg tamsulosin hydrochloride per unit. Such a unit dose is usually taken 1 to 3 times a day, preferably once a day. In practice, the attending physician determines the actual dosage and administration that best suits the individual patient.

The suitable single dosage form may contain pharmaceutically acceptable capsules of a suitable size (e.g., size 2) consisting of, for example, hard gelatin or hydroxypropyl methylcellulose.

   These coated pellets are very fluid and uniform in content.

Capsules with coated pellets of the present invention containing single dosage amounts of tamsulosin can be supplied for immediate use in suitable packages containing preferably 5 to 100 capsules. Such a package may be a blister pack containing preferably 10, 14, 20, 28 or 30 capsules or a plastic or glass container / bottle containing the same number of capsules.

   Any pharmaceutically acceptable packaging material can be used to make the packages.

Granulated pellets for oral administration of tamsulosin according to the present invention may e.g. used to control the functional treatment of symptomatic benign prostatic hypertrophy or hyperplasia (BPH) or for other diseases treatable by tamsulosin (the diseases). The enteric coating layer and the extended release of tamsulosin from the pellet core ensures that the therapeutic concentration of tamsulosin in the blood is maintained for a sufficiently long time without initially being attenuated in the stomach.

The present invention therefore also provides a method for treatment or

   Prevention of one or more diseases by the administration of an effective or prophylactic amount of tamsulosin or its pharmaceutically acceptable acid addition salt, especially tamsulosin hydrochloride, formulated in a coated pellet containing the composition described above and administered to the patient in need thereof. Preferably, the pellets of the present invention are administered once a day and even better after eating.

   Post-meal administration is advantageous because the pellets are better dispersed under these conditions and damage to the tissues of the gastrointestinal tract is minimized.

The present invention also provides the use of tamsulosin pellets having the composition and method described above for preparing the composition for the tamsulosin pellet per se, for the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of one or more of said disorders. The coated pellets may also be used in medical applications in conjunction with other means. The combination may be realized by a combination preparation by other means or by the separate administration of drugs containing the above agents.

   The invention will be illustrated in more detail in the following examples, but it is not limited thereto.

Example 1: Tamsulosin hydrochloride 0.4 mg - coated pellets

Used formulas:

[0031]
<tb> Ingredients <sep> g per batch


  <Tb> pellet core <sep>


  <Tb> tamsulosin HCl <sep> 2.9


  <tb> Eudragit L30 D-55 <sep> 401.2


  <Tb> triethyl <sep> 12.2


  <Tb> Talc <sep> 120.2


  <tb> microcrystalline cellulose <sep> 2000.4


  <tb> water (demineralized) <sep> 2000,0


  <tb> pellet draging (1000 g pellets) <sep>


  <tb> Eudragit L30 D-55 (30% dispersion) <sep> 166.48


  <Tb> triethyl <sep> 5.0


  <Tb> calcium <sep> 10.0


  <tb> water (demineralized) <sep> 106,0

manufacturing:

A high shear mixer / granulator VMA10 was used.
 Tamsulosin hydrochloride was mixed with talc and microcrystalline cellulose to form a homogeneous powder.
 A suspension of Eudragit, methyl chloride and water was prepared in a separate container.
 The suspension was added to the powder mixture and the mixture was granulated.
 The resulting granules were dried in vacuo, by nitrogen or by microwave until the moisture content of the pellets was 2.7%.
 The dried granules were sieved and fractions of 0.3 to 0.85 were collected.

Pellet size distribution:

[0033]
<tb> particle size (mm) <sep> g <sep>%


  <Tb> x> 1.0 <sep> 307.0 <sep> 14.3


  <Tb> 0.85 <x <1.0 <sep> 44.0 <sep> 2.0


  <Tb> 0.6 <x <0.85 <sep> 767.1 <sep> 35.7


  <Tb> 0.5 <x <0.6 <sep> 857.4 <sep> 39.9


  <Tb> 0.425 <x <0.5 <sep> 84.4 <sep> 3.9


  <Tb> 0.3 <x <0.425 <sep> 67.5 <sep> 3.1


  <Tb> x <0.3 <sep> 20.0 <sep> 0.9


  <Tb> Total Batch <sep> 2147.5 <sep> 100.0

Pellet coating method: 1000 g of pellets of the correct size were returned to the VMA 10. The coating was done with + -8 ml / min. The coating was done in 60 minutes. After 11/2 hours drying, the batch was removed and samples were taken for testing.

