CH645608A5 - Process for the preparation of alkoxyacetic acids - Google Patents

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CH645608A5
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Hoechst Ag
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkoxyessigsäuren durch Oxidation der entsprechenden Alkoxyethanole in Gegenwart von Platin. The present invention relates to a process for the preparation of alkoxyacetic acids by oxidation of the corresponding alkoxyethanols in the presence of platinum.

Aus der US-Patentschrift 3 342 858 ist bekannt, dass Alkoxyessigsäuren durch Oxidation der entsprechenden Alkoxyethanole in Gegenwart von Platin bei einem pH-Wert oberhalb von 7 hergestellt werden können. In Spalte 2, Zeile 37 bis 41, dieser Patentschrift wird die Notwendigkeit betont, die Reaktion in alkalischem Medium durchzuführen, wozu molare Mengen eines Alkalihydroxids oder -carbonats eingesetzt werden müssen. Als Begründung wird angegeben, dass die Oxidation der Alkoxyethanole im sauren und neutralen Medium praktisch nur bis zur Aldehyd-Stufe abläuft und nur noch ein sehr geringer Umsatz zur gewünschten Säure erfolgt. It is known from US Pat. No. 3,342,858 that alkoxyacetic acids can be prepared by oxidation of the corresponding alkoxyethanols in the presence of platinum at a pH above 7. Column 2, lines 37 to 41, of this patent specification emphasizes the need to carry out the reaction in an alkaline medium, for which molar amounts of an alkali metal hydroxide or carbonate must be used. The reason given is that the oxidation of the alkoxyethanols in the acidic and neutral medium practically only takes place up to the aldehyde stage and that there is only very little conversion to the desired acid.

Der Einsatz von Basen in molaren Mengen führt jedoch zu mehreren Nachteilen, die eine wirtschaftliche Nutzung dieser Reaktion in Frage stellen. So muss das dabei entstehende Alkalisalz der Alkoxyessigsäure mit der molaren Menge einer anorganischen Säure, wie z.B. Salzsäure, neutralisiert werden, wobei Natriumchlorid anfällt. In Beispiel 2 der oben zitierten Patentschrift fallen daher neben 180 Gewichtsteilen Ethoxyessigsäure 129 Gewiehtsteile NaCi an; zusätzlich müssen bei der Extraktion des Produktes aus der salzhaltigen Reaktionslösung noch 80 Gewichtsteile Na2S04 zugesetzt werden, um die Löslichkeit der Ethoxyessigsäure in der wässrigen Phase zu senken. However, the use of bases in molar amounts leads to several disadvantages which question the economic use of this reaction. The resulting alkali salt of alkoxyacetic acid must be mixed with the molar amount of an inorganic acid, e.g. Hydrochloric acid, are neutralized, whereby sodium chloride is obtained. In Example 2 of the patent cited above, 129 parts by weight of NaCi are thus obtained in addition to 180 parts by weight of ethoxyacetic acid; in addition, 80 parts by weight of Na2SO4 must be added when extracting the product from the salt-containing reaction solution in order to reduce the solubility of ethoxyacetic acid in the aqueous phase.

Eine derartige Bildung von anorganischen Salzen führt aber zu erheblichen Kosten, z.B. für die NaCI-Elektrolyse oder für eine Abwasserreinigung. Auch der Einsatz eines Extraktionsmittels zur Abtrennung der Alkoxyessigsäure aus der salzhaltigen Lösung bedeutet einen nicht unerheblichen Aufwand, da dieses zurückgewonnen und vor dem erneuten Einsatz gereinigt werden muss. Such formation of inorganic salts leads to considerable costs, e.g. for NaCI electrolysis or for wastewater treatment. The use of an extracting agent to separate the alkoxyacetic acid from the saline solution also means a not inconsiderable effort, since it has to be recovered and cleaned before being used again.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von Alkoxyessigsäuren der allgemeinen Formel: The present invention now relates to a process for the preparation of alkoxyacetic acids of the general formula:

R-(OCH2CH2)n-OCH2COOH R- (OCH2CH2) n-OCH2COOH

wobei n = 0,1,2,3 oder 4 und R ein Alkylrest mit I bis 8 Kohlenstoffatomen ist, durch Oxidation der entsprechenden where n = 0,1,2,3 or 4 and R is an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms, by oxidation of the corresponding

R-(OCH2CH2)n-OCH2CH2OH + o2 -► R-(OCH2-CH2)n-OCH2COOH + H20 R- (OCH2CH2) n-OCH2CH2OH + o2 -► R- (OCH2-CH2) n-OCH2COOH + H20

30 veringert sich in wässriger Lösung mit dem Beginn der Reaktion der pH-Wert kontinuierlich von 7 auf einen kleineren Wert, welcher von der am Ende erzielten Konzentration der Alkoxycarbonsäure abhängt 30 in aqueous solution the pH value continuously decreases from 7 to a smaller value at the beginning of the reaction, which value depends on the concentration of the alkoxycarboxylic acid achieved in the end

