CH589414A5 - (Alpha)-cyano-(alpha)-hydroxyimino-acetamide derivs. - useful as pesticides, esp. against phytopathogenic bacteria and fungi, e.g. Phytophthora spp. - Google Patents

(Alpha)-cyano-(alpha)-hydroxyimino-acetamide derivs. - useful as pesticides, esp. against phytopathogenic bacteria and fungi, e.g. Phytophthora spp.

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CH589414A5
CH589414A5 CH1355573A CH1355573A CH589414A5 CH 589414 A5 CH589414 A5 CH 589414A5 CH 1355573 A CH1355573 A CH 1355573A CH 1355573 A CH1355573 A CH 1355573A CH 589414 A5 CH589414 A5 CH 589414A5
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton

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Abstract

New pesticides contain as active component at least one alpha-cyano-alpha-hydroxyiminoacetamide deriv. of formula: NC-(=NOR2)-CO-NHR1 (I) (where R1 is H or aminocarbonyl; and R2 is an ammonium ion opt. substd. by one or more 1-4C alkyl, dodecyl or 2-hydroxyethyl residues). (I) are useful for combatting phytopathogenic microorganisms, i.e. fungi and bacteria. They are particularly useful as fungicides with good systemic and curative activity. Treated plants, plant parts and growth substrates are protected against re-infection some time after application, and microorganisms within the plant tissue are killed (I) are partic. active against Phycomycetes, esp. Phytophthora spp. Specific Cpds. (I) include those in which R1 is H and R2 is NH4, R1 is CONH2 and R2 is NH4, R1 is H and R2 is (HOCH2CH2)2NH-C12H25, and R1 CONH2 and R2 is CH3NH4.

Description

  

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente mindestens ein a-Cyano-a-hydroxyimino-acetamid-Derivat der Formel I:
EMI1.1     
 worin    Ri    Wasserstoff oder Aminocarbonyl und
R2 ein gegebenenfalls durch eine oder mehrere C1-C4 Alkyl-, die Dodecyl- oder die ss-Hydroxyäthyl-Gruppen substituiertes Ammonium-Ion bedeuten.



   Als   C,C4-Alkyl-Gruppen    kommen Äthyl, n-Propyl- i Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, vor allem aber Methyl in Frage.



   Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R2 unsubstituiert ist.



   Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden z. B. wie folgt hergestellt:
EMI1.2     
 worin in den Formeln II bis V R1 und R2 die für Formel I angegebenen Bedeutungen haben und R eine Alkyl- insbesondere eine Methyl-Gruppe bedeutet.



   Salze, die im Verlaufe des Herstellungsverfahrens der Wirkstoffe entstehen, können durch Umsalzen direkt in andere Salze umgewandelt werden.



   Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne dieselbe einzuschränken. Die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsiusgrade.



   Herstellungsbeispiel
Herstellung des Ammoniumsalzes von a-Cyano-a-hydroxyiminoacetamid
EMI1.3     
  (Verbindung Nr. 1)
22,6 g a-Cyano-a-hydroxyimino-acetamid in 350 ml Isopropanol wurden bei   35     unter Rühren innerhalb einer halben Stunde mit 11,4 g wässriger,   30 %der    Ammoniaklösung in 50 ml Isopropanol versetzt, wobei sich die zunächst klare Lösung während des Zutropfens gelb färbte und das Reaktionsprodukt sich auszuscheiden begann. Die Suspension wurde noch 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, auf   0     gekühlt und filtriert.



   Nach dem Umkristallisieren aus   Äthanol-Petroläther    schmolzen die gelben Kristalle bei   195-197 .   
EMI1.4     


<tb> Verb. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Physikalische
<tb> Nr. <SEP> Daten
<tb>  <SEP> 1 <SEP> H <SEP> NH4 <SEP> Smp.195-197 
<tb>  <SEP> (Zers.)
<tb>  <SEP> 2 <SEP> H <SEP> N3NCH3 <SEP> Smp. <SEP> 136-138"
<tb>  <SEP> 3 <SEP> H <SEP> H2N(CH3)2 <SEP> Smp. <SEP> 145-147"
<tb>  <SEP> 4 <SEP> H <SEP> HN(CH3)3 <SEP> Smp. <SEP> 138-142"
<tb>  <SEP> 5 <SEP> H <SEP> H3N(sC4Hg) <SEP> Smp. <SEP> 90,5-97"
<tb>  <SEP> 6 <SEP> H <SEP> H2N(CH2CH2OH)2 <SEP> Öl
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 7 <SEP> H <SEP> HN-C12H25 <SEP> Smp. <SEP> 74-75,5"
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH2CH20H
<tb>  <SEP> 8 <SEP> H <SEP> HN-C12H25 <SEP> ö1
<tb>  <SEP> CH2CH2OH
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 9 <SEP> -C-NH2 <SEP> NH4 <SEP> Smp.