Dragierergebnisse:

The residual water content of the coated pellets, measured with a moisture analyzer, was 2.8%. Weight gain after dragging: 6.5%.
Dissolution profile in simulated gastric juice: less than 5% in 2 hours.
Dissolution profile in buffer solution with a pH of 6.8 (SIF): 20% in 30 minutes, 35% in one hour, 90% in 5 hours.

Example 2

Applied formula:

[0036]
<tb> Ingredients <sep> Total Weight (g) <sep> Dry wt. (%)


  <Tb> pellet core <sep> <sep>


  <Tb> tamsulosin HCl <sep> 20.23 <sep> 20.23


  <tb> Eudragit L30 D-55 <sep> 2780.75 <sep> 834.33


  <Tb> triethyl <sep> 83.44 <sep> 83.44


  <tb> talc <sep> 834,23 <sep> 14,000.00


  <tb> Microcrystalline cellulose <sep> 14 000,00 <sep>


  <tb> water (demineralized) <sep> 14 000,00 <sep>

[0037]
<tb> pellet draging (1000 g pellets) <sep> <sep>


  <tb> Eudragit L30 D-55 (30% dispersion) <sep> 4600 <sep> 1380


  <Tb> Talc <sep> 552 <sep> 552


  <Tb> triethyl <sep> 138 <sep> 138


  <Tb> Water <sep> 5066 <sep>

The solids content of this dragee suspension is 20.2% (including methylene chloride, this is a liquid which, however, does not evaporate during the coating).

manufacturing:

As in Example 1. A high shear mixer / granulator VMA 70 was used.

Results;

Yield Pellets of the correct size: 13,823 g = 84.7%.
The residual water content of the pellets was 3.4%.

Pellet size before coating

[0041]
<tb> particle size (mm) <sep> g <sep>%


  <Tb> x> = 0.85 <sep> 0.9 <sep> 1.1


  <Tb> 0.5 <x <0.85 <sep> 18.7 <sep> 22.1


  <Tb> 0.425 <x <0.5 <sep> 45.7 <sep> 54.0


  <Tb> 0.3 <x <0.425 <sep> 16.8 <sep> 19.9


  <Tb> x <0.3 <sep> 2.5 <sep> 3.0


  <Tb> <sep> <sep>


  <Tb> Total Batch <sep> 84.6 <sep> 100.0

Pelletdragierverfahren:

The Pelletdragierverfahren was carried out in a massive coating pan of 25 liters.
Samples were taken with 8, 9, 10, 11 & 12% coating coated during production to determine the dissolution profile in SGF.

Results:

Pellet size distribution after coating

[0043]
<Tb> particle size <sep> g <sep>%


  <Tb> x> = 0.85 <sep> 14.7 <sep> 3.0


  <Tb> 0.6 <x <0.85 <sep> 254.3 <sep> 51.1


  <Tb> 0.5 <x <0.6 <sep> 117.2 <sep> 23.6


  <Tb> 0.425 <x <0.5 <sep> 100.0 <sep> 20.1


  <Tb> 0.3 <x <0.425 <sep> 11.1 <sep> 2.2


  <Tb> x <0.3 <sep> 0.1 <sep> 0.0


  <Tb> Total Batch <sep> 497.4 <sep> 100.0

Dissolution results:

In the case of dissolution profiles in SGF, basket method, at 100 rpm, the following results were obtained: at least 10% of the coating layer should have been applied to these pellets, corresponding to the dissolution profile in SGF.
The dissolution profile of the ready-coated pellets in phosphate buffer solution (basket method) at 100 rpm, pH = 6.8: 41% in 30 minutes, 59% in 1 hour, 99% in 5 hours.

