CH631624A5 - Stable extract of valerian preparation and process for its preparation - Google Patents

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CH631624A5
CH631624A5 CH4678A CH4678A CH631624A5 CH 631624 A5 CH631624 A5 CH 631624A5 CH 4678 A CH4678 A CH 4678A CH 4678 A CH4678 A CH 4678A CH 631624 A5 CH631624 A5 CH 631624A5
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extract
valerian
preparation
residual water
oil
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CH4678A
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German (de)
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Reinhold Dr Broese
Roland Dr Reiner
Hans Dietrich Dipl Ch Schliebs
Hans-Juergen Schoepfer
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Robins Co Inc A H
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/84Valerianaceae (Valerian family), e.g. valerian

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Abstract

Stable extract of valerian preparations which have excellent stability, in particular on relatively long storage, in which the pharmaceutical composition largely remains unchanged and, in particular, the essential valepotriates are present undiminished in the finished preparation. The stabilisation of the extract of valerian preparation is achieved by the content of residual water being less than 0.5% relative to the extract weight. The preparation preferably contains buffering substances. The said preparations are obtained by removing the residual water by means of drying agents from a carefully prepared solution of the crude extract.

Description

       

  
 

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   PATENTANSPRÜCHE
1. Stabilisiertes Baldrianextraktpräparat, gekennzeichnet durch einen Gehalt von weniger als 0,5% Restwasser bezogen auf das Extraktgewicht.



   2. Baldrianextraktpräparat nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt von weniger als   0,1%    Restwasser, bezogen auf das Extraktgewicht.



   3. Baldrianextraktpräparat nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich puffernd wirkende Substanzen, die den pH-Wert auf 5,0 bis 6,5 einstellen, in einer Menge von 5 bis 20%, bezogen auf das Extraktgewicht, enthält.



   4. Baldrianextraktpräparat nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Präparat Trocknungsmittel wie Molekularsiebe in einer Menge bis zu 10%, bezogen auf das Extraktgewicht, enthält.



   5. Verfahren zur Herstellung eines Baldrianextraktpräparats nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass einer Lösung des Rohextrakts das Restwasser mittels Trocknungsmittel entzogen wird.



   6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Restwasser mit Hilfe von Molekularsieben als Trocknungsmittel entzogen wird.



   7. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Entziehung des Restwassers erfolgt, während sich der Baldrianextrakt unter einer inerten Atmosphäre, insbesondere einer Stickstoffatmosphäre, befindet.



   8. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass nach dem Restwasserentzug die Trocknungsmittel abfiltriert werden.



   Die Erfindung bezieht sich auf stabile Baldrianextraktpräparate sowie auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung.



   Die Baldrian-Wurzel gehört auch heute noch zu einer der am meisten gebrauchten Drogen, deren Wirksamkeit nicht nur durch die Volks- und Schulmedizin bestätigt wird, sondern auch durch neueste pharmakologische Untersuchungen. Es kann als geklärt gelten, dass die sedierende Wirkung des Baldrians ganz oder zum grössten Teil der Stoffgruppe der Valepotriate und dem ätherischen Öl zuzuschreiben ist.



  Wie durch pharmakologische Untersuchungen [F. Gstirner, H. Kind, Pharmazie 6,   346 (1952)l    gezeigt werden konnte, ist die Gesamtwirkung der   Baidrian-Droge    höchstens zu einem Drittel dem ätherischen Ölanteil zuzuschreiben.



   Durch Thies [P.W. Thies, Arzneimittel-Forschung (Drug Res.) 19, 319   (l969)J    und andere wurden die zu 0,5 bis 2% vorhandenen Valepotriate als die pharmakologisch hauptverantwortlichen Substanzen nachgewiesen; sie weisen alle eine Triesterepoxystruktur auf, können jedoch dünnschichtchromatographisch getrennt werden.



   Die bekannten   Baldrianextrakte    besitzen jedoch nur eine relativ geringe Stabilität. Dies ist insbesondere bei der Verwendung solcher Produkte als Arzneimittel ein entscheidender Nachteil. Es wurden bereits mehrere Methoden zur Stabilisierung der   Baldrian-Drogen    und ihrer Extrakte beschrieben [z. B. O.-E. Schultz u.a., Arzneimittel-Forschung 10, 78 (1960), 12,   12 (1962),    P.W. Thies, Tetrahedron Letters 24,   313(1968)),    doch führen alle diese bekannten Verfahren nicht zu einem tatsächlich über mehrere Monate ausreichend stabilen Produkt.



   Aus der DL-PS   66488    ist ein Verfahren zum Haltbarmachen von Pflanzenextrakten in Ölmischungen für medizinische Zwecke bekannt. In der genannten Patentschrift wird davon ausgegangen, dass alkoholische   Pfianzenextrakte    sich nur schwer und dann auch nur in sehr begrenzter Menge in Mischungen von fetten oder ätherischen Olen einbringen lassen. Bei diesen   Pfianzenextrakt-Öllösungen    findet schon nach kurzer Zeit eine Trübung statt. Ausserdem wurde festgestellt, dass die Lösungen auch sehr anfällig gegen selbst kleine Mengen Wasser sind, mit dem sofort Trübungen oder Ausfällungen entstehen. Gemäss der DL-PS sollen in Ö1mischungen von fetten oder ätherischen Ölen 0,1 bis 5% Lecithin als Lösungsvermittler gelöst und in diese Lösung der alkoholische Pflanzenextrakt eingetragen werden.



