CH666262A5

CH666262A5 - LIQUID CRYSTALLINE 4- (4'-CYANDIPHENYL) ESTER OF TRANS-4 '' N-ALKYLCYCLOHEX-2-ENCARBONIC ACIDS AND LIQUID CRYSTAL COMPOSITION.

Info

Publication number: CH666262A5
Application number: CH298186A
Authority: CH
Inventors: Vladimir Stapanovic Bezborodov; Viktor Alexeevich Konovalov; Jury Leonidovich Ptashnikov; Vladimir Mikhailovich Astafiev; Eduard Petrovich Kaloshkin; Anatoly Antonovich Minko; Mikhail Ivanovich Panichev; Valery Pavlovich Tsarev; Anatoly Ivanovich Dudarchik; Galina Alexeevna Zanegina; Anatoly Mikhailovich Poimanov
Original assignee: Nii Prikladnych
Priority date: 1984-11-14
Filing date: 1984-11-14
Publication date: 1988-07-15
Also published as: GB8615779D0; GB2182657B; GB2182657A; DE3490789T; JPS62500792A; DE3490789C2; WO1986002926A1; JPH0158237B2

Description

BESCHREIBUNG DESCRIPTION

Technisches Gebiet Technical field

Die Erfindung bezieht sich auf neue flüssigkristalline Verbindungen und Flüssigkristall-Kompositionen für elektrooptische Anlagen für Wiedergabe von Informationen auf der Grundlage der erwähnten Verbindungen. The invention relates to new liquid-crystalline compounds and liquid-crystal compositions for electro-optical systems for reproducing information based on the compounds mentioned.

Stand der Technik State of the art

Bekannt sind flüssigkristalline 4-(trans-4"-n-Alkylcyclohe-xylmethoxy)- 4'-cyandiphenyle (Mol. Cryst. Liq. Crist., vol. 53, herausgegeben im Jahre 1979. (Cordon und Breach Science Publishers, Ltd., London): G.W. Gray, D.G. McDo-nell (Liquid crystal Compounds Incorporating the trans-1,4-Substituted cyclohexene «Ring System», pp. 155, 158). Liquid crystalline 4- (trans-4 "-n-alkylcyclohe-xylmethoxy) -4'-cyandiphenyls (Mol. Cryst. Liq. Crist., Vol. 53, published in 1979 are known. (Cordon and Breach Science Publishers, Ltd. , London): GW Gray, DG McDo-nell (Liquid crystal Compounds Incorporating the trans-1,4-Substituted cyclohexene "Ring System", pp. 155, 158).

Die genannten Verbindungen werden in der Zusammensetzung von flüssigkristallinen Kompositionen verwendet, die für elektrooptische Anlagen für Wiedergabe von Informationen gedacht sind. Eine der Kompositionen weist folgende Zusammensetzung in Gew.-% auf: 4-(trans-4"-n-Butylcyclohexylmethoxy)- 4'-cyandiphenyl 14 4-n-Pentyl-4'-cyandiphenyl 86. The compounds mentioned are used in the composition of liquid-crystalline compositions which are intended for electro-optical systems for reproducing information. One of the compositions has the following composition in% by weight: 4- (trans-4 "-n-butylcyclohexylmethoxy) - 4'-cyandiphenyl 14 4-n-pentyl-4'-cyandiphenyl 86.

Der Nachteil der bekannten flüssigkristallinen Verbindungen besteht darin, dass sie eine hohe Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen (nematischen) Phase (nicht unterhalb 93 C) und eine hohe Wärme des Übergangs von der kristallinen Phase in die flüssigkristalline Phase (A H nicht unter 4,8 kcal/Mol) aufweisen. Das beschränkt ihre Anwendung als Komponenten der flüssigkristallinen Kompositionen, die niedrige Temperaturwerte der Entstehung der flüssigkristallinen Phasen haben. The disadvantage of the known liquid-crystalline compounds is that they have a high temperature for the formation of the liquid-crystalline (nematic) phase (not below 93 C) and a high heat of the transition from the crystalline phase to the liquid-crystalline phase (AH not below 4.8 kcal / Mol). This limits their use as components of the liquid-crystalline compositions which have low temperature values for the formation of the liquid-crystalline phases.

