CH669596A5 - - Google Patents
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Description
DESCRIPTION DESCRIPTION
La présente invention est relative à de nouvelles nitro-2, amino-4, hydroxyalkyl-6 anilines, à leur procédé de préparation et à leur utilisation en teinture des fibres kératiniques, notamment des cheveux humains. The present invention relates to new nitro-2, amino-4, hydroxyalkyl-6 anilines, to their process of preparation and to their use in dyeing keratin fibers, in particular human hair.
Il est bien connu que, pour conférer aux cheveux une coloration directe ou des reflets complémentaires dans le cas de la coloration d'oxydation, on peut utiliser les dérivés nitrés de la série benzénique. On a déjà préconisé l'utilisation de nitroparaphénylènediamines dont les atomes d'azote sont mono- ou disubstitués, tant en teinture directe qu'en teinture d'oxydation. It is well known that, to give the hair direct coloring or complementary reflections in the case of oxidation coloring, it is possible to use nitro derivatives of the benzene series. The use of nitroparaphenylenediamines has already been recommended, the nitrogen atoms of which are mono- or disubstituted, both in direct dyeing and in oxidation dyeing.
Malheureusement, on a constaté, d'une manière générale, que ces nitroparaphénylènediamines possédaient une stabilité insuffisante aux intempéries et au lavage. La titulaire a donc recherché de nouveaux colorants nitrés présentant une meilleure stabilité aux intempéries et au lavage, et c'est ainsi qu'elle a découvert les nouveaux composés de formule (I): Unfortunately, it has been found, in general, that these nitroparaphenylenediamines have insufficient stability to weathering and washing. The licensee therefore looked for new nitro dyes with better weathering and washing stability, and this is how it discovered the new compounds of formula (I):
X-OH X-OH
,SHR, , SHR,
dans laquelle: in which:
X désigne un radical alkylène ramifié ou non, comportant 2 à 6 atomes de carbone, l'un de ces atomes pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle; X denotes a branched or unbranched alkylene radical containing 2 to 6 carbon atoms, one of these atoms possibly being substituted by one or more hydroxyl radicals;
et R2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical alkyle, mono- ou polyhydroxyalkyle ou aminoalkyle dont la fonction amine peut être mono- ou disubstituée par un radical alkyle ou mono- ou polyhydroxyalkyle, l'atome d'azote pouvant aussi faire partie d'un hétérocycle, le radical alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone; and R2 denote, independently of one another, a hydrogen atom, an alkyl, mono- or polyhydroxyalkyl or aminoalkyl radical, the amine function of which can be mono- or disubstituted by an alkyl or mono- or polyhydroxyalkyl radical, l the nitrogen atom can also be part of a heterocycle, the alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms;
R' désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ct à C4. R 'denotes a hydrogen atom or a Ct to C4 alkyl radical.
La présente invention a donc pour objet les nouvelles nitro-2, amino-4, hydroxyalkyl-6 anilines de formule (I) indiquée ci-dessus, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables. The present invention therefore relates to the new nitro-2, amino-4, hydroxyalkyl-6 anilines of formula (I) indicated above, as well as their cosmetically acceptable salts.
A titre de radicaux X préférés, on peut citer les radicaux éthylène, propylène, diméthyl-1,1 éthylène, diméthyl-1,2 éthylène et tri-méthyl-1,1,2 éthylène. As preferred X radicals, mention may be made of ethylene, propylene, 1,1-dimethyl ethylene, 1,2-dimethyl ethylene and tri-methyl-1,1,2 ethylene radicals.
A titre de radicaux R! et R2 plus particulièrement préférés selon l'invention, on peut citer l'hydrogène, les radicaux méthyle, éthyle, n-propyl, p-hydroxyéthyle, y-hydroxypropyle, ß,y-dihydroxypro-pyle, aminoéthyle, P-diéthylaminoéthyle. As radicals R! and R2 more particularly preferred according to the invention, mention may be made of hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, p-hydroxyethyl, y-hydroxypropyl, ß, y-dihydroxypro-pyl, aminoethyl, P-diethylaminoethyl radicals.
Les radicaux R' préférés selon l'invention sont l'hydrogène et le radical méthyle. The radicals R 'preferred according to the invention are hydrogen and the methyl radical.
Des composés de formule (I) préférés selon l'invention sont: — le (diamino-2,5, nitro-3) phényl-2 éthanol-1 ; Preferred compounds of formula (I) according to the invention are: - (2,5-diamino, 3-nitro) 2-phenyl-1-ethanol;
— le (diamino-2,5, nitro-3) phényl-1 propanol-2; - (diamino-2,5, nitro-3) phenyl-1 propanol-2;
— l'[amino-2, (P-hydroxyéthyl) amino-5, nitro-3] phényl-1 propanol-2, - [amino-2, (P-hydroxyethyl) amino-5, nitro-3] phenyl-1 propanol-2,
ainsi que leurs sels. as well as their salts.
5 La présente invention a également pour objet un procédé de préparation des composés de formule (I). The present invention also relates to a process for the preparation of the compounds of formula (I).
Les nitro-2, amino-4, hydroxyalkyl-6 anilines de formule (I) Nitro-2, amino-4, hydroxyalkyl-6 anilines of formula (I)
selon l'invention sont préparées selon un procédé qui consiste à faire réagir une solution aqueuse d'ammoniac sur un composé hétérocy-io clique de formule (IV) ci-après, puis à procéder à une réduction sélective de la dinitro-2,4, hydroxyalkyl-6 aniline de formule (III) obtenue, pour obtenir une nitro-2, amino-4, hydroxyalkyl-6 aniline de formule (II), qu'on soumet ensuite éventuellement à un procédé chimique classique d'alkylation, d'hydroxyalkylation ou d'aminoal-15 kylation pour obtenir le composé final de formule (I). according to the invention are prepared according to a process which consists in reacting an aqueous ammonia solution with a heterocyclic compound of formula (IV) below, then in carrying out a selective reduction of 2,4-dinitro , hydroxyalkyl-6 aniline of formula (III) obtained, to obtain a nitro-2, amino-4, hydroxyalkyl-6 aniline of formula (II), which is then optionally subjected to a conventional chemical process of alkylation, hydroxyalkylation or aminoal-15 kylation to obtain the final compound of formula (I).
Le schéma du procédé est le suivant: The process diagram is as follows:
© ©
sélective selective
30 R' et X ayant la signification indiquée ci-dessus. 30 R 'and X having the meaning indicated above.
Ce procédé permet d'obtenir d'excellents rendements en composé final de formule (II) ou (I). This process makes it possible to obtain excellent yields of final compound of formula (II) or (I).
La réaction de l'ammoniac sur le composé hétérocyclique de formule (IV) s'effectue à une température comprise entre 20 et 35 120° C, éventuellement sous pression et éventuellement en présence de solvants protiques polaires tels que l'eau, les alcools, les glycols ou éthers de glycols, ou de solvants aprotiques polaires tels que le formamide, le diméthylformamide, le dioxanne, le tétrahydrofu-ranne. The reaction of ammonia with the heterocyclic compound of formula (IV) is carried out at a temperature between 20 and 35 120 ° C., optionally under pressure and optionally in the presence of polar protic solvents such as water, alcohols, glycols or ethers of glycols, or of polar aprotic solvents such as formamide, dimethylformamide, dioxane, tetrahydrofuran.