All of the above patents, articles and documents are incorporated in their entirety in this specification.

   Having described the invention, it will be readily apparent to those skilled in the art that other changes and modifications in the actual implementation of the concepts and embodiments described herein may be readily made or learned without departing from the spirit and scope of the invention as described in the following claims ,


    

Claims (20)

1. Pharmazeutische Dosierungsform, bestehend aus mehreren Pellets, wobei jedes Pellet folgende Bestandteile aufweist: a. einen Pelletkern im Durchmesserbereich von 0,3-0,9 mm, der Tamsulosinhydrochlorid, mikrokristalline Cellulose, ein pharmazeutisch akzeptables, wasserdurchlässiges Akrylpolymer und Wasser enthält und b. eine äussere Dragierschicht, die den besagten Kern umgibt, der ein pharmazeutisch akzeptables, säurebeständiges Akrylpolymer enthält, wobei das Gewicht der äusseren Dragierschicht, berechnet anhand des trockenen Pelletkems, im Bereich von 2,5-15% liegt und wobei die mehreren Pellets ein Auflösungsfreisetzungsprofil in simuliertem Magensaft unter Verwendung eines Ph.-Eur.-Korbverfahrens bei 100 U/min zeigen, welches eine Freisetzung von unter 10% des Tamsulosins während der ersten zwei Stunden einschliesst. A pharmaceutical dosage form comprising a plurality of pellets, each pellet comprising: a. a 0.3-0.9 mm diameter pellet core containing tamsulosin hydrochloride, microcrystalline cellulose, a pharmaceutically acceptable, water-permeable acrylic polymer, and water, and b. an outer coating layer surrounding said core containing a pharmaceutically acceptable acid-resistant acrylic polymer, wherein the weight of the outer coating layer, calculated on the basis of the dry pellet core, is in the range of 2.5-15% and wherein the plurality of pellets exhibit a dissolution release profile in simulated gastric juice using a Ph. Eur. basket method at 100 rpm, which includes a release of less than 10% of the tamsulosin during the first two hours. 2. Dosierungsform nach Anspruch 1, bei der der besagte Pelletkern 0,05-5,0 Gew.-% Tamsulosinhydrochlorid enthält, 50-95 Gew.-% mikrokristalline Cellulose, 2,5-25 Gew.-% Akrylpolymer, 2-10 Gew.-% Wasser und 0,25 Gew.-% anderer pharmazeutisch akzeptabler Bindemittel, beruhend auf dem trockenen Pelletkern. A dosage form according to claim 1, wherein said pellet core contains 0.05-5.0% by weight of tamsulosin hydrochloride, 50-95% by weight of microcrystalline cellulose, 2.5-25% by weight of acrylic polymer, 2-10 % By weight of water and 0.25% by weight of other pharmaceutically acceptable excipients based on the dry pellet core. 3. Dosierungsform nach einem der Ansprüche 1 oder 2 bei der das besagte Pellet 2,5-5 Gew.-% Wasser enthält, anhand des trockenen Pelletkerns berechnet. 3. A dosage form according to any one of claims 1 or 2, wherein said pellet contains 2.5-5% by weight of water, calculated on the dry pellet core. 4. Dosierungsform nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei der das besagte wasserdurchlässige Akrylpolymer ein Eudragit-L-Polymer ist. A dosage form according to any one of claims 1 to 3, wherein said water-permeable acrylic polymer is an Eudragit L polymer. 5. Dosierungsform nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei der die Zusammensetzung der äusseren Dragierschicht 25-75 Gew.-% des besagten säurebeständigen Akrylpolymers enthält, berechnet anhand des Trockenzustandes. A dosage form according to any one of claims 1 to 4, wherein the composition of the outer coating layer contains 25-75% by weight of said acid-resistant acrylic polymer calculated on the basis of the dry state. 6. Dosierungsform nach Anspruch 5, bei der das besagte säurebeständige Akrylpolymer ein Eudragit-L-Polymer ist. A dosage form according to claim 5, wherein said acid-resistant acrylic polymer is an Eudragit L polymer. 