Es wurde gefunden, dass die Verbindung der Formel
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ausgezeichnete Pigmenteigenschaften aufweist und sich daher hervorragend zum Färben von nicht textilen Kunststoffmassen und Viskose in der Masse eignet. Insbesondere werden hier lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden. Das Pigment der Formel (I) eignet sich so zur Verwendung in Anstrichfarben auf öliger oder wässriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viskose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder. Es kann auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung von Textilien oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.
Die erhaltenen Färbungen sind hervorragend migrier- und lichtecht, sie haben sehr gute Wetter-, Überlackier- und Lö sungsmittelechtheit und zeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit aus.
Die Herstellung desPigments der Formel (I) erfolgt z. B.
durch Kondensation äquimolarer Mengen von 1-Chlor-4nitroacridon mit 1-Aminoanthrachinon bzw. 1-Amino-4-nitro acridon und 1-Chloranthrachinon bei Temperaturen zwischen 120 und 240 C, vorzugsweise zwischen 1600 und 2100 C, in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels, z. B. Natrium- oder Kaliumcarbonat, in einem inerten, organischen Lösungsmittel. z. B. Xylol (Gemisch) oder Nitrobenzol, vorzugsweise bei Siedetemperatur des Lösungsmittels. Das gebildete Kondensationsprodukt wird durch Filtrieren, Auswaschen des Salzes und Trocknen rein erhalten.
Das so hergestellte Pigment besitzt eine gute Textur und kann auch schon in Form des Rohprodukts verwendet werden. Falls nötig, bzw. erwünscht, kann man das Rohprodukt durch Mahlen oder Kneten in feindisperse Form überführen.
Dabei werden zweckmässig die bekannten Mahlhilfsmittel, in Gegenwart oder Abwesenheit von organischen Lösungsmitteln, verwendet. Durch Erhitzen des Rohpigments in organischen Lösungsmitteln, z. B. Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder N-Methylpyrrolidon, wird noch eine Verbesserung der färberischen Eigenschaften erreicht.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 a) Herstellung des Pigmentpräparats der Formel (I). 5,5 Teile 1-Chlor-4-nitroacridon, 4,5 Teile 1-Aminoanthrachinon und 3,6 Teile Kaliumcarbonat werden in 40 Teilen Nitrobenzol unter Rühren 20 Minuten auf 2000 erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das orangefarbene, kristalline Reaktionsprodukt filtriert, mit Äthylalkohol gewaschen, in Wasser suspendiert, 30 Minuten gekocht, heiss filtriert, mit heissem Wasser gewaschen und getrocknet. Nach dem Mahlen mit z. B. Natriumchlorid oder Natriumsulfat und Aceton kann es jeder entsprechenden Verwendung zugeführt werden. Es kann auch, zur zusätzlichen Reinigung, in z. B. Dimethylformamid oder Trichlorbenzol bei Temperaturen um 1500 behandelt werden.
b1) Färbung von Polyvinylchlorid in der Masse.
1,5 Teile 1-(a-Anthrachinoylamino)-4-nitroacridon werden erst mit 3 Teilen PVC-Masse innig verrieben und dann mit 48,5 Teilen derselben PVC-Masse gut vermischt. Die PVC Masse hat folgende Zusammensetzung: 65 Teile Polyvinylchloridemulsion, 32 Teile Dioctylphthalat,
3 Teile handelsüblicher Epoxyweichmacher,
1,5 Teile handelsüblicher Stabilisator (Barium-Cadmium
Komplex) und
0,5 Teile handelsüblicher Chelator.
Die Mischung wird in einem auf 1600 geheizten Mischwalzwerk mit Friktionsrollen (die eine Walze mit 20, die andere mit 25 Umdrehungen pro Minute) zur besseren Pigmentverteilung während 8 Minuten gewalzt und hierauf die erhaltene Folie von 0,3 mm abgezogen. Die Folie ist in einem orangen Ton gefärbt.
Ein transparenter, orange gefärbter Film wird erhalten, wenn man 5 Teile der obigen Falie mit weiteren 45 Teilen der oben angegebenen PVC-Masse wie beschrieben bearbeitet.
b2) Eine pastellfarbene, orange gefärbte Folie erhält man, wenn man 5 Teile der Folie gemäss b1), oben, 5,4 Teile Titandioxidpigment und 45 Teile der oben angegebenen PVC Masse wie oben beschrieben bearbeitet.
Beispiel 2
2 Teile des nach üblicher Methode salzgemahlenen Pigments der Formel (I) werden mit 48 Teilen eines Lackes der folgenden Zusammensetzung 24 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen.
Zusammensetzung des Lackes: 43,88 Teile einer 600/eigen Lösung eines Alkyd-Melamin
Formaldehydharzes in Xylol, 17,18 Teile einer 650/obigen Melaminharzlösung in Butanol,
4,57 Teile Butanol, 31,37 Teile Xylol und
7 Teile Äthylglykolacetat.
Nach Abtrennung des pigmenthaltigen Lacks von den Kugeln mit Hilfe eines Nylonfilters wird eine Aluminiumfolie (auf Karton) mit diesem zVolltonansatz spritzlackiert.
