CH628631A5 - Process for the preparation of butenolide derivatives - Google Patents

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CH628631A5
CH628631A5 CH1115677A CH1115677A CH628631A5 CH 628631 A5 CH628631 A5 CH 628631A5 CH 1115677 A CH1115677 A CH 1115677A CH 1115677 A CH1115677 A CH 1115677A CH 628631 A5 CH628631 A5 CH 628631A5
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compound
single bond
methyl
bond
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Alan Woodworth Johnson
Ahmed Hassanali-Walji
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Butenolid-Derivaten, welche beispielsweise als solche oder als aktive Komponente in herbiziden Zusammensetzungen zur Bekämpfung der parasitischen Unkräuter Striga so hermonthica, Striga asiatica (lutea), Orobanche crenata, Orobanche ramosa und Orobanche aegyptiaca nützlich sind. The invention relates to a process for the preparation of butenolide derivatives which are useful, for example, as such or as an active component in herbicidal compositions for combating the parasitic weeds Striga so hermonthica, Striga asiatica (lutea), Orobanche crenata, Orobanche ramosa and Orobanche aegyptiaca .

Es ist bekannt, dass Verbindungen der Formel I oder II It is known that compounds of the formula I or II

55 55

60 60

65 65

3 3rd

628631 628631

worin R Wasserstoff oder einen Alkylrest von 1 bis 5 Kohlenstoffatome bedeutet, X eine Einfachbindung oder eine -CH2-Verbindung darstellt und Y für 2 Wasserstoff atome, für eine zusätzliche Bindung oder für eine Epoxygruppe steht, durch Umsetzung eines Alkalimetallsalzes der Formeln IA oder IIA wherein R represents hydrogen or an alkyl radical of 1 to 5 carbon atoms, X represents a single bond or a -CH2 compound and Y represents 2 hydrogen atoms, an additional bond or an epoxy group, by reacting an alkali metal salt of the formulas IA or IIA

-O9«" -O9 «"

ZV ZV

0 © CH-0 M 0 © CH-0 M

o worin X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und M© ein Alkalimetallion ist, mit einem Methansulphonat-De-rivat der Formel III o where X and Y have the meaning given above and M © is an alkali metal ion, with a methanesulfonate derivative of the formula III

R R

ch3.so2.o worin R die obige Bedeutung hat, hergestellt werden können. ch3.so2.o in which R has the meaning given above, can be prepared.

Der genannte Vorgang weist beispielsweise den Nachteil auf, dass das verwendete Methansulphonat-Derivat dazu neigt, relativ instabil als Reaktionspartner zu sein, sowie die Tendenz hat, beim Aufbewahren bis zu einem gewissen Aus-mass zu polymerisieren. The above-mentioned process has the disadvantage, for example, that the methanesulfonate derivative used tends to be relatively unstable as a reaction partner and has a tendency to polymerize to a certain extent during storage.

Es wurde gefunden, dass, wenn das genannte Methansulphonat-Derivat durch das entsprechende Chlor-Derivat ersetzt wird, der genannte Nachteil vermindert oder verhindert wird. It has been found that when the methanesulfonate derivative mentioned is replaced by the corresponding chlorine derivative, the disadvantage mentioned is reduced or prevented.

Gemäss der Erfindung wird somit ein verbessertes Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel IV geschaffen, According to the invention, an improved process for the preparation of a compound of formula IV is thus created,

CH - O- CH - O-

R R

oder ein Sauerstoffatom darstellt, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindungen der Formel V or represents an oxygen atom, which is characterized in that a compound of the formula V

B B

X X

'O 'O

CH-09 CH-09

M M

V V

0 0

io worin A, B und X die oben angegebene Bedeutung haben und M® ein Alkalimetallion ist, mit einem Chlorderivat der Formel VI io in which A, B and X have the meaning given above and M® is an alkali metal ion, with a chlorine derivative of the formula VI