   Das Verfahren nach der DL-PS betrifft nicht das Haltbarmachen von   Baldrianextrakten    und ist auch dafür nicht geeignet, wobei zu beachten ist, dass bei dem bekannten Verfahren das Wasser in der Lösung, z. B. in Form einer Wasser-in-Öl-Emulsion, bleibt.



   In der DE-OS   2230    626 ist ein Baldrianpräparat beschrieben, das aus einem mit niedrigsiedenden lipophilen Lösungsmitteln gewonnenen Valerianaceen-Gesamtextrakt in einem mehrwertigen Alkohol, einem fetten Öl oder einem ätherischen Öl oder einem Gemisch davon als Lösungsmittel besteht. Es wird dabei davon ausgegangen, dass wasserhaltige Drogenauszüge einen raschen Verlust der sedierenden und spasmolytischen Wirkung der Hauptwirkgruppen des Baldrians erleiden, und angenommen, dass durch die Lösung des Gesamtextrakts in lipophilen Lösungsmitteln, z.B.



  fetten Ölen wie Olivenöl, mehrwertigen Alkoholen wie Glycerin, oder ätherischen Ölen wie Baldrian, ein ausreichend stabilisiertes Präparat mit guter Wirkung erzielt wird. Aber auch in diesem Fall wird das Wasser dem Präparat nicht wirksam entzogen, sondern z.B. mit Glycerin im Extrakt verdünnt. Ausserdem ist die Verwendung von zusätzlichen Lösungs- und Stabilisierungsmitteln nachteilig, weil dadurch die galenische Zubereitung eingeschränkt wird.



   Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein stabiles Baldrianextraktpräparat zu schaffen, das eine hervorragende Stabilität insbesondere bei längerer Lagerung aufweist, bei dem die galenische Zusammensetzung weitgehend unverändert bleibt und vor allem die wesentlichen Valepotriate unvermindert in dem fertigen Präparat vorliegen.



   Ferner bezweckt die Erfindung die Schaffung der Möglichkeit, die üblichen Extraktions- und Verarbeitungsmethoden beizubehalten und die Nachteile zu überwinden, die durch die bei dem bekannten Verfahren notwendigerweise erforderliche Einführung von zusätzlichen Lösungs- und Stabilisierungsmitteln vorhanden sind.



   Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt erfindungsgemäss durch ein Baldrianextraktpräparat, das einen Gehalt an Restwasser von weniger als 0,5%, vorzugsweise weniger als 0,1%, bezogen auf das Extraktgewicht, aufweist.

 

   Im vorliegenden Zusammenhang sind sämtliche Prozentangaben auf das Gewicht bezogen, soweit nichts anderes angegeben ist.



   Ein gutes Ergebnis stellt sich auch ein, wenn das Baldrianextraktpräparat puffernd wirkende Substanzen, die den pH-Wert auf 5,0 bis 6,5 einstellen, in einer Menge von 5 bis 20%, bezogen auf das Extraktgewicht, enthält. Gemäss einer besonderen Ausführungsform weist das Baldrianextraktpräparat gemäss der Erfindung einen Restwassergehalt unter 0,5% und insbesondere unter   0,1 %,    bezogen auf das Ex traktgewicht, und ausserdem puffernd wirkende Substanzen, die den pH-Wert auf 5,0 bis 6,5 einstellen, in einer Menge von 5 bis 20%, bezogen auf das Extraktgewicht, auf.



   Gemäss einer zweckmässigen Ausführungsform der Er findung sind dem Baldrianextraktpräparat Trocknungsmit tel, wie Molekularsiebe, Natriumsulfat (wasserfrei) od. dgl.,  



  in einer Menge bis 10%, bezogen auf das Extraktgewicht, zugesetzt.



   Das Verfahren gemäss der Erfindung zur Herstellung eines stabilen Baldrianextraktpräparats ist dadurch gekennzeichnet, dass einer Lösung des Rohextrakts das Restwasser mittels Trocknungsmittel, insbesondere kontinuierlich, entzogen wird, wobei die Trocknungsmittel gegebenenfalls abfiltriert werden.



   Als Trocknungsmittel haben sich besonders Molekularsiebe bewährt, welche eine sehr schonende Entziehung des Wassers aus dem Baldrianextrakt gestatten.



   Es wurde überraschenderweise gefunden, dass bei möglichst restloser Entfernung des Restwassergehalts aus der Lösung des Rohextrakts eine vielfache Haltbarkeit für die gelösten Valepotriate erreichbar ist. Die Baldrianextraktpräparate gemäss der Erfindung werden   zweckmässig    nach der Entfernung des Restwassergehalts bei der Lagerung sorgfältig vor Wasserzutritt geschützt, oder es wird für die ständige Entfernung etwa eindringender Wasserspuren Sorge getragen.



   Die genaue dünnschichtchromatographische Analyse und quantitative Bestimmung der Konzentrationsveränderung der drei wesentlichen Valepotriate und des Valtratums führte zu der Bestätigung, dass die Zersetzung (a) besonders stark nach ungefähr 3 bis 4 Monaten einsetzt, (b) nur wenig abhängig von der Anwesenheit von Sauerstoff ist (c) in apolaren Lösungsmitteln (z. B. Benzol) etwas stärker als in polaren Lösungsmitteln (Dichlormethan, Dioxan) ist und (d) eine starke Abhängigkeit vom Wassergehalt der Lösung zeigt.



   Neben der Entfernung des Restwassers aus den erfindungsgemässen Baldrianextraktpräparaten, z. B. durch Sorption, ist die azeotrope Destillation mit entsprechenden Lösungsmitteln, besonders mit Benzol, zu nennen. Ebenfalls sehr trockene Präparate können durch Molekulardestillation erhalten werden. Die Lagerstabilität der erfindungsgemässen Baldrianextraktpräparate lässt sich der Tabelle IV entnehmen; nur die beiden Präparationen b) und d) zeigen auch noch nach 126 Tagen bei 37   "C    über 90% der Ausgangsvalepotriate und des als Einzelkomponente erfassten Valtratums.



