CH646592A5

CH646592A5 - Procede de deformation permanente des cheveux, et composition destinee a la mise en oeuvre de ce procede.

Info

Publication number: CH646592A5
Application number: CH953980A
Authority: CH
Inventors: Annie Madrange; Daniel Boixader
Original assignee: Oreal
Priority date: 1979-12-28
Filing date: 1980-12-23
Publication date: 1984-12-14
Also published as: ATA631980A; ES8203603A1; IT8068996A0; MX154742A; CA1192495A; AR229093A1; GB2066310A; GB2066310B; AU6584580A; AU547036B2; DE3048878A1; AT382074B; NL8007066A; NL187560B; IT1141650B; US4366827A; DE3048878C2; ES498107A0

Description

La présente invention a pour objet un perfectionnement au procédé de déformation permanente des cheveux ainsi qu'une composition destinée à la mise en œuvre de ce procédé.

25 On sait que la technique classique pour réaliser la déformation permanente des cheveux consiste, dans un premier temps, à réaliser l'ouverture des liaisons disulfures de la kératine à l'aide d'une composition contenant un agent réducteur (étape de réduction), puis, après avoir de préférence rincé la chevelure, à reconstituer dans un 30 second temps lesdites liaisons en appliquant, sur les cheveux sous tension, une composition oxydante (étape d'oxydation, dite aussi de fixation), de façon à donner aux cheveux la forme désirée. On sait également que cette technique permet de réaliser aussi bien l'ondulation des cheveux que leur défrisage ou leur décrêpage. 35 Les compositions réductrices et oxydantes sont bien connues et décrites dans la plupart des ouvrages de cosmétologie, notamment dans le livre de E. Sidi et C. Zviak, «Problèmes capillaires», Paris, 1966 (Gauthier-Villard).

Les compositions pour le premier temps d'une opération de per-40 manente contiennent, outre l'agent réducteur, des adjuvants permettant de les présenter sous forme de lotions, de crèmes, de gels ou de poudres à diluer dans un support liquide.

Dans les compositions du premier temps, l'agent réducteur est de préférence un mercaptan et, dans les compositions du deuxième 45 temps, l'agent oxydant est de préférence de l'eau oxygénée ou un bromate alcalin.

. Il est bien connu que les procédés permettant de conduite à une déformation permanente des cheveux ont pour effet d'affaiblir les cheveux et de nuire à leur aspect général.

50 La présente invention constitue un perfectionnement au procédé de déformation permanente des cheveux tel que rappelé ci-dessus, permettant de conférer plus de douceur au toucher, une meilleure facilité de démêlage des cheveux et une amélioration de leur aspect esthétique.

55 La présente invention a plus précisément pour objet un procédé de déformation permanente des cheveux consistant, dans un premier temps, à réduire les liaisons disulfures de la kératine par application d'une composition réductrice puis, dans un second temps, à reformer lesdites liaisons par application d'une composition oxydante, ce 60 procédé étant essentiellement caractérisé par le fait que l'étape de réduction est réalisée à l'aide d'une composition réductrice contenant au moins un polymère cationique et que l'étape de fixation est effectuée en présence d'au moins un agent tensio-actif anionique.

Les cheveux auxquels on applique le traitement de déformation 65 permanente doivent bien entendu être soumis, de façon connue, à une extension permettant de reformer les liaisons kératiniques des cheveux alors que ceux-ci se trouvent dans la nouvelle forme désirée. Dans le cas de l'ondulation, la nouvelle forme est obtenue par l'utili-

3

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sation de rouleaux ou de bigoudis. Dans le cas du défrisage, la nouvelle forme est obtenue par exemple par lissage des cheveux.

Dans le procédé selon l'invention, il est souhaitable que le polymère cationique soit stable en milieu alcalin et réducteur, mais on peut envisager de le conditionner séparément. De même, l'agent tensio-actif anionique est de préférence stable en milieu oxydant; dans certains cas, il est préférable de préparer la composition oxydante au moment de l'emploi.

Dans le cas où le procédé de l'invention est un procédé d'ondulation des cheveux, on applique la composition réductrice sur les cheveux mouillés préalablement enroulés sur des rouleaux ayant de 4 à 20 mm de diamètre ou l'on applique la composition au fur et à mesure de l'enroulage, on la laisse agir pendant un temps de 5 à 60 min, en particulier de 5 à 30 min, on rince abondamment, après quoi l'on applique, sur les cheveux enroulés, la composition oxydante contenant l'agent tensio-actif anionique.

Après avoir laissé agir ladite composition pendant un temps compris entre 2 et 10 min, on enlève les rouleaux et on rince abondamment la chevelure, puis on la sèche.

Dans le cas d'une opération de défrisage ou de décrêpage, la déformation mécanique des cheveux permettant la fixation de ceux-ci dans leur nouvelle forme est généralement obtenue par une opération de lissage des cheveux après application de la composition réductrice, avec un peigne à larges dents, avec le dos d'un peigne ou à la main. Après un temps de pose de 5 à 60 min, en particulier de 5 à 30 min, on procède généralement à un nouveau lissage en évitant cependant de trop tirer sur les cheveux, puis on rince soigneusement et on applique la composition oxydante ou fixatrice que l'on laisse agir pendant 2 à 10 min environ. Ensuite, on rince soigneusement les cheveux.

Selon une variante du procédé selon l'invention, l'étape dite d'oxydation ou de fixation peut être réalisée en deux temps, c'est-à-dire par application, tout d'abord, d'une composition oxydante et, ensuite, par application sur les cheveux (sous tension ou non) d'une composition contenant l'agent tensio-actif anionique.

