CH635244A5 - SURGICAL SEWING MATERIAL WITH IMPROVED KNOTTING PROPERTIES. - Google Patents

SURGICAL SEWING MATERIAL WITH IMPROVED KNOTTING PROPERTIES. Download PDF

Info

Publication number
CH635244A5
CH635244A5 CH13276A CH13276A CH635244A5 CH 635244 A5 CH635244 A5 CH 635244A5 CH 13276 A CH13276 A CH 13276A CH 13276 A CH13276 A CH 13276A CH 635244 A5 CH635244 A5 CH 635244A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
absorbable
coating
weight
suture material
material according
Prior art date
Application number
CH13276A
Other languages
German (de)
Inventor
Frank Mattei
Original Assignee
Ethicon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ethicon Inc filed Critical Ethicon Inc
Publication of CH635244A5 publication Critical patent/CH635244A5/en

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/53Polyethers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L17/00Materials for surgical sutures or for ligaturing blood vessels ; Materials for prostheses or catheters
    • A61L17/06At least partially resorbable materials
    • A61L17/10At least partially resorbable materials containing macromolecular materials
    • A61L17/12Homopolymers or copolymers of glycolic acid or lactic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L17/00Materials for surgical sutures or for ligaturing blood vessels ; Materials for prostheses or catheters
    • A61L17/14Post-treatment to improve physical properties
    • A61L17/145Coating
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/06Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
    • C08G63/08Lactones or lactides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D131/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid, or of a haloformic acid; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D131/02Homopolymers or copolymers of esters of monocarboxylic acids
    • C09D131/04Homopolymers or copolymers of vinyl acetate
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/224Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic acid
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/285Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acid amides or imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/08Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with resins or resin acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02Polyalkylene oxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/125Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/129Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of thirty or more carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/281Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/282Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/283Esters of polyhydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/286Esters of polymerised unsaturated acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/287Partial esters
    • C10M2207/289Partial esters containing free hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/04Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an alcohol or ester thereof; bound to an aldehyde, ketonic, ether, ketal or acetal radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/06Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an acyloxy radical of saturated carboxylic or carbonic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/06Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an acyloxy radical of saturated carboxylic or carbonic acid
    • C10M2209/062Vinyl esters of saturated carboxylic or carbonic acids, e.g. vinyl acetate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/08Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
    • C10M2209/082Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type monocarboxylic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/104Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/105Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/12Polysaccharides, e.g. cellulose, biopolymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/02Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/024Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an amido or imido group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/02Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/028Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a nitrogen-containing hetero ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/044Polyamides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/045Polyureas; Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/06Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/46Textile oils
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/015Dispersions of solid lubricants
    • C10N2050/02Dispersions of solid lubricants dissolved or suspended in a carrier which subsequently evaporates to leave a lubricant coating
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2913Rod, strand, filament or fiber
    • Y10T428/2933Coated or with bond, impregnation or core
    • Y10T428/2938Coating on discrete and individual rods, strands or filaments

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Multicomponent Fibers (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein chirurgisches Nahtmaterial, 15 das mit einem die Verknotungseigenschaften verbessernden Überzug versehen ist. Es handelt sich beim Nahtmaterial insbesondere um synthetische, absorbierbare multifile Fäden. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung solcher chirurgischen Nahtmaterialien. 20 Chirurgische Nahtmaterialien werden entweder als absorbierbar oder als nicht-absorbierbar klassifiziert, wobei jede Art des chirurgischen Nahtmaterials für bestimmte Anwendungszwecke bevorzugt ist. Die absorbierbaren Nahtmaterialien sind für solche Anwendungen bevorzugt, bei de-25 nen die vernähten Gewebe nach der Heilung ohne die unterstützende Wirkung des Nahtmaterials zusammenhalten, und bei denen ein nicht-absorbiertes Nahtmaterial die Möglichkeit einer lang anhaltenden nachteiligen Körperreaktion mit sich bringt. Chirurgische Nahtmaterialien werden als absor-30 bierbar bezeichnet, wenn sie innerhalb eines Jahres nach der Operation aus dem vernähten Gewebe verschwinden, wobei die meisten absorbierbaren Nahtmaterialien vorzugsweise in kürzerer Zeit verschwinden. The invention relates to a surgical suture material 15 which is provided with a coating which improves the knotting properties. The suture material is, in particular, synthetic, absorbable multifilament threads. The invention further relates to a method for producing such surgical sutures. Surgical sutures are classified as either absorbable or non-absorbable, with each type of surgical suture being preferred for certain uses. The absorbable sutures are preferred for those applications in which the sutured tissues hold together after healing without the supportive effect of the suture, and in which a non-absorbed suture has the potential for a long-lasting adverse body reaction. Surgical sutures are said to be absorbable if they disappear from the sutured tissue within one year of surgery, with most absorbable sutures preferably disappearing in less time.

Die am häufigsten eingesetzten absorbierbaren chirurgi-35 sehen Nahtmaterialien sind Catgut und stranggepresste kol-lagenhaltige Materialien. In jüngerer Zeit sind Nahtmaterialien aus synthetischen Polymerisaten entwickelt worden, die absorbierbar sind, fest, gleichmässig und dimensionsmässig stabil sind, in trockenem Zustand gelagert werden können 4o und sterilisierbar sind. Typische Polymerisate dieser Art sind Lactid-Homopolymerisate und -Mischpolymerisate, wie die in der US-PS 3 636 956 beschriebenen und die Glykolid-Homopolymerisate, wie die in der US-PS 3 297 033 beschriebenen, wobei auf diese Patentschriften ausdrücklich 45 Bezug genommen sei. The most commonly used absorbable surgical sutures are catgut and extruded collagen-containing materials. More recently, sutures made of synthetic polymers have been developed that are absorbable, firm, uniform and dimensionally stable, can be stored in a dry state, and can be sterilized. Typical polymers of this type are lactide homopolymers and copolymers, such as those described in US Pat. No. 3,636,956 and glycolide homopolymers, such as those described in US Pat. No. 3,297,033, reference being expressly made to these patents 45 .

Monofile, synthetische, absorbierbare chirurgische Nahtmaterialien sind im allgemeinen steifer als die entsprechenden Materialien aus Catgut oder Kollagen, so dass die synthetischen, absorbierbaren, chirurgischen Nahtmaterialien so üblicherweise in Form eines geflochtenen, multifilen Aufbaus angewandt werden. Solche multifilen Nahtmaterialien zeigen hinsichtlich ihres «Verknotungs»-Verhaltens, d.h. die Eigenschaft, wie leicht oder wie schwer ein Knoten das Nahtmaterial hinab bis zur Verknotungsstelle gezogen wer-55 den kann, ein gewisses Mass an unerwünschter Rauheit oder unerwünschtem «Rupfen». Monofilament, synthetic, absorbable surgical sutures are generally stiffer than the corresponding materials made of catgut or collagen, so that the synthetic, absorbable, surgical sutures are usually used in the form of a braided, multifilament structure. Such multifilament sutures show in terms of their "knotting" behavior, i.e. the property of how easy or how hard a knot can be pulled down the suture to the knot, a certain amount of unwanted roughness or unwanted "picking".

Multifile, nicht-absorbierbare chirurgische Nahtmaterialien, wie beispielsweise geflochtene Nahtmaterialien aus Polyäthylenterephthalat, können hinsichtlich ihres Ver-6o knotungsverhaltens verbessert werden, indem man feste Polytetrafluoräthylenteilchen und ein Bindemittelharz auf die äusseren Oberflächen des Nahtmaterials aufträgt, wie es in der US-PS 3 527 650 beschrieben ist. Dieses Vorgehen ist jedoch in bezug auf-seine Anwendung auf absorbierbare 65 Nahtmaterialien unerwünscht, da Polytetrafluoräthylen nicht absorbiert wird und die damit beschichteten Nahtmaterialien einen Rückstand in dem vernähten Gewebe hinterlassen würden. Multifile, non-absorbable surgical sutures, such as braided sutures made of polyethylene terephthalate, can be improved in knotting behavior by applying solid polytetrafluoroethylene particles and a binder resin to the outer surfaces of the suture, as described in U.S. Patent No. 3,527,650 is described. However, this approach is undesirable in relation to its application to absorbable sutures because polytetrafluoroethylene is not absorbed and the sutures coated with it would leave a residue in the sewn tissue.

Man kann auch multifile, nicht-absorbierbare chirurgische Nahtmaterialien hinsichtlich ihres Verknotungsverhal-tens verbessern, indem man sie mit einem linearen Polyester beschichtet, der ein Molekulargewicht zwischen etwa 1000 und etwa 15 000 besitzt und mindestens zwei Kohlenstoffatome zwischen den Esterbindungen in der Polymerisatkette aufweist. Es ist bekannt, dass die oben erwähnten Polyester zum Beschichten von absorbierbaren, synthetischen chirurgischen Nahtmaterialien verwendet werden können, berücksichtigt jedoch den Sachverhalt nicht, dass in dieser Weise beschichtete chirurgische Nahtmaterialien nicht vollständig absorbiert werden können. Multifilament, non-absorbable surgical sutures can also be improved in their knotting behavior by coating them with a linear polyester that has a molecular weight between about 1000 and about 15,000 and has at least two carbon atoms between the ester bonds in the polymer chain. It is known that the above-mentioned polyesters can be used to coat absorbable synthetic surgical sutures, but does not take into account the fact that surgical sutures coated in this manner cannot be fully absorbed.

In der oben erwähnten US-PS 3 297 033 ist offenbart, dass die beschriebenen synthetischen, absorbierbaren chirurgischen Nahtmaterialien zur Modifizierung ihrer Handhabungseigenschaften oder ihrer Absorptionsgeschwindigkeit mit Beschichtungsmaterialien beschichtet werden könne, die für herkömmliche Nahtmaterialien angewendet werden, wie Silikonwachs oder Bienenwachs. Diese Beschichtungsmaterialien oder Überzugsmaterialien werden nicht absorbiert und lassen somit einen unerwünschten Rückstand in dem Gewebe zurück, nachdem das Nahtmaterial als solches absorbiert worden ist. In the aforementioned U.S. Patent 3,297,033, it is disclosed that the synthetic absorbable surgical sutures described can be coated with coating materials used for conventional sutures such as silicone wax or beeswax to modify their handling properties or their absorption rate. These coating materials or covering materials are not absorbed and thus leave an undesirable residue in the fabric after the suture material has been absorbed as such.

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht somit darin, chirurgische Nahtmaterialien mit einem absorbierbaren Überzug, insbesondere für multifile geflochtene, gezwirnte oder umhüllte chirurgische Nahtmaterialien bereitzustellen, wodurch die Glätte und die Verknotungseigenschaften solcher chirurgischer Nahtmaterialien verbessert werden können, so dass man ein vollständig absorbierbares, beschichtetes, synthetisches, insbesondere multifiles chirurgisches Nahtmaterial erhält, das gute Verknotungseigenschaften zeigt, bzw. mit dem Knoten geknüpft werden können, die ohne weiteres bis zu der gewünschten Stelle an dem Nahtmaterial entlanggleiten. The object of the present invention is therefore to provide surgical sutures with an absorbable covering, in particular for multifilament braided, twisted or covered surgical sutures, whereby the smoothness and the knotting properties of such surgical sutures can be improved, so that a completely absorbable, coated, receives synthetic, in particular multifilament, surgical suture material which exhibits good knotting properties or can be tied with the knot, which easily slide along the suture material to the desired location.

Die Gegenstände der Erfindung sind in den unabhängigen Patentansprüchen definiert. The subjects of the invention are defined in the independent claims.