   Die Wirkung des Restwassers wird durch Zugabe von puffernd wirkenden Substanzen, welche die während der Zersetzung gebildeten Säuren neutralisieren, entscheidend vermindert. Die gebildeten Säuren wirken vermutlich als Katalysatoren für die Reaktion der Wirkstoffe mit Wasser, welche dadurch vermindert werden kann, dass der pH-Wert möglichst zwischen 5,0 und 6,5 gehalten wird. Zusätzlich kann dem Baldrianextraktpräparat noch ein Trocknungsmittel zugesetzt werden, um während der Lagerung eindringendes Wasser unschädlich zu machen.



   Für die Trennung der Einzelkomponenten, besonders von den bei der Lagerung entstehenden Zersetzungs- und Umlagerungsprodukten, wurde die Dünnschichtchromatographie angewendet. Die quantitative Erfassung der Komponenten erfolgte durch   W-Spektrometrie;    diese Methode erlaubt den Nachweis selbst geringerer Mengen, als die in der Literatur   [11.    Wagner u. a., Arzneimittel-Forschung (Drug. Res) 20, 1149 (1970)] beschriebene modifizierte Hydroxamsäurebestimmung.



   Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert.



   Der Baldrianextrakt, der in öliger Konsistenz anfällt, wird bei den Beispielen aus der getrockneten und zerkleinerten Droge Rad. Valerianae mit Athylenchlorid ohne weitere Zusätze erschöpfend extrahiert. Das Lösungsmittel wird dann unter schonenden Arbeitsbedingungen abgezogen, der verbleibende Extrakt von öliger Konsistenz enthält mindestens 50% Valepotriate, UV-spektrophotometrisch bestimmt und auf Valtratum berechnet. Das Verhältnis eingesetzter Droge zu gewonnenem Extrakt beträgt etwa 20: 1.



   Beispiel 1
160 g Baldrianextrakt mit einem Wassergehalt von 0,8% wurden mit Benzol auf 1000 ml aufgefüllt, diese Lösung wurde mit einem Molekularsieb 4   Ä    drei Tage getrocknet.



  Das verwendete Molekularsieb bestand aus kristallinem, synthetischem Zeolith, einem hydrierten Alkali-Aluminiumsilikat, von der allgemeinen Formel Na2O   Al2O3      (SiO2)X       (H2O)x    und der mittleren Porenweite von 3 bis 4    .    Die getrocknete Lösung enthielt weniger als   0,01%    Wasser/100 ml, entsprechend 0,1 % Wasser auf Valepotriat bezogen. Diese Lösung zeigte nach fünf Monaten Lagerung bei 37   "C    im Gegensatz zu einer analogen ungetrockneten Lösung keinen schmierig-braunen Niederschlag und enthielt noch 95% der Valepotriate, unabhängig davon, ob unter Luft oder Stickstoff aufbewahrt wurde, wie dies durch Dünnschichtchromatographie und   UV-Spektrometrie    gemäss der oben geschilderten Methode bestimmt wurde.



   Beispiel 2
Eine wie in Beispiel 1 beschriebene Lösung von Baldrianextrakt in Benzol wurde für 1,5 Tage über CaCl2 getrocknet. Die so getrocknete Lösung war nach fünf Monaten bei 37   "C    noch klar und enthielt (nach dünnschichtchromatographischer Analyse) über 93% der Ausgangsvalepotriate, der Valtratum-Gehalt war auf 92% gesunken.



   Beispiel 3
160 g Extrakt wurden mit 500 ml Methylenchlorid verdünnt und mit Molekularsieb 4   Ä    getrocknet. Danach wurde das Methylenchlorid bis auf einen Restgehalt von unter 0,03% entfernt. Das dabei erhaltene Produkt enthielt weniger als   0,1 %    Wasser Bei 36   "C    gelagert war das Produkt nach vier Monaten noch völlig in Methylenchlorid oder Benzol löslich. Valepotriatgehalt und Valtratum-Gehalt lagen nach dieser Zeit noch über   91%    des Ausgangswertes.



   Beispiel 4
43 g eines in Beispiel 3 beschriebenen, getrockneten Baldrianextrakts wurden mit 18,6 g hydriertem Pflanzenöl, 16 g Wachsmischung, 32 g Rüböl, 3 g Athylvanillin sowie 1,5 g Paramethoxyacetophenon vermischt (Produkt A). Als Vergleich bei den Lagerversuchen (40   "C)    diente ein identisches Produkt jedoch aus nichtgetrocknetem Baldrianextrakt (Produkt B).

 

  Valepotriat- sofort nach drei nach sechs gehalt/g Monaten Monaten Produkt A 228 mg 214 mg (94%) 208 mg   (91%)    Produkt B 226 mg 200 mg   (88%)    160 mg (71%)
Beispiel 5
20 g des wie in den Beispielen 3 und 4 hergestellten getrockneten   Baldrianextrakt-Pflanzenöl-Gemisches    wurden mit 1 g eines feingemahlenen Na-Phosphats, welches aus 0,92 g Na H2PO4 und 0,08 g Na2HPO4 hergestellt war, versetzt (Produkt C). Die Lagerstabilität wurde verglichen mit einem Produkt, welches aus ungetrocknetem Baldrianextrakt durch Zusatz von Na-Phosphat als puffernd wirkende Substanz hergestellt wurde (Produkt D).  