40 La réduction sélective du composé de formule (III) s'effectue par transfert d'hydrogène du cyclohexène au composé (III), le Pd/C étant utilisé comme catalyseur, en présence d'alcool, d'eau et d'un acide minéral tel que l'acide chlorhydrique concentré. 40 The selective reduction of the compound of formula (III) is carried out by hydrogen transfer from cyclohexene to compound (III), Pd / C being used as catalyst, in the presence of alcohol, water and an acid. mineral such as concentrated hydrochloric acid.
Les composés (II) peuvent être également obtenus par réduction 45 sélective des composés (III), dans un solvant polaire tel qu'un alcool en Cj-Cs, par introduction d'hydrogène, en présence d'un catalyseur d'hydrogène tel que le Pd/C et d'une solution aqueuse d'un acide minéral tel que HCl, H2S04 ou H3P04, à une température comprise entre 20 et 90° C. Ce procédé est décrit dans le brevet français so 1303215. The compounds (II) can also be obtained by selective reduction of the compounds (III), in a polar solvent such as a Cj-Cs alcohol, by the introduction of hydrogen, in the presence of a hydrogen catalyst such as Pd / C and an aqueous solution of a mineral acid such as HCl, H2SO4 or H3PO4, at a temperature between 20 and 90 ° C. This process is described in French patent n ° 1303215.
Les composés de formule (IV) sont obtenus par nitration des composés de formule (V) suivante: The compounds of formula (IV) are obtained by nitration of the compounds of formula (V) below:
55 55
(V) (V)
60 dans laquelle X et R' ont les significations indiquées ci-dessus. 60 in which X and R 'have the meanings indicated above.
Les composés de formule (V) sont connus. The compounds of formula (V) are known.
La nitration s'effectue en ajoutant le composé (V) à l'acide nitrique fumant à une température comprise entre 30 et 35° C selon G. Chatelus, «Ann. Chim.» 4, 505-547 (1949) ou en ajoutant le 65 composé (V) à un mélange sulfonitrique à une température voisine de 5° C, selon Charles D. Hurd, Rostyslaw Dowbenko, « JACS» 80, pp. 4711-14 (1958). Le composé dinitré (IV) est isolé par dilution du milieu réactionnel à l'eau. Nitration is carried out by adding the compound (V) to fuming nitric acid at a temperature between 30 and 35 ° C according to G. Chatelus, "Ann. Chim. " 4, 505-547 (1949) or by adding the 65 compound (V) to a sulfonitric mixture at a temperature close to 5 ° C, according to Charles D. Hurd, Rostyslaw Dowbenko, "JACS" 80, pp. 4711-14 (1958). The dinitrated compound (IV) is isolated by dilution of the reaction medium with water.
669 596 669,596
4 4
Les composés de formule (IV) dans laquelle X désigne le radical éthylène, propylène, diméthyl-1,1 éthylène, diméthyl-1,2 éthylène ou triméthyl-1,1,2 éthylène sont connus. The compounds of formula (IV) in which X denotes the radical ethylene, propylene, dimethyl-1,1 ethylene, dimethyl-1,2 ethylene or trimethyl-1,1,2 ethylene are known.
Les procédés classiques d'alkylation, d'hydroxyalkylation ou d'aminoalkylation utilisés pour obtenir le composé final de formule (I) à partir du composé de formule (II) peuvent être par exemple ceux décrits dans les brevets FR 2.348.911, 2.497.662 et 2.492.370 de la titulaire ou d'autres procédés classiques. The conventional alkylation, hydroxyalkylation or aminoalkylation processes used to obtain the final compound of formula (I) from the compound of formula (II) can be, for example, those described in patents FR 2,348,911, 2,497. 662 and 2,492,370 of the licensee or other conventional methods.
La présente invention a également pour objet une composition tinctoriale pour fibres kératiniques, notamment pour cheveux humains, contenant une nitro-2, amino-4, hydroxyalkyl-6 aniline de formule (I) ci-dessus, ainsi qu'un procédé de coloration des fibres kératiniques, notamment des cheveux humains, utilisant ladite composition tinctoriale. The present invention also relates to a dye composition for keratin fibers, in particular for human hair, containing a nitro-2, amino-4, hydroxyalkyl-6 aniline of formula (I) above, as well as a process for coloring keratin fibers, in particular human hair, using said dye composition.
Les compositions tinctoriales conformes à l'invention contiennent, dans un milieu solvant, au moins un composé répondant à la formule (I) ou l'un de ses sels cosmétiquement acceptables, et peuvent être utilisées pour la coloration directe des fibres kératiniques ou pour la coloration d'oxydation de ces fibres, auquel cas les composés de formule (I) confèrent des reflets complémentaires à la coloration de base obtenue par développement oxydant de précurseurs de colorants d'oxydation. The dye compositions in accordance with the invention contain, in a solvent medium, at least one compound corresponding to formula (I) or one of its cosmetically acceptable salts, and can be used for the direct coloring of keratin fibers or for the oxidation coloration of these fibers, in which case the compounds of formula (I) confer reflections complementary to the basic coloration obtained by oxidative development of oxidation dye precursors.
Ces composants contiennent les composés selon l'invention dans des proportions comprises entre 0,001 et 5% en poids et de préférence entre 0,05 et 2% en poids par rapport au poids total de la composition. These components contain the compounds according to the invention in proportions of between 0.001 and 5% by weight and preferably between 0.05 and 2% by weight relative to the total weight of the composition.
Le milieu solvant est de préférence un véhicule cosmétique généralement constitué par de l'eau, mais on peut également ajouter, The solvent medium is preferably a cosmetic vehicle generally consisting of water, but it is also possible to add,
dans les compositions, des solvants organiques pour solubiliser des composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. in the compositions, organic solvents to dissolve compounds which are not sufficiently soluble in water.
Parmi ces solvants, on peut citer les alcanols inférieurs tels que l'éthanol et l'isopropanol, les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique, les polyols tels que les glycérols, les glycols ou éthers de glycols comme le butoxy-2 éthanol ou l'éthoxy-2 éthanol, l'éthylène-glycol, le propylèneglycol, le monométhyléther et le monoéthyléther du diéthylèneglycol ainsi que les produits analogues et leurs mélanges. Ces solvants sont de préférence présents dans des proportions allant de 1 à 75% en poids et en particulier de 5 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition. Among these solvents, mention may be made of lower alkanols such as ethanol and isopropanol, aromatic alcohols such as benzyl alcohol, polyols such as glycerols, glycols or glycol ethers such as 2-butoxyethanol or l 2-ethoxy ethanol, ethylene glycol, propylene glycol, monomethyl ether and monoethyl ether of diethylene glycol as well as analogues and mixtures thereof. These solvents are preferably present in proportions ranging from 1 to 75% by weight and in particular from 5 to 50% by weight relative to the total weight of the composition.
Ces compositions peuvent contenir des agents tensioactifs anio-niques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges. Ces produits tensioactifs sont présents dans les compositions de l'invention dans des proportions comprises entre 0,5 et 55% en poids et de préférence entre 4 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition. These compositions can contain anionic, cationic, nonionic, amphoteric surfactants or mixtures thereof. These surfactants are present in the compositions of the invention in proportions of between 0.5 and 55% by weight and preferably between 4 and 40% by weight relative to the total weight of the composition.
