CH641486A5

CH641486A5 - REACTIVE DYES.

Info

Publication number: CH641486A5
Application number: CH977679A
Authority: CH
Inventors: Ortwin Dr Schaffer
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1978-11-04
Filing date: 1979-10-31
Publication date: 1984-02-29
Also published as: FR2440385A1; JPS5565259A; DE2847916C2; FR2440385B1; GB2036778A; JPS6329709B2; IT7926943A0; DE2847916A1; GB2036778B; IT1124857B

Description

Die Erfindung betrifft Reaktivfarbstoffe, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel I The invention relates to reactive dyes in the form of the free acids of the general formula I.

HO jS HO jS

entsprechen, in der correspond in the

X Chlor oder Brom und R1 Wasserstoff oder Cr bis C4-Alkyl, X is chlorine or bromine and R1 is hydrogen or Cr to C4-alkyl,

R2 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Cr bis C4-Alkylund _ 45 R2 is hydrogen or optionally substituted Cr to C4-alkyl and _ 45

R3 gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl, Methoxy, Äth-oxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Cyan, Cr bis C4-Alkoxycarbo-nyl, Carbamoyl, Sulfamoyl, N-mono- oder N,N-disubstitu-iertes Cr bis C4-Alkylcarbamoyl oder -sulfamoyl oder Hydroxysulfonyl ein- oder mehrfach substituiertes Phenyl oder ge- 50 gebenenfalls durch Hydroxysulfonyl ein- oder mehrfach substituiertes Naphthyl bedeuten, wobei für R2 = Q- bis C4-Al- umsetzen. R3 optionally by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, chlorine, bromine, carboxyl, cyano, Cr to C4-alkoxycarbonyl, carbamoyl, sulfamoyl, N-mono- or N, N-disubstituted Cr to C4-alkylcarbamoyl or -sulfamoyl or hydroxysulfonyl which is mono- or polysubstituted phenyl or naphthyl which is monosubstituted or polysubstituted by hydroxysulfonyl, where R2 = Q- to C4-Al-.

kyl die Phenylreste R3 substituiert sind. Man kann die Einzelkomponenten der Farbstoffe der kyl the phenyl radicals R3 are substituted. One can the individual components of the dyes

Gegebenenfalls substituierte Alkylreste R2 sind z.B. C2H5, Formel I auch in anderer Reihenfolge miteinander kombi-C3H7, C4H9, CH2C6H5, C2H4CN, C2H4OH und insbesondere 55 nieren. Optionally substituted alkyl radicals R2 are e.g. C2H5, formula I also in a different order with each other-C3H7, C4H9, CH2C6H5, C2H4CN, C2H4OH and especially 55 kidneys.

Methyl. Methyl.

Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoniumverbindung des Amins der Formel mit einer Kupplungskomponente der Formel To prepare the compounds of the formula I, a diazonium compound of the amine of the formula with a coupling component of the formula

Die Reaktionen sind im Prinzip bekannt, Einzelheiten der Umsetzungen können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht an-60 ders vermerkt, auf das Gewicht beziehen. The reactions are known in principle, details of the reactions can be found in the examples in which details of parts and percentages, unless stated otherwise, relate to the weight.

Die Farbstoffe der Formel I sind scharlachfarben und ergeben auf cellulosehaltigen Fasern brillante Färbungen, die sich durch gute Echtheiten, wie durch Licht- und Nassechtheiten auszeichnen. Sie sind vorwiegend für die Ausziehfärbe-65 rei bei erhöhter Temperatur (60 bis 80 °C) sowie teilweise für den Druck geeignet, ausserdem für Leder und Polyamide. The dyes of the formula I are scarlet in color and produce brilliant dyeings on cellulose-containing fibers, which are distinguished by good fastness properties, such as light and wet fastness properties. They are primarily suitable for pull-out dyeing 65 rei at elevated temperatures (60 to 80 ° C) and partly for printing, as well as for leather and polyamides.

Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der For-mel la Compounds of formula la are of particular importance

3 3rd

641486 641486

HOjS HOjS

N=N N = N

SO^H HO^S SO ^ H HO ^ S

in der in the

B ggf. durch Methyl, Methoxy, Chlor, Carboxy oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl- oder Sulfonaphthyl und R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten. B is phenyl- or sulfonaphthyl which is optionally substituted by methyl, methoxy, chlorine, carboxy or hydroxysulfonyl and R4 is hydrogen or methyl.

