CH623300A5

CH623300A5 - Process for the preparation of N-(3,4-dimethylphenyl)-D-ribamine

Info

Publication number: CH623300A5
Application number: CH1609876A
Authority: CH
Inventors: Chem Herbert Dr Scholz
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1975-12-24
Filing date: 1976-12-21
Publication date: 1981-05-29
Also published as: HU174889B; FR2336377A1; FR2336377B1; NL7614211A; JPS5283339A; GB1564043A

Description

Diese Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von N-[3,4-Dimethylphenyl]-D-ribamin der Formel I This invention relates to a new process for the preparation of N- [3,4-dimethylphenyl] -D-ribamine of the formula I.

15 15

R'0H2C\^ R'0H2C \ ^

r1 r1

t t

0 0

R" R "

20 20th

R'O^ R'O ^

ch ch

I I.

ch ch

I I I I

(ii), (ii),

-CH2 CH-OH CH-OH CH-OH ch2-°H -CH2 CH-OH CH-OH CH-OH ch2- ° H

(I) (I)

-ch -ch

^OR' ^ OR '

worin die Reste R' Wasserstoffatome oder einer der Reste R' zusammen mit R" eine Einfachbindung, R" eine Hydroxylgruppe, ein R"'-0-Rest oder zusammen mit einem Rest R' eine Einfachbindung und R'" ein gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen substituierter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von über 100 bis 155° C katalytisch hydriert. wherein the radicals R 'are hydrogen atoms or one of the radicals R' together with R "a single bond, R" a hydroxyl group, an R "'- 0 radical or together with a radical R' a single bond and R" "optionally substituted by hydroxyl groups Hydrocarbon radical having 1 to 10 carbon atoms, catalytically hydrogenated in an inert solvent at temperatures of over 100 to 155 ° C.

2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung mit Katalysatoren vornimmt, die Kupferoxid und/oder Kupfer enthalten. 2. The method according to claim 1, characterized in that one carries out the hydrogenation with catalysts which contain copper oxide and / or copper.

3. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als D-Ribonsäurederivat das D-Ribonsäu-re-y-lacton verwendet. 3. The method according to claim 1, characterized in that the D-ribonic acid re-y-lactone is used as the D-ribonic acid derivative.

4. Verfahren zur Herstellung von N-[3,4-Dimethylphenyl] -D-ribamin der Formel I 4. Process for the preparation of N- [3,4-dimethylphenyl] -D-ribamine of the formula I.

(i), (i),

ch2-oh dadurch gekennzeichnet, dass man D-Ribonsäure-3,4-dime-thylanilid der Formel III ch2-oh characterized in that D-ribonic acid-3,4-dimethyl-anilide of the formula III

N-[3,4-Dimethylphenyl]-D-ribamin, ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Vitamin B2, lässt sich z.B. nach einem in der US-PS 2 384 105 beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von D-Ribose und 3,4-Dimethylani-30 lin und anschliessender katalytischer Hydrierung bei Temperaturen bis 100° C herstellen. Da D-Ribose bekanntlich schwer zugänglich ist, wird nach dem Verfahren der US-PS 2 411 611 3,4-Dimethylanilin mit D-Ribonsäure-y-lacton zur D-Ribonsäure-3,4-dimethylanilid kondensiert. Aus dem Ani-35 lid wird dann durch Acetylieren, Chlorieren, Hydrieren und Desacetylieren das N-[3,4-Dimethylphenyl]-D-ribamin hergestellt. Nach diesem umständlichen Verfahren lässt sich N-[3,4-Dimethylphenyl]-D-ribamin nicht wirtschaftlich herstellen. N- [3,4-dimethylphenyl] -D-ribamine, an important intermediate for the production of vitamin B2, can e.g. according to a process described in US Pat. No. 2,384,105, by reaction of D-ribose and 3,4-dimethylani-30 lin and subsequent catalytic hydrogenation at temperatures up to 100.degree. Since D-ribose is known to be difficult to obtain, 3,4-dimethylaniline is condensed with D-ribonic acid y-lactone to give D-ribonic acid 3,4-dimethylanilide by the process of US Pat. No. 2,411,611. The ani-35 lid is then produced by acetylation, chlorination, hydrogenation and deacetylation to give N- [3,4-dimethylphenyl] -D-ribamine. This cumbersome process cannot produce N- [3,4-dimethylphenyl] -D-ribamine economically.