En effet, on a constaté que l'on pouvait obtenir également d'excellents résultats en décomposant le deuxième temps.

Selon le procédé de l'invention la composition réductrice est du même type que celles couramment employées dans les opérations de permanente, c'est-à-dire constituée de préférence d'une solution contenant au moins un agent réducteur tel que par exemple un mercap-tan, un sulfite ou un bisulfite alcalin ou d'ammonium, ladite composition présentant un pH généralement compris entre 6,5 et 10.

De préférence, l'agent réducteur est présent dans la composition à une concentration de 2 à 25% en poids par rapport au poids total de la composition réductrice. Cet agent réducteur, qui est un agent réducteur habituellement utilisé dans les opérations de déformation permanente des cheveux, peut être par exemple de l'acide thioglyco-lique ou de l'acide thiolactique ou un mélange de ces acides; dans ce cas, la concentration en ces agents réducteurs est généralement comprise entre 2 et 11 % en poids.

L'agent réducteur peut être également un sulfite ou un bisulfite alcalin ou d'ammonium; dans ce cas, la concentration est généralement comprise entre 2 et 15%. L'agent réducteur peut être en outre un ester d'acide thioglycolique ou thiolactique (par exemple du mo-nothioglycolate de glycérol ou de glycol), à une concentration comprise par exemple entre 5 et 25% en poids.

L'agent réducteur peut également être la cystéine ou un de ses dérivés, par exemple ses sels comme le chlorhydrate.

Le pH des compositions réductrices est généralement obtenu à l'aide d'agents alcalins tels que par exemple l'ammoniaque, la mono-éthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, un carbonate ou un bicarbonate alcalin ou d'ammonium.

Les compositions réductrices pour mettre en œuvre le procédé selon l'invention peuvent être également du type exothermique, c'est-à-dire provoquant un certain échauffement lors de l'application sur les cheveux, ce qui apporte un certain agrément à la personne qui subit le premier temps de la permanente ou du défrisage.

Le polymère cationique est généralement présent dans les compositions à une concentration comprise entre 0,2 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.

On désigne par l'expression polymère cationique des polymères polycationiques dont une proportion importante des motifs comprennent, soit dans la chaîne, soit dans un substituant latéral, des groupements amine secondaire ou ammonium quaternaire.

Parmi les polymères cationiques, on utilise selon l'invention de préférence ceux choisis parmi:

A) Les cyclopolymères solubles dans l'eau ayant un poids moléculaire de 2000 à 3 000 000, comportant comme constituant principal de la chaîne des unités répondant à la formule (la) ou (Ib):

R,

! <*=)c

/Nx

«2

,C-CH2 et/ou (®2)t-c

*3 "2

/ \

™2 {*2

C-CTL:

\_

(la)

(Ib)

dans lesquelles:

k est 0 ou 1 ; si k = 0, -t = 1,

25 si K = i,-e = o,

p = 0 ou 1,

R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle,

Rj représente un radical pris dans le groupe constitué par: 30 i) un radical alkyle ayant de 1 à 22 atomes de carbone,

ii) un radical hydroxyalkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone,

iii) un radical amidoalkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone,

iv) — CH2—COOR6, Re représentant un radical alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone,

35 v) -CH2-CH-CH2C1,

i

OH

vi) -CH2-CH-CH2,

\/

O

40 vii) — (CH2)n — CN, n étant égal à 1 ou 2,

viii) —COR,, R7 représentant un radical alkyle ayant de 1 à

3 atomes de carbone, un radical — CC13, un radical — CH2C1, un radical phényle ou un radical de formule:

-(CH2)v-N;

ix) - CH

50

x) - SO

'O, v étant 1 ou 2,

xi)

R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical pris dans le groupe constitué par:

65 a) —(CH2)m —CH3, m étant de 0 à 21 inclus,

b) un radical hydroxyalkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone,

c) un radical amidoalkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone,

d) — (CH2)q — OC2H5, q étant 1 ou 2,

646 592

4

e) — CH2C00R6, R6 ayant la même signification que ci-dessus, et

B) Les polyammoniums quaternaires de formule:

0 - CH.

R5 représente un radical pris dans le groupe constitué par: —(CH2)m —CH3, m ayant la même signification que ci-dessus,

2) un radical hydroxyalkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone,

3) un radical amidoalkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone, —(CH2)q — OC2H5, q étant 1 ou 2, io —CH2 — COOR6, R6 ayant la même signification que ci-dessus,

1)

4)

5)

O

6) - CH,

7) -CH2-CH-CH2C1,

I

OH

8) -CH2-CH-CH2,

\/

O

9) — (CH2)n — CN, n étant égal à 1 ou 2,

10) — COR7, R7 ayant la même signification que ci-dessus,

H) - SO,

O

NH,

N

NH,

13) -CH2-CH = CH2,

14) -CH2-CH2-0-CH = CH2,et

A'e

15) — (CH2)6

R,

-N

R,

-N

R,

R*

2nXe

20

dans laquelle R! et R2, R3 et R4, égaux ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques ou arylaliphatiques contenant au maximum 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalipha-tiques inférieurs, ou bien Rt et R2 et R3 et R4, ensemble ou séparément, constituent, avec les atomes d'azote auxquels ils sont attachés, des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote, ou bien R1, R2, R3 et R4 représentent un groupement pris dans le groupe constitué par:

i) -CH2-CH

/R-

N.

