CH643574A5 - Self-extinguishing polymeric compositions which, in contact with a flame, give an incandescent carbonaceous crust, do not drip and do not produce a flame nor toxic emissions - Google Patents
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Abstract
Description
La presente invenzione riguarda composizioni polimeriche autoestinguenti, che in contatto con la fiamma danno 60 una crosta carboniosa incandescente, non producono fiamma né esalazioni tossiche, più particolarmente la preparazione di un composto organico di sintesi contenente fosforo e azoto che, aggiunto a polimeri sintetici come polipropilene, polietilene, copolimeri e polimeri misti acrilonitrile-65 butadiene-stirolo, poliesteri, policarbonati, o miscele di questi polimeri tra loro e/o con elastomeri e/o con cariche e additivi convenzionali, dà luogo a composizioni polimeriche che, in contatto con la fiamma, danno una crosta car- The present invention relates to self-extinguishing polymeric compositions, which in contact with the flame give 60 an incandescent carbonaceous crust, do not produce flame or toxic fumes, more particularly the preparation of an organic synthesis compound containing phosphorus and nitrogen which, added to synthetic polymers such as polypropylene , polyethylene, copolymers and mixed polymers acrylonitrile-65 butadiene-styrene, polyesters, polycarbonates, or mixtures of these polymers with each other and / or with elastomers and / or with conventional fillers and additives, gives rise to polymeric compositions which, in contact with the flame, give a car- crust
3 3
643574 643574
boniosa incandescente (charforming), ma non gocciolano, non producono fiamma né esalazioni tossiche. boniosa incandescente (charforming), but do not drip, do not produce flame or toxic fumes.
Sono noti nell'arte diversi procedimenti per rendere incombustibili i polimeri; tali procedimenti sono generalmente basati sull'impiego di composti metallici, specialmente di antimonio, in combinazione con composti alogenati termicamente instabili, come per esempio cere paraffiniche clorurate e/o composti organici bromurati. Various methods are known in the art for making the polymers incombustible; such processes are generally based on the use of metallic compounds, especially antimony, in combination with thermally unstable halogenated compounds, such as for example chlorinated paraffin waxes and / or brominated organic compounds.
La tecnica del ramo ha proposto numerosi composti che contengono fosforo come antifiamma e come autoestinguenti (lame-retardant) per esempio come descritto nel brevetto USA n. 4 010 137 al cui contenuto si rimanda. The prior art has proposed numerous compounds which contain phosphorus as flame retardant and as self-extinguishing (lame-retardant) for example as described in U.S. Pat. 4 010 137 to whose content please refer.
Le combinazioni composto metallico + composto alo-genato forniscono risultati soddisfacenti per quanto riguarda le proprietà autoestinguenti che conferiscono ai polimeri, ma presentano gravi inconvenienti: fenomeni di corrosione nei macchinari nei quali si effettua la lavorazione dei materiali e forte emissione di fumi e di gas tossici'in caso di incendio. Inoltre si raggiungono livelli di autoestinguen-za accettabili solo impiegando concentrazioni elevate di tali combinazioni. The metal compound + halogenated compound combinations provide satisfactory results with regard to the self-extinguishing properties that they confer to the polymers, but have serious drawbacks: corrosion phenomena in the machinery in which the materials are processed and a strong emission of fumes and toxic gases 'in case of fire. Furthermore, acceptable self-extinguishing levels are reached only by using high concentrations of such combinations.
È stato ora sorprendentemente trovato che è possibile rendere autoestinguenti polimeri termoplastici del tipo sopraindicato mediante aggiunta di un particolare composto organico che non dà luogo agli inconvenienti sopra accennati. It has now been surprisingly found that it is possible to make thermoplastic polymers of the type indicated above self-extinguishing by adding a particular organic compound which does not give rise to the above mentioned drawbacks.