Die so lackierte Folie wird 15 Minuten an der Luft trocknen gelassen und dann 30 Minuten bei 1400 eingebrannt. Der so erhaltene leuchtend orange Film ist ausgezeichnet licht- und migrierecht gefärbt.
PATENTANSPROCHE
I. Verfahren zum Massefärben von nicht textilen Kunststoffen und Viskose, dadurch gekennzeichnet, dass man das Pigment der Formel
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verwendet.
II. Die nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I gefärbten Massen.
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It has been found that the compound of the formula
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has excellent pigment properties and is therefore ideally suited for dyeing non-textile plastic masses and viscose in the mass. In particular, solvent-free and solvent-containing compositions made of plastics or synthetic resins are understood here. The pigment of the formula (I) is thus suitable for use in paints on an oily or aqueous basis, in varnishes of various types, for spin dyeing viscose or cellulose acetate, for pigmenting polyethylene, polystyrene, polyvinyl chloride, rubber and artificial leather. It can also be used in printing inks for the graphic industry, for pulp dyeing, for coating textiles or for pigment printing.
The dyeings obtained are excellent migration and lightfast, they have very good weather, overpainting and solvent fastness and are characterized by good transparency and heat resistance.
The pigment of the formula (I) is prepared e.g. B.
by condensation of equimolar amounts of 1-chloro-4nitroacridone with 1-aminoanthraquinone or 1-amino-4-nitro acridone and 1-chloroanthraquinone at temperatures between 120 and 240 C, preferably between 1600 and 2100 C, in the presence of a basic condensing agent, e.g. . B. sodium or potassium carbonate, in an inert organic solvent. z. B. xylene (mixture) or nitrobenzene, preferably at the boiling point of the solvent. The condensation product formed is obtained in pure form by filtering, washing out the salt and drying.
The pigment produced in this way has a good texture and can also be used in the form of the raw product. If necessary or desired, the crude product can be converted into finely dispersed form by grinding or kneading.
The known grinding aids, in the presence or absence of organic solvents, are expediently used. By heating the crude pigment in organic solvents, e.g. B. toluene, xylene, chlorobenzene or N-methylpyrrolidone, an improvement in the coloring properties is achieved.
In the following examples, the parts are parts by weight and the percentages are percentages by weight. The temperatures are given in degrees Celsius.
Example 1 a) Production of the pigment preparation of the formula (I). 5.5 parts of 1-chloro-4-nitroacridone, 4.5 parts of 1-aminoanthraquinone and 3.6 parts of potassium carbonate are heated in 40 parts of nitrobenzene to 2000 for 20 minutes with stirring. After cooling, the orange-colored, crystalline reaction product is filtered, washed with ethyl alcohol, suspended in water, boiled for 30 minutes, filtered hot, washed with hot water and dried. After grinding with z. B. sodium chloride or sodium sulfate and acetone, it can be put to any appropriate use. It can also, for additional cleaning, in z. B. dimethylformamide or trichlorobenzene can be treated at temperatures around 1500.
b1) Coloring of polyvinyl chloride in bulk.
1.5 parts of 1- (a-anthraquinoylamino) -4-nitroacridone are first thoroughly triturated with 3 parts of PVC mass and then mixed well with 48.5 parts of the same PVC mass. The PVC compound has the following composition: 65 parts of polyvinyl chloride emulsion, 32 parts of dioctyl phthalate,
3 parts of commercially available epoxy plasticizers,
1.5 parts commercial stabilizer (barium-cadmium
Complex) and
0.5 parts of a commercial chelator.
The mixture is rolled for 8 minutes in a mixing roller mill heated to 1600 with friction rollers (one roller at 20, the other at 25 revolutions per minute) for better pigment distribution and the 0.3 mm film obtained is then pulled off. The foil is colored in an orange tone.
A transparent, orange-colored film is obtained if 5 parts of the above case are processed as described with a further 45 parts of the above-specified PVC composition.
b2) A pastel-colored, orange-colored film is obtained when 5 parts of the film according to b1), above, 5.4 parts of titanium dioxide pigment and 45 parts of the PVC composition specified above are processed as described above.
Example 2
2 parts of the pigment of the formula (I), salt-ground by the customary method, are ground with 48 parts of a lacquer of the following composition for 24 hours in a ball mill.
Composition of the varnish: 43.88 parts of a 600 / own solution of an alkyd melamine
Formaldehyde resin in xylene, 17.18 parts of a 650 / above melamine resin solution in butanol,
4.57 parts of butanol, 31.37 parts of xylene and
7 parts of ethyl glycol acetate.
After the pigment-containing paint has been separated from the balls with the aid of a nylon filter, an aluminum foil (on cardboard) is spray-painted with this full-tone approach.
The film coated in this way is left to air dry for 15 minutes and then baked at 1400 for 30 minutes. The bright orange film obtained in this way has an excellent color fastness to light and migration.
PATENT CLAIM
I. Process for mass dyeing of non-textile plastics and viscose, characterized in that the pigment of the formula
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used.
II. The masses colored by the method according to claim I.
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