Die obengenannte Komposition weist eine recht hohe Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen Phase auf, gleich 11 C, wird durch einen engen Temperaturenbereich des Bestehens der flüssigkristallinen Phase gekennzeichnet (47 C). The above composition has a very high temperature of the formation of the liquid crystalline phase, equal to 11 C, is characterized by a narrow temperature range of the existence of the liquid crystalline phase (47 C).

Eine weitere analoge Verbindung der erfindungsgemäs-sen Verbindungen sind 4'-(4-Zyandiphenyl)ester der trans-4"-n-Alkylcyclohexankarbonsäuren. Die Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen Phase dieser Verbindungen liegt unter 79,8 °C (siehe dieselbe Veröffentlichung, S. 153). Die genannten Verbindungen weisen dieselben Nachteile wie die 4-(trans-4"-n-Alkylcyclohexylmethoxy)- 4'-cyandiphenyle auf. Another analogous compound of the compounds according to the invention are 4 '- (4-cyanodiphenyl) esters of trans-4 "-n-alkylcyclohexane carboxylic acids. The temperature of the formation of the liquid-crystalline phase of these compounds is below 79.8 ° C. (see the same publication, P. 153). The compounds mentioned have the same disadvantages as the 4- (trans-4 "-n-alkylcyclohexylmethoxy) -4'-cyandiphenyls.

Darstellung der Erfindung Presentation of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue flüssig-kristalline Verbindungen mit niedriger Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen (nematischen) Phase, mit einem breiten Temperaturenbereich des Bestehens dieser Phase und einer geringen Wärme des Übergangs von der kristallinen Phase in die flüssigkristalline Phase zu entwickeln sowie eine flüssigkristalline Komposition für elektrooptische Anlagen für Wiedergabe von Informationen auf der Grundlage der genannten Verbindungen zu entwickeln, die durch eine niedrige Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen Phase und durch einen breiten Temperaturenbereich des Bestehens dieser Phase gekennzeichnet wird. The invention has for its object to develop new liquid-crystalline compounds with low temperature of the formation of the liquid-crystalline (nematic) phase, with a wide temperature range of the existence of this phase and a low heat of transition from the crystalline phase to the liquid-crystalline phase, and a To develop liquid-crystalline composition for electro-optical systems for reproducing information on the basis of the compounds mentioned, which is characterized by a low temperature of the formation of the liquid-crystalline phase and by a wide temperature range of the existence of this phase.

Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, dass man neue flüssigkristalline Verbindungen, 4-(4'-Cyandiphenyl)ester der trans-4"-n-Alkylcyclohex- 2-enlcarbonsäuren allgemeiner Formel worin R für CH3 bis C7H15 mit geradkettigem Bau steht, vorschlägt. This object is achieved by proposing new liquid-crystalline compounds, 4- (4'-cyanodiphenyl) esters of the trans-4 "-n-alkylcyclohex-2-enlcarboxylic acids of the general formula in which R is CH3 to C7H15 with a straight-chain structure.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine flüssigkristalline Komposition für elektrooptische Anlagen für Wiedergabe von Informationen, die flüssigkristallines 4-n-Pen-tyl-4'-cyandiphenyl vorsieht, wobei erfindungsgemäss sie flüssigkristalline 4-(4'-Cyandiphenyl)ester der trans-4"-n-Al-kylcyclohex- 2-enkarbonsäuren der obengenannten allgemeinen Formel aufweist, dabei ist das Verhältnis der Komponenten in Gewichtsanteilen wie folgt: 4-n-Pentyl-4'-cyandiphenyl 6-8 Another object of the invention is a liquid-crystalline composition for electro-optical systems for reproducing information, which provides liquid-crystalline 4-n-pentyl-4'-cyandiphenyl, and according to the invention they are liquid-crystalline 4- (4'-cyanodiphenyl) esters of trans-4 "-n-Al-kylcyclohex-2-encarboxylic acids of the above general formula, the ratio of the components in parts by weight is as follows: 4-n-pentyl-4'-cyandiphenyl 6-8

4-(4'-Cyandiphenyl)ester der trans-4"-n-Allcylcyclohex-2-enkarbonsäuren 2-4. 4- (4'-cyanodiphenyl) esters of trans-4 "-n-allcylcyclohex-2-encarboxylic acids 2-4.