Die zur Herstellung des Überzugs geeigneten flüssigen Zubereitungen können Mischungen sein, die vollständig in Form einer einzigen flüssigen Phase vorliegen, beispielsweise in Form einer Lösung sämtlicher Bestandteile der absorbierbaren Beschichtungszubereitung in einem Lösungsmittel oder einem Lösungsmittelsystem, oder die in Form einer einzigen Schmelzphase vorliegen, die sämtliche Bestandteile der Zubereitung enthält. Weiter kommen Zubereitungen in Frage, die gleichmässige Dispersionen von miteinander nicht mischbaren Flüssigkeiten oder Feststoffen in Flüssigkeiten darstellen. The liquid preparations suitable for producing the coating can be mixtures which are completely in the form of a single liquid phase, for example in the form of a solution of all constituents of the absorbable coating preparation in a solvent or a solvent system, or are in the form of a single melting phase, all of which Contains ingredients of the preparation. Preparations are also possible which represent uniform dispersions of liquids which are immiscible with one another or solids in liquids.

Jeder der Bestandteile der Beschichtungszubereitung übt seine eigene Funktion in dem System aus. Das Schmiermittel ergibt die Schlüpfrigkeit, die erforderlich ist, dass die einander berührenden Nahtmaterialoberflächen beim Verknoten aneinander vorbeigleiten können. Das filmbildenden Polymerisat stellt ein Bindemittel dar, das das Schmiermittel und das hydrophobe Material auf der Oberfläche des Nahtmaterials festhält und ein Verschieben dieser Materialien aufgrund der während des Verknotens auftretenden Reibung verhindert. Das hydrophobe Material verhindert ein zu starkes Benetzen des Überzugs beim Hindurchziehen des chirurgischen Nahtmaterials durch das feuchte lebende Gewebe und verhindert somit die sich durch ein solches Benetzen ergebende Änderung der Eigenschaften. Each of the components of the coating preparation performs its own function in the system. The lubricant provides the slipperiness that is required so that the contacting suture surfaces can slide past each other when knotted. The film-forming polymer is a binder that holds the lubricant and the hydrophobic material on the surface of the suture material and prevents them from shifting due to the friction that occurs during the knotting. The hydrophobic material prevents the coating from over-wetting when the surgical suture is pulled through the moist living tissue and thus prevents the change in properties resulting from such wetting.

Weitere Vorteile und Ausführungsformen der Erfindung ergeben sich aus der folgenden Beschreibung, den Beispielen und den Zeichnungen. Further advantages and embodiments of the invention result from the following description, the examples and the drawings.

Die Zeichnungen zeigen in Fig. 1 eine schematische Wiedergabe eines Zugprüfgerätes zur Bestimmung des Verknotungsverhaltens und zeigt The drawings show in Fig. 1 a schematic representation of a tensile tester for determining the knotting behavior and shows

3 635 244 3,635,244

zwei für den Prüfvorgang angeordnete geflochtene Nahtmaterialstränge; two braided suture strands arranged for the test procedure;

in Fig. 2 eine vergrösserte perspektivische Ansicht des in Fig. 1 gezeigten einfach-geschlungenen Knotens; und s in Fig. 3 ein typisches Aufzeichnungsbild eines bei den Verknotungsuntersuchungen verwendeten registrierenden Oszillographen. FIG. 2 is an enlarged perspective view of the single-loop knot shown in FIG. 1; and s in Fig. 3 is a typical recording image of a registering oscillograph used in the knotting studies.

Die erfindungsgemässen Beschichtungszubereitungen können auf irgendein beliebiges chirurgisches Nahtmaterial io aufgetragen werden, dessen Fasergleitfahigkeit und Verknotungseigenschaften verbessert werden sollen. Bevorzugte chirurgische Nahtmaterialien sind synthetische, absorbierbare, multifile chirurgische Nahtmaterialien, die insbesondere Polylactid, Polyglykolid und Mischpolymerisate aus i5 Lactid und Glykolid miteinander oder mit anderen reaktiven Monomeren, wie sie beispielsweise in den US-PS 3 636 952 und 2 683 136 beschrieben sind, umfassen. Diese bevorzugten chirurgischen Nahtmaterialien werden im folgenden in gewissen Fällen der Einfachheit halber als Homopolymeri-20 sate und Mischpolymerisate von Lactid und Glykolid bezeichnet. The coating preparations according to the invention can be applied to any surgical suture material whose fiber slidability and knotting properties are to be improved. Preferred surgical sutures are synthetic, absorbable, multifile surgical sutures, which in particular comprise polylactide, polyglycolide and copolymers of i5 lactide and glycolide with one another or with other reactive monomers, as are described, for example, in US Pat. Nos. 3,636,952 and 2,683,136 . These preferred surgical sutures are referred to in the following in certain cases for the sake of simplicity as homopolymers and copolymers of lactide and glycolide.

Bevorzugt trägt man den Überzug oder die Beschichtung in Form einer flüssigen (bzw. flüssigkeitsähnlichen) Beschichtungszubereitung auf die Nahtmaterialoberflächen 25 auf, wonach man die Beschichtungszubereitung verfestigt. Die flüssige oder flüssigkeitsähnliche Zubereitung enthält im allgemeinen eine Lösung eines Filmbildners, eines Schmiermittels und eines hydrophoben Materials in einem flüchtigen Lösungsmittel, wobei die Verfestigung durch Verflüchtigen 30 des Lösungsmittels herbeigeführt wird. In jenen Fällen, in denen das in der Beschichtungszubereitung verwendete Lösungsmittel für das Nahtmaterialsubstrat kein Lösungsmittel oder im wesentlichen kein Lösungsmittel darstellt, wird der Überzug in Form einer deutlichen Schicht mit einer 35 scharfen Grenzfläche zwischen dem Überzug und dem Substrat abgeschieden. Wenn das in der Beschichtungszubereitung verwendete Lösungsmittel das Nahtmaterialsubstrat zum Teil löst, erweicht oder quillt das Substrat vor dem Trocknen, so dass das Endprodukt einen graduelleren Über-40 gang von der Zusammensetzung des Substrats zu der Zusammensetzung des Überzugs zeigt. The coating or the coating is preferably applied in the form of a liquid (or liquid-like) coating preparation to the suture surfaces 25, after which the coating preparation is solidified. The liquid or liquid-like preparation generally contains a solution of a film former, a lubricant and a hydrophobic material in a volatile solvent, the solidification being brought about by volatilizing the solvent. In those cases where the suture substrate solvent used in the coating formulation is not a solvent or substantially no solvent, the coating is deposited in the form of a distinct layer with a sharp interface between the coating and the substrate. If the solvent used in the coating formulation partially dissolves the suture substrate, the substrate softens or swells before drying so that the final product shows a more gradual transition from the composition of the substrate to the composition of the coating.

Die Beschichtungslösung kann in irgendeiner geeigneten Weise auf das chirurgische Nahtmaterial aufgetragen werden, beispielsweise dadurch, dass man das Nahtmaterial 45 durch einen die Lösung enthaltenden Behälter bewegt oder an einer mit der Lösung befeuchteten Bürste oder Auftragseinrichtung vorbeiführt, oder an einer oder mehreren die Lösung in Form von Tröpfchen verteilenden Sprühdüsen entlangführt. The coating solution can be applied to the surgical suture in any suitable manner, for example, by moving the suture 45 through a container containing the solution, or past a brush or applicator moistened with the solution, or one or more of the solution in the form of droplets distributing spray nozzles.

so Anstelle einer Beschichtungslösung kann die flüssige oder flüssigkeitsartige Beschichtungszubereitung eine Schmelze der Bestandteile umfassen, wobei in diesem Fall die Verfestigung durch Abkühlen bewirkt wird. Die Schmelze sollte natürlich auf einer Temperatur gehalten werden, die 55 unterhalb der Schmelztemperatur des Nahtmaterials liegt, wobei diese Technik nur dann angewandt werden kann, Instead of a coating solution, the liquid or liquid-like coating preparation can comprise a melt of the components, in which case the solidification is brought about by cooling. The melt should of course be kept at a temperature 55 below the melting temperature of the suture material, this technique can only be used if

wenn die Zubereitung bei relativ nidrigen Temperaturen schmilzt. when the preparation melts at relatively low temperatures.

Die Beschichtungszubereitung kann auch eine Suspen-60 sion oder eine Dispersion von Teilchen aus einem oder mehreren der drei Bestandteile des Endüberzugs in Wasser oder einem flüchtigen organischen Lösungsmittel sein, während die übrigen Bestandteile des Überzugs (falls noch vorhanden) in Lösung vorliegen. The coating formulation may also be a suspension or a dispersion of particles of one or more of the three components of the final coating in water or a volatile organic solvent, while the remaining components of the coating (if still present) are in solution.

65 Anstelle einer flüssigen oder flüssigkeitsartigen Beschichtungszubereitung kann die Zubereitung auch in Form eines Feststoffs vorliegen, der auf das Nahtmaterial aufgetragen wird, indem man das Nahtmaterial an Blöcken aus der Be- 65 Instead of a liquid or liquid-like coating preparation, the preparation can also be in the form of a solid which is applied to the suture material by removing the suture material from blocks from the

635244 635244

schichtungszubereitung vorbei oder zwischen solchen Blökken hindurchführt, wobei die Beschichtungszubereitung durch eine Reibwirkung auf die Oberfläche des Nahtmaterials übertragen wird. coating preparation passes over or between such blocks, the coating preparation being transferred to the surface of the suture material by a friction effect.

Bei der Beschichtung von multifilen chirurgischen Nahtmaterialien mit den erfindungsgemäss verwendeten Zubereitungen ist es nicht notwendig, dass jeder Faden des Nahtmaterials einzeln oder vollständig beschichtet wird. In den meisten Fällen dringt die Beschichtungszubereitung jedoch in die Nahtmaterialstruktur ein, insbesondere wenn die Beschichtungszubereitung in Form einer flüssigen oder flüssigkeitsartigen Zubereitung aufgebracht wird. When coating multifilament suture materials with the preparations used according to the invention, it is not necessary for each thread of the suture material to be coated individually or completely. In most cases, however, the coating preparation penetrates the suture structure, especially when the coating preparation is applied in the form of a liquid or liquid-like preparation.

Die Filmbildner für die erfindungsgemäss verwendeten Beschichtungszubereitungen sind: Homopolymerisate und Mischpolymerisate von Lactid und Glykolid, d.h. Polyactid, Polyglykolid und Mischpolymerisate von Lactid und Glykolid miteinander oder mit anderen reaktiven Monomeren; Mischpolymerisate von Vinylacetat mit ungesättigten Carbonsäuren, wie Crotonsäure, Acrylsäure und Methacryl-säure; wasserlösliche oder mit Waser dispergierbare Zellulosederivate, wie Methylzellulose, Hydroxymethylzellu-lose und Carboxymethylzellulose; natürliche Gummen oder Harze; kristalline Äthylenoxid-Polymerisate mit hohem Molekulargewicht; Polyacrylamid; Kollagen; Gelatine; Poly-aminosäuren; Polyvinylalkohol; Polyvinylpyrrolidon und absorbierbare, konjugiert ungesättigte Triglyceride, wie de-hydratisiertes Rizinusöl. The film formers for the coating preparations used according to the invention are: homopolymers and copolymers of lactide and glycolide, i.e. Polyactide, polyglycolide and copolymers of lactide and glycolide with one another or with other reactive monomers; Copolymers of vinyl acetate with unsaturated carboxylic acids, such as crotonic acid, acrylic acid and methacrylic acid; water-soluble or water-dispersible cellulose derivatives, such as methyl cellulose, hydroxymethyl cellulose and carboxymethyl cellulose; natural gums or resins; high molecular weight crystalline ethylene oxide polymers; Polyacrylamide; Collagen; Gelatin; Polyamino acids; Polyvinyl alcohol; Polyvinyl pyrrolidone and absorbable, conjugated unsaturated triglycerides, such as dehydrated castor oil.

