CH627926A5 - Sweetening agent, process for the preparation thereof and use thereof - Google Patents

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CH627926A5
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CH
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Prior art keywords
sweetener
sweeteners
synthetic
sweet aftertaste
aftertaste
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Application number
CH75076A
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German (de)
Inventor
Hans Robert Schade
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Gen Foods Corp
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    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
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Abstract

A sweetening agent contains a synthetic sweetener and additionally a flavour enhancer, which is potassium aluminium sulphate, naringin or a mixture of these two. Synthetic sweeteners, in particular dipeptide sweeteners such as L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester, have the disadvantage that they cause a long-lasting sweet aftertaste. This aftertaste is eliminated by the flavour enhancers according to the invention. The sweetening agents can be solid mixtures or solutions which may optionally additionally contain solid or liquid diluents. Preparation is generally carried out by mixing or co-drying and the sweetening agents can be used for sweetening foodstuffs or beverages.

Description

       

  
 

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   PATENTANSPRÜCHE
1. Süssmittel, das einen synthetischen Süssstoff enthält, der einen charakteristischen bleibenden süssen Nachgeschmack aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass es als weitere Komponente einen Geschmacksverbesserer aus der Gruppe Kaliumaluminiumsulfat, Naringin und Mischungen davon enthält, wobei der Geschmacksverbesserer in einer solchen Menge anwesend ist, dass der bleibende süsse Nachgeschmack des Süssstoffes wirksam beeinflusst wird.



   2. Mittel nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Geschmacksverbesserer Kaliumaluminiumsulfat enthält.



   3. Mittel nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als synthetischen Süssstoff mit dem anhaltenden süssen Nachgeschmack ein Dipeptid enthält.



   4. Mittel nach Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Dipeptid der L-Aspartyl-L-phenylalanin-methylester ist.



   5. Mittel nach Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich zu dem L-Aspartyl-L-phenylalanin-methylester einen weiteren synthetischen Süssstoff enthält.



   6. Mittel nach Patentanspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass der in ihm enthaltene weitere synthetische Süssstoff Saccharin ist.



   7. Mittel nach Patentanspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass der in ihm enthaltene weitere synthetische Süssstoff ein Cyclamat ist.



   8. Mittel nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als weitere Komponente einen pharmazeutisch annehmbaren festen Träger enthält, und dass diese feste Süssstoffmischung vorzugsweise in Form von gepressten Tabletten vorliegt.



   9. Verfahren zur Herstellung des Süssmittels nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein synthetischer Süssstoff mit charakteristischem bleibenden süssen Nachgeschmack mit einem Geschmacksverbesserer aus der Gruppe Kaliumaluminiumsulfat, Naringin und Mischungen davon in einer solchen Menge vermischt wird, dass der Geschmacksverbesserer wirksam den bleibenden süssen Nachgeschmack des synthetischen Süssstoffes beeinflusst.



   10. Verwendung des Süssmittels nach Patentanspruch 1, zum Süssen eines Nahrungsmittels oder eines Getränkes.



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Süssmittel, welches einen synthetischen Süssstoff mit einem charakteristischen bleibenden süssen Nachgeschmack enthält. Den Nachteil eines lang anhaltenden süssen Nachgeschmackes besitzen von den synthetischen Süssstoffen insbesondere die Dipeptid-Süssstoffe.



   Die Verwendung von kalorienarmen oder kalorienfreien synthetischen Süssstoffen anstelle von Zucker zur Verminderung der Kalorienaufnahme und aus medizinischen Gründen oder sonstigen Diätgründen ist allgemein bekannt. Zu den am besten bekannten synthetischen Süssstoffen gehören Saccharine, Cyclamate und seit kurzem gewisse weitere synthetische Süssstoffe, insbesondere Peptid-Süssstoffe, vorzugsweise Dipeptid-Süssstoffe. Von diesen sind die Niederalkylester des Aspartyl-phenylalanines und deren pharmazeutisch annehmbare Salze am häufigsten in Verwendung.



   Alle die oben genannten Gruppen an synthetischen Süssstoffen sind wesentlich süsser als Saccharose und kalorienfrei oder haben nur einen ganz geringen Kaloriengehalt. Saccharine und Cyclamate leiden jedoch unter dem Nachteil, dass sie im Mund des Benützers einen bitteren Nachgeschmack zurücklassen. Es wurden Versuche gemacht, dieser nachteiligen Cha   rakteristik    zu begegenen, indem diese nicht nahrhaften Süssstoffe mit gewissen Hemmungs- und/oder Geschmacksmitteln kombiniert wurden, wie z. B. Ribonucleoside, Ribonucleotide, Natriumchlorid, d-Galatose, Tryptophane usw.



   Vom süss-herben Synergismus, der bei Honig seit langem bekannt ist, weiss man jetzt, dass er in der Kombination von Kaliumbitartrat und Saccharin begründet ist, siehe American Scientist, Januar - Februar, Vol. 60 (1972) Seite 45. Obschon der Süssungsgrad des Süssstoffes anscheinend erhöht wird, wird es nicht offenkundig, ob das Problem eines bleibenden bitteren Nachgeschmacks gleichzeitig gelöst wird.



   Einige Süssstoffe, insbesondere die Dipeptide, besitzen keine bitteren Geschmacksnoten wie z.B. Saccharin oder Cyclamat, ergeben aber einen bleibenden süssen Nachgeschmack im Mund des Benützers. Obwohl noch nicht abgeklärt wurde, wie die bekannten Hemmungs- und   Geschmacksmittel    bezüglich der Bitterkeitsverminderung in den oben erwähnten nicht nahrhaften synthetischen Süssstoffen funktionieren, fand man, dass ihre Wirkung minimal ist, wenn man die benötigten Konzentrationen betrachtet. Zusätzlich ergeben Hemmungsmittel wie d-Galactose und gewisse Tryptophane eine eigene charakteristische Süssigkeit, die gar nicht erwünscht ist, wenn man einen geeigneten Süssstoff hat. Die Verwendung von bekannten Hemmungs- und/oder Geschmacksmitteln ist deshalb im Zusammenhang mit Dipeptid-Süssstoffen nicht wünschenswert.