Les compositions peuvent être épaissies de préférence avec des composés choisis parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcel-lulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, la carboxyméthylcellulose et les polymères divers ayant la fonction d'épaississant tels que plus particulièrement les dérivés d'acide acrylique. Il est également possible d'utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,5 et 10% en poids et en particulier entre 0,5 et 2% en poids par rapport au poids total de la composition. The compositions can preferably be thickened with compounds chosen from sodium alginate, gum arabic, cellulose derivatives such as methylcellulose, hydroxyethylcelululose, hydroxypropylmethylcellulose, carboxymethylcellulose and various polymers having the thickener function such as more particularly acrylic acid derivatives. It is also possible to use mineral thickening agents such as bentonite. These thickening agents are preferably present in proportions of between 0.5 and 10% by weight and in particular between 0.5 and 2% by weight relative to the total weight of the composition.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir divers adjuvants habituellement utilisés dans les compositions tinctoriales pour cheveux et en particulier des agents de pénétration, des agents dispersants, des agents séquestrants, des agents filmogènes, des tampons et des parfums. The compositions according to the invention can also contain various adjuvants usually used in hair dye compositions and in particular penetration agents, dispersing agents, sequestering agents, film-forming agents, buffers and perfumes.
Ces compositions peuvent se présenter sous des formes diverses telles que liquide, crème, gel ou toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des cheveux. Elles peuvent en outre être conditionnées en flacons aérosols en présence d'un agent propulseur. These compositions can be in various forms such as liquid, cream, gel or any other form suitable for dyeing the hair. They can also be packaged in aerosol bottles in the presence of a propellant.
Le pH de ces compositions tinctoriales peut être compris entre 3 et 11,5, de préférence entre 5 et 11,5. On l'ajuste à la valeur souhaitée à l'aide d'un agent alcalinisant tel que l'ammoniaque, le carbonate de sodium, de potassium ou d'ammonium, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les alcanolamines telles que la mono-, la di- ou la triéthanolamine, l'amino-2 méthyl-2 propanol-1, l'amino-2 méthyl-2 propanediol-1,3, les alkylamines telles que l'éthylamine ou la triéthylamine ou à l'aide d'un agent d'acidification tel que les acides phosphorique, chlorhydrique, tartrique, acétique, lactique ou citrique. The pH of these dye compositions can be between 3 and 11.5, preferably between 5 and 11.5. It is adjusted to the desired value using an basifying agent such as ammonia, sodium, potassium or ammonium carbonate, sodium or potassium hydroxides, alkanolamines such as mono- , di- or triethanolamine, 2-amino-2-methyl-propanol-1, 2-amino-methyl-2-propanediol-1,3, alkylamines such as ethylamine or triethylamine or using d an acidifying agent such as phosphoric, hydrochloric, tartaric, acetic, lactic or citric acids.
Lorsque les compositions sont destinées à être utilisées dans un procédé de coloration directe des cheveux, elles peuvent contenir, en plus des composés conformes à l'invention, d'autres colorants directs tels que des colorants azoïques ou anthraquinoniques, par exemple la tétraamino-1,4,5,8 anthraquinone, des indophénols, des indoanilines et des colorants nitrés de la série benzénique différents des composés de formule (I). When the compositions are intended to be used in a direct hair coloring process, they may contain, in addition to the compounds according to the invention, other direct dyes such as azo or anthraquinone dyes, for example tetraamino-1 , 4,5,8 anthraquinone, indophenols, indoanilines and nitro dyes of the benzene series different from the compounds of formula (I).
Les concentrations de ces colorants directs autres que les colorants de formule (I) peuvent être comprises entre 0,001 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition. The concentrations of these direct dyes other than the dyes of formula (I) can be between 0.001 and 5% by weight relative to the total weight of the composition.
Ces compositions, mises en œuvre dans un procédé de teinture par coloration directe, sont appliquées sur les fibres kératiniques pendant un temps de pose variant de 5 à 50 minutes, puis les fibres sont rincées, éventuellement lavées au shampooing, rincées à nouveau et séchées. These compositions, used in a dyeing process by direct coloring, are applied to the keratin fibers for an exposure time varying from 5 to 50 minutes, then the fibers are rinsed, optionally washed with shampoo, rinsed again and dried.
Les compositions selon l'invention peuvent également être mises en œuvre sous forme de lotions capillaires de mise en plis destinées tout à la fois à conférer aux cheveux une légère coloration ou des reflets et à améliorer la tenue de la mise en plis. Dans ce cas, elles se présentent sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques renfermant au moins une résine cosmétique et leur application s'effectue sur des cheveux humides préalablement lavés et rincés qui sont éventuellement enroulés puis séchés. The compositions according to the invention can also be used in the form of hair styling lotions intended at the same time to give the hair a slight coloration or reflections and to improve the behavior of styling. In this case, they are in the form of aqueous, alcoholic or hydroalcoholic solutions containing at least one cosmetic resin and their application is carried out on damp hair previously washed and rinsed which are optionally coiled and then dried.
Les résines cosmétiques utilisées dans les lotions de mise en plis peuvent être en particulier la polyvinylpyrrolidone, les copolymères acide crotonique - acétate de vinyle, vinylpyrrolidone- acétate de vinyle, anhydride maléique - éther butylvinylique, anhydride maléi-que-éther méthylvinylique ainsi que tout autre polymère cationique, anionique, non ionique ou amphotère habituellement utilisé dans ce type de composition. Ces résines cosmétiques entrent dans les compositions de l'invention à raison de 0,5 à 4% en poids, et de préférence de 1 à 3% en poids sur la base du poids total de la composition. The cosmetic resins used in the setting lotions can be in particular polyvinylpyrrolidone, copolymers of crotonic acid - vinyl acetate, vinylpyrrolidone-vinyl acetate, maleic anhydride - butyl vinyl ether, maleic anhydride-methyl vinyl ether and any other cationic, anionic, nonionic or amphoteric polymer usually used in this type of composition. These cosmetic resins are included in the compositions of the invention in an amount of 0.5 to 4% by weight, and preferably from 1 to 3% by weight based on the total weight of the composition.
Lorsque les compositions selon l'invention constituent des teintures d'oxydation impliquant la révélation par un oxydant, les composés de formule (I) conformes à l'invention sont essentiellement utilisés en vue d'apporter des reflets à la teinture finale. When the compositions according to the invention constitute oxidation dyes involving revelation by an oxidant, the compounds of formula (I) in accordance with the invention are essentially used with a view to providing reflections to the final dye.
Ces compositions contiennent alors, en association avec au moins un colorant nitré de formule (I) et éventuellement d'autres colorants directs, des précurseurs de colorants par oxydation. These compositions then contain, in combination with at least one nitrated dye of formula (I) and optionally other direct dyes, dye precursors by oxidation.
Elles peuvent contenir par exemple des paraphénylènediamines telles que la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la chloro-2 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine, la N-(ß-méthoxyéthyl)paraphénylènediamine, la N,N-bis-(P-hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, carbamylméthyl)amino-4-aniline, ainsi que leurs sels. They may for example contain paraphenylenediamines such as paraphenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-chloro paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl-3-methoxy-paraphenylenediamine, N- (ß-methoxyethyl) par N, N-bis- (P-hydroxyethyl) -paraphenylenediamine, N, N- (ethyl, carbamylmethyl) amino-4-aniline, as well as their salts.
Elles peuvent également contenir des paraaminophénols, par exemple le paraaminophénol, le N-méthylparaaminophénol, le chloro-2 amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4 phénol, le méthyl-2 amino-4 phénol, et leurs sels. They may also contain paraaminophenols, for example paraaminophenol, N-methylparaaminophenol, 2-chloro-4 amino phenol, 3-chloro-4 amino phenol, 2-methyl-4 amino phenol, and their salts.
Elles peuvent également contenir de l'orthoaminophénol. They may also contain orthoaminophenol.
Elles peuvent aussi contenir des dérivés hétêrocycliques, par exemple la diamino-2,5 pyridine, l'amino-7 benzomorpholine. They can also contain heterocyclic derivatives, for example 2,5-diamino pyridine, 7-amino benzomorpholine.