7. Dosierungsform nach Anspruch 6, bei der das besagte Akrylpolymer, das im besagten Pelletkern enthalten ist, dem besagten säurebeständigen Akrylpolymer der besagten äusseren Dragierschicht entspricht. A dosage form according to claim 6, wherein said acrylic polymer contained in said pellet core corresponds to said acid-resistant acrylic polymer of said outer coating layer. 8. Dosierungsform nach einem der Ansprüche 1 bis 7, bei der das besagte Gewicht der äusseren Dragierschicht, berechnet anhand des trockenen Pelletkerns, im Bereich von 8-12 Gew.-% liegt. A dosage form according to any one of claims 1 to 7, wherein said weight of the outer coating layer, calculated on the basis of the dry pellet core, is in the range 8-12% by weight. 9. Dosierungsform nach einem der Ansprüche 1 bis 8, bei der das besagte dragierte pharmazeutische Pellet in Phospatpufferlösung mit einem pH-Wert von 6,8 unter Verwendung des Ph.-Eur.-Korbverfahrens bei 100 U/min ein Auflösungsfreisetzungsprofil aufweist, einschliesslich einer Freisetzung von 15-45% des Tamsulosins in 30 Minuten. A dosage form according to any one of claims 1 to 8, wherein said coated pharmaceutical pellet in phosphate buffer solution having a pH of 6.8 using the Ph. Eur. Basket process at 100 rpm has a dissolution release profile, including one Release of 15-45% of tamsulosin in 30 minutes. 10. Dosierungsform nach Anspruch 9, bei der das Auflösungsprofil die Freisetzung von 30-65% Tamsulosin innerhalb von einer Stunde einschliesst. The dosage form of claim 9, wherein the dissolution profile includes the release of 30-65% tamsulosin within one hour. 11. Dosierungsform nach Anspruch 10, bei der das Auflösungsprofil die Freisetzung von über 80% Tamsulosin innerhalb von fünf Stunden einschliesst. The dosage form of claim 10, wherein the dissolution profile includes the release of greater than 80% tamsulosin within five hours. 12. Dosierungsform nach einem der Ansprüche 1 bis 11, bei der die Dosierungsform eine Kapsel oder ein Beutel ist. A dosage form according to any one of claims 1 to 11, wherein the dosage form is a capsule or sachet. 13. Dosierungsform nach einem der Ansprüche 1 bis 12, bei der die Gesamtmenge Tamsulosinhydrochlorid, die darin enthalten ist, im Bereich von 0,1 bis 1 mg liegt. A dosage form according to any one of claims 1 to 12, wherein the total amount of tamsulosin hydrochloride contained therein is in the range 0.1 to 1 mg. 14. Dosierungsform nach Anspruch 13, bei der die Gesamtmenge Tamsulosinhydrochlorid 0,2, 0,4 oder 0,8 mg beträgt. The dosage form of claim 13, wherein the total amount of tamsulosin hydrochloride is 0.2, 0.4 or 0.8 mg. 15. Verfahren, bestehend aus: a. Granulieren einer Mischung von Tamsulosinhydrochlorid, mikrokristalliner Cellulose, Akrylpolymer, Wasser und nach Wahl nebensächliche Zutaten, um nasse Pelletkerne zu bilden; b. Trocknen der besagten Pelletkerne auf eine Wasserrestmenge von 2-10%; c. Sieben der besagten getrockneten Pelletkerne, um eine Fraktion im Grössenbereich von 0,3-0,9 mm zu erhalten; d. Dragieren der besagten gesiebten Pelletkerne mit einer Dragiermasse, die ein säurebeständiges, wasserlösliches Akrylpolymer enthält und e. Trocknen der besagten dragierten Pellets, wobei der besagte Dragierschritt (d) ausreicht, um die getrockneten dragierten Pellets mit 2,5-15 Gew.-% der besagten Dragiermasse zu beschichten, berechnet anhand des trockenen Pelletkerns. 15. Method consisting of: a. Granulating a mixture of tamsulosin hydrochloride, microcrystalline cellulose, acrylic polymer, water, and optional ingredients to form wet pellet cores; b. Drying said pellet cores to a residual water level of 2-10%; c. Sieving said dried pellet cores to obtain a fraction in the size range of 0.3-0.9 mm; d. Coating said sieved pellet cores with a coating mass containing an acid-resistant, water-soluble acrylic polymer and e. Drying said coated pellets, said coating step (d) being sufficient to coat the dried coated pellets with 2.5-15% by weight of said coating composition, calculated on the basis of the dry pellet core. 16. Verfahren nach Anspruch 15, bei dem der besagte Dragierschritt (d) in einem Mixer/Granulator mit hoher Scherwirkung ausgeführt wird. A method according to claim 15, wherein said coating step (d) is carried out in a high shear mixer / granulator. 