Bei chirurgischen Nahtmaterialien, die aus Homopoly-merisaten oder Mischpolymerisaten von Lactid und Glykolid bestehen, kann der Filmbildner in der Beschichtungszubereitung ein Polyglykolid, Polylactid oder ein Lactid-Glykolid-Mischpolymerisat sein, das in bezug auf das chirurgische Nahtmaterial andersartige Mengenverhältnisse und unterschiedliche Löslichkeitseigenschaften besitzt. Beispielsweise kann man ein chirurgisches Nahtmaterial aus einem Lactid-Glykolid-Mischpolymerisat, das etwa 10% Dilactyl-reste enthält, mit einer Zubereitung beschichten, die als Filmbildner ein Lactid-Glykolid-Mischpolymerisat enthält, das etwa 65% Dilactylreste umfasst, da dieses Mischpolymerisat in Lösungsmitteln, wie Benzol, Dioxan oder 1,1,2-Trichloräthan, leichter löslich ist als das Nahtmaterial. In the case of surgical sutures which consist of homopolymers or copolymers of lactide and glycolide, the film former in the coating preparation can be a polyglycolide, polylactide or a lactide-glycolide copolymer which has different proportions and different solubility properties with respect to the surgical suture material. For example, a surgical suture made from a lactide-glycolide copolymer that contains about 10% dilactyl residues can be coated with a preparation that contains a lactide-glycolide copolymer that contains about 65% dilactyl residues as the film former, since this copolymer is in Solvents such as benzene, dioxane or 1,1,2-trichloroethane are more soluble than the sutures.

Der in der Beschichtungszubereitung verwendete Filmbildner kann gewünschtenfalls die gleiche Zusammensetzung wie das Nahtmaterial aufweisen, vorausgesetzt, dass Vor-sichtsmassnahmen dafür getragen werden, dass ein Auflösen des Nahtmaterials beim Auftragen der Beschichtungszubereitung verhindert wird. Dies kann dadurch erfolgen, dass man eine Beschichtungszubereitung verwendet, die den Filmbildner in Form einer feinverteilten Suspension in einer kein Lösungsmittel darstellenden Flüssigkeit umfasst, oder indem man eine Beschichtungszubereitung anwendet, die den Filmbildner in Form einer Lösung mit im wesentlichen der Sättigungskonzentration enthält, und vor dem Vertreiben des Lösungsmittels eine kurze Kontaktzeit zwischen dem Nahtmaterial und der Beschichtungszubereitung einhält. If desired, the film former used in the coating preparation can have the same composition as the suture material, provided that precautionary measures are taken to prevent the suture material from dissolving when the coating preparation is applied. This can be done by using a coating composition comprising the film former in the form of a finely divided suspension in a non-solvent liquid, or by using a coating preparation containing the film former in the form of a solution with substantially the saturation concentration, and before maintains a short contact time between the suture material and the coating preparation when the solvent is expelled.

Wenn die Zusammensetzungen des Nahtmaterials und des Filmbildners identisch sind und in jenen Fällen, in denen ein gewisses Anlösen und/oder Quellen oder Erweichen der Oberfläche des Nahtmaterials durch die Einwirkung des Lösungsmittels für den Filmbildner erfolgt, ergibt sich, wie bereits angegeben wurde, anstelle einer scharfen Grenzfläche zwischen dem Substrat und dem Überzug ein gradueller Übergang von der Substratzusammensetzung zu der Überzugszusammensetzung. Es kann auch eine gewisse Schwächung des Nahtmaterials durch das Auftragen solcher Beschichtungszubereitungen erfolgen. If the compositions of the suture and the film former are identical, and in those cases in which some dissolving and / or swelling or softening of the surface of the suture occurs due to the action of the solvent for the film former, instead of one results, as already stated sharp interface between the substrate and the coating a gradual transition from the substrate composition to the coating composition. There may also be a certain weakening of the suture material by applying such coating preparations.

Das Schmiermittel der Beschichtungszubereitung ist ein The lubricant of the coating preparation is a

Polyalkylenglykol mit einem Molekulargewicht von weniger als 200 000. Geeignete Polyalkylenglykole schliessen die Homopolymerisate und die Mischpolymerisate von Äthylenoxid und Propylenoxid ein. Besonders bevorzugt ist Poly-5 äthylenglykol mit einem Molekulargewicht von 4000 bis weniger als 200 000 und noch bevorzugter von 5000 bis 50 000. Polyalkylene glycol with a molecular weight of less than 200,000. Suitable polyalkylene glycols include the homopolymers and the copolymers of ethylene oxide and propylene oxide. Poly-5 ethylene glycol with a molecular weight of 4,000 to less than 200,000 and more preferably of 5,000 to 50,000 is particularly preferred.

Molekulargewichte sind hierin als Gewichtsmittel angegeben. Molecular weights are given herein as a weight average.

Bei dem hydrophoben Material der Beschichtungszube-lo reitung handelt es sich um eine höhere Fettsäure, die vorzugsweise mehr als 12 Kohlenstoffatome enthält, wie Stearinsäure, oder um einen Ester einer solchen Fettsäure, wie Sorbitantristearat und hydriertes Rizinusöl. The hydrophobic material of the coating preparation is a higher fatty acid, which preferably contains more than 12 carbon atoms, such as stearic acid, or an ester of such a fatty acid, such as sorbitan tristearate and hydrogenated castor oil.

Der Bereich der Mengenverhältnisse der Bestandteile der ls Beschichtungszubereitung kann in Abhängigkeit von den ausgewählten Bestandteilen und den erwünschten Beschich-tungseigenschaften variieren. Ein geeigneter Mengenbereich für den Filmbildner erstreckt sich von etwa 10 bis 50 Gew.-% des verfestigten Überzugs, während sich der geeignete 20 Mengenbereich für das hydrophobe Mittel von etwa 10 bis etwa 40 Gew.-% des verfestigten Überzugs und der geeignete Bereich für die Menge des Schmiermittels von etwa 20 bis 60 Gew.-% des verfestigten Überzugs bewegen. The range of the proportions of the components of the coating preparation can vary depending on the components selected and the desired coating properties. A suitable range of amounts for the film former is from about 10 to 50 percent by weight of the solidified coating, while the appropriate range of amounts for the hydrophobic agent is from about 10 to about 40 percent by weight of the solidified coating and the appropriate range for the Move the amount of lubricant from about 20 to 60% by weight of the solidified coating.

Der Anteil des flüssigen Dispergiermediums in der Be-25 schichtungszubereitung kann sich von Null (wenn die Zubereitung in Form eines Feststoffs oder einer Schmelze aufgebracht wird) bis zu einer Menge erstrecken, die dazu ausreicht, eine ohne weiteres fliessfähige Zubereitung zu ergeben, die jedoch nicht so hoch ist, dass es schwierig oder kost-30 spielig wird, das Medium während der Bildung eines verfestigten Überzugs zu verdampfen. In Beschichtungszubereitungen, die in Form von Lösungen oder Suspensionen eingesetzt werden, wendet man Mengen der Dispergierflüs-sigkeit von etwa 70 bis etwa 97 Gew.-%, bezogen auf das 35 Gewicht der aufgetragenen Beschichtungszubereitung, an. The proportion of the liquid dispersing medium in the coating preparation can range from zero (if the preparation is applied in the form of a solid or a melt) to an amount which is sufficient to give an easily flowable preparation, but not is so high that it becomes difficult or costly to evaporate the medium during the formation of a solidified coating. Amounts of the dispersing liquid of about 70 to about 97% by weight, based on the 35 weight of the applied coating preparation, are used in coating preparations which are used in the form of solutions or suspensions.

Die Beschichtungszubereitung kann gewünschtenfalls neben den oben beschriebenen Bestandteilen weitere Bestandteile für andere nützliche Zwecke enthalten, wie Farbstoffe, Antibiotika, Antiseptika, Anästhetika und antiinflamma-40 torische Mittel. If desired, the coating preparation may contain, in addition to the ingredients described above, other ingredients for other useful purposes, such as dyes, antibiotics, antiseptics, anesthetics and anti-inflammatory agents.

Die Menge der auf die Faser aufgetragenen Beschichtungszubereitung oder die Beschichtungsdicke hängt von dem Aufbau der Faser, d.h. der Anzahl der Fäden und die Festigkeit des geflochtenen oder gezwirnten Materials, und 45 der Art des Beschichtungsmaterials ab, d.h., ob es in Form einer Schmelze, einer Lösung oder eines Feststoffs angewandt wird. Im allgemeinen macht eine auf ein geflochtenes Nahtmaterial aufgetragene flüssige bzw. flüssigkeitsähnliche Beschichtungszubereitung etwa 5 bis etwa 10 Gew.-% der so beschichteten Faser aus, obwohl die aufgetragene Beschich-tungszubereitungsmenge auch lediglich etwa 1 Gew.-% und bis zu etwa 15 Gew.-% oder in gewissen Fällen mehr betragen kann. Aus praktischen Gründen und aus wirtschaftlichen und allgemeinen Überlegungen heraus ist es im allge-55 meinen bevorzugt, die für gute Verknotungseigenschaften notwendige minimale Menge der Beschichtungszubereitung aufzubringen, wobei man diese Menge bzw. Beschichtungsdicke ohne weiteres für irgendein gegebenes Faser-Beschich-tungs-System experimentell ermitteln kann. The amount of coating preparation applied or the coating thickness depends on the structure of the fiber, i.e. the number of threads and the strength of the braided or twisted material, and 45 the type of coating material, i.e. whether it is used in the form of a melt, a solution or a solid. In general, a liquid or liquid-like coating preparation applied to a braided suture material makes up about 5 to about 10% by weight of the fiber coated in this way, although the amount of coating preparation applied also only amounts to about 1% by weight and up to about 15% by weight. -% or in some cases more. For practical reasons and for economic and general considerations, it is generally preferred to apply the minimum amount of coating preparation necessary for good knotting properties, this amount or coating thickness being readily experimentally determined for any given fiber coating system can determine.

60 Die den synthetischen, absorbierbaren chirurgischen Nahtmaterialien verliehene Verbesserung der Verknotungseigenschaften kann qualitativ und organoleptisch gezeigt werden, indem man den Griff der beschichteten und nichtbeschichteten Nahtmaterialien während des Verknotens 65 bzw. Knotenanziehens vergleicht. Dieser Vergleich erfolgt vorzugsweise unter Anwendung sowohl feuchter als auch trockener chirurgischer Nahtmaterialien, da viele chirurgische Nahtmaterialien bei der Untersuchung in trockenem 60 The improvement in knotting properties conferred on synthetic, absorbable surgical sutures can be demonstrated qualitatively and organoleptically by comparing the grip of the coated and uncoated sutures during knotting or tying. This comparison is preferably made using both wet and dry surgical sutures, since many surgical sutures are examined in dry

5 5

635 244 635 244

oder feuchtem Zustand unterschiedliche Verknotungseigenschaften besitzen. or wet condition have different knotting properties.

Die erfindungsgemäss erzielte Verbesserung der Verknotungseigenschaften kann auch quantitativ mit Hilfe eines Tests bestimmt werden, wozu man die in der Fig. 1 dargestellte Vorrichtung verwendet. The improvement in the knotting properties achieved according to the invention can also be determined quantitatively with the aid of a test, for which purpose the device shown in FIG. 1 is used.