   Ziel der vorliegenden Erfindung war es, einen Geschmacksverbesserer zu finden, welcher die Fähigkeit besitzt, den charakteristischen bleibenden süssen Nachgeschmack von entsprechenden synthetischen Süssstoffen zu vermindern, und zwar bereits in geringen Mengen, ohne gleichzeitig eine zusätzliche Süssung zu bewirken. Mit Hilfe derartiger Geschmacksverbesserer wäre es möglich, verbesserte Süssmittel herzustellen.



   Überraschenderweise hat es sich gezeigt, dass Kaliumaluminiumsulfat, Naringin oder Mischungen der beiden in der Lage sind, bereits in geringen Mengen den süssen Nachgeschmack von entsprechenden synthetischen Süssstoffen zu bekämpfen.



   Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher, ein Süssmittel, das einen synthetischen Süssstoff enthält, welcher einen charakteristischen bleibenden süssen Nachgeschmack aufweist, und das dadurch gekennzeichnet ist, dass es als weitere Komponente einen Geschmacksverbesserer aus der Gruppe Kaliumaluminiumsulfat, Naringin und Mischungen davon enthält, wobei der Geschmacksverbesserer in einer solchen Menge anwesend ist, dass der bleibende süsse Nachgeschmack des Süssstoffes wirksam beeinflusst wird.



   Von den oben beschriebenen Geschmacksverbesserern ist Kaliumaluminiumsulfat speziell bevorzugt.



   Die erfindungsgemässen Süssmittel enthalten als synthetischen Süssstoff mit charakteristischem bleibenden süssen Nachgeschmack vorzugsweise ein Dipeptid. Von den Dipeptid-Süssstoffen ist der L-Aspartyl-L-phenylalanin-methylester speziell bevorzugt.

 

   Gemäss einer weiteren Ausführungsart der vorliegenden Erfindung enthalten die Süssmittel zusätzlich zu dem synthetischen Süssstoff mit dem charakteristischen bleibenden süssen Nachgeschmack noch einen weiteren synthetischen Süssstoff, insbesondere Saccharin oder ein Cyclamat.



   Die erfindungsgemässen synthetischen Süssstoffe können als weitere Komponente ein pharmazeutisch annehmbares festes Trägermaterial enthalten, und vorzugsweise liegen derartige feste Süssstoffmischungen in Form von gepressten Tabletten vor.



   Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemässen Süssmittels, das dadurch gekennzeichnet ist, dass ein synthetischer Süssstoff mit charakteristischem bleibenden süssen Nachge  



  schmack mit einem Geschmacksverbesserer aus der Gruppe Kaliumaluminiumsulfat, Naringin und Mischungen davon in einer solchen Menge vermischt wird, dass der Geschmacksverbesserer wirksam den bleibenden süssen Nachgeschmack des synthetischen Süssstoffes beeinflusst.



   Des weiteren betrifft die Erfindung die Verwendung der erfindungsgemässen Süssmittel zum Süssen eines Nahrungsmittels oder eines Getränkes.



   Wenn man die erfindungsgemässen Süssmittel, insbesondere diejenigen, die als synthetischen Süssstoff mit dem lang anhaltenden süssen Nachgeschmack den L-Aspartyl-L-phenylalanin-methylester enthalten, einem Nahrungsmittel oder einem Getränk mit einem pH-Wert von 5 oder höher zusetzt, dann erhält man ein entsprechendes Produkt, das keinen süssen Nachgeschmack aufweist. Die in den erfindungsgemässen Süssmitteln enthaltenen Geschmacksverbesserer weisen einen sauren Charakter der Geschmacksmodifikation auf, und sie sollen daher vorzugsweise zum Süssen von Nährmitteln oder Getränken eingesetzt werden, deren pH-Wert nicht unter 5 liegt. Ansonsten kann nämlich die Süsswirkung des synthetischen Süssstoffes, insbesondere eines entsprechenden Dipeptid-Süssstoffes, durch den hohen Säuregehalt in den entsprechenden Produkten in einem solchen hauptsächlich sauren System verdeckt werden.

  Werden jedoch die erfindungsgemässen Süssmittel einem Nahrungsmittel oder Getränk zugesetzt, dessen pH-Wert über 5 liegt, vorzugsweise neutral bis leicht alkalisch ist, so wird durch die Azidität des in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Geschmacksverbesserers und die Basizität des Nahrungsmittels oder Getränkes ein neutrales System erreicht, in welchem die Süsswirkung besonders gut festgestellt werden kann.



   Es wurde gefunden, dass Kaliumaluminiumsulfat (in der Folge als Alaun bezeichnet) und Naringin, auch bekannt als   4' ,5,7-Trihydroxyflavanon-7-rhammonoglucosid,    einmalige geschmacksmodifizierende Eigenschaften aufweisen, und dass dessen Verwendung einen Fortschritt auf dem Süssstoff-Markt bedeutet. Da diese Geschmacksverbesserer, allein angewendet, einen einmaligen  Runzel -Effekt auf den Mund des Benützers ausüben, wird angenommen, dass diese Eigenschaft die bleibende Süsswirkung des synthetischen Süssstoffes reduziert, indem die Art der physiologischen Empfindung der Süsswirkung des Dipeptids geändert wird.



   Die Adstringens-Eigenschaften dieser beiden Verbindungen verhindern ihre Anwendung in grossen Mengen als Formulierungshilfsmittel, sie können aber in kleineren Mengen zusammen mit anderen nicht nahrhaften Süssstoffen mit bleibendem süssem Nachgeschmack und bekannten Formulierungshilfsmitteln verwendet werden, was einen formulierten Süssstoff ohne bleibenden süssen Nachgeschmack und mit wenig Kalorien ergibt. Im weitern können synergistische Süssungsmittel ohne nachwirkende Süssheit, welche in praktisch jeder Flüssigkeit oder jedem festen Nährmittel verwendet werden können, hergestellt werden durch Kombinieren von Alaun, Naringin oder beiden mit einem Dipeptid und anderen bekannten Süssstoffen, welche die Süsswirkung des Dipeptids steigern können, wie z. B. Saccharin, dessen lösliche Salze und/oder Cyclamate, um nur einige wenige zu nennen.



   Wie bereits erwähnt wurde, sind die bevorzugten synthetischen Süssstoffe, die in den erfindungsgemässen Süssmitteln enthalten sind, Dipeptid-Süssstoffe, wie zum Beispiel L-Aspar   tyl-L-phenylalanin-methylester.    Es können auch irgendwelche nicht toxischen oder pharmazeutisch verträglichen Salze der Dipeptide als Süssstoff in den erfindungsgemässen Süssmitteln eingesetzt werden. Der Begriff  Dipeptid-Süssstoffe  umfasst also auch die entsprechenden Salze.



   Die Dipeptid-Süssstoffe sind zwar nicht völlig kalorienfrei, aufgrund ihrer hohen Süsskraft werden sie jedoch in nur ganz geringen Mengen eingesetzt, so dass sie dem Organismus keine wesentlichen Mengen an Kalorien liefern. Wie bereits erwähnt wurde, sind die Dipeptid-Süssstoffe die bevorzugt in den erfindungsgemässen Mitteln eingesetzten Süssstoffe.



   Zur Klasse der Süssstoffe gehören insbesondere diese Dipeptid-Süssstoffe, da ihr einziger organoleptischer Fehler ein bleibender süsser Nachgeschmack ist, während z.B. Saccharin oder dessen lösliche Salze einen bitteren Nachgeschmack haben. Somit resultiert der Zusatz von Alaun oder Naringin zu einem Dipeptid-Süssstoff, vorzugsweise L-Aspartyl-L-phenylalaninmethylester, in einem Süssmittel ohne irgendeinen bleibenden Nachgeschmack, der vom Dipeptid herrühren könnte.



   Naringin ist ein bitterer Extrakt, der in der Natur in den Blüten des Grapefruitbaums, in der Grapefruitschale und in anderen Arten von Früchten und Rinden vorkommt. Da grosse Mengen an Frucht und Rinde nötig sind, um genügende Mengen Naringin zu erhalten, würde die alleinige Verwendung dieser Verbindung als Geschmacksverbesserer beträchtliche Kosten verursachen. Die Kombination von Alaun mit Dipeptid-Süssstoffen, wie z. B. L-Aspartyl-L-phenylalaninmethylester, ist deshalb die bevorzugte Ausführung der vorliegenden Erfindung.



   Der L-Aspartyl-L-phenylalanin-methylester wird in der Folge als APM abgekürzt.



   Wie bereits erwähnt wurde, enthalten die erfindungsgemässen Süssmittel vorzugsweise zusätzlich zu dem synthetischen Süssstoff und dem Geschmacksverbesserer noch einen festen pharmazeutisch annehmbaren Träger, so dass sie feste Mischungen darstellen, die vorzugsweise zu Tabletten gepresst werden. Auch in diesem Fall ist die bevorzugte Kombination an synthetischem Süssstoff und Geschmacksverbesserer APM und Alaun. Es können zu diesem Zweck beliebige pharmazeutisch annehmbare Süssstoffe und Hilfsstoffe verwendet werden, wie zum Beispiel Dextrine und solche Molkenfeststoffe, die einen grossen Raumbedarf und eine geringe Dichte aufweisen. Des weiteren können die erfindungsgemässen Süssmittel Lactose und/oder Stärke als Formulierungshilfsmittel enthalten sowie ferner inerte Verdünnungsmittel oder Trägermaterialien.

  Es kann auch wünschenswert sein, Zusätze beizugeben, die für rasche Auflösung des Süssmittels sorgen, beispielsweise an sich bekannte Mischungen von Carbonaten und organischen Säuren.



   Das erfindungsgemässe Süssmittel, vorzugsweise eine Kombination aus einem Dipeptid-Süssstoff und insbesondere APM und Alaun können, wie bereits erwähnt, ausserdem noch weitere synthetische Süssstoffe, wie zum Beispiel Saccharin und/oder Cyclamat, sowie ferner auch übliche Formulierungshilfsmittel, wie Lactose, Polyglucose, Polymaltose, ein Polymaltodextrin oder Stärke, enthalten. Die erfindungsgemässen Süssmittelmischungen können in Granulatform gemahlen werden, oder die einzelnen Bestandteile der Mischung können in einem Trommeltrockner co-getrocknet werden. Es gelingt so den Mischungen, die gewünschte kristalline Erscheinung zu verleihen. Speziell bevorzugt sollen die erfindungsgemässen Süssmittel so formuliert werden, dass sie auf Volumenbasis etwa die gleiche Süsskraft besitzen wie Saccharose.

 

   Wie bereits erwähnt wurde, können die erfindungsgemässen Süssmittel zur Süssung eines mässig sauren bis alkalischen, gegebenenfalls carbonathaltigen Getränkes herangezogen werden, oder die Süssmittelmischungen können in Form von   auflösbaren    Getränkepulvern formuliert werden. Man erhält so Getränke mit der gewünschten Süssintensität ohne einen unerwünschten süssen Nachgeschmack.



   Die erfindungsgemässen Süssmittel können auch in Form von Lösungen vorliegen, also Wasser oder ein anderes pharmazeutisch verträgliches flüssiges Material als Träger enthalten. Beispiele hierfür sind nicht toxische Polyalkohole, in welchen Alaun löslich ist, wie zum Beispiel Glycerin, essbare Öle, und ähnliches.  



   Erfindungsgemässe feste Süssmittelmischungen können auch mit Überzugsmaterialien versehen sein.



   Es ist zu beachten, dass die Komponenten des erfindungsgemässen Süssmittels kombiniert werden müssen, um die gewünschten Resultate zu erreichen.



   Irgendein geeignetes Verfahren zum Kombinieren oder Formulieren der Süssmittelkomponenten, das dem Fachmann bekannt ist, kann angewendet werden, wie z.B. Trockenmahlen, Zusammentrocknen einer Lösung, die den Süssstoff und Alaun und/oder Naringin enthält, z.B. Trommeltrocknen, Sprühtrocknen, Gefriertrocknen u. dgl., Agglomerien oder irgendwelche weiteren bekannten Methoden. Ähnlich verhält es sich, wenn von   Verwendung    des erfindungsgemässen Süssmittels als Zusatz zu einem Nährstoff gesprochen wird. Es ist für den Fachmann naheliegend, dass dafür viele Verfahren zur Verfügung stehen, wobei vorzugsweise auf die Art des Produktes und des Verfahrens, dem das Produkt unterworfen wird, geachtet werden soll.



   Wenn in den erfindungsgemässen Süssmitteln als Süssstoff ein Dipeptid-Süssstoff verwendet wird, dann ist es häufig vorteilhaft, dieses Süssmittel einem Nahrungsmittel erst dann zuzusetzen, wenn es bereits teilweise oder vollständig verarbeitet ist. Wenn nämlich ein Nahrungsmittel bei seiner Zubereitung auf Temperaturen über 100   "C    erhitzt werden muss, dann ist es zweckmässig, ein erfindungsgemässes Süssmittel, wenn es einen Dipeptid-Süssstoff enthält, erst nach diesem Erhitzungsschritt zuzusetzen, weil ansonsten eine thermische Zersetzung des Dipeptid-Süssstoffes auftreten kann.



   Die erfindungsgemässen Süssstoffe können zur Süssung von Getränken,   Frühstück-Drinks,    Sirup, Süssigkeiten, Mehlspeisen, Desserts wie Pudding, Gelatine und praktisch allen trockenen, halbfeuchten und feuchten Nährstoffen verwendet werden, welche vorzugsweise einen pH von nicht weniger als 5 haben.



   Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Illustration der Erfindung.



   Beispiel 1
Eine aufgegangene Mehlspeise wird mit L-Aspartyl-Lphenylalaninmethylester (APM) nach folgendem zweistufigem Verfahren vorgesüsst.



   Ein Getreide-Fruchtsaft-System wird hergestellt mit folgenden Bestandteilen:
Getreide-Fruchtsaft (42 DE) 56%    MOR-REX    (10 DE) 18%
Wasser   26%   
Der Fruchtsaft wird mit einem Magnetrührer homogen gemischt und danach auf die Mehlspeise gesprüht im Verhältnis 1 Teil Fruchtsaft/1 Teil Mehlspeise.

 

   Ein APM-Öl-System, enthaltend
Safloröl 81,810
APM 13,428
Kaliumaluminiumsulfat 4,762 wird zu einem homogenen Ölsystem vermischt. Dieses APM-Ölsystem wird auf die vorüberzogene Mehlspeise gesprüht in einem Verhältnis von 97,7 g Mehlspeise zu 2,3 g APM-Lösung, wobei eine endgültige Zusammensetzung von 60% Mehlspeise, 26,86% Getreide-Fruchtsaft, 10,84%   MOR-REX,    1,88% Safloröl, 0,31%APM und 0,11% Alaun erhalten wird.



   Die erhaltene Mehlspeise besitzt eine grosse anfängliche Süsswirkung, wenn sie konsumiert wird, lässt aber gar keinen bleibenden süssen Nachgeschmack im Mund des Benützers zurück. 



  
 

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   PATENT CLAIMS
1. Sweetener containing a synthetic sweetener that has a characteristic lasting sweet aftertaste, characterized in that it contains as a further component a taste enhancer from the group of potassium aluminum sulfate, naringin and mixtures thereof, the taste enhancer being present in such an amount that the lasting sweet aftertaste of the sweetener is effectively influenced.



   2. Composition according to claim 1, characterized in that it contains potassium aluminum sulfate as a taste enhancer.



   3. Composition according to claim 1, characterized in that it contains a dipeptide as a synthetic sweetener with the persistent sweet aftertaste.



   4. Composition according to claim 3, characterized in that the dipeptide is the L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester.



   5. Composition according to claim 4, characterized in that it contains a further synthetic sweetener in addition to the L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester.



   6. Composition according to claim 5, characterized in that the further synthetic sweetener contained therein is saccharin.



   7. Composition according to claim 5, characterized in that the further synthetic sweetener contained in it is a cyclamate.



   8. Composition according to claim 1, characterized in that it contains as a further component a pharmaceutically acceptable solid carrier, and that this solid sweetener mixture is preferably in the form of compressed tablets.



   9. A method for producing the sweetener according to claim 1, characterized in that a synthetic sweetener with a characteristic lasting sweet aftertaste is mixed with a taste enhancer from the group of potassium aluminum sulfate, naringin and mixtures thereof in such an amount that the taste enhancer effectively the lasting sweet aftertaste of the synthetic sweetener.



   10. Use of the sweetener according to claim 1, for sweetening a food or a beverage.



   The present invention relates to a sweetener which contains a synthetic sweetener with a characteristic lasting sweet aftertaste. The disadvantage of a long-lasting sweet aftertaste of the synthetic sweeteners is particularly the dipeptide sweeteners.



   The use of low-calorie or calorie-free synthetic sweeteners instead of sugar to reduce calorie intake and for medical or other dietary reasons is well known. The best known synthetic sweeteners include saccharins, cyclamates and, recently, certain other synthetic sweeteners, especially peptide sweeteners, preferably dipeptide sweeteners. Of these, the lower alkyl esters of aspartyl phenylalanine and their pharmaceutically acceptable salts are most commonly used.



