CH625506A5 - Process for purifying alkylsulphonic acids - Google Patents
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Description
La presente invenzione riguarda un procedimento per la purificazione degli acidi alchilsolfonici a catena alchilica lineare, da grezzi di solfossidazione, in particolare da quelle miscele ottenute nella reazione di solfossidazione di paraffine lineari che, unitamente agli acidi alchilsolfonici, contengono acido solforico, acqua e paraffine lineari idrotropica-mnte disciolte.
Gli acidi solfonici a catena lineare, specie quelli contenenti nella catena alchilica un numero di atomi di carbonio da 10 a 20, date le loro ottime proprietà tensioattive, possono essere vantaggiosamente utilizzati come emulsionanti o come ingredienti nelle formulazioni detergenti.
In particolare data la loro completa e veloce biodegradabilità sono utili quali prodotti che riducono al massimo i rischi di inquinamento quando vengono immessi nelle acque di scarico, una volta terminato il loro uso, oppure l'uso delle formulazioni che li contengono.
La preparazione degli acidi alchilsolfonici a catena lineare (d'ora in avanti chiamati semplicemente acidi solfonici), può essere condotta con diversi procedimenti, generalmente facendo reagire le paraffine lineari con anidride solforosa e ossigeno in presenza di luce ultravioletta, o di radiazioni gamma, o di ozono, oppure di altri iniziatori radicalici. Al mezzo di reazione possono essere addizionate opportune quantità di acqua, la cui presenza determina una pronta separazione del prodotto dalla fase paraffinica, inibisce efficacemente la formazione di acidi disolfonici ed impedisce lo sporcamento delle pareti delle lampade quando la reazione è promossa da radiazioni ultraviolette.
Il prodotto di reazione grezzo è costituito da una miscela omogenea di acidi solfonici, acqua e paraffine lineari, con un contenuto di detti costituenti variabile in funzione delle condizioni con le quali è stata condotta la reazione, anche se in pratica il rapporto molare tra gli acidi solfonici e l'acido solforico formati è sempre intorno a 1.
Tale prodotto grezzo deve essere sottoposto ad opportuni trattamenti allo scopo di separare un alchilsolfonato alcalino (generalmente sodico) qualitativamente accettabile e le paraffine lineari inalterate per il loro riciclo alla reazione.
In particolare le specifiche per l'alchilsolfonato sodico richiedono che il contenuto di solfato sodico non superi il 6,5% in peso, sul peso totale alchilsolfonato sodico e solfato sodico. In altre parole per ogni 100 moli di alchilsolfonato sodico devono essere presenti non più di 15 moli di solfato sodico.
Secondo una tecnica nota la miscela grezza di solfossidazione viene diluita con un alcool a basso peso molecolare, non solubile nelle paraffine lineari, come ad esempio il metanolo e l'etanolo, così da provocare la separazione delle paraffine lineari da una fase acquoso-organica contenente l'alcool, gli acidi solfonici e l'acido solforico.
La fase acquoso-organica viene quindi neutralizzata con idrossido alcalino e generalmente con sodio idrossido.
In questo modo una larga parte dell'acido solforico si separa sotto forma del suo sale alcalino che viene filtrato e allontanato.
La soluzione risultante dalla filtrazione, contenente gli acidi solfonici sottoforma di sale alcalino viene sottoposta ad evaporazione con recupero dell'alcool che viene riciclato e degli alchilsolfonati alcalini, che costituiscono il prodotto finito. Il procedimento descritto è economicamente svantaggioso sia per la grande quantità di idrossido alcalino richiesto per trasformare l'acido solforico nel suo sale, sia per le perdite non trascurabili di alchilsolfonati che rimangono inglobati nel solfato alcalino precipitato, sia per le difficoltà operative connesse con la presenza di solfato alcalino in forma di cristalli anche finissimi, con conseguenti possibilità di incrostazioni delle tubazioni e difficoltà di filtrazione.
Infine la quantità di solfato alcalino presente nell'alchil-solfonato risulta ancora sensibile e superiore ai limiti accettabili. Secondo un'altra tecnica nota la soluzione grezza di solfossidazione viene riscaldata a temperatura elevata, con o senza evaporazione di acqua, fino a separare due fasi.