Beispiel 1 example 1

Das Kondensationsprodukt aus 23,9 Teilen 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure und 18,8 Teilen Cyanur-chlorid wird mit einer Lösung von 21,8 Teilen 1-Naphthyl-amin-6-sulfonsäure in 300 Teilen Wasser versetzt. Man erwärmt auf 40 bis 50 °C und führt die Acylierung mit 6,8 Teilen Natriumbicarbonat bei pH 5 zu Ende. Das Reaktionsgemisch wird mit Eis auf 10 °C gekühlt, danach wird die durch Diazotierung von 37,5 Teilen 2-Aminonaphthalin-3,6,8-tri-sulfonsäure entstandene Diazosuspension eingetragen. Man kuppelt bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 10 bis 20 °C, und hält dabei den Kupplungs-pH-Wert mit 16,8 Teilen Natriumbicarbonat bei 6. Aus neutraler Lösung wird der Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz ausgefällt und getrocknet. Man erhält ein rötlich-braunes Pulver, das Baumwolle in klaren scharlachroten Tönen echt färbt. A solution of 21.8 parts of 1-naphthylamine-6-sulfonic acid in 300 parts of water is added to the condensation product of 23.9 parts of 2-amino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid and 18.8 parts of cyanuric chloride. The mixture is heated to 40 to 50 ° C. and the acylation is completed with 6.8 parts of sodium bicarbonate at pH 5. The reaction mixture is cooled to 10 ° C. with ice, after which the diazo suspension formed by diazotizing 37.5 parts of 2-aminonaphthalene-3,6,8-tri-sulfonic acid is introduced. The coupling is carried out at elevated temperature, preferably at 10 to 20 ° C., and the coupling pH is kept at 16 with 16.8 parts of sodium bicarbonate. The dye is precipitated from neutral solution by adding sodium chloride and dried. A reddish-brown powder is obtained which really colors cotton in clear scarlet tones.

Beispiel 2 Example 2

"> 18,8 Teile Cyanurchlorid werden in wässriger Lösung mit 23,9 Teilen 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure bei 0 °C kondensiert, dabei wird der Acylierungs-pH-Wert mit 50 Teilen 1 m Natriumcarbonatlösung bei 5 gehalten. Zum Reaktionsgemisch werden dann 200 Teile einer Lösung von 13,4 15 Teilen 2-Aminobenzoesäure in Wasser gegeben, die Temperatur wird auf 40 °C erhöht und der pH bei der Zweitkondensation mit 6,8 Teilen Natriumbicarbonat bei 5 gehalten. 37,5 Teile 2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfonsäure werden wie üblich diazoliert und in die mit Eis auf 10 "C abgekühlte Kupplungs-20 komponentenlösung eingetragen. Man kuppelt bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 10 bis 20 °C und hält dabei den pH-Wert mit 16,8 Teilen Natriumbicarbonat bei 6. Durch Zugabe von Kochsalz wird der Farbstoff aus neutraler Lösung ausgefällt und getrocknet. "> 18.8 parts of cyanuric chloride are condensed in aqueous solution with 23.9 parts of 2-amino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid at 0 ° C, the acylation pH being kept at 5 with 50 parts of 1 M sodium carbonate solution 200 parts of a solution of 13.4 15 parts of 2-aminobenzoic acid in water are then added to the reaction mixture, the temperature is raised to 40 ° C. and the pH is kept at 5. 37.5 parts in the second condensation with 6.8 parts of sodium bicarbonate 2-Naphthylamine-3,6,8-trisulfonic acid are diazolized as usual and introduced into the coupling 20-component solution cooled to 10 ° C. with ice. The coupling is carried out at elevated temperature, preferably at 10 to 20 ° C., and the pH is kept at 6 with 16.8 parts of sodium bicarbonate. The dye is precipitated from neutral solution and dried by adding sodium chloride.

25 Eine andere Methode zur Isolierung des Farbstoffs ist die Zerstäubungstrocknung des Reaktionsgemisches. 25 Another method of isolating the dye is by spray drying the reaction mixture.