   All of the above-mentioned groups of synthetic sweeteners are much sweeter than sucrose and free of calories or have only a very low calorie content. However, saccharins and cyclamates suffer from the disadvantage that they leave a bitter aftertaste in the mouth of the user. Attempts have been made to counteract this adverse cha characteristic by combining these non-nutritive sweeteners with certain inhibitors and / or flavoring agents, such as. B. ribonucleosides, ribonucleotides, sodium chloride, d-galatose, tryptophans, etc.



   The sweet-bitter synergism that has been known for a long time with honey is now known to be due to the combination of potassium bitartrate and saccharin, see American Scientist, January - February, Vol. 60 (1972) page 45. Although the degree of sweetening of the sweetener is apparently increased, it does not become apparent whether the problem of a persistent bitter aftertaste is solved at the same time.



   Some sweeteners, especially the dipeptides, do not have bitter flavors such as Saccharin or cyclamate, but give a lasting sweet aftertaste in the mouth of the user. Although it has not yet been clarified how the known bitterness inhibiting and flavoring agents work in the non-nutritive synthetic sweeteners mentioned above, it has been found that their effects are minimal when one considers the concentrations required. In addition, inhibitors such as d-galactose and certain tryptophans give their own characteristic sweetness, which is not desirable if you have a suitable sweetener. The use of known inhibitors and / or flavoring agents is therefore not desirable in connection with dipeptide sweeteners.



   The aim of the present invention was to find a taste improver which has the ability to reduce the characteristic lasting sweet aftertaste of corresponding synthetic sweeteners, even in small amounts, without simultaneously effecting an additional sweetening. With the help of such flavor enhancers, it would be possible to produce improved sweeteners.



   Surprisingly, it has been shown that potassium aluminum sulfate, naringin or mixtures of the two are able to combat the sweet aftertaste of corresponding synthetic sweeteners even in small amounts.



   The present invention therefore relates to a sweetener which contains a synthetic sweetener which has a characteristic persistent sweet aftertaste and which is characterized in that it contains, as a further component, a taste improver from the group consisting of potassium aluminum sulfate, naringin and mixtures thereof, the Flavor enhancer is present in such an amount that the lasting sweet aftertaste of the sweetener is effectively affected.



   Of the taste improvers described above, potassium aluminum sulfate is especially preferred.



   The sweeteners according to the invention preferably contain a dipeptide as a synthetic sweetener with a characteristic lasting sweet aftertaste. Of the dipeptide sweeteners, the L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester is particularly preferred.

 

   According to a further embodiment of the present invention, in addition to the synthetic sweetener with the characteristic persistent sweet aftertaste, the sweeteners also contain a further synthetic sweetener, in particular saccharin or a cyclamate.



   The synthetic sweeteners according to the invention can contain a pharmaceutically acceptable solid carrier material as a further component, and such solid sweetener mixtures are preferably in the form of compressed tablets.



   Another object of the present invention is a process for the production of the sweetener according to the invention, which is characterized in that a synthetic sweetener with a characteristic permanent sweet aftertaste



  taste is mixed with a taste enhancer from the group of potassium aluminum sulfate, naringin and mixtures thereof in such an amount that the taste enhancer effectively influences the lasting sweet aftertaste of the synthetic sweetener.



   Furthermore, the invention relates to the use of the sweeteners according to the invention for sweetening a food or a beverage.



   If the sweeteners according to the invention, in particular those which contain the L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester as a synthetic sweetener with the long-lasting sweet aftertaste, are added to a food or a drink with a pH of 5 or higher, then one obtains a corresponding product that has no sweet aftertaste. The taste improvers contained in the sweeteners according to the invention have an acidic character of the taste modification, and they should therefore preferably be used for sweetening nutrients or beverages whose pH is not below 5. Otherwise, the sweetening effect of the synthetic sweetener, in particular a corresponding dipeptide sweetener, can be masked by the high acid content in the corresponding products in such a mainly acidic system.

  If, however, the sweeteners according to the invention are added to a food or drink whose pH is above 5, preferably neutral to slightly alkaline, the acidity of the taste improver contained in the inventive agents and the basicity of the food or drink achieve a neutral system, in which the sweetening effect can be determined particularly well.



   It has been found that potassium aluminum sulfate (hereinafter referred to as alum) and naringin, also known as 4 ', 5,7-trihydroxyflavanone-7-rhammonoglucoside, have unique taste-modifying properties and that their use means an advance in the sweetener market . Since these flavor enhancers, when used alone, exert a unique wrinkle effect on the mouth of the user, it is believed that this property reduces the permanent sweetness of the synthetic sweetener by changing the nature of the physiological sensation of the sweetness of the dipeptide.



   The astringent properties of these two compounds prevent their use in large amounts as formulation aids, but they can be used in smaller amounts together with other non-nutritious sweeteners with a persistent sweet aftertaste and known formulation aids, which is a formulated sweetener without a persistent sweet aftertaste and with little calories results. Furthermore, synergistic sweeteners with no after-effect sweetness, which can be used in virtually any liquid or solid nutrient, can be made by combining alum, naringin, or both with a dipeptide and other known sweeteners that can enhance the sweetening effect of the dipeptide, such as . B. saccharin, its soluble salts and / or cyclamates, to name a few.



   As already mentioned, the preferred synthetic sweeteners which are contained in the sweeteners according to the invention are dipeptide sweeteners, such as, for example, L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester. Any non-toxic or pharmaceutically acceptable salts of the dipeptides can also be used as sweeteners in the sweeteners according to the invention. The term dipeptide sweeteners therefore also includes the corresponding salts.



   The dipeptide sweeteners are not completely free of calories, but because of their high sweetness they are used in very small amounts so that they do not provide the body with any significant amounts of calories. As already mentioned, the dipeptide sweeteners are the sweeteners that are preferably used in the agents according to the invention.



   These dipeptide sweeteners belong in particular to the class of sweeteners, since their only organoleptic defect is a persistent sweet aftertaste, while e.g. Saccharin or its soluble salts have a bitter aftertaste. Thus, the addition of alum or naringin to a dipeptide sweetener, preferably L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester, results in a sweetener without any persistent aftertaste that could result from the dipeptide.