Die quantitative Bestimmung der Verknotungseigenschaften bzw. des Verhaltens beim Anziehen des Knotens kann man mit Hilfe eines Zugprüfgerätes (Table-Model INSTRON Tensile Tester) unter Verwendung einer Zugzelle des Typs B, deren voller Messbereich 100 bis 2000 g beträgt, durchführen. Die hierbei verwendete Vorrichtung (INSTRON) wird von der Firma Instron Corporation of Canton, Massachusetts, USA, hergestellt. Anstelle des Standardaufzeichnungsgeräts (Instron-Recorder), das zur Verfolgung der schnellen Kraftänderungen zu langsam wäre, die während der Untersuchung beim Gleiten der Nahtmaterialien gegeneinander auftreten, wird ein Hochgeschwindigkeitsoszillograph (SANBORN Oscillographic Recorder (Model 7702A, hergestellt von der Firma Hewlett-Packard, Wal-tham, Massachusetts, USA) eingesetzt. Um dieses Aufzeichnungsgerät mit dem Instron-Messwandler zu verbinden, verwendet man einen Gleichstromverstärker mit hohem Verstärkungsgrad (Hewlett-Packard Model 8803A, hergestellt von der Firmai Hewlett-Packard, Waltham Division, Wal-tham, Massachusetts, USA) und benützt zu Anregung des Messwandiers eine Gleichstromspannungsquelle niedriger Spannung. Die Messungen erfolgen in einem klimatisierten Laboratorium bei einer Temperatur von 22,2 °C (72°F) und einer relativen Feuchtigkeit von 50%. Zum Festhalten der als Proben eingesetzten Nahtmaterialstränge verwendet man einen Klemmbacken mit Linienkontakt. Das Zugprüfgerät wird mit einer Kreuzkopfgeschwindigkeit von 127 cm pro Minute (50 inches pro Minute) betrieben, während die Papiervorschubgeschwindigkeit des registrierenden Oszillographen 20 mm pro Sekunde beträgt. The quantitative determination of the knotting properties or the behavior when tightening the knot can be carried out with the aid of a tensile tester (table model INSTRON Tensile Tester) using a tensile cell type B, whose full measuring range is 100 to 2000 g. The device used here (INSTRON) is manufactured by the Instron Corporation of Canton, Massachusetts, USA. Instead of the standard recording device (Instron recorder), which would be too slow to track the rapid changes in force that occur during the examination when the sutures slide against each other, a high-speed oscilloscope (SANBORN Oscillographic Recorder (Model 7702A, manufactured by Hewlett-Packard, Wal -tham, Massachusetts, USA) To connect this recorder to the Instron transducer, a high gain DC amplifier (Hewlett-Packard Model 8803A manufactured by Firmai Hewlett-Packard, Waltham Division, Wal-tham, Massachusetts) is used , USA) and uses a low voltage DC voltage source to excite the measuring transducer. The measurements are carried out in an air-conditioned laboratory at a temperature of 22.2 ° C (72 ° F) and a relative humidity of 50%. To hold the suture strands used as samples one uses a jaw with line contact D The tensile tester is operated at a crosshead speed of 127 cm per minute (50 inches per minute), while the paper feed speed of the registering oscillograph is 20 mm per second.

Bei den subjektiven Untersuchungen hinsichtlich des Verknotungsverhaltens wird die in der Fig. 2 dargestellte Nahtmaterialanordnung 11 angewandt (d.h., ein einfach geschlungener Knoten, bei dem jedes Nahtmaterial über, unter und über das andere Nahtmaterial herumgeschlungen ist). Die gleiche Anordnung ergibt sich mit Hilfe einer Zugeinrichtung, die von der in der Fig. 1 dargestellten Stahlplatte 10 getragen wird. Die Stahlplatte ist an dem Kreuzkopf 12 des Zugprüfgerätes (Instron-Tester) befestigt. In the subjective investigations regarding the knotting behavior, the suture arrangement 11 shown in FIG. 2 is used (i.e., a single loop knot in which each suture is looped over, under and over the other suture). The same arrangement results with the aid of a pulling device which is carried by the steel plate 10 shown in FIG. 1. The steel plate is attached to the crosshead 12 of the tensile tester (Instron tester).

Zur Durchführung der Bestimmung der Verknotungseigenschaften bzw. des Verhaltens beim Anziehen des Knotens werden zwei Stränge 8 und 9 aus dem gleichen Nahtmaterial mit einem Ende an dem Messwandler 14 der Zelle des Typs B des Zugprüfgerätes (Instron-Tester) befestigt. Die Nahtmaterialien werden, wie in den Fig. 1 und 2 gezeigt, in die Zugeinrichtung eingefädelt. Die anderen Enden der Nahtmaterialstränge werden zusammengebracht, um die Zugwalzen 15 und 16 herumgeführt und gemeinsam an einem Gewicht 18 befestigt, das eine Zugspannung auf den einfach-geschlungenen Knoten ausübt. Bei der Standardmethode wird ein Gewicht von 1,13 kg (2,5 pounds) verwendet. To carry out the determination of the knotting properties or the behavior when tightening the knot, two strands 8 and 9 made of the same suture material are attached at one end to the transducer 14 of the type B cell of the tensile tester (Instron tester). The sutures, as shown in Figs. 1 and 2, are threaded into the traction device. The other ends of the suture strands are brought together, passed around the pulling rollers 15 and 16 and fastened together to a weight 18 which exerts a tension on the single-loop knot. The standard method uses a weight of 1.13 kg (2.5 pounds).

Die Fig. 3 zeigt typische Aufzeichnungsspuren eines geflochtenen, synthetischen, absorbierbaren chirurgischen Nahtmaterials vor und nach der erfindungsgemässen Be-schichtung zur Verbesserung des Verknotungsverhaltens. Die «Rauheits-Werte» werden längs der Ordinate gemessen und in kg (pounds) (Rauheit) angegeben. Wenn man relativ glatte Proben vergleicht, kann die Amplitude des aufzeichnenden Oszillographèn um einen Faktor von 20 erhöht werden. 3 shows typical recording traces of a braided, synthetic, absorbable surgical suture material before and after the coating according to the invention in order to improve the knotting behavior. The «roughness values» are measured along the ordinate and given in kg (pounds) (roughness). When comparing relatively smooth samples, the amplitude of the recording oscillograph can be increased by a factor of 20.

Die Rauheits-Werte von nicht-beschichteten, geflochtenen, synthetischen, absorbierbaren chirurgischen Nahtmaterialien der Grösse 2-0, die bei dem obigen Test ermittelt werden, erstrecken sich im allgemeinen von etwa 2,27 kg bis etwa 3,63 kg (5 bis 8 pounds). Nach der erfindungsgemässen Beschichtung liegen die Rauheits-Werte der trockenen Naht-s materialien üblicherweise unterhalb etwa 0,91 kg (2 pounds) und bei optimalen Ausführungsformen unterhalb etwa 0,45 g (1 pound). Wenn die Nahtmaterialien nach dem Eintauchen in Wasser bei 25 °C während einer Minute in feuchtem Zustand untersucht werden, liegen die Rauheits-Werte io der erfindungsgemässen Nahtmaterialien üblicherweise unterhalb etwa 1,81 kg (4 pounds) und bei optimalen Ausführungsformen unterhalb etwa 1,36 kg (3 pounds). The roughness values of uncoated, braided, synthetic, absorbable size 2-0 surgical sutures determined in the above test generally range from about 2.27 kg to about 3.63 kg (5 to 8 pounds). After the coating according to the invention, the roughness values of the dry seam materials are usually below approximately 0.91 kg (2 pounds) and, in optimal embodiments, below approximately 0.45 g (1 pound). If the sutures are examined in water for one minute after immersion in water at 25 ° C., the roughness values of the sutures according to the invention are usually below about 1.81 kg (4 pounds) and in optimal embodiments below about 1.36 kg (3 pounds).

Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung. The following examples serve to further explain the invention.

15 Beispiel 1 15 Example 1

Man löst 60 Gew.-Teile eines Vinylacetat/Crotonsäure-Mischpolymerisats (90/10), 60 Gew.-Teile hydriertes Rizinusöl und 30 Gew.-Teile festes Polyäthylenglykol (mit einem Molekulargewicht von etwa 20 000) in 1350 Gew.-Teilen 20 1,1,2-Trichloräthan unter Rühren und unter Aufrechterhalten einer Temperatur von etwa 35 °C, so dass man eine Lösung mit einem Gesamtfeststoffgehalt von 10 Gew.-% (Gewicht/Gewicht) erhält. Dann führt man ein aus einem L-(-)-Lactid/Glykolid-Mischpolymerisat (Molverhältnis = 10/90) 25 bereitetes, getempertes, geflochtenes Nahtmaterial der Grösse 2-0, das aus 19 Garnbündeln von jeweils 10 Fäden besteht (drei einen Kern bildende Garnbündel und 16 um den Kern herum geflochtene Trägergarnbündel) über Zugwalzen mit einer solchen Geschwindigkeit durch ein Bad dieser Lösung 3o (die, um die Materialien in Lösung zu halten, bei einer Temperatur von 30 bis 35 °C gehalten wird), dass sich eine Eintauchzeit von etwa 6 Sekunden ergibt. Das geflochtene Nahtmaterial wird sofort zur Entfernung der Hauptmenge des Lösungsmittels durch einen Trockenturm geführt. Das 35 Trocknen wird dadurch vervollständigt, dass man die beschichteten Fasern auf eine Spule aufwickelt und während mehrerer Tage in einem Vakuumofen einem Vakuum von 100 (im Hg aussetzt. Es zeigt sich, dass die Feststoffaufnahme 7,5%, bezogen auf das Gewicht des unbeschichteten 40 Nahtmaterials, beträgt. Das beschichtete geflochtene Nahtmaterial wird dann unter mässiger Spannung auf einen Temperrahmen aufgewickelt und während 7 Minuten unter Stickstoff auf 80 °C erhitzt. 60 parts by weight of a vinyl acetate / crotonic acid copolymer (90/10), 60 parts by weight of hydrogenated castor oil and 30 parts by weight of solid polyethylene glycol (with a molecular weight of about 20,000) are dissolved in 1350 parts by weight of 20 1,1,2-trichloroethane with stirring and maintaining a temperature of about 35 ° C so that a solution with a total solids content of 10 wt .-% (weight / weight) is obtained. Then, a tempered, braided suture of size 2-0 prepared from an L - (-) - lactide / glycolide copolymer (molar ratio = 10/90) 25, consisting of 19 bundles of 10 threads each (three a core forming yarn bundles and 16 carrier yarn bundles braided around the core) over drawing rolls at such a speed through a bath of this solution 3o (which, in order to keep the materials in solution, is kept at a temperature of 30 to 35 ° C.) that a Immersion time of about 6 seconds results. The braided suture is immediately passed through a drying tower to remove most of the solvent. The drying is completed by winding the coated fibers on a spool and subjecting them to a vacuum of 100 (in mercury) for several days in a vacuum oven. It is found that the solids absorption is 7.5%, based on the weight of the uncoated The coated braided suture is then wound onto a tempering frame under moderate tension and heated to 80 ° C. under nitrogen for 7 minutes.

Bei der Prüfung des Materials mit Hilfe des oben be-45 schriebenen Rauheits-Bestimmungstests unter Anwendung der angegebenen Vorrichtung zeigt sich, dass das Nahtmaterial einen Rauheits-Wert von 0,41 kg (0,9 lbs.) in trockenem Zustand und von 1,45 kg (3,2 lbs.) in feuchtem Zustand (nach dem Eintauchen in Wasser während 1 Minute) besitzt, so Die vergleichbaren Werte für ein nicht-beschichtetes Kontrollnahtmaterial sind 2,95 kg (6,5 lbs.) in trockenem Zustand bzw. 2,72 kg (6,0 lbs.) in feuchtem Zustand. Examination of the material with the aid of the roughness determination test described above using the specified device shows that the suture material has a roughness value of 0.41 kg (0.9 lbs.) In the dry state and of 1, 45 kg (3.2 lbs.) In the moist state (after immersion in water for 1 minute), so the comparable values for an uncoated control seam material are 2.95 kg (6.5 lbs.) In the dry state or 2.72 kg (6.0 lbs.) When wet.