  Valepotriat- sofort nach drei nach sechs gehalt Monaten Monaten r Produkt C 216   209 (97%)      204 (94%)    Produkt D 217   201 (93%)      194 (89%)    (Vergleich) Produkt B 226   200 (88%)      160 (71%)    (Vergleich) (vgl. Beisp. 4)
Beispiel 6
Weichgelatinekapseln mit einem Füllgewicht von ungefähr 225 mg wurden in Tiefziehfolien verpackt und bei 30   "C    gelagert.

  Folgende Zusammensetzungen wurden dabei verwendet:
Kapsel I: 86 mg Baldrianextrakt ungetrocknet
133 mg Wachs-Ölmischung
0,9 mg Äthylvanillin, Paramethoxy acetophenon   Kapsel:      wie 1,    Baldrianextrakt getrocknet Kapsel III: wie I, Zugabe von 10 mg Na2HPO4/NaH2PO4   Kapsel:    wie I, Zugabe von 20 mg Aminophenazon als   Protonfänger  Kapsel V: wie II, Zugabe von Na-Phosphat, wie III Valepotriatgehalt pro Kapsel in mg, Lagerung bei 30   "C,    70% rel. Feuchte.



   sofort nach drei nach sechs
Monaten Monaten I 52   48 (92%)      42 (80%)    II 52   51(98%)      49 (94%)    III 49   46 (94%)      45 (91%)    IV 48   45 (94%)      44 (91%)    V 52   31(98%)      50 (98%)   
Tabelle   W   
Ergebnisse von Lagerversuchen bei   37  C   
16,0 g Baldrianextrakt wurden   imjeweiligen    Lösungsmittel auf 100 ml aufgefüllt. Die angegebenen Wassermengen beziehen sich auf das Extraktgewicht.

 

   Tabelle   IV   
Gehalt an Valepotriaten auf Extrakt bezogen Bemerkungen
Valtratum-Werte in Klammern Lagerdauer/Lösung   0 Tage    12 Tage 45 Tage 68 Tage 126 Tage Aussehen der Probe nach 126 Tagen a)   CH2CL2 mit    58,5 58,2 58,9 59,6 30,2 braune Schmiere
4,6% H2O (46,6) (46,6) (47,2) (45,2) (19,9) ausgefallen b) Benzol mit 58,5 57,9 57,5 56,9 54,7 unverändert     < 0,2%    H2O (46,6) (46,7) (46,9) (47,1) (42,5) c) Dioxan mit 58,5 58,1 58,9 57,6 54,8 wenig braune Schmiere
0,5% H2O (46,6) (47,1) (46,4) (45,3) (38,2) ausgefallen d)   Benzol H2O frei,    58,5 58,1 58,9 57,6 54,8 unverändert     < 0,2%      unter N2    (46,6) (45,9) (47,1) (45,2) (42,7) 



  
 

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   PATENT CLAIMS
1. Stabilized valerian extract preparation, characterized by a content of less than 0.5% residual water based on the extract weight.



   2. Valerian extract preparation according to claim 1, characterized by a content of less than 0.1% residual water, based on the extract weight.



   3. Valerian extract preparation according to claim 1 or 2, characterized in that it additionally contains buffering substances which adjust the pH to 5.0 to 6.5 in an amount of 5 to 20%, based on the extract weight.



   4. Valerian extract preparation according to one of claims 1 to 3, characterized in that the preparation contains drying agents such as molecular sieves in an amount of up to 10%, based on the extract weight.



   5. A method for producing a valerian extract preparation according to claim 1, characterized in that the residual water is removed by means of a drying agent from a solution of the crude extract.



   6. The method according to claim 5, characterized in that the residual water is removed with the aid of molecular sieves as drying agents.



   7. The method according to any one of claims 5 or 6, characterized in that the removal of the residual water takes place while the valerian extract is under an inert atmosphere, in particular a nitrogen atmosphere.



   8. The method according to any one of claims 5 to 7, characterized in that the drying agents are filtered off after the residual water removal.



   The invention relates to stable valerian extract preparations and to a process for their preparation.



   The valerian root is still one of the most used drugs, the effectiveness of which is confirmed not only by folk and conventional medicine, but also by the latest pharmacological studies. It can be said that the sedative effect of valerian is wholly or largely attributable to the valepotriate substance group and the essential oil.



  As by pharmacological studies [F. Gstirner, H. Kind, Pharmazie 6, 346 (1952) l, the overall effect of the Baidrian drug is at most one third of the essential oil content.



   By Thies [P.W. Thies, Arzneimittel-Forschung (Drug Res.) 19, 319 (l969) J and others have shown that the valepotriates, which are present at 0.5 to 2%, are the main pharmacologically responsible substances; they all have a triester epoxy structure, but can be separated by thin layer chromatography.



   However, the known valerian extracts have only a relatively low stability. This is a crucial disadvantage, especially when using such products as medicines. Several methods for stabilizing valerian drugs and their extracts have been described [e.g. B. O.-E. Schultz et al., Pharmaceutical Research 10, 78 (1960), 12, 12 (1962), P.W. Thies, Tetrahedron Letters 24, 313 (1968)), but all these known processes do not lead to a product which is actually sufficiently stable for several months.



   From DL-PS 66488 a method for preserving plant extracts in oil mixtures for medical purposes is known. In the cited patent it is assumed that alcoholic plant extracts are difficult to incorporate and then only in very limited quantities in mixtures of fatty or essential oils. With these plant extract oil solutions, turbidity takes place after a short time. In addition, it was found that the solutions are also very susceptible to even small amounts of water, which immediately cause clouding or precipitation. According to the DL-PS, 0.1 to 5% lecithin should be dissolved in oil mixtures of fatty or essential oils as a solubilizer and the alcoholic plant extract should be added to this solution.