La fase pesante, costituita da una soluzione acquosa di acido solforico, viene dacantata ad alta temperatura ed eliminata. La fase leggera contiene le paraffine lineari e gli acidi solfonici.
Le paraffine possono essere eliminate da detta fase leggera mediante diluizione della stessa con un solvente organico immiscibile o poco miscibile con le paraffine lineari, ma miscibile con gli acidi solfonici, come gli alcoli metilico ed etilico. Si procede quindi alla neutralizzazione degli acidi solfonici, dopo separazione delle paraffine lineari ed al recupero del solvente organico.
Anche in questo caso non si ottengono risultati completamente soddisfacenti, soprattutto per il fatto che l'impiego di temperature elevate comporta invariabilmente una certa decomposizione degli acidi solfonici e conseguentemente un abbassamento della qualità sia dei prodotti finiti, che delle paraffine lineari destinate al riciclo.
Un'altra tecnica nota prevede l'addizione al prodotto grezzo della solfossidazione di un alcool scelto tra quelli a numero di atomi di carbonio superiore a 4 e generalmente da 5 a 12. In questo modo una larga parte dell'acido solforico contenuto nel grezzo si separa come fase acquosa, mentre la
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fase organica contiene gli acidi solfonici, l'alcool, le paraffine lineari inalterate e quantità minori di acqua e di acido solforico.
Detta fase organica viene sottoposta a trattamenti particolari per la separazione dell'alcool e delle paraffine lineari destinate al riciclo e per il recupero degli acidi solfonici, che costituiscono il prodotto finito, generalmente in forma di sale sodico.
La tecnica che prevede l'uso degli alcoli per ridurre il contenuto di acido solforico nel prodotto grezzo della solfossidazione, comporta inconvenienti di portata non trascurabile.
Infatti la presenza di acidi forti alle temperature alle quali si opera, può dar luogo alla trasformazione di tali alcoli in olefine, con conseguente perdita di solvente alcolico e necessità di purificazione dello stesso prima del riciclo.
Risulta inoltre critica la separazione degli alcoli più alto-bollenti dalle paraffine lineari.
D'altra parte la presenza di alcoli nelle paraffine lineari di riciclo è indesiderabile in quanto interferisce negativamente sulla resa di solfossidazione e determina la formazione di sottoprodotti indesiderati.
La tecnica che comporta l'uso degli alcoli è onerosa sia per l'impiego di solventi costosi, sia per il dispendio di energia legato alle condizioni operative richieste per il recupero degli alcoli stessi, come la distillazione azeotropica che comporta il dispendio di sensibili quantità di vapore.
Costituisce pertanto l'oggetto della presente invenzione un procedimento semplice ed economicamente conveniente che permette la separazione quantitativa, o praticamente quantitativa, di acidi solfonici ad elevata purezza dai relativi grezzi di solfossidazione.
Tale procedimento consiste essenzialmente nell'addizio-nare ad un grezzo della solfossidazione delle paraffine lineari contenenti da 10 a 20 atomi di carbonio almeno un etere alifatico non ciclico, avente una temperatura di ebollizione inferiore a 150°C, così da provocare la separazione di una fase pesante costituita essenzialmente da acido solforico in soluzione acquosa, da una fase leggera acquoso-organica contenente gli acidi solfonici, l'etere e le eventuali paraffine lineari presenti in detto grezzo, nel separare le due fasi e nel recuperare l'etere e gli acidi solfonici dalla fase acquoso-organica.
Possono essere trattati secondo il procedimento della presente invenzione i grezzi di solfossidazione tal quali, oppure quelli parzialmente concentrati, oppure quelli privati parzialmente o totalmente delle paraffine lineari.
Più precisamente le miscele grezze di solfossidazione, private dell'anidride solforosa disciolta e dopo una eventuale evaporazione di acqua, vengono miscelate con almeno un etere alifatico non ciclico, avente punti di ebollizione inferiore a 150°C, in quantità da 100 a 500 parti in peso, per ogni 100 parti in peso di acidi solfonici contenuti in dette miscele.