Auf Baumwolle erhält man echte Färbungen in klaren, scharlachroten Tönen. On cotton you get real colors in clear, scarlet tones.

In Tabelle 1 sind weitere nach den in Beispiel 1 und 2 an-30 gegebenen Verfahren erhältliche Farbstoffe zusammen-gefasst: Table 1 summarizes further dyes obtainable by the processes given in Examples 1 and 2:

Nr. No.

3 3rd

Diazokomponente Kupplungskomponente Triazin Diazo component, coupling component, triazine

2-Aminonaphtha- 2-aminonaphtha-

thalin-3,6,8- thalin-3,6,8-

trisulfonsäure trisulfonic acid

2-Amino-5-hydroxy- Cyanur- 2-amino-5-hydroxy-cyanuric

naphthalin-7-sul- chlorid fonsäure naphthalene-7-sulphide fonic acid

Aminkomponénte Amine component

3-Aminobenzoe-säure 3-aminobenzoic acid

Farbe scharlachrot do. do. do. do. do. Color scarlet red do. do. do. do. do.

do. do. do. do. do. do. do. do. do. do.

4-Aminobenzoe-säure 4-aminobenzoic acid

2-Aminobenzol-sulfonsäure 2-aminobenzene sulfonic acid

3-Aminobenzol-sulfonsäure 3-aminobenzene sulfonic acid

4-Aminobenzol-sulfonsäure 4-aminobenzene sulfonic acid

2-(N-Methyl- 2- (N-methyl

amino)-benzoe- amino) -benzoe-

säure do. do. do. do. do. acid do. do. do. do. do.

do. do.

3-(N-Methyl- 3- (N-methyl

amino)-benzol- amino) benzene

sulfonsäure do. sulfonic acid do.

10 do. 10 do.

11 do. 11 do.

do. do. do. do.

2-Amino-4-sul-fobenzoesäure 2-amino-4-sul-fobenzoic acid

2-Amino-5-sul-fobenzoesäure do. do. 2-amino-5-sul-fobenzoic acid do. do.

12 12

do. do.

1-Aminobenzol- 1-aminobenzene

2,5-disulfon- 2,5-disulfone

säure do. acid do.

641486 641486

4 4th

(Fortsetzung) (Continuation)

Nr. Diazokomponente No diazo component

13 2-Aminonaphtha-lin-3,6,8-tri-sulfonsäure 13 2-Aminonaphtha-lin-3,6,8-tri-sulfonic acid

Kupplungskomponente Triazin Coupling component triazine

2-Amino-5-hydroxy- Cyanur- 2-amino-5-hydroxy-cyanuric

naphthalin-7-sul- chlorid fonsäure naphthalene-7-sulphide fonic acid

Aminkomponente Amine component

1-Aminobenzol- 1-aminobenzene

2,4-disulfon- 2,4-disulfone

säure acid

Farbe scharlachrot Color scarlet red

14 14

15 15

16 16

17 17th

18 18th

19 19th

20 20th

24 24th

25 25th

26 26

27 27th

do. do.

21 do. 21 do.

22 do. 22 do.

23 do. 23 do.

do. do.

3-Amino-6- 3-amino-6-

chlorbenzol- chlorobenzene

sulfonsäure sulfonic acid

3-Amino-4-chlorbenzol-sulfonsäure 3-amino-4-chlorobenzenesulfonic acid

2-Amino-4- 2-amino-4-

chlorbenzol- chlorobenzene

sulfonsäure sulfonic acid

2-Amìno-5- 2-Amìno-5-

chlorbenzol- chlorobenzene

sulfonsäure sulfonic acid

2-Amino-5- 2-amino-5-

methylbenzol- methylbenzene

sulfonsäure sulfonic acid

4-Amino-5-methylbenzol-sulfonsàure 4-amino-5-methylbenzene sulfonic acid

4-Amino-6- 4-amino-6-

methylbenzol- methylbenzene

sulfonsäure sulfonic acid

2-Amino-5-methoxybenzol-sulfonsäure 2-amino-5-methoxybenzenesulfonic acid

3-Amino-6-methoxybenzol-sulfonsäure 3-amino-6-methoxybenzenesulfonic acid

2-Amino-4-methyl-5-chlorbenzol-sulfonsäure 2-amino-4-methyl-5-chlorobenzenesulfonic acid

2-Amino-4-chlor-5-me-thylbenzolsul-fonsäure 2-amino-4-chloro-5-methylbenzenesulphonic acid

3-Amino-4-hydroxybenzol-sulfonsäure 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonic acid

2-Amino-5-chlorbenzoe-säure 2-amino-5-chlorobenzoic acid

3-Amino-6-chlorbenzoe-säure do. 3-amino-6-chlorobenzoic acid do.

do. do.