25

30

Ü)

iii)

iv)

V) vi)

R'4

o

II

-C-OR's

O

II

-C-R's O

Il „ -C-NC

O

«"R 6 sR'6

-C-O-RV

o

D

-C-NH-RS-D

r', r" et r'", identiques ou différents, représentant un radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou

R4 et R5 peuvent représenter, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupements hétérocycliques tels que pipéridinyles ou morpholinyles, 45

A et A', identiques ou différents, représentent un anion tel que chlorure, bromure, iodure, méthylsulfate, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate, et

Ac, quand p = 1, représente un acide minéral ou organique et de préférence un acide pris dans le groupe constitué par l'acide chlor- 50 hydrique, l'acide bromhydrique, l'acide nitrique, l'acide acétique,

l'acide butyrique et l'acide lactique,

ainsi que les copolymères comportant des unités de formule (la) ou (Ib) et, en outre, de préférence, des unités à base d'acrylamide ou de méthacrylamide ou de leurs dérivés, de diacétonacrylamide, de N- 55 vinyllactames, d'esters vinyliques, d'esters acryliques, d'esters mé-thacryliques, d'esters allyliques, d'éthers vinyliques et d'a-oléfines.

Parmi les polymères d'ammonium quaternaire du type ci-dessus défini, ceux qui sont plus particulièrement préférés sont l'homopoly-mère de chlorure de diméthyldiallylammonium vendu sous la déno- 60 mination de Merquat 100, ayant un poids moléculaire inférieur à 100000, et le copolymère de dichlorure de diallyldiméthylammo-nium et d'acrylamide ayant un poids moléculaire supérieur à 500000 Vendu sous la dénomination de Merquat 550 par la société Merck.

Ces polymères sont décrits dans le brevet français N° 2080759 65 et son certificat d'addition N° 2190406 ainsi que dans les brevets français Nos 77.15088 et 78.27074, et le brevet des Etats-Unis N° 3862091.

dans lesquels :

R'3 représente un hydrogène ou un alcoyle inférieur, R'4 représente — CN,

R'5 représente un alcoyle inférieur, R'6 représente un hydrogène ou un alcoyle inférieur, R'7 représente alcoylène, et D représente un groupement ammonium quaternaire.

A et B peuvent représenter des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone, pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés et pouvant contenir, intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs groupements de formule:

-CH

2-jC\CH2-'

(o, m ou p)

2) — (CH2)t—Y—(CH2)t—,

avec Y représentant O, S, SO, S02, ou un radical de formule:

R'P

I Xe a) —S—S— ; b) -N-; c) &N- ;

I I

R'. R'9

O

II

d) — CH —; e) —NH—C—NH— ;

I

OH

5

646 592

O O

Il II

f) —C—N —; ou g) —C—O— ;

I

R's avec Xe représentant un anion dérivé d'un acide minéral ou organique, t étant 2 ou 3, R's représentant un hydrogène ou un alcoyle inférieur, R'9 représentant un alcoyle inférieur, ou bien A et R, et R3 forment, avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont attachés, un cycle pipérazine; en outre, si A représente un radical alcoylène ou hydroxyalcoylène, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B peut également représenter un groupement:

—(CH2)—n'CO—D—OC—(CH2)n,—, dans lequel n' représente un nombre entier compris entre 1 et 10 et D représente:

a) un reste de glycol de formule —O—Z—O—,oùZ représente un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant aux formules:

-f CH2 - CH2—O -fc CH2 - CH2 - ou

-FCH2 -CH -0 3-CH2 -CH

L CH3 Jy CH3

dans lesquelles x et y représentent un nombre entier de 1 à 4 correspondant à un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 correspondant à un degré de polymérisation moyen;

b) un reste de diamine bissecondaire tel qu'un dérivé de la pipérazine de formule:

—yN~:

c) un reste de diamine bisprimaire de formule — NH—Y—NH — où Y représente un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou le radical bivalent:

— CH2 —CH2 —S —S —CH2 —CH2 —;

d) un groupement uréylène de formule — NH—CO—NH — ;

Xe est un anion tel que chlorure ou brome, et n est tel que la masse moléculaire soit comprise entre 1000 et 100000.

Des polymères de ce type sont décrits, en particulier, dans les brevets français Nos 2320330 et 2270846, les demandes françaises Nos 76.20261 et 2336434 et les brevets des Etats-Unis Nos 2273780, 2375853, 2388614, 2454547, 3206462, 2261002, 2271378, incorporés par référence.

D'autres polymères de ce type sont décrits dans les brevets des Etats-Unis N® 3874870, 4001432, 3929990, 3966904,4005193, 4025617, 4025627, 4025653, 4026945 et 4027020, incorporés dans la présente description par référence.

Comme polymères particulièrement préférés répondant à la définition ci-dessus, on peut utiliser ceux connus sous les dénominations suivantes:

— Onamer M [poly(chlorure de diméthylbuténylammonium)-a, co-bis(chlorure de triéthanolammonium)] vendu par la société Onyx Chemical Co. ;

— Mirapol A 15 vendu par la société Miranol et ayant la formule suivante:

/ CHj Cl® CH3 CI® \

-l-N® -(CH2)I-NH-CO-NH-(CHj)J®-N -CH2-CH2-O-CH2-CHz—J

CH3 CHj n = 6

En plus de l'agent réducteur et du copolymère cationique les compositions réductrices peuvent également contenir divers ingrédients tels que par exemple des agents adoucissants, et notamment des ammoniums quaternaires dérivés de la lanoline, des hydrolysats de protéines, des cires, des agents opacifiants, des parfums, des colorants, des tensio-actifs non ioniques ou cationiques ou des agents traitants.