Alernativamente si aggiunge l'etere, a quei grezzi di solfossidazione dai quali sono state preventivamente separate le paraffine lineari ad esempio per trattamento con alcool metilico o etilico.
Anche in questo caso si impiega una quantità di etere da 100 a 500 parti in peso per ogni 100 parti in peso di acidi solfonici contenuti nella miscela grezza.
Tra gli eteri si possono vantaggiosamente usare l'etere dietilico, l'etere dipropilico, l'tere dibutilico, l'etere diisopro-pilico, l'etere diisobutilico e gli eteri misti come il metilbutili-co, il metilpropropilico ed altri, da soli oppure in miscela.
E' importante che il contatto tra l'etere e le miscele grezze di solfossidazione avvenga a temperature inferiori a quelle di ebollizione dell'etere.
In generale si opera a temperature ambientali (20-25°C) o superiori e preferibilmente intorno a 40-60°C, eventualmente sotto leggera pressione (2-3 atmosfere) così da evitare l'ebollizione degli eteri più bassobollenti.
Queste condizioni garantiscono anche una più rapida ed efficace separazione delle fasi.
Allontanata la fase pesante, costituita da acido solforico acquoso, la fase leggera contenente gli acidi solfonici, l'etere ed eventualmente le paraffine lineare, viene neutralizzata con un idrossido alcalino e quindi sottoposta ai trattamenti di recupero dell'etere (che viene riciclato), delle paraffine lineari e degli acidi solfonici in forma di alchilsolfonati alcalini. Generalmente viene utilizzato il sodio idrossido per la neutralizzazione.
Considerato il basso punto di ebollizione degli eteri, il loro recupero e la loro separazione quantitativa dalle paraffine lineari da riciclare, risulta agevolmente conseguibile mediante distillazione e non comporta problemi di particolare difficoltà o onerosità per il processo.
Quando si opera con gli eteri più bassobollenti, o quando si distilla a pressione inferiore a quella atmosferica nel caso degli eteri più altobollenti, si può procedere al recupero di tali eteri senza preventiva neutralizzazione degli acidi solfonici.
Le temperature alle quali si opera durante il recupero sono infatti sufficientemente basse da non provocare degradazioni apprezzabili degli acidi solfonici risultanti.
Così secondo una forma di realizzazione della presente invenzione si addiziona l'etere ad un grezzo di solfossidazione privato dell'anidride solforosa disciolta.
Si provoca in tal modo la separazione di una fase pesante costituita da acido solforico acquoso e di una fase leggera organica contenente gli acidi solfonici.
La fase leggera viene neutralizzata con idrossido alcalino e sottoposta a distillazione per il recupero dell'etere e quindi ad evaporazione su strato sottile, ad una pressione inferiore a quella atmosferica, per il recupero delle paraffine lineari. Gli alchilsolfonati sodici vengono recuperati quali prodotti di fondo e posseggono caratteristiche qualitative idonee per l'uso quali prodotti di base per la formulazione di detersivi o di emulsionanti.
Secondo un'altra forma di realizzazione il grezzo di solfossidazione viene miscelato con metanolo per separare le paraffine lineari in esso contenute.
La soluzione metanolica risultante viene sottoposta ad evaporazione per il recupero del metanolo.
Al residuo così ottenuto viene aggiunto etere per provocare la separazione dell'acido solforico sotto forma di soluzione acquosa.
Dopo neutralizzazione della fase eterea mediante idrossido alcalino, l'etere viene recuperato per evaporazione, con ottenimento di un residuo costituito essenzialmente da alchilsolfonati alcalini.
Gli acidi solfonici e relativi alchilsolfonati alcalini ottenuti con le forme di realizzazione descritte, sono caratterizzati da una elevata purezza ed in particolare contengono quantità sufficientemente basse di acido solforico e quindi del loro sale alcalino, così da poter essere impiegati nelle formulazioni detergenti sia in polvere, che liquide, ovvero nella formulazione di emulsionanti.
L'invenzione sarà ora illustrata dai seguenti esempi sperimentali che non costituiscono tuttavia limitazione alcuna alla sua portata.