  <SEP> 209"
<tb>  <SEP> (Zers.)
<tb>  <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> -C-NH2 <SEP> H3NCH3 <SEP> Smp. <SEP> 175-176"
<tb>  <SEP> (Zers.)
<tb>  <SEP> 0
<tb> 11 <SEP> -CNH2 <SEP> HN(CH3)3 <SEP> Smp. <SEP> 159-160 
<tb>  <SEP> (Zers.)
<tb>  <SEP> O <SEP> CH2CH2OH
<tb>  <SEP> I) <SEP> I
<tb> 12 <SEP> -CNH2 <SEP> HN-C12H25 <SEP> Öl
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> CH2CH20H
<tb>   



   Die Verbindungen der Formel I werden zur Bekämpfung phytopathogener Mikroorganismen (Pilzen und Bakterien) eingesetzt. Hervorzuheben ist ihre Wirkung gegen Pilze. Diese Mikroorganismen werden nach Anwendung der erfindungsgemässen Mittel abgetötet beziehungsweise in ihrem Wachstum gehemmt. Die Mittel weisen eine gute systemische und kurative Wirkung auf. Behandelte Pflanzen, Pflanzenteile und Wachstumssubstrate sind über einige Zeit nach der Applikation vor Neuinfektionen geschützt (Dauerwirkung). Auch werden in das Pflanzengewebe eingedrungene Mikroorganismen abgetötet. Ganz ausgezeichnet lässt sich die fungizide Wirkung bei Phycomyceten, insbesondere Phytophthora sp., beobachten.



   Die Verbindungen der Formel I können in den erfindungs gemässen Mitteln, um sie den gegebenen Umständen anzupassen, selbstverständlich zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums mit anderen geeigneten Pestiziden oder den Pflanzenwuchs fördernden Wirkstoffen zusammen eingesetzt wer den.



   Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäss zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungs technik üblichen Materialien, wie z. B. natürlichen oder re generierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Ver dickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder
Vermahlen des Wirkstoffs der Formel I mit den geeigneten
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den
Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die
Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Körner, Granulate, Umhüllungs granulate, Imprägnierungsgranulate und Homogen granulate.



   Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b) Lösungen, Aerosole.



   Der Gehalt an aktiven Komponenten in den oben be schriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis   95 %.   



   Ein Wirkstoff der Formel I kann beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäubemit tels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.



   Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.



   Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).



   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.



  Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 40 %igen, b) und c) 25 %igen, d)   10 %igen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil   Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,   
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch   (1:1),   
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylenäthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:

   1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fett alkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.



   Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen lassen.



  Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a) 10 %igen und b) 25   %igen    emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykol  äther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.

 

   Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Konzentration hergestellt werden.



  Sprühmittel:
Zur Herstellung eines 5 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen   160-190  C).   



   Die folgenden Versuche beschreiben die fungiziden Eigenschaften der Wirkstoffe der Formel I.  



   Wirkung gegen Phytophthora infestans auf
Solanum lycopersicum a) Residuale Wirkung
Solanum lycopersicum-Pflanzen der gleichen Sorte und im gleichen Entwicklungsstadium werden nach dem Besprühen mit einer 0,05 % Aktivsubstanz enthaltenden Brühe (hergestellt aus der zu einem Spritzpulver aufgearbeiteten Wirksubstanz) und deren Antrocknen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans infiziert. Sie bleiben dann während 6 Tagen in einer Klimakammer bei   1 > 20     und hoher Luftfeuchtigkeit, die mittels eines künstlichen Sprühnebels erzeugt wird. Nach dieser Zeit zeigen sich typische Blattflecken. Aufgrund ihrer Anzahl und Grösse erfolgt die Beurteilung der geprüften Substanz.