Bei den eingesetzten Alkoxyethanolen handelt es sich um 35 Verbindungen mit einem Alkylrest R, der 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten kann und einem Index n, welcher gleich 0,1,2,3 oder 4 sein kann. So können beispielsweise Methylglykol (R = CH3, n = 0), Butylglykol (R = n-C4H9, n = 0), Methyldiglykol (R = CH2, n = 2) 40 oder Ethyltetraglykol (R = C2H4, n = 3), vor allem aher Methylglykol, eingesetzt werden. Es sind aber im Prinzip auch alle anderen denkbaren Alkoxyalkohole einsetzbar. The alkoxyethanols used are 35 compounds with an alkyl radical R which can contain 1 to 8, preferably 1 to 4, carbon atoms and an index n, which can be 0.1, 2, 3 or 4. For example, methyl glycol (R = CH3, n = 0), butyl glycol (R = n-C4H9, n = 0), methyl diglycol (R = CH2, n = 2) 40 or ethyl tetraglycol (R = C2H4, n = 3), especially aher methylglycol. In principle, however, all other conceivable alkoxy alcohols can also be used.

Bevorzugtes Oxidationsmittel ist reiner Sauerstoff; es können jedoch auch Mischungen von Sauerstoff mit Inertga-45 sen, wie Luft, verwendet werden. The preferred oxidizing agent is pure oxygen; however, mixtures of oxygen with inert gases, such as air, can also be used.

Als Platinkatalysatoren eignen sich handelsübliche Trägerkatalysatoren, insbesondere Aktivkohlen mit 5 bis 10 Gew.-% Platin. Suitable platinum catalysts are commercially available supported catalysts, in particular activated carbons with 5 to 10% by weight of platinum.

Die Anwendung von Druck ist nicht zwingend erforder-50 lieh, jedoch steigt die Reaktionsgeschwindigkeit mit dem Sauerstoffpartialdruck deutlich an. Bevorzugt ist daher ein Druckbereich von 1 bis 10 bar (absolut); auch bei höherem Druck, z. B. 100 bar, läuft die Reaktion zufriedenstellend ab. Allerdings kann dann der Vorteil der höheren Reaktlonsge-55 schwindigkeit durch höhere Investitionen kompensiert werden. The use of pressure is not absolutely necessary, but the rate of reaction increases significantly with the partial pressure of oxygen. A pressure range of 1 to 10 bar (absolute) is therefore preferred; even at higher pressure, e.g. B. 100 bar, the reaction proceeds satisfactorily. However, the advantage of higher reaction speeds can then be offset by higher investments.

Die Alkoxyethanole werden bevorzugt in wässriger Lösung oxidiert; es können aber auch Mischungen von Wasser. mit wasserlöslichen Lösemitteln, wie z. B. Dioxan, oder mit 6a dem Endprodukt selbst eingesetzt werden. The alkoxyethanols are preferably oxidized in aqueous solution; but it can also be mixtures of water. with water-soluble solvents, such as. B. dioxane, or with 6a the end product itself.

Im allgemeinen werden die Alkoxyethanole in Form einer 10- bis 30%igen Lösung eingesetzt. Niedrigere Konzentrationen sind prinzipiell möglich, jedoch steigt damit der 65 Aufwand für die Isolierung des Reaktionsproduktes. Höhere Konzentrationen sind ebenfalls möglich; allerdings nimmt die Reaktionsgeschwindigkeit mit steigender Alkoxyethanol-konzentration allmählich ab. In general, the alkoxyethanols are used in the form of a 10 to 30% solution. In principle, lower concentrations are possible, but this increases the outlay for isolating the reaction product. Higher concentrations are also possible; however, the reaction rate gradually decreases with increasing alkoxyethanol concentration.

3 3rd

645 608 645 608

Die Reaktionstemperatur kann in weiten Grenzen schwanken, jedoch ist ein Bereich von 35 bis 60 °C bevorzugt, weil dann eine besonders hohe Selektivität und Reaktivität erzielt wird. The reaction temperature can vary within wide limits, but a range from 35 to 60 ° C. is preferred because then a particularly high selectivity and reactivity is achieved.

Das erfmdungsgemässe Verfahren kann in allen Apparaturen, die sich für die Durchführung von Reaktionen in der Flüssigphase mit oder ohne Anwendung von Überdruck eignen, durchgeführt werden, beispielsweise in einem Rührkessel oder in einer Blasensäule mit suspendiertem Katalysator; es können aber auch Festbettreaktoren mit gekörntem Katalysator als Rieselphasenreaktoren eingesetzt werden. The process according to the invention can be carried out in all apparatus which are suitable for carrying out reactions in the liquid phase with or without the use of excess pressure, for example in a stirred tank or in a bubble column with a suspended catalyst; however, fixed bed reactors with a granular catalyst can also be used as trickle phase reactors.