   Naringin is a bitter extract that occurs naturally in the flowers of the grapefruit tree, in the grapefruit peel and in other types of fruit and bark. Since large amounts of fruit and rind are required to obtain sufficient amounts of naringin, using this compound alone as a flavor enhancer would incur significant costs. The combination of alum with dipeptide sweeteners, such as. B. L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester is therefore the preferred embodiment of the present invention.



   The L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester is subsequently abbreviated as APM.



   As has already been mentioned, the sweeteners according to the invention preferably contain, in addition to the synthetic sweetener and the taste improver, a solid pharmaceutically acceptable carrier, so that they are solid mixtures which are preferably pressed into tablets. In this case too, the preferred combination of synthetic sweetener and flavor enhancer is APM and alum. Any pharmaceutically acceptable sweeteners and adjuvants can be used for this purpose, such as dextrins and whey solids that require a large amount of space and a low density. Furthermore, the sweeteners according to the invention can contain lactose and / or starch as formulation auxiliaries and also inert diluents or carrier materials.

  It may also be desirable to add additives which ensure rapid sweetening of the sweetener, for example mixtures of carbonates and organic acids which are known per se.



   The sweetener according to the invention, preferably a combination of a dipeptide sweetener and in particular APM and alum, can, as already mentioned, also further synthetic sweeteners, such as saccharin and / or cyclamate, and also conventional formulation auxiliaries such as lactose, polyglucose, polymaltose , a polymaltodextrin or starch. The sweetener mixtures according to the invention can be ground in granular form, or the individual components of the mixture can be co-dried in a drum dryer. The mixtures thus succeed in giving the desired crystalline appearance. The sweeteners according to the invention should particularly preferably be formulated in such a way that on a volume basis they have approximately the same sweetness as sucrose.

 

   As has already been mentioned, the sweeteners according to the invention can be used to sweeten a moderately acidic to alkaline, optionally carbonate-containing beverage, or the sweetener mixtures can be formulated in the form of dissolvable beverage powders. This gives drinks with the desired sweetness intensity without an undesirable sweet aftertaste.



   The sweeteners according to the invention can also be in the form of solutions, ie they can contain water or another pharmaceutically acceptable liquid material as a carrier. Examples include non-toxic polyalcohols in which alum is soluble, such as glycerin, edible oils, and the like.



   Solid sweetener mixtures according to the invention can also be provided with coating materials.



   It should be noted that the components of the sweetener according to the invention must be combined in order to achieve the desired results.



   Any suitable method for combining or formulating the sweetener components known to those skilled in the art can be used, e.g. Dry milling, drying together a solution containing the sweetener and alum and / or naringin, e.g. Drum drying, spray drying, freeze drying u. Like., agglomerations or any other known methods. The situation is similar when the use of the sweetener according to the invention is used as an additive to a nutrient. It is obvious to the person skilled in the art that many processes are available for this, with particular attention being paid to the type of product and the process to which the product is subjected.



   If a dipeptide sweetener is used as sweetener in the sweeteners according to the invention, then it is often advantageous to add this sweetener to a food only when it has already been partially or completely processed. If a food has to be heated to temperatures above 100 ° C. during its preparation, then it is expedient to add a sweetener according to the invention, if it contains a dipeptide sweetener, only after this heating step, because otherwise thermal decomposition of the dipeptide sweetener will occur can.



   The sweeteners according to the invention can be used for sweetening beverages, breakfast drinks, syrups, sweets, pastries, desserts such as pudding, gelatin and practically all dry, semi-moist and moist nutrients, which preferably have a pH of not less than 5.



   The following examples serve to further illustrate the invention.



   example 1
A risen pastry is pre-sweetened with L-aspartyl-Lphenylalaninmethylester (APM) according to the following two-step procedure.



   A cereal fruit juice system is manufactured with the following components:
Grain fruit juice (42 DE) 56% MOR-REX (10 DE) 18%
Water 26%
The fruit juice is mixed homogeneously with a magnetic stirrer and then sprayed onto the pastry in a ratio of 1 part fruit juice / 1 part pastry.

 

   Containing an APM oil system
Safflower oil 81.810
APM 13.428
Potassium aluminum sulfate 4,762 is mixed to a homogeneous oil system. This APM oil system is sprayed onto the pasted pastry in a ratio of 97.7 g pastry to 2.3 g APM solution, with a final composition of 60% pastry, 26.86% cereal fruit juice, 10.84% MOR -REX, 1.88% safflower oil, 0.31% APM and 0.11% alum is obtained.



   The flour dessert obtained has a great initial sweetening effect when consumed, but does not leave any lasting sweet aftertaste in the mouth of the user.


    

Claims (10)