Bei der Prüfung unter Anwendung eines subjektiven Massstabs, der sich von 0 bis 10 erstreckt (wobei 0 dem rau-55 hesten Material entspricht, das dem unbeschichteten, geflochtenen Lactid/Glykolid-Nahtmaterial (10/90) vergleichbar ist, und die Bewertungsziffer 10 dem glattesten Material entspricht, das einem mit Polytetrafluoräthylen beschichteten, geflochtenen Polyäthylenterephthalatmaterial ver-6o gleichbar ist), zeigt das beschichtete, geflochtene Nahtmaterial bei einem einzigen Knotenanziehtest eine Bewertungsziffer von 10 im trockenen Zustand und eine Bewertungsziffer von 8 in feuchtem Zustand. When tested using a subjective scale ranging from 0 to 10 (where 0 is the roughest 55 material comparable to the uncoated, braided lactide / glycolide suture (10/90), and rating 10 is the same) corresponds to smoothest material, which is comparable to a braided polyethylene terephthalate material coated with polytetrafluoroethylene), the coated braided suture material shows an evaluation number of 10 in the dry state and an evaluation number of 8 in the wet state in a single knot tightening test.

Die Zugfestigkeit des beschichteten, geflochtenen Naht-65 materials beträgt in ungeknotetem Zustand 4,85 kg (10,7 lbs.) und in geknotetem Zustand 2,68 kg (5,9 lbs.). Das nicht-beschichtete Kontrollmaterial zeigt Werte von 5,26 kg (11,6 lbs.) bzw. 2,86 kg (6,3 lbs.). The tensile strength of the coated, braided suture 65 material is 4.85 kg (10.7 lbs.) In the untied state and 2.68 kg (5.9 lbs.) In the tied state. The uncoated control material shows values of 5.26 kg (11.6 lbs.) And 2.86 kg (6.3 lbs.).

635 244 635 244

6 6

Es werden Proben von beschichtetem und unbeschichtetem Nahtmaterial mit Äthylenoxid sterilisiert und in Tiere implantiert. Nach 21 Tagen ist die Zugfestigkeit der beschichteten Nahtmaterialien die gleiche wie die der unbeschichteten Kontrollmaterialien. Nach 90 Tagen ist das beschichtete Nahtmaterial vollständig absorbiert worden, wobei die Gewebereaktion am unteren Ende der Kategorie der schwachen Reaktion einzuordnen ist. Samples of coated and uncoated sutures are sterilized with ethylene oxide and implanted in animals. After 21 days, the tensile strength of the coated sutures is the same as that of the uncoated control materials. After 90 days, the coated suture was completely absorbed, with the tissue response at the lower end of the weak response category.

Beispiel 2 Example 2

Man löst 40 Gew.-Teile eines Vinylacetat/Crotonsäure-Mischpolymerisats (90/10), 40 Gew.-Teile hydriertes Rizinusöl und 20 Gew.-Teile festes Polyäthylenglykol (mit einem Molekulargewicht von etwa 20 000) in 900 Gew.-Teilen 1,1,2-Trichloräthan unter Rühren und unter Aufrechterhalten einer Temperatur von 35 °C, wobei man eine Lösung mit einem Gesamtfeststoffgehalt von 10 Gew.-% (Gewicht/Gewicht) erhält. Man beschichtet ungetempertes, geflochtenes Nahtmaterial der Grösse 2-0 (das im übrigen dem Material des Beispiels 1 ähnlich ist) mit dieser Lösung und trocknet es, wie im Beispiel 1 beschrieben) in einem Trockenturm und dann auf einer Spule im Vakuum. Die Feststoffaufnahme beträgt 7,7%. 40 parts by weight of a vinyl acetate / crotonic acid copolymer (90/10), 40 parts by weight of hydrogenated castor oil and 20 parts by weight of solid polyethylene glycol (with a molecular weight of about 20,000) are dissolved in 900 parts by weight 1 , 1,2-trichloroethane with stirring and maintaining a temperature of 35 ° C, whereby a solution with a total solids content of 10 wt .-% (weight / weight) is obtained. Untempered, braided suture size 2-0 (which is similar to the material of Example 1) is coated with this solution and dried as described in Example 1) in a drying tower and then on a spool in a vacuum. The solids uptake is 7.7%.

Die beschichteten Nahtmaterialien werden dann einer weiteren Trocknungsstufe unterzogen, indem man das beschichtete und getrocknete geflochtene Material von der Spule auf Temperrahmen aufwickelt und das aufgewickelte, geflochtene Material während mehreren Tagen einem Vakuum von 100 )im Hg aussetzt. Die Temperrahmen werden dann unter möglichstem Luftausschluss in einen Temperofen überführt und unter Stickstoff getempert. The coated sutures are then subjected to a further drying step by winding the coated and dried braided material from the spool onto tempering frames and exposing the wound, braided material to a vacuum of 100) in mercury for several days. The tempering frames are then transferred to a tempering furnace with the exclusion of air as possible and annealed under nitrogen.

Unter Anwendung der in Beispiel 1 beschriebenen Testmethoden ergeben sich bei der Untersuchung Rauheits-Werte in trockenem und in feuchtem Zustand von 0,32 kg (0,7 lbs.) bzw. 1,68 kg (3,7 lbs.), während das unbeschichtete Kontrollmaterial Werte von 2,63 kg (5,8 lbs.) bzw. 2,54 kg (5,6 lbs.) ergibt. Using the test methods described in Example 1, the roughness values in the dry and in the wet state were 0.32 kg (0.7 lbs.) And 1.68 kg (3.7 lbs.), Respectively, during the test uncoated control material gives values of 2.63 kg (5.8 lbs.) or 2.54 kg (5.6 lbs.).

Die subjektiven Bewertungen (unter Anwendung des oben beschriebenen Bewertungsmassstabs von 0 bis 10) ergeben eine Bewertungsziffer von 9 bis 10 in trockenem Zustand und eine Bewertungsziffer von 4 in feuchtem Zustand, verglichen mit den Bewertungsziffern 0 bzw. 0 für die unbeschichteten Kontrollmaterialien. The subjective ratings (using the 0 to 10 rating scale described above) give a 9 to 10 rating when dry and a 4 rating when wet compared to 0 and 0 for the uncoated control materials, respectively.

Die Zugfestigkeit bei geradem Zug (ungeknotet) und beim Zug unter Vorhandensein eines Knotens betragen 4,81 kg (10,6 lbs.) bzw. 2,59 kg (5,7 lbs.). Die in vivo-Unter-suchungen durch Implantieren in Tiere führen zu Ergebnissen, die denen des Beispiels 1 ähnlich sind. The tensile strength when pulling straight (not knotted) and pulling with a knot is 4.81 kg (10.6 lbs.) And 2.59 kg (5.7 lbs.). The in vivo investigations by implantation in animals lead to results which are similar to those of Example 1.

Beispiel 3 Example 3

Man löst 28 Gew.-Teile eines L-(-)-Lactid/Glykolid-Mischpolymerisats mit einem Molverhältnis von 65/35 (innere Viskosität = 3,9), 28 Gew.-Teile hydriertes Rizinusöl und 56 Gew.-Teile festes Polyäthylenglykol (mit einem Molekulargewicht von etwa 20 000) in 1488 Gew.-Teilen 1,1,2-Trichloräthan unter Rühren und unter Aufrechterhalten einer Temperatur von etwa 35 °C, wobei man eine Lösung mit einem Gesamtfeststoffgehalt von 7 Gew.-% (Gewicht/Gewicht) erhält. Dann führt man getempertes, geflochtenes Nahtmaterial der Grösse 2-0, das dem des Beispiels 1 ähnlich ist, nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise durch die Lösung. Man führt die Fasern zwischen die Falten eines Filzkissens hindurch, das an oder geringfügig oberhalb der Oberfläche der Lösung angeordnet ist, um ein Mitreissen der Lösung mit der austretenden Faser als Folge der hohen Viskosität der Lösung zu verhindern. Das Trocknen und die sich daran anschliessende kurze Wärmebehandlung erfolgen ähnlich der in Beispiel 1 beschriebenen Weise, mit dem Unterschied, dass man während 7 lA Minuten auf 82 °C erhitzt. Die Feststoffaufnahme beträgt 6%. 28 parts by weight of an L - (-) - lactide / glycolide copolymer with a molar ratio of 65/35 (intrinsic viscosity = 3.9), 28 parts by weight of hydrogenated castor oil and 56 parts by weight of solid polyethylene glycol are dissolved (with a molecular weight of about 20,000) in 1488 parts by weight of 1,1,2-trichloroethane with stirring and while maintaining a temperature of about 35 ° C, whereby a solution with a total solids content of 7 wt .-% (weight / Weight). Then annealed, braided suture of size 2-0, which is similar to that of Example 1, is passed through the solution in the manner described in Example 1. The fibers are passed between the folds of a felt pad placed on or slightly above the surface of the solution to prevent the solution from being entrained with the exiting fiber due to the high viscosity of the solution. The drying and the subsequent short heat treatment are carried out similarly to the manner described in Example 1, with the difference that the mixture is heated to 82 ° C. for 7 lA minutes. The solids uptake is 6%.

Bei dem Rauheits-Test unter Anwendung der oben beschriebenen Vorrichtung zeigt das Nahtmaterial Rauheits-5 Werte von 0,68 kg (1,5 lbs.) (trocken) und 1,36 kg (3,0 lbs.) (feucht). Der subjektive Test nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise ergibt Bewertungsziffern von 9 bis 10 (trocken) bzw. 5 (feucht). In the roughness test using the device described above, the suture showed roughness-5 values of 0.68 kg (1.5 lbs.) (Dry) and 1.36 kg (3.0 lbs.) (Moist). The subjective test in the manner described in Example 1 gives evaluation numbers from 9 to 10 (dry) or 5 (wet).

Die Zugfestigkeitswerte der beschichteten Nahtmateri-lo alien betragen 4,72 kg (10,4 lbs.) (ungeknotet) und 2,68 kg (5,9 lbs.) (geknotet), während die unbeschichteten Nahtmaterialien Werte von 5,22 kg (11,5 lbs.) bzw. 2,90 kg (6,4 lbs.) ergeben. The tensile strength values of the coated suture materials are 4.72 kg (10.4 lbs.) (Untied) and 2.68 kg (5.9 lbs.) (Tied), while the uncoated suture materials have values of 5.22 kg ( 11.5 lbs.) Or 2.90 kg (6.4 lbs.).

Nach dem Sterilisieren werden die beschichteten Naht-15 materialien in Tiere implantiert. Die Zugfestigkeitsabnahme ist normal und die Absorption ist in 90 Tagen vollständig. Es ergibt sich nur eine minimale Gewebereaktion. After sterilization, the coated suture materials are implanted in animals. The decrease in tensile strength is normal and the absorption is complete in 90 days. There is only a minimal tissue reaction.

Beispiel 4 Example 4

20 Man wendet die im Beispiel 3 beschriebene Lösung und die dort angegebene Methoden dazu an, um getemperte, geflochtene Nahtmaterialien der Grösse 2-0, die ähnlich den in Beispiel 2 beschriebenen sind, zu beschichten. Das Trocknen und das Tempern erfolgen nach der in Beispiel 2 beschriebe-25 nen Verfahrensweise. Die am Instrument abgelesenen Rau-heits-Werte betragen 0,68 kg (1,5 lbs.) (trocken) bzw. 0,68 kg (1,5 lbs.) (feucht). Die subjektiven Werte ergeben sich zu 4 bis 8 (trocken) bzw. 4 (feucht). Die Zugfestigkeitswerte ergeben sich zu 5,12 kg (11,3 lbs.) (ungeknotet) und 2,81 kg 30 (6,2 lbs.) (geknotet), während das unbeschichtete Nahtmaterial Werte von 5,08 kg (11,2 lbs.) bzw. 2,86 kg (6,3 lbs.) ergibt. 20 The solution described in Example 3 and the methods given there are used to coat annealed, braided sutures of size 2-0, which are similar to those described in Example 2. Drying and tempering are carried out according to the procedure described in Example 2. The roughness values read on the instrument are 0.68 kg (1.5 lbs.) (Dry) and 0.68 kg (1.5 lbs.) (Moist). The subjective values are 4 to 8 (dry) and 4 (wet). The tensile strength values are 5.12 kg (11.3 lbs.) (Untied) and 2.81 kg 30 (6.2 lbs.) (Tied), while the uncoated suture material values are 5.08 kg (11.2 lbs.) or 2.86 kg (6.3 lbs.).