40 Man hat auch schon vorgeschlagen, 3,4-Dimethylanilin oder die entsprechende Nitroverbindung im Gemisch mit D-Ribonsäure-y-lacton in einem inerten Lösungsmittel unter Venvendung von Platinoxid zu hydrieren. Bei diesem aus der US-PS 2 422 997 bekannten Verfahren, das zur Vermeidung 45 von Nebenreaktionen bei Temperaturen unter 100° C durchgeführt wird, erhält man N-[3,4-Dimethylphenyl]-D-ribamin in mässigen Ausbeuten. 40 It has also been proposed to hydrogenate 3,4-dimethylaniline or the corresponding nitro compound in a mixture with D-ribonic acid-y-lactone in an inert solvent using platinum oxide. In this process known from US Pat. No. 2,422,997, which is carried out at temperatures below 100 ° C. to avoid side reactions, N- [3,4-dimethylphenyl] -D-ribamine is obtained in moderate yields.

Es bestand deshalb die Aufgabe, ein Verfahren zur Herstellung von N-[3,4-Dimethylphenyl]-D-ribamin zur Verfü-50 gung zu stellen, das es gestattet, dieses wichtige Vitaminvorprodukt auf möglichst einfache Weise und in guter Ausbeute und Reinheit herzustellen. The object was therefore to provide a process for the preparation of N- [3,4-dimethylphenyl] -D-ribamine which makes it possible to produce this important vitamin precursor in the simplest possible manner and in good yield and purity .

Es wurde nun gefunden, dass sich N-[3,4-Dimethylphenyl] -D-ribamin der Formel I vorteilhaft herstellen lässt, wenn man 55 a) ein Gemisch aus 3,4-Dimethylanilin und/oder 3,4-Dimethylnitrobenzol und einem D-Ribonsäurederivat der Formel II It has now been found that N- [3,4-dimethylphenyl] -D-ribamine of the formula I can be prepared advantageously if 55 a) a mixture of 3,4-dimethylaniline and / or 3,4-dimethylnitrobenzene and one D-Ribonic acid derivative of the formula II

R' R '

(III) (III)

60 60

65 65

r'0h2c ? r'0h2c?

R" R "

ch ch

(II ) , (II),

ch2-oh ch ch ch2-oh ch ch

I rs' \ /vn » I rs' \ / vn »

R 0 R 0

•OR' • OR '

3 3rd

623 300 623 300

in der die Reste R' Wasserstoffatome oder einer der Reste R' zusammen mit R" eine Einfachbindung, R" eine Hydroxylgruppe, ein R"'-0-Rest zusammen mit einem Rest R' eine Einfachbindung und R'" ein gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen substituierter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder b) D-Ribonsäure-3,4-dimethylanilid der Formel III in which the radicals R 'are hydrogen atoms or one of the radicals R' together with R "a single bond, R" a hydroxyl group, an R "'- 0 radical together with a radical R' a single bond and R" "optionally substituted by hydroxyl groups Hydrocarbon radical having 1 to 10 carbon atoms, or b) D-ribonic acid-3,4-dimethylanilide of the formula III

(III (III

ch2-oh in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von über 100 bis 155° C katalytisch hydriert. ch2-oh catalytically hydrogenated in an inert solvent at temperatures above 100 to 155 ° C.

Als Ausgangsverbindungen der Formel II kommen Lac-tone der D-Ribonsäure, die D-Ribonsäure oder Ester der D-Ribonsäure in Betracht. Die Alkoholreste R'" können geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sein, die gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen substituiert sind. Beispielsweise seien als Reste R'" Alkylgruppen, wie Methyl- oder Butylgruppen genannt. Das D-Ribonsäure-y-lacton ist als Ausgangsverbindung bevorzugt. Suitable starting compounds of the formula II are lac-tones of D-ribonic acid, D-ribonic acid or esters of D-ribonic acid. The alcohol radicals R '"can be straight-chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radicals having 1 to 10, preferably 1 to 5 carbon atoms, which are optionally substituted by hydroxyl groups. Examples of radicals R'" are alkyl groups, such as methyl or butyl groups. D-ribonic acid-y-lactone is preferred as the starting compound.

Das als Ausgangsverbindung zu verwendende D-Ribonsäu-re-3,4-dimethylanilid der Formel III ist z.B. auf bekannten Wegen durch Umsetzung von D-Ribonsäure-y-lacton mit 3,4-Dimethylanilin leicht zugänglich [J. Org. Chem. 166 (1945)]. The D-ribonic acid re-3,4-dimethylanilide of the formula III to be used as the starting compound is e.g. easily accessible in known ways by reacting D-ribonic acid-y-lactone with 3,4-dimethylaniline [J. Org. Chem. 166 (1945)].

Als inerte Lösungsmittel sind an sich übliche organische Lösungsmittel geeignet, die sich unter den Umsetzungsbedingungen nicht oder in nicht wesentlichem Ausmass verändern. Beispielsweise seien genannt Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Propanol und Butanol oder Äther, wie Dioxan. Dioxan ist das bevorzugte Lösungsmittel. Organic solvents which are conventional per se are suitable as inert solvents and do not change or do not change to any significant extent under the reaction conditions. Examples include alcohols, such as methanol, ethanol, propanol and butanol, or ethers, such as dioxane. Dioxane is the preferred solvent.

Als für die katalytische Hydrierung geeignete Katalysatoren kommen z. B. Metalle der Übergangselemente, wie Kupfer, Chrom, Nickel, Eisen, Platin, Palladium, Rhodium, Cer, Thorium und Zink, die Metalle Aluminium und Magnesium oder die Oxide der genannten Metalle in Betracht. Gut geeignet sind auch Mischungen der genannten Metalle bzw. Metalloxide, wie die in Schwab: «Handbuch der Katalyse», Band 5 auf den Seiten 567—577 genannten Mischoxide. Als besonders vorteilhaft haben sich Kupferoxid und/oder Kupfer enthaltende Katalysatoren erwiesen, insbesondere solche, die feinverteiltes Kupferoxid und/oder Kupfer auf einem Katalysatorträger enthalten. Als Trägermaterial enthalten diese Katalysatoren z.B. hochschmelzende Oxide, wie Chromoxid, Aluminiumoxid oder Ceroxid. Derartige Katalysatoren werden z. B. von H. Adkins in Organic Reactions Volume VIII, 1954, Seiten 8 und 9 und in der DE-OS 2 024 282 beschrieben. Von diesen Katalysatoren sind solche, die Kupferoxid und Chromoxid sowie solche, die Kupferoxid und Aluminiumoxid enthalten, sehr gut geeignet. Suitable catalysts for catalytic hydrogenation are, for. B. metals of the transition elements, such as copper, chromium, nickel, iron, platinum, palladium, rhodium, cerium, thorium and zinc, the metals aluminum and magnesium or the oxides of the metals mentioned. Mixtures of the metals or metal oxides mentioned are also very suitable, such as the mixed oxides mentioned in Schwab: “Handbook of Catalysis”, Volume 5 on pages 567-577. Catalysts containing copper oxide and / or copper have proven to be particularly advantageous, in particular those which contain finely divided copper oxide and / or copper on a catalyst support. These catalysts contain e.g. high-melting oxides, such as chromium oxide, aluminum oxide or cerium oxide. Such catalysts are e.g. B. by H. Adkins in Organic Reactions Volume VIII, 1954, pages 8 and 9 and in DE-OS 2 024 282. Of these catalysts, those which contain copper oxide and chromium oxide and those which contain copper oxide and aluminum oxide are very suitable.

Besonders zweckmässig ist es, die Katalysatoren vor dem Einsatz mit Wasserstoff zu behandeln. Diese Vorhydrierung wird z. B. bei Temperaturen bis zu 400° C, vorzugsweise bei 150 bis 250° C und einem Wasserstoffdruck von 0,01 bis 300 bar durchgeführt. It is particularly expedient to treat the catalysts with hydrogen before use. This prehydrogenation is e.g. B. at temperatures up to 400 ° C, preferably at 150 to 250 ° C and a hydrogen pressure of 0.01 to 300 bar.

Die erfindungsgemässe Hydrierung wird bei Temperaturen von über 100 bis 155° C, vorzugsweise im Temperaturbereich 125 bis 145° C durchgeführt. Der Wasserstoffdruck beträgt vorteilhaft 1 bis 1000, vorzugsweise 100 bis 300 bar. Die The hydrogenation according to the invention is carried out at temperatures of over 100 to 155 ° C., preferably in the temperature range 125 to 145 ° C. The hydrogen pressure is advantageously 1 to 1000, preferably 100 to 300 bar. The

Ausgangsstoffe werden zweckmässig im stöchiometrischen Verhältnis zur Umsetzung gebracht. Zweckmässig verwendet man 100 bis 400 Gewichtsteile Lösungsmittel, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Gemisches der Ausgangsstoffe. 5 Nach dem Verfahren der Erfindung erhält man reines N-[3,4-Dimethylphenyl]-D-ribamin in guter Ausbeute. Dieses vorteilhafte Ergebnis ist überraschend, da bisher angenommen worden war, dass man bei der Hydrierung eines Gemisches aus 3,4-Dimethylanilin und D-Ribonsäure-y-lacton bei Tempera-io turen über 100° C kein N- 3,4-Dimethylphenyl -D-ribamin erhält [J. Am. Chem. Soc. 68, 1777 (1946)]. Ausserdem war eine Epimerisierung unter Bildung von D-Arabonsäure-3,4-dimethyl-anilid zu befürchten [J. Chem. Soc. 165 (1945)]. Starting materials are expediently brought to implementation in a stoichiometric ratio. It is expedient to use 100 to 400 parts by weight of solvent, based on 100 parts by weight of the mixture of the starting materials. 5 According to the process of the invention, pure N- [3,4-dimethylphenyl] -D-ribamine is obtained in good yield. This advantageous result is surprising since it had previously been assumed that the hydrogenation of a mixture of 3,4-dimethylaniline and D-ribonic acid-y-lactone at temperatures above 100 ° C. did not result in N-3,4-dimethylphenyl -D-ribamin receives [J. At the. Chem. Soc. 68, 1777 (1946)]. In addition, epimerization with the formation of D-arabonic acid-3,4-dimethyl-anilide was to be feared [J. Chem. Soc. 165 (1945)].

15 Beispiel 1 15 Example 1

Eine Lösung von 29,6 g (0,2 Mol) D-Ribonsäure-y-lacton und 24,2 g (0,2 Mol) 3,4-Dimethylanilin in 150 ml Dioxan wird in einem Hydrierautoklav unter guter Vermischung mit 18 g vorhydriertem, bariumhaltigen Kupferoxid-Chromoxid-20 Katalysator bei 135° C und einem Wasserstoffdruck von 250 bar 32 Stunden hydriert. Nach beendeter Hydrierung und Abkühlen setzt man 250 ml Äthanol zu und erwärmt, um zum Teil ausgefallenes N-[3,4-Dimethylphenyl]-D-ribamin in Lösung zu bringen. Man saugt den Katalysator ab, engt das 25 Filtrat ein und kristallisiert den Rückstand aus Äthanol um. Ausbeute: 62% N-[3,4-Dimethylphenyl]-D-ribamin. A solution of 29.6 g (0.2 mol) of D-ribonic acid y-lactone and 24.2 g (0.2 mol) of 3,4-dimethylaniline in 150 ml of dioxane is in a hydrogenation autoclave with good mixing with 18 g Prehydrated, barium-containing copper oxide-chromium oxide-20 catalyst hydrogenated at 135 ° C. and a hydrogen pressure of 250 bar for 32 hours. After the hydrogenation and cooling had ended, 250 ml of ethanol were added and the mixture was heated in order to dissolve some of the precipitated N- [3,4-dimethylphenyl] -D-ribamine. The catalyst is filtered off with suction, the filtrate is concentrated and the residue is recrystallized from ethanol. Yield: 62% N- [3,4-dimethylphenyl] -D-ribamine.

Fp.: 137° C [a]D = -21,94° (C = 0,4; Methanol) Mp: 137 ° C [a] D = -21.94 ° (C = 0.4; methanol)

Analyse: Ci3H21N04 MG = 255,31 gef.: C 61,2 H 8,1 O 25,4 N 5,5 % Analysis: Ci3H21N04 MG = 255.31 found: C 61.2 H 8.1 O 25.4 N 5.5%

so ber.: C 61,15 H 8,29 O 25,07 N 5,49% 13C-NMR-Spektrum (DDMSO; TMS-Standard) see above: C 61.15 H 8.29 O 25.07 N 5.49% 13C-NMR spectrum (DDMSO; TMS standard)

Chemische Verschiebung (ppm): 147,2; 136,1; 129,8; 122,9; 114,2; 110,0; 73,5; 72,8; 70,4; 63,3; 46,2; 19,6; 18,3. Zur Vorhydrierung des Katalysators werden 18 g Kupfer-35 oxid-Chromoxidkatalysator in 150 ml Dioxan bei 200° C mit Wasserstoff bei einem Wasserstoffdruck von 200 bar unter guter Vermischung 1 Stunde lang behandelt. Chemical shift (ppm): 147.2; 136.1; 129.8; 122.9; 114.2; 110.0; 73.5; 72.8; 70.4; 63.3; 46.2; 19.6; 18.3. To prehydrogenate the catalyst, 18 g of copper-35 oxide-chromium oxide catalyst in 150 ml of dioxane at 200 ° C. are treated with hydrogen at a hydrogen pressure of 200 bar with good mixing for 1 hour.

Der auf diese Weise vorhydrierte Kupferoxid-Metalloxidkatalysator wird unter Luftausschluss in den Hydrierautoklav 40 gebracht und sofort für die Hydrierung eingesetzt. The copper oxide-metal oxide catalyst prehydrated in this way is introduced into the hydrogenation autoclave 40 with exclusion of air and is used immediately for the hydrogenation.

In den folgenden Beispielen wird entsprechend Beispiel 1 gearbeitet. Es werden deshalb nur die Abweichungen gegenüber der beschriebenen Arbeitsweise angegeben. The following examples are used in the same way as in Example 1. Therefore, only the deviations from the described method of operation are given.

45 Beispiel 2 45 Example 2

Katalysator: Catalyst:

18 g eines vorreduzierten Kupferoxid-Aluminiumoxid-Kontaktes, der durch Erhitzen der Verbindung mit der Zusammensetzung Cu6A12(C03) (OH)i6 • 4 H20 erhalten wurde, so Zeit: 9 Stunden Ausbeute: 72% 18 g of a pre-reduced copper oxide-aluminum oxide contact, which was obtained by heating the compound having the composition Cu6A12 (C03) (OH) i6 • 4 H20, so time: 9 hours yield: 72%

Fp.: 138° C. Mp: 138 ° C.

IR-Spektrum, 13C-NMR-Spektrum und Analyse bestätigen die Struktur von N-[3,4-Dimethylphenyl]-D-ribamin. ss [«]d = -22,3° (C = 0,41; Methanol). IR spectrum, 13C-NMR spectrum and analysis confirm the structure of N- [3,4-dimethylphenyl] -D-ribamine. ss [«] d = -22.3 ° (C = 0.41; methanol).

Zur Vorhydrierung des Katalysators leitet man in einem Ofen bei 200° C über 18 g Kupferoxid-Aluminiumoxid-Kata-lysator 12 Stunden lang einen Wasserstoffstrom. To prehydrogenate the catalyst, a hydrogen stream is passed over 18 g of copper oxide-aluminum oxide catalyst in an oven at 200 ° C. for 12 hours.

60 Beispiel 3 60 Example 3

Temperatur: 140° C Ausbeute: 56% Temperature: 140 ° C Yield: 56%

Fp.: 136° C. Mp: 136 ° C.

Beispiel 4 Example 4

65 Temperatur: 130° C Ausbeute: 71% 65 temperature: 130 ° C yield: 71%

Fp.: 140° C Mp: 140 ° C

[a]D = -22,4° (C = 0,39; Methanol) [a] D = -22.4 ° (C = 0.39; methanol)

623 300 623 300

Beispiel 5 Example 5

Statt 3,4-Dimethylanilin werden 0,2 Mol 3,4-Dimethylni-trobenzol eingesetzt. Instead of 3,4-dimethylaniline, 0.2 mol of 3,4-dimethylnitrobenzene is used.

Hydrierung: 24 Stunden Raumtemperatur, 80 bar Wasserstoffdruck, 15 Stunden bei 140° C und 240 bar Wasserstoffdruck. Hydrogenation: 24 hours room temperature, 80 bar hydrogen pressure, 15 hours at 140 ° C and 240 bar hydrogen pressure.

Die Ausbeute an N-[3,4-Dimethylphenyl]-D-ribamin ist etwas geringer als in Beispiel 1. The yield of N- [3,4-dimethylphenyl] -D-ribamine is slightly lower than in Example 1.

Beispiel 6 Example 6

12 g vorhydrierter Kupferoxid-Chromoxid-Katalysator. Ausbeute: 59%. 12 g pre-hydrogenated copper oxide-chromium oxide catalyst. Yield: 59%.

Beispiel 7 Example 7

Lösungsmittel für Hydrierung: Methanol. Hydrogenation solvent: methanol.

Die Ausbeute ist etwa geringer als in Beispiel 1. The yield is approximately lower than in Example 1.

Beispiel 8 Example 8

Ansatz: 44,4 g (0,3 Mol) D-Ribonsäure-y-lacton 24,2 g (0,2 Mol) 3,4-Dimethylanilin 15 Stunden Hydrierung bei 300 bar H2 und 135° C. Batch: 44.4 g (0.3 mol) of D-ribonic acid-y-lactone 24.2 g (0.2 mol) of 3,4-dimethylaniline for 15 hours hydrogenation at 300 bar H2 and 135 ° C.

Ausbeute: 60%. Yield: 60%.

Beispiel 9 Example 9

18 g Kupferoxid-Chromoxidkatalysator werden in 150 ml Dioxan bei 200° C und 200 bar Wasserstoffdruck 1 Stunde lang vorhydriert. Mit dem frischen, vorhydrierten Kupfer-s oxid-Chromoxidkatalysator werden 53,9 g (0,2 Mol) D-Ribon-säure-3,4-dimethylanilid 36 Stunden lang bei 135° C und 300 bar Wasserstoffdruck unter guter Durchmischung hydriert. Der Katalysator wird abgesaugt, das Filtrat eingeengt und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. 18 g of copper oxide-chromium oxide catalyst are prehydrogenated in 150 ml of dioxane at 200 ° C. and 200 bar hydrogen pressure for 1 hour. 53.9 g (0.2 mol) of D-ribonic acid 3,4-dimethylanilide are hydrogenated for 36 hours at 135 ° C. and 300 bar hydrogen pressure with thorough mixing using the fresh, pre-hydrogenated copper oxide chromium oxide catalyst. The catalyst is filtered off with suction, the filtrate is concentrated and the residue is recrystallized from ethanol.

io Ausbeute: 50% N-3,4-Dimethylphenyl-D-ribamin. Yo yield: 50% N-3,4-dimethylphenyl-D-ribamine.

Fp.: 138° C [a] = -21,8° (C = 0,4; Methanol) Mp: 138 ° C [a] = -21.8 ° (C = 0.4; methanol)

Analyse: C13H21N04 MG = 255,31 gef.: C 61,2 H 8,1 O 25,4 N 5,5 % Analysis: C13H21N04 MG = 255.31 Found: C 61.2 H 8.1 O 25.4 N 5.5%

ber.: C 61,15 H 8,29 O 25,07 N 5,49% 15 13C-NMR-Spektrum (DDMSO; TMS-Standard) calc .: C 61.15 H 8.29 O 25.07 N 5.49% 15 13C-NMR spectrum (DDMSO; TMS standard)

Chemische Verschiebung (ppm): 147,2; 136,1; 129,8; 122,9; 114,2; 110,0; 73,5; 72,8; 70,4; 63,3; 46,2; 19,6; 18,3. Chemical shift (ppm): 147.2; 136.1; 129.8; 122.9; 114.2; 110.0; 73.5; 72.8; 70.4; 63.3; 46.2; 19.6; 18.3.

Das IR-Spektrum beweist die Struktur von N-[3,4-Dime-thylphenyl]-D-ribamin. The IR spectrum shows the structure of N- [3,4-dimethylphenyl] -D-ribamine.

s s

Claims

623 300

2nd

PATENT CLAIMS 1. Process for the preparation of N- [3,4-dimethylphenyl] -D-ribamine of the formula I

catalytically hydrogenated in an inert solvent at temperatures above 100 to 155 ° C.

5. The method according to claim 4, characterized in that one carries out the hydrogenation with catalysts which contain copper oxide and / or copper.

(I),

10th

ch2-oh characterized in that a mixture of 3,4-dimethyl aniline and / or 3,4-dimethylnitrobenzene and a D-ri-bonic acid derivative of the formula II