PATENTANSPRÜCHE 1. Süssmittel, das einen synthetischen Süssstoff enthält, der einen charakteristischen bleibenden süssen Nachgeschmack aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass es als weitere Komponente einen Geschmacksverbesserer aus der Gruppe Kaliumaluminiumsulfat, Naringin und Mischungen davon enthält, wobei der Geschmacksverbesserer in einer solchen Menge anwesend ist, dass der bleibende süsse Nachgeschmack des Süssstoffes wirksam beeinflusst wird.  PATENT CLAIMS 1. Sweetener, which contains a synthetic sweetener that has a characteristic lasting sweet aftertaste, characterized in that it contains, as a further component, a taste enhancer from the group of potassium aluminum sulfate, naringin and mixtures thereof, the taste enhancer being present in such an amount that the lasting sweet aftertaste of the sweetener is effectively influenced. 2. Mittel nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Geschmacksverbesserer Kaliumaluminiumsulfat enthält.  2. Composition according to claim 1, characterized in that it contains potassium aluminum sulfate as a taste enhancer. 3. Mittel nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als synthetischen Süssstoff mit dem anhaltenden süssen Nachgeschmack ein Dipeptid enthält.  3. Composition according to claim 1, characterized in that it contains a dipeptide as a synthetic sweetener with the persistent sweet aftertaste. 4. Mittel nach Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Dipeptid der L-Aspartyl-L-phenylalanin-methylester ist.  4. Composition according to claim 3, characterized in that the dipeptide is the L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester. 5. Mittel nach Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich zu dem L-Aspartyl-L-phenylalanin-methylester einen weiteren synthetischen Süssstoff enthält.  5. Composition according to claim 4, characterized in that it contains a further synthetic sweetener in addition to the L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester. 6. Mittel nach Patentanspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass der in ihm enthaltene weitere synthetische Süssstoff Saccharin ist.  6. Composition according to claim 5, characterized in that the further synthetic sweetener contained therein is saccharin. 7. Mittel nach Patentanspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass der in ihm enthaltene weitere synthetische Süssstoff ein Cyclamat ist.  7. Composition according to claim 5, characterized in that the further synthetic sweetener contained in it is a cyclamate. 8. Mittel nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als weitere Komponente einen pharmazeutisch annehmbaren festen Träger enthält, und dass diese feste Süssstoffmischung vorzugsweise in Form von gepressten Tabletten vorliegt.  8. Composition according to claim 1, characterized in that it contains as a further component a pharmaceutically acceptable solid carrier, and that this solid sweetener mixture is preferably in the form of pressed tablets. 9. Verfahren zur Herstellung des Süssmittels nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein synthetischer Süssstoff mit charakteristischem bleibenden süssen Nachgeschmack mit einem Geschmacksverbesserer aus der Gruppe Kaliumaluminiumsulfat, Naringin und Mischungen davon in einer solchen Menge vermischt wird, dass der Geschmacksverbesserer wirksam den bleibenden süssen Nachgeschmack des synthetischen Süssstoffes beeinflusst.  9. A method for producing the sweetener according to claim 1, characterized in that a synthetic sweetener with a characteristic lasting sweet aftertaste is mixed with a taste enhancer from the group of potassium aluminum sulfate, naringin and mixtures thereof in such an amount that the taste enhancer effectively has the lasting sweet aftertaste of the synthetic sweetener. 10. Verwendung des Süssmittels nach Patentanspruch 1, zum Süssen eines Nahrungsmittels oder eines Getränkes.  10. Use of the sweetener according to claim 1, for sweetening a food or a beverage. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Süssmittel, welches einen synthetischen Süssstoff mit einem charakteristischen bleibenden süssen Nachgeschmack enthält. Den Nachteil eines lang anhaltenden süssen Nachgeschmackes besitzen von den synthetischen Süssstoffen insbesondere die Dipeptid-Süssstoffe.  The present invention relates to a sweetener which contains a synthetic sweetener with a characteristic lasting sweet aftertaste. The disadvantage of a long-lasting sweet aftertaste of the synthetic sweeteners is particularly the dipeptide sweeteners. Die Verwendung von kalorienarmen oder kalorienfreien synthetischen Süssstoffen anstelle von Zucker zur Verminderung der Kalorienaufnahme und aus medizinischen Gründen oder sonstigen Diätgründen ist allgemein bekannt. Zu den am besten bekannten synthetischen Süssstoffen gehören Saccharine, Cyclamate und seit kurzem gewisse weitere synthetische Süssstoffe, insbesondere Peptid-Süssstoffe, vorzugsweise Dipeptid-Süssstoffe. Von diesen sind die Niederalkylester des Aspartyl-phenylalanines und deren pharmazeutisch annehmbare Salze am häufigsten in Verwendung.  The use of low-calorie or calorie-free synthetic sweeteners instead of sugar to reduce calorie intake and for medical or other dietary reasons is well known. The best known synthetic sweeteners include saccharins, cyclamates and, recently, certain other synthetic sweeteners, especially peptide sweeteners, preferably dipeptide sweeteners. Of these, the lower alkyl esters of aspartyl phenylalanine and their pharmaceutically acceptable salts are most commonly used. Alle die oben genannten Gruppen an synthetischen Süssstoffen sind wesentlich süsser als Saccharose und kalorienfrei oder haben nur einen ganz geringen Kaloriengehalt. Saccharine und Cyclamate leiden jedoch unter dem Nachteil, dass sie im Mund des Benützers einen bitteren Nachgeschmack zurücklassen. Es wurden Versuche gemacht, dieser nachteiligen Cha rakteristik zu begegenen, indem diese nicht nahrhaften Süssstoffe mit gewissen Hemmungs- und/oder Geschmacksmitteln kombiniert wurden, wie z. B. Ribonucleoside, Ribonucleotide, Natriumchlorid, d-Galatose, Tryptophane usw.  All of the above-mentioned groups of synthetic sweeteners are much sweeter than sucrose and free of calories or have only a very low calorie content. However, saccharins and cyclamates suffer from the disadvantage that they leave a bitter aftertaste in the mouth of the user. Attempts have been made to counteract this disadvantageous characteristic by combining these non-nutritious sweeteners with certain inhibitors and / or flavoring agents, such as. B. ribonucleosides, ribonucleotides, sodium chloride, d-galatose, tryptophans, etc. Vom süss-herben Synergismus, der bei Honig seit langem bekannt ist, weiss man jetzt, dass er in der Kombination von Kaliumbitartrat und Saccharin begründet ist, siehe American Scientist, Januar - Februar, Vol. 60 (1972) Seite 45. Obschon der Süssungsgrad des Süssstoffes anscheinend erhöht wird, wird es nicht offenkundig, ob das Problem eines bleibenden bitteren Nachgeschmacks gleichzeitig gelöst wird.  