La presente invenzione riguarda composizioni polimeriche autoestinguenti che in contatto con la fiamma danno una crosta carboniosa incandescente, non gocciolano, non producono fiamma né esalazioni tossiche, caratterizzate dal comprendere su 100 parti in peso di un polimero termoplastico, da 5 a 40 parti in peso di un prodotto di reazione di struttura chimica del tipo The present invention relates to self-extinguishing polymer compositions which in contact with the flame give an incandescent carbonaceous crust, do not drip, do not produce flame or toxic fumes, characterized by comprising 100 parts by weight of a thermoplastic polymer, from 5 to 40 parts by weight of a chemical structure reaction product of the type
N-(R)n-0-P N- (R) n-0-P
nella quale R è un alchilenderivato, n è compreso tra 1 e 6, detto prodotto di reazione contenendo più atomi di azoto legati fra di loro attraverso uno o più atomi di carbonio. wherein R is an alkylenderivate, n is comprised between 1 and 6, said reaction product containing more nitrogen atoms bonded to each other through one or more carbon atoms.
La presente invenzione riguarda pure un procedimento per ottenere il detto prodotto di reazione, caratterizzato dal fatto che il prodotto di reazione viene predisposto facendo reagire un acido del fosforo con un idrossialchilderivato. The present invention also relates to a process for obtaining the said reaction product, characterized in that the reaction product is prepared by reacting a phosphorus acid with a hydroxy alkyl derivative.
L'acido del fosforo può essere l'acido fosforoso di formula H3PO3, oppure un acido fosforico, le cui proprietà e composizione variano con il contenuto di H3P04, che può variare tra 50 e 120% in peso, preferibilmente tra 80 e 115%. The phosphorus acid can be the phosphorous acid of formula H3PO3, or a phosphoric acid, whose properties and composition vary with the content of H3P04, which can vary between 50 and 120% by weight, preferably between 80 and 115%.
Secondo una forma particolare dell'invenzione, la composizione polimerica è caratterizzata dal fatto che l'alchilen-derivato è un idrossialchilderivato di un acido isocianurico, di una melamina e di una urea. According to a particular form of the invention, the polymeric composition is characterized in that the alkylene derivative is a hydroxy alkyl derivative of an isocyanuric acid, a melamine and a urea.
In alcune forme di realizzazione dell'invenzione, particolarmente preferite, anche se non limitative: In some embodiments of the invention, particularly preferred, although not limitative:
a) ridrossialchilderivato dell'acido isocianurico è preferibilmente il tris(2 idrossietil)isocianurato avente un tenore di azoto tra 15 e 17% in peso, e un punto di fusione tra 132° e 138°C; a) redoxyalkyl derivative of isocyanuric acid is preferably tris (2 hydroxyethyl) isocyanurate having a nitrogen content between 15 and 17% by weight, and a melting point between 132 ° and 138 ° C;
b) l'idrossialchilderivato della melamina è un metilol-derivato come la trimetilol- o l'esametilolmelamina; b) the hydroxy alkyl derivative of melamine is a methylol-derivative such as trimethylol- or hexamethylolmelamine;
c) l'idrossialchilderivato dell'urea è anch'esso un metil-olderivato, in particolare NN' dimetilolurea. c) the hydroxy alkyl derivative of urea is also a methyl olderivate, in particular NN 'dimethylolurea.
Il prodotto di reazione tra l'acido del fosforo e il o gli idrossialchilderivati dell'acido isocianurico, e/o della mela-mina e/o dell'urea viene di preferenza ottenuto introducendo i reagenti in un reattore munito di agitatore, con riscaldamento in camicia con olio caldo circolante, e munito di un sistema degasante sotto vuoto. La temperatura varia da 140° a 260°C durante tutto il tempo della reazione, che varia tra 2 e 7 ore. Il rapporto molare tra l'acido del fosforo e il o gli idrossialchilderivati dell'acido isocianurico e/o della melamina e/o dell'urea è compreso tra 8:1 e 1:2. The reaction product between the phosphorus acid and the iso-cyanuric acid (s) and / or the apple-mine and / or the urea is preferably obtained by introducing the reactants into a reactor equipped with a stirrer, with heating in shirt with hot circulating oil, and equipped with a degassing system under vacuum. The temperature varies from 140 ° to 260 ° C during the whole reaction time, which varies between 2 and 7 hours. The molar ratio between the phosphorus acid and the hydroxy alkyl derivatives of isocyanuric acid and / or melamine and / or urea is between 8: 1 and 1: 2.