   The process according to the DL-PS does not concern the preservation of valerian extracts and is also not suitable for it, whereby it should be noted that in the known process the water in the solution, e.g. B. in the form of a water-in-oil emulsion remains.



   DE-OS 2230 626 describes a valerian preparation which consists of a total valerianacea extract obtained with low-boiling lipophilic solvents in a polyhydric alcohol, a fatty oil or an essential oil or a mixture thereof as a solvent. It is assumed that water-containing drug extracts suffer a rapid loss of the sedative and spasmolytic effects of the main active groups of valerian, and it is assumed that by dissolving the total extract in lipophilic solvents, e.g.



  fatty oils such as olive oil, polyhydric alcohols such as glycerin, or essential oils such as valerian, a sufficiently stabilized preparation with good effects is achieved. But even in this case, the water is not effectively removed from the preparation, but e.g. diluted with glycerin in the extract. In addition, the use of additional solvents and stabilizers is disadvantageous because it limits the galenical preparation.



   The invention has for its object to provide a stable valerian extract preparation, which has excellent stability, especially with longer storage, in which the galenical composition remains largely unchanged and, above all, the essential valepotriates are undiminished in the finished preparation.



   Furthermore, the invention aims to create the possibility to maintain the usual extraction and processing methods and to overcome the disadvantages which are present due to the introduction of additional solvents and stabilizing agents which is necessary in the known method.



   This object is achieved according to the invention by a valerian extract preparation which has a residual water content of less than 0.5%, preferably less than 0.1%, based on the extract weight.

 

   In the present context, all percentages are based on weight, unless stated otherwise.



   A good result is also obtained if the valerian extract preparation contains buffering substances that adjust the pH to 5.0 to 6.5 in an amount of 5 to 20%, based on the extract weight. According to a special embodiment, the valerian extract preparation according to the invention has a residual water content of less than 0.5% and in particular less than 0.1%, based on the extract weight, and also buffering substances which bring the pH to 5.0 to 6.5 adjust, in an amount of 5 to 20%, based on the extract weight.



   According to an expedient embodiment of the invention, the valerian extract preparation is drying agent such as molecular sieves, sodium sulfate (anhydrous) or the like.



  in an amount up to 10%, based on the extract weight, added.



   The method according to the invention for producing a stable valerian extract preparation is characterized in that the residual water is removed from a solution of the crude extract by means of a drying agent, in particular continuously, the drying agents being filtered off if necessary.



   Molecular sieves, which allow the water to be extracted from the valerian extract very gently, have proven particularly useful as drying agents.



   It has surprisingly been found that if the residual water content is removed as completely as possible from the solution of the crude extract, a multiple shelf life for the dissolved valepotriates can be achieved. The valerian extract preparations according to the invention are expediently carefully protected against water ingress after removal of the residual water content during storage, or care is taken to constantly remove any traces of water that may penetrate.



   The precise thin-layer chromatographic analysis and quantitative determination of the change in the concentration of the three essential valepotriates and the valtratum led to the confirmation that the decomposition (a) starts particularly strongly after about 3 to 4 months, (b) is only slightly dependent on the presence of oxygen ( c) is slightly stronger in apolar solvents (e.g. benzene) than in polar solvents (dichloromethane, dioxane) and (d) shows a strong dependence on the water content of the solution.



   In addition to removing the residual water from the valerian extract preparations according to the invention, e.g. B. by sorption, the azeotropic distillation with appropriate solvents, especially with benzene. Preparations that are also very dry can be obtained by molecular distillation. The storage stability of the valerian extract preparations according to the invention can be found in Table IV; only the two preparations b) and d) still show more than 90% of the initial valepotriate and the valtratum recorded as a single component even after 126 days at 37 ° C.



   The effect of the residual water is significantly reduced by adding substances with a buffering effect, which neutralize the acids formed during the decomposition. The acids formed presumably act as catalysts for the reaction of the active ingredients with water, which can be reduced by keeping the pH between 5.0 and 6.5 as far as possible. In addition, a desiccant can be added to the valerian extract preparation in order to make water penetrating during storage harmless.



   Thin-layer chromatography was used to separate the individual components, especially from the decomposition and rearrangement products formed during storage. The components were quantified by UV spectrometry; this method allows the detection of even smaller amounts than that in the literature [11. Wagner u. a., drug research (Drug. Res) 20, 1149 (1970)] described modified hydroxamic acid determination.



   The invention is explained in more detail below with the aid of examples.



   In the examples, the valerian extract, which is obtained in an oily consistency, is extracted exhaustively from the dried and crushed drug Rad. Valerianae with ethylene chloride without any further additives. The solvent is then stripped off under gentle working conditions, the remaining extract of oily consistency contains at least 50% valepotriate, determined by UV spectrophotometry and calculated on valtratum. The ratio of the drug used to the extract obtained is about 20: 1.



   example 1
160 g of valerian extract with a water content of 0.8% were made up to 1000 ml with benzene, this solution was dried with a 4 Å molecular sieve for three days.



  The molecular sieve used consisted of crystalline, synthetic zeolite, a hydrogenated alkali aluminum silicate, of the general formula Na2O Al2O3 (SiO2) X (H2O) x and the average pore size of 3 to 4. The dried solution contained less than 0.01% water / 100 ml, corresponding to 0.1% water based on valepotriate. After five months of storage at 37 ° C., in contrast to an analog, undried solution, this solution showed no greasy brown precipitate and still contained 95% of the valepotriates, regardless of whether it was stored under air or nitrogen, as by thin-layer chromatography and UV spectrometry was determined according to the method described above.