,R , R

15 15

20 20th

VI VI

Cl Cl

0 0

iv worin R Wasserstoff oder einen Alkylrest von 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, X eine Einfachbindung oder eine -CH2-Verbrückung darstellt, sowie A und B je für ein Wasserstoffatom stehen oder sie zusammen mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen zur Bildung einer Ringstruktur worin R die obige Bedeutung hat, umsetzt. iv wherein R represents hydrogen or an alkyl radical of 1 to 5 carbon atoms, X represents a single bond or a -CH2 bridge, and A and B each represent a hydrogen atom or together with two adjacent carbon atoms to form a ring structure in which R has the meaning given above has implemented.

Der Reaktionsteilnehmer der Formel VI kann eine Verbindung sein, worin der Alkylrest R für die Methyl-, Ethyl-, n-Propyl- oder Isopropylgruppe steht, wobei die Methyl-25 gruppe bevorzugt ist. Die Bedeutung von X ist bevorzugt eine Einfachbindung, diejenige von Y eine zusätzliche Bindung. Als eine geeignete Verbindung der genannten Formel können beispielsweise das Natriumsalz von 3-Hydroxymethylen--1,4-butyrolacton (Formel V, worin X eine Einfachbindung 30 ist, A und B für Wasserstoff stehen und M Natrium bedeutet); das Natriumsalz von 4-Hydroxymethylen-l,5-valero-lacton (Formel V, worin X eine -CH2-Verknüpfung ist, A und B Wasserstoff bedeuten und M für Natrium steht; und das Natriumsalz des y-Lactons von 4-Hydroxycyclopentenyl-5-35 -(a-formylessigsäure), wie durch die Formel V dargestellt, worin X eine Einfachbindung bedeutet, Y eine zusätzliche Bindung darstellt und M für Natrium steht, genannt werden. The reactant of formula VI can be a compound in which the alkyl radical R represents the methyl, ethyl, n-propyl or isopropyl group, with the methyl-25 group being preferred. The meaning of X is preferably a single bond, that of Y an additional bond. The sodium salt of 3-hydroxymethylene-1,4-butyrolactone (formula V, in which X is a single bond 30, A and B are hydrogen and M is sodium) can be used, for example, as a suitable compound of the formula mentioned; the sodium salt of 4-hydroxymethylene-l, 5-valero-lactone (formula V, wherein X is a -CH2 linkage, A and B are hydrogen and M is sodium; and the sodium salt of the y-lactone of 4-hydroxycyclopentenyl- 5-35 - (a-formylacetic acid) as represented by the formula V, wherein X represents a single bond, Y represents an additional bond and M represents sodium.

Als eine geeignete Verbindung der Formel VI können beispielsweise 5-Chlor-but-2-enolid und 5-Chlor-3-methylbut-40 -2-enolid erwähnt werden. As a suitable compound of formula VI, 5-chloro-but-2-enolide and 5-chloro-3-methylbut-40 -2-enolide can be mentioned, for example.

Üblicherweise kann die Reaktion in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels, wie z.B. wasserfreiem Glykoldimethylether (glyme) oder wasserfreiem Tetrahydrofuran, und bei einer Umgebungstemperatur von 45 etwa 15°C bis etwa 25°C ausgeführt werden. Usually the reaction can be carried out in the presence of an organic solvent or diluent, e.g. anhydrous glycol dimethyl ether (glyme) or anhydrous tetrahydrofuran, and at an ambient temperature of 45 to about 15 ° C to about 25 ° C.

Besonders nützliche Verbindungen, welche nach dem er-findungsgemässen Verfahren hergestellt werden können, sind die Verbindungen der Formel IV, worin R für Methyl, A und B für Wasserstoff, sowie X für eine Einfachbindung oder so eine -CH2-Verknüpfung stehen sowie die Verbindung der Formel IV, worin R für Methyl, X für eine Einfachbindung und Y für eine zusätzliche Bindung stehen. Particularly useful compounds which can be prepared by the process according to the invention are the compounds of the formula IV in which R is methyl, A and B are hydrogen, and X is a single bond or a -CH2 linkage and the compound of Formula IV, wherein R is methyl, X is a single bond and Y is an additional bond.