Les compositions selon l'invention peuvent contenir, en association avec les précurseurs de colorants par oxydation, des coupleurs bien connus dans l'état de la technique. The compositions according to the invention may contain, in combination with the precursors of colorants by oxidation, couplers well known in the state of the art.
A titre de coupleurs, on peut citer notamment: les métadiphé-nols, les métaaminophénols et leurs sels, les métaphénylènediamines et leurs sels, les métaacylaminophénols, les méta-uréidophénols, les métacarbalcoxy aminophénols. As couplers, there may be mentioned in particular: metadipheols, metaaminophenols and their salts, metaphenylenediamines and their salts, metaacylaminophenols, meta-ureidophenols, metacarbalcoxy aminophenols.
On peut enfin mentionner, comme autres coupleurs utilisables dans les compositions de l'invention, l'a-naphtol, les coupleurs pos- Mention may finally be made, as other couplers which can be used in the compositions of the invention, of a-naphthol, of the couplers pos-
5 5
10 10
15 15
20 20
25 25
30 30
'35 '35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
5 5
669 596 669,596
sédant un groupement méthylène actif tels que les composés dicéto-niques et les pyrazolones et les coupleurs hétérocycliques dérivés de la pyridine et de la benzomorpholine. sedating an active methylene group such as diketo compounds and pyrazolones and heterocyclic couplers derived from pyridine and benzomorpholine.
Ces compositions contiennent, en plus des précurseurs de colorants par oxydation, des agents réducteurs présents dans des proportions comprises entre 0,05 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition. These compositions contain, in addition to dye precursors by oxidation, reducing agents present in proportions of between 0.05 and 3% by weight relative to the total weight of the composition.
Les précurseurs de colorants par oxydation peuvent être utilisés, dans les compositions de l'invention, à des concentrations comprises entre 0,001 et 5% en poids et de préférence entre 0,03 et 2% en poids sur la base du poids total de la composition. Les coupleurs peuvent également être présents dans des proportions comprises entre 0,001 et 5% en poids, de préférence entre 0,015 et 2% en poids. Le pH de ces compositions de teinture par oxydation est de préférence compris entre 7 et 11,5 et est ajusté à l'aide d'agents alca-linisants définis ci-dessus. The dye precursors by oxidation can be used, in the compositions of the invention, at concentrations of between 0.001 and 5% by weight and preferably between 0.03 and 2% by weight based on the total weight of the composition. . The couplers can also be present in proportions of between 0.001 and 5% by weight, preferably between 0.015 and 2% by weight. The pH of these oxidation dyeing compositions is preferably between 7 and 11.5 and is adjusted using alkalinizing agents defined above.
Le procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, mettant en oeuvre la révélation par un oxydant consiste à appliquer sur les cheveux la composition tinctoriale comprenant à la fois un colorant selon l'invention et les précurseurs de colorants. Le développement de la coloration peut alors s'effectuer lentement en présence de l'oxygène de l'air, mais on utilise de préférence un système révélateur chimique qui est le plus souvent choisi parmi l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée et les persels. On utilise en particulier une solution d'eau oxygénée à 20 volumes. The process for dyeing keratin fibers, in particular human hair, using revelation with an oxidant, consists in applying to the hair the dye composition comprising both a dye according to the invention and the dye precursors. The development of the coloration can then be carried out slowly in the presence of oxygen from the air, but preferably a chemical developing system is used which is most often chosen from hydrogen peroxide, urea peroxide and parsley. In particular, a solution of hydrogen peroxide at 20 volumes is used.
Une fois que l'on a appliqué sur les fibres kératiniques la composition avec l'agent oxydant, on laisse poser pendant 10 à 50 minutes, de préférence 15 à 30 minutes, après quoi on rince les fibres kératiniques, on les lave éventuellement au shampooing, on les rince à nouveau et on sèche. Once the composition with the oxidizing agent has been applied to the keratin fibers, it is left to stand for 10 to 50 minutes, preferably 15 to 30 minutes, after which the keratin fibers are rinsed, they are optionally washed with shampoo , they are rinsed again and dried.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans présenter un caractère limitatif. The examples which follow are intended to illustrate the invention without being limiting in nature.
Exemple de préparation 1 Preparation example 1
Préparation du (diamino-2,5rnitro-3'fphényl-2 éthanol-1 Preparation of (diamino-2,5rnitro-3'fphenyl-2 ethanol-1
de 64 ml de cyclohexène, on ajoute 0,141 mole (32 g) d'(amino-2, dinitro-3,5) phényl-2 éthanol-1. Après 13A heure de chauffage au reflux, le milieu réactionnel est filtré à chaud pour éliminer le catalyseur. Le filtrat est évaporé à sec sous vide et l'extrait sec, après avoir s été lavé à l'éthanol absolu, est solubilisé à chaud dans l'eau. On ajoute 15 ml d'ammoniaque à 20%. Par refroidissement, on obtient un précipité rouge du produit attendu qui, après essorage, est recristallisé du Méthylcellosolve. Après séchage, le produit fond à 190° C. of 64 ml of cyclohexene, 0.141 mol (32 g) of (2-amino, 3,5-dinitro) 2-phenyl ethanol-1 is added. After 13 hours of heating at reflux, the reaction medium is filtered hot to remove the catalyst. The filtrate is evaporated to dryness under vacuum and the dry extract, after being washed with absolute ethanol, is dissolved hot in water. 15 ml of 20% ammonia are added. By cooling, a red precipitate of the expected product is obtained which, after spinning, is recrystallized from methylcellosolve. After drying, the product melts at 190 ° C.
Masse moléculaire calculée pour C8HnN303:197. Molecular mass calculated for C8HnN303: 197.
io Masse moléculaire trouvée par dosage potentiométrique dans l'acide acétique par l'acide perchlorique: 199,5. io Molecular mass found by potentiometric determination in acetic acid with perchloric acid: 199.5.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants: Analysis of the product obtained gives the following results:
Analyse pour CgHjjNjOs : Calculé: C 48,72 H 5,62 Analysis for CgHjjNjOs: Calculated: C 48.72 H 5.62
Trouvé: C48,8 Found: C48.8
H 5,67 H 5.67
N 21,31 N 21,33 N 21.31 N 21.33
O 24,34% O 24,60% O 24.34% O 24.60%
Exemple de préparation 2 Preparation example 2
Préparation du (diamino-2,5, nitro-3) phényl-1 propanol-2 Preparation of (2,5-diamino, 3-nitro) 1-phenyl-2-propanol
°2V^ ° 2V ^
NH3/CH3OCH2CH2OH NH3 / CH3OCH2CH2OH
choech, choech,
ko, kb,
1" étape 1 "step
Préparation de l'(amino-2, dinitro-3,5) phényl-2 éthanol-1 Preparation of (2-amino, 3,5-dinitro) 2-phenyl ethanol-1
On met en suspension dans 350 ml d'ammoniaque à 20% et 220 ml de formamide 0,17 mole (35,7 g) de dihydro-2,3, dinitro-5,7 benzofuranne préparé selon Chatelus, «Ann. Chim.» [12], 4, 505-547 (1949). Is suspended in 350 ml of 20% ammonia and 220 ml of formamide 0.17 mole (35.7 g) of 2,3-dihydro, 5,7-dinitro benzofuran prepared according to Chatelus, "Ann. Chim. " [12], 4, 505-547 (1949).