   Example 2
A solution of valerian extract in benzene as described in Example 1 was dried over CaCl2 for 1.5 days. The solution dried in this way was still clear after five months at 37 ° C. and (according to thin-layer chromatography analysis) contained over 93% of the starting valepotriates, the valtratum content had dropped to 92%.



   Example 3
160 g of extract were diluted with 500 ml of methylene chloride and dried with 4 Å molecular sieve. The methylene chloride was then removed to a residual content of less than 0.03%. The product obtained contained less than 0.1% water. When stored at 36 ° C., the product was still completely soluble in methylene chloride or benzene after four months. After this time, the valepotriate content and valtratum content were still over 91% of the initial value.



   Example 4
43 g of a dried valerian extract described in Example 3 were mixed with 18.6 g hydrogenated vegetable oil, 16 g wax mixture, 32 g turnip oil, 3 g ethyl vanillin and 1.5 g paramethoxyacetophenone (product A). As a comparison in the storage tests (40 "C) an identical product was used, however, from undried valerian extract (product B).

 

  Valepotriat- immediately after three to six months / g months of months Product A 228 mg 214 mg (94%) 208 mg (91%) Product B 226 mg 200 mg (88%) 160 mg (71%)
Example 5
20 g of the dried valerian extract-vegetable oil mixture prepared as in Examples 3 and 4 were mixed with 1 g of a finely ground Na phosphate, which was prepared from 0.92 g Na H2PO4 and 0.08 g Na2HPO4 (product C). The storage stability was compared with a product which was produced from undried valerian extract by adding Na phosphate as a buffering substance (product D).



  Valepotriat- immediately after three months after six months r Product C 216 209 (97%) 204 (94%) Product D 217 201 (93%) 194 (89%) (comparison) Product B 226 200 (88%) 160 ( 71%) (comparison) (see Ex. 4)
Example 6
Soft gelatin capsules with a filling weight of approximately 225 mg were packed in thermoformed films and stored at 30 ° C.

  The following compositions were used:
Capsule I: 86 mg valerian extract undried
133 mg wax-oil mixture
0.9 mg ethyl vanillin, paramethoxy acetophenone capsule: as 1, valerian extract dried capsule III: as I, addition of 10 mg Na2HPO4 / NaH2PO4 capsule: as I, addition of 20 mg aminophenazone as proton scavenger Capsule V: as II, addition of Na Phosphate, like III Valepotriat Content per capsule in mg, storage at 30 "C, 70% relative humidity.



   immediately after three past six
Months months I 52 48 (92%) 42 (80%) II 52 51 (98%) 49 (94%) III 49 46 (94%) 45 (91%) IV 48 45 (94%) 44 (91%) V 52 31 (98%) 50 (98%)
Table W
Results of storage tests at 37 C
16.0 g of valerian extract were made up to 100 ml in the respective solvent. The stated amounts of water relate to the extract weight.

 

   Table IV
Valepotriate content based on extract Remarks
Valtratum values in brackets Storage period / solution 0 days 12 days 45 days 68 days 126 days Appearance of the sample after 126 days a) CH2CL2 with 58.5 58.2 58.9 59.6 30.2 brown smear
4.6% H2O (46.6) (46.6) (47.2) (45.2) (19.9) failed b) Benzene with 58.5 57.9 57.5 56.9 54.7 unchanged <0.2% H2O (46.6) (46.7) (46.9) (47.1) (42.5) c) dioxane with 58.5 58.1 58.9 57.6 54, 8 little brown goo
0.5% H2O (46.6) (47.1) (46.4) (45.3) (38.2) failed d) Benzene H2O free, 58.5 58.1 58.9 57.6 54 , 8 unchanged <0.2% below N2 (46.6) (45.9) (47.1) (45.2) (42.7)


    

Claims (8)