   Die Verbindung 7 zeigte eine gute Wirkung, d. h. Pflanzenbefall   5-20 %.   



   b) Kurative Wirkung
Tomatenpflanzen der Sorte  Roter Gnom  werden nach dreiwöchiger Anzucht mit einer Zoosporensuspension des Pilzes besprüht und in einer Kabine bei   18-20"    und gesättigter Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch nach 24 Stunden.



  Nach dem Abtrocknen der Pflanzen werden sie mit einer Brühe besprüht, die die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz in einer Konzentration von   0,05 %    enthält. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden sie wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt.



   Die nach dieser Zeit auftretenden typischen Blattflecken werden aufgrund ihrer Anzahl und Grösse zur Beurteilung der Wirksamkeit der geprüften Substanzen ausgewertet.



   Die Verbindungen 1, 2, 3, 4, 7 und 12 zeigten eine gute Wirkung, d. h. Pflanzenbefall   5-20%.   



   c) Systemische Wirkung
Die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz wird in einer Konzentration von 0,05 % (bezogen auf das Bodenvolumen) auf die Bodenoberfläche von drei Wochen alten eingetopften Tomatenpflanzen der Sorte  Roter Gnom  gegeben. Nach dreitägiger Wartezeit wird die Blattunterseite der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans besprüht. Sie werden dann 5 Tage in einer Sprühkabine bei   18-20"    und gesättigter Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach dieser Zeit bilden sich typische Blattflecken, aufgrund deren Anzahl und Grösse die Beurteilung der Wirksamkeit der geprüften Substanzen erfolgt.

 

   Die Verbindungen 1 bis 12 zeigten eine gute Wirkung, d. h.



  Pflanzenbefall 5-20%.



   PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente mindestens ein a-Cyano-a-hydroxyimino-acetamid-Derivat der Formel
EMI3.1     
 worin
R1 Wasserstoff oder Aminocarbonyl und
R2 ein gegebenenfalls durch eine oder mehrere C1-C4 Alkyl-, die Dodecyl- oder die   ,B-Hydroxyäthyl-Gruppen    substituiertes Ammonium-Ion bedeuten.



      PATENTANSPRUCH II   
Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung phytopathogener Pilze.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   



  
 



   The present invention relates to a pesticide containing as active component at least one α-cyano-α-hydroxyimino-acetamide derivative of the formula I:
EMI1.1
 wherein Ri is hydrogen or aminocarbonyl and
R2 is an ammonium ion which is optionally substituted by one or more C1-C4 alkyl, dodecyl or β-hydroxyethyl groups.



   Possible C, C4-alkyl groups are ethyl, n-propyl-i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, but especially methyl.



   Compounds of the formula I in which R2 is unsubstituted are particularly preferred.



   The compounds of formula I are prepared according to methods known per se, for. B. manufactured as follows:
EMI1.2
 wherein in the formulas II to V R1 and R2 have the meanings given for formula I and R is an alkyl group, in particular a methyl group.



   Salts that arise in the course of the manufacturing process for the active ingredients can be converted directly into other salts by salting them.



   The following examples serve to explain the invention in more detail without restricting it. The temperature data relate to degrees Celsius.



   Manufacturing example
Preparation of the ammonium salt of a-cyano-a-hydroxyiminoacetamide
EMI1.3
  (Connection no.1)
22.6 g of a-cyano-a-hydroxyimino-acetamide in 350 ml of isopropanol were admixed with 11.4 g of aqueous 30% of the ammonia solution in 50 ml of isopropanol at 35 with stirring within half an hour, the initially clear solution during turned yellow after the dropping and the reaction product began to separate out. The suspension was stirred for a further 12 hours at room temperature, cooled to 0 and filtered.