Esempio 1
A 1000 grammi di un prodotto grezzo ottenuto nella reazione di solfossidazione di una miscela di paraffine lineari,
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preventivamente privato dell'anidride solforosa contenuta ed avente la seguente composizione:
acidi solonici
21,9%
in peso acido solforico
7,4%
in peso paraffine lineari
30,0%
in peso acqua
40,7%
in peso vengono addizionati a 20° 876 grammi di etere etilico e la miscela viene omogeneizzata mediante breve agitazione.
Dopo decantazione condotta a 20°C si separano due fasi, una pesante costituita da acido solforico acquoso ed una leggera contenente gli acidi solfonici, le paraffine lineari, l'etere etilico, nonché quantità minori di acqua ed acido solforico.
Nella fase leggera il contenuto di acido solforico risulta pari a 8,2 moli per 100 moli di acidi solfonici presenti.
Tale fase leggera viene neutralizzata con idrossido di sodio e quindi inviata ad uno stadio di evaporazione dove viene recuperato l'etere etilico.
Il residuo dell'evaporazione contenente essenzialmente gli alchilsolfonati sodici e le paraffine lineari, viene trattato in un evaporatore a strato sottile per il recupero delle paraffine lineari.
Il prodotto di fondo dell'evaporatore contiene meno di 1 % in peso di paraffine.
Esempio 2
1000 grammi del grezzo di solfossidazione dell'esempio 1 vengono sottoposti ad evaporazione con separazione parziale dell'acqua contenuta.
Dopo la concentrazione la miscela viene sottoposta a decantazione con separazione di una fase pesante costituita da acido solforico acquoso e di una fase leggera avente la seguente composizione:
acidi solfonici
36,5%
in peso acido solforico
5,0%
in peso paraffine lineari
49,0%
in peso acqua
9,5%
in peso
A tale fase leggera vengono addizionati 876 grammi di etere n-butilico e dopo agitazione della massa si sottopone a decantazione.
Queste operazioni vengono eseguite a 50°C.
Si separa così una fase costituita da acido solforico acquoso ed una fase contenente gli acidi solfonici e l'etere, nella quale il contenuto di acido solforico è pari a 11,8 moli per ogni 100 moli di acidi solfonici.
Esempio 3
Si opera come nell'esempio 2 utilizzando 438 grammi di etere n-butilico.
Nella fase eterea il contenuto di acido solforico è di 15 moli per ogni 100 moli di acidi solfonici.
Esempio 4
1000 grammi del prodotto grezzo della solfossidazione privato dell'anidride solforosa ed avente la composizione descritta nell'esempio 1, vengono miscelati a 20-25°C con 500 grammi di metanolo.
Se decanta alla stessa temperatura e si smiscelano due fasi, una fase leggera costituita essenzialmente da paraffine lineari ed una pesante contenente il metanolo, gli acidi sol-fonici, l'acido solforico e l'acqua.
La fase pesante viene sottoposta ad evaporazione a pressione inferiore a quella atmosferica, così da allontanare tutto il metanolo e parte dell'acqua contenuta.
Il residuo dell'evaporazione smiscela in due fasi quando viene raffreddata alla temperatura di 20-25°C.
Più in particolare si separa una fase pesante costituita da acido solforico acquoso, che viene allontanata ed una fase leggera avente la seguente composizione:
acidi solfonici
64,6%
in peso acido solforico
11,0%
in peso acqua
24,4%
in peso
A quest'ultima fase vengono addizionati a 50°C 876 grammi di etere n-butilico realizzando così la separazione di una ulteriore quantità di acido solforico quale fase pesante.
Nella fase eterea il contenuto di acido solforico è pari a 14 moli per ogni 100 moli di acidi solfonici.
Esempio 5
Ad un grezzo di solfossidazione, privato dell'anidride solforosa disciolta ed avente la seguente composizione:
acidi solfonici
29,6%
in peso acido solforico
10,0%
in peso paraffine lineari
35,6%
in peso acqua
24,8%
in peso vengono aggiunti a 20°C 1.100 grammi di etere isopropilico.