Implantiert man die sterilisierten Proben in Tiere, so erhält man Absorptionsprofile, die ähnlich denen der Beispiele 351 bis 3 sind. If the sterilized samples are implanted in animals, absorption profiles are obtained which are similar to those of Examples 351 to 3.

Obwohl die obige Beschreibung und die Beispiele auf das Beschichten von absorbierbaren, multifilen Nahtmaterialien abgestellt sind, versteht es sich, dass man die Beschichtung auch mit guten Ergebnissen auf absorbierbare, monofile 40 Nahtmaterialien als auch auf nicht-absorbierbare monofile und multifile Nahtmaterialien anwenden kann. Although the above description and examples are based on the coating of absorbable, multifilament sutures, it is understood that the coating can also be applied with good results on absorbable, monofilament sutures as well as on non-absorbable monofilament and multifilament sutures.

Wie bereits erwähnt, zählen Catgut und Kollagen zu den populärsten, heutzutage angewandten absorbierbaren, mo-nofilen Nahtmaterialien. Diese Nahtmaterialien werden nor-45 malerweise in einem wässrigen Lagerfluid aufbewahrt, um die Weichheit und die Biegsamkeit des Nahtmaterials aufrechtzuerhalten. Die erfindungsgemässe Zubereitung kann zur Beschichtung solcher Nahtmaterialien angewandt werden, wobei Sorge dafür getragen werden muss, dass die so Nahtmaterialien nicht in einem Lagerfluid aufbewahrt bzw. verpackt werden, das den Überzug während der Lagerung von dem Nahtmaterial ablöst und entfernt. Im allgemeinen ist es bevorzugt, das beschichtete Catgut und Kollagen-Nahtmaterialien in feuchtem Zustand zu verpacken, wobei 55 nur wenig oder kein freies Fluid vorhanden ist. Alternativ kann man in den Nahtmaterialpackungen Lagerfluide verwenden, die keine Lösungsmittel für den Überzug darstellen, oder man kann sogar konzentrierte Lösungen der Beschichtungszubereitung selbst dafür einsetzen. 6o Nicht-absorbierbare Nahtmaterialien, wie Nahtmaterialien aus Baumwolle, Leinen, Seide, Polyesterterephthalat und Polyolefinen, werden normalerweise mit nicht-absorbierbaren Zubereitungen beschichtet. Die Polyolefine werden üblicherweise mit einem monofilen Aufbau eingesetzt, 65 während Baumwolle, Leinen, Seide und Polyester üblicherweise zu geflochtenen, gezwirnten oder umhüllten multifilen Nahtmaterialien verarbeitet werden. Obwohl es normalerweise nicht erforderlich ist, dass die Beschichtung solcher As already mentioned, catgut and collagen are among the most popular absorbable, monofilament sutures used today. These sutures are typically stored in an aqueous storage fluid to maintain the softness and flexibility of the suture. The preparation according to the invention can be used to coat such sutures, care being taken that the sutures in this way are not stored or packaged in a storage fluid which detaches and removes the covering from the suture during storage. In general, it is preferred to pack the coated catgut and collagen sutures in a moist state with little or no free fluid. Alternatively, you can use storage fluids in the suture material packs that are not solvents for the coating, or you can even use concentrated solutions of the coating preparation itself for this. Non-absorbable sutures, such as sutures made of cotton, linen, silk, polyester terephthalate and polyolefins, are normally coated with non-absorbable preparations. The polyolefins are usually used with a monofilament structure, 65 while cotton, linen, silk and polyester are usually processed into braided, twisted or covered multifilament sutures. Although it is not normally necessary to coat such

Nahtmaterialien absorbiert werden kann, kann die erfin-dungsgemässe Zubereitung gewünschtenfalls ohne weiteres als Schmiermittelschicht eingesetzt werden. If sutures can be absorbed, the preparation according to the invention can, if desired, be used as a lubricant layer without any problems.

Bei den obigen Beispielen wurde die Beschichtungslösung auf das fertige Nahtmaterial aufgetragen, und die Überzugsschicht wurde mindestens auf den äusseren Oberflächen der am weitesten aussen liegenden Fäden des geflochtenen Materials gebildet. Es versteht sich jedoch, dass die Beschichtungslösung gewünschtenfalls auf die einzelnen In the above examples, the coating solution was applied to the finished suture and the coating layer was formed at least on the outer surfaces of the outermost threads of the braided material. However, it is understood that the coating solution may be applied to the individual, if desired

7 635244 7 635244

Fäden aufgebracht werden kann, bevor man diese zu Strängen verarbeitet, oder dass man sie auf die einzelnen Stränge aufbringen kann, bevor man diese zu dem Endnahtmaterial verarbeitet. Weiterhin wurden sämtliche Beispiele mit einem 5 geflochtenen Nahtmaterial der Grösse 2-0 durchgeführt, was lediglich der Bequemlichkeit diente, so dass die Erfindung nicht auf diese Nahtmaterialgrösse beschränkt ist, sondern beispielsweise auf Nahtmaterialien mit Grössen von 8-0 bis zur Grösse 2 und grösser angewandt werden kann. Threads can be applied before they are made into strands, or that they can be applied to the individual strands before they are made into the end seam material. Furthermore, all the examples were carried out with a 5 braided suture of size 2-0, which was only for convenience, so that the invention is not restricted to this suture size, but instead was applied, for example, to sutures with sizes from 8-0 to size 2 and larger can be.

s s

1 Blatt Zeichnungen 1 sheet of drawings

Claims (10)

635 244 PATENTANSPRÜCHE635 244 PATENT CLAIMS (1) 10 bis 50 Gew.-% eines Lactid/Glykolid-Mischpoly-merisats als absorbierbaren Filmbildner, (1) 10 to 50% by weight of a lactide / glycolide mixed polymer as an absorbable film former, (1) einen absorbierbaren Filmbildner, ausgewählt aus Homo- und Mischpolymerisaten von Lactid, Homo- und Mischpolymerisaten von Glykolid, Mischpolymerisaten von Vinylacetat mit ungesättigter Carbonsäure, wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren Zellulosederivaten, natürlichen Gummen oder Harzen, kristallinen Äthylenoxidpolymerisaten mit hohem Molekulargewicht, Polyacrylamid, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Gelatine, Kollagen, Polyaminosäuren und konjugiert ungesättigten Triglyceriden; (1) an absorbable film former selected from homopolymers and copolymers of lactide, homopolymers and copolymers of glycolide, copolymers of vinyl acetate with unsaturated carboxylic acid, water-soluble or water-dispersible cellulose derivatives, natural gums or resins, crystalline ethylene oxide polymers with high molecular weight, polyacrylamide Polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, gelatin, collagen, polyamino acids and conjugated unsaturated triglycerides; 1. Chirurgisches Nahtmaterial, dadurch gekennzeichnet, dass es mit einer seine Verknotungseigenschaften verbessernden absorbierbaren Zusammensetzung überzogen ist, die Surgical suture material, characterized in that it is coated with an absorbable composition which improves its knotting properties and which 2 2nd Beschichtungsmischung, welche die vorgenannten Komponenten (1), (2) und (3) sowie eine 70 bis 97% des Gesamtgewichtes der Beschichtungsmischung ausmachende Menge eines flüssigen, flüchtigen Trägers enthält, herstellt, ein mul-5 tifiles chirurgisches Nahtmaterial mit dieser Beschichtungsmischung überzieht und den flüssigen, flüchtigen Träger durch Verflüchtigung aus dem Überzug entfernt. Coating mixture, which contains the aforementioned components (1), (2) and (3) and an amount of a liquid, volatile carrier which makes up 70 to 97% of the total weight of the coating mixture, covers a multi-piece surgical suture material with this coating mixture and removes the liquid, volatile carrier from the coating by volatilization. (2) 20 bis 60 Gew.-% eines Polyäthylenglykols mit einem Gewichtsmittel-Molekulargewicht zwischen 5000 und 50 000 als absorbierbares Schmiermittel und (2) 20 to 60% by weight of a polyethylene glycol with a weight average molecular weight between 5,000 and 50,000 as an absorbable lubricant and 2. Nahtmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Überzug als absorbierbaren Filmbildner ein Lactid/Glykolid-Mischpolymerisat enthält, das aus 65 Mol-% Dilactyleinheiten und 35 Mol-% Diglykolyleinheiten besteht. 2. Suture material according to claim 1, characterized in that the coating contains, as an absorbable film former, a lactide / glycolide copolymer which consists of 65 mol% dilactyl units and 35 mol% diglycolyl units. (2) als absorbierbares Schmiermittel ein Polyalkylengly-kol mit einem Gewichtsmittel-Molekulargewicht von weniger als 200 000; und (2) as an absorbable lubricant, a polyalkylene glycol with a weight average molecular weight of less than 200,000; and (3) 10 bis 40 Gew.-% hydriertes Rizinusöl als absorbierbare, hydrophobe Substanz enthält. (3) contains 10 to 40% by weight of hydrogenated castor oil as an absorbable, hydrophobic substance. 10. Verfahren zur Herstellung eines chirurgischen Nahtmaterials nach Anspruch 1, dessen die Verknotungseigenschaften verbessernder Überzug zu 10 bis 50 Gew.-% aus dem absorbierbaren Filmbildner (1), zu 20 bis 60 Gew.-% aus dem absorbierbaren Schmiermittel (2) und zu 10 bis 40 Gew.-% aus dem absorbierbaren hydrophoben Material (3) besteht, dadurch gekennzeichnet, dass man eine fliessfähige 10. A method for producing a surgical suture material according to claim 1, the coating of which improves the knotting properties by 10 to 50% by weight of the absorbable film former (1), 20 to 60% by weight of the absorbable lubricant (2) and 10 to 40 wt .-% of the absorbable hydrophobic material (3), characterized in that a flowable 3. Nahtmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Überzug als absorbierbaren Filmbildner ein Vinylacetat/Crotonsäure-Mischpolymerisat enthält, das aus 10 Mol-% Crotonsäure-Monomereinheiten und 90 Mol-% Vinylacetat-Monomereinheiten besteht. 3. Suture material according to claim 1, characterized in that the coating contains, as an absorbable film former, a vinyl acetate / crotonic acid copolymer which consists of 10 mol% crotonic acid monomer units and 90 mol% vinyl acetate monomer units. (3) als absorbierbares hydrophobes Material eine höhere Fettsäure und/oder einen Ester einer höheren Fettsäure enthält. (3) contains a higher fatty acid and / or an ester of a higher fatty acid as an absorbable hydrophobic material. 4. Nahtmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Überzug als absorbierbaren Filmbildner entwässertes Rizinusöl enthält. 4. Suture material according to claim 1, characterized in that the coating contains drained castor oil as an absorbable film former. 5. Nahtmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Überzug als Polyalkylenglykol (2) ein Homopolymerisat von Äthylenoxid oder von Propylenoxid und/ oder ein Mischpolymerisat von Äthylenoxid mit Propylenoxid enthält. 5. Suture material according to claim 1, characterized in that the coating contains as polyalkylene glycol (2) a homopolymer of ethylene oxide or of propylene oxide and / or a copolymer of ethylene oxide with propylene oxide. 6. Nahtmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Überzug als Polyalkylenglykol (2) ein Poly-äthylenglykol mit einem Gewichtsmittel-Molekulargewicht zwischen 5000 und 50 000 enthält. 6. Suture material according to claim 1, characterized in that the coating contains as polyalkylene glycol (2) a poly-ethylene glycol with a weight average molecular weight between 5000 and 50,000. 7. Nahtmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Überzug als höhere Fettsäure Stearinsäure enthält. 7. Suture material according to claim 1, characterized in that the coating contains stearic acid as the higher fatty acid. 8. Nahtmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Überzug als Ester einer höheren Fettsäure Sorbitantristearat und/oder hydriertes Rizinusöl enthält. 8. Suture material according to claim 1, characterized in that the coating contains sorbitan tristearate and / or hydrogenated castor oil as an ester of a higher fatty acid. 9. Synthetisches, absorbierbares, multifiles, chirurgisches Nahtmaterial nach Anspruch 1 aus einem Homopolymerisat von Lactid oder Glykolid oder einem Mischpolymerisat von Lactid und/oder Glykolid, dadurch gekennzeichnet, dass es mit einer seine Verknotungseigenschaften verbessernden absorbierbaren Zubereitung beschichtet ist, die 9. A synthetic, absorbable, multifilament, surgical suture material according to claim 1 made from a homopolymer of lactide or glycolide or a copolymer of lactide and / or glycolide, characterized in that it is coated with an absorbable preparation which improves its knotting properties and which 10 10th
CH13276A 1975-01-07 1976-01-07 SURGICAL SEWING MATERIAL WITH IMPROVED KNOTTING PROPERTIES. CH635244A5 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/539,122 US4027676A (en) 1975-01-07 1975-01-07 Coated sutures

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH635244A5 true CH635244A5 (en) 1983-03-31

Family

ID=24149877

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH13276A CH635244A5 (en) 1975-01-07 1976-01-07 SURGICAL SEWING MATERIAL WITH IMPROVED KNOTTING PROPERTIES.