Sono possibili metodi di sintesi come l'esterificazione degli •idrossialchildterivati con alogenuri di fosforo o mediante reazioni di transesterificazione tra esteri fosforici e idrossialchilderivati. Synthesis methods such as the esterification of • hydroxy alkyl derivatives with phosphorus halides or by transesterification reactions between phosphoric esters and hydroxy alkyl derivatives are possible.
I prodotti di reazione secondo l'invenzione possono essere aggiunti a qualsiasi tipo di polimero termoplastico, in specie polimeri e copolimeri (statistici o blocchi) per esempio di olefine, di poliolefine, di monomeri vinilici, di esteri, e a miscele di questi polimeri con elastomeri; possono essere anche impiegati nella produzione di vernici, rivestimenti e fibre. The reaction products according to the invention can be added to any type of thermoplastic polymer, in particular polymers and copolymers (statistical or blocks), for example olefins, polyolefins, vinyl monomers, esters, and mixtures of these polymers with elastomers ; they can also be used in the production of paints, coatings and fibers.
Le relative composizioni autoestinguenti sono preparate operando1 con tecniche note mescolando cioè il polimero e i prodotti di reazione in un miscelatore tipo Banbury o estrusore bi-vite alla temperatura di plastificazione del polimero. La mescola ottenuta viene poi estrusa in trafila alla temperatura più adatta per ottenere un prodotto in granuli. The relative self-extinguishing compositions are prepared by operating with known techniques, i.e. mixing the polymer and the reaction products in a Banbury-type mixer or twin-screw extruder at the plasticizing temperature of the polymer. The obtained mixture is then extruded in a die at the most suitable temperature to obtain a granulated product.
Le proprietà autoestinguenti delle composizioni polimeriche in questione sono determinate stampando col prodotto granulare lamine aventi uno spessore di 3 mm mediante una piccola pressa operando per 7 minuti ad una pressione di 40 K'g/cm2 e ad una opportuna temperatura variabile da polimero a polimero. Sulle lamine così preparate si determina il livello di autoestinguenza sia misurando (secondo la norma ASTM D-2863) l'«oxygen index», che esprime la percentuale minima di 02 in una miscela 02/N2 necessaria al campione per bruciare in modo continuo, sia applicando le norme UL-94 («Underwriters Laboratories» - USA) che forniscono una valutazione del grado di autoestinguenza dei materiali plastici, e prevedono diverse condizioni di prova più o meno severe, consentendo di classificare il campione a diversi livelli di autoestinguenza. Nelle prove riportate nella teballa I è stato adottato il «Vertical Burning Test» che consente di classificare il materiale ai livelli decrescenti V-0, V-l e V-2. The self-extinguishing properties of the polymeric compositions in question are determined by printing with the granular product sheets having a thickness of 3 mm by means of a small press operating for 7 minutes at a pressure of 40 K'g / cm2 and at a suitable temperature variable from polymer to polymer. The self-extinguishing level is determined on the foils thus prepared and by measuring (according to ASTM D-2863) the "oxygen index", which expresses the minimum percentage of 02 in a mixture 02 / N2 necessary for the sample to burn continuously, and by applying the UL-94 ("Underwriters Laboratories" - USA) standards which provide an assessment of the degree of self-extinction of plastic materials, and provide for various more or less severe test conditions, allowing to classify the sample at different levels of self-extinction. The «Vertical Burning Test» has been adopted in the tests reported in the pitch I which allows to classify the material at decreasing levels V-0, V-l and V-2.
Ogni prova viene effettuata su di un gruppo di 5 provini che hanno uno spessore di V8 d'i pollice, sono mantenuti in posizione verticale, sono innescati con fiamma alla estremità inferiore e si effettuano due tentativi di accensione, ciascuno della durata di 10 secondi. Each test is carried out on a group of 5 specimens which have a thickness of V8 of an inch, are kept in a vertical position, are ignited with flame at the lower end and two ignition attempts are made, each lasting 10 seconds.
I tre livelli di autoestinguenza V-0, V-l e V-2 sono definiti come segue: The three self-extinguishing levels V-0, V-l and V-2 are defined as follows:
V-0 - Nessun provino brucia per più d'i 10 secondi dopo ciascuna applicazione della fiamma, né lascia cadere particelle accese. Inoltre il tempo totale di combustione non supera 50 secondi per i 10 tentativi effettuati sul gruppo di 5 provini. V-0 - No specimen burns for more than 10 seconds after each application of the flame, nor does it drop burning particles. Furthermore, the total combustion time does not exceed 50 seconds for the 10 attempts made on the group of 5 specimens.
V-l - Sono ammessi tempi di combustione fino a 30 secondi per il singolo provino e fino a 250 secondi per 10 tentativi effettuati sul gruppo di 5 provini. Anche a questo livello nessun provino lascia cadere particelle accese. V-l - Combustion times of up to 30 seconds are allowed for the single specimen and up to 250 seconds for 10 attempts made on the group of 5 specimens. Even at this level, no specimen drops heated particles.
V-2 - I tempi di combustione ammessi sono quelli del livello V-l, ma è ammessa la caduta di particelle accese. V-2 - The allowed combustion times are those of the V-1 level, but lit particles are allowed to fall.
Gli esempi non limitativi seguenti illustrano i diversi aspetti dell'invenzione. The following non-limiting examples illustrate the different aspects of the invention.
Esempio 1 Example 1
700 gr. di acido fosforico (H3P04 = 85 %) sono fatti reagire con 250 gr. di tris (2 idrossietil) isocianurato in un reattore di 2.500 cc. sotto agitazione a temperatura di 150°C per 1,5 ore. Dopo questo periodo si applica un vuoto di 300 mm Hg e si alza la temperatura a 250°C per un periodo di 4 ore. Durante quest'ultimo periodo viene asportata l'H20 di reazione e si provoca nel composto una so5 700 g of phosphoric acid (H3P04 = 85%) are reacted with 250 gr. of tris (2 hydroxyethyl) isocyanurate in a 2,500 cc reactor. under stirring at a temperature of 150 ° C for 1.5 hours. After this period, a vacuum of 300 mm Hg is applied and the temperature is raised to 250 ° C for a period of 4 hours. During the latter period the reaction H2O is removed and a so5 is produced in the compound
10 10
15 15
20 20
25 25
30 30
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
643574 643574
4 4
stanziale reticolazione tra le diversemolecole dell'estere fosforico formatosi nel primo stadio della reazione. Il prodotto viene scaricato dal reattore raffreddato e macinato in polvere i cui granelli hanno diametri inferiori a 80 micron. sedentary crosslinking between the different molecules of the phosphoric ester formed in the first stage of the reaction. The product is discharged from the cooled and ground powder reactor whose granules have diameters less than 80 microns.
Esempio 2 Example 2
800 gr. di acido fosforico (H3P03 = 85%) sono fatti reagire con 200 grammi di tris (2 idrossimetil) isocianurato e 100 grammi di trismetilolderivato d'i melamina. La reazione viene condotta come nell'esempio 1 e dal reattore si scarica un prodotto che raffreddato e macinato in forma polverulente ha caratteristiche sostanzialmente equivalenti a quelle del prodotto dello stesso esempio 1. 800 g of phosphoric acid (H3P03 = 85%) are reacted with 200 grams of tris (2 hydroxymethyl) isocyanurate and 100 grams of trismethylolderivate of melamine. The reaction is carried out as in example 1 and a product is discharged from the reactor which is cooled and ground in a powder form having characteristics substantially equivalent to those of the product of the same example 1.