Die Erfindung soll anhand der folgenden Beispiele illustriert, aber nicht eingeschränkt werden, wobei die Beispiele 55 die Herstellung der Verbindungen nach dem erfindungsge-mässen Verfahren beschreiben. The invention is illustrated, but not restricted, by the following examples, examples 55 describing the preparation of the compounds by the process according to the invention.

Beispiel 1 example 1

Herstellung des Chlorbutenolids (VI; R = CH3) Eine Lösung des Lactols (16,0 g) der Formel Preparation of the chlorobutenolide (VI; R = CH3) A solution of the lactol (16.0 g) of the formula

60 60

65 65

-CH. -CH.

vereinigt werden können, can be united

worin Y zwei Wasserstoff atome, eine zusätzliche Bindung where Y is two hydrogen atoms, an additional bond

HO HO

628631 628631

4 4th

in 50 ml Glycoldimethylether (glyme) wird tropfenweise während einer Zeit von 3 Stunden zu einer gerührten Mischung aus Thionylchlorid (30,0 g) und wasserfreiem Natriumcarbo-nat gegeben. Die Mischung wird während dieser Zeit etwa bei 40°C gehalten und während 1 Stunde auf 80°C erwärmt. Sie wird dann abgekühlt, filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt, um das Chlorbutenolid (IV; R=CH3) zu erhalten, welches durch Destillation bei 60°/2 mm gereinigt werden kann. in 50 ml of glycol dimethyl ether (glyme) is added dropwise over a period of 3 hours to a stirred mixture of thionyl chloride (30.0 g) and anhydrous sodium carbonate. The mixture is held at about 40 ° C during this time and heated to 80 ° C for 1 hour. It is then cooled, filtered and the solvent removed in vacuo to give the chlorobutenolide (IV; R = CH3), which can be purified by distillation at 60 ° / 2 mm.

c5h5cio2 c5h5cio2

gefunden: berechnet: found: calculated:

45,42 45,28 45.42 45.28

H H H H

3,79 3,77 3.79 3.77

CH- O CH- O

Beispiel 2 Example 2

Wenn man das Natriumsalz in Beispiel 1 durch eine äquivalente Menge des Natriumsalzes von 3-Hydroxymethylen--1,4-butyrolacton ersetzt und ein ähnliches Verfahren wie in Beispiel 1 befolgt, wird somit die Verbindung der Formel IV (R=CH3; A und B=H; X=Einfachbindung), Smp. 92-94°C mit der Formel r--CH: If one replaces the sodium salt in Example 1 with an equivalent amount of the sodium salt of 3-hydroxymethylene-1,4-butyrolactone and follows a procedure similar to that in Example 1, the compound of the formula IV (R = CH3; A and B = H; X = single bond), mp 92-94 ° C with the formula r - CH:

CH- O-l CH- O-l

^o-^o erhalten. ^ o- ^ o received.

Beispiel 3 Example 3

Wenn man das Natriumsalz in Beispiel 1 durch eine äquivalente Menge des Natriumsalzes von 4-Hydroxymethylen- When the sodium salt in Example 1 is replaced by an equivalent amount of the sodium salt of 4-hydroxymethylene

-1,5-valerolacton ersetzt und ein ähnliches Verfahren wie in Beispiel 1 befolgt, wird somit die Verbindung der Formel IV (R=CH3; A und B=H; X=-CH2-), Smp. 105-107°C mit der Formel 1,5-valerolactone replaced and a similar procedure as in Example 1 followed, the compound of formula IV (R = CH3; A and B = H; X = -CH2-), mp. 105-107 ° C with of the formula

■ CH ■ CH

Herstellung des Dilatons (IV; R = CH3; X=Einfachbindung; Preparation of the dilatone (IV; R = CH3; X = single bond;