5 5

641486 641486

(Fortsetzung) (Continuation)

Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente No diazo component coupling component

28 2-Aminonaphtha- 2-Amino-5-hydroxy- 28 2-aminonaphtha- 2-amino-5-hydroxy-

lin-3,6,8-tri- naphthalin-7-sul- lin-3,6,8-trinaphthalene-7-sul-

sulfonsäure fonsäure sulfonic acid fonic acid

Triazin Aminkomponente Farbe Triazine amine component color

Cyanur- 2,4-Diamino- scharlachrot chlorid benzolsulfon- Cyanuric-2,4-diamino-scarlet chloride benzenesulfone-

säure acid

29 do. do. do, 2,5-Diamino- do. 29 do. do. do, 2,5-diamino-do.

benzolsulfon-säure benzenesulfonic acid

30 do. do. do. 3-Amino-6-ace- do. 30 do. do. do. 3-amino-6-aceto.

tylaminoben-zolsulfonsäure tylaminobenzenesulfonic acid

31 do. do. do. 4-Amino-6-ace- do. 31 do. do. do. 4-amino-6-aceto.

tylaminoben-zolsulfonsäure tylaminobenzenesulfonic acid

32 do. do. do. 2-Aminotoluol do. 32 do. do. do. 2-aminotoluene do.

4,5-disulfo-säure 4,5-disulfonic acid

33 do. 2-N-Methylamino-5- do. 3-Amino-ben- do. 33 do. 2-N-methylamino-5- do. 3-amino-ben-do.

hydroxynaphthalin- zolsulfon- hydroxynaphthalene sulfone

7-sulfonsäure säure 7-sulfonic acid

34 do. do. do. 2-N-Methyl- do. 34 do. do. do. 2-N-methyl-do.

amino-benzoe-säure amino benzoic acid

35 do. 2-Amino-5-hydroxy- do. 1-Aminonaph- do. 35 do. 2-amino-5-hydroxy-do. 1-aminonaph- do.

naphthalin-7-sul- thalin-6-sul- naphthalene-7-sulthalin-6-sul-

fonsäure fonsäure fonic acid fonic acid

36 do. do. do. 1-Aminonaph- do. 36 do. do. do. 1-aminonaph- do.

thalin-5-sul-fonsäure thalin-5-sul-fonic acid

37 do. do. do. 1-Aminonaph- do. 37 do. do. do. 1-aminonaph- do.

thalin-4-sul-fonsâure thalin-4-sul-fonic acid

38 do. do. do. 1-Aminonapht- do. 38 do. do. do. 1-amino naphtha.

thalin-3-sul-fonsäure thalin-3-sul-fonic acid

39 do. do. do. 1-Aminonaph- do. 39 do. do. do. 1-aminonaph- do.

thalin-7-sul-fonsäure thalin-7-sul-fonic acid

40 do. do. do. 1-Aminonaph- do. 40 do. do. do. 1-aminonaph- do.

thalin-3,6-di-sulfonsäure thalin-3,6-disulfonic acid

41 do. do. do. 1-Aminonaph- do. 41 do. do. do. 1-aminonaph- do.

thalin-3,7-di-sulfonsäure thalin-3,7-disulfonic acid

42 do. do. do. 2-Aminonaph- do. 42 do. do. do. 2-aminonaph- do.

thalin-5-sul-fonsäure thalin-5-sul-fonic acid

641486 641486

(Fortsetzung) (Continuation)

Nr. Diazokomponente No diazo component

43 2-Aminonaphtha-Iin-3,6,8-tri-sulfonsäure 43 2-aminonaphtha-lin-3,6,8-tri-sulfonic acid

Kupplungskomponente Coupling component

2-Amino-5-hydroxy- 2-amino-5-hydroxy

naphthalin-7-sul- naphthalene-7-sul-

fonsäure fonic

Triazin Triazine

Cyanur-chlorid Cyanuric chloride

Aminkomponente Amine component

2-Aminonaph- 2-aminonaph-

thalin-6-sul- thalin-6-sul-

fonsäure fonic

Farbe scharlachrot Color scarlet red

44 44

45 45

do. do.