Dans le cas d'une opération de défrisage ou de décrêpage, la composition réductrice est, de préférence, présentée notamment sous forme de crème de façon à maintenir les cheveux aussi raides que possible. On réalise ces crèmes, sous forme d'émulsions lourdes, par exemple à base de stéarate de glycéryle, de stéarate de glycol, de cires autoémulsionnables, d'alcools gras, etc. On peut également utiliser des liquides ou des gels contenant des agents épaississants tels que des polymères ou copolymères carboxyvinylique qui collent les cheveux et les maintiennent dans la position lisse pendant le temps depose.

Les compositions d'oxydation du procédé selon l'invention contiennent comme agent oxydant de l'eau oxygénée, un bromate alcalin ou un persel ou un mélange de bromate alcalin et d'un persel.

La concentration en eau oxygénée peut varier de 3 à 10 volumes, la concentration en bromate alcalin de 2 à 12% et celle en persel de 0,1 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition oxydante.

Selon l'invention, lorsque la composition oxydante contient l'agent tensio-actif anionique, celui-ci est généralement présente à une concentration comprise entre 0,5 et 30% et de préférence entre 1 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.

Afin d'éviter tout phénomène d'instabilité de l'agent tensio-actif anionique en milieu oxydant, les compositions oxydantes peuvent être préparées au moment de l'emploi. Il convient de remarquer que les tensio-actifs anioniques doivent être distingués des polymères po-lyanioniques.

Parmi les différents agents tensio-actifs anioniques utilisables dans les compositions oxydantes selon l'invention, on peut en particulier citer les sels alcalins, les sels d'ammonium, les sels d'amine ou les sels d'aminoalcool des composés suivants:

— les alcoylsulfates, les alcoyléthersulfates, les alcoylamidesulfates et les éthersulfates, les alcoylarylpolyéthersulfates, les monoglycéri-desulfates,

— les alcoylsulfonates, les alcoylamidesulfonates, les alcoyl-arylsulfonates,

— les a-oléfinesulfonates,

— les alcoylsulfosuccinates, les alcoyléthersulfosuccinates, les alcoylamidesulfosuccinates,

— les alcoylsulfosuccinamates,

— les alcoylsulfoacétates, les alcoylpolyglycérolcarboxylates,

— les alcoylphosphates, les alcoylétherphosphates,

— les alcoylsarcosinates, les alcoyliséthionates, les alcoyltaurates, le radical alcoyle de tous ces composés étant une chaîne de 12 à

18 atomes de carbone,

— les acides gras tels que l'acide oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée, des acides carboxyliques d'éthers polyglycoliques répondant à la formule Alk - (OCH2 - CH2)n - OCH2 - C02H

où le substituant Alk correspond à une chaîne ayant de 12 à 18 atomes de carbone et où n est un nombre entier compris entre 5 et 15.

Parmi les tensio-actifs anioniques, ceux plus particulièrement préférés sont:

Les laurylsulfates de sodium, d'ammonium ou de mono-, di- ou triéthanolamine, les lauryléthersulfates de sodium, d'ammonium, de mono-, di- ou triéthanolamine, oxyéthylénés à l'aide de 2 à 3 mol d'oxyde d'éthylène, les a-oléfinesulfonates, les alcoylsarcosinates, et les parafïïnesulfonates.

Les compositions oxydantes peuvent également contenir divers ingrédients et notamment des agents stabilisants, des agents conservateurs, des agents adoucissants, des agents opacifiants, des parfums, des colorants, des agents séquestrants, des agents acidifiants ou alcalinisants.

Lorsque l'étape de fixation est réalisée en deux temps, c'est-à-dire par application tout d'abord d'une composition oxydante et ensuite, après rinçage éventuel, d'une composition contenant l'agent tensio-actif anionique, les concentrations respectives en agent oxydant et en tensio-actif anionique sont les mêmes que celles indiquées ci-dessus

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

646 592

6

pour les compositions utilisant un mélange d'agent oxydant et d'agent tensio-actif anionique.

Toutefois, dans les solutions de tensio-actifs anioniques, on peut utiliser différents ingrédients tels que par exemple d'autres agents tensio-actifs ou des polymères.

Les compositions oxydantes pour mettre en œuvre le procédé selon l'invention peuvent être également, comme les compositions réductrices, du type exothermique, c'est-à-dire développant lors de l'application une certaine chaleur permettant, d'une part, d'accélérer la reconstitution des liaisons disulfures et, d'autre part, d'apporter un agrément pour la personne qui subit la déformation permanente.

De telles compositions pour effectuer l'opération d'oxydation (ou de fixation) sont décrites notamment dans le brevet français N» 2179025.

L'invention a également pour objet une composition complexe, destinée à mettre en œuvre le procédé selon l'invention. Cette composition complexe, constituée par les compositions réductrice et oxydante décrites ci-dessus, destinées à être appliquées l'une après l'autre, est contenue dans un conditionnement approprié à plusieurs compartiments, muni d'un mode d'emploi.

On va maintenant donner à titre d'illustration, et sans aucun caractère limitatif, plusieurs exemples de compositions et de mise en œuvre du procédé de déformation permanente des cheveux selon l'invention.

Exemple 1:

On réalise une déformation permanente des cheveux en appliquant sur l'ensemble d'une chevelure la composition réductrice suivante:

Exemple 2:

a) Composition réductrice

Acide thioglycolique Ammoniaque q.s.p.

Agent séquestrant Polymère cationique tel que défini

à l'exemple 1 Hydrolysat de protéines Parfum Eau q.s.p.