Y = zusätzliche Bindung) Y = additional binding)

Eine Mischung aus dem Natriumsalz des y-Lactons von 4-Hydroxycyclopentenyl-5-(a-formylessigsäure) (V; M=Na; X=Einfachbindung; Y=zusätzliche Bindung) (0,87 g) und dem Chlorbutenolid (0,67 g) in 10 ml wasserfreiem Glykol-dimethylether wird bei Raumtemperatur während 24 Stunden gerührt. Die Mischung wird dann in Eiswasser (50 ml) gegossen und mit Chloroform (3 X 50 ml) extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden mit gesättigter Salzlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und zur Trockne eingedampft, um einen semi-kristallinen Rückstand (1,13 g) zu erhalten. A mixture of the sodium salt of the y-lactone of 4-hydroxycyclopentenyl-5- (a-formylacetic acid) (V; M = Na; X = single bond; Y = additional bond) (0.87 g) and the chlorobutenolide (0.67 g) in 10 ml of anhydrous glycol dimethyl ether is stirred at room temperature for 24 hours. The mixture is then poured into ice water (50 ml) and extracted with chloroform (3 X 50 ml). The combined extracts are washed with saturated saline, dried over sodium sulfate and evaporated to dryness to give a semi-crystalline residue (1.13 g).

Die Umkristallisation aus einer Methylenchlorid-Ether-Mischung führte zum gewünschten Dilacton (0,98 g; 80%), Smp. 128-130°C mit der Formel The recrystallization from a methylene chloride-ether mixture led to the desired dilactone (0.98 g; 80%), mp. 128-130 ° C with the formula

.CH„ .CH "

10 10th

15 erhalten. 15 received.

Beispiel 4 Example 4

Wenn man das Natriumsalz in Beispiel 1 durch eine äqui-20 valente Menge des Natriumsalzes des y-Lactons von 2-Hy-droxycyclopentan-formylessigsäure ersetzt und ähnlich wie in Beispiel 1 vorgeht, wird somit die Verbindung der Formel IV (R=CHS; X=Einfachbindung; Y=2H) mit der Formel If the sodium salt in Example 1 is replaced by an equivalent amount of the sodium salt of the y-lactone of 2-hydroxycyclopentane-formylacetic acid and the procedure is similar to that in Example 1, the compound of the formula IV (R = CHS; X = Single bond; Y = 2H) with the formula

25 25th

30 30th

.CH. .CH.

f ch-0_L^0/^0 f ch-0_L ^ 0 / ^ 0

O""^ o erhalten. O "" ^ o received.

35 Beispiel 5 35 Example 5

Wenn man das Natriumsalz in Beispiel 1 durch eine äquivalente Menge des Natriumsalzes des y-Lactons von 2-Hy-droxy-4,5-epoxycyclopentan-formylessigsäure ersetzt und ähnlich wie in Beispiel 1 vorgeht, wird somit die Verbindung der 40 Formel IV (R=CH3; X=Einfachbindung; Y=0) mit der Formel If the sodium salt in Example 1 is replaced by an equivalent amount of the sodium salt of the y-lactone of 2-hydroxy-4,5-epoxycyclopentane-formylacetic acid and the procedure is similar to that in Example 1, the compound of the formula IV (R = CH3; X = single bond; Y = 0) with the formula

•CH- • CH-

45 45

CH-0 CH-0

O^ O ^

o O

0 x0 0x0

50 50

erhalten. receive.