2-Aminonaph- 2-aminonaph-

thalin-7-sul- thalin-7-sul-

fonsäure fonic

2-Aminonaph- 2-aminonaph-

thalin-5,7- thalin-5,7-

disulfonsäure do. disulfonic acid do.

do. do.

46 46

47 47

48 48

do. do.

2-N-Methylamino-5- 2-N-methylamino-5-

hydroxynaphthalin- hydroxynaphthalene

7-sulfonsäure do. 7-sulfonic acid do.

do. do.

1-Aminonaph- 1-aminonaph-

thaIin-5-sul- thaIin-5-sul-

fonsäure fonic

1-Aminonaph-thalin-6-suI-fonsäure 1-Aminonaph-thalin-6-suI-fonic acid

2-Aminonaph-thalin-6-sul-fonsäure do. 2-aminonaph-thalin-6-sul-fonic acid do.

do. do.

Beispiel 49 Example 49

Die Reaktionslösung des sekundären Kondensationsprodukts aus 23,9 Teilen 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sul-fonsäure, 18,8 Teilen Cyanurchlorid und 9,3 Teilen Anilin wird mit Eis auf 10 °C gekühlt und die Diazosuspension von 37,5 Teilen 2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfosäure eingetragen. Man kuppelt bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 10 bis 20 °C und hält dabei den Kupplungs-pH-Wert mit 16,8 The reaction solution of the secondary condensation product from 23.9 parts of 2-amino-5-hydroxynaphthalene-7-sulphonic acid, 18.8 parts of cyanuric chloride and 9.3 parts of aniline is cooled to 10 ° C. with ice and the diazo suspension of 37.5 Share 2-naphthylamine-3,6,8-trisulfonic acid entered. The coupling is carried out at an elevated temperature, preferably at 10 to 20 ° C., and the coupling pH is kept at 16.8

Teilen Natriumbicarbonat bei 6. Aus neutraler Lösung wird der Farbstoff durch Eintragen von Kochsalz ausgefällt und getrocknet. Der Farbstoff kann auch durch Zerstäubungstrocknung des Reaktionsgemisches isoliert werden. Man erhält ein braunrotes Pulver, das Baumwolle in echten scharlachroten Tönen färbt. Divide sodium bicarbonate at 6. The dye is precipitated from neutral solution by adding sodium chloride and dried. The dye can also be isolated by spray drying the reaction mixture. A brown-red powder is obtained which dyes cotton in real scarlet shades.

In Tabelle 2 sind weitere nach Beispiel 49 erhältliche Farbstoffe zusammengefasst: Table 2 summarizes further dyes obtainable according to Example 49:

Nr. No.

Diazokomponente Kupplungskomponente Diazo component coupling component

50 2-Aminonaphtha-lin-3,6,8-tri-sulfonsäure 50 2-amino naphtha-lin-3,6,8-tri-sulfonic acid

51 do. 51 do.

52 do. 52 do.

53 do. 53 do.

54 do. 54 do.

55 do. 55 do.

56 do. 56 do.

2-Amino-5-hydroxy- 2-amino-5-hydroxy

naphthalin-7-sul- naphthalene-7-sul-

fonsäure do. fonic do.

do. do. do. do. do. do. do. do. do. do.

Triazin Triazine

Cyanurchlorid do. do. do. do. do. do. Cyanuric chloride do. do. do. do. do. do.

Aminkomponente Amine component

N-Cyanäthyl-anilin N-cyanoethyl aniline

N-Oxäthyl-anilin N-oxyethyl aniline

N-Benzyl-anilin N-benzyl aniline

N-Methyl-o-toluidin N-methyl-o-toluidine

N-Äthyl-o-toluidin N-ethyl-o-toluidine

N-Butyl-o-toluidin N-butyl-o-toluidine

N-Butyl-m-toluidin N-butyl-m-toluidine

Farbe scharlachrot do. Color scarlet red do.

do. do.