   After recrystallization from ethanol-petroleum ether, the yellow crystals melted at 195-197.
EMI1.4


<tb> Link. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Physical
<tb> No. <SEP> data
<tb> <SEP> 1 <SEP> H <SEP> NH4 <SEP> Smp. 195-197
<tb> <SEP> (decomp.)
<tb> <SEP> 2 <SEP> H <SEP> N3NCH3 <SEP> Smp. <SEP> 136-138 "
<tb> <SEP> 3 <SEP> H <SEP> H2N (CH3) 2 <SEP> Smp. <SEP> 145-147 "
<tb> <SEP> 4 <SEP> H <SEP> HN (CH3) 3 <SEP> Smp. <SEP> 138-142 "
<tb> <SEP> 5 <SEP> H <SEP> H3N (sC4Hg) <SEP> Smp. <SEP> 90.5-97 "
<tb> <SEP> 6 <SEP> H <SEP> H2N (CH2CH2OH) 2 <SEP> oil
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 7 <SEP> H <SEP> HN-C12H25 <SEP> Smp. <SEP> 74-75.5 "
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH2CH20H
<tb> <SEP> 8 <SEP> H <SEP> HN-C12H25 <SEP> ö1
<tb> <SEP> CH2CH2OH
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 9 <SEP> -C-NH2 <SEP> NH4 <SEP> Smp.

  <SEP> 209 "
<tb> <SEP> (decomp.)
<tb> <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> -C-NH2 <SEP> H3NCH3 <SEP> Smp. <SEP> 175-176 "
<tb> <SEP> (decomp.)
<tb> <SEP> 0
<tb> 11 <SEP> -CNH2 <SEP> HN (CH3) 3 <SEP> m.p. <SEP> 159-160
<tb> <SEP> (decomp.)
<tb> <SEP> O <SEP> CH2CH2OH
<tb> <SEP> I) <SEP> I
<tb> 12 <SEP> -CNH2 <SEP> HN-C12H25 <SEP> oil
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> CH2CH20H
<tb>



   The compounds of the formula I are used to combat phytopathogenic microorganisms (fungi and bacteria). Its effect against fungi should be emphasized. After using the agents according to the invention, these microorganisms are killed or their growth is inhibited. The funds have a good systemic and curative effect. Treated plants, plant parts and growth substrates are protected from new infections for some time after application (permanent effect). Microorganisms that have penetrated the plant tissue are also killed. The fungicidal action in Phycomycetes, in particular Phytophthora sp., Can be observed very well.



   The compounds of the formula I can of course be used together with other suitable pesticides or active ingredients which promote plant growth in order to adapt them to the given circumstances in the agents according to the invention to broaden the spectrum of activity.



   According to the invention, the compounds of the formula I are used together with suitable carriers and / or additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the materials customary in formulation technology, such as. B. natural or re generated substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickening agents, binders and / or fertilizers.



   The compositions according to the invention are produced in a manner known per se by intimate mixing and / or
Grinding the active ingredient of the formula I with the appropriate ones
Carriers, optionally with the addition of opposite the
Active ingredients, inert dispersants or solvents. The
Active ingredients can be present and used in the following processing forms:
Fixed processing forms:
Dusts, grit, granules, granules, coating granules, impregnation granules and homogeneous granules.



   Liquid processing forms: a) Active substance concentrates dispersible in water:
Wettable powders, pastes, emulsions; b) Solutions, aerosols.



   The content of active components in the agents described above is between 0.1 and 95%.



   An active ingredient of the formula I can be formulated as follows, for example:
Dust:
The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dust: a) 5 parts of active ingredient,
95 parts of talc; b) 2 parts of active ingredient,
1 part of highly dispersed silica,
97 parts of talc.



   The active ingredients are mixed and ground with the carrier substances.



   Granules:
The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts active ingredient,
0.25 parts epichlorohydrin,
0.25 part of cetyl polyglycol ether,
3.50 parts of polyethylene glycol,
91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).



   The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and the acetone is then evaporated in vacuo.



  Wettable powder:
The following ingredients are used to produce a) 40%, b) and c) 25%, d) 10% wettable powder: a) 40 parts of active ingredient,
5 parts of lignin sulfonic acid sodium salt,
1 part dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt,
54 parts of silica; b) 25 parts of active ingredient,
4.5 parts calcium lignosulfonate,
1.9 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate,
19.5 parts of silica,
19.5 parts of champagne chalk,
28.1 parts of kaolin; c) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene ethanol,
1.7 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1:

   1),
8.3 parts sodium aluminum silicate,
16.5 parts kieselguhr,
46 parts of kaolin; d) 10 parts of active ingredient,
3 parts mixture of sodium salts of saturated fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde
Condensate,
82 parts of kaolin.



   The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. Wettable powders are obtained which can be diluted with water to form suspensions of the desired concentration.