6g pH 9,5 0,2 g

2g lg 0,5 g 100 ml b) Composition oxydante

On prépare au moment de l'emploi une composition oxydante en procédant au mélange de 100 ml de la partie A et de 10 ml de la partie B suivantes:

Acide thioglycolique 8 g

Ammoniaque q.s.p. pH 7

Bicarbonate d'ammonium 6,5 g

Agent séquestrant 0,2 g

Polymère cationique constitué de motifs de formule:

Ra xe

-Nffl I

R,

-(CH2)3

Rs Y®

I x

-Nffl

I

r4

Rl5 R2, R3, R4 représentant —CH3 X représentant Cl (100% matière active) Alcool gras polyoxyéthyléné à l'aide de

20 mol d'oxyde d'éthylène Parfum Eau q.s.p.

-(ch2-v

3g lg 0,5 g 100 ml

Partie A

Eau oxygénée Phénacétine 20 Acide citrique

Alkylphénol polyoxyéthyléné à

9 mol d'oxyde d'éthylène Parfum Eau q.s.p.

25

Partie B

Laurylsulfate d'ammonium à 30% Agent séquestrant Agent alcalinisant q.s. 30 Agent conservateur Eau q.s.p.

9 volumes 0,1g 0,2 g

1 g 0,5 g 100 ml

40 g 0,2 g pH 7,5 0,2 g 100 ml

La partie B ci-dessus peut être remplacée par la partie B' suivante:

40

Lauryléthersulfate de sodium à

2 mol d'oxyde d'éthylène (25%)

Agent séquestrant Agent alcalinisant q.s.

Agent conservateur Eau q.s.p.

Exemple 3:

a) Composition réductrice Acide thioglycolique Bicarbonate d'ammonium Agent séquestrant

Polymère cationique constitué de motifs de formule:

50 g 0,2 g pH 7,5 0,2 g 100 ml

5g 8,5 g 0,2 g

On enroule alors les cheveux sur des rouleaux ayant un diamètre variant de 4 à 10 mm, puis on laisse agir la composition pendant un temps de 10 à 15 min.

Après rinçage, on applique ensuite sur les cheveux réduits la composition oxydante suivante:

Eau oxygénée 8 volumes

Phénacétine 0,2 g

Stabilisant 0,2 g

Acide phosphorique q.s. pH 4 Alcoyl-(C12-C18)-éthersulfate d'ammonium à

2 mol d'oxyde d'éthylène 2 g

Agent séquestrant 0,2 g

Eau q.s.p. 100 ml

On laisse agir la composition oxydante pendant 5 min, puis on rince les cheveux à l'eau et on enlève alors les rouleaux.

Les cheveux sont doux au toucher et se démêlent facilement. Selon le même mode opératoire que celui décrit à l'exemple 1 ci-dessus, on a également réalisé des déformations permanentes à l'aide des compositions réductrices et oxydantes suivantes:

K,

® | xB

- N -(CH.), —NH—CO—NH-(CH,),-I

R,

R; ®| Xe N -I

R*

(CH2)2-o-(CH2)2 ■

R-i) R-2) R-3 R4 — CH3 t = 3 X = Cl n ~ 6 Mirapol A 15 (100 % matière active)

Alcool oléique polyoxyéthyléné à

20 mol d'oxyde d'éthylène Parfum Eau q.s.p.

b) Composition oxydante Bromate de sodium Lauryléthersulfate d'ammonium à 2 mol d'oxyde d'éthylène (95%) Agent conservateur

2g

1 g 0,5 g 100 ml

10 g

2,5 g 0,1g

7

646 592

pH 7,5 100 ml

Agent alcalinisant q.s.

Eau q.s.p.

La composition oxydante ci-dessus peut être remplacée par la composition suivante:

Polymère cationique constitué de motifs de formule:

Bromate de potassium Laurylsulfate de sodium (95%) Agent conservateur Agent alcalinisant q.s. Eau q.s.p.

9g 2g 0,1g pH 7,5 100 ml

CH2 - CH

Partie A

Eau oxygénée Phénacétine Acide citrique

Nonylphénol polyoxyéthyléné à

9 mol d'oxyde d'éthylène Parfum Eau q.s.p.

Partie B

Lauryléthersulfate d'ammonium à 2 mol d'oxyde d'éthylène (95%) Agent séquestrant Agent alcalinisant q.s.

Agent conservateur Eau q.s.p.

Exemple 5:

a) Composition réductrice

Sulfite d'ammonium Bisulfite d'ammonium Monoéthanolamine

9 volumes 0,1g 0,2 g

1 g 0,5 g 100 ml

15 g

0,2 g pH 7,5 0,2 g 100 ml

4g 3,3 g 3,9 g

CHjOH-CH^fiN

CHj CHjOH

CH,

I CI9

■N®—CHj—CH =

CHj—CH= CH-CHj CHj CHjOH [_CHj

(100% matière active)

Nonylphénol polyoxyéthyléné à l'aide de

9 mol d'oxyde d'éthylène Parfum Eau q.s.p.

ch-ch2-

CHi CHjOH

-N®-CH,CHjOH ] Cl® CH; CHjOH

2g

0,5 g 0,5 g 100 ml

Exemple 4:

Un conditionnement de carton comportant trois compartiments, muni d'un mode d'emploi, contient séparément la composition réductrice et les parties A et B de la composition oxydante suivantes:

a) Composition réductrice

Thiolactate d'ammonium 5 g

Monoéthanolamine 1,2 g

Agent séquestrant 0,2 g

Polymère cationique constitué de motifs de formule:

b) Composition oxydante

On prépare au moment de l'emploi une composition oxydante en procédant au mélange de 100 ml de la partie A et de 10 ml de la 15 partie B suivantes:

Partie A

Eau oxygénée Phénacétine 20. Acide citrique

Nonylphénol polyoxyéthyléné à

9 mol d'oxyde d'éthylène Parfum Eau q.s.p.