The sweet-bitter synergism that has long been known with honey is now known to be due to the combination of potassium bitartrate and saccharin, see American Scientist, January - February, Vol. 60 (1972) page 45. Although the degree of sweetening of the sweetener is apparently increased, it does not become apparent whether the problem of a persistent bitter aftertaste is solved at the same time. Einige Süssstoffe, insbesondere die Dipeptide, besitzen keine bitteren Geschmacksnoten wie z.B. Saccharin oder Cyclamat, ergeben aber einen bleibenden süssen Nachgeschmack im Mund des Benützers. Obwohl noch nicht abgeklärt wurde, wie die bekannten Hemmungs- und Geschmacksmittel bezüglich der Bitterkeitsverminderung in den oben erwähnten nicht nahrhaften synthetischen Süssstoffen funktionieren, fand man, dass ihre Wirkung minimal ist, wenn man die benötigten Konzentrationen betrachtet. Zusätzlich ergeben Hemmungsmittel wie d-Galactose und gewisse Tryptophane eine eigene charakteristische Süssigkeit, die gar nicht erwünscht ist, wenn man einen geeigneten Süssstoff hat. Die Verwendung von bekannten Hemmungs- und/oder Geschmacksmitteln ist deshalb im Zusammenhang mit Dipeptid-Süssstoffen nicht wünschenswert.  Some sweeteners, especially the dipeptides, do not have bitter flavors such as Saccharin or cyclamate, but give a lasting sweet aftertaste in the mouth of the user. Although it has not yet been clarified how the known bitterness inhibiting and flavoring agents work in the non-nutritive synthetic sweeteners mentioned above, their effect has been found to be minimal when considering the concentrations required. In addition, inhibitors such as d-galactose and certain tryptophans give their own characteristic sweetness, which is not desirable if you have a suitable sweetener. The use of known inhibitors and / or flavoring agents is therefore not desirable in connection with dipeptide sweeteners. Ziel der vorliegenden Erfindung war es, einen Geschmacksverbesserer zu finden, welcher die Fähigkeit besitzt, den charakteristischen bleibenden süssen Nachgeschmack von entsprechenden synthetischen Süssstoffen zu vermindern, und zwar bereits in geringen Mengen, ohne gleichzeitig eine zusätzliche Süssung zu bewirken. Mit Hilfe derartiger Geschmacksverbesserer wäre es möglich, verbesserte Süssmittel herzustellen.  The aim of the present invention was to find a taste improver which has the ability to reduce the characteristic lasting sweet aftertaste of corresponding synthetic sweeteners, even in small amounts, without simultaneously effecting an additional sweetening. With the help of such flavor enhancers, it would be possible to produce improved sweeteners. Überraschenderweise hat es sich gezeigt, dass Kaliumaluminiumsulfat, Naringin oder Mischungen der beiden in der Lage sind, bereits in geringen Mengen den süssen Nachgeschmack von entsprechenden synthetischen Süssstoffen zu bekämpfen.  Surprisingly, it has been shown that potassium aluminum sulfate, naringin or mixtures of the two are able to combat the sweet aftertaste of corresponding synthetic sweeteners even in small amounts. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher, ein Süssmittel, das einen synthetischen Süssstoff enthält, welcher einen charakteristischen bleibenden süssen Nachgeschmack aufweist, und das dadurch gekennzeichnet ist, dass es als weitere Komponente einen Geschmacksverbesserer aus der Gruppe Kaliumaluminiumsulfat, Naringin und Mischungen davon enthält, wobei der Geschmacksverbesserer in einer solchen Menge anwesend ist, dass der bleibende süsse Nachgeschmack des Süssstoffes wirksam beeinflusst wird.  The present invention therefore relates to a sweetener which contains a synthetic sweetener which has a characteristic persistent sweet aftertaste and which is characterized in that it contains, as a further component, a taste improver from the group consisting of potassium aluminum sulfate, naringin and mixtures thereof, the Flavor enhancer is present in such an amount that the lasting sweet aftertaste of the sweetener is effectively affected. Von den oben beschriebenen Geschmacksverbesserern ist Kaliumaluminiumsulfat speziell bevorzugt.  Of the taste improvers described above, potassium aluminum sulfate is especially preferred. Die erfindungsgemässen Süssmittel enthalten als synthetischen Süssstoff mit charakteristischem bleibenden süssen Nachgeschmack vorzugsweise ein Dipeptid. Von den Dipeptid-Süssstoffen ist der L-Aspartyl-L-phenylalanin-methylester speziell bevorzugt.  The sweeteners according to the invention preferably contain a dipeptide as a synthetic sweetener with a characteristic lasting sweet aftertaste. Of the dipeptide sweeteners, the L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester is particularly preferred.   Gemäss einer weiteren Ausführungsart der vorliegenden Erfindung enthalten die Süssmittel zusätzlich zu dem synthetischen Süssstoff mit dem charakteristischen bleibenden süssen Nachgeschmack noch einen weiteren synthetischen Süssstoff, insbesondere Saccharin oder ein Cyclamat.  According to a further embodiment of the present invention, in addition to the synthetic sweetener with the characteristic persistent sweet aftertaste, the sweeteners also contain a further synthetic sweetener, in particular saccharin or a cyclamate. Die erfindungsgemässen synthetischen Süssstoffe können als weitere Komponente ein pharmazeutisch annehmbares festes Trägermaterial enthalten, und vorzugsweise liegen derartige feste Süssstoffmischungen in Form von gepressten Tabletten vor.  The synthetic sweeteners according to the invention can contain a pharmaceutically acceptable solid carrier material as a further component, and such solid sweetener mixtures are preferably in the form of compressed tablets. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemässen Süssmittels, das dadurch gekennzeichnet ist, dass ein synthetischer Süssstoff mit charakteristischem bleibenden süssen Nachge **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.  Another object of the present invention is a process for the production of the sweetener according to the invention, which is characterized in that a synthetic sweetener with a characteristic permanent sweet aftertaste ** WARNING ** End of CLMS field could overlap beginning of DESC **.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0101756A1 (en) * 1982-08-31 1984-03-07 Chimicasa Gmbh Water-soluble sweetening tablet
EP0101755A1 (en) * 1982-08-31 1984-03-07 Chimicasa Gmbh Water-soluble, by pressing stabilised sweetening tablet

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