Die erfindungsgemässen Verbindungen haben niedrige Temperaturwerte der Entstehung der flüssigkristallinen (nematischen) Phase (von 42 bis 50 °C), eine geringe Wärme des Überganges von der kristallinen Phase zur flüssigkristallinen Phase (A H = 2,7 bis 3,2 kcal/Mol) und einen breiten Tem-peraturenbereich des Bestehens der flüssigkristallinen Phase (140 °C). The compounds according to the invention have low temperature values for the formation of the liquid-crystalline (nematic) phase (from 42 to 50 ° C.), a low heat of the transition from the crystalline phase to the liquid-crystalline phase (AH = 2.7 to 3.2 kcal / mol) and a wide temperature range of the existence of the liquid crystalline phase (140 ° C).

Das ermöglicht, die vorgeschlagenen flüssigkristallinen Verbindungen als Komponenten einer flüssigkristallinen Komposition erfolgreich zu verwenden, die für elektrooptische Anlagen für Wiedergabe von Informationen gedacht ist. This enables the proposed liquid-crystalline compounds to be successfully used as components of a liquid-crystalline composition which is intended for electro-optical systems for reproducing information.

Im Unterschied zu den bekannten Kompositionen dieses Typs wird die Komposition auf der Grundlage der erfindungsgemässen Verbindungen durch eine Zusammensetzung mit wenigen Komponenten gekennzeichnet, sie weist eine niedrige Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen (nematischen) Phase (beispielsweise, unter minus 12 °C) bei einem breiten Temperaturenbereich des Bestehens dieser Phase (von 90 bis 100 °C) auf. Die erfindungsgemässe flüssigkristalline Komposition wird ausserdem durch eine geringe Grenzspannung (von 1,1 bis 1,2 V) sowie durch eine geringe Dauer der Ein- und Ausschaltung (beispielsweise, 45 bzw. 65 ms gekennzeichnet. In contrast to the known compositions of this type, the composition based on the compounds according to the invention is characterized by a composition with few components, it has a low temperature for the formation of the liquid-crystalline (nematic) phase (for example, below minus 12 ° C.) at a broad one Temperature range of the existence of this phase (from 90 to 100 ° C). The liquid-crystalline composition according to the invention is also characterized by a low limit voltage (from 1.1 to 1.2 V) and by a short duration of the switching on and off (for example, 45 or 65 ms).

Es wird nicht empfohlen, eine flüssigkristalline Komposition mit einem Gehalt an 4-n-Pentyl-4'-cyandiphenyl weniger als 6 Gewichtsanteile zu verwenden, weil die Vergrösserung des Gehaltes an zweiter Komponente zur Steigerung der Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen Phase und It is not recommended to use a liquid crystalline composition with a content of 4-n-pentyl-4'-cyandiphenyl less than 6 parts by weight, because the increase in the content of the second component increases the temperature of the formation of the liquid crystalline phase and

2 2nd

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

4; 4;

5' 5 '

5 5

61 61

6 6

3 3rd

666 262 666 262

zur Verschlechterung der elektrooptischen Kenndaten der je- Esterlösung des Endproduktes mit Wasser gewaschen, mit weiligen flüssigkristallinen Komposition (Vergrösserung der wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der nach dem AbDauer der Ein- und Ausschaltung) führen kann. treiben des Lösungsmittels angefallene Rückstand wird aus To deteriorate the electro-optical characteristics of the je-ester solution of the end product, washed with water, with some liquid-crystalline composition (enlargement of the anhydrous sodium sulfate can dry, which can lead to the duration of the switching on and off). drive off the solvent is removed from the residue