25 Partie B

Laurylsulfate de sodium (95%) Agent séquestrant Agent alcalinisant q.s.

Agent conservateur

30

Eau q.s.p.

9 volumes 0,1 g 0,2 g

1 g 0,5 g 100 ml

20 g 0,2 g pH 7,5 0,2 g 100 ml connu sous la dénomination commerciale de

Merquat 100 (100% en matière active) 2 g Alcool oléique polyoxyéthyléné à

20 mol d'oxyde d'éthylène 1 g

Parfum 0,5 g

Eau q.s.p. 100 ml b) Composition oxydante

On prépare au moment de l'emploi une composition oxydante en procédant au mélange de 100 ml de la partie A et 10 ml de la partie B suivantes:

La partie B ci-dessus peut être remplacée par la partie B' suivante:

Laurylsulfate de triéthanolamine (40%) Agent séquestrant Agent alcalinisant q.s.

Agent conservateur Eau q.s.p.

20 g 0,2 g pH 7,5 0,2 g 100 ml

Exemple 6:

a) Composition réductrice

On obtient une composition réductrice en procédant au moment de l'emploi au mélange des parties A et B suivantes :

Partie A

Monothioglycolate de glycérol (,100%) 20 g

Glycérine 10 g

50 Partie B

Monoéthanolamine q.s.p.

(après mélange des parties A et B) pH 7 Polymère cationique tel que défini à

l'exemple 1 2 g 55 Tensio-actif non ionique (polyéthoxyétheralcools gras en C12-C14. à 11 mol d'oxyde d'éthylène) 1 g

Parfum 0,5 g

Eau q.s.p. 100 ml

60 b) Composition oxydante

Eau oxygénée 8 volumes

Phénacétine 0,2 g

Agent stabilisant 0,2 g

Acide phosphorique q.s. pH 4 65 AlcoyHC, 2-C, 8)-éthersulfate d'ammonium à

2 mol d'oxyde d'éthylène 2 g

Agent séquestrant 0,2 g

Eau q.s.p. 100 ml

646 592

8

Exemple 7:

On effectue une déformation permanente des cheveux en appliquant sur l'ensemble d'une chevelure une composition réductrice résultant du mélange des ingrédients suivants:

Acide thioglycolique

8g

Ammoniaque q.s.p.

pH 7

Bicarbonate d'ammonium

6,5 g

Agent séquestrant

0,2 g

Polymère cationique tel que défini

à l'exemple 1

3g

Alcool oléique polyoxyéthyléné à

20 mol d'oxyde d'éthylène

1 g

Parfum

0,5 g

Eau q.s.p.

100 ml

On enroule ensuite les cheveux sur des rouleaux ayant un diamè-

tre compris entre 7 et 15 mm et on laisse agir la composition pendant un temps de 5 à 15 min environ.

Après rinçage, on applique ensuite sur l'ensemble de la chevelure une composition oxydante résultant du mélange des ingrédients suivants:

Eau oxygénée 7 volumes

Phénacétine 0,2 g

Agent stabilisant 0,2 g

Acide phosphorique q.s.p. pH 3

Eau q.s.p. 100 ml

Après avoir laissé agir cette composition pendant un temps de 5 à 10 min, on applique ensuite sur les cheveux 20 ml d'une solution dite révélatrice ayant la composition suivante:

Lauryléthersulfate d'ammonium à

2 mol d'oxyde d'éthylène (95%) 25 g

Agent conservateur 0,2 g

Agent alcalinisant q.s. pH 7

Agent séquestrant 0,2 g

Eau q.s.p. 100 ml

Après avoir laissé agir cette solution révélatrice pendant quelques minutes, on rince alors abondamment la chevelure et on enlève les rouleaux.

Les cheveux sont doux au toucher et se démêlent facilement. Exemple 8:

On effectue une déformation permanente des cheveux en appliquant sur l'ensemble de la chevelure une composition réductrice exothermique en procédant au mélange de 90 ml de la partie A et 20 ml de la partie B suivantes:

Partie A

Acide thioglycolique 12 g

Ammoniaque q.s.p. pH 7

Monoéthanolamine 5 g

Agent séquestrant 0,2 g Polymère cationique tel que défini

à l'exemple 1 2 g Alcool oléique oxyéthyléné à

20 mol d'oxyde d'éthylène 1 g

Parfum 0,5 g

Hydrolysat de protéines 1 g

Eau q.s.p. 100 ml

Partie B

Eau oxygénée 15 volumes

Agent stabilisant 0,2 g

Acide phosphorique q.s.p. pH 2,5

Eau q.s.p. 100 ml

On enroule alors les cheveux sur des bigoudis et on laisse agir la composition pendant un temps de 10 à 15 min environ.

Après rinçage à l'eau, on applique sur l'ensemble de la chevelure une composition oxydante résultant du mélange des ingrédients suivants:

Eau oxygénée 8 volumes

Agent stabilisant 0,2 g

Paraffinesulfonate (C14-C16) 2 g

Acide citrique q.s.p. pH 3

Agent séquestrant 0,2 g

Eau q.s.p. 100 ml

Après avoir laissé agir cette composition pendant 5 min environ, on rince les cheveux à l'eau et on enlève les bigoudis.