Das Reaktionsgemisch kann nach bekannten Methoden aufgearbeitet werden. Zweckmässig ist eine Destillation, wobei das Lösemittel und nicht umgesetztes Ausgangsprodukt im allgemeinen zuerst übergehen und in den Reaktor zurückgeführt werden können. Je nach den Reinheitsanforderungen kann die Alkoxyessigsäure nun entweder direkt oder nach einer destillativen Reinigung ihrer weiteren Verwendung zugeführt werden. The reaction mixture can be worked up by known methods. Distillation is expedient, the solvent and unreacted starting product generally going over first and being able to be returned to the reactor. Depending on the purity requirements, the alkoxyacetic acid can now be used either directly or after purification by distillation.

Alkoxyessigsäuren sind wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung von Cephalosporinen (Chem. Abstr. 78: 43 517 und 80:3511) und Röntgenkontrastmitteln (Chem. Abstr. 78:58 076 und 84: 89 851). Alkoxyacetic acids are important intermediates for the production of cephalosporins (Chem. Abstr. 78: 43 517 and 80: 3511) and X-ray contrast media (Chem. Abstr. 78:58 076 and 84: 89 851).

Beispiele 1 bis 3 In ein von aussen beheiztes senkrecht angeordnetes Glasrohr (Durchmesser: 20 mm, Länge: 500 mm), das mit 50 g einer 15%igen wässrigen Alkoxyethanollösung und 2,5 g eines handelsüblichen Katalysators (5% Platin auf Aktivkohle) gefüllt ist, leitet man von unten durch eine Glasfritte 3 Stunden lang 10 Nl/h Sauerstoff bei einer Temperatur von 45 °C Examples 1 to 3 In an externally heated vertically arranged glass tube (diameter: 20 mm, length: 500 mm), which is filled with 50 g of a 15% aqueous alkoxyethanol solution and 2.5 g of a commercially available catalyst (5% platinum on activated carbon) is passed from below through a glass frit for 3 hours 10 Nl / h oxygen at a temperature of 45 ° C

und Normaldruck. Die filtrierten Reaktionslösungen enthalten die in der Tabelle angegebenen Alkoxyessigsäuren: and normal pressure. The filtered reaction solutions contain the alkoxyacetic acids listed in the table:

Bei- Alkoxyethanol Alkoxyessigsäure Ausbeute At- alkoxyethanol alkoxyacetic acid yield

5 spiel (Einsatz) (Produkt) (g) (%) 5 game (stake) (product) (g) (%)

1 CH3OCH2CH2OH CH3OCH2COOH 8,4 95 (Methylglykol) (Methoxyessigsäure) 1 CH3OCH2CH2OH CH3OCH2COOH 8.4 95 (methyl glycol) (methoxyacetic acid)

2 n-C4H9-OCH2CH2OH n-C4H9-OCH2COOH 7,5 90 (Butylglykol) (Butoxyessigsäure) 2 n-C4H9-OCH2CH2OH n-C4H9-OCH2COOH 7.5 90 (butylglycol) (butoxyacetic acid)

3 CH3OCH2CH2OCH2- CH3OCH2CH2OCH2-CH2OH COOH 7,6 91 (Methyldiglykol) (Methoxy ethoxyessigsäure) 3 CH3OCH2CH2OCH2- CH3OCH2CH2OCH2-CH2OH COOH 7.6 91 (methyl diglycol) (methoxy ethoxyacetic acid)

15 Ausserdem enthalten die Reaktionslösungen noch etwa 0,5 g des eingesetzten Alkoxyethanols. 15 In addition, the reaction solutions still contain about 0.5 g of the alkoxyethanol used.

Beispiel 4 Example 4

Mit einer Pumpe werden unter Zudosierung von 220 Nl/ 20 h Sauerstoff 500 ml einer 20%igen wässrigen Methylglykol-lösung von oben in einen senkrecht angeordneten heizbaren Edelstahl-Reaktor (Länge: 1000 mm) gepumpt. Der Reaktor ist mit 250 ml eines handelsüblichen Katalysators (10% Platin auf gekörnter Aktivkohle) gefüllt. Der Druck im Reaktor 25 beträgt 5 bar; die Reaktorinnentemperatur liegt bei 48 bis 53 °C. 500 ml of a 20% aqueous methylglycol solution are pumped from above into a vertically arranged, heatable stainless steel reactor (length: 1000 mm) with the addition of 220 Nl / 20 h of oxygen. The reactor is filled with 250 ml of a commercially available catalyst (10% platinum on granular activated carbon). The pressure in the reactor 25 is 5 bar; the internal reactor temperature is 48 to 53 ° C.