Esempio 3 Example 3
350 gr. di acido fosforico (H3P04 = 100%) sono fatti reagire con 200 gr. di tris (2 idrossietil) isocianurato e 300 gr. di N,N' dimetiloletilenurea. La reazione procede come descritto nell'esempio 1 ed anche il relativo prodotto è paragonabile con quelli degli esempi 1 e 2. 350 g of phosphoric acid (H3P04 = 100%) are reacted with 200 gr. of tris (2 hydroxyethyl) isocyanurate and 300 gr. of N, N 'dimethyloletylenurea. The reaction proceeds as described in Example 1 and also the relative product is comparable with those of Examples 1 and 2.
Esempio 4 Example 4
600 fr. di acido fosforico (H3P04 = 115%) sono fatti reagire con 150 gr. di tris idrossietil isocianurato, 150 gr. di trimetilol-derivato di melamina e 50 gr. di N,N'-dimetilol-urea. Si fa procedere la reazione come nell'esempio 1 e si perviene ad un prodotto che ha caratteristiche simili a quelle dei prodotti degli esempi precedenti. 600 fr. of phosphoric acid (H3P04 = 115%) are reacted with 150 gr. of tris hydroxyethyl isocyanurate, 150 gr. of trimethylol-derivative of melamine and 50 gr. of N, N'-dimethylol-urea. The reaction is carried out as in example 1 and a product is obtained which has characteristics similar to those of the products of the previous examples.
Esempio 5 Example 5
Operando nelle stesse condizioni dell'esempio 1, si fanno reagire 620 gr. di acido fosforico (H3P03 = 90%) con 280 gr. di N,N' dimetiloletilurea e 280 gr. di esametilolme-lamina: si scarica un prodotto che viene prima raffreddato e poi macinato in polvere formata da granellini a diametri inferiori a 70 micron. Operating under the same conditions as in Example 1, 620 g are reacted. of phosphoric acid (H3P03 = 90%) with 280 gr. of N, N 'dimethyloletylurea and 280 gr. of hexamethylolme-foil: a product is discharged which is first cooled and then ground into powder formed by grains with diameters lower than 70 microns.
Esempio 6 Example 6
Operando nelle stesse condizioni dell'esempio 1, si fanno reagire 800 gr. di acido fosforico (H3P04 = 85 %) con 300 gr. di trimetilolderivato di melamina. Si ottiene un pro-s dotto con caratteristiche paragonabili a quella dell'esempio 2. Operating under the same conditions of example 1, 800 g are reacted. of phosphoric acid (H3P04 = 85%) with 300 gr. of melamine trimethylolderate. A product is obtained with characteristics comparable to that of Example 2.
Le polveri ottenute negli esempi precedenti vengono mescolate con :i polimeri termoplastici in un mescolatore tipo Bambury alla temperatura più adatta per ottenere un pro-io dotto in granuli, tale temperatura variando da un polimero all'altro. I risultati sono riportati nella tabella seguente, nella quale come polimero si è impiegato polipropilene a melt index =1,5 (ma risultati paragonabili si ottengono con altri polimeri termoplastici). The powders obtained in the previous examples are mixed with: the thermoplastic polymers in a Bambury type mixer at the most suitable temperature to obtain a granulated product, this temperature varying from one polymer to another. The results are shown in the following table, in which polypropylene with melt index = 1.5 was used as a polymer (but comparable results are obtained with other thermoplastic polymers).
15 TABELLA I 15 TABLE I
Parti in peso Leave by weight
Additivo es. 1 Additive e.g. 1
20 20
» » 2 " " 2
25 25
s> » 3 s> »3
30 30
» » 4 »» 4
20 20
» » 5 »» 5
28 28
» » 6 »» 6
25 25
Polimero termoplastico (P.P. melt index = 1,5) Thermoplastic polymer (P.P. melt index = 1.5)
80 80
75 75
70 70
80 80
72 72
75 75
Indice di ossigeno Oxygen index
28,5 28.5
28 28
30 30
26,5 26.5
29 29
29,5 29.5
Test UL 94 (1/8") UL 94 test (1/8 ")
V-O V-O
V-O V-O
V-O V-O
V-O V-O
V-O V-O
V-O V-O
v v
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