Les cheveux sont doux au toucher et se démêlent facilement. Exemple 9:

Selon le même mode opératoire que celui décrit à l'exemple 8, on effectue le premier temps d'une opération de permanente à l'aide de la même composition réductrice exothermique.

Par contre, après le rinçage, on a appliqué sur les cheveux une composition oxydante également exothermique préparée au moment de l'emploi en procédant au mélange de 100 g de la partie A et de

20 g de la partie B suivantes:

Partie A

Eau oxygénée 11 volumes

Agent stabilisant 0,2 g

Acide phosphorique q.s.p. pH 4

Laurylsulfate d'ammonium 2 g

Agent séquestrant 0,2 g

Parfum 0,5 g

Eau q.s.p. 100 ml

Partie B

Sulfite de sodium 12 g

Eau q.s.p. 100 g

Après avoir laissé agir pendant un temps de 5 à 10 min, on enlève ensuite les bigoudis et on rince abondamment les cheveux. On obtient une permanente d'excellente qualité.

Exemple 10:

On a préparé une composition réductrice de formule suivante:

Acide thioglycolique 7 g

Ammoniaque 6,5 g

Bicarbonate d'ammonium 6 g

Agent séquestrant 0,2 g

Polymère cationique* 1 g Polymère cationique connu sous la dénomination commerciale d'Onamer M (100% MA) 1 g

Alcool gras éthoxylé (20 OE) 1 g

Parfum 0,5 g

Eau q.s.p. 100 ml

* Ce polymère cationique est celui utilisé à l'exemple 1 ci-dessus.

Cette composition réductrice peut être utilisée à la place de celle de l'exemple 1 dans le procédé de l'invention.

Exemple 11:

On obtient une composition réductrice exothermique en procédant, au moment de l'emploi, au mélange de 50 g de la partie A et de

70 g de la partie B suivantes:

Partie A

Monothioglycolate de glycérol (100%) 75 g

Glycérine 25 g

Partie B

Bromate de sodium 2,5 g

Polymère cationique* 2 g

Monoéthanolamine q.s.p. pH 11

s

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

9

646 592

Alcool oléique polyoxyéthyléné

(à 20 mol OE) 1 g

Parfum 0,5 g

Eau q.s.p. 100 ml

* Ce polymère cationique est celui utilisé à l'exemple 1.

La composition réductrice exothermique obtenue peut être utilisée à la place de celle décrite à l'exemple 8.

Exemple 12:

On effectue une déformation permanente des cheveux en appliquant sur l'ensemble d'une chevelure une composition réductrice résultant du mélange, au moment de l'emploi, de 7 g de chlorhydrate de cystéine à 100 ml de la solution suivante:

Urée 5 g

Monoéthanolamine 6,5 g

Diéthanolamine 6,5 g

Polymère cationique* 3 g

Alcool oléique polyoxyéthyléné à

20 mol d'oxyde d'éthylène 1 g

Parfum 0,3 g

Eau q.s.p. 100 ml

* Même polymère cationique qu'à l'exemple 1.

Après enroulage de la chevelure, on laisse agir la composition réductrice ainsi préparée pendant un temps généralement compris entre 20 et 30 min selon la nature des cheveux, avec utilisation, de préférence, d'un casque préchauffé.

Après rinçage, on applique ensuite sur l'ensemble de la chevelure une composition oxydante telle que celles décrites dans les exemples 1 à 9.

Exemple 13:

A. On a préparé une composition réductrice de formule suivante:

Bisulfite de sodium 7 g

Acide thioglycolique 1,5 g

Monoéthanolamine 3,5 g

Diéthanolamine 3 g

Chlorhydrate de cystéine 1 g

Polymère cationique* 1,5 g

Alcool gras éthoxylé (20 OE) 1 g

Parfum 0,3 g

Eau q.s.p. 100 ml

B. On a préparé une composition réductrice de formule suivante:

Métabisulfite de sodium 4 g

Sulfite d'ammonium 3,5 g

Monoéthanolamine 2 g

Diéthanolamine 2 g

Borax 2 g

Chlorhydrate de cystéine 1,5 g

Polymère cationique* 2 g

Alcool gras oxyéthyléné (20 OE) 1 g

Parfum 0,3 g

Eau q.s.p. 100 ml

* Le polymère cationique est le même qu'à l'exemple 1.

Ces compositions réductrices A et B sont utilisées dans le premier temps de l'opération de déformation permanente selon l'invention, leur application étant suivie de l'application d'une composition oxydante telle que celles décrites dans les exemples 1 à 9.

a) Composition réductrice

Cire autoémulsionnable non ionique

8g

Acide thioglycolique

8g

Ammoniaque à 20%

16 g

Agent séquestrant

0,2 g

Polymère cationique (à 100%

de matière active)

1.5 g

Parfum

0,3 g

Eau q.s.p.

100 g

Le polymère cationique est constitué de motifs de formule:

CH3

-®N — (CH2)3 I

CH,

CH3

-®N -I

CH,

(CH2)6

2Cle

On applique cette composition, puis on lisse les cheveux à la main ou à l'aide d'un peigne.

Après un temps de pose (généralement compris entre 15 et 20 30 min environ selon le type de cheveux), on rince la chevelure abondamment à l'eau tiède, puis on procède à la neutralisation (ou fixation) à l'aide de la composition oxydante suivante:

b) Composition oxydante

25 Eau oxygénée

Agents stabilisants Acide citrique Laurylsulfate d'ammonium Eau q.s.p.