Der kondensierbare Anteil des Reaktionsgemisches wird analysiert; die Selektivität, d.h. die Ausbeute an Methoxyessigsäure bezogen auf umgesetztes Methylglykol, liegt über 30 90%. Die Raum-Zeit-Leistung liegt bei 150 g/1 • h Methoxyessigsäure. Auch nach 500 Stunden Laufzeit ergeben sich keine messbaren Änderungen in Leistung und Selektivität. The condensable portion of the reaction mixture is analyzed; the selectivity, i.e. the yield of methoxyacetic acid based on converted methyl glycol is over 30 90%. The space-time performance is 150 g / 1 • h methoxyacetic acid. Even after 500 hours of operation, there are no measurable changes in performance and selectivity.

Claims (4)

645608645608 1. Verfahren zur Herstellung von Alkoxyessigsäuren der allgemeinen Formel 1. Process for the preparation of alkoxyacetic acids of the general formula R-(OCH2CH2)n-OCH2COOH R- (OCH2CH2) n-OCH2COOH wobei n = 0,1,2, 3 oder 4 und R ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, durch Oxidation der entsprechenden Alkoxyethanole mit Sauerstoff oder einem sauerstoffhaltigen Gas in Gegenwart von Platinkatalysatoren, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei einem pH < 7 durchgeführt wird. where n = 0,1,2, 3 or 4 and R is an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms, by oxidation of the corresponding alkoxyethanols with oxygen or an oxygen-containing gas in the presence of platinum catalysts, characterized in that the reaction at a pH <7 is carried out. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei einem absoluten Druck von 1 bis 20 bar durchgeführt wird. 2. The method according to claim 1, characterized in that the reaction is carried out at an absolute pressure of 1 to 20 bar. 2 2nd PATENTANSPRÜCHE PATENT CLAIMS 3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkoxyethanole in Form einer 10- bis 30%igen wässrigen Lösung eingesetzt werden. 3. The method according to any one of claims 1 or 2, characterized in that the alkoxyethanols are used in the form of a 10 to 30% aqueous solution. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei einer Temperatur von 35 bis 65 °C durchgeführt wird. 4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the reaction is carried out at a temperature of 35 to 65 ° C. Alkoxyethanole mit Sauerstoff oder einem sauerstoffhaltigen Gas in Gegenwart von Platinkatalysatoren, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei einem pH < 7 durchgeführt wird. Alkoxyethanols with oxygen or an oxygen-containing gas in the presence of platinum catalysts, characterized in that the reaction is carried out at a pH <7. s Das erfmdungsgemässe Verfahren bietet gegenüber der oben zitierten Methode gemäss der US-PS 3 342 858 entscheidende Vorteile bei der Oxidation von Alkoxyethanolen zu den entsprechenden Alkoxyessigsäuren. s The process according to the invention offers decisive advantages over the method cited above according to US Pat. No. 3,342,858 in the oxidation of alkoxyethanols to the corresponding alkoxyacetic acids. Da die Umsetzung bei pH < 7 durchgeführt wird, ent-lo fällt natürlich der Zusatz von Basen in molaren Mengen. Somit ist eine Neutralisation unter Salzbildung ebenso überflüssig wie die Extraktion des Produktes mit einem Extraktionsmittel, so dass das erfmdungsgemässe Verfahren sehr wirtschaftlich ist. Ausgehend von den Angaben in der oben 15 zitierten US-Patentschrift war es ausserordentlich überraschend und nicht vorhersehbar, dass die Reaktion auch bei pH < 7 abläuft. Zusätzlich werden bei dem erfindungsge-mässen Verfahren höhere Ausbeuten und höhere Raum-Zeit-Ausbeuten erzielt. Soliegen die Ausbeuten über 90% 20 und die Raum-Zeit-Ausbeuten bei bis zu 150 g/1 • h, während gemäss der oben zitierten US-Patentschrift nur Ausbeuten von 50 bis 90% und Raum-Zeit-Ausbeuten unter 10 g/1 • h erzielt werden. Since the reaction is carried out at pH <7, there is of course no need to add bases in molar amounts. Thus, neutralization with salt formation is just as superfluous as the extraction of the product with an extracting agent, so that the process according to the invention is very economical. On the basis of the information in the US patent cited above 15, it was extraordinarily surprising and unpredictable that the reaction also proceeds at pH <7. In addition, higher yields and higher space-time yields are achieved in the process according to the invention. The yields are above 90% 20 and the space-time yields are up to 150 g / 1 • h, whereas according to the US patent cited above only yields of 50 to 90% and space-time yields below 10 g / 1 • h can be achieved. Bei der Oxidation der Alkoxyethanole gemäss der Reak-25 tionsgleichung: In the oxidation of the alkoxyethanols according to the reaction equation:
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