57 57

do. do.

N-Cyanäthyl-m- do. N-cyanoethyl-m-do.

toluidin toluidine

641486 641486

(Fortsetzung) (Continuation)

Nr. Diazokomponente No diazo component

58 2-Aminonaphtha-lin-3,6,8-tri-sulfonsäure 58 2-Aminonaphtha-lin-3,6,8-tri-sulfonic acid

59 do. 59 do.

60 do. 60 do.

61 do. 61 do.

62 do. 62 do.

63 do. 63 do.

64 do. 64 do.

65 do. 65 do.

66 do. 66 do.

67 do. 67 do.

68 do. 68 do.

69 do. 69 do.

70 do. 70 do.

71 do. 71 do.

72 do. 72 do.

73 do. 73 do.

74 do. 74 do.

75 do. 75 do.

76 do. 76 do.

77 do. 77 do.

78 do. 78 do.

79 do. 79 do.

80 do. 80 do.

81 do. 81 do.

Kupplungskomponente Coupling component

2-Amino-5-hydroxy- 2-amino-5-hydroxy

naphthalin-7-sul- naphthalene-7-sul-

fonsäure do. fonic do.

do. do.

Triazin Triazine

Cyanur-chlorid do. do. do. do. do. do. do. do. do. Cyanuric chloride do. do. do. do. do. do. do. do. do.

do. do. do. do.

do. do.

do. do. do. do.

do. do.

Aminkomponente o-Toluidin m-Toluidin p-Toluidin o-Chloranilin m-Chloranilin p-Chloranilin o-Anisidin m-Anisidin p-Anisidin Amine component o-toluidine m-toluidine p-toluidine o-chloroaniline m-chloroaniline p-chloroaniline o-anisidine m-anisidine p-anisidine

2,5-Dimethyl-anilin 2,5-dimethyl-aniline

2,4-Dimethyl-anilin 2,4-dimethyl aniline

2.3-Dimethyl-anilin 2,3-dimethyl-aniline

2.4-Dimethoxy-anilin 2,4-dimethoxy aniline

2.5-Dimethoxy-anilin 2,5-dimethoxy-aniline

2.4-Dichlor-anilin 2,4-dichloro aniline

2.5-Dichlor-anilin 2,5-dichloro-aniline

3.4-Dichlor-anilin 3,4-dichloro-aniline

3.5-Dichlor-anilin 3,5-dichloro-aniline

3-Chlor-4-methylanilin 3-chloro-4-methylaniline

2-Methyl-4-chloranilin 2-methyl-4-chloroaniline

2-Methyl-5-chloranilin 2-methyl-5-chloroaniline

2-Chlor-5-me-thylanilin 2-chloro-5-methylaniline

3-Chlor-4-meth-oxyanilin 3-chloro-4-meth-oxyaniline

2-Methoxy-5-chlor-anilin 2-methoxy-5-chloro-aniline

Farbe scharlachrot do. Color scarlet red do.

do. do.

641 486 641 486

(Fortsetzung) (Continuation)

Nr. Diazokomponente No diazo component

82 2-Aminonaphtha-lin-3,6,8-tri-sulfonsäure 82 2-Aminonaphtha-lin-3,6,8-tri-sulfonic acid

83 do. 83 do.

84 do. 84 do.

85 do. 85 do.

86 do. 86 do.

87 do. 87 do.

88 do. 88 do.

89 do. 89 do.

90 do. 90 do.

91 do. 91 do.

92 do. 92 do.

93 do. 93 do.

94 do. 94 do.

95 do. 95 do.

96 do. 96 do.

97 do. 97 do.

98 do. 98 do.

99 do. 99 do.

100 do. 100 do.

101 do. 101 do.

102 do. 102 do.

103 do. 103 do.

Kupplungskomponente Triazin Coupling component triazine

2-Amino-5-hydroxy- Cyanur- 2-amino-5-hydroxy-cyanuric

naphthalin-7-sul- chlorid fonsäure do. do. naphthalene-7-sulphide chloride fonic do. do.

do. do. do. do.