Après 8 heures de chauffage à 110° C, on rajoute 100 ml d'ammoniaque à 20%. Le chauffage est maintenu pendant 4 heures. Par refroidissement du milieu réactionnel, le produit attendu précipite. After 8 hours of heating at 110 ° C., 100 ml of 20% ammonia are added. Heating is maintained for 4 hours. By cooling the reaction medium, the expected product precipitates.
Après essorage, lavage à l'eau glacée jusqu'à neutralité et séchage sous vide, on obtient 0,13 mole (30,3 g) d'un produit fondant à 151° C, que l'on recristallise du dioxanne. After spinning, washing with ice-cold water until neutral and drying under vacuum, 0.13 mol (30.3 g) of a product melting at 151 ° C. is obtained, which is recrystallized from dioxane.
L'analyse du produit donne des résultats suivants: Analysis of the product gives the following results:
Analyse pour C8H9N3Os : Analysis for C8H9N3Os:
Calculé: C 42,29 H 3,99 N 18,50 0 35,21% Trouvé: C 42,24 H 3,91 N 18,60 0 35,14% Calculated: C 42.29 H 3.99 N 18.50 0 35.21% Found: C 42.24 H 3.91 N 18.60 0 35.14%
¥ étape ¥ stage
Préparation du (diamino-2,5, nitro-3) phényl-2 éthanol-1 Preparation of (diamino-2,5, nitro-3) phenyl-2 ethanol-1
A une suspension de 15,7 g de Pd/C à 10% dans 290 ml d'étha-nol absolu additionné de 35 ml d'acide chlorhydrique concentré et To a suspension of 15.7 g of Pd / C at 10% in 290 ml of absolute ethanol with the addition of 35 ml of concentrated hydrochloric acid and
Préparation de l'(amino-2, dinitro-3,5) phényl-1 propanol-2 Preparation of (2-amino, 3,5-dinitro) 1-phenyl-2-propanol
35 On met en suspension dans 1,1 litre d'ammoniaque à 20% et 600 ml de Méthylcellosolve 0,39 mole (88 g) de dihydro-2,3, dinitro-5,7, méthyl-2 benzofuranne préparé selon «JACS» 80, pp. 4711-14 (1958). Après 18 heures de chauffage à 70° C, le milieu réactionnel est refroidi. On essore le précipité formé qui, après réempâtage dans 40 l'eau jusqu'à neutralité, puis séchage sous vide, est recristallisé de 170 ml de dioxanne. On obtient, après séchage sous vide, 0,30 mole (72 g) du produit attendu; il fond à 177° C. 35 Is suspended in 1.1 liters of 20% ammonia and 600 ml of methylcellosolve 0.39 mole (88 g) of 2,3-dihydro, dinitro-5,7, 2-methyl benzofuran prepared according to "JACS »80, pp. 4711-14 (1958). After 18 hours of heating at 70 ° C., the reaction medium is cooled. The precipitate formed is drained which, after re-pasting in water until neutral, then drying under vacuum, is recrystallized from 170 ml of dioxane. After drying under vacuum, 0.30 mol (72 g) of the expected product is obtained; it melts at 177 ° C.
L'analyse donne les résultats suivants : The analysis gives the following results:
Analyse pour CqHj !N305 : Analysis for CqHj! N305:
Calculé: C 44,81 H 4,60 N 17,42 0 33,17% Trouvé: C 44,87 H 4,62 N 17,45 0 33,08% Calculated: C 44.81 H 4.60 N 17.42 0 33.17% Found: C 44.87 H 4.62 N 17.45 0 33.08%
? étape ? step
50 Préparation du (diamino-2,5, nitro-3) phényl-1 propanol-2 50 Preparation of (2,5-diamino, 3-nitro) 1-phenyl-2-propanol
A une suspension de 5,6 g de Pd/C à 10% dans 100 ml d'éthanol absolu additionné de 12,5 ml d'acide chlorhydrique concentré et de 23 ml de cyclohexène, on ajoute 0,05 mole (12,05 g) d'(amino-2, dinitro-3,5) phényl-1 propanol-2. Après 3 heures de chauffage au 55 reflux, le milieu réactionnel est filtré à chaud pour éliminer le catalyseur. Le filtrat est évaporé à sec, l'extrait sec est réempâté dans un mélange éthanol/éther éthylique, puis solubilisé à chaud dans le minimum d'eau. On ajoute 15 ml d'ammoniaque à 20% afin de déplacer le chlorhydrate. Le produit attendu précipite. Après essorage, 60 lavage à l'eau et recristallisation de l'éthanol à 96°, il fond à 168° C. Masse moléculaire calculée pour C9H13N303: 211. To a suspension of 5.6 g of Pd / C at 10% in 100 ml of absolute ethanol supplemented with 12.5 ml of concentrated hydrochloric acid and 23 ml of cyclohexene, 0.05 mol is added (12.05 g) (2-amino, 3,5-dinitro) phenyl-1 propanol-2. After 3 hours of heating at 55 reflux, the reaction medium is filtered hot to remove the catalyst. The filtrate is evaporated to dryness, the dry extract is re-pasted in an ethanol / ethyl ether mixture, then dissolved hot in the minimum amount of water. 15 ml of 20% ammonia are added in order to displace the hydrochloride. The expected product precipitates. After spinning, 60 washing with water and recrystallization from ethanol at 96 °, it melts at 168 ° C. Molecular mass calculated for C9H13N303: 211.
Masse moléculaire trouvée par dosage potentiométrique dans l'acide acétique par l'acide perchlorique: 210. Molecular mass found by potentiometric determination in acetic acid with perchloric acid: 210.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants: Analysis of the product obtained gives the following results:
6S Analyse pour C9Hi3N303 : 6S Analysis for C9Hi3N303:
Calculé: C 51,17 H 6,20 N 19,90 0 22,73% Trouvé: C 51,31 H 6,21 N 20,03 O 22,66% Calculated: C 51.17 H 6.20 N 19.90 0 22.73% Found: C 51.31 H 6.21 N 20.03 O 22.66%
669 596 669,596
6 6
Exemple de préparation 3 Preparation example 3
Préparation de l'[amino-2, (ß-hydroxyethyl) amino-5, nitro-3] phényl-1 propanol-2 Preparation of [amino-2, (ß-hydroxyethyl) amino-5, nitro-3] phenyl-1 propanol-2
.C^CHOEC^j Cl(CE2)2OCCNH_ .C ^ CHOEC ^ j Cl (CE2) 2OCCNH_
cicooch2ch2ci cicooch2ch2ci
U2ceoece3 U2ceoece3
EOCH-CH-JTH EOCH-CH-JTH
K2co, K2co,
,ch2œoech3 , ch2œoech3
KCL KCL
CH3ONa/CH3OH CH3ONa / CH3OH
NO. NO.
1" étape 1 "step
Préparation de l'[(amino-4, ß-hydroxypropyl-5, nitro-3) phényl] carbonate de ß-chlorethyle Preparation of [(amino-4, ß-hydroxypropyl-5, nitro-3) phenyl] ß-chloroethyl carbonate
On dissout 0,07 mole (14,8 g) de (diamino-2,5, nitro-3) phényl-1 propanol-2 obtenu dans l'exemple de préparation 2 dans 59 ml de dioxanne additionnés de 22 ml d'eau. On ajoute 0,0385 mole (5,3 g) de carbonate de potassium. On élève la température à 90° C, puis on introduit peu à peu, sous agitation, 0,077 mole (11 g) de chloro-formiate de ß-chloretyle. L'addition terminée, on verse le mélange réactionnel sur 400 g d'un mélange eau/glace. Le produit attendu précipite; après essorage et séchage sous vide, on obtient 21,8 g du produit attendu. Il fond à 115° C. 0.07 mol (14.8 g) of (2,5-diamino, 3-nitro-3) phenyl-1-propanol-2 obtained in Preparation Example 2 is dissolved in 59 ml of dioxane supplemented with 22 ml of water . 0.0385 mole (5.3 g) of potassium carbonate is added. The temperature is raised to 90 ° C., then 0.077 mol (11 g) of β-chloretyl chloroformate is gradually introduced, with stirring. When the addition is complete, the reaction mixture is poured onto 400 g of a water / ice mixture. The expected product precipitates; after draining and drying under vacuum, 21.8 g of the expected product are obtained. It melts at 115 ° C.