Beispiel 6 Example 6

Wenn das Natriumsalz in Beispiel 1 durch eine äqui-55 valente Menge des Natriumsalzes des y-Lactons von 2-Hy-droxycyclopentan-formylessigsäure und das 3-Methyl-chlor-butenolid durch eine äquivalente Menge des Chlorbutenolids ersetzt werden und ein ähnliches Verfahren, wie in Beispiel 1 angewendet wird, so erhält man damit die Verbindung der 60 Formel IV (R=H; X=Einfachbindung; Y=2H) mit der Formel When the sodium salt in Example 1 is replaced by an equivalent amount of the sodium salt of the y-lactone of 2-hydroxy-cyclopentane-formylacetic acid and the 3-methyl-chloro-butenolide by an equivalent amount of the chlorobutenolide and a similar procedure as used in Example 1, the compound of formula IV (R = H; X = single bond; Y = 2H) with the formula is thus obtained

.CH-0 .CH-0

65 65

Beispiel 7 Example 7

Wenn das Natriumsalz in Beispiel 1 durch eine äquivalente Menge des Natriumsalzes von 3-Hydroxymethylen--1,4-butyrolacton und das 3-Methyl-chlorbutenolid durch eine äquivalente Menge des Chlorbutenolids ersetzt werden und ein ähnliches Verfahren wie in Beispiel 1 angewendet wird, so erhält man damit die Verbindung der Formel IV (R=H; A und B=H; X=Einfachbindung) mit der Formel When the sodium salt in Example 1 is replaced with an equivalent amount of the sodium salt of 3-hydroxymethylene-1,4-butyrolactone and the 3-methyl-chlorobutenolide is replaced with an equivalent amount of the chlorobutenolide and a procedure similar to that in Example 1 is followed this gives the compound of the formula IV (R = H; A and B = H; X = single bond) with the formula

Claims (15)