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4027676A (en)
JP (1) JPS5854828B2 (en)
AR (1) AR213087A1 (en)
AT (1) AT347042B (en)
BE (1) BE837379A (en)
BR (1) BR7600041A (en)
CA (1) CA1066965A (en)
CH (1) CH635244A5 (en)
DE (1) DE2600174C2 (en)
ES (1) ES444122A1 (en)
FR (1) FR2297051A1 (en)
GB (1) GB1537911A (en)
IN (1) IN144819B (en)
IT (1) IT1052894B (en)
MX (1) MX144317A (en)
NL (1) NL182371C (en)
SE (1) SE425834B (en)
ZA (1) ZA7660B (en)

Families Citing this family (137)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA774669B (en) * 1976-09-20 1978-06-28 American Cyanamid Co Bioabsorbable coating for satures
IN147047B (en) * 1976-12-15 1979-10-27 Ethicon Inc
US4201216A (en) * 1976-12-15 1980-05-06 Ethicon, Inc. Absorbable coating composition for sutures
US4105034A (en) * 1977-06-10 1978-08-08 Ethicon, Inc. Poly(alkylene oxalate) absorbable coating for sutures
DE2843963A1 (en) * 1978-10-09 1980-04-24 Merck Patent Gmbh BODY-RESORBABLE SHAPED MATERIAL BASED ON COLLAGEN AND THEIR USE IN MEDICINE
US4185637A (en) * 1978-05-30 1980-01-29 Ethicon, Inc. Coating composition for sutures
IE55284B1 (en) * 1982-05-14 1990-08-01 Astra Meditec Ab Articles exhibiting a biocompatible surface layer and process for providing articles with such a surface layer
GR81917B (en) * 1983-06-06 1984-12-12 Ethicon Inc
ES2091185T3 (en) * 1984-03-06 1996-11-01 United States Surgical Corp A PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF TWO-PHASE COMPOSITIONS FOR ABSORBABLE SURGICAL DEVICES.
US4532929A (en) * 1984-07-23 1985-08-06 Ethicon, Inc. Dry coating of surgical filaments
US4839130A (en) * 1986-07-17 1989-06-13 United States Surgical Corporation Process of making an absorbable surgical device
US4711241A (en) * 1986-09-05 1987-12-08 American Cyanamid Company Surgical filament coating
US4788979A (en) * 1986-09-23 1988-12-06 American Cyanamid Company Bioabsorbable coating for a surgical article
ES2040719T3 (en) * 1986-09-23 1993-11-01 American Cyanamid Company BIO-ABSORBABLE COATING FOR A SURGICAL ARTICLE.
JPS6485660A (en) * 1987-02-19 1989-03-30 Nippon Medical Supply Suture coated with sugar fatty acid ester
US5306289A (en) * 1987-08-26 1994-04-26 United States Surgical Corporation Braided suture of improved characteristics
US5366081A (en) * 1987-08-26 1994-11-22 United States Surgical Corporation Packaged synthetic absorbable surgical elements
US5123912A (en) * 1987-08-26 1992-06-23 United States Surgical Corporation Absorbable coating composition, coated sutures and method of preparation
US5226912A (en) * 1987-08-26 1993-07-13 United States Surgical Corporation Combined surgical needle-braided suture device
US5037429A (en) * 1987-08-26 1991-08-06 United States Surgical Corporation Method for improving the storage stability of a polymeric braided suture susceptible to hydrolytic degradation and resulting article
US5222978A (en) * 1987-08-26 1993-06-29 United States Surgical Corporation Packaged synthetic absorbable surgical elements
US5782903A (en) * 1987-10-19 1998-07-21 Medtronic, Inc. Intravascular stent and method
EP0364517B1 (en) * 1988-02-03 1994-04-06 Biomedical Design, Inc. Prevention of prosthesis calcification
JPH01223969A (en) * 1988-03-04 1989-09-07 Nippon Medical Supply Corp Coated suture
CA1330391C (en) * 1988-07-19 1994-06-28 Matthew E. Hermes Method for improving the storage stability of a polymeric article susceptible to hydrolic degradation and resulting article
US5447966A (en) * 1988-07-19 1995-09-05 United States Surgical Corporation Treating bioabsorbable surgical articles by coating with glycerine, polalkyleneoxide block copolymer and gelatin
US5502158A (en) * 1988-08-08 1996-03-26 Ecopol, Llc Degradable polymer composition
US5444113A (en) * 1988-08-08 1995-08-22 Ecopol, Llc End use applications of biodegradable polymers
US5610214A (en) * 1988-12-29 1997-03-11 Deknatel Technology Corporation, Inc. Method for increasing the rate of absorption of polycaprolactone
DE68914428T2 (en) * 1988-12-29 1995-01-12 Deknatel Tech Corp Absorbable coating and mixture.
US5359831A (en) * 1989-08-01 1994-11-01 United States Surgical Corporation Molded suture retainer
US5304205A (en) * 1989-12-11 1994-04-19 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Surgical filament
EP0436308B1 (en) * 1989-12-11 1994-05-11 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Surgical filament
US5047048A (en) * 1990-01-30 1991-09-10 Ethicon, Inc. Crystalline copolymers of p-dioxanone and ε-caprolactone
US5089013A (en) * 1990-02-01 1992-02-18 Ethicon, Inc. Suture coated with a polyvinyl ester
US5147383A (en) * 1990-02-01 1992-09-15 Ethicon, Inc. Suture coated with a polyvinyl ester
US5160790A (en) * 1990-11-01 1992-11-03 C. R. Bard, Inc. Lubricious hydrogel coatings
CA2053642C (en) * 1990-12-13 2003-12-30 George R. Proto Method and apparatus for tipping sutures
CA2059245C (en) * 1991-02-08 2004-07-06 Michael P. Chesterfield Method and apparatus for calendering and coating/filling sutures
EP0501679B1 (en) * 1991-02-27 1996-05-15 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Preparation process for surgical filament
US5352515A (en) * 1992-03-02 1994-10-04 American Cyanamid Company Coating for tissue drag reduction
US5312437A (en) * 1992-06-12 1994-05-17 United States Surgical Corporation Absorbable coating composition and suture coated therewith
US5371176A (en) * 1993-02-05 1994-12-06 Ethicon, Inc. Castor oil polymers
US5288516A (en) * 1993-02-11 1994-02-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process of producing bioabsorbable filaments
US5534288A (en) * 1993-03-23 1996-07-09 United States Surgical Corporation Infection-resistant surgical devices and methods of making them
US5939191A (en) * 1993-06-11 1999-08-17 United States Surgical Corporation Coated gut suture
US5925065A (en) * 1993-06-11 1999-07-20 United States Surgical Corporation Coated gut suture
CA2127636C (en) * 1993-07-21 2009-10-20 Cheng-Kung Liu Plasticizers for fibers used to form surgical devices
US6005019A (en) * 1993-07-21 1999-12-21 United States Surgical Corporation Plasticizers for fibers used to form surgical devices
US5405935A (en) * 1993-12-03 1995-04-11 Westerhoff; David Non-volatile solvent replacement
US5540778A (en) * 1994-09-21 1996-07-30 United States Surgical Corporation Method and apparatus for tipping, cutting, and sorting sutures
US5584858A (en) * 1994-11-14 1996-12-17 United States Surgical Corporation Tubing fluid
US5584857A (en) * 1994-11-14 1996-12-17 United States Surgical Corporation Suture coating and tubing fluid
US5660854A (en) * 1994-11-28 1997-08-26 Haynes; Duncan H Drug releasing surgical implant or dressing material
US5688451A (en) * 1995-01-03 1997-11-18 American Cyanamid Company Method of forming an absorbable biocompatible suture yarn
US5641502A (en) * 1995-06-07 1997-06-24 United States Surgical Corporation Biodegradable moldable surgical material
US5891167A (en) * 1996-06-19 1999-04-06 United States Surgical Corporation Collagen coated gut suture
US5716376A (en) * 1996-06-28 1998-02-10 United States Surgical Corporation Absorbable mixture and coatings for surgical articles fabricated therefrom
US5954748A (en) * 1996-07-15 1999-09-21 United States Surgical Corporation Gelatin coated gut suture
US6090910A (en) * 1996-12-10 2000-07-18 Mitsui Chemicals, Inc. Degradable monofilament and preparation process thereof
US5876421A (en) * 1997-03-25 1999-03-02 Torgerson; Robert D. Residual xylene removal from sutures
EP0908142B1 (en) 1997-10-10 2006-05-03 Ethicon, Inc. Braided suture with improved knot strength and process to produce same
US6177094B1 (en) 1998-04-30 2001-01-23 United States Surgical Corporation Bioabsorbable blends and coating composition containing same
US6183499B1 (en) 1998-09-11 2001-02-06 Ethicon, Inc. Surgical filament construction
JP2000135282A (en) 1998-10-30 2000-05-16 Gunze Ltd Suture for operation
US6264674B1 (en) 1998-11-09 2001-07-24 Robert L. Washington Process for hot stretching braided ligatures
US6120847A (en) * 1999-01-08 2000-09-19 Scimed Life Systems, Inc. Surface treatment method for stent coating
US6045571A (en) * 1999-04-14 2000-04-04 Ethicon, Inc. Multifilament surgical cord
US9616150B2 (en) * 1999-10-29 2017-04-11 Children's Hospital Los Angeles Bone hemostasis method and materials
WO2002013701A1 (en) * 2000-08-17 2002-02-21 Tyco Healthcare Group Lp Sutures and coatings made from therapeutic absorbable glass
US20040241211A9 (en) * 2000-11-06 2004-12-02 Fischell Robert E. Devices and methods for reducing scar tissue formation
ES2365698T3 (en) * 2001-03-26 2011-10-10 Tyco Healthcare Group Lp OIL COVERED SUTURES.
EP1372746A2 (en) * 2001-03-26 2004-01-02 Tyco Healthcare Group Lp Polyolefin sutures having improved processing and handling characteristics
US6644093B2 (en) * 2001-03-26 2003-11-11 Tyco Healthcare Group Lp Fray tester
US6592608B2 (en) * 2001-12-07 2003-07-15 Biopsy Sciences, Llc Bioabsorbable sealant
US7950559B2 (en) * 2002-06-25 2011-05-31 Incisive Surgical, Inc. Mechanical method and apparatus for bilateral tissue fastening
US8074857B2 (en) * 2002-06-25 2011-12-13 Incisive Surgical, Inc. Method and apparatus for tissue fastening with single translating trigger operation
US20120145765A1 (en) 2002-06-25 2012-06-14 Peterson James A Mechanical method and apparatus for bilateral tissue fastening
US6726705B2 (en) 2002-06-25 2004-04-27 Incisive Surgical, Inc. Mechanical method and apparatus for bilateral tissue fastening
US7112214B2 (en) 2002-06-25 2006-09-26 Incisive Surgical, Inc. Dynamic bioabsorbable fastener for use in wound closure
US6881434B2 (en) * 2002-07-31 2005-04-19 Ethicon, Inc. Process for making sutures having improved knot tensile strength
US8133437B2 (en) 2002-10-04 2012-03-13 Ethicon, Inc. Method of preparing an antimicrobial packaged medical device
US8112973B2 (en) 2002-10-04 2012-02-14 Ethicon, Inc. Method of making a packaged antimicrobial suture
US7513093B2 (en) 2002-10-04 2009-04-07 Ethicon, Inc. Method of preparing a packaged antimicrobial medical device
US9474524B2 (en) 2002-10-04 2016-10-25 Ethicon, Inc. Packaged antimicrobial medical device having improved shelf life and method of preparing same
US9597067B2 (en) 2002-10-04 2017-03-21 Ethicon, Inc. Packaged antimicrobial medical device and method of preparing same
EP1581123B1 (en) * 2002-12-11 2010-02-17 Tyco Healthcare Group Lp Antimicrobial suture coating
EP1569562A4 (en) * 2002-12-13 2010-11-03 Tyco Healthcare Antimicrobial fatty acid containing suture coating
EP1587443A4 (en) 2003-01-24 2006-04-05 Tyco Healthcare Bioabsorbable composition and coatings including same
AU2004211991B2 (en) * 2003-02-12 2011-03-31 Syncera, Inc. Random and non-random alkylene oxide polymer alloy compositions
US20050107867A1 (en) * 2003-11-17 2005-05-19 Taheri Syde A. Temporary absorbable venous occlusive stent and superficial vein treatment method
US20050119696A1 (en) * 2003-12-02 2005-06-02 Walters Troy M. Braided suture
US20090216252A1 (en) * 2004-02-13 2009-08-27 The University Of Cincinnati A coupling device enabled by mechanical continuity of cellular scaffolding across tissue boundaries
EP2586386B1 (en) 2005-01-25 2018-10-31 Covidien LP Structure for permanent occlusion of a hollow anatomical structure
ES2538357T3 (en) 2005-04-11 2015-06-19 Crealta Pharmaceuticals Llc Variant forms of urate oxidase and use thereof
US20060264347A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Xintian Ming Antimicrobial composition
US8840876B2 (en) * 2005-05-19 2014-09-23 Ethicon, Inc. Antimicrobial polymer compositions and the use thereof
US20060263444A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Xintian Ming Antimicrobial composition
US8100939B2 (en) 2005-07-15 2012-01-24 Incisive Surgical, Inc. Mechanical method and apparatus for sequential tissue fastening
US20070292469A1 (en) * 2005-07-25 2007-12-20 Rothenburger Stephen J Antimicrobial composition
CA2577760A1 (en) * 2006-02-27 2007-08-27 Tyco Healthcare Group Lp Pressurized dip coating system
US8604073B2 (en) * 2006-03-27 2013-12-10 Ethicon, Inc. Antimicrobial composition
ES2532804T3 (en) * 2006-04-12 2015-03-31 Crealta Pharmaceuticals Llc Protein purification with cationic surfactant
US9017361B2 (en) 2006-04-20 2015-04-28 Covidien Lp Occlusive implant and methods for hollow anatomical structure
CA2656411A1 (en) * 2006-06-28 2008-01-03 Surmodics, Inc. Combination degradable and non-degradable matrices for active agent delivery
US9693841B2 (en) 2007-04-02 2017-07-04 Ension, Inc. Surface treated staples, sutures and dental floss and methods of manufacturing the same
US20080249563A1 (en) * 2007-04-04 2008-10-09 Peterson James A Method and apparatus for tissue fastening
US20100069957A1 (en) * 2007-04-25 2010-03-18 Ferass Abuzaina Coated Filaments
US8309222B2 (en) * 2007-04-25 2012-11-13 Covidien Lp Coated filaments
US8293531B1 (en) 2007-08-31 2012-10-23 Clemson University Research Foundation Three-dimensional ex vivo system
US20090112236A1 (en) * 2007-10-29 2009-04-30 Tyco Healthcare Group Lp Filament-Reinforced Composite Fiber
US8790684B2 (en) * 2007-10-31 2014-07-29 Cordis Corporation Vascular closure device
CA2765670C (en) * 2008-06-24 2018-05-15 Bioactive Surgical, Inc. Surgical sutures incorporated with stem cells or other bioactive materials
US8889168B2 (en) 2008-08-07 2014-11-18 Bioactive Surgical Inc. Stem cell capture and immobilization coatings for medical devices and implants
US20100094340A1 (en) 2008-10-15 2010-04-15 Tyco Healthcare Group Lp Coating compositions
US20100094338A1 (en) * 2008-10-15 2010-04-15 Tyco Healthcare Group Lp Hydroxamate-initiated polymers
US7923439B2 (en) 2008-10-15 2011-04-12 Tyco Healthcare Group Lp Hydroxamate compositions
SG176897A1 (en) 2009-06-25 2012-01-30 Savient Pharmaceuticals Inc Methods and kits for predicting infusion reaction risk and antibody-mediated loss of response by monitoring serum uric acid during pegylated uricase therapy
US20110076312A1 (en) * 2009-09-29 2011-03-31 Ethicon, Inc. Antimicrobial/antibacterial medical devices coated with traditional chinese medicines
WO2011106702A2 (en) 2010-02-25 2011-09-01 The Johns Hopkins University Sustained delivery of therapeutic agents to an eye compartment
US9277918B2 (en) * 2010-11-24 2016-03-08 Arthrocare Corporation Knotless suture system
WO2012109363A2 (en) 2011-02-08 2012-08-16 The Johns Hopkins University Mucus penetrating gene carriers
WO2013138346A1 (en) 2012-03-16 2013-09-19 The Johns Hopkins University Non-linear multiblock copolymer-drug conjugates for the delivery of active agents
CA2867381C (en) 2012-03-16 2016-09-20 The Johns Hopkins University Controlled release formulations for the delivery of hif-1 inhibitors
US10245025B2 (en) 2012-04-06 2019-04-02 Ethicon, Inc. Packaged antimicrobial medical device having improved shelf life and method of preparing same
US9533068B2 (en) * 2012-05-04 2017-01-03 The Johns Hopkins University Drug loaded microfiber sutures for ophthalmic application
US10507127B2 (en) * 2012-06-07 2019-12-17 Epitomee Medical Ltd. Expandable device
US20140017263A1 (en) 2012-06-28 2014-01-16 Clemson University Delivery Agents for Targeted Treatment of Elastin Degradation
US10568975B2 (en) 2013-02-05 2020-02-25 The Johns Hopkins University Nanoparticles for magnetic resonance imaging tracking and methods of making and using thereof
US9795573B2 (en) 2013-09-24 2017-10-24 Clemson University Multi-step connective tissue stabilization method and stabilized tissue formed thereby
ES2926480T3 (en) 2013-12-05 2022-10-26 Epitomee Medical Ltd Retentive devices and systems for the in situ release of active pharmaceutical ingredients
US9844377B2 (en) 2014-04-25 2017-12-19 Incisive Surgical, Inc. Method and apparatus for wound closure with sequential tissue positioning and retention
USD752219S1 (en) 2015-01-02 2016-03-22 Incisive Surgical, Inc. Tissue fastening instrument
CA2974715C (en) 2015-01-27 2020-05-05 The Johns Hopkins University Hypotonic hydrogel formulations for enhanced transport of active agents at mucosal surfaces
US10085747B2 (en) 2015-09-11 2018-10-02 Incisive Surgical, Inc. Surgical fastening instrument
WO2023209629A1 (en) 2022-04-29 2023-11-02 Ethicon, Inc. Sutures with expanded antibacterial properties
KR102531334B1 (en) * 2023-01-19 2023-05-12 주식회사 파인비엠 Medical suturing thread coated with functional materials and manufacturing method thereof