? étape ? step
Préparation de la N-[(amino-4, ß-hydroxypropyl-5, nitro-3) phényl] oxazolidone Preparation of N - [(amino-4, ß-hydroxypropyl-5, nitro-3) phenyl] oxazolidone
On met en suspension 0,056 mole (17,8 g) d'[(amino-4, ß-hydroxypropyl-5, nitro-3) phényl] carbamate de P-chloréthyle dans 107 ml d'alcool à 96°. On coule goutte à goutte 12 ml d'une solution de méthylate de sodium à 30% dans le méthanol en maintenant la température à 10°C. Après essorage et réempâtage dans l'eau, on obtient 0,041 mole (11,6 g) du produit attendu. 0.056 mol (17.8 g) of P-chloroethyl [(amino-4, ß-hydroxypropyl-5, nitro-3) phenyl] carbamate is suspended in 107 ml of 96 ° alcohol. 12 ml of a 30% sodium methylate solution in methanol are poured in dropwise while maintaining the temperature at 10 ° C. After wringing and re-pasting in water, 0.041 mol (11.6 g) of the expected product is obtained.
3e étape 3rd stage
Préparation de l'[amino-2, (fi-hydroxyéthyl) amino-5, nitro-3] phényl-1 propanol-2 Preparation of [amino-2, (fi-hydroxyethyl) amino-5, nitro-3] phenyl-1 propanol-2
Dans 46 ml d'alcool à 96°, on introduit 0,041 mole (11,5 g) de N-[(amino-4, ß-hydroxypropyl-5, nitro-3) phényl] oxazolidone. On élève la température à 85° C et on coule goutte à goutte 8,2 ml de soude 10N. Le chauffage est maintenu 15 minutes après la fin de la coulée. Après filtration, le filtrat est évaporé à sec, puis le résidu est repris par 40 ml d'eau. Le produit attendu cristallise; après recristallisation de l'eau, il fond à 130° C. 0.041 mol (11.5 g) of N - [(amino-4, β-hydroxypropyl-5, nitro-3) phenyl] oxazolidone are introduced into 46 ml of 96 ° alcohol. The temperature is raised to 85 ° C. and 8.2 ml of 10N sodium hydroxide are poured in dropwise. Heating is maintained 15 minutes after the end of the casting. After filtration, the filtrate is evaporated to dryness, then the residue is taken up in 40 ml of water. The expected product crystallizes; after recrystallization of the water, it melts at 130 ° C.
Masse moléculaire calculée pour CI1H17N304: 255. Molecular mass calculated for CI1H17N304: 255.
Masse moléculaire trouvée par dosage potentiométrique dans l'acide acétique par l'acide perchlorique : 256. Molecular mass found by potentiometric determination in acetic acid with perchloric acid: 256.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants: Analysis of the product obtained gives the following results:
Analyse pour CuH17N304: Analysis for CuH17N304:
Calculé: C 51,75 H 6,71 N 16,46 0 25,07% Trouvé: C 51,80 H 6,70 N 16,62 0 25,18% Calculated: C 51.75 H 6.71 N 16.46 0 25.07% Found: C 51.80 H 6.70 N 16.62 0 25.18%
Exemple 1 Example 1
On prépare la composition tinctoriale suivante We prepare the following dye composition
(Diamino-2,5, nitro-3) phényl-2 éthanol-1 0,54 g (2,5-Diamino, 3-nitro) 2-phenyl-1-ethanol 0.54 g
Butoxy-2 éthanol 15 g Butoxy-2 ethanol 15 g
Cellosize WP 03 2 g Cellosize WP 03 2 g
Chlorure d'alkyl(suif)diméthylhydroxyéthylammonium 2 g Dimethylhydroxyethylammonium alkyl (tallow) chloride 2 g
Monoéthanolamine en solution aqueuse à 20% 1 g Monoethanolamine in 20% aqueous solution 1 g
Eau qsp 100 g pH = 9,8 Water qs 100 g pH = 9.8
Ce mélange, appliqué 15 minutes à 30° C sur cheveux, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration : This mixture, applied 15 minutes at 30 ° C on hair, gives them, after shampooing and rinsing, a coloring:
7,5 R 5/10 sur cheveux décolorés au blanc, 7.5 R 5/10 on hair bleached white,
7,5 R 5,5/6 sur cheveux naturellement blancs à 90%, 7.5 R 5.5 / 6 on naturally white hair at 90%,
ces couleurs étant exprimées selon la notation de Munsell. these colors being expressed according to the Munsell notation.
Exemple 2 Example 2
On prépare la composition tinctoriale suivante: The following dye composition is prepared:
(Diamino-2,5, nitro-3) phényl-1 propanol-2 0,3 g (2,5-Diamino, 3-nitro) 1-phenyl-2-propanol 0.3 g
Butoxy-2 éthanol 10 g Butoxy-2 ethanol 10 g
Alcool à 96° 5 g 96 ° alcohol 5 g
35 Cellosize WP 03 2 g 35 Cellosize WP 03 2 g
Laurylsulfate d'ammonium -- 5 g Ammonium lauryl sulfate - 5 g
Eau qsp Ï0Ô g pH = 6,9 Water qs Ï0Ô g pH = 6.9
Ce mélange, appliqué 20 minutes à 28° C sur cheveux, leur 40 confère, après shampooing et rinçage, une coloration: 8 R 5/10 sur cheveux décolorés au blanc, This mixture, applied 20 minutes at 28 ° C to hair, 40 gives them, after shampooing and rinsing, a coloring: 8 R 5/10 on hair bleached with white,
7,5 R 5,5/6 sur cheveux naturellement blancs à 90%, ces couleurs étant exprimées selon la notation de Munsell. 7.5 R 5.5 / 6 on naturally white hair at 90%, these colors being expressed according to the Munsell notation.
45 Exemple 3 45 Example 3
On prépare la composition tinctoriale suivante: The following dye composition is prepared:
[Amino-2, (ß-hydroxyethyl) amino-5, nitro-3] [Amino-2, (ß-hydroxyethyl) amino-5, nitro-3]
phényl-1 propanol-2 0,7 g 1-phenyl-2-propanol 0.7 g
50 Alcool à 96° 10 g 50 96 ° alcohol 10 g
Alfol C]6/18 8 g Alfol C] 6/18 8 g
Cire de lanette E 0,5 g Lanette wax E 0.5 g
Cemulsol B 1 g Cemulsol B 1 g
Diéthanolamide oléique 1,5 g 55 Ammoniaque à 5% qs pH = 9,9 Oleic diethanolamide 1.5 g 55 5% ammonia qs pH = 9.9
Eau qsp 100 g Water qs 100 g
Ce mélange, appliqué 10 minutes à 28° C sur cheveux, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration: This mixture, applied 10 minutes at 28 ° C on hair, gives them, after shampooing and rinsing, a coloring:
7,5 RP 4/9 sur cheveux décolorés au blanc, 7.5 RP 4/9 on hair bleached white,
60 7,5 RP 5,5/4 sur cheveux naturellement blancs à 90%, 60 7.5 RP 5.5 / 4 on 90% naturally white hair,
ces couleurs étant exprimées selon la notation de Munsell. these colors being expressed according to the Munsell notation.