  Emulsifiable concentrates:
The following substances are used to produce a) 10% and b) 25% emulsifiable concentrate: a) 10 parts of active ingredient,
3.4 parts epoxidized vegetable oil,
3.4 parts of a combination emulsifier, consisting of
Fatty alcohol polyglycol ethers and alkylarylsulfonate
Calcium salt,
40 parts of dimethylformamide,
43.2 parts of xylene; b) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts epoxidized vegetable oil,
10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture,
5 parts of dimethylformamide,
57.5 parts of xylene.

 

   Emulsions of the desired concentration can be prepared from such concentrates by diluting them with water.



  Spray:
The following ingredients are used to make a 5% spray:
5 parts active ingredient,
1 part epichlorohydrin,
94 parts of gasoline (boiling point 160-190 C).



   The following experiments describe the fungicidal properties of the active ingredients of the formula I.



   Effect against Phytophthora infestans
Solanum lycopersicum a) Residual effect
Solanum lycopersicum plants of the same variety and at the same stage of development are infected with a zoospore suspension of Phytophthora infestans after they have been sprayed with a broth containing 0.05% active ingredient (made from the active ingredient that has been processed into a wettable powder) and dried. You then stay for 6 days in a climatic chamber at 1> 20 and high humidity, which is generated by means of an artificial spray. After this time, typical leaf spots appear. The substance tested is assessed on the basis of their number and size.



   Compound 7 showed a good effect; H. Plant infestation 5-20%.



   b) Curative effect
After three weeks of cultivation, tomato plants of the Red Gnome variety are sprayed with a zoospore suspension of the fungus and incubated in a cabin at 18-20 "and saturated humidity. Interruption after 24 hours.



  After the plants have dried off, they are sprayed with a broth that contains the active substance formulated as a wettable powder in a concentration of 0.05%. After the spray coating has dried on, they are set up again in the damp cabin for 4 days.



   The typical leaf spots that appear after this time are evaluated based on their number and size to assess the effectiveness of the substances tested.



   Compounds 1, 2, 3, 4, 7 and 12 showed good activity; H. Plant infestation 5-20%.



   c) Systemic effect
The active ingredient, formulated as a wettable powder, is added in a concentration of 0.05% (based on the soil volume) to the soil surface of three-week-old potted tomato plants of the Red Gnome variety. After a three-day waiting period, the underside of the leaves of the plants is sprayed with a zoospore suspension of Phytophthora infestans. They are then kept for 5 days in a spray booth at 18-20 "and saturated air humidity. After this time, typical leaf spots form, based on the number and size of which the effectiveness of the substances tested is assessed.

 

   Compounds 1 to 12 showed a good effect; H.



  Plant infestation 5-20%.



   PATENT CLAIM 1
Pesticides containing as active component at least one α-cyano-α-hydroxyimino-acetamide derivative of the formula
EMI3.1
 wherein
R1 is hydrogen or aminocarbonyl and
R2 is an ammonium ion which is optionally substituted by one or more C1-C4 alkyl, the dodecyl or the B-hydroxyethyl groups.



      PATENT CLAIM II
Use of an agent according to claim I for combating phytopathogenic fungi.

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.



   

 