Es ist ebenfalls unzweckmässig, eine flüssigkristalline dem Gemisch des Methylalkohols mit Benzol umkristalli-Komposition mit einem Gehalt an 4-n-Pentyl-4'-cyandiphe- s siert. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt von 50 bis 60%, nyl über 8 Gewichtsanteile zu verwenden, weil die Verringe- bezogen auf die Menge der eingesetzten Säure. It is also unsuitable to recrystallize a liquid-crystalline mixture of methyl alcohol with benzene containing 4-n-pentyl-4'-cyandipheses. The yield of the final product is from 50 to 60%, to use nyl over 8 parts by weight, because the reductions based on the amount of acid used.

rung des Gehaltes an der zweiten Komponente zur Senkung Die synthetisierten Verbindungen stellen'bei Raumtem-der oberen Temperaturgrenze des Bestehens der flüssigkri- peratur weisse geruchslose Stoffe dar. Reduction of the content of the second component for lowering The synthesized compounds represent white odorless substances at room temperature - the upper temperature limit of the existence of the liquid temperature.

stallinen Phase führt. Brutto-Formeln der hergestellten Verbindungen wurden io durch Ergebnisse der Elementaranalyse (Tabelle 1) sowie Bester Weg zur Ausführung der Erfindung durch Angaben der IR- und PMR-Spektren bekräftigt. stallinen phase leads. Gross formulas of the compounds produced were confirmed by the results of the elementary analysis (Table 1) and the best way to carry out the invention by specifying the IR and PMR spectra.

Die erfindungsgemässen flüssigkristallinen Verbindungen Intensive Absorptionsbanden 1725, 2230 cm-1 in den werden in an sich bekannter Weise, und zwar, durch Umset- IR-Spektren entsprechen den Valenzschwankungen des Kar-zung von trans-4-n-Alkylcyclohex- 2-enkarbonsäurechlori- bonyls der Estergruppe und den Valenzschwankungen der den mit 4-Hydroxy-4'-cyandiphenyl in Gegenwart von Pyri- 15 Nitrilgruppe. Signale im Bereich von 7,83 bis 7,00, 5,7, din hergestellt. Das Verfahren zur Herstellung der genannten 3,17 ppm in den PMR-Spektren gehören den Protonen der flüssigkristallinen Verbindungen besteht darin, dass man ein aromatischen Ringe, den Protonen bei Doppelbindung und Gemisch von 0,3 Mol, trans-4-n-Alkylcyclohex- 2-enkarbon- einem Proton, das am ersten Kohlenstoffatom des Cyclohe-säure (worin Alkyl - CH3 - C7Hi5 mit geradkettigem Bau xenringes liegt. The liquid-crystalline compounds according to the invention Intensive absorption bands 1725, 2230 cm-1 in the are in a manner known per se, namely, by conversion IR spectra correspond to the valence fluctuations of the carbene of trans-4-n-alkylcyclohex-2-encarboxylic acid chloro- bonyls of the ester group and the valence fluctuations of those with 4-hydroxy-4'-cyandiphenyl in the presence of pyri- 15 nitrile group. Signals in the range of 7.83 to 7.00, 5.7, din are produced. The process for the preparation of the stated 3.17 ppm in the PMR spectra belongs to the protons of the liquid-crystalline compounds is that an aromatic ring, the protons with a double bond and a mixture of 0.3 mol, trans-4-n-alkylcyclohex- 2-encarbonate- a proton which is located on the first carbon atom of cycloheic acid (in which alkyl - CH3 - C7Hi5 with a straight chain building ring.

ist), 0,4 Mol Thionylchlorid, 0,5 Mol Pyridin in wasserfrei- 20 Die Temperatur und die Wärme der Phasenübergänge er-em Diethyläther innerhalb von 1,5 Stunden vermischt. Dann mittelte man mit Hilfe eines Abtastungskalorimeters «Persetzt man dem Gemisch 0,3 Mol 4-Hydroxy-4'-cyandiphenyl kin-Elmer DSC-2». Die Messergebnisse sind in Tabelle 1 ab-und 0,5 Mol Pyridin hinzu. Das Gemisch lässt man bei gebildet. is), 0.4 mol of thionyl chloride, 0.5 mol of pyridine in anhydrous 20 The temperature and the heat of the phase transitions of the diethyl ether are mixed within 1.5 hours. Then averaging was carried out using a scanning calorimeter, “persist 0.3 mol of 4-hydroxy-4'-cyandiphenyl kin-Elmer DSC-2 into the mixture”. The measurement results are shown in Table 1 and 0.5 mol of pyridine added. The mixture is left at.

Raumtemperatur etwa 12 Stunden stehen. Danach wird die Room temperature for about 12 hours. After that the

25 25th

Tabelle 1 Table 1

lfd. Erfindungsgemässe Ver-Nr. bindungen genannter allgemeiner Formel R Current Ver-Nr. bonds of the general formula R

T emperaturenbereich des Bestehens der flüs-sigkristallinen Phase, °C T emperature range of the existence of the liquid crystalline phase, ° C

Wärme des Übergangs von der kristallinen Phase zur flüssigkristallinen Phase, A H, kcal/Mol Heat of the transition from the crystalline phase to the liquid-crystalline phase, A H, kcal / mol

1 1

2 2nd

3 3rd

4 4th

1 1

CH3 CH3

85,5-168,5 85.5-168.5

— -

2 2nd

c2h< c2h <

58 -189 58-189

3,0 3.0

3 3rd

n- n-

-c3h7 -c3h7

59 -203 59 -203

3,3 3.3

4 4th

n- n-

-C4Ho -C4Ho

42,5-197 42.5-197

2,7 2.7

5 5

n-QH, ] n-QH,]

48,5-189 48.5-189

3,2 3.2

6 6

n- n-

-c6h13 -c6h13

44 -186 44-186

- -

7 7

n- n-

-C7Hi5 -C7Hi5

65 -185 65-185

3,3 3.3

Tabelle 1 ( Fortsetzung) Table 1 (continued)

lfd. running

Gefunden, % Found, %

Brutto-Formel Gross formula

Berechnet, % Calculated%

Nr. No.

C C.

h H

N N

c h c h

N N

1 1

5 5

6 6

7 7

8 8th

9 9

10 10th

11 11

1 1

79,5 79.5

6,1 6.1

4,3 4.3

c„h19no2 c "h19no2

79,5 79.5

6,0 6.0

4,4 4.4

2 2nd

79,6 79.6

6,2 6.2

4,4 4.4

c22h21nq2 c22h21nq2

79,8 79.8

6,3 6.3

4,2 4.2

3 3rd

80,1 80.1

6,7 6.7

4,0 4.0

c23h23no2 c23h23no2

80,0 80.0

6,6 6.6

4,0 4.0

4 4th

80,2 80.2

7,1 7.1

4,0 4.0

c24h25no, c24h25no,

80,2 80.2

7,0 7.0

3,9 3.9

5 5

80,5 80.5

7,4 7.4

3,9 3.9

c25h27no2 c25h27no2

80,4 80.4

7,2 7.2

3,8 3.8

6 6

80,7 80.7

7,7 7.7

3,7 3.7

c26h29no2 c26h29no2

80,6 80.6

7,5 7.5

3,6 3.6

7 7

80,9 80.9

7,7 7.7

3,6 3.6

c27h31no2 c27h31no2

80,8 80.8

7,7 7.7

3,5 3.5

60 60

Wie aus der Tabelle 1 zu ersehen ist, werden die angemeldeten Verbindungen durch niedrige Temperaturwerte der Entstehung der flüssigkristallinen Phase (beispielsweise, 42,5 °C), durch einen breiten Temperaturenbereich des Bestehens der flüssigkristallinen Phase (140 °C) und durch eine geringe Wärme des Überganges von der kristallinen Phase zur flüssigkristallinen Phase (beispielsweise, 2,7 kcal/Mol) gekennzeichnet. As can be seen from Table 1, the registered compounds are characterized by low temperature values of the formation of the liquid crystalline phase (for example, 42.5 ° C.), by a wide temperature range of the existence of the liquid crystalline phase (140 ° C.) and by low heat the transition from the crystalline phase to the liquid-crystalline phase (for example, 2.7 kcal / mol).

Die erfindungsgemässe flüssigkristalline Komposition wird durch Vermischen von 4-n-Pentyl-4'-zyandiphenyl und 4-(4'-Cyandiphenyl)ester der trans-4"-n-Alkylcyclohex- 2-en-karbonsäure mit anschliessender Erwärmung der Kompo-65 nenten des Gemisches bis zur Entstehung einer isotropen Schmelze sowie durch sorgfältiges Vermischen der Schmelze und durch Abkühlung der genannten Schmelze bis auf Raumtemperatur hergestellt. The liquid-crystalline composition according to the invention is obtained by mixing 4-n-pentyl-4'-cyano-diphenyl and 4- (4'-cyano-diphenyl) esters of trans-4 "-n-alkylcyclohex-2-ene-carboxylic acid with subsequent heating of the compo-65 nenten of the mixture until an isotropic melt is formed as well as by carefully mixing the melt and by cooling the melt mentioned to room temperature.

666 262 666 262

Elektrooptische Kenndaten der erfindungsgemässen Komposition ermittelte man bei Raumtemperatur durch Messung der Intensität des Lichtes, das durch eine flüssigkristalline Zelle durchgeht, die zwischen gekreuzten Polaroiden angebracht wird. Die Spaltgrösse zwischen den Elektroden der flüssigkristallinen Zelle betrug 12 (im. Der Zelle wurden elektrische Impulse rechteckiger Form mit einer Folgefrequenz von 32 Hz zugeführt. Arbeitsspannung betrug 3 V. Electro-optical characteristics of the composition according to the invention were determined at room temperature by measuring the intensity of the light which passes through a liquid-crystalline cell which is attached between crossed polaroids. The gap size between the electrodes of the liquid-crystalline cell was 12 (im. The cell was supplied with electrical pulses of rectangular shape with a repetition frequency of 32 Hz. Working voltage was 3 V.

Nachstehend, in Tabelle 2, sind Zusammensetzungen der erfindungsgemässen Komposition, ihre elektrooptischen Kenndaten (einschliesslich Ein- und Ausschaltdauer, Grenzspannung) sowie der Temperaturenbereich des Bestehens der flüssigkristallinen (nematischen) Phase angeführt. Below, in Table 2, compositions of the composition according to the invention, their electro-optical characteristics (including on and off duration, limit voltage) and the temperature range of the existence of the liquid-crystalline (nematic) phase are listed.

Tabelle 2 Table 2

lfd. Gehalt an Komponenten in der flüssigkristallinen Komposition, Ge-Nr. wichtsanteile Current content of components in the liquid crystalline composition, Ge no. parts by weight

4-n-Pentyl-4'-cyan-diphenyl 4-n-pentyl-4'-cyanodiphenyl

Erfindungsgemässe Verbindung genannter allgemeiner Formel, worin R = n-C3H7 ist 3 Compound of the general formula according to the invention, wherein R = n-C3H7 3

Erfindungsgemässe Verbindung genannter allgemeiner Formel, worin R = n-C5Hn ist 4 Compound of the general formula according to the invention, wherein R = n-C5Hn 4

1 1

2 2nd

3 3rd

4 4th

5 5

6 6

7 7

6,5 6.5

6 6

8 8th

7 6 7 6

3 3rd

3,5 3.5

4 4th

Tabelle 2 (Fortsetzung) Table 2 (continued)

lfd. Temperaturenbereich des Einschalt- Ausschalt- Grenzspan-Nr. Bestehens der flüssigkristal- dauer, ms dauer, ms nung, V linen (nematischen) Phase, Current temperature range of switch-on-switch-limit chip no. Existence of liquid crystal duration, ms duration, ms voltage, v linen (nematic) phase,

Cc Cc

1 5-75 120 1 5-75 120

2 (-5) bis ( + 85) 130 2 (-5) to (+ 85) 130

3 5-90 160 3 5-90 160

4 unter ( — 12)x bis ( + 70) 45 4 below (- 12) x to (+ 70) 45

5 unter (-12)" bis ( + 87) 100 5 under (-12) "to (+ 87) 100

6 unter ( — 12)x bis ( + 105) 6 under (- 12) x to (+ 105)

150 150 150 60 65 150 150 150 60 65

1,1 1.1

1.1 1.1

1.2 1,1 1,1 1.2 1.1 1.1

x| Flüssigkristalline Komposition bildete keine Kristalle bei ihrem Stehenbleiben während 3 bis 4 Monaten bei einer Temperatur ( —12) C. x | Liquid crystalline composition did not form crystals when left to stand for 3 to 4 months at a temperature (-12) C.