628631 628631 2 2nd PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel IV PATENT CLAIMS 1. Process for the preparation of a compound of Formula IV CH - O- CH - O- O O (IV) O O (IV) worin R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, X eine Einfachbindung oder eine -CH2-Verknüpfung darstellt, sowie A und B je für ein Wasserstoffatom stehen oder sie mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen zusammen zur Bildung der Ringstruktur zusammengefügt werden können, wherein R represents hydrogen or an alkyl radical having 1 to 5 carbon atoms, X represents a single bond or a -CH2 linkage, and A and B each represent a hydrogen atom or they can be joined together with two adjacent carbon atoms to form the ring structure, worin Y zwei Wasserstoffatome, eine zusätzliche Bindung oder ein Sauerstoffatom darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel V wherein Y represents two hydrogen atoms, an additional bond or an oxygen atom, characterized in that a compound of formula V 0 © CH-0 M 0 © CH-0 M worin A, B und X die oben angegebene Bedeutung haben und M'3 ein Alkalimetallion ist, mit einem Chlor-Derivat der Formel VI wherein A, B and X have the meaning given above and M'3 is an alkali metal ion, with a chlorine derivative of the formula VI 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels ausgeführt wird. 7. The method according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the reaction is carried out in the presence of an organic solvent or diluent. 5 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel wasserfreier Glycoldimethylether oder Tetrahydrofuran ist. 5 8. The method according to claim 7, characterized in that the solvent or diluent is anhydrous glycol dimethyl ether or tetrahydrofuran. 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei Umgebungstempera- 9. The method according to any one of claims 1 to 8, characterized in that the reaction at ambient temperature 10 tur ausgeführt wird. 10 door is executed. 10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Umgebungstemperatur von 15°C bis 25°C reicht. 10. The method according to claim 9, characterized in that the ambient temperature ranges from 15 ° C to 25 ° C. 11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der For- 11. The method according to any one of claims 1 to 10, characterized in that a compound of the form 15 mei IV herstellt, worin R für Methyl, A und B für Wasserstoff und X für eine Einfachbindung oder eine -CH2-Ver-knüpfung stehen; oder worin R für Methyl, X für eine Einfachbindung und Y für eine zusätzliche Bindung stehen. 15 mei IV, where R is methyl, A and B are hydrogen and X is a single bond or a -CH2 linkage; or where R is methyl, X is a single bond and Y is an additional bond. 12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich- 12. The method according to claim 1, characterized in 20 net, dass A und B die Ringstruktur bilden, worin Y für eine zusätzliche Bindung, X für eine Einfachbindung und R für Methyl stehen. 20 net that A and B form the ring structure, in which Y stands for an additional bond, X for a single bond and R for methyl. 13. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Natriumsalz des y-Lactons von 4-Hydroxycyclo- 13. The method according to claim 1, characterized in that the sodium salt of the y-lactone of 4-hydroxycyclo- 25 pentenyl-5-(a-formylessigsäure) mit 5-Chlor-3-methylbut-2--enolid in wasserfreiem Glycoldimethylether bei Raumtemperatur umgesetzt wird und die Verbindung der Formel IV erhalten wird, worin R Methyl bedeutet; A und B die Ringstruktur bilden, worin Y eine zusätzliche Bindung bedeutet, 25 pentenyl-5- (a-formylacetic acid) is reacted with 5-chloro-3-methylbut-2-enolide in anhydrous glycol dimethyl ether at room temperature and the compound of the formula IV is obtained, in which R is methyl; A and B form the ring structure, in which Y represents an additional bond, 30 und X für eine Einfachbindung steht. 30 and X stands for a single bond. 14. Verbindung der Formel IV, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1. 14. A compound of formula IV, prepared by the process according to claim 1. 15. Verbindung der Formel IV, nach Anspruch 14, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Anspruch 12, dadurch 15. A compound of formula IV, according to claim 14, prepared by the method according to claim 12, characterized 35 gekennzeichnet, dass R für Methyl steht, X eine Einfachbindung ist, sowie A und B eine Ringstruktur bilden, worin 35 characterized in that R is methyl, X is a single bond, and A and B form a ring structure, wherein Y eine zusätzliche Bindung ist. Y is an additional bond. 16. Verbindung der Formel IV, nach Anspruch 14, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Anspruch 13, dadurch 16. A compound of formula IV, according to claim 14, prepared by the method according to claim 13, characterized 40 gekennzeichnet, dass R für Methyl steht, X eine Einfachbindung bedeutet, sowie A und B eine Ringstruktur bilden, worin 40 characterized in that R is methyl, X is a single bond, and A and B form a ring structure, in which Y eine zusätzliche Bindung ist. Y is an additional bond. VI VI worin R die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt. where R has the meaning given above. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Reaktionspartner der Formel VI eine Verbindung ist, worin der Alkylrest R für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Isopropyl steht. 2. The method according to claim 1, characterized in that the reactant of the formula VI is a compound in which the alkyl radical R is methyl, ethyl, n-propyl or isopropyl. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Reaktionsteilnehmer von Formel V eine Verbindung ist, worin X eine Einfachbindung bedeutet. 3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the reactant of formula V is a compound in which X denotes a single bond. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Reaktionsteilnehmer der Formel V eine Verbindung ist, worin Y eine zusätzliche Bindung ist. 4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the reactant of formula V is a compound in which Y is an additional bond. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Reaktionsteilnehmer der Formel V das Natriumsalz von 3-Hydroxymethylen-l,4-Butyrolacton; das Natriumsalz von 4-Hydroxymethylen-l,5-valerolacton oder das Natriumsalz des Y-Lactons von 4-Hydroxycyclopentenyl-5-(a--formylessigsäure) ist. 5. The method according to claim 1, characterized in that the reactant of formula V, the sodium salt of 3-hydroxymethylene-1,4-butyrolactone; is the sodium salt of 4-hydroxymethylene-l, 5-valerolactone or the sodium salt of Y-lactone of 4-hydroxycyclopentenyl-5- (a - formylacetic acid). 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Reaktionsteilnehmer von Formel VI 5-Chlor-but-2-enolid oder 5-Chlor-3-methylbut-2-enolid ist. 6. The method according to any one of claims 1 to 5, characterized in that the reactant of formula VI is 5-chloro-but-2-enolide or 5-chloro-3-methylbut-2-enolide. 45 45
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