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2734506A (en) * 1956-02-14 Silk sutures and ligatures
US3413079A (en) * 1968-11-26 Ethicon Inc Alkanoic acid and hydroxy alkanoic acid salt softening of tanned collagen strands
US2576576A (en) * 1946-04-19 1951-11-27 American Cyanamid Co Lubricated thread
US3478140A (en) * 1964-08-11 1969-11-11 Ethicon Inc Process for improving the knot strength of an extruded collagen strand
US3527650A (en) * 1967-12-21 1970-09-08 Ethicon Inc Suture coating of polyethylene or polytetrafluoroethylene
BE758156R (en) * 1970-05-13 1971-04-28 Ethicon Inc ABSORBABLE SUTURE ELEMENT AND ITS
US3867190A (en) * 1971-10-18 1975-02-18 American Cyanamid Co Reducing capillarity of polyglycolic acid sutures
US3896814A (en) * 1972-10-31 1975-07-29 Daniel Vivien Collagen based threads
CH591245A5 (en) * 1972-11-03 1977-09-15 Ethicon Inc
US3954635A (en) * 1974-12-23 1976-05-04 American Cyanamid Company Polyglycolic acid fiber finish and method

Also Published As

Publication number Publication date
FR2297051A1 (en) 1976-08-06
FR2297051B1 (en) 1980-01-25
ES444122A1 (en) 1977-08-16
AU1005376A (en) 1977-07-14
BE837379A (en) 1976-07-07
AR213087A1 (en) 1978-12-15
NL7600130A (en) 1976-07-09
IT1052894B (en) 1981-07-20
JPS5854828B2 (en) 1983-12-06
ATA2876A (en) 1978-04-15
NL182371C (en) 1988-03-01
IN144819B (en) 1978-07-15
DE2600174A1 (en) 1976-07-08
BR7600041A (en) 1976-08-03
GB1537911A (en) 1979-01-10
AT347042B (en) 1978-12-11
MX144317A (en) 1981-09-29
US4027676A (en) 1977-06-07
ZA7660B (en) 1977-08-31
JPS5196191A (en) 1976-08-23
CA1066965A (en) 1979-11-27
NL182371B (en) 1987-10-01
SE7514771L (en) 1976-07-08
SE425834B (en) 1982-11-15
DE2600174C2 (en) 1985-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2600174C2 (en) Surgical sutures
DE2354428C2 (en) Multi-thread surgical sutures
DE2824780C2 (en)
DE2921810C2 (en)
DE69729253T2 (en) Method and device for coating surgical suture
DE68907080T2 (en) Coated suture.
EP1214950B1 (en) Surgical suture material, method of its manufacture and its use
DE3586809T2 (en) DRY COATING OF SURGICAL THREADS.
DE69413309T2 (en) Coating composition containing bioabsorbable copolymer
DE69329210T2 (en) Coating agent for reducing the friction of objects in contact with human or animal tissues
DE69119198T2 (en) Suture material covered with polyetheramide
DE69119192T2 (en) Suture material covered with copolymer composition
DE69131949T3 (en) Braided stitching thread with improved properties
DE68929425T2 (en) Absorbable mixture for controlled release
DE69111095T2 (en) Suture material covered with polyvinyl ester.
DE2555620A1 (en) NEEDLE AND SEAM MATERIAL COMBINATION WITH LUBRICATED JOINT
DE19548906B4 (en) Surgical sutures and method of making same
EP0914513B1 (en) Process for providing fibres or nonwovens with a hydrophilic coating
DE2755344C2 (en)
DE69728352T2 (en) Coated catgut suture
DE1943211C3 (en) Process for the production of a multifilgam from elastomer filaments glued together
DE2741765C2 (en)
DE69531830T2 (en) Coated Katgut sutures
DE1642079A1 (en) Multifibre nonabsorbable surgical sewing material and method of making the same
DE69008834T2 (en) Surgical thread.

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased