CH642652A5 - Process for the preparation of thioxanthones - Google Patents

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CH642652A5
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CH
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independently
another
alkyl
halogen
formula
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CH621978A
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German (de)
Inventor
Lajos Dr Avar
Evelyne Kalt
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Sandoz Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D335/10—Dibenzothiopyrans; Hydrogenated dibenzothiopyrans
    • C07D335/12—Thioxanthenes
    • C07D335/14—Thioxanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
    • C07D335/16—Oxygen atoms, e.g. thioxanthones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Optionally substituted thioxanthones are prepared by reacting the corresponding o,o'-dihalobenzophenone with a metal sulphide or metal hydrosulphide and carrying out the reaction in a two-phase system in the presence of a phase-transfer catalyst. Substituted thioxanthones are preferably prepared of the formula <IMAGE> in which R1 and R2 independently of one another denote hydrogen, alkyl(C1-4), alkoxy(C1-12) or halogen, R3 denotes independently of one another alkyl(C1-4), R4 denotes independently of one another alkyl (C1-4), and n and m denote independently of one another zero, 1, 2 or 3. The thioxanthones are utilisable as photoinitiators.

Description

       

  
 

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

 



   PATENTANSPRÜCHE
1. Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Thioxanthonen, wobei man das entsprechende o,o' Dihalogenbenzophenon mit einem Metallsulfid oder Metallhydrosulfid umsetzt, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in einem Zweiphasensystem in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators durchführt.



   2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von Verbin dungen der Formel
EMI1.1     
 worin   Rl    und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl   (CI-C4),    Alkoxy (CI-C12) oder Halogen, R3 unabhängig voneinander Alkyl (CI-C4), R4 unabhängig voneinander Alkyl (CI-C4) und n und m unabhängig voneinander Null,   1,2    oder 3 bedeuten, durch Umsetzung einer Verbindung der Formel
EMI1.2     
 worin   Rl,    R2, R3, R4, n und m die obige Bedeutung haben und Hal Halogen bedeutet mit einem Metallsulfid oder Metallhydrosulfid in einem Zweiphasensystem in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators.



   3. Thioxanthone hergestellt nach dem Verfahren nach Anspruch 1.



   4. Thioxanthone nach Anspruch 3, hergestellt nach dem Verfahren nach Anspruch 2.



   5. Verfahren zum Photopolymerisieren von photopolymerisierbaren Substraten unter Verwendung eines Thioxanthons nach einem der Ansprüche 3 oder 4.



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Thioxanthonen, wobei man das entsprechende o,o'-Dihalogenbenzophenon mit einem Metallsulfid oder Metallhydrosulfid umsetzt, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in einem Zweiphasensystem in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators durchführt.



   Die Erfindung betrifft auch die derart hergestellten Thioxanthone. Im besonderen betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
EMI1.3     
 worin   Rl    und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl   (CI-C4),    Alkoxy (CI-C12) oder Halogen, R3 unabhängig voneinander Alkyl (CI-C4), R4 unabhängig voneinander Alkyl   (Cl-G)    und n und m unabhängig voneinander Null,   1,2    oder 3 bedeuten, durch Umsetzung einer Verbindung der Formel
EMI1.4     
 worin   Rt,      R2,    R3, R4, n und m die obige Bedeutung haben und Hal Halogen bedeutet mit einem Metallsulfid oder Metallhydrosulfid in einem Zweiphasensystem in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators.



   Vorzugsweise verwendet man das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
EMI1.5     
 worin   R't      Alkyl (Ct-C4),    Alkoxy   (Ci-Ci)    oder Halogen,   R 2    Wasserstoff oder Halogen, n' Null, 1 oder 2, und m' Null oder 1 bedeuten und R3 und R4 die obige Bedeutung haben, durch Umsetzung einer Verbindung der Formel
EMI1.6     
 worin   R'1,    R'2, R'3, R'4 m', n' und Hal die obige Bedeutung haben, mit einem Metallsulfid oder Metallhydrosulfid in einem Zweiphasensystem in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators.



   Vorzugsweise stellt man erfindungsgemässe Verbindungen der Formel
EMI1.7     
 her, worin   R"i    I Halogen,  



  R'3 Methyl oder Aethyl und   n    Null oder 1 bedeuten, indem man eine Verbindung der Formel
EMI2.1     
   worin R' S 1, R'3, n t und Hal die obige Bedeutung haben, mit    einem Metallsulfid oder Metallhydrosulfid in erfindungsgemässer Weise umsetzt.



   In den obigen Formeln bedeutet Halogen vorzugsweise Chlor oder Brom, vorzugsweise Chlor.



     Rt    bedeutet vorzugsweise   R' 1,    vorzugsweise Alkoxy oder   Halogen, vorzugsweise Rt { 1, vorzugsweise Chlor.   



     R    bedeutet vorzugsweise Wasserstoff, Alkyl oder Halogen, vorzugsweise R'2, vorzugsweise Wasserstoff.



  R3 bedeutet vorzugsweise R'3 vorzugsweise Methyl.



  R4 bedeutet vorzugsweise Methyl oder Aethyl vorzugsweise Methyl.



  n bedeutet vorzugsweise n', vorzugsweise   n",    vorzugsweise Null.



  m bedeutet vorzugsweise Null, 1 oder 2, vorzugsweise   m,    vorzugsweise Null.



     Rt    als Alkyl hat vorzugsweise 1 oder 4 C-Atome, und bedeutet vorzugsweise Methyl.



     R,    als Alkoxy hat vorzugsweise 1-8, vorzugsweise 1-4 C-Atome, vorzugsweise 1 C-Atom.



     R    als Alkyl hat vorzugsweise 1 oder 4 C-Atome.



  R2 als Alkoxy hat vorzugsweise 1-8, vorzugsweise 1-4, vorzugsweise 1 oder 4 C-Atome, vorzugsweise 1 C-Atom.



   Vorzugsweise setzt man mit einem Alkali- oder Erdalkalisulfid oder Alkali- oder Erdalkalihydrosulfid, vorzugsweise mit den Alkalisulfiden und vorzugsweise mit Natriumsulfid um. Die Umsetzung führt man in einem Zweiphasensystem durch, wobei sich die organische Ausgangsverbindung, d.h.



  das o,o'-Dihalogenbenzophenon vorwiegend in der organischen Phase, und das Metallsulfid oder Metallhydrosulfid vorwiegend in wässriger oder fester Phase befindet. Die Reaktion wird durch Zugabe von Phasentransferkatalysatoren, sog. Oniumsalzen, vorzugsweise Ammonium- oder Phosphoniumsalzen, beschleunigt. Solche Oniumsalze sind an sich bekannt, wie z.B. quaternäre Ammoniumsalze oder quaternäre Phosphoniumsalze wie Triäthylbenzylamoniumchlorid, Methyltricaprylammoniumchlorid, Methyltrioctylammoniumchlorid oder Hexadecyltributylphosphoniumbromid.



   Vorzugsweise verwendet man quaternäre Verbindungen mit grösseren Kationen wie Tetrabutylammonium, Tetradodecylammonium, Tetrabutylphosphonium u.a.m. Die Wahl des organischen, in Wasser weitgehend unlöslichen Lösungsmittels ist nicht kritisch. Es soll aber für die organische Ausgangssubstanz und für die Oniumverbindung eine genügende Löslichkeit aufweisen. Bevorzugt ist ein Zweiphasen-Flüssig Flüssig-System, z.B. Benzol/Wasser, Toluol/Wasser und verwandte Systeme.



   Die Konzentration des Oniumsalzes ist nicht kritisch. Man verwendet vorzugsweise 1 bis 100 mol%, vorzugsweise 1 bis 20 mol% des Oniumsalzes berechnet auf das o,o'-Dihalogenbenzophenon.



   Das Sulfid- oder Hydrosulfidanion in der wässrigen oder festen Phase verwendet man mindestens in aequimolarer Menge, vorzugsweise im Überschuss von vorzugsweise 10-20 mol%, wobei die Konzentration in der wässrigen Phase vorzugsweise in der Nähe der Sättigungsgrenze liegt.



   Die derart hergestellten Thioxanthonverbindungen kann man für alle bekannten Zwecke, beispielsweise als Photoinitiatoren im Verfahren zum Photopolymerisieren von photopolymerisierbaren Substraten verwenden.



   Die folgenden Beispiele illustrieren die Erfindung.



   Beispiel
In einem Sulfierkolben wurden unter Stickstoff 14,3 g 2,2',5-Trichlorbenzophenon, 40 ml Benzol, 7,4 Natrium Sulfidtrihydrat, 20 ml 50prozentige NaOH Lösung und 5,1 g Hexadecyl-tributylphosphoniumbromid bei einer Badtemperatur von   70"C    zusammen gerührt. Nach 4 Stunden wurde noch 1 g Hexadecyl-tributylphosphoniumbromid zugegeben.

 

  Nach 2 Stunden weiterem Rühren wurde die Reaktionsmischung abgekühlt, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt und mit Methanol und Wasser gewaschen. Es wurden 8,6 g 2-Chlorthioxanthon vom Smp.   153-154"C    erhalten.

 

   In analoger Weise stellt man die in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen her.



  Tabelle I
EMI2.2     


<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> Verbindung
<tb>  <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> i%c <SEP> )CÜQCH3 <SEP> 4 <SEP> Gro)Cor
<tb>  <SEP> s
<tb>  <SEP> " <SEP> ,Cl <SEP> C <  <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> CH
<tb> 3
<tb>  <SEP> c113 <SEP> 0
<tb>  <SEP> OH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> OH3"
<tb> 3 <SEP> cH3tCc-c <SEP> 1 <SEP> SOH
<tb>  <SEP> 3
<tb>    Tabelle I (Fortsetzung)
EMI3.1     


<tb>  <SEP> Nr. <SEP> Verbindung
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> " <SEP> C1
<tb> 7 <SEP> H¸OSYQ
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> ii <SEP> 0113
<tb> 8 <SEP> ,1
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> ' <SEP> CEI
<tb> 9 <SEP> 3
<tb>  <SEP> S <SEP> Cli
<tb>  



  
 

** WARNING ** beginning of DESC field could overlap end of CLMS **.

 



   PATENT CLAIMS
1. A process for the preparation of optionally substituted thioxanthones, wherein the corresponding o, o 'dihalobenzophenone is reacted with a metal sulfide or metal hydrosulfide, characterized in that the reaction is carried out in a two-phase system in the presence of a phase transfer catalyst.



   2. The method according to claim 1 for the preparation of connec tions of the formula
EMI1.1
 wherein R1 and R2 independently of one another hydrogen, alkyl (CI-C4), alkoxy (CI-C12) or halogen, R3 independently of one another alkyl (CI-C4), R4 independently of one another alkyl (CI-C4) and n and m independently of one another zero , 1, 2 or 3 mean by reacting a compound of the formula
EMI1.2
 wherein Rl, R2, R3, R4, n and m have the above meaning and Hal means halogen with a metal sulfide or metal hydrosulfide in a two-phase system in the presence of a phase transfer catalyst.



   3. Thioxanthones produced by the process according to claim 1.



   4. Thioxanthones according to claim 3, produced by the method according to claim 2.



   5. A method for photopolymerizing photopolymerizable substrates using a thioxanthone according to one of claims 3 or 4.



   The present invention relates to a process for the preparation of optionally substituted thioxanthones, in which the corresponding o, o'-dihalobenzophenone is reacted with a metal sulfide or metal hydrosulfide, characterized in that the reaction is carried out in a two-phase system in the presence of a phase transfer catalyst.



   The invention also relates to the thioxanthones produced in this way. In particular, the invention relates to a process for the preparation of compounds of the formula
EMI1.3
 wherein R1 and R2 independently of one another are hydrogen, alkyl (CI-C4), alkoxy (CI-C12) or halogen, R3 independently of one another alkyl (CI-C4), R4 independently of one another alkyl (Cl-G) and n and m independently of one another zero , 1, 2 or 3 mean by reacting a compound of the formula
EMI1.4
 wherein Rt, R2, R3, R4, n and m have the above meaning and Hal means halogen with a metal sulfide or metal hydrosulfide in a two-phase system in the presence of a phase transfer catalyst.



   The process according to the invention is preferably used to prepare compounds of the formula
EMI1.5
 wherein R't is alkyl (Ct-C4), alkoxy (Ci-Ci) or halogen, R 2 is hydrogen or halogen, n 'zero, 1 or 2, and m' zero or 1 and R3 and R4 have the above meaning, by reacting a compound of the formula
EMI1.6
 wherein R'1, R'2, R'3, R'4 m ', n' and Hal are as defined above, with a metal sulfide or metal hydrosulfide in a two phase system in the presence of a phase transfer catalyst.



   Compounds of the formula according to the invention are preferably prepared
EMI1.7
 forth, wherein R "i I halogen,



  R'3 is methyl or ethyl and n is zero or 1 by using a compound of the formula
EMI2.1
   wherein R 'S 1, R'3, n t and Hal have the meaning given above, with a metal sulfide or metal hydrosulfide in the manner according to the invention.



   In the above formulas, halogen is preferably chlorine or bromine, preferably chlorine.



     Rt is preferably R '1, preferably alkoxy or halogen, preferably Rt {1, preferably chlorine.



     R is preferably hydrogen, alkyl or halogen, preferably R'2, preferably hydrogen.



  R3 is preferably R'3, preferably methyl.



  R4 is preferably methyl or ethyl, preferably methyl.



  n is preferably n ', preferably n ", preferably zero.



  m is preferably zero, 1 or 2, preferably m, preferably zero.



     Rt as alkyl preferably has 1 or 4 carbon atoms, and is preferably methyl.



     R, as alkoxy, preferably has 1-8, preferably 1-4 C atoms, preferably 1 C atom.



     R as alkyl preferably has 1 or 4 carbon atoms.



  R2 as alkoxy preferably has 1-8, preferably 1-4, preferably 1 or 4 carbon atoms, preferably 1 carbon atom.



   The reaction is preferably carried out with an alkali or alkaline earth metal sulfide or alkali metal or alkaline earth metal hydrosulfide, preferably with the alkali metal sulfides and preferably with sodium sulfide. The reaction is carried out in a two-phase system, the organic starting compound, i.e.



  the o, o'-dihalobenzophenone predominantly in the organic phase, and the metal sulfide or metal hydrosulfide is predominantly in the aqueous or solid phase. The reaction is accelerated by adding phase transfer catalysts, so-called onium salts, preferably ammonium or phosphonium salts. Such onium salts are known per se, e.g. quaternary ammonium salts or quaternary phosphonium salts such as triethylbenzylamonium chloride, methyltricaprylammonium chloride, methyltrioctylammonium chloride or hexadecyltributylphosphonium bromide.



   It is preferred to use quaternary compounds with larger cations such as tetrabutylammonium, tetradodecylammonium, tetrabutylphosphonium and others. The choice of the organic solvent, which is largely insoluble in water, is not critical. However, it should have sufficient solubility for the organic starting substance and for the onium compound. Preferred is a two-phase liquid-liquid system, e.g. Benzene / water, toluene / water and related systems.



   The concentration of the onium salt is not critical. 1 to 100 mol%, preferably 1 to 20 mol%, of the onium salt, based on the o, o'-dihalobenzophenone, is preferably used.



   The sulfide or hydrosulfide anion in the aqueous or solid phase is used at least in an equimolar amount, preferably in an excess of preferably 10-20 mol%, the concentration in the aqueous phase preferably being close to the saturation limit.



   The thioxanthone compounds prepared in this way can be used for all known purposes, for example as photoinitiators in the process for photopolymerizing photopolymerizable substrates.



   The following examples illustrate the invention.



   example
14.3 g of 2,2 ', 5-trichlorobenzophenone, 40 ml of benzene, 7.4 sodium of sulfide trihydrate, 20 ml of 50% NaOH solution and 5.1 g of hexadecyl-tributylphosphonium bromide at a bath temperature of 70 ° C. were combined in a sulfonation flask under nitrogen After 4 hours, 1 g of hexadecyl-tributylphosphonium bromide was added.

 

  After stirring for a further 2 hours, the reaction mixture was cooled, the precipitate which had separated out was filtered off with suction and washed with methanol and water. 8.6 g of 2-chlorothioxanthone of mp 153-154 "C. were obtained.

 

   The compounds listed in Table 1 are prepared in an analogous manner.



  Table I
EMI2.2


<tb> No. <SEP> connection <SEP> No. <SEP> connection
<tb> <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> i% c <SEP>) CÜQCH3 <SEP> 4 <SEP> Gro) Cor
<tb> <SEP> s
<tb> <SEP> "<SEP>, Cl <SEP> C <<SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> CH
<tb> 3
<tb> <SEP> c113 <SEP> 0
<tb> <SEP> OH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> OH3 "
<tb> 3 <SEP> cH3tCc-c <SEP> 1 <SEP> SOH
<tb> <SEP> 3
<tb> Table I (continued)
EMI3.1


<tb> <SEP> No. <SEP> connection
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> "<SEP> C1
<tb> 7 <SEP> H¸OSYQ
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> ii <SEP> 0113
<tb> 8 <SEP>, 1
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> o
<tb> <SEP> '<SEP> CEI
<tb> 9 <SEP> 3
<tb> <SEP> S <SEP> Cli
<tb>

Claims (5)

PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Thioxanthonen, wobei man das entsprechende o,o' Dihalogenbenzophenon mit einem Metallsulfid oder Metallhydrosulfid umsetzt, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in einem Zweiphasensystem in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators durchführt.  PATENT CLAIMS 1. A process for the preparation of optionally substituted thioxanthones, wherein the corresponding o, o 'dihalobenzophenone is reacted with a metal sulfide or metal hydrosulfide, characterized in that the reaction is carried out in a two-phase system in the presence of a phase transfer catalyst. 2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von Verbin dungen der Formel EMI1.1 worin Rl und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl (CI-C4), Alkoxy (CI-C12) oder Halogen, R3 unabhängig voneinander Alkyl (CI-C4), R4 unabhängig voneinander Alkyl (CI-C4) und n und m unabhängig voneinander Null, 1,2 oder 3 bedeuten, durch Umsetzung einer Verbindung der Formel EMI1.2 worin Rl, R2, R3, R4, n und m die obige Bedeutung haben und Hal Halogen bedeutet mit einem Metallsulfid oder Metallhydrosulfid in einem Zweiphasensystem in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators.  2. The method according to claim 1 for the preparation of connec tions of the formula EMI1.1  wherein R1 and R2 independently of one another hydrogen, alkyl (CI-C4), alkoxy (CI-C12) or halogen, R3 independently of one another alkyl (CI-C4), R4 independently of one another alkyl (CI-C4) and n and m independently of one another zero , 1, 2 or 3 mean by reacting a compound of the formula EMI1.2  wherein Rl, R2, R3, R4, n and m have the above meaning and Hal means halogen with a metal sulfide or metal hydrosulfide in a two-phase system in the presence of a phase transfer catalyst. 3. Thioxanthone hergestellt nach dem Verfahren nach Anspruch 1.  3. Thioxanthones produced by the process according to claim 1. 4. Thioxanthone nach Anspruch 3, hergestellt nach dem Verfahren nach Anspruch 2.  4. Thioxanthones according to claim 3, produced by the method according to claim 2. 5. Verfahren zum Photopolymerisieren von photopolymerisierbaren Substraten unter Verwendung eines Thioxanthons nach einem der Ansprüche 3 oder 4.  5. A method for photopolymerizing photopolymerizable substrates using a thioxanthone according to one of claims 3 or 4. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Thioxanthonen, wobei man das entsprechende o,o'-Dihalogenbenzophenon mit einem Metallsulfid oder Metallhydrosulfid umsetzt, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in einem Zweiphasensystem in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators durchführt.  The present invention relates to a process for the preparation of optionally substituted thioxanthones, in which the corresponding o, o'-dihalobenzophenone is reacted with a metal sulfide or metal hydrosulfide, characterized in that the reaction is carried out in a two-phase system in the presence of a phase transfer catalyst. Die Erfindung betrifft auch die derart hergestellten Thioxanthone. Im besonderen betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI1.3 worin Rl und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl (CI-C4), Alkoxy (CI-C12) oder Halogen, R3 unabhängig voneinander Alkyl (CI-C4), R4 unabhängig voneinander Alkyl (Cl-G) und n und m unabhängig voneinander Null, 1,2 oder 3 bedeuten, durch Umsetzung einer Verbindung der Formel EMI1.4 worin Rt, R2, R3, R4, n und m die obige Bedeutung haben und Hal Halogen bedeutet mit einem Metallsulfid oder Metallhydrosulfid in einem Zweiphasensystem in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators.  The invention also relates to the thioxanthones produced in this way. In particular, the invention relates to a process for the preparation of compounds of the formula EMI1.3  wherein R1 and R2 independently of one another are hydrogen, alkyl (CI-C4), alkoxy (CI-C12) or halogen, R3 independently of one another alkyl (CI-C4), R4 independently of one another alkyl (Cl-G) and n and m independently of one another zero , 1, 2 or 3 mean by reacting a compound of the formula EMI1.4  wherein Rt, R2, R3, R4, n and m have the above meaning and Hal means halogen with a metal sulfide or metal hydrosulfide in a two-phase system in the presence of a phase transfer catalyst.   Vorzugsweise verwendet man das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI1.5 worin R't Alkyl (Ct-C4), Alkoxy (Ci-Ci) oder Halogen, R 2 Wasserstoff oder Halogen, n' Null, 1 oder 2, und m' Null oder 1 bedeuten und R3 und R4 die obige Bedeutung haben, durch Umsetzung einer Verbindung der Formel EMI1.6 worin R'1, R'2, R'3, R'4 m', n' und Hal die obige Bedeutung haben, mit einem Metallsulfid oder Metallhydrosulfid in einem Zweiphasensystem in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators.  The process according to the invention is preferably used to prepare compounds of the formula EMI1.5  wherein R't is alkyl (Ct-C4), alkoxy (Ci-Ci) or halogen, R 2 is hydrogen or halogen, n 'zero, 1 or 2, and m' zero or 1 and R3 and R4 have the above meaning, by reacting a compound of the formula EMI1.6  wherein R'1, R'2, R'3, R'4 m ', n' and Hal are as defined above, with a metal sulfide or metal hydrosulfide in a two phase system in the presence of a phase transfer catalyst. Vorzugsweise stellt man erfindungsgemässe Verbindungen der Formel EMI1.7 her, worin R"i I Halogen, **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.  Compounds of the formula according to the invention are preferably prepared EMI1.7  forth, wherein R "i I halogen, ** WARNING ** End of CLMS field could overlap beginning of DESC **.
CH621978A 1978-04-07 1978-06-07 Process for the preparation of thioxanthones CH642652A5 (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2567516A1 (en) * 1984-07-12 1986-01-17 Sandoz Sa PROCESS FOR PREPARING XANTHONES AND THIOXANTHONES AND USE THEREOF AS PHOTOPOLYMERIZATION INITIATORS

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2567516A1 (en) * 1984-07-12 1986-01-17 Sandoz Sa PROCESS FOR PREPARING XANTHONES AND THIOXANTHONES AND USE THEREOF AS PHOTOPOLYMERIZATION INITIATORS

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