17. Verfahren nach Anspruch 15, bei dem das besagte Dragieren in einem Fliessbettdragierer durchgeführt wird. 17. The method of claim 15, wherein said coating is performed in a fluid bed drier. 18. Verfahren nach Anspruch 15, wobei das besagte Dragieren in einem Dragierkessel durchgeführt wird 18. The method of claim 15, wherein said coating is performed in a coating pan 19. Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutischen Dosierungsform nach Anspruch 1 einschliesslich: (a) Granulieren einer Mischung aus Tamsulosinhydrochlorid, mikrokristalliner Cellulose, Akrylpolymer, Wasser und nach Wahl nebensächliche Zutaten, um nasse Pelletkerne zu bilden, (b) Trocknen der besagten nassen Pelletkerne auf einen Wasserrestwert von 2-10%, Sieben der besagten Pelletkerne, um eine Fraktion im Grössenbereich von 0,3-0,9 mm zu erhalten, (c) Dragieren der besagten getrockneten Pelletkerne mit einer Dragiermasse, die ein säurebeständiges, wasserlösliches Akrylpolymer enthält, (d) Trocknen der besagten dragierten Pellets, (e) Entnahme einer Stichprobe von den besagten getrockneten dragierten Pellets zur Prüfung der Auflösungsgeschwindigkeit in simuliertem Magensaft und (f) Wiederholung des Dragierverfahrens an den restlichen getrockneten dragierten Pellets, 19. A process for the preparation of a pharmaceutical dosage form according to claim 1, including: (a) granulating a mixture of tamsulosin hydrochloride, microcrystalline cellulose, acrylic polymer, water and, optionally, minor ingredients to form wet pellet cores, (b) drying said wet pellet cores to a residual water level of 2-10%, sieving said pellet cores to obtain a fraction in the size range of 0.3-0.9 mm, (c) coating said dried pellet kernels with a coating mass containing an acid-resistant, water-soluble acrylic polymer, (d) drying said coated pellets, (e) taking a sample of said dried coated pellets to test dissolution rate in simulated gastric juice and (f) repeating the coating process on the remaining dried coated pellets, bis die gewünschte Freisetzungsrate im besagten Prüfschritt erzielt wurde.  until the desired release rate has been achieved in said test step. 20. Verfahren zur Herstellung eines Medikaments, bestehend aus einer pharmazeutischen Dosierungsform nach einem der Ansprüche 1 bis 14 zur Behandlung der Symptome gutartiger Prostatahyperplasie. 20. A process for the preparation of a medicament consisting of a pharmaceutical dosage form according to any one of claims 1 to 14 for the treatment of the symptoms of benign prostatic hyperplasia.
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WO (2) WO2004043449A1 (en)
ZA (1) ZA200503696B (en)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8323692B2 (en) 2002-02-21 2012-12-04 Valeant International Bermuda Controlled release dosage forms
NZ535456A (en) * 2002-02-21 2006-08-31 Biovail Lab Int Srl Modified release formulations of at least one form of tramadol for oral administration
US7776314B2 (en) 2002-06-17 2010-08-17 Grunenthal Gmbh Abuse-proofed dosage system
US7018658B2 (en) * 2002-11-14 2006-03-28 Synthon Bv Pharmaceutical pellets comprising tamsulosin
EA200600066A1 (en) * 2003-07-01 2006-06-30 Крка, Товарна Здравил, Д.Д. Ново Место Tamsulozine-containing core coated with polyvinylpyrrolidone or polyvinyl acetate
DE102005005446A1 (en) 2005-02-04 2006-08-10 Grünenthal GmbH Break-resistant dosage forms with sustained release
DE10361596A1 (en) 2003-12-24 2005-09-29 Grünenthal GmbH Process for producing an anti-abuse dosage form
US20050106253A1 (en) * 2003-11-13 2005-05-19 Platteeuw Johannes J. Pharmaceutical pellets comprising tamsulosin
WO2005053659A1 (en) * 2003-12-03 2005-06-16 Natco Pharma Limited An improved pharmaceutical formulation containing tamsulosin salt and a process for its preparation
SI21637A (en) * 2003-12-23 2005-06-30 LEK farmacevtska dru�ba d.d. Pharmaceutical form with controlled release
KR100615952B1 (en) * 2004-05-27 2006-08-28 한국화학연구원 Controlled released type drug delivery system
DE102004032049A1 (en) 2004-07-01 2006-01-19 Grünenthal GmbH Anti-abuse, oral dosage form
DE502004004032D1 (en) * 2004-07-14 2007-07-19 Siegfried Generics Internat Lt Granules for the controlled release of tamsulosin containing alginate
DE102005005449A1 (en) 2005-02-04 2006-08-10 Grünenthal GmbH Process for producing an anti-abuse dosage form
WO2007017253A1 (en) * 2005-08-10 2007-02-15 Add Advanced Drug Delivery Technologies Ltd. Oral preparation with controlled release of a benzenesulphonamide
KR20070021806A (en) * 2005-08-19 2007-02-23 (주)아모레퍼시픽 Sustained-release pellet formulation of ?1-receptor antagonist and process for the preparation thereof
KR100745515B1 (en) * 2006-04-10 2007-08-02 주식회사 대웅제약 Sustained-release pellets containing tamsulosin hydrochloride and processes for preparing the same
EP2026766A1 (en) 2006-05-17 2009-02-25 Synthon B.V. Tablet composition with a prolonged release of tamsulosin
US20090004284A1 (en) * 2007-06-26 2009-01-01 Watson Pharmaceuticals, Inc. Controlled release tamsulosin hydrochloride formulation
EP2047847A1 (en) * 2007-10-12 2009-04-15 KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto Solid pharmaceutical composition comprising tamsulosin
WO2009047312A1 (en) * 2007-10-12 2009-04-16 Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto Solid pharmaceutical composition comprising tamsulosin
KR20110102339A (en) * 2008-12-09 2011-09-16 신톤 비.브이. Tamsulosin pellets for fixed dose combination
US8465770B2 (en) * 2008-12-24 2013-06-18 Synthon Bv Low dose controlled release tablet
WO2011009604A1 (en) 2009-07-22 2011-01-27 Grünenthal GmbH Oxidation-stabilized tamper-resistant dosage form
WO2012028319A1 (en) 2010-09-02 2012-03-08 Grünenthal GmbH Tamper resistant dosage form comprising inorganic salt
WO2012110092A1 (en) 2011-02-17 2012-08-23 Synthon Bv Tamsulosin derivatives
AR087360A1 (en) 2011-07-29 2014-03-19 Gruenenthal Gmbh PROOF OF HANDLING TABLET PROVIDING IMMEDIATE RELEASE OF PHARMACY
KR20140053158A (en) 2011-07-29 2014-05-07 그뤼넨탈 게엠베하 Tamper-resistant tablet providing immediate drug release
WO2013123965A1 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Synthon Bv A fixed dose pharmaceutical formulation
JP6282261B2 (en) 2012-04-18 2018-02-21 グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング Unauthorized use and overdose prevention pharmaceutical dosage forms
WO2014203137A2 (en) 2013-06-21 2014-12-24 Wockhardt Limited Pharmaceutical compositions of tamsulosin or salts thereof
AU2014289187B2 (en) 2013-07-12 2019-07-11 Grunenthal Gmbh Tamper-resistant dosage form containing ethylene-vinyl acetate polymer
MX371372B (en) 2013-11-26 2020-01-28 Gruenenthal Gmbh Preparation of a powdery pharmaceutical composition by means of cryo-milling.
ES2555485T1 (en) 2014-05-26 2016-01-04 Galenicum Health S.L. Pharmaceutical compositions containing an active agent
CZ2015225A3 (en) * 2015-03-30 2016-10-12 Zentiva, K.S. Novel step in the preparation process of coated pellets containing Tamsulosin.HCI
WO2017042325A1 (en) 2015-09-10 2017-03-16 Grünenthal GmbH Protecting oral overdose with abuse deterrent immediate release formulations
CN105287395A (en) * 2015-11-19 2016-02-03 哈尔滨圣吉药业股份有限公司 Tamsulosin hydrochloride sustained-release pellets and preparation method thereof
MX2018011642A (en) 2016-03-31 2019-03-14 Hanmi Pharm Ind Co Ltd Composite capsule preparation containing tadalafil and tamsulosin and having improved stability and elution rate.
EP3473244A1 (en) 2017-10-20 2019-04-24 Veru Inc. Controlled release oral tamsulosin hydrochloride
EP3473245A1 (en) 2017-10-20 2019-04-24 Veru Inc. Controlled release oral tamsulosin hydrochloride
CN118284408A (en) 2021-10-25 2024-07-02 法玛利德尔公司 Tadalafil oral suspension

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56110665A (en) 1980-02-08 1981-09-01 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd Sulfamoyl-substituted phenetylamine derivative and its preparation
JPS61100526A (en) * 1984-10-22 1986-05-19 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd Long-acting dopamine preparation for oral administration
US4772475A (en) 1985-03-08 1988-09-20 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Controlled-release multiple units pharmaceutical formulation
IE60311B1 (en) * 1987-09-24 1994-06-29 American Home Prod Sustained release etodolac
JPH07316077A (en) * 1994-05-20 1995-12-05 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd Composition for enteric coating
US6177430B1 (en) * 1997-03-27 2001-01-23 Pfizer Inc Use of α1-adrenoreceptor antagonists in the prevention and treatment of benign prostatic hyperplasia
AR023700A1 (en) * 1998-11-12 2002-09-04 Smithkline Beecham Plc A PROCEDURE TO PREPARE A PHARMACEUTICAL COMPOSITION THAT INCLUDES AN INSULIN SENSITIZER
EP1064938A1 (en) * 1999-06-28 2001-01-03 Sanofi-Synthelabo Pharmaceutical dosage forms for controlled release producing at least a timed pulse
ID30249A (en) * 1999-08-09 2001-11-15 Yamanouchi Pharma Co Ltd PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THERAPY SYMPTOMS
JP3154710B1 (en) * 1999-08-09 2001-04-09 山之内製薬株式会社 Lower urinary tract disorders
PT1207860E (en) * 1999-09-02 2008-01-24 Nostrum Pharmaceuticals Inc Controlled release pellet formulation
US6368628B1 (en) * 2000-05-26 2002-04-09 Pharma Pass Llc Sustained release pharmaceutical composition free of food effect
US6287599B1 (en) * 2000-12-20 2001-09-11 Shire Laboratories, Inc. Sustained release pharmaceutical dosage forms with minimized pH dependent dissolution profiles
PT1443917E (en) * 2001-11-07 2006-06-30 Synthon Bv TAMSULOSIN TABLETS
US7018658B2 (en) * 2002-11-14 2006-03-28 Synthon Bv Pharmaceutical pellets comprising tamsulosin

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