6 volumes 0,2 g 0,2 g 2g 100 ml

30 Les compositions réductrice et oxydante étaient contenues séparément dans un emballage de carton à deux compartiments muni d'un mode d'emploi.

Les agents stabilisants peuvent être choisis principalement parmi la phénacétine, le pyrophosphate de sodium, le stannate de sodium 35 et le sulfate d'hydroxyquinoléine.

Exemple 15:

De la même façon on a effectué une opération de défrisage avec les compositions suivantes:

a) Composition réductrice

Alcool cétylstéarylique partiellement oxyéthyléné (30 mol OE) 10 g

Acide thiolactique 7 g

45 Ammoniaque à 20% 6 g

Triéthanolamine ' 7 g

Agent séquestrant 0,2 g Polymère cationique connu sous la dénomination commerciale de Merquat 100 (100% MA) 2 g

50 Parfum 0,2 g

Eau q.s.p. 100 g

40

b) Composition oxydante

Eau oxygénée 6 volumes

55 Agents stabilisants 0,2 g

ParafEnesulfonate (C14-C16) 2 g

Acide citrique q.s.p. pH 4

Agent séquestrant 0,2 g

Eau q.s.p. 100 ml 6o Le polymère cationique Merquat 100 est constitué de motifs de formule:

- CH2

Exemple 14:

On réalise un défrisage des cheveux en appliquant sur l'ensemble d'une chevelure la composition réductrice suivante:

Cf

R

Claims

646 592

1. Procédé de déformation permanente des cheveux consistant, dans un premier temps, à réduire les liaisons disulfures de la kératine par application d'une composition réductrice puis, dans un second temps, à reformer lesdites liaisons par application d'une composition oxydante, caractérisé par le fait que l'étape de réduction est réalisée à l'aide d'une composition réductrice contenant au moins un polymère cationique et que l'étape de fixation est effectuée en présence d'au moins un agent tensio-actif anionique.

2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on laisse agir ladite composition réductrice pendant un temps variant de 5 à 30 min.

2

REVENDICATIONS

3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on laisse agir ladite composition oxydante pendant un temps variant de 2 à 10 min.

4. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé par le fait que l'étape de fixation est réalisée à l'aide d'une composition oxydante contenant l'agent tensio-actif anionique.

5. Procédé selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que l'étape de fixation est réalisée en deux temps, le premier temps consistant à appliquer une composition oxydante et le second temps à appliquer une composition contenant l'agent tensio-actif anionique.

6. Procédé selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisé par le fait que le polymère cationique est présent dans la composition réductrice à une concentration comprise entre 0,2 et 5% en poids par rapport au poids total de ladite composition.

7. Procédé selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisé par le fait que le pH de la composition réductrice est comprise entre 6,5 et 10.

8. Procédé selon la revendication 4, caractérisé par le fait que la composition oxydante contient l'agent tensio-actif anionique à une concentration comprise entre 0,5 et 30% en poids par rapport au poids total de ladite composition.

9. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé par le fait que l'agent tensio-actif anionique est de préférence un laurylsulfate de sodium, d'ammonium ou de mono-, di- ou triéthanolamine, un lauryléthersulfate de sodium, d'ammonium de mono-, di- ou triéthanolamine oxyéthyléné à l'aide de 2 à 3 mol d'oxyde d'éthylène, un a-oléfinesulfonate, un aleoylsarcosinate ou un paraffïnesulfonate.

10. Composition en deux parties destinées à être utilisées successivement pour la mise en œuvre du procédé selon l'une des revendications 1 à 4 et 6 à 9, caractérisée par le fait que la première partie est constituée par une composition réductrice contenant au moins un polymère cationique et que la deuxième partie est constituée par une composition oxydante contenant au moins un agent tensio-actif anionique.

11. Composition en deux parties destinées à être utilisées successivement pour la mise en œuvre du procédé selon la revendication 5, caractérisée par le fait que la première partie est constituée par une composition réductrice contenant au moins un polymère cationique et par le fait que la deuxième partie est elle-même conditionnée sous forme de deux constituants séparés, l'un étant constitué par la composition oxydante, et l'autre par une composition contenant l'agent tensio-actif anionique.

12. Composition en deux parties destinées à être utilisées successivement pour la mise en œuvre du procédé selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée par le fait que ladite première partie est elle-même conditionnée en deux parties, l'une étant constituée par la composition réductrice et l'autre par une composition contenant le polymère cationique, lesdites deux parties constituant ladite première partie étant destinées à être mélangées au moment de l'emploi, et/ou ladite seconde partie est elle-même constituée en deux constituants séparés, l'un étant la composition oxydante et l'autre une composition contenant l'agent tensio-actif anionique, les deux constituants de ladite seconde partie étant destinés à être mélangés au moment de l'emploi.

13. Composition selon l'une des revendications 10 ou 11, caractérisée par le fait que la première partie constituée par la composi-5 tion réductrice contenant ou non en mélange le polymère contient en outre des ingrédients cosmétiques, tels que des agents adoucissants, des agents épaississants, des hydrolysats de protéines, des cires, des agents opacifiants, des parfums, des colorants, des tensio-actifs non ioniques ou cationiques ou des agents traitants, io

14. Composition selon l'une des revendications 10 ou 12, caractérisée par le fait que la deuxième partie constituée par la composition oxydante contenant ou non en mélange l'agent tensio-actif anionique contient en outre des ingrédients cosmétiques tels que des agents stabilisants, des agents conservateurs, des agents adoucis-is sants, des agents opacifiants, des parfums, des colorants, des agents séquestrants, des agents acidifiants ou des agents alcalinisants.