CH660110A5 - TRIAZINE AS A PEST CONTROL. - Google Patents

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CH660110A5
CH660110A5 CH5826/84A CH582684A CH660110A5 CH 660110 A5 CH660110 A5 CH 660110A5 CH 5826/84 A CH5826/84 A CH 5826/84A CH 582684 A CH582684 A CH 582684A CH 660110 A5 CH660110 A5 CH 660110A5
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/661,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/681,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 2,4,6-Triamino-l,3,5-triazinen zur Behandlung von Pflanzenteilen, die in den Boden gebracht werden, wie Knollen, Zwiebeln oder Samen (Saatgut von Kulturpflanzne) oder zur Saatfurchenapplikation zum Schutze dieses Saatgutes und der daraus wachsenden Pflanzenteile vor phytopathogenen Schädlingen. The present invention relates to the use of 2,4,6-triamino-l, 3,5-triazines for the treatment of parts of plants which are brought into the soil, such as tubers, onions or seeds (seeds from cultivated plants) or for seed furrow application for protection this seed and the parts of plants growing from it against phytopathogenic pests.

Die erflndungsgemäss zu verwendenden 2,4,6-Triamino-1,3,5-triazine haben die Formel The 2,4,6-triamino-1,3,5-triazines to be used according to the invention have the formula

A A

N N N N

I II (I) , I II (I),

HJ-« «-NHR, HJ- «« -NHR,

2 \\/ 1 2 \\ / 1

N N

worin Ri Cyclopropyl (Verbindung A) oder Isopropyl (Verbindung B) bedeutet. wherein Ri is cyclopropyl (compound A) or isopropyl (compound B).

2 2nd

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

3 3rd

660 110 660 110

Die Verbindung A der Formel I, worin Rj für Cyclopropyl steht, ist in der DOS 2 736 876 und die Verbindung B der Formel I, worin Rj für Isopropyl steht, ist in J. Med. Chem. 10 (1967), 457 als Insektizid beschrieben. Compound A of formula I, wherein Rj is cyclopropyl, is in DOS 2 736 876 and compound B of formula I, wherein Rj is isopropyl, is in J. Med. Chem. 10 (1967), 457 as an insecticide described.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass nach der Behandlung (Beizung) von Saatgut oder nach der Saatfurchenapplikation mit den beiden Verbindungen der Formel I nicht nur das Saatgut wie Knollen, Zwiebeln oder Samen, sondern auch die daraus wachsenden Pflanzenteile vor der Schädigung durch fressende und saugende Insekten oder Vertreter der Ordnung Akarina über einen längeren Zeitraum geschützt bleiben. Surprisingly, it has now been found that after the treatment (dressing) of seeds or after the seed furrow application with the two compounds of the formula I, not only the seeds such as tubers, onions or seeds, but also the parts of the plants growing therefrom before being damaged by eating and sucking insects or representatives of the order Akarina remain protected for a longer period.

Erfindungsgemäss wird daher die Verwendung von 2,4,6-Triamino-l,3,5-triazinen der Formel I zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina vorgeschlagen, welche dadurch gekennzeichnet ist, dass man das Saatgut von Nutzpflanzen, insbesondere von Baumwolle und Reis, gleichzeitig oder in naher räumlicher Nachbarschaft zusammen mit einer Verbindung der Formel I ausbringt. Unter Ausbringen in naher räumlicher Nachbarschaft ist im Rahmen der Erfindung sowohl die Bodenapplikation einer Verbindung der Formel I in die Saatfurche oder auf einer eng begrenzten Fläche um das Saatgut herum zu verstehen, als auch das Säen von mit einer Verbindung der Formel I vorbehandeltem Saatgut. According to the invention, the use of 2,4,6-triamino-1,3,5-triazines of the formula I for controlling insects and representatives of the Akarina order is therefore proposed, which is characterized in that the seeds of useful plants, in particular cotton and rice, simultaneously or in close proximity with a compound of formula I. Spreading in close proximity in the context of the invention is to be understood both as the soil application of a compound of the formula I into the seed furrow or on a very limited area around the seed, and also the sowing of seed pretreated with a compound of the formula I.