Dopo decantazione ed eliminazione della fase pesante, costituita da acido solforico acquoso, nella fase leggera viene determinato un contenuto di acido solforico pari a 13 moli per ogni 100 moli di acidi solfonici.
Esempio 6
5.000 grammi di grezzo di solfossidazione vengono miscelati ad una temperatura di 20-25°C con 5.000 grammi di metanolo, provocando la separazione delle paraffine lineari come fase leggera.
Dalla fase pesante contenente acidi solfonici, l'acido solforico, l'acqua ed il metanolo, si distilla il metanolo con conseguente ottenimento di una miscela omogenea avente la seguente composizione:
acidi solfonici
40,5%
in peso acido solforico
12,5%
in peso acqua
47,0%
in peso
A 1.000 grammi di tale miscela si addizionano a 20-25°C 1400 grammi di etere isopropilico provocando la separazione di una fase pesante costituita da acido solforico acquoso.
Nella fase leggera il contenuto di acido solforico è pari a 10,0 moli per ogni 100 moli di acidi solfonici.
Esempio 7
Viene ripetuta la prova dell'esempio 6 operando a 60°C nel trattamento con etere isopropilico.
Nella fase eterea il contenuto di acido solforico è pari a 9,6 moli per ogni 100 moli di acidi solfonici.
Esempio 8
Viene ripetuta la prova dell'esempio 5 operando a 50°C.
Nella fase eterea il contenuto di acido solforico è pari a 12 moli per ogni 100 moli di acidi solfonici.
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Esempio 9
A 1.000 grammi di grezzo di solfossidazione, privato delle paraffine lineari mediante trattamento con metanolo e avente la seguente composizione:
vengono aggiunti 2.700 grammi di etere isopropilico alla temperatura di 50°C.
Nella fase eterea che si separa il contenuto di acido solforico è pari a 12 moli per ogni 100 moli di acidi solfonici.
acidi solfonici
45,8%
in peso acido solforico
14,1%
in peso acqua
40,1%
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Claims (6)
1. Procedimento per la separazione degli acidi alchilsol-fonici a catena alchilica lineare dai grezzi di solfossidazione delle paraffine lineari, aventi da 10 a 20 atomi di carbonio per molecola, detti grezzi contenendo gli acidi alchilsolfoni-ci, acido solforico, acqua ed anche paraffine lineari caratterizzato dal fatto che si pone a contatto il grezzo della solfossidazione con almeno un etere alifatico non ciclico, avente una temperatura di ebollizione inferiore a 150°C, così da provocare la separazione di una fase pesante, costituita essenzialmente da acido solforico acquoso, da una fase leggera acquoso-organica contenente gli acidi alchilsolfonici, l'etere e le paraffine lineari; si separano le due fasi e si recuperano gli acidi alchilsolfonici dalla fase acquoso-organica.
2. Procedimento secondo la rivendicazione 1, in cui si opera con una quantità di etere alifatico non ciclico da 100 a 500 parti in peso per ogni 100 parti in peso degli acidi alchilsolfonici.
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RIVENDICAZIONI
3. Procedimento secondo la rivendicazione 1, in cui si utilizzano gli eteri: dietilico, dipropilico, dibutilico diisopro-pilico, diisobutilico, metilbutilico, metilpropilico, da soli o in miscela.
4. Procedimento secondo la rivendicazione 1, in cui nel contatto tra l'etere alifatico non ciclico ed il grezzo di solfossidazione si opera ad una temperatura inferiore a quella di ebollizione dell'etere ed eventualmente a pressione superiore a quella atmosferica.
5. Procedimento secondo la rivendicazione 1, in cui nel contatto tra l'etere alifatico non ciclico ed il grezzo di solfossidazione si opera a temperature pari o superiori a quelle ambientali (20-25°C) e preferibilmente dell'ordine di 40-60°C.
6. Procedimento secondo la rivendicazione 1, in cui la fase acquoso-organica viene neutralizzata con un idrossido alcalino ed in genere con sodio idrossido e sottoposta quindi ai trattamenti di recupero dell'etere alifatico non ciclico, delle paraffine lineari e degli acidi alchilsolfonici in forma di alchilsolfonati alcalini.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |