CH612829A5 - Pesticide and process for the preparation of the active substance components thereof - Google Patents

Pesticide and process for the preparation of the active substance components thereof

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Publication number
CH612829A5
CH612829A5 CH804874A CH804874A CH612829A5 CH 612829 A5 CH612829 A5 CH 612829A5 CH 804874 A CH804874 A CH 804874A CH 804874 A CH804874 A CH 804874A CH 612829 A5 CH612829 A5 CH 612829A5
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CH
Switzerland
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sep
none
group
formula
phenylenediamine
Prior art date
Application number
CH804874A
Other languages
German (de)
Inventor
Katsutoshi Tanaka
Kunio Mukai
Mitsuro Sasaki
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing aromatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/247—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aromatic amines (N-C aromatic linkage)

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Abstract

The pesticide contains, as active substance component, a novel compound of the formula: <IMAGE> in which R1 denotes a lower alkyl group or a phenyl group, each of which can have one to five substituents, R2 denotes a lower alkyl group, A denotes an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a haloalkyl group, a phenyl group, a cyanoalkyl group, a lower alkylthioalkyl group, a haloalkenyl group, a lower alkoxyalkyl group, a lower alkoxycarbonylalkyl group, a lower alkylcarbamoylalkyl group or a phenylalkyl group, it being possible for the benzene ring to have one to five substituents, and X denotes an oxygen or sulphur atom. These compounds are effective as pesticides for the prevention and the control of two or more types of plant diseases. They are prepared by reacting an amidophosphate of the formula: <IMAGE> with an isothiocyanate of the formula R2OCONCS.

Description

  

  
 

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

 
EMI2.1     
 hergestellt wird.



   Mit der oben verwendeten Bezeichnung  nieder  sollen Gruppen bezeichnet werden, die nicht mehr als 8, vorzugsweise nicht mehr als 5 Kohlenstoffatome enthalten. Alle erwähnten Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl können  niedere  (C1-C8), oder, wenn sie ohne die Bezeichnung  nieder  verwendet werden,  höhere  (C8-C30) sein. Die Bezeichnung  Halogen  schliesst Chlor, Brom, Jod und Fluor ein. Beispiele von Substituenten, die am Benzolring vorhanden sein können, sind: Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylthio, Nitro, Cyano, Halogen, Niederalkylendioxy usw.



   Als Substituenten der Phenylgruppe, die durch das Symbol   R1    wiedergegeben wird, werden Niederalkyl, Niederalkylthio, Nitro, Cyano und Halogen besonders bevorzugt, und als Substituenten des Phenylringes in der Phenylalkylgruppe, die durch das Symbol A wiedergegeben wird, werden Niederalkyl, Niederalkoxy, Nitro, Halogen und Niederalkylendioxy besonders bevorzugt.



   Aus der NL-OS 72.17825 sind Verbindungen mit fungizider und biozider Wirkung bekannt, die mit den Verbindungen der Formel (I) verwandt sind, aber keine Gruppe der Formel -SA an das Phosphoratom gebunden enthalten.



   Die Phenylendiamide der Formel (I) haben eine starke antimikrobielle Aktivität gegen einen weiten Bereich von Mikroorganismen, insbesondere phytopathogenen Bakterien und Fungi, einschliesslich Piricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Pellicularia sasakii, Sphaerotheca fulginea, Botrytis cinerea, Alternaria kikuchiana,   Alternaria    mali, Glomerella cingulata, Pythium aphanidermatum, Pellicularia filamentosa, Corticium rolfsii, Sclerotinia sclerotiorum, Aspergillus niger, Xanthomonas oryzae, Diaporthe citri, Colletotrichum lagenarium und Fusarium oxysporum f. lycopersici, die Pflanzenkrankheiten an Nutzpflanzen, Gemüse, Blumen, Obstbäumen usw. verursachen. Vorteilhafterweise zeigen sie eine extrem niedrige Toxizität gegen Menschen und Säugetiere und verursachen keine ernstlichen chemischen Schädigungen von Pflanzen.

  Aufgrund dieser hervorragenden Eigenschaften sind sie sehr gut geeignet zur Verwendung als Pestizide, mit denen zwei oder mehrere verschiedene Pflanzenkrankheiten gleichzeitig verhindert und bekämpft werden können.



   Die als Ausgangsverbindung verwendeten Amidophosphorsäureester (II) können beispielsweise nach einem der beiden folgenden Verfahren hergestellt werden:
EMI2.2     
 worin R3 eine niedere Alkylgruppe, M ein Alkalimetallatom und Z ein Halogenatom bedeuten.



   Beispiele von Amidophosphorsäureestern der Formel   (1I)    sind die folgenden:
O,S-Dimethylphosphoryl-o-phenylendiamin;    O.S-Diäthylphosphoryl-o -phenylendiamin;
O-Methyl-S-äthylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-methylphosphoryl-o-phenylendiamin;     



  O-Methyl-S-n-propylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Methyl-S-n-butylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-n-propylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-isopropylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-n-butylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-sec.-butylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-n-amylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-benzylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-p-chlorbenzylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-p-tert.-butylbenzylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-p-brombenzylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-p-nitrobenzylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Methyl-S-benzylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Methyl-S-2-phenethylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-2-phenethylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-3-phenylpropylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-2-methylthioäthylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-2-chloräthylphosphoryl-o-phenylendiamin;

  ; O-Äthyl-S-cyanomethylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-2-Äthoxyäthylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-äthoxycarbonylmethylphosphoryl-o-phenylendi amin; O-Äthyl-S-methoxycarbonylmethylphosphoryl-o-phenylendi amin; O-Äthyl-S-allylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Methyl-S-allylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-2-brompropenylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-methallylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-propargylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Methyl-S-propargylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-phenylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Methyl-S-p-tolylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Methyl-S-2,4,5-trichlorphenylphosphoryl-o-phenylendi amin; O-Äthyl-S-p-chlorphenylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-p-nitrophenylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Phenyl-S-methylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-p-Tolyl-S-methylphosphoryl-o-phenylendiamin;

  ; O-p-Chlorphenyl-S-äthylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-p-Nitrophenyl-S-methylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-p-Methylthiophenyl-S-äthylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-p-Cyanophenyl-S-äthylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Phenyl-S-phenylphosphoryl-o-phenylendiamin; O,S-Dimethylthiophosphoryl-o-phenylendiamin; O,S-Diäthylthiophosphoryl-o-phenylendiamin; O-Methyl-S-äthylthiophosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-methylthiophosphoryl-o-phenylendiamin; O-Methyl-S-n-propylthiophosphoryl-o-phenylendiamin; O-Methyl-S-n-butylthiophosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-n-propylthiophosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-isopropylthiophosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-n-butylthiophosphoryl-o-phenylendiamin;   O-Äthyl-S-sec.-butylthiophosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-n-amylthiophosphoryl-o-phenylendiamin;    O-Äthyl-S-benzylthiophosphoryl-o-phenylendiamin;

  ; O-Äthyl-S-p-chlorbenzylthiophosphoryl-o-phenylen O   -Äthyl-S -p-tert.    -butylbenzylthiophosphoryl-o-phenylendi amin; O-Äthyl-S-p-brombenzylthiophosphoryl-o-phenylendia   O-Äthyl-S-p-nitrobenzylthiophosphoryl-o-phenylendia@    O-Methyl-S-benzylthiophosphoryl-o-phenylendiamin; O-Methyl-S-2-phenethylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-2-phenethylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-3-phenylpropylthiophosphoryl-o-phenylendi   O-Äthyl-S-2-methylthioäthylphosphoryl-o-phenylendia@ O-Äthyl-S-2-chloräthylthiophosphoryl-o-phenylendiámin;    O-Äthyl-S   -cyanomethylthiophosphoryl-o-phenylendiamin;      O-Äthyl-S -2-äthoxyäthylthiophosphoryl-o-phenylend    O-Äthyl-S-äthoxycarbonylmethylthiophosphory diamin; O-Äthyl-S-methoxycarbonylmethylthiophosphoryl-o-p nylendiamin;

  ; O-Äthyl-S-allylthiophosphoryl-o-phenylendiamin;    O-Methyl-S-allylthiophosphoryl-o-phenylendiami@ O-Äthyl-S-2-brompropenylthiophosphoryl-o-phe@    O-Äthyl-S -meth   allylthiophosphoryl-o-phenylendiamin;    O-Äthyl-S-propargylthiophosphoryl-o-pheny O-Methyl-S-propargylthiophosphoryl-o-phen   O-Äthyl-S-phenylthiophosphoryl-o-phenylendiamin;    O-Methyl-S-p-tolylthiophosphoryl-o-pheny O   -Methyl-S-2 ,4    ,5   -trichlorphenylthiophosphoryl    -o-phenylen diamin; O-Äthyl-S-p-chlorphenylthiophosphoryl-o-phenylendiam O-Äthyl-S-p-nitrophenylthiophosphoryl-o-phenylendiam O-Phenyl-S   -methylthiophosphoryl-o-phenylendiamin;    O -p-Tolyl-S   -methylthiophosphoryl-o-phenylendiamin;

  ;    O-p-Chlorphenyl-S-äthylthiophosphoryl-o-phenyl O-p-Nitrophenyl-S   -methylthiophosphoryl-o-phenylendiamin;    O-p-Methylthiophenyl-S-äthylthiophosphoryl-o-phenyl amin; O-p-Cyanophenyl-S-äthylthiophosphoryl-o-phenylendiami O-Phenyl-S-phenylthiophosphoryl-o-phenylendiamin usw.



   Beispiele von Isothiocyanaten der Formel (III) sind   Methoxyearbonylisothiocyanat,    Äthoxycarbonylisothiocyanat usw.

 

   Die Reaktion kann durchgeführt werden durch Behandlung der Amidophosphorsäureester   (II)    mit dem Isothiocyanat (III) in einem nichtpolaren Lösungsmittel (z. B. Benzol, Toluol) bei Raumtemperatur oder unter Erhitzen (vorzugsweise auf eine Temperatur von etwa 10 bis   100 ),    insbesondere unter Rühren, wobei das Phenylendiamid der Formel (I) in ausgezeichneter Ausbeute erhalten wird.



   Beispiele der so hergestellten Phenylendiamide der   For-    mel (I) sind in der folgenden Tabelle 1 wiedergegeben.



  Tabelle I
EMI3.1     


<tb>  <SEP> Verbindung <SEP> Chemische <SEP> Struktur <SEP> Smp.
<tb>



  Nr. <SEP> Smp.
<tb>



   <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> li <SEP> 11
<tb>  <SEP> H <SEP> IC. < HCOCH3
<tb>  <SEP> 153-153,5
<tb>  <SEP> N) <SEP> OCK
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> o <SEP> 3
<tb>    Tabelle I (Fortsetzung)
EMI4.1     


<tb> Verbindung <SEP> Chemische <SEP> Struktur <SEP> Smp.
<tb>



  Nr. <SEP> ("c)
<tb>  <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> w <SEP> lElEC <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 2 <SEP> \ <SEP> / <SEP> oc2 <SEP> 124-125
<tb>  <SEP> WHP <SEP> 2 <SEP> 
<tb>  <SEP> Iµ <SEP> SOH
<tb>  <SEP> o <SEP> 3
<tb>  <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> exHCiZICOC2H5
<tb>  <SEP> 3 <SEP> aNHpzOCH3 <SEP> 115-116
<tb>  <SEP> NHP
<tb>  <SEP> I15cH3
<tb>  <SEP> Q
<tb>  <SEP> so
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> wNHCr4ECO(J2H5
<tb>  <SEP> 4 <SEP> ,/002H5 <SEP> 121-122
<tb>  <SEP> IIsCH
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> II <SEP> ii
<tb>  <SEP> NHCiNRCO <SEP> 02H5
<tb>  <SEP> 5 <SEP> OCH <SEP> 142,5
<tb>  <SEP> NHP <SEP> 3
<tb>  <SEP> Il\sC,K
<tb>  <SEP> o <SEP> 5C2H5
<tb>  <SEP> so
<tb>  <SEP> Ii <SEP> 11
<tb>  <SEP> w <SEP> DVu2AlS
<tb>  <SEP> L <SEP> p
<tb>  <SEP> ,noch,

   <SEP> 152,5-153
<tb>  <SEP> IlC3H7(n)
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> so
<tb>  <SEP> li <SEP> 11
<tb>  <SEP> 7 <SEP> Hcoc. <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> 7 <SEP> X <SEP> / <SEP> OCH3 <SEP> 135-135,5
<tb>  <SEP> /OCH, <SEP> SCH2C=CH
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> so
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 1SHCOCH.
<tb>



   <SEP> iö;)){;oCO$3
<tb>  <SEP> 8 <SEP> 160-161
<tb>  <SEP> . <SEP> \SC2H5
<tb>  <SEP> 0
<tb>    Tabelle I (Fortsetzung)
EMI5.1     


<tb> Verbindung <SEP> Chemische <SEP> Struktur <SEP> Smp.
<tb>



  Nr. <SEP> (c)
<tb>  <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> II <SEP> ii
<tb>  <SEP> HcSEcOc2H5
<tb>  <SEP> 9 <SEP> OC2H5 <SEP> 162
<tb>  <SEP> SC2H5
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> NHCNHCOC2H5
<tb> ,OC2H, <SEP> 162-162,5
<tb>  <SEP> MIP,
<tb>  <SEP> li <SEP> \sc,H,(n,
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> IN <SEP> IN
<tb> 11 <SEP> IHCHCOC,S,
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 5
<tb> 11 <SEP> , <SEP> OC2H5 <SEP> 158-158,5
<tb>  <SEP> NHP
<tb>  <SEP> II <SEP> \sc,H,(iso <SEP> )
<tb>  <SEP> o <SEP> SC3H7(iso)
<tb>  <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> II <SEP> 11
<tb> 12 <SEP> NHCNHCOC <SEP> H
<tb>  <SEP> 2 <SEP> Cj
<tb>  <SEP> ||\SC <SEP> X <SEP> (n)
<tb>  <SEP> O <SEP> 4 <SEP> 9
<tb>  <SEP> O
<tb>  <SEP> li
<tb>  <SEP> ECiECOC2H5
<tb>  <SEP> 13 <SEP> ¯ <SEP> C2H5 <SEP> 152,5-153,5
<tb>  <SEP> µ <SEP> XSC <SEP> H <SEP> (n)
<tb>  <SEP> ö.

  <SEP> O
<tb>  <SEP> so
<tb>  <SEP> H
<tb>  <SEP> wRitiCEliCOC2H5
<tb> /OC <SEP> H <SEP> 151-152
<tb>  <SEP> H
<tb>  <SEP>   <SEP> 9 <SEP> (
<tb>  <SEP> O <SEP> C4H9(sec)
<tb>  <SEP> so
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> vorNHCtECOC2H5
<tb> 15 <SEP> ,e <SEP> OC2H5 <SEP> 151-151,5
<tb>  <SEP> II <SEP> SCH2CH=CH2
<tb>  <SEP> 0
<tb>    Tabelle I (Fortsetzung)
EMI6.1     


<tb> Verbindung <SEP> Chemische <SEP> Struktur <SEP> Smp.
<tb>



  Nr. <SEP> ( C)
<tb>  <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> ,r,lsi7T,COC215
<tb> 16 <SEP> N <SEP> wOC2H5 <SEP> 143-145
<tb>  <SEP> IISCH <SEP> C=CH
<tb>  <SEP> 2
<tb>  <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> II <SEP> il
<tb>  <SEP> rF/NHCNdiCOC2H5
<tb> 17 <SEP> / <SEP> OC2H5 <SEP> Cli) <SEP> 149-149,5
<tb>  <SEP> ||\ <SEP> SCH <SEP> C <SEP> CH
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> SO
<tb>  <SEP> II <SEP> il
<tb>  <SEP> ,

   < dHCniCO <SEP> C <SEP> 2Hi5
<tb> 18 <SEP> wOC2H5 <SEP> 161-161,5
<tb>  <SEP> So
<tb>  <SEP> ll <SEP> ii
<tb>  <SEP> NHCriCCC2a5
<tb> 19P/ <SEP> OC2H5 <SEP> 181-182
<tb>  <SEP> II\SCH2C1
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> SO
<tb>  <SEP> l <SEP> 11
<tb>  <SEP> NIICNIICOC2II,
<tb> 20 <SEP> ÜNNiIC <SEP> 140-142
<tb>  <SEP> (tert)
<tb> o
<tb>  <SEP> SO
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> cinicoc2Hg
<tb> 21 <SEP> AlHk 2H5 <SEP> 134-134,5
<tb>  <SEP> 2CEI2 < 
<tb>  <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> II
<tb> 22 <SEP> aNHC2HCO^2H5 <SEP> 115-116
<tb>  <SEP> &verbar;&verbar;\SCH2COOC2H5
<tb>    Tabelle I (Fortsetzung)
EMI7.1     


<tb> Verbindung <SEP> Chemische <SEP> Struktur <SEP> Smp.
<tb>



  Nr. <SEP> ( C)
<tb>  <SEP> Q <SEP> O
<tb>  <SEP> 1HCNHCOC <SEP> 2H5
<tb> 23 <SEP> a <SEP> "' C2H5 <SEP> 168
<tb>  <SEP> 1 <SEP> ' <SEP> SCH2CH2SCH)
<tb>  <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> II <SEP> 1t
<tb>  <SEP> HClECOC2H5
<tb> 24 <SEP>  <  <SEP> ,"OC2H5 <SEP> 155,5-156
<tb>  <SEP> 0lS2CH2OC2H5
<tb>  <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> l1 <SEP> II
<tb>  <SEP> , > .rNHCNHcOC2H5
<tb> 25 <SEP> OC <SEP> Ä <SEP> 163-163,5
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 0H3
<tb>  <SEP> 1s <SEP> SCH24cn3
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> SO
<tb>  <SEP> II <SEP> lil
<tb>  <SEP> eNHClECOC2H5
<tb> 26 <SEP> W <SEP> ¯ <SEP>  C2H5 <SEP> 157,5-158
<tb>  <SEP> NHP
<tb>  <SEP> 1N <SEP> SCH2X
<tb>  <SEP> 0 <SEP> 1
<tb>  <SEP> So
<tb>  <SEP> II <SEP> 11
<tb>  <SEP> , < XSECsTEGOC <SEP> 9Hq
<tb> 27 <SEP> ;

  <  <SEP> C2H5 <SEP> 161-162
<tb>  <SEP> IJs <SEP> "
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> lt <SEP> II
<tb>  <SEP> r <SEP> NEC\nIC0n2H5
<tb> 28 <SEP> a <SEP> / <SEP> C2H5 <SEP> 173,5-174
<tb>  <SEP> SCH2 <SEP> O <SEP> Br
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> SO
<tb>  <SEP> tI <SEP> ii
<tb>  <SEP> w <SEP> NHCECOC2H5
<tb> 29 <SEP> W <SEP> w <SEP> OC2H5 <SEP> 160,5-161
<tb>  <SEP> i'pOC2H5
<tb>  <SEP> 1\SCH2{J-CH3
<tb>    Tabelle I (Fortsetzung)
EMI8.1     


<tb> Verbindung <SEP> Chemische <SEP> Struktur <SEP> Smp.
<tb>



  Nr. <SEP> ( C)
<tb>  <SEP> SO
<tb>  <SEP> II <SEP> ii
<tb>  <SEP> r <SEP> ECNHCOc2H5
<tb> 30 <SEP> ESHCPz <SEP> OC2H5 <SEP> 161-161,5
<tb>  <SEP> tlMsCH2CH3
<tb>  <SEP> S <SEP>   <SEP> CH3
<tb>  <SEP> So
<tb>  <SEP> ii <SEP> II
<tb> NHCi\31COC <SEP> 144,5-145
<tb>  <SEP> 25
<tb>  <SEP> 1N <SEP> SCH2SCH3
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> so
<tb>  <SEP> II <SEP> 11
<tb>  <SEP> y%Ü0;; 

  ;5
<tb> 32 <SEP> a <SEP>  C2H5 <SEP> 161,5-162
<tb>  <SEP> II <SEP> NsCH2C3H7(iS0)
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> II <SEP> 11
<tb>  <SEP> wNlHCinICOCE3
<tb> 33 <SEP>  <  <SEP> / <SEP> OCEt3 <SEP> 161,5-162
<tb>  <SEP> l\SC-H <SEP> O
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> SO
<tb>  <SEP> II <SEP> 11
<tb>  <SEP> NH$NH1C1OC <SEP> COC9Hq
<tb> 34 <SEP> u <SEP> wOC2É5 <SEP> 78-79
<tb>  <SEP> ll\3Cti2CCOC3Ii7 <SEP> ( <SEP> iso <SEP> )
<tb>  <SEP> 0 <SEP> / <SEP> I
<tb>  <SEP> SO
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> 35 <SEP> Ec'ntICOC2H5
<tb>  <SEP> 35 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 161-161,5
<tb>  <SEP> SC5H11 <SEP> (iso)
<tb>  <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> il <SEP> Ii
<tb>  <SEP> NHCNHCOC2X5
<tb> 36 <SEP> 1Js <SEP> /0C2H5 <SEP> 127-127,5
<tb>  <SEP> Hp <SEP> SC6H13(n)
<tb>    Tabelle I (Fortsetzung)
EMI9.1     


<tb> Verbindung <SEP> Chemische <SEP> Struktur <SEP> Smp.
<tb>



  Nr. <SEP> (oc)
<tb>  <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> wNIlHCtSHCO <SEP> C2H5
<tb> 37 <SEP> +po <SEP> 0C2EI5 <SEP> 120-121
<tb>  <SEP> lX <SEP> SC7Hl5 <SEP> (n)
<tb>  <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> II <SEP> ii
<tb>  <SEP> vNgNHC1SHCOC2H5
<tb> 38 <SEP> O02H5 <SEP> 1 <SEP> 141 <SEP> 14,5
<tb>  <SEP> lIsc <SEP> 7 <SEP> (n)
<tb>  <SEP> 8-17
<tb>  <SEP> So
<tb>  <SEP> II <SEP> 11
<tb>  <SEP> ,gNHCNHCGC2E5
<tb> 39 <SEP> 1 <SEP>  C2H5 <SEP> 108-108,5
<tb>  <SEP> =N <SEP> NHP
<tb>  <SEP> fl¸5C9H19(n)
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> SO
<tb>  <SEP> li <SEP> II
<tb>  <SEP> wNHCtECOC2H5
<tb> 4t, <SEP> OC2H5 <SEP> 155-155,5
<tb>  <SEP> NHP
<tb>  <SEP> il <SEP> SCH2 < 3
<tb>  <SEP> F
<tb>  <SEP> SO
<tb>  <SEP> II <SEP> lt
<tb>  <SEP> 41 <SEP> 161-161,5
<tb>  <SEP> lHP <SEP> ¯¯¯
<tb>  <SEP> :1.

  <SEP> ,SCK2
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> S <SEP> O <SEP> CH3
<tb>  <SEP> II <SEP> lt <SEP> 3
<tb>  <SEP> NUICInCCC <SEP> H
<tb>  <SEP> 42 <SEP>  <  <SEP> 0C2H) <SEP> 133-134
<tb>  <SEP> iHP
<tb>  <SEP> IN <SEP> SCH2
<tb>  <SEP> O <SEP> n
<tb>  <SEP> S <SEP> o <SEP> OCH)
<tb>  <SEP> il <SEP> lt
<tb>  <SEP> 4X < NHCMHCOC2H5
<tb>  <SEP> /OC2EI, <SEP> 165,5-166,5
<tb>  <SEP> llNSCH2 <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> 0
<tb>    Tabelle I (Fortsetzung)
EMI10.1     


<tb> Verbindung <SEP> Chemische <SEP> Struktur <SEP> Smp.
<tb>



  Nr. <SEP> (,C)
<tb>  <SEP> SO
<tb>  <SEP> II <SEP> 11
<tb>  <SEP> NECN--CO
<tb> 44 <SEP> W <SEP> / <SEP> OC2'H5 <SEP> 184-185
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 5
<tb>  <SEP> 0 <SEP> \=(
<tb>  <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> II <SEP> 11
<tb>  <SEP> r <SEP> ECIECOC2H5
<tb> 45 <SEP> aNlEcpw <SEP>  C2H5 <SEP> 160-161,5
<tb>  <SEP> {1 <SEP> \ <SEP> SCH2 <SEP> ( <SEP> 9Cl
<tb>  <SEP> 0 <SEP> 
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> S <SEP> O <SEP> Cl
<tb>  <SEP> ii <SEP> 11
<tb>  <SEP> , > rNHCN-HCO <SEP> C2H5
<tb> 46 <SEP> 0C,'2H5 <SEP> 101-101,5
<tb>  <SEP> 10g21(n)
<tb>  <SEP> SO
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> IfKCO <SEP> C,E,
<tb> aNHpOC2-ff5 <SEP> 94,5-95,5
<tb>  <SEP> 0t1SC11H23(n)
<tb>  <SEP> SO
<tb>  <SEP> Bl <SEP> 11
<tb>  <SEP> NHC <SEP> ;

  ;iC3C <SEP> 2H5
<tb> 48 <SEP> OC2f'Ä5 <SEP> 92-92,5
<tb>  <SEP> NKP, <SEP> H <SEP> (n)
<tb>  <SEP> 12 <SEP> 5
<tb>  <SEP> SO
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> /Ii1HCNHCCC2H5
<tb> 49 <SEP> WIEP/ <SEP> OC <SEP> 141-142
<tb>  <SEP> Ï <SEP> SCH.  \
<tb>  <SEP> So
<tb>  <SEP> lt <SEP> II
<tb> 50 <SEP> 115 <SEP> 158-160
<tb>  <SEP> Il\SeH2 <SEP> 158-160
<tb>    Tabelle I (Fortsetzung)
EMI11.1     


<tb> Verbindung <SEP> Chemische <SEP> Struktur <SEP> Smp.
<tb>



  Nr. <SEP> ( C)
<tb>  <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> II <SEP> 11
<tb>  <SEP> ,srtECNHCOC2X5
<tb> 51 <SEP> H <SEP> oOC2H5 <SEP> 139-140
<tb>  <SEP> NHP
<tb>  <SEP> || <SEP> \ <SEP> SCI2 <  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> SO
<tb>  <SEP> II <SEP> 11
<tb>  <SEP> bUfCiTHCOC <SEP> 9
<tb> 52 <SEP> 1s <SEP> |l <SEP> X <SEP> SCH24 <SEP> 180,5-181
<tb>  <SEP> Q
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> lt <SEP> II
<tb>  <SEP> II <SEP> 11
<tb>  <SEP> NHC±1HCOC <SEP> 2115
<tb> 53 <SEP>  >  <SEP> oOC21{ <  <SEP> 153-154
<tb>  <SEP> olINS <SEP> Ct}2C·
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> In <SEP> 11
<tb>  <SEP> r <SEP> HC;

  ;THcoc2H5
<tb> 54 <SEP> uiulpzOC2H5 <SEP> 93,5-94,5
<tb>  <SEP> llNSCi6H33(n)
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> So
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> W1CNH('.OC <SEP> 11
<tb> SHP <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> ss-ss,s
<tb>  <SEP> 11
<tb>  <SEP> 0ltMSCH2COOC <SEP> 4119(130)
<tb>  <SEP> O <SEP> L
<tb>  <SEP> SO
<tb>  <SEP> lt
<tb>  <SEP> K=iCVdCCC <SEP> 11
<tb> 56 <SEP> 25 <SEP> 136-136,5
<tb>  <SEP> /OCH3
<tb>  <SEP> || <SEP> \SC <SEP> n)
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> So
<tb>  <SEP> lt <SEP> 11
<tb> IICTCOC,H,
<tb>  <SEP> NHP <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> N <SEP> U <SEP> SC6H13(n)
<tb>    Tabelle   1    (Fortsetzung)
EMI12.1     


<tb> Verbindung <SEP> Chemische <SEP> Struktur <SEP> Smp.
<tb>



  Nr. <SEP> ("c)
<tb>  <SEP> S <SEP> O
<tb>  <SEP> II <SEP> CIOC <SEP> I-r
<tb>  <SEP> iCI!NH)lOC2H5
<tb> 58 <SEP> ¸ <SEP> OCH3 <SEP> 133-135
<tb>  <SEP> tt¸ <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> 1NSCII2S
<tb>  <SEP> 0 <SEP> 
<tb>  <SEP> OCH
<tb>  <SEP> So <SEP> 3
<tb>  <SEP> II <SEP> lt
<tb>  <SEP> wNHClAElCOCH3
<tb> 59 <SEP> W <SEP> / <SEP> OCTI3 <SEP> 160-160,5
<tb>  <SEP> II <SEP> 5C4H9(n)
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> SO
<tb>  <SEP> !1 <SEP> 11
<tb>  <SEP> wNHCCOC2H5
<tb> 60 <SEP>  <  <SEP> / <SEP>  C2TR5 <SEP> 92,5-93,5
<tb>  <SEP> IIIP
<tb>  <SEP> ltN5C141129(n)
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> SO
<tb>  <SEP> II <SEP> lt
<tb>  <SEP> wMICIJHCOC2X5
<tb> 61 <SEP> H, <SEP> / <SEP>  C2H5 <SEP> 40-43
<tb>  <SEP> ll= <SEP> 5C181137 <SEP> (n)
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> So
<tb>  <SEP> II <SEP> lt
<tb>  <SEP> hirrn:.tunnn <SEP> u
<tb> 62 <SEP> IIVLIILVVV2r5
<tb> 62 <SEP> ;

  <SEP> p <SEP> 3 <SEP> 138-140
<tb>  <SEP> I <SEP> SCEI,
<tb>  <SEP> O
<tb> 
In den folgenden Beispielen werden einige Ausführungsformen zur Herstellung der Phenylendiamide der Formel (I) angegeben.



   Beispiel la
Zu einer Suspension von o-Phenylendiamin (0,1 Mol) in einer   20%gen    wässrigen Natriumhydroxidlösung wird O,O-Dimethylthiophosphorylchlorid (0,1 Mol) tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur zugefügt und das Rühren noch eine Weile fortgesetzt. Die Mischung wird dann angesäuert und mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Entfernung des Benzols durch Destillation unter vermindertem Druck wird O,O-Dimethylthiophosphoryl-o-phenylendiamin (Schmelzpunkt 71 bis   72"    C) in einer Ausbeute von 85% erhalten.

 

   Beispiel   1b       O,O-D iäthylthiophosphoryl-o-phenylendiamin    (0,1 Mol), hergestellt nach Beispiel la, wird tropfenweise zu einer Lösung von Natriumhydrosulfid (0,1 Mol) in Methylcellosolve zugegeben. Die erhaltene Mischung wird 5 Stunden lang bei   105-110     C gehalten und dann das Methylcellosolve abdestilliert. Zu dem Rückstand werden Benzol und Wasser zugefügt und die Wasserschicht von der Benzolschicht abgetrennt, mit Benzol gewaschen und eingeengt. Das erhaltene Natriumsalz wird in Äthanol gelöst, eine äquimolare Menge   Äthyliodid    zugefügt und die erhaltene Mischung 1 Stunde bei   80"    C gehalten.

  Nach Entfernung des Äthanols wird der Rückstand mit Benzol extrahiert und der Benzolextrakt mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt, wobei O,S-Diäthylphos  phoryl-o-phenylendiamin (Schmelzpunkt   60-62     C) in einer Ausbeute von   81 %    erhalten wird. Dieses Produkt wird in Benzol gelöst und eine äquimolare Menge von Äthoxycarbonylisothiocyanat zugefügt. Die ausgefallenen Kristalle werden durch Filtration abgetrennt und ergeben N,O,S-Diäthyl   phosphoryl-N'-äthoxycarbonylthioureido-o-phenylendiamin    (Schmelzpunkt   162 C),    Ausbeute   95%.   



   Beispiel 2
Zu einer Lösung von o-Phenylendiamin (0,1 Mol) in Äther wird O-Äthyl-S-n-propylphosphorylchlorid (0,1 Mol) zugefügt und Triäthylamin (0,1 Mol) tropfenweise bei einer Temperatur unterhalb von   10     C zugesetzt. Die erhaltene Mischung wird bei Raumtemperatur 3 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wird mit Wasser gewaschen und der Äther abdestilliert. Das erhaltene braune Öl wird in Benzol gelöst und eine äquimolare Menge von Äthoxycarbonylisothiocyanat zugefügt und die erhaltene Mischung über Nacht stehengelassen. Die ausgefallenen Kristalle werden durch Filtration abgetrennt und aus einer Mischung von Benzol und.



  n-Hexan umkristallisiert, wobei   N,O-Äthyl-S-n-propylphos-      phoryl-N'-äthoxycarbonylthioureido-o-phenylendiarnin    (Schmelzpunkt   162-162,5      C) in einer Ausbeute von 85 % erhalten wird.



   Beispiel 3    O-Äthyl-S-äthoxycarbonylmethylphosphoryl-a-phenylen-    diamin (0,1 Mol), hergestellt gemäss Beispiel lb, wird in einer kleinen Menge Benzol gelöst und eine äquimolare Menge Äthoxycarbonylisothiocyanat zugefügt. Die nach mehreren Minuten ausgefallenen Kristalle werden durch Filtration abgetrennt, wobei N-O-Äthyl-S-äthoxycarbonylmethylphos   phoryl-N'-äthoxycarbonylthioureido-o-phenylendiamin    (Schmelzpunkt   115-116     C) in einer Ausbeute von   93 %    erhalten wird.



   In derselben Weise, wie vorstehend beschrieben, können andere Phenylendiamide gemäss Tabelle 1 hergestellt werden.



   Bei der Anwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel kann das Phenylendiamid der Formel (I) allein verwendet werden, für praktische Zwecke ist es jedoch üblich, es mit einem geeigneten Träger oder Verdünnungsmittel zu vermischen und gewünschtenfalls unter Verwendung eines Emulgators eine übliche Zubereitung herzustellen, wie sie auf diesem Gebiete verwendet wird, beispielsweise in Form von Pellets, Stäubemitteln, Spritzpulvem oder emulgierbaren Konzentraten.



   Beispiele von festen Trägerstoffen oder Verdünnungsmitteln sind: Talkum, Bentonit, Ton, Kaolin, Diatomeenerde,   Venmiculit,    Calciumhydroxid usw. Beispiele für flüssige Träger oder Verdünnungsmittel sind: Benzol, Alkohole, Aceton, Xylol, Dioxan, Methylnaphthalin, Cyclohexan usw. Als Emulgatoren können verwendet werden: Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Polyäthylenglycoläther, mehrwertige Alkoholester und dergleichen.



   Gewünschtenfalls kann die Zubereitung andere Wirkstoffe enthalten, wie beispielsweise Fungizide, Insektizide, Akarizide, Herbizide oder Düngemittel.



   In den folgenden Beispielen, in denen  Teile  und  Prozent  jeweils auf das Gewicht bezogen sind, werden einige spezielle Zubereitungen, die Phenylendiamide der Formel (I) enthalten, angegeben.



   Beispiel A
Stäubemittel
Das Phenylendiamid (I) (z. B. Verbindung Nr. 1 in Tabelle 1) (2 Teile) und Ton (98 Teile) werden pulverisiert und gut gemischt zu einem Stäubemittel, das den Wirkstoff in einer Konzentration von   2%    enthält. Das Stäubemittel kann als solches oder in Mischung mit Erde verwendet werden.



   Beispiel B
Stäubemittel
Das Phenylendiamid der Formel (I) (z. B. Verbindung Nr. 4 in Tabelle 1) (3 Teile) und Talkum (97 Teile) werden pulverisiert und gut gemischt, so dass ein Stäubemittel erhalten wird, das den Wirkstoff in einer Konzentration von 3 % enthält. Das Stäubemittel kann als solches oder in Mischung mit Erde verwendet werden.



   Beispiel C
Spritzpulver
Das Phenylendiamid der Formel (I) (z. B. Verbindung Nr. 9 in Tabelle 1) (50 Teile), ein Netzmittel (Alkylenbenzolsulfonat) (5 Teile) und Diatomeenerde (45 Teile) werden pulverisiert und gut gemischt, so dass ein Spritzpulver erhalten wird, das den Wirkstoff in einer Konzentration von 50% enthält. Das Spritzpulver kann mit Wasser verdünnt und dann angewendet werden.



   Beispiel D
Emulgierbares Konzentrat
Das Phenylendiamid der Formel (I) (z. B. Verbindung Nr. 20 in Tabelle 1) (10 Teile), ein Emulgator (Polyoxy äthylenphenylphenoläther) (10 Teile) und Dimethylsulfoxid (80 Teile) werden gut gemischt, so dass ein emulgierbares Konzentrat erhalten wird, das den Wirkstoff in einer Konzentration von   10%    enthält. Das emulgierbare Konzentrat kann als solches oder nach Verdünnung mit Wasser angewandt werden.



   Beispiel E
Pellets
Das Phenylendiamid (I) (z. B. Verbindung Nr. 3 in Tabelle 1) (5 Teile), Ton (93,5 Teile) und ein Bindemittel (Polyvinylalkohol (1,5 Teile) werden pulverisiert und gut gemischt. Die erhaltene Mischung wird mit Wasser geknetet, pelletisiert und getrocknet, so dass Pellets erhalten werden, die den Wirkstoff in einer Konzentration von   5%    enthalten.



  Die Pellets können als solche verwendet werden.



   Beispiel F
Zusammengesetztes Stäubemittel
Das Phenylendiamid (I) (z. B. Verbindung Nr. 47 in Taballe 1) (2 Teile), O-n-Butyl-S-äthyl-S-benzyldithiolophosphat (1,5 Teile) und Ton (96,5 Teile) werden pulverisiert und gut gemischt, so dass ein Stäubemittel erhalten wird, das den Wirkstoff in einer Konzentration von 3,5 % enthält. Das Stäubemittel kann als solches verwendet werden.



   Beispiel G
Zusammengesetztes Stäubemittel
Das Phenylendiamid (I) (z. B. Verbindung Nr. 4 in Tabelle 1) (2 Teile), Kasugamycin (0,1 Teile),   O,O-Dimethyl-    O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphat (2 Teile), 3,4-Dimethylphenyl-N-methylcarbonat (1,5 Teile) und Ton (95 Teile) werden pulverisiert und gut gemischt, so dass ein zusammengesetztes Stäubemittel erhalten wird, das die Wirkstoffe in einer Konzentration von 5% enthält. Das Stäubemittel kann als solches verwendet werden.

 

   Beispiel H
Zusammengesetztes Stäubemittel
Das Phenylendiamid (I) (z. B. Verbindung Nr. 22 in Tabelle 1) (2 Teile), N-(3',5'-Dichlorphenyl)-succinimid (1,5 Teile),   O,O-Dimethyl-O-(3 -methyl-4-nitrophenyl)-thio-    phosphat (2 Teile), 3 ,4-Dimethylphenyl-N-methylcarbamat (1,5 Teile) und Ton (93 Teile) werden pulverisiert und gut gemischt, so dass ein Stäubemittel erhalten wird, das die Wirkstoffe in einer Konzentration von 7% enthält. Das Stäubemittel kann als solches angewandt werden.  



   Beispiel I
Zusammengesetztes Spritzpulver
Das Phenylendiamid (I) (z. B. Verbindung Nr. 5 in Tabelle 1) (30 Teile), Zinkäthylenbisdithiocarbamat (10 Teile),   1,2-bis-[(3 -Methoxycarbonyl)-thioureido]-benzol    (10 Teile), Calciumalkylbenzolsulfonat (5 Teile) und Diatomeenerde (45 Teile) werden pulverisiert und gut gemischt, so dass ein Spritzpulver erhalten wird, das die Wirkstoffe in einer Konzentration von 50% enthält. Das Spritzpulver kann mit Wasser verdünnt oder als solches verwendet werden.



   Die folgenden Testergebnisse beweisen, dass die Phenylendiamide (I) eine noch bessere antimikrobielle Wirkung haben als die im Handel befindlichen Schädlingsbekämpfungsmittel und dass sie bei der Verhinderung und Kontrolle von mehrfachen Pflanzenkrankheiten wirksam sind.



   Test 1
Wachstumsverhindernde Wirkung auf Mikroorganismen
Es wurde die Wirksamkeit der Phenylendiamide (I) in bezug auf ihre wachstumshindernde Wirkung gegenüber 5 Arten von phytopathogenen Mikroorganismen nach der Agarverdünnungsmethode geprüft. Die Auswertung wurde nach den folgenden Kriterien vorgenommen: A Vollständige Inhibition bei einer Konzentration von
50 ppm B Inhibition auf weniger als   5%    bei einer Konzentration von 50 ppm im Vergleich zu einer unbehandelten
Kontrolle C Inhibition auf weniger als 10% bei einer Konzentration von 50 ppm im Vergleich zu der Kontrolle D Inhibition auf weniger als 20% bei einer Konzentration von 50 ppm im Vergleich zu der Kontrolle E Inhibition auf weniger als 50% bei einer Konzentration von 50 ppm im Vergleich zu der Kontrolle F Keine Inhibition bei einer Konzentration von 50 ppm.



   Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 wiedergegeben, worin die Abkürzungen die folgenden Bedeutungen haben: Cm Cochliobolus miyabeanus Gc Glomerella cingulata Ss Sclerotinia sclerotiorum Cl Colletotrichum lagenarium Bc Botrytis cinerea Tabelle 2
EMI14.1     


<tb>  <SEP> Test-Mikro- <SEP> Cm <SEP> Gc <SEP> Ss <SEP> Cl <SEP> Bc
<tb> Verbind.
<tb>



  Nr.
<tb>



   <SEP> 1 <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A
<tb>  <SEP> 2 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb>  <SEP> 3 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb>  <SEP> 4 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb>  <SEP> 5 <SEP> C <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb>  <SEP> 7 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb>  <SEP> 8 <SEP> B <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb>  <SEP> 9 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb> 10 <SEP> C <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb> 14 <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A
<tb> 19 <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A
<tb> 20 <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B
<tb> 23 <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B
<tb> 24 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb> 25 <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B
<tb> 27 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb> 28 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb> 29 <SEP> B <SEP> B <SEP> A <SEP> A 

   <SEP> A
<tb> 30 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb> 32 <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A
<tb> 33 <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A
<tb> 36 <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A
<tb> 39 <SEP> C <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B
<tb> 40 <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A
<tb> 43 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb> 44 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb> 45 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb> 49 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb> 50 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb> 51 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb> 53 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb> 55 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb> 
Test 2
Wachstumsverhindernde Effekte auf Mikroorganismen
Es wurde die Wirksamkeit des wachstumsverhindernden Effektes der Phenylendiamide (I) gegenüber 9 Arten von phytopathogenen Mikroorganismen nach der 

   Agarverdünnungsmethode geprüft. Die Auswertung wurde aufgrund der folgenden Kriterien vorgenommen: A Vollständige Inhibition bei einer Konzentration von
25 ppm B Inhibition auf weniger als 10% bei einer Konzentration von 25 ppm C Inhibition auf weniger als   20 %    bei einer Konzentration von 25 ppm  
Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 wiedergegeben, worin die Abkürzungen die folgenden Bedeutungen haben: Dc Diaporthe citri Ps Pellicularia sasakii Po Pyricularia oryzae Xo Xanthomonas oryzae Fol Fusarium oxysporum f. lycopersici Gc, Ss, Bc, Cl Ebenso wie in Test 1 Tabelle 3
EMI15.1     


<tb>  <SEP> Test-Mikro- <SEP> Gc <SEP> Ss <SEP> Dc <SEP> Ps <SEP> Cl <SEP> Bc <SEP> Po <SEP> Xo <SEP> Fol
<tb>  <SEP> organism.
<tb>



  Verbind.
<tb>



  Nr.
<tb>



   <SEP> 1 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A
<tb>  <SEP> 2 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb>  <SEP> 3 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> C <SEP> B
<tb>  <SEP> 4 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb>  <SEP> 5 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A
<tb>  <SEP> 6 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> C <SEP> B
<tb>  <SEP> 7 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> C <SEP> A
<tb>  <SEP> 8 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb>  <SEP> 9 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> C <SEP> A
<tb> 11 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> C <SEP> A
<tb> 16 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> B 

   <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> B
<tb> 31 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> C <SEP> A
<tb> 32 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> A
<tb> 33 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> B
<tb> 34 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> B
<tb> 35 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A
<tb> 41 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> B <SEP> A
<tb> 47 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B
<tb> 51 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> C <SEP> A
<tb> 56 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> B <SEP> C <SEP> A
<tb> 62 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> B
<tb> 
Test 3
Wirksamkeit gegen Brusone-Krankheit
Die 

   Testverbindung wurde in Form eines emulgierbaren Konzentrates auf Reispflanzen aufgebracht, die in Töpfen von 9 cm Durchmesser bis zum 5-Blatt-Stadium aufgezogen waren, und das Präparat wurde in einer Menge von 10 ml pro Topf unter Verwendung einer Sprühvorrichtung aufgebracht. Nach 24 Stunden wurden die Pflanzen zur Impfung mit einer Sporensuspension von Pyricularia oryzae, kultiviert in einem Hafermehlmedium, besprüht. Die Pflanzen wurden in einen Raum mit hoher Feuchtigkeit von   26     C gebracht.

  Drei Tage danach wurde der Grad der Schädigung aufgrund des Prozentsatzes der infizierten Bereiche bestimmt, und der Grad der Schädigung und der Grad des krankheitsverhindernden Effektes wurden gemäss den folgenden Gleichungen berechnet:
EMI15.2     


<tb> Infektions- <SEP> Anzahl <SEP> der
<tb>   ## <SEP> x <SEP>       #   
<tb>  <SEP> Grad <SEP> der <SEP> index <SEP> Blätter
<tb> = <SEP> x <SEP> 100
<tb> Schädigung <SEP> Gesamtzahl <SEP> der <SEP> Blätter <SEP> x <SEP> 5
<tb>  worin der Infektionsindex durch die folgenden Kriterien bestimmt wurde:

  : Infektionsindex Infektionszustand O Keine infizierten Stellen 1 Infizierte Stellen nur am oder um den
Impfungsort 2 Infizierte Stellen auf etwa   1/5    des ge impften Blattes 3 Infizierte Stellen auf etwa   2/5    des geimpften Blattes 4 Infizierte Stellen auf etwa   3/S    des geimpften Blattes 5 Infizierte Stellen auf etwa   4/S    oder mehr des geimpften Blattes
EMI15.3     

  <SEP> Anzahl <SEP> der <SEP> infizierten <SEP>    Stellen    <SEP> Anzahl <SEP> der <SEP> infizierten <SEP> Stellen
<tb>   #auf <SEP>     <SEP> unbehandelten <SEP>    Parzellen# <SEP>     <SEP>    # <SEP>     <SEP>    #auf <SEP>     <SEP> behandelten <SEP> Parzellen <SEP>    #   
<tb> Grad <SEP>  

   des <SEP> krankheitsverhindernden <SEP> Effektes <SEP> ist <SEP> = <SEP> x <SEP> 100
<tb>  <SEP> Anzahl <SEP> der <SEP> infizierten <SEP> Stellen <SEP> in <SEP> unbehandelten <SEP> Parzellen
<tb>  Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 wiedergegeben, wobei das Fungizid des Handels   O,O-Diisopropyl-S-benzylthiophosphat    ist.  



   Tabelle 4 Verbindung Konzen- %-Satz Krank- Chemische Nr. tration der Schä- heitsver- Schädigung  (ppm) digung hindernder
Effekt (%)
1 500 0 100 keine
3 500 1,0 99 keine
4 500 0 100 keine
6 500 2,0 98 keine 12 500 3,5 96 keine 13 500 4,0 96 keine 15 500 3,5 96 keine 20 500 0 100 keine 21 500 0 100 keine 22 500 1,0 99 keine 26 500 1,0 99 keine 34 500 1,0 99 keine 37 500 2,0 98 keine 41 500 3,0 97 keine 46 500 3,0 97 keine 48 500 0 100 keine 51 500 4,0 96 keine 55 500 2,0 98 keine 58 500 3,5 96 keine 59 500 1,0 99 keine Fungizid (Handelspräp.) 200 5,5 94 keine unbehandelt - 100,0 - keine
Test 4
Wirksamkeit gegen Brusone-Krankheit (Feldversuch)
Reispflanzen wurden auf dem Feld in Parzellen von 1m2 kultiviert und nach Erreichen des 3- bis 4-Blattstadiums mit Stroh, das mit Pyricularia oryzae infiziert war, durch Einbringen zwischen die Stengel geimpft.

  Als die ersten infizierten Stellen erkennbar waren, wurde die Testverbindung in Form einer staubförmigen Zubereitung auf die Reispflanzen in einer Menge von 4 kg pro 10 Aren aufgebracht. Nach 7 Tagen wurde dieselbe Anwendung, wie vorstehend beschrieben, aufgebraucht. 10 Tage nach der zweiten Anwendung wurde die erste Begutachtung an 25 Pflanzen in jeder Parzelle vorgenommen. Die zweiten und dritten Begutachtungen wurden in Intervallen von 10 Tagen vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 wiedergegeben, wobei die im Handel erhältlichen Fungizide A und B die folgenden sind: 4,5,6,7-Tetrachlorphthalid und O,O-Diisopropyl-S-benzylthiophosphat.



   Tabelle 5 Verbindung Konzentration Durchschnittliche infizierte Bereiche (%) Chemische Nr. 1. 2. 3. Schädigung 4   3%(Staub)    9,69 20,95 30,85 keine Fungizid A (Handelspräparat)   3% (Staub)    12,91 13.40 20,97 keine Fungizid B (Handelspräparat) 48% (Emulsion)* 15,81 29,89 70,95 keine unbehandelt 32,35 63,35 92,22 keine
Angewandt in einer Menge von 150 Liter pro 10 Aren.



   Test 5
Wirksamkeit gegen Scheidenbrand (sheath blight)
Die Testverbindung wurde in Form eines Spritzpulvers auf Reispflanzen, die in Parzellen von 9 cm Durchmesser und bis 60 cm hoch kultiviert waren, in einer Menge von 10 ml pro Parzelle unter Verwendung einer Sprühvorrichtung aufgebracht. Nach 24 Stunden wurde die Scheide geimpft mit einem Mycel-Scheiben-Impfmedium (5 mm im Durchmesser) von Pellicularia sasakii, kultiviert auf synthetischem PS-Medium, und die Pflanzen in einen Raum von   28     C eingebracht. 4 Tage danach wurde der Infektionszustand der Scheide bewertet und die Grösse der befallenen Flecken gemessen.

  Der Grad der Schädigung und des krankheitsverhindernden Effektes der Testverbindung wurde entsprechend den folgenden Gleichungen berechnet:  
EMI17.1     


<tb>  <SEP>    Infektio    <SEP> x <SEP> Anzahl <SEP> der)
<tb>  <SEP>    ##Index <SEP> Stengel <SEP> #   
<tb> Grad <SEP> der <SEP> Schädigung= <SEP> x <SEP> 100
<tb> Gesamtzahl <SEP> der <SEP> Stengel <SEP> x <SEP> 3
<tb>  wobei der Infektionsindex aufgrund der folgenden Kriterien bestimmt wurde:

  : Infektionsindex lnfektionszustand   0    Keine Infektionsstellen auf der Scheide 1 Infizierte fleckenartige Teile 2 Infektionsflecken von weniger als 3 cm 3 Infektionsflecken von mehr als 3 cm
EMI17.2     

  <SEP> Grad <SEP> der <SEP> Schädigung <SEP> in <SEP>    ss <SEP>     <SEP> Grad <SEP> der <SEP> Schädigung <SEP> in
<tb>   #der <SEP>    unbehandelten <SEP>    Parzelle# <SEP>       # <SEP>     <SEP>    #der <SEP>     <SEP> behandelten <SEP> Parzelle
<tb> Grad <SEP> des <SEP> krankheitsverhindernden <SEP> Effektes <SEP> ist <SEP> =
<tb>  <SEP> Grad <SEP> der <SEP> Schädigung <SEP> in <SEP> der <SEP> unbehandelten <SEP> Parzelle
<tb> 
Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 wiedergegeben,

   wobei das im Handel erhältliche Fungizid eine 3 %ige Lösung von Polyoxin PS ist.



   Tabelle 6 Verbindung Konzen- %-Satz Krank- Chemische Nr. tration der Schä- heitsver- Schädigung  (ppm) digung hindernder
Effekt (%)
1 500 0 100 keine
2 500 0 100 keine
3 500 0 100 keine
4 500 0 100 keine
5 500 0 100 keine
6 500 0 100 keine
9 500 0 100 keine 15 500 0 100 keine 20 500 0 100 keine 21 500 0 100 keine 22 500 0 100 keine 24 500 0 100 keine 30 500 1,8 98 keine 31 500 1,8 98 keine 32 500 0 100 keine 34 500 0 100 keine 35 500 0 100 keine 36 500 0 100 keine 37 500 0 100 keine 38 500 0 100 keine 39 500 0 100 keine 40 500 0 100 keine 42 500 3,6 94 keine 46 500 0 100 keine 47 500 0 100 keine 48 500 0 100 keine 49 500 1,8 98 keine 56 500 0 100 keine 59 500 0 100 keine Fungizid (Handelspräparat)   1000    4,8 95 keine unbehandelt - 100,0   -    keine 1000fache Verdünnung
Test 6
Wirksamkeit gegen bakterielle Blattfleckenkrankheit bei Reis
Der 

   Inhalt zweier Ösen einer Sporensuspension von Xanthomonas oryzae wurde auf das zweite Blatt von Reispflanzen aufgebracht, die in Parzellen von 9 cm Durchmesser bis zum 5-Blatt-Stadium kultiviert waren. Nach 24 Stunden und 48 Stunden wurde die Testverbindung in Form eines Spritzpulvers auf die Pflanzen aufgebracht. Am 7. Tag der Impfung wurde die Auswertung vorgenommen, und der Grad der Schädigung wurde wie bei Test 5 bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 wiedergegeben, wobei das im Handel befindliche Fungizid ein 10%iges Spritzpulverpräparat von Phenazin   5-oxidist.   



   Tabelle 7 Verbindung Konzen- Anzahl der Grad der Chemische Nr. tration Blätter Schädigung Schädigung  (ppm) (%)
7 1000 30 10,0 keine 12 1000 30 10,0 keine 18 1000 30 16,7 keine 50 1000 30 13,3 keine 51 1000 30 9,6 keine 58 1000 30 16,7 keine Fungizid (Handelspräparat) 1000* 30 26,7 keine unbehandelt   -    40 97,5 keine
1000fache Verdünnung    Test7   
Wirksamkeit gegen Mehltau (powdery mildew)
Die Testverbindung wurde in Form eines emulgierbaren Konzentrates in einer Menge von 7 ml pro Topf mit Hilfe einer Sprühvorrichtung auf die Keimblätter von Gurken aufgebracht, die in Töpfen von 9 cm Durchmesser kultiviert wurden und von denen die ersten herauskommenden Blätter abgetrennt wurden. 

  Nach 24 Stunden wurde eine Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea auf die Pflanzen aufgesprüht, und die Töpfe wurden sodann 14 Tage lang in einem Raum von 28  C und einer Feuchtigkeit von 60 bis   80 %    eingebracht. Dann wurde der Infektionszustand der Keimblätter bewertet und der Grad der Schädigung sowie der Grad der krankheitsverhindernden Wirkung gemäss den folgenden Gleichungen errechnet:
EMI17.3     


<tb>  <SEP> Infektions- <SEP> Anzahl <SEP> der
<tb>  <SEP>    ## <SEP> x <SEP> #   
<tb> Grad <SEP> der <SEP> Index <SEP> Keimblätter
<tb>  <SEP> = <SEP> x <SEP> 100
<tb> Schädigung <SEP> Gesamtzahl <SEP> der <SEP> Keimblätter <SEP> x <SEP> 5
<tb>  worin der Infektionsindex durch die folgenden Kriterien bestimmt wurde:

  :     tnfektionsindex    Infektionszustand   0    Kein   Infektionsfleck    1 Infektionsflecken nur am oder um den
Impfort 2 Infektionsflecken auf etwa   l/5    des geimpften Keimblattes 3   Infektionsfiecken    auf etwa 2/5 des geimpften Keimblattes 4 Infektionsflecken auf etwa 3/5 des geimpften Keimblattes 5 Infektionsflecken auf 4/5 oder mehr des geimpften Keimblattes
EMI18.1     


<tb>  <SEP> Anzahl <SEP> der <SEP> Infektionsflecken <SEP>    ¯ <SEP>    Anzahl <SEP> der <SEP>    Infektionsfiecken    <SEP> 
<tb>   #bei <SEP>    unbehandelten <SEP>    Parzellen# <SEP>       # <SEP>       #bei <SEP>    behandelten <SEP> Parzellen <SEP>   <RTI  

    ID=18.12> #   
<tb> Grad <SEP> des <SEP> krankheitsverhindernden <SEP> Effektes <SEP> = <SEP> x <SEP> 100
<tb>  <SEP> Anzahl <SEP> der <SEP> Infektionsflecken <SEP> bei <SEP> unbehandelten <SEP> Parzellen
<tb> 
Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 wiedergegeben, worin das im Handel verfügbare Fungizid ein 25%iges Spritzpulverpräparat von   S,S-6-Methylchinoxalin-2,3-diyldithiocarbonat    ist.



   Tabelle 8 Verbindung Konzen- %-Satz Krank- Chemische Nr. tration der Schä- heitsver- Schädigung  (ppm) digung hindernder    Effekt (%)   
1 500 0 100 keine
2 500 0 100 keine
3 500 0 100 keine
4 500 0 100 keine
5 500 0 100 keine
6 500 0 100 keine
7 500 0 100 keine
8 500 0 100 keine
9 500 0 100 keine 11 500 0 100 keine 12 500 0 100 keine 13 500 0 100 keine 14 500 0 100 keine 15 500 0 100 keine 16 500 0 100 keine 17 500 0 100 keine 18 500 0 100 keine 20 500 0 100 keine 21 500 0 100 keine 22 500 0 100 keine 23 500 0 100 keine 24 500 0 100 keine 25 500 0 100 keine 26 500 0 100 keine 29 500 0 100 keine 30 500 0 100 keine 32 500 7,6 92 keine 35 500 7,0 93 keine 36 500 4,8 95 keine 37 500 6,6 93 keine 38 500 7,6 92 keine 39 500 0 100 keine 41 500 7,6 92 keine 42 500 4,0 96 keine 44 500 7,6 92 keine
Tabelle 8 (Fortsetzung) Verbindung Konzen- %-Satz Krank- Chemische Nr.

   tration der Schä- heitsver- Schädigung  (ppm) digung   hindemder   
Effekt (%) 46 500 4,8 95 keine 47 500 1,7 98 keine 48 500 2,6 97 keine 49 500 0 100 keine 50 500 9,2 91 keine 51 500 4,8 95 keine 53 500 6,6 93 keine 54 500 1,7 98 keine 55 500 6,6 93 keine 56 500 7,6 92 keine 57 500 0 100 keine 58 500 4,8 95 keine 59 500 6,6 93 keine 60 500 0 100 keine Fungizid (Handelspräparat) 200 10,8 87 keine unbehandelt - 100,0 - keine
Test 8
Wirksamkeit gegen Anthracnose bei Gurken
Die Testverbindung wurde in Form eines emulgierbaren Konzentrates in einer Menge von 7 ml pro Topf mit Hilfe einer Sprühvorrichtung auf die Keimblätter von Gurken aufgebracht, die in Töpfen von 9 cm Durchmesser kultiviert waren.

  Nach 24 Stunden wurde eine Sporensuspension von Colletotrichum lagenarium, kultiviert auf einem Kartoffel Agarmedium, auf die Pflanzen aufgesprüht, und die Töpfe wurden in einen Raum von   20     C und einer Feuchtigkeit von 95 % eingebracht. 5 Tage danach wurde der Infektionszustand der Keimblätter bewertet und der Grad der Schädigung sowie der Grad der krankheitsverhindernden Wirkung, wie in Test 7 angegeben, berechnet.



   Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 wiedergegeben, worin das im Handel befindliche Fungizid ein   80%ges    Spritzpulverpräparat von   N-Trichlormethylthio-4-cyclohexen- 1 ,2-di-    carboximid ist.  



   Tabelle 9 Verbindung Konzen- %-Satz Krank- Chemische Nr. tration der Schä- heitsver- Schädigung  (ppm) digung hindernder
Effekt (%)
1 200 0 100 keine
3 200 0 100 keine
5 200 0 100 keine
7 200 1,9 98 keine
9 200 0 100 keine 10 200 0 100 keine 12 200 0 100 keine 13 200 0 100 keine 14 200 0 100 keine 15 200 0 100 keine 17 200 0 100 keine 19 200 0 100 keine 21 200 0 100 keine 23 200 1,9 98 keine 24 200 0 100 keine 25 200 3,8 96 keine 26 200 0 100 keine 27 200 7,6 92 keine 28 200 1,9 98 keine 29 200 5,7 94 keine 30 200 0 100 keine 31 200 0 100 keine 33 200 3,8 96 keine 35 200 3,8 96 keine 36 200 1,9 98 keine 40 200 0 100 keine 41 200 0 100 keine 43 200 1,9 98 keine 44 200 0 100 keine 45 200 0 100 keine 48 200 0 100 keine 49 200 0 100 keine 50 200 3,8 96 keine 51 200 0 100 keine 52 200 1,9 98 keine 53 200 1,9 98 keine 57 200 0 100 keine 60 200 3,8 96 keine Fungizid (Handelspräparat) 200 25,6 

   73 keine unbehandelt -   98,2 -    keine
Test 9
Wirksamkeit gegen bakteriellen Mehltau  (bacterial blight) bei Gurken
In Töpfe von 9 cm Durchmesser wurde Feldboden eingefüllt, der mit Rhizoctonia solani in einer Menge von 10 ml pro Topf infiziert wurde. Die Testverbindung wurde in Form eines Spritzpulvers, verdünnt mit Wasser, in einer Menge von 9 ml pro Topf auf die Töpfe gegossen.

  Nach 4 Stunden wurden 10 Gurkensamen in jeden Topf eingesät. 5 Tage danach wurde der Infektionszustand beobachtet, und der Prozentsatz der gesunden Sämlinge wurde aufgrund der folgenden Gleichung berechnet:
Anzahl der gesunden Sämlinge in dem behandelten Topf
Prozentsatz der gesunden Sämlinge (%) = x 100
Anzahl der gesunden Sämlinge in nicht geimpften und unbehandelten Töpfen Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 wiedergegeben, worin das im Handel befindliche Fungizid Pentachlornitrobenzol ist.  



   Tabelle 10 Verbindung Konzentra- %-Satz der Chemische Nr. tion gesunden Schädigung  (ppm) Sämlinge
1 500 100,0 keine
2 500 90,0 keine
3 500 100,0 keine
4 500 100,0 keine
5 500 86,7 keine
7 500 100,0 keine
8 500 90,0 keine 16 500 93,4 keine 20 500 86,7 keine 22 500 100,0 keine 31 500 100,0 keine 32 500 86,7 keine 34 500 100,0 keine 46 500 93,4 keine 47 500 86,7 keine 54 500 93,4 keine 55 500 90,0 keine 57 500 93,4 keine Fungizid (Handelspräparat) 500 76,7 keine unbehandelt - 96,7 keine
Test 10
Wirksamkeit gegen Fusarium-Wellekrankheit
Fledboden wurde in Töpfe von 9 cm Durchmesser eingefüllt und mit Fusarium oxysporum f. raphani in einer Menge von 10 ml pro Topf infiziert. Die Testverbindung wurde in Form eines Spritzpulvers, verdünnt mit Wasser, in die Töpfe in einer Menge von 18 ml pro Topf gegossen. Dann wurden in jeden Topf 20 Rettichsamen ausgesät. 

  Nach 3 Wochen wurde der Infektionszustand beobachtet und der Prozentsatz der gesunden Sämlinge wie in Test 9 berechnet.



   Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 wiedergegeben, worin das im Handel befindliche Fungizid ein   80%ges    Spritzpulverpräparat von   N-Trichlormethylthi > 4-cyclohexen-1,2-di-    carboximid ist.



   Tabelle 11 Verbindung Konzentra- %-Satz der Chemische Nr. tion gesunden Schädigung  (ppm) Sämlinge
1 500 100,0 keine
3 500 88,7 keine
4 500 100,0 keine
5 500 100,0 keine
6 500 94,4 keine
9 500 90,8 keine 10 500 100,0 keine 11 500 100,0 keine 12 500 94,4 keine 18 500 94,4 keine 24 500 100,0 keine 47 500 98,0 keine 52 500 88,7 keine 53 500 88,7 keine 58 500 98,0 keine 60 500 94,4 keine Fungizid (Handelspräparat) 500 72,0 keine unbehandelt - 100,0 keine 



  
 

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EMI2.1
 will be produced.



   The term lower used above is intended to denote groups which contain no more than 8, preferably no more than 5 carbon atoms. All the hydrocarbon radicals mentioned, such as alkyl, alkenyl or alkynyl, can be lower (C1-C8) or, if they are used without the designation lower, higher (C8-C30). The term halogen includes chlorine, bromine, iodine and fluorine. Examples of substituents that may be present on the benzene ring are: lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, nitro, cyano, halogen, lower alkylenedioxy, etc.



   As the substituents of the phenyl group represented by the symbol R1, lower alkyl, lower alkylthio, nitro, cyano and halogen are particularly preferred, and as the substituents of the phenyl ring in the phenylalkyl group represented by the symbol A, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, Halogen and lower alkylenedioxy are particularly preferred.



   From NL-OS 72.17825 compounds with a fungicidal and biocidal action are known which are related to the compounds of the formula (I) but do not contain any group of the formula -SA bonded to the phosphorus atom.



   The phenylenediamides of the formula (I) have a strong antimicrobial activity against a wide range of microorganisms, especially phytopathogenic bacteria and fungi, including Piricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Pellicularia sasakii, Sphaerotheca fulginea, Botrytaria cinerea, Glomerella cikuchuliana, Pythium aphanidermatum, Pellicularia filamentosa, Corticium rolfsii, Sclerotinia sclerotiorum, Aspergillus niger, Xanthomonas oryzae, Diaporthe citri, Colletotrichum lagenarium and Fusarium oxysporum f. lycopersici, which cause plant diseases on crops, vegetables, flowers, fruit trees, etc. Advantageously, they show extremely low toxicity to humans and mammals and do not cause serious chemical damage to plants.

  Because of these excellent properties, they are very suitable for use as pesticides with which two or more different plant diseases can be prevented and controlled at the same time.



   The amidophosphoric acid ester (II) used as the starting compound can be prepared, for example, by one of the two following processes:
EMI2.2
 wherein R3 is a lower alkyl group, M is an alkali metal atom and Z is a halogen atom.



   Examples of amidophosphoric acid esters of formula (1I) are as follows:
O, S-dimethylphosphoryl-o-phenylenediamine; O.S-diethylphosphoryl-o -phenylenediamine;
O-methyl-S-ethylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-methylphosphoryl-o-phenylenediamine;



  O-methyl-S-n-propylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-methyl-S-n-butylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-n-propylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-isopropylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-n-butylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-sec.-butylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-n-amylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-benzylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-p-chlorobenzylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-p-tert-butylbenzylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-p-bromobenzylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-p-nitrobenzylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-methyl-S-benzylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-methyl-S-2-phenethylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-2-phenethylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-3-phenylpropylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-2-methylthioethylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-2-chloroethylphosphoryl-o-phenylenediamine;

  ; O-ethyl-S-cyanomethylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-2-ethoxyethylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-ethoxycarbonylmethylphosphoryl-o-phenylenedi amine; O-ethyl-S-methoxycarbonylmethylphosphoryl-o-phenylenedi amine; O-ethyl-S-allylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-methyl-S-allylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-2-bromopropenylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-methallylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-propargylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-methyl-S-propargylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-phenylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-methyl-S-p-tolylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-methyl-S-2,4,5-trichlorophenylphosphoryl-o-phenylenedi amine; O-ethyl-S-p-chlorophenylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-p-nitrophenylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-phenyl-S-methylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-p-tolyl-S-methylphosphoryl-o-phenylenediamine;

  ; O-p-chlorophenyl-S-ethylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-p-nitrophenyl-S-methylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-p-methylthiophenyl-S-ethylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-p-cyanophenyl-S-ethylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-phenyl-S-phenylphosphoryl-o-phenylenediamine; O, S-dimethylthiophosphoryl-o-phenylenediamine; O, S-diethylthiophosphoryl-o-phenylenediamine; O-methyl-S-ethylthiophosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-methylthiophosphoryl-o-phenylenediamine; O-methyl-S-n-propylthiophosphoryl-o-phenylenediamine; O-methyl-S-n-butylthiophosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-n-propylthiophosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-isopropylthiophosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-n-butylthiophosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-sec.-butylthiophosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-n-amylthiophosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-benzylthiophosphoryl-o-phenylenediamine;

  ; O-ethyl-S-p-chlorobenzylthiophosphoryl-o-phenylene O -ethyl-S -p-tert. -butylbenzylthiophosphoryl-o-phenylenedi amine; O-ethyl-S-p-bromobenzylthiophosphoryl-o-phenylenedia O-ethyl-S-p-nitrobenzylthiophosphoryl-o-phenylenedia @ O-methyl-S-benzylthiophosphoryl-o-phenylenediamine; O-methyl-S-2-phenethylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-2-phenethylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-3-phenylpropylthiophosphoryl-o-phenylenedi O-ethyl-S-2-methylthioethylphosphoryl-o-phenylenedia @ O-ethyl-S-2-chloroethylthiophosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S -cyanomethylthiophosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S -2-ethoxyethylthiophosphoryl-o-phenylend O-ethyl-S-ethoxycarbonylmethylthiophosphoryiamine; O-ethyl-S-methoxycarbonylmethylthiophosphoryl-o-p nylenediamine;

  ; O-ethyl-S-allylthiophosphoryl-o-phenylenediamine; O-methyl-S-allylthiophosphoryl-o-phenylenediamine @ O-ethyl-S-2-bromopropenylthiophosphoryl-o-phe @ O-ethyl-S-meth allylthiophosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-propargylthiophosphoryl-o-pheny O-methyl-S-propargylthiophosphoryl-o-phen O-ethyl-S-phenylthiophosphoryl-o-phenylenediamine; O-methyl-S-p-tolylthiophosphoryl-o-pheny O-methyl-S-2, 4, 5 -trichlorophenylthiophosphoryl -o-phenylenediamine; O-ethyl-S-p-chlorophenylthiophosphoryl-o-phenylenediamine O-ethyl-S-p-nitrophenylthiophosphoryl-o-phenylenediamine O-phenyl-S -methylthiophosphoryl-o-phenylenediamine; O-p-Tolyl-S -methylthiophosphoryl-o-phenylenediamine;

  ; O-p-chlorophenyl-S-ethylthiophosphoryl-o-phenyl O-p-nitrophenyl-S -methylthiophosphoryl-o-phenylenediamine; O-p-methylthiophenyl-S-ethylthiophosphoryl-o-phenyl amine; O-p-cyanophenyl-S-ethylthiophosphoryl-o-phenylenediamine O-phenyl-S-phenylthiophosphoryl-o-phenylenediamine etc.



   Examples of isothiocyanates represented by formula (III) are methoxy carbonyl isothiocyanate, ethoxycarbonyl isothiocyanate, etc.

 

   The reaction can be carried out by treating the amidophosphoric acid ester (II) with the isothiocyanate (III) in a non-polar solvent (e.g. benzene, toluene) at room temperature or with heating (preferably to a temperature of about 10 to 100), in particular below Stir to give the phenylenediamide of formula (I) in excellent yield.



   Examples of the phenylenediamides of the formula (I) prepared in this way are shown in Table 1 below.



  Table I.
EMI3.1


<tb> <SEP> compound <SEP> chemical <SEP> structure <SEP> smp.
<tb>



  No. <SEP> Smp.
<tb>



   <SEP> S <SEP> O
<tb> <SEP> li <SEP> 11
<tb> <SEP> H <SEP> IC. <HCOCH3
<tb> <SEP> 153-153.5
<tb> <SEP> N) <SEP> OCK
<tb> <SEP> CH
<tb> <SEP> o <SEP> 3
<tb> Table I (continued)
EMI4.1


<tb> compound <SEP> chemical <SEP> structure <SEP> smp.
<tb>



  No. <SEP> ("c)
<tb> <SEP> S <SEP> O
<tb> <SEP> II <SEP> II
<tb> <SEP> w <SEP> lElEC <SEP> CH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> \ <SEP> / <SEP> oc2 <SEP> 124-125
<tb> <SEP> WHP <SEP> 2 <SEP>
<tb> <SEP> Iµ <SEP> SOH
<tb> <SEP> o <SEP> 3
<tb> <SEP> S <SEP> O
<tb> <SEP> II <SEP> II
<tb> <SEP> exHCiZICOC2H5
<tb> <SEP> 3 <SEP> aNHpzOCH3 <SEP> 115-116
<tb> <SEP> NHP
<tb> <SEP> I15cH3
<tb> <SEP> Q
<tb> <SEP> so
<tb> <SEP> II <SEP> II
<tb> <SEP> wNHCr4ECO (J2H5
<tb> <SEP> 4 <SEP>, / 002H5 <SEP> 121-122
<tb> <SEP> IIsCH
<tb> <SEP> o
<tb> <SEP> S <SEP> O
<tb> <SEP> II <SEP> ii
<tb> <SEP> NHCiNRCO <SEP> 02H5
<tb> <SEP> 5 <SEP> OCH <SEP> 142.5
<tb> <SEP> NHP <SEP> 3
<tb> <SEP> Il \ sC, K
<tb> <SEP> o <SEP> 5C2H5
<tb> <SEP> so
<tb> <SEP> Ii <SEP> 11
<tb> <SEP> w <SEP> DVu2AlS
<tb> <SEP> L <SEP> p
<tb> <SEP>, still,

   <SEP> 152.5-153
<tb> <SEP> IlC3H7 (n)
<tb> <SEP> o
<tb> <SEP> so
<tb> <SEP> li <SEP> 11
<tb> <SEP> 7 <SEP> Hcoc. <SEP> C2H5
<tb> <SEP> 7 <SEP> X <SEP> / <SEP> OCH3 <SEP> 135-135.5
<tb> <SEP> / OCH, <SEP> SCH2C = CH
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> so
<tb> <SEP> II
<tb> <SEP> 1SHCOCH.
<tb>



   <SEP> iö;)) {; oCO $ 3
<tb> <SEP> 8 <SEP> 160-161
<tb> <SEP>. <SEP> \ SC2H5
<tb> <SEP> 0
<tb> Table I (continued)
EMI5.1


<tb> compound <SEP> chemical <SEP> structure <SEP> smp.
<tb>



  No. <SEP> (c)
<tb> <SEP> S <SEP> O
<tb> <SEP> II <SEP> ii
<tb> <SEP> HcSEcOc2H5
<tb> <SEP> 9 <SEP> OC2H5 <SEP> 162
<tb> <SEP> SC2H5
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> S <SEP> O
<tb> <SEP> II <SEP> II
<tb> <SEP> NHCNHCOC2H5
<tb>, OC2H, <SEP> 162-162.5
<tb> <SEP> MIP,
<tb> <SEP> li <SEP> \ sc, H, (n,
<tb> <SEP> o
<tb> <SEP> S <SEP> O
<tb> <SEP> IN <SEP> IN
<tb> 11 <SEP> IHCHCOC, S,
<tb> <SEP> 2 <SEP> 5
<tb> 11 <SEP>, <SEP> OC2H5 <SEP> 158-158.5
<tb> <SEP> NHP
<tb> <SEP> II <SEP> \ sc, H, (iso <SEP>)
<tb> <SEP> o <SEP> SC3H7 (iso)
<tb> <SEP> S <SEP> O
<tb> <SEP> II <SEP> 11
<tb> 12 <SEP> NHCNHCOC <SEP> H
<tb> <SEP> 2 <SEP> Cj
<tb> <SEP> || \ SC <SEP> X <SEP> (n)
<tb> <SEP> O <SEP> 4 <SEP> 9
<tb> <SEP> O
<tb> <SEP> li
<tb> <SEP> ECiECOC2H5
<tb> <SEP> 13 <SEP> ¯ <SEP> C2H5 <SEP> 152.5-153.5
<tb> <SEP> µ <SEP> XSC <SEP> H <SEP> (n)
<tb> <SEP> ö.

  <SEP> O
<tb> <SEP> so
<tb> <SEP> H
<tb> <SEP> wRitiCEliCOC2H5
<tb> / OC <SEP> H <SEP> 151-152
<tb> <SEP> H
<tb> <SEP> <SEP> 9 <SEP> (
<tb> <SEP> O <SEP> C4H9 (sec)
<tb> <SEP> so
<tb> <SEP> II <SEP> II
<tb> <SEP> before NHCtECOC2H5
<tb> 15 <SEP>, e <SEP> OC2H5 <SEP> 151-151.5
<tb> <SEP> II <SEP> SCH2CH = CH2
<tb> <SEP> 0
<tb> Table I (continued)
EMI6.1


<tb> compound <SEP> chemical <SEP> structure <SEP> smp.
<tb>



  No. <SEP> (C)
<tb> <SEP> S <SEP> O
<tb> <SEP> II
<tb> <SEP>, r, lsi7T, COC215
<tb> 16 <SEP> N <SEP> wOC2H5 <SEP> 143-145
<tb> <SEP> IISCH <SEP> C = CH
<tb> <SEP> 2
<tb> <SEP> S <SEP> O
<tb> <SEP> II <SEP> il
<tb> <SEP> rF / NHCNdiCOC2H5
<tb> 17 <SEP> / <SEP> OC2H5 <SEP> Cli) <SEP> 149-149.5
<tb> <SEP> || \ <SEP> SCH <SEP> C <SEP> CH
<tb> <SEP> o
<tb> <SEP> SO
<tb> <SEP> II <SEP> il
<tb> <SEP>,

   <dHCniCO <SEP> C <SEP> 2Hi5
<tb> 18 <SEP> wOC2H5 <SEP> 161-161.5
<tb> <SEP> So
<tb> <SEP> ll <SEP> ii
<tb> <SEP> NHCriCCC2a5
<tb> 19P / <SEP> OC2H5 <SEP> 181-182
<tb> <SEP> II \ SCH2C1
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> SO
<tb> <SEP> l <SEP> 11
<tb> <SEP> NIICNIICOC2II,
<tb> 20 <SEP> ÜNNiIC <SEP> 140-142
<tb> <SEP> (tert)
<tb> o
<tb> <SEP> SO
<tb> <SEP> II
<tb> <SEP> cinicoc2Hg
<tb> 21 <SEP> AlHk 2H5 <SEP> 134-134.5
<tb> <SEP> 2CEI2 <
<tb> <SEP> S <SEP> O
<tb> <SEP> II
<tb> 22 <SEP> aNHC2HCO ^ 2H5 <SEP> 115-116
<tb> <SEP> &verbar; &verbar; \ SCH2COOC2H5
<tb> Table I (continued)
EMI7.1


<tb> compound <SEP> chemical <SEP> structure <SEP> smp.
<tb>



  No. <SEP> (C)
<tb> <SEP> Q <SEP> O
<tb> <SEP> 1HCNHCOC <SEP> 2H5
<tb> 23 <SEP> a <SEP> "'C2H5 <SEP> 168
<tb> <SEP> 1 <SEP> '<SEP> SCH2CH2SCH)
<tb> <SEP> S <SEP> O
<tb> <SEP> II <SEP> 1t
<tb> <SEP> HClECOC2H5
<tb> 24 <SEP> <<SEP>, "OC2H5 <SEP> 155.5-156
<tb> <SEP> 0lS2CH2OC2H5
<tb> <SEP> S <SEP> O
<tb> <SEP> l1 <SEP> II
<tb> <SEP>,> .rNHCNHcOC2H5
<tb> 25 <SEP> OC <SEP> Ä <SEP> 163-163.5
<tb> <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 0H3
<tb> <SEP> 1s <SEP> SCH24cn3
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> SO
<tb> <SEP> II <SEP> lil
<tb> <SEP> eNHClECOC2H5
<tb> 26 <SEP> W <SEP> ¯ <SEP> C2H5 <SEP> 157.5-158
<tb> <SEP> NHP
<tb> <SEP> 1N <SEP> SCH2X
<tb> <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> <SEP> So
<tb> <SEP> II <SEP> 11
<tb> <SEP>, <XSECsTEGOC <SEP> 9Hq
<tb> 27 <SEP>;

  <<SEP> C2H5 <SEP> 161-162
<tb> <SEP> IJs <SEP> "
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> S <SEP> O
<tb> <SEP> according to <SEP> II
<tb> <SEP> r <SEP> NEC \ nIC0n2H5
<tb> 28 <SEP> a <SEP> / <SEP> C2H5 <SEP> 173.5-174
<tb> <SEP> SCH2 <SEP> O <SEP> Br
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> SO
<tb> <SEP> tI <SEP> ii
<tb> <SEP> w <SEP> NHCECOC2H5
<tb> 29 <SEP> W <SEP> w <SEP> OC2H5 <SEP> 160,5-161
<tb> <SEP> i'pOC2H5
<tb> <SEP> 1 \ SCH2 {J-CH3
<tb> Table I (continued)
EMI8.1


<tb> compound <SEP> chemical <SEP> structure <SEP> smp.
<tb>



  No. <SEP> (C)
<tb> <SEP> SO
<tb> <SEP> II <SEP> ii
<tb> <SEP> r <SEP> ECNHCOc2H5
<tb> 30 <SEP> ESHCPz <SEP> OC2H5 <SEP> 161-161.5
<tb> <SEP> tlMsCH2CH3
<tb> <SEP> S <SEP> <SEP> CH3
<tb> <SEP> So
<tb> <SEP> ii <SEP> II
<tb> NHCi \ 31COC <SEP> 144.5-145
<tb> <SEP> 25
<tb> <SEP> 1N <SEP> SCH2SCH3
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> so
<tb> <SEP> II <SEP> 11
<tb> <SEP> y% Ü0 ;;

  ; 5
<tb> 32 <SEP> a <SEP> C2H5 <SEP> 161.5-162
<tb> <SEP> II <SEP> NsCH2C3H7 (iS0)
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> S <SEP> O
<tb> <SEP> II <SEP> 11
<tb> <SEP> wNlHCinICOCE3
<tb> 33 <SEP> <<SEP> / <SEP> OCEt3 <SEP> 161,5-162
<tb> <SEP> l \ SC-H <SEP> O
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> SO
<tb> <SEP> II <SEP> 11
<tb> <SEP> NH $ NH1C1OC <SEP> COC9Hq
<tb> 34 <SEP> u <SEP> wOC2É5 <SEP> 78-79
<tb> <SEP> ll \ 3Cti2CCOC3Ii7 <SEP> (<SEP> iso <SEP>)
<tb> <SEP> 0 <SEP> / <SEP> I
<tb> <SEP> SO
<tb> <SEP> II <SEP> II
<tb> <SEP> 35 <SEP> Ec'ntICOC2H5
<tb> <SEP> 35 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 161-161.5
<tb> <SEP> SC5H11 <SEP> (iso)
<tb> <SEP> S <SEP> O
<tb> <SEP> il <SEP> Ii
<tb> <SEP> NHCNHCOC2X5
<tb> 36 <SEP> 1Js <SEP> / 0C2H5 <SEP> 127-127.5
<tb> <SEP> Hp <SEP> SC6H13 (n)
<tb> Table I (continued)
EMI9.1


<tb> compound <SEP> chemical <SEP> structure <SEP> smp.
<tb>



  No. <SEP> (oc)
<tb> <SEP> S <SEP> O
<tb> <SEP> II <SEP> II
<tb> <SEP> wNIlHCtSHCO <SEP> C2H5
<tb> 37 <SEP> + po <SEP> 0C2EI5 <SEP> 120-121
<tb> <SEP> lX <SEP> SC7Hl5 <SEP> (n)
<tb> <SEP> S <SEP> O
<tb> <SEP> II <SEP> ii
<tb> <SEP> vNgNHC1SHCOC2H5
<tb> 38 <SEP> O02H5 <SEP> 1 <SEP> 141 <SEP> 14.5
<tb> <SEP> lIsc <SEP> 7 <SEP> (n)
<tb> <SEP> 8-17
<tb> <SEP> So
<tb> <SEP> II <SEP> 11
<tb> <SEP>, gNHCNHCGC2E5
<tb> 39 <SEP> 1 <SEP> C2H5 <SEP> 108-108.5
<tb> <SEP> = N <SEP> NHP
<tb> <SEP> fl¸5C9H19 (n)
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> SO
<tb> <SEP> li <SEP> II
<tb> <SEP> wNHCtECOC2H5
<tb> 4t, <SEP> OC2H5 <SEP> 155-155.5
<tb> <SEP> NHP
<tb> <SEP> il <SEP> SCH2 <3
<tb> <SEP> F
<tb> <SEP> SO
<tb> <SEP> II <SEP> acc
<tb> <SEP> 41 <SEP> 161-161.5
<tb> <SEP> lHP <SEP> ¯¯¯
<tb> <SEP>: 1.

  <SEP>, SCK2
<tb> <SEP> o
<tb> <SEP> S <SEP> O <SEP> CH3
<tb> <SEP> II <SEP> according to <SEP> 3
<tb> <SEP> NUICInCCC <SEP> H
<tb> <SEP> 42 <SEP> <<SEP> 0C2H) <SEP> 133-134
<tb> <SEP> iHP
<tb> <SEP> IN <SEP> SCH2
<tb> <SEP> O <SEP> n
<tb> <SEP> S <SEP> o <SEP> OCH)
<tb> <SEP> il <SEP> acc
<tb> <SEP> 4X <NHCMHCOC2H5
<tb> <SEP> / OC2EI, <SEP> 165.5-166.5
<tb> <SEP> llNSCH2 <SEP> OCH3
<tb> <SEP> 0
<tb> Table I (continued)
EMI10.1


<tb> compound <SEP> chemical <SEP> structure <SEP> smp.
<tb>



  No. <SEP> (, C)
<tb> <SEP> SO
<tb> <SEP> II <SEP> 11
<tb> <SEP> NECN - CO
<tb> 44 <SEP> W <SEP> / <SEP> OC2'H5 <SEP> 184-185
<tb> <SEP> 2 <SEP> 5
<tb> <SEP> 0 <SEP> \ = (
<tb> <SEP> S <SEP> O
<tb> <SEP> II <SEP> 11
<tb> <SEP> r <SEP> ECIECOC2H5
<tb> 45 <SEP> aNlEcpw <SEP> C2H5 <SEP> 160-161.5
<tb> <SEP> {1 <SEP> \ <SEP> SCH2 <SEP> (<SEP> 9Cl
<tb> <SEP> 0 <SEP>
<tb> <SEP> C1
<tb> <SEP> S <SEP> O <SEP> Cl
<tb> <SEP> ii <SEP> 11
<tb> <SEP>,> rNHCN-HCO <SEP> C2H5
<tb> 46 <SEP> 0C, '2H5 <SEP> 101-101.5
<tb> <SEP> 10g21 (n)
<tb> <SEP> SO
<tb> <SEP> II <SEP> II
<tb> <SEP> IfKCO <SEP> C, E,
<tb> aNHpOC2-ff5 <SEP> 94.5-95.5
<tb> <SEP> 0t1SC11H23 (n)
<tb> <SEP> SO
<tb> <SEP> Bl <SEP> 11
<tb> <SEP> NHC <SEP>;

  ; iC3C <SEP> 2H5
<tb> 48 <SEP> OC2f'Ä5 <SEP> 92-92.5
<tb> <SEP> NKP, <SEP> H <SEP> (n)
<tb> <SEP> 12 <SEP> 5
<tb> <SEP> SO
<tb> <SEP> II <SEP> II
<tb> <SEP> / Ii1HCNHCCC2H5
<tb> 49 <SEP> WIEP / <SEP> OC <SEP> 141-142
<tb> <SEP> Ï <SEP> SCH. \
<tb> <SEP> So
<tb> <SEP> according to <SEP> II
<tb> 50 <SEP> 115 <SEP> 158-160
<tb> <SEP> Il \ SeH2 <SEP> 158-160
<tb> Table I (continued)
EMI11.1


<tb> compound <SEP> chemical <SEP> structure <SEP> smp.
<tb>



  No. <SEP> (C)
<tb> <SEP> S <SEP> O
<tb> <SEP> II <SEP> 11
<tb> <SEP>, srtECNHCOC2X5
<tb> 51 <SEP> H <SEP> oOC2H5 <SEP> 139-140
<tb> <SEP> NHP
<tb> <SEP> || <SEP> \ <SEP> SCI2 <<SEP> C2H5
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> SO
<tb> <SEP> II <SEP> 11
<tb> <SEP> bUfCiTHCOC <SEP> 9
<tb> 52 <SEP> 1s <SEP> | l <SEP> X <SEP> SCH24 <SEP> 180,5-181
<tb> <SEP> Q
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> according to <SEP> II
<tb> <SEP> II <SEP> 11
<tb> <SEP> NHC ± 1HCOC <SEP> 2115
<tb> 53 <SEP>> <SEP> oOC21 {<<SEP> 153-154
<tb> <SEP> olINS <SEP> Ct} 2C
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> In <SEP> 11
<tb> <SEP> r <SEP> HC;

  ; THcoc2H5
<tb> 54 <SEP> uiulpzOC2H5 <SEP> 93.5-94.5
<tb> <SEP> llNSCi6H33 (n)
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> So
<tb> <SEP> II <SEP> II
<tb> <SEP> W1CNH ('. OC <SEP> 11
<tb> SHP <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> ss-ss, s
<tb> <SEP> 11
<tb> <SEP> 0ltMSCH2COOC <SEP> 4119 (130)
<tb> <SEP> O <SEP> L
<tb> <SEP> SO
<tb> <SEP> acc
<tb> <SEP> K = iCVdCCC <SEP> 11
<tb> 56 <SEP> 25 <SEP> 136-136.5
<tb> <SEP> / OCH3
<tb> <SEP> || <SEP> \ SC <SEP> n)
<tb> <SEP> o
<tb> <SEP> So
<tb> <SEP> according to <SEP> 11
<tb> IICTCOC, H,
<tb> <SEP> NHP <SEP> OCH3
<tb> <SEP> N <SEP> U <SEP> SC6H13 (n)
<tb> Table 1 (continued)
EMI12.1


<tb> compound <SEP> chemical <SEP> structure <SEP> smp.
<tb>



  No. <SEP> ("c)
<tb> <SEP> S <SEP> O
<tb> <SEP> II <SEP> CIOC <SEP> I-r
<tb> <SEP> iCI! NH) lOC2H5
<tb> 58 <SEP> ¸ <SEP> OCH3 <SEP> 133-135
<tb> <SEP> tt¸ <SEP> OCH3
<tb> <SEP> 1NSCII2S
<tb> <SEP> 0 <SEP>
<tb> <SEP> OCH
<tb> <SEP> So <SEP> 3
<tb> <SEP> II <SEP> acc
<tb> <SEP> wNHClAElCOCH3
<tb> 59 <SEP> W <SEP> / <SEP> OCTI3 <SEP> 160-160.5
<tb> <SEP> II <SEP> 5C4H9 (n)
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> SO
<tb> <SEP>! 1 <SEP> 11
<tb> <SEP> wNHCCOC2H5
<tb> 60 <SEP> <<SEP> / <SEP> C2TR5 <SEP> 92.5-93.5
<tb> <SEP> IIIP
<tb> <SEP> ltN5C141129 (n)
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> SO
<tb> <SEP> II <SEP> acc
<tb> <SEP> wMICIJHCOC2X5
<tb> 61 <SEP> H, <SEP> / <SEP> C2H5 <SEP> 40-43
<tb> <SEP> ll = <SEP> 5C181137 <SEP> (n)
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> So
<tb> <SEP> II <SEP> acc
<tb> <SEP> hirrn: .tunnn <SEP> u
<tb> 62 <SEP> IIVLIILVVV2r5
<tb> 62 <SEP>;

  <SEP> p <SEP> 3 <SEP> 138-140
<tb> <SEP> I <SEP> SCEI,
<tb> <SEP> O
<tb>
In the following examples, some embodiments for preparing the phenylenediamides of the formula (I) are given.



   Example la
To a suspension of o-phenylenediamine (0.1 mol) in a 20% aqueous sodium hydroxide solution, O, O-dimethylthiophosphoryl chloride (0.1 mol) is added dropwise with stirring at room temperature and stirring is continued for a while. The mixture is then acidified and extracted with benzene. The benzene extract is washed with water and dried. After removal of the benzene by distillation under reduced pressure, O, O-dimethylthiophosphoryl-o-phenylenediamine (melting point 71 to 72 ° C.) is obtained in a yield of 85%.

 

   Example 1b O, O-diethylthiophosphoryl-o-phenylenediamine (0.1 mol), prepared according to Example la, is added dropwise to a solution of sodium hydrosulfide (0.1 mol) in methyl cellosolve. The mixture obtained is kept at 105-110 ° C. for 5 hours and then the methyl cellosolve is distilled off. Benzene and water are added to the residue, and the water layer is separated from the benzene layer, washed with benzene and concentrated. The sodium salt obtained is dissolved in ethanol, an equimolar amount of ethyl iodide is added and the mixture obtained is kept at 80 ° C. for 1 hour.

  After removing the ethanol, the residue is extracted with benzene and the benzene extract is washed with water, dried and concentrated, whereby O, S-diethylphosphoryl-o-phenylenediamine (melting point 60-62 ° C.) is obtained in a yield of 81%. This product is dissolved in benzene and an equimolar amount of ethoxycarbonyl isothiocyanate is added. The precipitated crystals are separated off by filtration and give N, O, S-diethyl phosphoryl-N'-ethoxycarbonylthioureido-o-phenylenediamine (melting point 162 ° C.), yield 95%.



   Example 2
O-ethyl-S-n-propylphosphoryl chloride (0.1 mol) is added to a solution of o-phenylenediamine (0.1 mol) in ether, and triethylamine (0.1 mol) is added dropwise at a temperature below 10 ° C. The mixture obtained is stirred at room temperature for 3 hours. The reaction mixture is washed with water and the ether is distilled off. The brown oil obtained is dissolved in benzene and an equimolar amount of ethoxycarbonyl isothiocyanate is added and the mixture obtained is left to stand overnight. The precipitated crystals are separated by filtration and from a mixture of benzene and.



  Recrystallized n-hexane, N, O-ethyl-S-n-propylphosphoryl-N'-ethoxycarbonylthioureido-o-phenylenediarnine (melting point 162-162.5 ° C.) being obtained in a yield of 85%.



   Example 3 O-Ethyl-S-ethoxycarbonylmethylphosphoryl-a-phenylenediamine (0.1 mol), prepared according to Example 1b, is dissolved in a small amount of benzene and an equimolar amount of ethoxycarbonyl isothiocyanate is added. The crystals precipitated after several minutes are separated off by filtration, N-O-ethyl-S-ethoxycarbonylmethylphosphoryl-N'-ethoxycarbonylthioureido-o-phenylenediamine (melting point 115-116 C) being obtained in a yield of 93%.



   In the same manner as described above, other phenylenediamides according to Table 1 can be prepared.



   When used as a pesticide, the phenylenediamide of formula (I) can be used alone, but for practical purposes it is customary to mix it with a suitable carrier or diluent and, if desired, to prepare a conventional preparation using an emulsifier, such as those in the art is used, for example in the form of pellets, dusts, wettable powders or emulsifiable concentrates.



   Examples of solid carriers or diluents are: talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, venmiculite, calcium hydroxide, etc. Examples of liquid carriers or diluents are: benzene, alcohols, acetone, xylene, dioxane, methylnaphthalene, cyclohexane, etc. Emulsifiers can be used are: alkyl sulfates, alkyl sulfonates, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters and the like.



   If desired, the preparation can contain other active ingredients, such as fungicides, insecticides, acaricides, herbicides or fertilizers.



   In the following examples, in which parts and percent are each based on weight, some specific preparations containing phenylenediamides of the formula (I) are given.



   Example A
Dust
The phenylenediamide (I) (e.g., Compound No. 1 in Table 1) (2 parts) and clay (98 parts) are pulverized and mixed well into a dust containing the active ingredient at a concentration of 2%. The dust can be used as such or mixed with soil.



   Example B.
Dust
The phenylenediamide of the formula (I) (e.g. Compound No. 4 in Table 1) (3 parts) and talc (97 parts) are pulverized and mixed well to obtain a dust containing the active ingredient in a concentration of 3% contains. The dust can be used as such or mixed with soil.



   Example C
Wettable powder
The phenylenediamide of formula (I) (e.g. Compound No. 9 in Table 1) (50 parts), a wetting agent (alkylene benzene sulfonate) (5 parts) and diatomaceous earth (45 parts) are pulverized and mixed well to make a wettable powder is obtained which contains the active ingredient in a concentration of 50%. The wettable powder can be diluted with water and then applied.



   Example D
Emulsifiable concentrate
The phenylenediamide of the formula (I) (e.g. Compound No. 20 in Table 1) (10 parts), an emulsifier (polyoxyethylene phenylphenol ether) (10 parts) and dimethyl sulfoxide (80 parts) are mixed well to form an emulsifiable concentrate is obtained which contains the active ingredient in a concentration of 10%. The emulsifiable concentrate can be used as such or after dilution with water.



   Example E
Pellets
The phenylenediamide (I) (e.g. Compound No. 3 in Table 1) (5 parts), clay (93.5 parts) and a binder (polyvinyl alcohol (1.5 parts) are pulverized and mixed well. The obtained mixture is kneaded with water, pelletized and dried to obtain pellets containing the active ingredient in a concentration of 5%.



  The pellets can be used as such.



   Example F
Compound dust
The phenylenediamide (I) (e.g. Compound No. 47 in Table 1) (2 parts), on-butyl-S-ethyl-S-benzyldithiolophosphate (1.5 parts) and clay (96.5 parts) are pulverized and mixed well to give a dust containing the active ingredient at a concentration of 3.5%. The dust can be used as such.



   Example G
Compound dust
The phenylenediamide (I) (e.g. Compound No. 4 in Table 1) (2 parts), Kasugamycin (0.1 part), O, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-nitrophenyl) thiophosphate (2 parts), 3,4-dimethylphenyl-N-methyl carbonate (1.5 parts) and clay (95 parts) are pulverized and mixed well to obtain a composite dust containing the active ingredients at a concentration of 5% . The dust can be used as such.

 

   Example H
Compound dust
The phenylenediamide (I) (e.g. Compound No. 22 in Table 1) (2 parts), N- (3 ', 5'-dichlorophenyl) succinimide (1.5 parts), O, O-dimethyl-O - (3 -methyl-4-nitrophenyl) thiophosphate (2 parts), 3, 4-dimethylphenyl-N-methylcarbamate (1.5 parts) and clay (93 parts) are pulverized and mixed well, making a dusting agent is obtained which contains the active ingredients in a concentration of 7%. The dust can be used as such.



   Example I.
Composite wettable powder
The phenylenediamide (I) (e.g. Compound No. 5 in Table 1) (30 parts), Zinkäthylenbisdithiocarbamat (10 parts), 1,2-bis - [(3-methoxycarbonyl) -thioureido] -benzene (10 parts) Calcium alkylbenzenesulfonate (5 parts) and diatomaceous earth (45 parts) are pulverized and mixed well to obtain a wettable powder containing the active ingredients in a concentration of 50%. The wettable powder can be diluted with water or used as such.



   The following test results prove that the phenylenediamides (I) have an even better antimicrobial effect than the commercially available pesticides and that they are effective in preventing and controlling multiple plant diseases.



   Test 1
Growth-preventing effect on microorganisms
The effectiveness of the phenylenediamides (I) with regard to their growth-inhibiting effect against 5 types of phytopathogenic microorganisms was tested by the agar dilution method. The evaluation was carried out according to the following criteria: A Complete inhibition at a concentration of
50 ppm B inhibition to less than 5% at a concentration of 50 ppm compared to an untreated one
Control C inhibition to less than 10% at a concentration of 50 ppm compared to Control D inhibition to less than 20% at a concentration of 50 ppm compared to Control E inhibition to less than 50% at a concentration of 50 ppm compared to Control F No inhibition at a concentration of 50 ppm.



   The results are shown in Table 2, in which the abbreviations have the following meanings: Cm Cochliobolus miyabeanus Gc Glomerella cingulata Ss Sclerotinia sclerotiorum Cl Colletotrichum lagenarium Bc Botrytis cinerea Table 2
EMI14.1


<tb> <SEP> Test micro- <SEP> Cm <SEP> Gc <SEP> Ss <SEP> Cl <SEP> Bc
<tb> Connect.
<tb>



  No.
<tb>



   <SEP> 1 <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A
<tb> <SEP> 2 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb> <SEP> 3 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb> <SEP> 4 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb> <SEP> 5 <SEP> C <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb> <SEP> 7 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb> <SEP> 8 <SEP> B <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb> <SEP> 9 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb> 10 <SEP> C <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb> 14 <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A
<tb> 19 <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A
<tb> 20 <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B
<tb> 23 <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B
<tb> 24 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb> 25 <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B
<tb> 27 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb> 28 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb> 29 <SEP> B <SEP> B <SEP> A <SEP> A

   <SEP> A
<tb> 30 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb> 32 <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A
<tb> 33 <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A
<tb> 36 <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A
<tb> 39 <SEP> C <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B
<tb> 40 <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A
<tb> 43 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb> 44 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb> 45 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb> 49 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb> 50 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb> 51 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb> 53 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb> 55 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb>
Test 2
Growth-preventing effects on microorganisms
The effectiveness of the growth-preventing effect of the phenylenediamide (I) on 9 types of phytopathogenic microorganisms was determined according to the

   Agar dilution method checked. The evaluation was made based on the following criteria: A Complete inhibition at a concentration of
25 ppm B inhibition to less than 10% at a concentration of 25 ppm C inhibition to less than 20% at a concentration of 25 ppm
The results are shown in Table 3, in which the abbreviations have the following meanings: Dc Diaporthe citri Ps Pellicularia sasakii Po Pyricularia oryzae Xo Xanthomonas oryzae Fol Fusarium oxysporum f. lycopersici Gc, Ss, Bc, Cl Same as in Test 1, Table 3
EMI15.1


<tb> <SEP> Test micro- <SEP> Gc <SEP> Ss <SEP> Dc <SEP> Ps <SEP> Cl <SEP> Bc <SEP> Po <SEP> Xo <SEP> Fol
<tb> <SEP> organism.
<tb>



  Connect.
<tb>



  No.
<tb>



   <SEP> 1 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A
<tb> <SEP> 2 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B
<tb> <SEP> 3 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> C <SEP> B
<tb> <SEP> 4 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb> <SEP> 5 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A
<tb> <SEP> 6 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> C <SEP> B
<tb> <SEP> 7 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> C <SEP> A
<tb> <SEP> 8 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb> <SEP> 9 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> C <SEP> A
<tb> 11 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> C <SEP> A
<tb> 16 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> B

   <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> B
<tb> 31 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> C <SEP> A
<tb> 32 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> A
<tb> 33 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> B
<tb> 34 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> B
<tb> 35 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A
<tb> 41 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> B <SEP> A
<tb> 47 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B
<tb> 51 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> C <SEP> A
<tb> 56 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> B <SEP> C <SEP> A
<tb> 62 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> B
<tb>
Test 3
Effectiveness against Brusone's disease
The

   Test compound was applied in the form of an emulsifiable concentrate to rice plants grown in pots of 9 cm in diameter to the 5-leaf stage, and the preparation was applied in an amount of 10 ml per pot using a sprayer. After 24 hours, the plants were sprayed with a spore suspension of Pyricularia oryzae cultivated in an oatmeal medium for inoculation. The plants were placed in a room with high humidity of 26C.

  Three days later, the degree of damage was determined based on the percentage of infected areas, and the degree of damage and the degree of the disease-preventing effect were calculated according to the following equations:
EMI15.2


<tb> Infection <SEP> number <SEP> of
<tb> ## <SEP> x <SEP> #
<tb> <SEP> Degree <SEP> of the <SEP> index <SEP> sheets
<tb> = <SEP> x <SEP> 100
<tb> Damage <SEP> Total number <SEP> of <SEP> sheets <SEP> x <SEP> 5
<tb> in which the infection index was determined by the following criteria:

  : Infection index Infection status O No infected areas 1 Infected areas only on or around the
Vaccination site 2 infected sites on approximately 1/5 of the vaccinated leaf 3 infected sites on approximately 2/5 of the vaccinated leaf 4 infected sites on approximately 3 / S of the vaccinated leaf 5 infected sites on approximately 4 / S or more of the vaccinated leaf
EMI15.3

  <SEP> Number <SEP> of the <SEP> infected <SEP> places <SEP> Number <SEP> of the <SEP> infected <SEP> places
<tb> # on <SEP> <SEP> untreated <SEP> parcels # <SEP> <SEP> # <SEP> <SEP> # on <SEP> <SEP> treated <SEP> parcels <SEP> #
<tb> grade <SEP>

   of the <SEP> disease-preventing <SEP> effect <SEP> is <SEP> = <SEP> x <SEP> 100
<tb> <SEP> Number <SEP> of the <SEP> infected <SEP> sites <SEP> in <SEP> untreated <SEP> plots
<tb> The results are shown in Table 4, the commercial fungicide being O, O-diisopropyl-S-benzylthiophosphate.



   Table 4 Compound Concentration% Rate of Disease Chemical No. tration of the harmfulness (ppm) impairment
Effect (%)
1 500 0 100 none
3 500 1.0 99 none
4 500 0 100 none
6 500 2.0 98 none 12 500 3.5 96 none 13 500 4.0 96 none 15 500 3.5 96 none 20 500 0 100 none 21 500 0 100 none 22 500 1.0 99 none 26 500 1.0 99 none 34 500 1.0 99 none 37 500 2.0 98 none 41 500 3.0 97 none 46 500 3.0 97 none 48 500 0 100 none 51 500 4.0 96 none 55 500 2.0 98 none 58 500 3.5 96 none 59 500 1.0 99 none Fungicide (commercial preparation) 200 5.5 94 none untreated - 100.0 - none
Test 4
Efficacy against Brusone's disease (field trial)
Rice plants were grown in the field in plots of 1 m 2 and, after they had reached the 3 to 4 leaf stage, inoculated with straw infected with Pyricularia oryzae by placing them between the stalks.

  When the first infected sites were recognized, the test compound was applied to the rice plants in the form of a powdery preparation in an amount of 4 kg per 10 ares. After 7 days, the same application as described above was used up. Ten days after the second application, the first inspection was carried out on 25 plants in each plot. The second and third assessments were carried out at 10 day intervals. The results are shown in Table 5, where the commercially available fungicides A and B are: 4,5,6,7-tetrachlorophthalide and O, O-diisopropyl-S-benzylthiophosphate.



   Table 5 Compound Concentration Average infected areas (%) Chemical No. 1. 2. 3. Damage 4 3% (dust) 9.69 20.95 30.85 none Fungicide A (commercial preparation) 3% (dust) 12.91 13.40 20.97 none Fungicide B (commercial preparation) 48% (emulsion) * 15.81 29.89 70.95 none untreated 32.35 63.35 92.22 none
Applied in an amount of 150 liters per 10 ares.



   Test 5
Effectiveness against vaginal burn (sheath blight)
The test compound was applied in the form of a wettable powder to rice plants cultivated in plots of 9 cm in diameter and up to 60 cm in height in an amount of 10 ml per plot using a sprayer. After 24 hours, the vagina was inoculated with a mycelium disc inoculation medium (5 mm in diameter) from Pellicularia sasakii cultured on synthetic PS medium, and the plants were placed in a room at 28 ° C. Four days later, the infection status of the vagina was assessed and the size of the infected spots was measured.

  The degree of damage and disease preventive effect of the test compound was calculated according to the following equations:
EMI17.1


<tb> <SEP> Infection <SEP> x <SEP> Number <SEP> of)
<tb> <SEP> ## Index <SEP> stem <SEP> #
<tb> Degree <SEP> of <SEP> damage = <SEP> x <SEP> 100
<tb> Total number <SEP> of <SEP> stalks <SEP> x <SEP> 3
<tb> where the infection index was determined based on the following criteria:

  : Infection index Infection status 0 No infection sites on the vagina 1 Infected patch-like parts 2 Infection patches of less than 3 cm 3 Infection patches of more than 3 cm
EMI17.2

  <SEP> degree <SEP> of <SEP> damage <SEP> in <SEP> ss <SEP> <SEP> degree <SEP> of <SEP> damage <SEP> in
<tb> # of the <SEP> untreated <SEP> parcel # <SEP> # <SEP> <SEP> # of the <SEP> <SEP> treated <SEP> parcel
<tb> Degree <SEP> of the <SEP> disease-preventing <SEP> effect <SEP> is <SEP> =
<tb> <SEP> Degree <SEP> of <SEP> damage <SEP> in <SEP> of the <SEP> untreated <SEP> plot
<tb>
The results are given in Table 6,

   the commercially available fungicide being a 3% solution of polyoxin PS.



   Table 6 Compound Concentration% Rate of Disease Chemical No. tration of the damage damage (ppm) damage preventing
Effect (%)
1 500 0 100 none
2 500 0 100 none
3 500 0 100 none
4 500 0 100 none
5 500 0 100 none
6 500 0 100 none
9 500 0 100 none 15 500 0 100 none 20 500 0 100 none 21 500 0 100 none 22 500 0 100 none 24 500 0 100 none 30 500 1.8 98 none 31 500 1.8 98 none 32 500 0 100 none 34 500 0 100 none 35 500 0 100 none 36 500 0 100 none 37 500 0 100 none 38 500 0 100 none 39 500 0 100 none 40 500 0 100 none 42 500 3.6 94 none 46 500 0 100 none 47 500 0 100 none 48 500 0 100 none 49 500 1.8 98 none 56 500 0 100 none 59 500 0 100 none fungicide (commercial product) 1000 4.8 95 none untreated - 100.0 - no 1000-fold dilution
Test 6
Effectiveness against bacterial leaf spot disease in rice
Of the

   The contents of two loops of a spore suspension of Xanthomonas oryzae were applied to the second leaf of rice plants which had been cultivated in plots 9 cm in diameter to the 5-leaf stage. After 24 hours and 48 hours, the test compound was applied to the plants in the form of a wettable powder. Evaluation was made on day 7 of vaccination and the degree of damage was determined as in Test 5. The results are shown in Table 7, where the fungicide available on the market is a 10% wettable powder preparation of phenazine 5-oxide.



   Table 7 Compound Concentration Number of Degrees of Chemical No. tration Leaves Damage Damage (ppm) (%)
7 1000 30 10.0 none 12 1000 30 10.0 none 18 1000 30 16.7 none 50 1000 30 13.3 none 51 1000 30 9.6 none 58 1000 30 16.7 none Fungicide (commercial product) 1000 * 30 26 , 7 none untreated - 40 97.5 none
1000 fold dilution test7
Effectiveness against powdery mildew (powdery mildew)
The test compound was applied in the form of an emulsifiable concentrate in an amount of 7 ml per pot with the aid of a sprayer onto the cotyledons of cucumbers which were cultivated in pots of 9 cm in diameter and from which the first leaves to emerge were separated.

  After 24 hours, a spore suspension of Sphaerotheca fuliginea was sprayed onto the plants, and the pots were then placed in a room at 28 ° C. and a humidity of 60 to 80% for 14 days. The state of infection of the cotyledons was then assessed and the degree of damage and the degree of disease-preventing effect calculated according to the following equations:
EMI17.3


<tb> <SEP> Infection <SEP> number <SEP> of
<tb> <SEP> ## <SEP> x <SEP> #
<tb> Grade <SEP> of the <SEP> index <SEP> cotyledons
<tb> <SEP> = <SEP> x <SEP> 100
<tb> Damage <SEP> Total number <SEP> of <SEP> cotyledons <SEP> x <SEP> 5
<tb> in which the infection index was determined by the following criteria:

  : Infection index Infection status 0 No infection spot 1 Infection spots only on or around the
Vaccination site 2 infection spots on about 1/5 of the inoculated cotyledon 3 infection spots on about 2/5 of the inoculated cotyledon 4 infection spots on about 3/5 of the inoculated cotyledon 5 infection spots on 4/5 or more of the inoculated cotyledon
EMI18.1


<tb> <SEP> Number <SEP> of <SEP> infection spots <SEP> ¯ <SEP> number <SEP> of <SEP> infection spots <SEP>
<tb> # for <SEP> untreated <SEP> parcels # <SEP> # <SEP> # for <SEP> treated <SEP> parcels <SEP> <RTI

    ID = 18.12> #
<tb> Degree <SEP> of the <SEP> disease-preventing <SEP> effect <SEP> = <SEP> x <SEP> 100
<tb> <SEP> Number <SEP> of <SEP> infection spots <SEP> in <SEP> untreated <SEP> plots
<tb>
The results are shown in Table 8 where the commercially available fungicide is a 25% wettable powder formulation of S, S-6-methylquinoxaline-2,3-diyldithiocarbonate.



   Table 8 Compound Concentration% rate Disease Chemical No. tration of the harmfulness (ppm) impairing effect (%)
1 500 0 100 none
2 500 0 100 none
3 500 0 100 none
4 500 0 100 none
5 500 0 100 none
6 500 0 100 none
7 500 0 100 none
8 500 0 100 none
9 500 0 100 none 11 500 0 100 none 12 500 0 100 none 13 500 0 100 none 14 500 0 100 none 15 500 0 100 none 16 500 0 100 none 17 500 0 100 none 18 500 0 100 none 20 500 0 100 none 21 500 0 100 none 22 500 0 100 none 23 500 0 100 none 24 500 0 100 none 25 500 0 100 none 26 500 0 100 none 29 500 0 100 none 30 500 0 100 none 32 500 7.6 92 none 35 500 7 , 0 93 none 36 500 4.8 95 none 37 500 6.6 93 none 38 500 7.6 92 none 39 500 0 100 none 41 500 7.6 92 none 42 500 4.0 96 none 44 500 7.6 92 no
Table 8 (continued) Compound Concentration% Rate Disease Chemical No.

   tration of damage (ppm) damage
Effect (%) 46 500 4.8 95 none 47 500 1.7 98 none 48 500 2.6 97 none 49 500 0 100 none 50 500 9.2 91 none 51 500 4.8 95 none 53 500 6.6 93 none 54 500 1.7 98 none 55 500 6.6 93 none 56 500 7.6 92 none 57 500 0 100 none 58 500 4.8 95 none 59 500 6.6 93 none 60 500 0 100 no fungicide (commercial product) 200 10.8 87 none untreated - 100.0 - none
Test 8
Effectiveness against anthracnose in cucumber
The test compound was applied in the form of an emulsifiable concentrate in an amount of 7 ml per pot to the cotyledons of cucumbers cultivated in pots of 9 cm in diameter by means of a sprayer.

  After 24 hours, a spore suspension of Colletotrichum lagenarium, cultivated on a potato agar medium, was sprayed onto the plants, and the pots were placed in a room of 20 ° C. and a humidity of 95%. 5 days later, the infection status of the cotyledons was evaluated and the degree of damage and the degree of the disease-preventing effect as indicated in Test 7 were calculated.



   The results are shown in Table 9, in which the fungicide available on the market is an 80% wettable powder preparation of N-trichloromethylthio-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide.



   Table 9 Compound Concentration% Rate of Disease Chemical No. tration of the harmfulness (ppm) damage preventing
Effect (%)
1 200 0 100 none
3 200 0 100 none
5 200 0 100 none
7 200 1.9 98 none
9 200 0 100 none 10 200 0 100 none 12 200 0 100 none 13 200 0 100 none 14 200 0 100 none 15 200 0 100 none 17 200 0 100 none 19 200 0 100 none 21 200 0 100 none 23 200 1.9 98 none 24 200 0 100 none 25 200 3.8 96 none 26 200 0 100 none 27 200 7.6 92 none 28 200 1.9 98 none 29 200 5.7 94 none 30 200 0 100 none 31 200 0 100 none 33 200 3.8 96 none 35 200 3.8 96 none 36 200 1.9 98 none 40 200 0 100 none 41 200 0 100 none 43 200 1.9 98 none 44 200 0 100 none 45 200 0 100 none 48 200 0 100 none 49 200 0 100 none 50 200 3.8 96 none 51 200 0 100 none 52 200 1.9 98 none 53 200 1.9 98 none 57 200 0 100 none 60 200 3.8 96 none fungicide (commercial product) 200 25.6

   73 none untreated - 98.2 - none
Test 9
Efficacy against bacterial mildew (bacterial blight) in cucumbers
Field soil which had been infected with Rhizoctonia solani in an amount of 10 ml per pot was filled into pots with a diameter of 9 cm. The test compound was poured onto the pots in the form of a wettable powder diluted with water in an amount of 9 ml per pot.

  After 4 hours, 10 cucumber seeds were sown in each pot. 5 days later, the state of infection was observed, and the percentage of healthy seedlings was calculated from the following equation:
Number of healthy seedlings in the treated pot
Percentage of healthy seedlings (%) = x 100
Number of healthy seedlings in non-vaccinated and untreated pots The results are given in Table 10, in which the fungicide available on the market is pentachloronitrobenzene.



   Table 10 Compound Concentration Percentage Chemical No. tion Healthy Damage (ppm) Seedlings
1 500 100.0 none
2,500 90.0 none
3 500 100.0 none
4,500 100.0 none
5 500 86.7 none
7 500 100.0 none
8 500 90.0 none 16 500 93.4 none 20 500 86.7 none 22 500 100.0 none 31 500 100.0 none 32 500 86.7 none 34 500 100.0 none 46 500 93.4 none 47 500 86.7 none 54 500 93.4 none 55 500 90.0 none 57 500 93.4 none Fungicide (commercial product) 500 76.7 none untreated - 96.7 none
Test 10
Effectiveness against Fusarium wave sickness
Fledboden was filled into pots with a diameter of 9 cm and treated with Fusarium oxysporum f. raphani infected in an amount of 10 ml per pot. The test compound was poured into the pots in the form of a wettable powder diluted with water in an amount of 18 ml per pot. Then 20 radish seeds were sown in each pot.

  After 3 weeks, the infection status was observed and the percentage of healthy seedlings calculated as in Test 9.



   The results are shown in Table 11, in which the fungicide available on the market is an 80% wettable powder preparation of N-trichloromethylthi> 4-cyclohexene-1,2-dicarboximide.



   Table 11 Compound Concentration Percentage Chemical No. tion Healthy Damage (ppm) Seedlings
1 500 100.0 none
3,500 88.7 none
4,500 100.0 none
5 500 100.0 none
6 500 94.4 none
9 500 90.8 none 10 500 100.0 none 11 500 100.0 none 12 500 94.4 none 18 500 94.4 none 24 500 100.0 none 47 500 98.0 none 52 500 88.7 none 53 500 88.7 none 58 500 98.0 none 60 500 94.4 none Fungicide (commercial product) 500 72.0 none untreated - 100.0 none

Claims (1)

PATENTANSPRÜCHE 1. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstofkomponente eine neue Verbindung der Formel: EMI1.1 enthält, worin R1 eine niedere Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe ist, die 1 bis 5 Substituenten tragen können, R2 eine niedere Alkylgruppe bedeutet, A eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkinylgruppe, eine Halogenalkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Cyanoalkylgruppe, eine niedere Alkylthioalkylgruppe, eine Halogenaikenylgruppe, eine niedere Alkoxyalkylgruppe, eine niedere Alkoxycarbonylalkylgruppe, eine niedere Alkylcarbamoylalkylgruppe oder eine Phenylalkylgruppe ist, die 1 bis 5 Substituenten am Benzolring tragen können, und X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom bedeutet. PATENT CLAIMS 1. Pesticide, characterized in that it contains a new compound of the formula as the active ingredient component: EMI1.1 contains, wherein R1 is a lower alkyl group or a phenyl group which can have 1 to 5 substituents, R2 is a lower alkyl group, A is an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a haloalkyl group, a phenyl group, a cyanoalkyl group, a lower alkylthioalkyl group, a Haloikenyl group, a lower alkoxyalkyl group, a lower alkoxycarbonylalkyl group, a lower alkylcarbamoylalkyl group or a phenylalkyl group, which can have 1 to 5 substituents on the benzene ring, and X denotes an oxygen or a sulfur atom. 2. Verfahren zur Herstellung der Wirkstofflcomponenten des Schädlingsbekämpfungsmittels nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein Amidophosphorsäureester der Formel: EMI1.2 mit einem Isothiocyanat der Formel: EMI1.3 umgesetzt wird. 2. A method for producing the active ingredient components of the pesticide according to claim 1, characterized in that an amidophosphoric acid ester of the formula: EMI1.2 with an isothiocyanate of the formula: EMI1.3 is implemented. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel: EMI1.4 worin A Alkyl ist, hergestellt wird. 3. The method according to claim 2, characterized in that a compound of the formula: EMI1.4 wherein A is alkyl. 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel: EMI1.5 hergestellt wird. 4. The method according to claim 2, characterized in that a compound of the formula: EMI1.5 will be produced. 5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel: EMI1.6 hergestellt wird. 5. The method according to claim 2, characterized in that a compound of the formula: EMI1.6 will be produced. 6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel: EMI1.7 hergestellt wird. 6. The method according to claim 2, characterized in that a compound of the formula: EMI1.7 will be produced. 7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel: EMI1.8 hergestellt wird. 7. The method according to claim 2, characterized in that a compound of the formula: EMI1.8 will be produced. 8. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet. 8. The method according to claim 2, characterized. dass eine Verbindung der Formel: EMI2.1 hergestellt wird. that a compound of the formula: EMI2.1 will be produced. Mit der oben verwendeten Bezeichnung nieder sollen Gruppen bezeichnet werden, die nicht mehr als 8, vorzugsweise nicht mehr als 5 Kohlenstoffatome enthalten. Alle erwähnten Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl können niedere (C1-C8), oder, wenn sie ohne die Bezeichnung nieder verwendet werden, höhere (C8-C30) sein. Die Bezeichnung Halogen schliesst Chlor, Brom, Jod und Fluor ein. Beispiele von Substituenten, die am Benzolring vorhanden sein können, sind: Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylthio, Nitro, Cyano, Halogen, Niederalkylendioxy usw. The term lower used above is intended to denote groups which contain no more than 8, preferably no more than 5 carbon atoms. All the hydrocarbon radicals mentioned, such as alkyl, alkenyl or alkynyl, can be lower (C1-C8) or, if they are used without the designation lower, higher (C8-C30). The term halogen includes chlorine, bromine, iodine and fluorine. Examples of substituents that may be present on the benzene ring are: lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, nitro, cyano, halogen, lower alkylenedioxy, etc. Als Substituenten der Phenylgruppe, die durch das Symbol R1 wiedergegeben wird, werden Niederalkyl, Niederalkylthio, Nitro, Cyano und Halogen besonders bevorzugt, und als Substituenten des Phenylringes in der Phenylalkylgruppe, die durch das Symbol A wiedergegeben wird, werden Niederalkyl, Niederalkoxy, Nitro, Halogen und Niederalkylendioxy besonders bevorzugt. As the substituents of the phenyl group represented by the symbol R1, lower alkyl, lower alkylthio, nitro, cyano and halogen are particularly preferred, and as the substituents of the phenyl ring in the phenylalkyl group represented by the symbol A, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, Halogen and lower alkylenedioxy are particularly preferred. Aus der NL-OS 72.17825 sind Verbindungen mit fungizider und biozider Wirkung bekannt, die mit den Verbindungen der Formel (I) verwandt sind, aber keine Gruppe der Formel -SA an das Phosphoratom gebunden enthalten. From NL-OS 72.17825 compounds with a fungicidal and biocidal action are known which are related to the compounds of the formula (I) but do not contain any group of the formula -SA bonded to the phosphorus atom. Die Phenylendiamide der Formel (I) haben eine starke antimikrobielle Aktivität gegen einen weiten Bereich von Mikroorganismen, insbesondere phytopathogenen Bakterien und Fungi, einschliesslich Piricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Pellicularia sasakii, Sphaerotheca fulginea, Botrytis cinerea, Alternaria kikuchiana, Alternaria mali, Glomerella cingulata, Pythium aphanidermatum, Pellicularia filamentosa, Corticium rolfsii, Sclerotinia sclerotiorum, Aspergillus niger, Xanthomonas oryzae, Diaporthe citri, Colletotrichum lagenarium und Fusarium oxysporum f. lycopersici, die Pflanzenkrankheiten an Nutzpflanzen, Gemüse, Blumen, Obstbäumen usw. verursachen. Vorteilhafterweise zeigen sie eine extrem niedrige Toxizität gegen Menschen und Säugetiere und verursachen keine ernstlichen chemischen Schädigungen von Pflanzen. The phenylenediamides of the formula (I) have a strong antimicrobial activity against a wide range of microorganisms, especially phytopathogenic bacteria and fungi, including Piricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Pellicularia sasakii, Sphaerotheca fulginea, Botrytaria cinerea, Glomerella cikuchuliana, Pythium aphanidermatum, Pellicularia filamentosa, Corticium rolfsii, Sclerotinia sclerotiorum, Aspergillus niger, Xanthomonas oryzae, Diaporthe citri, Colletotrichum lagenarium and Fusarium oxysporum f. lycopersici, which cause plant diseases on crops, vegetables, flowers, fruit trees, etc. Advantageously, they show extremely low toxicity to humans and mammals and do not cause serious chemical damage to plants. Aufgrund dieser hervorragenden Eigenschaften sind sie sehr gut geeignet zur Verwendung als Pestizide, mit denen zwei oder mehrere verschiedene Pflanzenkrankheiten gleichzeitig verhindert und bekämpft werden können. Because of these excellent properties, they are very well suited for use as pesticides, with which two or more different plant diseases can be prevented and controlled at the same time. Die als Ausgangsverbindung verwendeten Amidophosphorsäureester (II) können beispielsweise nach einem der beiden folgenden Verfahren hergestellt werden: EMI2.2 worin R3 eine niedere Alkylgruppe, M ein Alkalimetallatom und Z ein Halogenatom bedeuten. The amidophosphoric acid esters (II) used as the starting compound can be prepared, for example, by one of the following two processes: EMI2.2 wherein R3 is a lower alkyl group, M is an alkali metal atom and Z is a halogen atom. Beispiele von Amidophosphorsäureestern der Formel (1I) sind die folgenden: O,S-Dimethylphosphoryl-o-phenylendiamin; O.S-Diäthylphosphoryl-o -phenylendiamin; O-Methyl-S-äthylphosphoryl-o-phenylendiamin; O-Äthyl-S-methylphosphoryl-o-phenylendiamin; **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**. Examples of amidophosphoric acid esters of formula (1I) are as follows: O, S-dimethylphosphoryl-o-phenylenediamine; O.S-diethylphosphoryl-o -phenylenediamine; O-methyl-S-ethylphosphoryl-o-phenylenediamine; O-ethyl-S-methylphosphoryl-o-phenylenediamine; ** WARNING ** End of CLMS field could overlap beginning of DESC **.
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