PATENTANSPRÜCHE 1. Stabilisiertes Baldrianextraktpräparat, gekennzeichnet durch einen Gehalt von weniger als 0,5% Restwasser bezogen auf das Extraktgewicht.  PATENT CLAIMS 1. Stabilized valerian extract preparation, characterized by a content of less than 0.5% residual water based on the extract weight. 2. Baldrianextraktpräparat nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt von weniger als 0,1% Restwasser, bezogen auf das Extraktgewicht.  2. Valerian extract preparation according to claim 1, characterized by a content of less than 0.1% residual water, based on the extract weight. 3. Baldrianextraktpräparat nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich puffernd wirkende Substanzen, die den pH-Wert auf 5,0 bis 6,5 einstellen, in einer Menge von 5 bis 20%, bezogen auf das Extraktgewicht, enthält.  3. Valerian extract preparation according to claim 1 or 2, characterized in that it additionally contains buffering substances which adjust the pH to 5.0 to 6.5 in an amount of 5 to 20%, based on the extract weight. 4. Baldrianextraktpräparat nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Präparat Trocknungsmittel wie Molekularsiebe in einer Menge bis zu 10%, bezogen auf das Extraktgewicht, enthält.  4. Valerian extract preparation according to one of claims 1 to 3, characterized in that the preparation contains drying agents such as molecular sieves in an amount of up to 10%, based on the extract weight. 5. Verfahren zur Herstellung eines Baldrianextraktpräparats nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass einer Lösung des Rohextrakts das Restwasser mittels Trocknungsmittel entzogen wird.  5. A method for producing a valerian extract preparation according to claim 1, characterized in that a solution of the crude extract, the residual water is removed by means of a drying agent. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Restwasser mit Hilfe von Molekularsieben als Trocknungsmittel entzogen wird.  6. The method according to claim 5, characterized in that the residual water is removed using molecular sieves as drying agents. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Entziehung des Restwassers erfolgt, während sich der Baldrianextrakt unter einer inerten Atmosphäre, insbesondere einer Stickstoffatmosphäre, befindet.  7. The method according to any one of claims 5 or 6, characterized in that the removal of the residual water takes place while the valerian extract is under an inert atmosphere, in particular a nitrogen atmosphere. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass nach dem Restwasserentzug die Trocknungsmittel abfiltriert werden.  8. The method according to any one of claims 5 to 7, characterized in that the drying agents are filtered off after the residual water removal. Die Erfindung bezieht sich auf stabile Baldrianextraktpräparate sowie auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung.  The invention relates to stable valerian extract preparations and to a process for their preparation. Die Baldrian-Wurzel gehört auch heute noch zu einer der am meisten gebrauchten Drogen, deren Wirksamkeit nicht nur durch die Volks- und Schulmedizin bestätigt wird, sondern auch durch neueste pharmakologische Untersuchungen. Es kann als geklärt gelten, dass die sedierende Wirkung des Baldrians ganz oder zum grössten Teil der Stoffgruppe der Valepotriate und dem ätherischen Öl zuzuschreiben ist.  The valerian root is still one of the most used drugs, the effectiveness of which is confirmed not only by folk and conventional medicine, but also by the latest pharmacological studies. It can be said that the sedative effect of valerian is wholly or largely attributable to the valepotriate substance group and the essential oil. Wie durch pharmakologische Untersuchungen [F. Gstirner, H. Kind, Pharmazie 6, 346 (1952)l gezeigt werden konnte, ist die Gesamtwirkung der Baidrian-Droge höchstens zu einem Drittel dem ätherischen Ölanteil zuzuschreiben. As by pharmacological studies [F. Gstirner, H. Kind, Pharmazie 6, 346 (1952) l, the overall effect of the Baidrian drug is at most one third of the essential oil content. Durch Thies [P.W. Thies, Arzneimittel-Forschung (Drug Res.) 19, 319 (l969)J und andere wurden die zu 0,5 bis 2% vorhandenen Valepotriate als die pharmakologisch hauptverantwortlichen Substanzen nachgewiesen; sie weisen alle eine Triesterepoxystruktur auf, können jedoch dünnschichtchromatographisch getrennt werden.  By Thies [P.W. Thies, Arzneimittel-Forschung (Drug Res.) 19, 319 (l969) J and others have shown that the valepotriates, which are present at 0.5 to 2%, are the main pharmacologically responsible substances; they all have a triester epoxy structure, but can be separated by thin layer chromatography. Die bekannten Baldrianextrakte besitzen jedoch nur eine relativ geringe Stabilität. Dies ist insbesondere bei der Verwendung solcher Produkte als Arzneimittel ein entscheidender Nachteil. Es wurden bereits mehrere Methoden zur Stabilisierung der Baldrian-Drogen und ihrer Extrakte beschrieben [z. B. O.-E. Schultz u.a., Arzneimittel-Forschung 10, 78 (1960), 12, 12 (1962), P.W. Thies, Tetrahedron Letters 24, 313(1968)), doch führen alle diese bekannten Verfahren nicht zu einem tatsächlich über mehrere Monate ausreichend stabilen Produkt.  However, the known valerian extracts have only a relatively low stability. This is a crucial disadvantage, especially when using such products as medicines. Several methods for stabilizing valerian drugs and their extracts have been described [e.g. B. O.-E. Schultz et al., Pharmaceutical Research 10, 78 (1960), 12, 12 (1962), P.W. Thies, Tetrahedron Letters 24, 313 (1968)), but none of these known processes lead to a product that is actually sufficiently stable for several months. Aus der DL-PS 66488 ist ein Verfahren zum Haltbarmachen von Pflanzenextrakten in Ölmischungen für medizinische Zwecke bekannt. In der genannten Patentschrift wird davon ausgegangen, dass alkoholische Pfianzenextrakte sich nur schwer und dann auch nur in sehr begrenzter Menge in Mischungen von fetten oder ätherischen Olen einbringen lassen. Bei diesen Pfianzenextrakt-Öllösungen findet schon nach kurzer Zeit eine Trübung statt. Ausserdem wurde festgestellt, dass die Lösungen auch sehr anfällig gegen selbst kleine Mengen Wasser sind, mit dem sofort Trübungen oder Ausfällungen entstehen. Gemäss der DL-PS sollen in Ö1mischungen von fetten oder ätherischen Ölen 0,1 bis 5% Lecithin als Lösungsvermittler gelöst und in diese Lösung der alkoholische Pflanzenextrakt eingetragen werden.  From DL-PS 66488 a method for preserving plant extracts in oil mixtures for medical purposes is known. In the cited patent it is assumed that alcoholic plant extracts are difficult to incorporate and then only in very limited quantities in mixtures of fatty or essential oils. With these plant extract oil solutions, turbidity takes place after a short time. In addition, it was found that the solutions are also very susceptible to even small amounts of water, which immediately cause clouding or precipitation. According to the DL-PS, 0.1 to 5% lecithin should be dissolved in oil mixtures of fatty or essential oils as a solubilizer and the alcoholic plant extract should be added to this solution. Das Verfahren nach der DL-PS betrifft nicht das Haltbarmachen von Baldrianextrakten und ist auch dafür nicht geeignet, wobei zu beachten ist, dass bei dem bekannten Verfahren das Wasser in der Lösung, z. B. in Form einer Wasser-in-Öl-Emulsion, bleibt.  The process according to the DL-PS does not concern the preservation of valerian extracts and is also not suitable for it, whereby it should be noted that in the known process the water in the solution, e.g. B. in the form of a water-in-oil emulsion remains. In der DE-OS 2230 626 ist ein Baldrianpräparat beschrieben, das aus einem mit niedrigsiedenden lipophilen Lösungsmitteln gewonnenen Valerianaceen-Gesamtextrakt in einem mehrwertigen Alkohol, einem fetten Öl oder einem ätherischen Öl oder einem Gemisch davon als Lösungsmittel besteht. Es wird dabei davon ausgegangen, dass wasserhaltige Drogenauszüge einen raschen Verlust der sedierenden und spasmolytischen Wirkung der Hauptwirkgruppen des Baldrians erleiden, und angenommen, dass durch die Lösung des Gesamtextrakts in lipophilen Lösungsmitteln, z.B.  DE-OS 2230 626 describes a valerian preparation which consists of a total valerianacea extract obtained with low-boiling lipophilic solvents in a polyhydric alcohol, a fatty oil or an essential oil or a mixture thereof as a solvent. It is assumed that water-containing drug extracts suffer a rapid loss of the sedative and spasmolytic effects of the main active groups of valerian, and it is assumed that by dissolving the total extract in lipophilic solvents, e.g. fetten Ölen wie Olivenöl, mehrwertigen Alkoholen wie Glycerin, oder ätherischen Ölen wie Baldrian, ein ausreichend stabilisiertes Präparat mit guter Wirkung erzielt wird. Aber auch in diesem Fall wird das Wasser dem Präparat nicht wirksam entzogen, sondern z.B. mit Glycerin im Extrakt verdünnt. Ausserdem ist die Verwendung von zusätzlichen Lösungs- und Stabilisierungsmitteln nachteilig, weil dadurch die galenische Zubereitung eingeschränkt wird. fatty oils such as olive oil, polyhydric alcohols such as glycerin, or essential oils such as valerian, a sufficiently stabilized preparation with good effects is achieved. But even in this case, the water is not effectively removed from the preparation, but e.g. diluted with glycerin in the extract. In addition, the use of additional solvents and stabilizers is disadvantageous because it limits the galenical preparation. Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein stabiles Baldrianextraktpräparat zu schaffen, das eine hervorragende Stabilität insbesondere bei längerer Lagerung aufweist, bei dem die galenische Zusammensetzung weitgehend unverändert bleibt und vor allem die wesentlichen Valepotriate unvermindert in dem fertigen Präparat vorliegen.  The invention has for its object to provide a stable valerian extract preparation, which has excellent stability, especially with longer storage, in which the galenical composition remains largely unchanged and, above all, the essential valepotriates are undiminished in the finished preparation. Ferner bezweckt die Erfindung die Schaffung der Möglichkeit, die üblichen Extraktions- und Verarbeitungsmethoden beizubehalten und die Nachteile zu überwinden, die durch die bei dem bekannten Verfahren notwendigerweise erforderliche Einführung von zusätzlichen Lösungs- und Stabilisierungsmitteln vorhanden sind.  Furthermore, the invention aims to create the possibility to maintain the usual extraction and processing methods and to overcome the disadvantages which are present due to the introduction of additional solvents and stabilizing agents which is necessary in the known method. Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt erfindungsgemäss durch ein Baldrianextraktpräparat, das einen Gehalt an Restwasser von weniger als 0,5%, vorzugsweise weniger als 0,1%, bezogen auf das Extraktgewicht, aufweist.  This object is achieved according to the invention by a valerian extract preparation which has a residual water content of less than 0.5%, preferably less than 0.1%, based on the extract weight. Im vorliegenden Zusammenhang sind sämtliche Prozentangaben auf das Gewicht bezogen, soweit nichts anderes angegeben ist.  In the present context, all percentages are based on weight, unless stated otherwise.   Ein gutes Ergebnis stellt sich auch ein, wenn das Baldrianextraktpräparat puffernd wirkende Substanzen, die den pH-Wert auf 5,0 bis 6,5 einstellen, in einer Menge von 5 bis 20%, bezogen auf das Extraktgewicht, enthält. Gemäss einer besonderen Ausführungsform weist das Baldrianextraktpräparat gemäss der Erfindung einen Restwassergehalt unter 0,5% und insbesondere unter 0,1 %, bezogen auf das Ex traktgewicht, und ausserdem puffernd wirkende Substanzen, die den pH-Wert auf 5,0 bis 6,5 einstellen, in einer Menge von 5 bis 20%, bezogen auf das Extraktgewicht, auf.  A good result is also obtained if the valerian extract preparation contains buffering substances which adjust the pH to 5.0 to 6.5 in an amount of 5 to 20%, based on the extract weight. According to a special embodiment, the valerian extract preparation according to the invention has a residual water content of less than 0.5% and in particular less than 0.1%, based on the extract weight, and also buffering substances which bring the pH to 5.0 to 6.5 adjust, in an amount of 5 to 20%, based on the extract weight. Gemäss einer zweckmässigen Ausführungsform der Er findung sind dem Baldrianextraktpräparat Trocknungsmit tel, wie Molekularsiebe, Natriumsulfat (wasserfrei) od. dgl., **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.  According to an expedient embodiment of the invention, the valerian extract preparation is drying agent such as molecular sieves, sodium sulfate (anhydrous) or the like. ** WARNING ** End of CLMS field could overlap beginning of DESC **.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0347493A1 (en) * 1988-06-24 1989-12-27 Emil Flachsmann AG Process for producing partial medicinal and/or herbal plant extracts containing vapour-volatile and other lipophilic constituents
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