Wie aus Tabelle 2 zu ersehen ist, wird die erfindungsgemässe flüssigkristalline Zweikomponenten-Komposition durch einen breiten Temperaturenbereich des Bestehens der flüssigkristallinen Phase gekennzeichnet und weist elektrooptische Kenndaten auf, die es ermöglichen, diese Komposition in verschiedenen elektrooptischen Anlagen für die Wiedergabe von Information einzusetzen. As can be seen from Table 2, the liquid-crystalline two-component composition according to the invention is characterized by a wide temperature range of the existence of the liquid-crystalline phase and has electro-optical characteristics which make it possible to use this composition in various electro-optical systems for the reproduction of information.

Hierdurch werden die erfindungsgemässen flüssigkristal-linen 4-(4'-Cyandiphenyl)ester der trans-4"-n-Alkylcyclohex-2-enkarbonsäuren im Vergleich zu den bekannten durch niedrige Temperaturwerte der Entstehung der flüssigkristallinen (nematischen) Phase, durch geringe Wärme des Überganges von der kristallinen Phase zur flüssigkristallinen Phase sowie durch einen breiten Temperaturenbereich des Bestehens der flüssigkristallinen Phase gekennzeichnet, was es ermöglicht, diese für die Herstellung einer sich aus wenigen Komponenten zusammenzusetzenden flüssigkristallinen 50 Komposition einzusetzen, die für elektrooptische Anlagen für die Wiedergabe von Information geeignet ist, die durch eine niedrige Temperatur der Entstehung der flüssigkristallinen Phase, durch einen breiten Temperaturenbereich des Bestehens dieser Phase, durch eine geringe Dauer der Ein- und 55 Ausschaltung sowie durch eine geringe Grenzspannung gekennzeichnet wird. As a result, the liquid-crystal 4- (4'-cyanodiphenyl) esters of the trans-4 "-n-alkylcyclohex-2-encarboxylic acids according to the invention are compared to the known ones by low temperature values of the formation of the liquid-crystalline (nematic) phase, by low heat of the Transition from the crystalline phase to the liquid-crystalline phase and characterized by a wide temperature range of the existence of the liquid-crystalline phase, which makes it possible to use it for the production of a liquid-crystalline composition composed of a few components, which is suitable for electro-optical systems for the reproduction of information , which is characterized by a low temperature of the formation of the liquid-crystalline phase, by a wide temperature range of the existence of this phase, by a short duration of switching on and off and by a low limit voltage.

Gewerbliche Verwertbarkeit Commercial usability

Die Erfindung kann in Elektronenuhren, in Mikrokalku-60 latoren, Digital-Schautafeln und in anderen elektrooptischen Anlagen für Wiedergabe von Informationen Anwendung .finden. The invention can be used in electronic clocks, in microcalculators, digital display boards and in other electro-optical systems for reproducing information.

C C.

Claims

666 262

PATENT CLAIMS 1. Liquid crystalline 4- (4'-cyanodiphenyl) esters of the trans-4 "-n-alkylcyclohex-2-enarboxylic acids of general formula in which R represents straight-chain residues from CH3 to C7H15.

2. Liquid crystal composition for electro-optical systems for reproducing information, which contains liquid-crystalline 4-n-pentyl-4'-cyandiphenyl, characterized in that it also contains liquid-crystalline 4- (4'-cyanodiphenyl) esters of the trans-4 "-n -Alkylcyclohex- 2-encarboxylic acids of general formula

> -CN,

where R represents straight-chain radicals from CH3 to C7H15, the ratio of the components in parts by weight being as follows:

4-n-pentyl-4'-cyanediphenyl from 6 to 8

4- (4'-cyanodiphenyl) esters of trans-4 "-n-Al- from 2 to 4. kylcyclohex-2-enecarboxylic acids