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Solanum lycopersicum a) Residuale Wirkung Solanum lycopersicum-Pflanzen der gleichen Sorte und im gleichen Entwicklungsstadium werden nach dem Besprühen mit einer 0,05 % Aktivsubstanz enthaltenden Brühe (hergestellt aus der zu einem Spritzpulver aufgearbeiteten Wirksubstanz) und deren Antrocknen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans infiziert. Sie bleiben dann während 6 Tagen in einer Klimakammer bei 1 > 20 und hoher Luftfeuchtigkeit, die mittels eines künstlichen Sprühnebels erzeugt wird. Nach dieser Zeit zeigen sich typische Blattflecken. Aufgrund ihrer Anzahl und Grösse erfolgt die Beurteilung der geprüften Substanz. Effect against Phytophthora infestans Solanum lycopersicum a) Residual effect Solanum lycopersicum plants of the same variety and at the same stage of development are infected with a zoospore suspension of Phytophthora infestans after they have been sprayed with a broth containing 0.05% active ingredient (made from the active ingredient that has been processed into a wettable powder) and dried. You then stay for 6 days in a climatic chamber at 1> 20 and high humidity, which is generated by means of an artificial spray. After this time, typical leaf spots appear. The substance tested is assessed on the basis of their number and size. Die Verbindung 7 zeigte eine gute Wirkung, d. h. Pflanzenbefall 5-20 %. Compound 7 showed a good effect; H. Plant infestation 5-20%. b) Kurative Wirkung Tomatenpflanzen der Sorte Roter Gnom werden nach dreiwöchiger Anzucht mit einer Zoosporensuspension des Pilzes besprüht und in einer Kabine bei 18-20" und gesättigter Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch nach 24 Stunden. b) Curative effect After three weeks of cultivation, tomato plants of the Red Gnome variety are sprayed with a zoospore suspension of the fungus and incubated in a cabin at 18-20 "and saturated humidity. Interruption after 24 hours. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen werden sie mit einer Brühe besprüht, die die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz in einer Konzentration von 0,05 % enthält. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden sie wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt. After the plants have dried off, they are sprayed with a broth that contains the active substance formulated as a wettable powder in a concentration of 0.05%. After the spray coating has dried on, they are set up again in the damp cabin for 4 days. Die nach dieser Zeit auftretenden typischen Blattflecken werden aufgrund ihrer Anzahl und Grösse zur Beurteilung der Wirksamkeit der geprüften Substanzen ausgewertet. The typical leaf spots that appear after this time are evaluated based on their number and size to assess the effectiveness of the substances tested. Die Verbindungen 1, 2, 3, 4, 7 und 12 zeigten eine gute Wirkung, d. h. Pflanzenbefall 5-20%. Compounds 1, 2, 3, 4, 7 and 12 showed good activity; H. Plant infestation 5-20%. c) Systemische Wirkung Die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz wird in einer Konzentration von 0,05 % (bezogen auf das Bodenvolumen) auf die Bodenoberfläche von drei Wochen alten eingetopften Tomatenpflanzen der Sorte Roter Gnom gegeben. Nach dreitägiger Wartezeit wird die Blattunterseite der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans besprüht. Sie werden dann 5 Tage in einer Sprühkabine bei 18-20" und gesättigter Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach dieser Zeit bilden sich typische Blattflecken, aufgrund deren Anzahl und Grösse die Beurteilung der Wirksamkeit der geprüften Substanzen erfolgt. c) Systemic effect The active ingredient, formulated as a wettable powder, is added in a concentration of 0.05% (based on the soil volume) to the soil surface of three-week-old potted tomato plants of the Red Gnome variety. After a three-day waiting period, the underside of the leaves of the plants is sprayed with a zoospore suspension of Phytophthora infestans. They are then kept for 5 days in a spray booth at 18-20 "and saturated air humidity. After this time, typical leaf spots form, based on the number and size of which the effectiveness of the substances tested is assessed. Die Verbindungen 1 bis 12 zeigten eine gute Wirkung, d. h. Compounds 1 to 12 showed a good effect; H. Pflanzenbefall 5-20%. Plant infestation 5-20%. PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente mindestens ein a-Cyano-a-hydroxyimino-acetamid-Derivat der Formel EMI3.1 worin R1 Wasserstoff oder Aminocarbonyl und R2 ein gegebenenfalls durch eine oder mehrere C1-C4 Alkyl-, die Dodecyl- oder die ,B-Hydroxyäthyl-Gruppen substituiertes Ammonium-Ion bedeuten. PATENT CLAIM 1 Pesticides containing as active component at least one α-cyano-α-hydroxyimino-acetamide derivative of the formula EMI3.1 wherein R1 is hydrogen or aminocarbonyl and R2 is an ammonium ion which is optionally substituted by one or more C1-C4 alkyl, the dodecyl or the B-hydroxyethyl groups. PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung phytopathogener Pilze. PATENT CLAIM II Use of an agent according to claim I for combating phytopathogenic fungi.
CH1355573A 1972-10-13 1973-09-20 (Alpha)-cyano-(alpha)-hydroxyimino-acetamide derivs. - useful as pesticides, esp. against phytopathogenic bacteria and fungi, e.g. Phytophthora spp. CH589414A5 (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2837863A1 (en) * 1978-09-04 1980-03-13 Ciba Geigy Ag OXIME DERIVATIVES FOR THE PROTECTION OF PLANT CULTURES

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