Als besonders geeignetes Verfahren zur Vorbehandlung des Saatgutes hat sich die Saatgutbeizung herausgestellt. Dabei können die Wirkstoffe der Formel I in festen oder flüssigen Formulierungen in einer Beizapparatur zugesetzt werden. Im allgemeinen gilt der Beizvorgang als beendet, wenn die vorgesehene Wirkstoffmenge gleichmässig über das Saatgut verteilt ist. Seed dressing has proven to be a particularly suitable method for pretreating the seed. The active compounds of the formula I can be added in solid or liquid formulations in a pickling apparatus. In general, the dressing process is considered complete when the intended amount of active ingredient is evenly distributed over the seeds.

Je nach der an sich bekannten Beizart (Trocken-, Feucht-, Nass- oder Schlammbeize) erfolgt die Behandlung von 100 kg Saatgut mit 1 bis 50 kg einer festen oder flüssigen Formulierung, welche 5 bis 75% eines Wirkstoffes der Formel I enthält. Zur Saatgutbehandlung (Beize) und zur Saatfurchenapplikation können im allgemeinen die üblichen festen oder flüssigen Formulierungen der Wirkstoffe der Formel I eingesetzt werden. Depending on the type of dressing known per se (dry, wet, wet or mud dressing), 100 kg of seed is treated with 1 to 50 kg of a solid or liquid formulation which contains 5 to 75% of an active ingredient of the formula I. The customary solid or liquid formulations of the active compounds of the formula I can generally be used for seed treatment (dressing) and for seed furrow application.

Formulierungsbeispiele: (% = Gewichtsprozent) Formulation examples: (% = weight percent)

Carboxymethylcellulose 37%ige wässrige Formaldehyd-Lösung Silikonöl in Form einer 75%igen wässrigen Emulsion s Wasser Carboxymethyl cellulose 37% aqueous formaldehyde solution. Silicone oil in the form of a 75% aqueous emulsion of water

1% 0,2% 1% 0.2%

0,8% 32% 0.8% 32%

Der fein gemahlene Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen innig vermischt. Man erhält so ein Suspensions-Konzentrat, io aus welchem durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden können. The finely ground active ingredient is intimately mixed with the additives. This gives a suspension concentrate from which suspensions of any desired concentration can be prepared by dilution with water.

15 c) Granulate a) 15 c) granules a)

b) b)

Wirkstoff der Formel I Kaolin Active ingredient of formula I kaolin

Hochdisperse Kieselsäure 20 Attapulgit Fumed silica 20 attapulgite

5% 94% 1% 5% 94% 1%

10% 10%

90% 90%

Der Wirkstoff wird in Methylenchlorid gelöst, auf den 25 Träger aufgesprüht und das Lösungsmittel anschliessend im Vakuum abgedampft. The active ingredient is dissolved in methylene chloride, sprayed onto the carrier and the solvent is then evaporated off in vacuo.

d) Emulsionskonzentrat a) d) emulsion concentrate a)

b) b)

Wirkstoff der Formel I Active ingredient of formula I.

10% 10%

10% 10%

Nonylphenolpolyäthylenglykol- Nonylphenol polyethylene glycol

äther (5-45 Mol AeO) ether (5-45 mol AeO)

3% 3%

- -

Ca-Dodecylbenzolsulfat Ca-dodecylbenzenesulfate

3% 3%

- -

Ricinusölpolyglykoläther Castor oil polyglycol ether

(36 Mol AeO) (36 mole AeO)

4% 4%

- -

Ricinusölthioxilat Castor oil thioxilate

- -

25% 25%

Cyclohexanon Cyclohexanone

30% 30%

15% 15%

Butanol Butanol

- -

Xylolgemisch Xylene mixture

50% 50%

- -

Essigester Ethyl acetate

- -

50% 50%

a) Spritzpulver a) Spray powder

Wirkstoff der Formel I Active ingredient of formula I.

Na-Ligninsulfonat Na lignin sulfonate

Na-Laurylsulfat Na lauryl sulfate

Na-Diisobutylnaphthalinsulfonat Nonylphenolpolyäthylenglykol-äther (7-35 Mol AeO) Hochdisperse Kieselsäure Bentonit Na-Diisobutylnaphthalenesulfonat Nonylphenolpolyäthylenglykol-ether (7-35 mol AeO) Fumed silica bentonite

Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen gut vermischt und in einer geeigneten Mühle gut vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. The active ingredient is mixed well with the additives and ground well in a suitable grinder. Spray powder is obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.

a) a)

b) b)

c) c)

20% 20%

50% 50%

75% 75%

5% 5%

5% 5%

- -

3% 3%

- -

5% 5%

- -

6% 6%

10% 10%

2% 2%

_ _

5% 5%

10% 10%

10% 10%

67% 67%

27% 27%

- -

45 45

b) Suspensions-Konzentrat b) suspension concentrate

Wirkstoff der Formel I Äthylenglykol Active ingredient of formula I ethylene glycol

Nonylphenolpolyäthylenglykoläther (15 Mol AeO) Nonylphenol polyethylene glycol ether (15 mol AeO)

Na-Ligninsulfonat Na lignin sulfonate

40% 10% 40% 10%

6% 10% 6% 10%

Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration eingestellt werden. From this concentrate, any desired concentration can be adjusted by dilution with water.

Beispiel 1: Example 1:

In einer Glasflasche werden 100 g Baumwollsamen mit 55 einem 10%igen Emulsionskonzentrat des Wirkstoffes A durch Rotation und Schütteln der Flasche gebeizt. Die Beizmenge beträgt pro 100 g Baumwollsamen 2 g, resp. 5 g Wirkstoff A. In a glass bottle, 100 g of cotton seeds are pickled with 55% 10% emulsion concentrate of active ingredient A by rotating and shaking the bottle. The pickling amount per 100 g of cotton seeds is 2 g, respectively. 5 g of active ingredient A.

60 Mit 2% resp. 5% Wirkstoff A behandelte Baumwollsamen werden in Töpfen ausgesät. Je 3 aus diesen Samen im Gewächshaus bei 25 — 30 C gewachsene Baumwollpflanzen im 3 — 4 Blattstadium werden in einem 20 1 Behälter mit 20 frisch geschlüpften Spodoptera littoralis-Larven L-l besie-65 delt. Der Behälter wird dann mit einem Tuch abgedichtet. 4 Tage nach der Infestation werden die auf den Baumwollpflanzen befindlichen Spodoptera littoralis-Larven auflebende und tote Individuen ausgewertet. 60 With 2% resp. 5% active ingredient A treated cotton seeds are sown in pots. 3 cotton plants in the 3 - 4 leaf stage grown from these seeds in the greenhouse at 25 - 30 C are seeded in a 20 l container with 20 freshly hatched Spodoptera littoralis larvae L-1. The container is then sealed with a cloth. 4 days after the infestation, the Spodoptera littoralis larvae residing on the cotton plants and living and dead individuals are evaluated.

660110 4 660 110 4

Tabelle 1 Table 1

% Mortalität von Spodoptera littoralis-Larven auf Baumwollpflanzen, welche aus mit Wirkstoff A gebeizten Samen gezogen sind. % Mortality of Spodoptera littoralis larvae on cotton plants which are grown from seeds which have been treated with active ingredient A.

Auswertung 4 Tage nach dem Ansatz der L-l-Larven von Spodoptera littoralis auf die Baumwollpflanzen Evaluation 4 days after the L-1 larvae of Spodoptera littoralis were applied to the cotton plants

Saatbeizung lebende im Stadium % Mortalität Frass-Schaden auf Baumwollpflanzen mit % Larven Seed dressing living in% mortality stage damage to cotton plants with% larvae

Wirkstoff A Active ingredient A

2% 2%

5% 5%

Kontrolle control

5 2 5 2

20 20th

L-2 L-2 L-2 L-2 L-2 L-2

75 90 0 75 90 0

gegenüber Kontrolle deutlich reduziert gegenüber Kontrolle deutlich reduziert stark significantly reduced compared to control significantly reduced compared to control

Beispiel 2: Example 2:

In einer Glasflasche werden 100 g Reissamen mit einem 10%igen Emulsionskonzentrat des Wirkstoffes A durch Rotation und Schütteln der Flasche gebeizt. Die Beizmenge beträgt pro 100 g Reissamen 2% Wirkstoff A. 100 g of rice seeds with a 10% emulsion concentrate of active ingredient A are pickled in a glass bottle by rotating and shaking the bottle. The pickling quantity is 2% active ingredient A per 100 g rice seeds.

Mit 2% Wirkstoff A behandelte Reissamen werden in Töpfen ausgesät. Zwei Wochen nach dem Auflaufen werden die Pflanzen in wöchentlichen Intervallen mit je 20 Nym-20 phen von Nilaparvata lugens (N-3) infiziert, 5—8 Tage nach der Infestation werden die auf den Reispflanzen befindlichen lebenden und toten Reiszikaden ausgewertet. Rice seeds treated with 2% active ingredient A are sown in pots. Two weeks after emergence, the plants are infected at weekly intervals with 20 Nym-20 phen from Nilaparvata lugens (N-3). 5-8 days after the infestation, the live and dead rice leafhoppers on the rice plants are evaluated.

Tabelle 2 Table 2

% Mortalität von Nilaparvata lugens (N-3) auf Reispflanzen, welche aus mit 2% Wirkstoff A gebeizten Samen gezogen sind. % Mortality of Nilaparvata lugens (N-3) on rice plants which are grown from seeds which have been treated with 2% active ingredient A.

Infestation nach Auflauf Infestation after souffle

% Mortalität ausgewertet 5 Tage nach der Infestation (2 Wiederholungen) % Mortality evaluated 5 days after infestation (2 repetitions)

2. Woche 2 weeks

3. Woche 3 week

4. Woche 4th week

5. Woche 5th week

6. Woche 6th week

7. Woche Kontrolle 7th week control

60/70 60/70 50/40 100/90 80/90 100/80 0/0 60/70 60/70 50/40 100/90 80/90 100/80 0/0

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

Claims (2)

660110 660110 PATENTANSPRÜCHE 1. Die Verwendung von 2,4,6-Triamino-l,3,5-triazinen der Formel PATENT CLAIMS 1. The use of 2,4,6-triamino-l, 3,5-triazines of the formula NH, NH, I 2 I 2 Â Â N N N N I II I II H N-# «-NHR, , H N- # «-NHR,, 2 \/ 1 2 \ / 1 N N worin Ri Cyclopropyl oder Isopropyl bedeutet, zur Saatgutbehandlung oder Saatfurchenapplikation zum Schutze des Saatgutes und der daraus wachsenden Pflanzenteile vor phy-topathogenen Schädlingen. where Ri is cyclopropyl or isopropyl, for seed treatment or seed furrow application to protect the seed and the plant parts growing therefrom against phytopathogenic pests. 2. Die Verwendung gemäss Anspruch 1 der Verbindung der Formel 2. The use according to claim 1 of the compound of the formula /\ / \ NN • NN • I II / I II / H-N-* »-NH-* H-N- * »-NH- * 2 \/ \ 2 \ / \ N • N • zur Beizung von Knollen, Zwiebeln und Samen von Kulturpflanzen oder zur Saatfurchenapplikation zum Schutze dieses Saatgutes und der daraus wachsenden Pflanzenteile vor der Schädigung durch Insekten und Vertreter der Ordnung Akarina. for dressing tubers, onions and seeds of crops or for applying seed furrows to protect this seed and the parts of it growing from damage by insects and representatives of the Akarina order. 3. Die Verwendung gemäss Anspruch 2 der Verbindung der Formel 3. The use according to claim 2 of the compound of the formula A A NN • NN • I II / I II / HN-* •-NH-* HN- * • -NH- * 2 \/ \ 2 \ / \ N • N • zur Beizung von Baumwoll- und Reissamen zum Schutze dieser Samen und der daraus wachsenden Pflanzenteile vor der Schädigung durch Insekten. for dressing cotton and rice seeds to protect these seeds and the plant parts growing from them against damage by insects. 4. Verwendung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Saatgut in naher räumlicher Nachbarschaft mit einer Verbindung der Formel 4. Use according to claim 1, characterized in that the seed in close proximity with a compound of the formula NH NH I 2 I 2 i\ i \ N N N N I I! I I! H N-* »-NHR, H N- * »-NHR, 2 \\/ 1 2 \\ / 1 N N ausbringt, worin Rj Cyclopropyl oder Isopropyl bedeutet. brings out, wherein Rj means cyclopropyl or isopropyl. 5. Verwendung gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Saatgut und eine Verbindung der Formel 5. Use according to claim 4, characterized in that the seed and a compound of the formula NH. NH. I 2 I 2 i\ i \ N N N N I II I II H„N-« »-NHR. , H "N-" "-NHR. , 2 \\/ 1 2 \\ / 1 N N worin Ri Cyclopropyl oder Isopropyl bedeutet, in der gleichen Saatfurche ausgebracht werden. where Ri is cyclopropyl or isopropyl, are applied in the same furrow.
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