Exemple 4 Example 4
65 On prépare la composition tinctoriale suivante: 65 The following dye composition is prepared:
(Diamino-2,5, nitro-3) phényl-1 propanol-2 0,16 g (2,5-Diamino, 3-nitro) 1-phenyl-2-propanol 0.16 g
Amino-2, nitro-3 toluène 0,095 g Amino-2, nitro-3 toluene 0.095 g
Nitro-3, y-hydroxypropylamino-4 aniline 0,12 g Nitro-3, y-hydroxypropylamino-4 aniline 0.12 g
7 7
669 596 669,596
Tétraamino-1,4,5,8 anthraquinone (bleu saphir cibacète microdispersé) 0,12 g Tetraamino-1,4,5,8 anthraquinone (blue sapphire cibacète microdispersed) 0.12 g
Lauramide 1,5 g Lauramide 1.5 g
Acide laurique 1 g Lauric acid 1 g
Cellosize WP 03 5 g Cellosize WP 03 5 g
Monoéthanolamine 2 g Monoethanolamine 2 g
Eau qsp 100 g pH = 9,5 Water qs 100 g pH = 9.5
Ce mélange, appliqué 20 minutes à 28° C sur cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration blond cuivré. This mixture, applied 20 minutes at 28 ° C to naturally white hair at 90%, gives them, after shampooing and rinsing, a coppery blond coloring.
Exemple 5 Example 5
On prépare la composition tinctoriale suivante: The following dye composition is prepared:
(Diamino-2,5 nitro-3) phényl-2 éthanol-1 0,2 g (2,5-Diamino-3-nitro) 2-phenyl-1-ethanol 0.2 g
Amino-2, nitro-3 phénol 0,15 g Bromhydrate de nitro-3, méthylamino-4, Amino-2, 3-nitro phenol 0.15 g Nitro-3 hydrobromide, 4-methylamino,
N-(p-aminoéthyl) aniline 0,08 g N- (p-aminoethyl) aniline 0.08 g
Alcool à 96° 10 g 96 ° alcohol 10 g
Lauramide 1,5 g Lauramide 1.5 g
Acide laurique 1 g Lauric acid 1 g
Cellosize WP 03 5 g Cellosize WP 03 5 g
Monoéthanolamine 2 g Monoethanolamine 2 g
Eau qsp 100 g pH = 9,7 Water qs 100 g pH = 9.7
Ce mélange, appliqué 25 minutes à 28° C sur cheveux décolorés au blanc, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration cuivre rouge. This mixture, applied for 25 minutes at 28 ° C on hair bleached with white, gives them, after shampooing and rinsing, a red copper coloring.
Exemple 6 Example 6
On prépare la composition tinctoriale suivante: The following dye composition is prepared:
[Amino-2, nitro-3 (P-hydroxyéthyl) amino-5] [Amino-2, nitro-3 (P-hydroxyethyl) amino-5]
phényl-1 propanol-2 0,36 g 1-phenyl-2-propanol 0.36 g
Nitro-3, amino-4 phénol 0,13 g P-hydroxyéthylamino-2, (di-p-hydroxyéthylamino-4 Nitro-3, 4-amino phenol 0.13 g P-hydroxyethylamino-2, (di-p-hydroxyethylamino-4
amlmo)-5 benzòquinone-1,4 -, » 0,17 g amlmo) -5 benzòquinone-1,4 -, »0.17 g
Alcool à 96° 20 g 96 ° alcohol 20 g
Cellosize WP 03 2 g Chlorure d'alkyl(suif)diméthylhydroxyéthyl- Cellosize WP 03 2 g Alkyl chloride (tallow) dimethylhydroxyethyl-
ammonium 2 g ammonium 2 g
Triéthanolamine à 5% 0,2 g 0.2% triethanolamine 0.2 g
Eau qsp 100 g pH = 7,7 Water qs 100 g pH = 7.7
Ce mélange, appliqué 20 minutes à 28° C sur cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration blond cuivré. This mixture, applied 20 minutes at 28 ° C to naturally white hair at 90%, gives them, after shampooing and rinsing, a coppery blond coloring.
Exemple 7 Example 7
(Diamino-2,5, nitro-3) phényl-1 propanol-2 0,7 g [Amino-2, (P-hydroxyéthyl) amino-5, nitro-3] (2,5-Diamino, 3-nitro) 1-phenyl-2-propanol 0.7 g [Amino-2, (P-hydroxyethyl) amino-5, nitro-3]
phényl-1 propanol-2 0,06 g 1-phenyl-2-propanol 0.06 g
Dichlorhydrate de diamino-2,5 pyridine 0,05 g 2,5-diamino dihydrochloride pyridine 0.05 g
Paraaminophénol 0,08 g a-naphtol 0,035 g Paraaminophenol 0.08 g a-naphthol 0.035 g
Hydroxy-7 benzomorpholine 0,07 g Dichlorhydrate de (diamino-2,4) phénoxy-1 Hydroxy-7 benzomorpholine 0.07 g (2,4-diamino) phenoxy-1 dihydrochloride
propanediol-2,3 0,04 g Dichlorohydrate de N-P-méthoxyéthyl- propanediol-2,3 0,04 g N-P-methoxyethyl di-hydrochloride
paraphénylènediamine 0,04 g paraphenylenediamine 0.04 g
Alcool oléique polyglycérolé à 2 moles de glycérol 4,5 g Polyglycerolated oleic alcohol with 2 moles of glycerol 4.5 g
Alcool oléique polyglycérolé à 4 moles de glycérol 4,5 g Polyglycerolated oleic alcohol with 4 moles of glycerol 4.5 g
Ethomeen TO 12 4,5 g Ethomeen TO 12 4.5 g
Comperlan KD 9 g Comperlan KD 9 g
Propylèneglycol 4 g Propylene glycol 4 g
Butoxy-2 éthanol 8 g Butoxy-2 ethanol 8 g
Ethanol à 96° 6 g Ethanol at 96 ° 6 g
Masquol DTPA 2 g Masquol DTPA 2 g
Hydroquinone 0,15 g Hydroquinone 0.15 g
Solution de bisulfite de sodium à 35° B 1,3 g Sodium bisulfite solution at 35 ° B 1.3 g
Ammoniaque à 22° B 10 g Ammonia at 22 ° B 10 g
Eau qsp 100 g pH = 10,5 Water qs 100 g pH = 10.5
Au moment de l'emploi, on ajoute 110 g d'eau oxygénée à 20 volumes. At the time of use, 110 g of hydrogen peroxide are added to 20 volumes.
Le mélange, appliqué 20 minutes à 28° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration blond cendré. The mixture, applied 20 minutes at 28 ° C to naturally white hair at 90%, gives them, after shampooing and rinsing, an ash blonde coloring.
Exemple 8 Example 8
On prépare le mélange tinctorial suivant: The following dye mixture is prepared:
[Amino-2, (P-hydroxyéthyl) amino-5, nitro-3] [Amino-2, (P-hydroxyethyl) amino-5, nitro-3]
phényl-1 propanol-2 phenyl-1 propanol-2
0,1g 0.1g
[(P-hydroxyéthyl) amino-2, dinitro-3,5] [(P-hydroxyethyl) amino-2, dinitro-3,5]
phényl-2 éthanol-1 phenyl-2 ethanol-1
0,08 g 0.08 g
Méthyl-2 résorcine 2-methyl resorcin
0,06 g 0.06 g
Paraphénylènediamine Paraphenylenediamine
0,05 g 0.05 g
Dichlorhydrate de diamino-2,4 phénoxyéthanol 2,4-diamino dihydrochloride phenoxyethanol
0,03 g 0.03 g
Cemulsol NP 4 Cemulsol NP 4
21g 21g
Cemulsol NP 9 Cemulsol NP 9
24 g 24 g
Acide oléique Oleic acid
4g 4g
Butoxy-2 éthanol Butoxy-2 ethanol
3g 3g
Ethanol à 96° Ethanol at 96 °
10 g 10g
Masquol DTPA Masquol DTPA
2,5 g 2.5g
Solution de bisulfite de sodium à 35° B Sodium bisulfite solution at 35 ° B
1 g 1 g
Ammoniaque à 22° B Ammonia at 22 ° B
10 g 10g
Eau qsp Water qs
100 g pH = 10,6 100 g pH = 10.6
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. At the time of use, 100 g of hydrogen peroxide are added to 20 volumes.
Le mélange, appliqué 30 minutes à 28° C sur des cheveux décolorés, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration gris bleuté. The mixture, applied 30 minutes at 28 ° C to bleached hair, gives them, after shampooing and rinsing, a bluish gray coloring.
Exemple 9 ; Example 9;
On prépare le mélange tinctorial suivant: The following dye mixture is prepared:
(Diamino-2,5, nitro-3) phényl-2 éthanol-1 (2,5-Diamino, 3-nitro) 2-phenyl ethanol-1
0,08 g 0.08 g
(P-hydroxyéthylamino-2, dinitro-3,5) (P-hydroxyethylamino-2, dinitro-3,5)
phényl-2 éthanol-1 phenyl-2 ethanol-1
0,07 g 0.07 g
Paraphénylènediamine Paraphenylenediamine
0,06 g 0.06 g
Résorcine Resorcin
0,035 g 0.035 g
Acétamido-5, méthyl-2 phénol Acetamido-5, 2-methyl phenol
0,09 g 0.09 g
Phényl-1, méthyl-3, pyrazolone-5 Phenyl-1, methyl-3, pyrazolone-5
0,065 g 0.065 g
Carbopol 934 Carbopol 934
3g 3g
Alcool à 96° 96% alcohol
Ug U g
Butoxy-2 éthanol Butoxy-2 ethanol
5g 5g
Chlorure d'alkyl(suif)diméthylhydroxyéthyl- Alkyl chloride (tallow) dimethylhydroxyethyl-
ammonium ammonium
2g 2g
Trilon B Trilon B
0,2 g 0.2g
Ammoniaque à 22° B Ammonia at 22 ° B
10 g 10g
Bisulfite de sodium à 35° B Sodium bisulfite at 35 ° B
1g 1g
Eau qsp Water qs
100 g pH = 10,2 100 g pH = 10.2
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. At the time of use, 100 g of hydrogen peroxide are added to 20 volumes.
Le mélange, appliqué 20 minutes à 28° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration blond foncé rosé. The mixture, applied 20 minutes at 28 ° C to naturally white hair at 90%, gives them, after shampooing and rinsing, a dark pinkish pink coloring.
Exemple 10 Example 10
On prépare le mélange tinctorial suivant: The following dye mixture is prepared:
[Amino-2, (P-hydroxyéthyl) amino-5, nitro-3] [Amino-2, (P-hydroxyethyl) amino-5, nitro-3]
phényl-1 propanol-2 0,08 g 1-phenyl-2-propanol 0.08 g
5 5
10 10
15 15
20 20
25 25
30 30
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
669 596 669,596
8 8
Paraaminophénol Paraaminophenol
0,09 g 0.09 g
Dichlorhydrate de diamino-1,4, diméthyl-2,6 1,4-diamino dihydrochloride, 2,6-dimethyl dihydrochloride
benzène benzene
0,04 g 0.04 g
Résorcine Resorcin
0,06 g 0.06 g
Dichlorhydrate d'[amino-2, (P-hydroxyéthyl) [Amino-2-hydrochloride, (P-hydroxyethyl)
amino-4] phénoxyéthanol 4-amino] phenoxyethanol
0,05 g 0.05 g
Cellosize WP 03 Cellosize WP 03
2g 2g
Laurylsulfate d'ammonium Ammonium lauryl sulfate
5g 5g
Butoxy-2 éthanol Butoxy-2 ethanol
15 g 15g
Alcool à 96° 96% alcohol
5g 5g
Ammoniaque à 22° B Ammonia at 22 ° B
10 g 10g
Thiolactate d'ammonium Ammonium thiolactate
0,8 g 0.8 g
Eau qsp Water qs
100 g pH = 10,1 100 g pH = 10.1
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygénée à 20 volumes. At the time of use, 120 g of hydrogen peroxide are added to 20 volumes.
Le mélange, appliqué 40 minutes à 30° C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration gris clair nacré. The mixture, applied 40 minutes at 30 ° C to naturally white hair at 90%, gives them, after shampooing and rinsing, a pearly light gray coloring.
Les différents noms commerciaux utilisés dans les exemples qui précèdent sont explicités plus en détail ci-après: The different trade names used in the above examples are explained in more detail below:
Alfol C16/18: Alcool cétylstéarylique, vendu par la société Condéa. Cire de lanette E: Alcool cétylstéarylique partiellement sulfaté, 5 vendu par Henkel. Alfol C16 / 18: Cetylstearyl alcohol, sold by the company Condéa. Lanette wax E: Partially sulfated cetylstearyl alcohol, 5 sold by Henkel.
Cemulsol B: Huile de ricin éthoxylée, vendue par Rhône-Poulenc. Cellosize WP 03: Hydroxyéthylcellulose, vendue par Union Carbide. Lauramide: Monoéthanolamide d'acide laurique, vendu par Witco. Ethomeen TO 12: Oléylamine oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde io d'éthylène, vendue par Armak. Cemulsol B: Ethoxylated castor oil, sold by Rhône-Poulenc. Cellosize WP 03: Hydroxyethylcellulose, sold by Union Carbide. Lauramide: Monoethanolamide of lauric acid, sold by Witco. Ethomeen TO 12: Oleylamine oxyethylenated with 12 moles of ethylene oxide, sold by Armak.
Comprelan KD: Diéthanolamide d'acide gras de coprah, vendu par Henkel. Comprelan KD: Coconut fatty acid diethanolamide, sold by Henkel.
Masquol DTPA: Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepen-tacétique, vendu par Protex. Masquol DTPA: Pentasodium salt of diethylenetriaminepen-tacetic acid, sold by Protex.
15 Cemulsol NP 4: Nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène, vendu par Rhône-Poulenc. 15 Cemulsol NP 4: Nonylphenol oxyethylenated with 4 moles of ethylene oxide, sold by Rhône-Poulenc.
Cemulsol NP 9 : Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène, vendu par Rhône-Poulenc. Cemulsol NP 9: Nonylphenol oxyethylenated with 9 moles of ethylene oxide, sold by Rhône-Poulenc.
Carbopol 934: Polymère de l'acide acrylique de PM 2 à 3 millions, 20 vendu par Goodrich Chemical Company. Carbopol 934: Polymer of acrylic acid with PM 2 to 3 million, sold by Goodrich Chemical Company.
Trilon B: Acide éthylènediaminetétracétique. Trilon B: Ethylenediaminetetracetic acid.
r r
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