Aminkomponente Amine component

2-Methoxy-4-cMoranilin 2-methoxy-4-cMoraniline

2-Methyl-4-methoxyanilin 2-methyl-4-methoxyaniline

2-Methoxy-5-methylanilin 2-methoxy-5-methylaniline

3-Methoxy-4-me-thylanilin 3-methoxy-4-methylaniline

2-Methoxycar-bonylanilin 2-methoxycar bonylaniline

2-Äthoxycar-bonylanilin 2-ethoxycar bonylaniline

2,5-Diäthoxy-carbonylanilin 2,5-diethoxy-carbonylaniline

4-Methoxycar-bonylanilin 4-methoxycar bonylaniline

4-Äthoxycar-bonylanilin 4-ethoxycar bonylaniline

4-Dimethylami-noanilin 4-dimethylamino noaniline

4-Diäthylami-noanilin 4-diethylamino noaniline

3-Acetylamino-anilin 3-acetylamino aniline

4-Acetylamino-anilin 4-acetylamino aniline

2-Cyananilin 2-cyananiline

4-Cyananilin 4-cyananiline

4-Äthoxyanilin 4-ethoxyaniline

2-Äthoxyanilin p-Aminobenzol-sulfonamid m-Aminobenzol-sulfonamid 2-ethoxyaniline p-aminobenzene sulfonamide m-aminobenzene sulfonamide

0-Aminobenzol-carbonamid p-Aminobenzol-carbonamid 0-aminobenzene-carbonamide p-aminobenzene-carbonamide

1-Aminonaphtha-lin 1-aminonaphtha-lin

Farbe scharlachrot do. Color scarlet red do.

do. do.

641486 641486

(Fortsetzung) (Continuation)

Nr. Diazokomponente No diazo component

104 2-Aminonaphtha-lin-3,6,8-tri-sulfonsäure 104 2-aminonaphtha-lin-3,6,8-tri-sulfonic acid

105 do. 105 do.

106 do. 106 do.

107 do. 107 do.

108 do. 108 do.

109 do. 109 do.

110 do. 110 do.

Kupplungskomponente Triazin Coupling component triazine

2-Amino-5-hydroxy- Cyanur- 2-amino-5-hydroxy-cyanuric

naphthalin-7-sul- chlorid fonsäure do. do. naphthalene-7-sulphide fonic do. do.

2-N-Methylamino-5- do. 2-N-methylamino-5- do.

hydroxynaphthalin- hydroxynaphthalene

7-sulfonsäure do. do. 7-sulfonic acid do. do.

do. do. do. do.

Aminkomponente Amine component

2-Aminonaphtha-lin 2-aminonaphtha-lin

1-N-Äthylamino-naphthalin p-Aminobenzol-sulfonamid 1-N-ethylamino-naphthalene p-aminobenzene sulfonamide

2-Methoxycarbo-nylanilin 2-methoxycarbonylaniline

2,5-Dimethyl-anilin 2,5-dimethyl-aniline

2-Chloranilin o-Toluidin 2-chloroaniline o-toluidine

Farbe scharlachrot do. Color scarlet red do.

do. do.

C C.

Claims

641486

PATENT CLAIMS 1. Reactive dyes in the form of the free acids of the general formula I

KO-, S

OK

N

»I

F /

X

No. ^ N

a9A.

NO-

'2 rows

correspond in the

X is chlorine or bromine and R1 is hydrogen or Q- to C4-alkyl,

R2 is hydrogen or optionally substituted Cr to C4-alkyl and

R3 optionally by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, chlorine, bromine, carboxyl, cyan, Cr to C4-alkoxycarbo-

N = N

nyl, carbamoyl, sulfamoyl, N-mono- or N, N-disubstituted Cr to Q-alkylcarbamoyl or -sulfamoyl or hydroxysulfonyl or monosubstituted or polysubstituted phenyl or optionally substituted by hydroxysulfonyl, where for R2 = Cr to C4-alkyl, the phenyl radicals R3 are substituted.

2. Dyes according to claim 1 of the formula

SO, H HO, S

in the

B is phenyl or sulfonaphthyl optionally substituted by methyl, methoxy, chlorine, carboxy or hydroxysulfonyl and R4 is hydrogen or methyl.

30th