CH532686A - Optical brightener for paper - Google Patents

Optical brightener for paper

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CH532686A
CH532686A CH79970A CH79970A CH532686A CH 532686 A CH532686 A CH 532686A CH 79970 A CH79970 A CH 79970A CH 79970 A CH79970 A CH 79970A CH 532686 A CH532686 A CH 532686A
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CH
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sep
alkyl
paper
formula
brightening
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CH79970A
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German (de)
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Fischer Franz
Heinrich Dr Haeusermann
Corwin Allison Robert
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Ciba Geigy Ag
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    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
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    • D21H21/30Luminescent or fluorescent substances, e.g. for optical bleaching
    • DTEXTILES; PAPER
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Abstract

Optical brightening of non-textile cellulose substrates comprises the use of bis-2-triazinylaminostilbene cpds of formula: in which R1 is H, opt. OH- or alkoxy-substd alkyl, alkoxyalkyl or alkylaminoalkyl or opt. lower alkyl-substd. cycloalkyl; R2 is H or opt OH- or alkoxy-substd alkyl or alkoxy-alkyl; R1 and R2 together with the N and opt. with O form a non-aromatic heterocycle; R3 is H or halogen with at no =35; M is a cation selected from H, alkali(ne earth) metal, opt. substd ammonium or Al). These cpds are used brightening viscose films and paper. They show no redn in bath strength i.e. constant brightening effect in surface brightening of paper and have good compatibility with the binders and white pigments used in surface coatings. They also have good resistance to acid and Al salts in pulp brightening and show no underisable discolouration by detergents.

Description

  

  Verwendung von Bis-s-triazinylamino-stilben-2,2'-disulfonsäuren zum  optischen Aufhellen von nichttextilen Cellulosesubstraten    Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von  neuen polysulfierten     Bis-s-triazinylamino-stilben-2,2'-disulfon-          säuren    und deren Salze zum optischen Aufhellen von nicht  textilen Cellulosesubstraten.  



  Es ist bekannt, dass man nichttextile cellulosehaltige Sub  strate mit Bis-s-triazinylamino-stilben-2,2'-disulfonsäuren op  tisch aufhellen kann. Auch wurden durch sehr zahlreiche Va-    riationen der Triazinsubstituenten versucht, die Eigenschaf  ten dieser Weisstönerklasse weitgehend abzuwandeln, um  allen applikatorischen Gegebenheiten genügen zu können.  



  Gegenstand vorliegender Anmeldung ist nun die Ver  wendung von neuen polysulfierten Bis-s-triazinylamino-stil  benverbindungen der Formel 1  
EMI0001.0002     
    in welcher  R, Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch     Hydroxyl-          oder    Alkoxygruppen substituierten Alkyl-,     Alkyloxyalkyl-          oder    Alkylaminoalkylrest, einen gegebenenfalls durch nie  dere Alkylgruppen substituierten Cycloalkylrest,  R2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch     Hydro-          xyl-    oder Alkoxygruppen substituierten Alkyl- oder     Alkoxyal-          kylrest    oder  R,

   und R2 zusammen mit dem Stickstoff und gegebenen  falls unter Einschluss von Sauerstoff einen nichtaromati  schen Heterocyclus,  R, Wasserstoff, niedere Alkylgruppen oder Halogen bis  Atomnummer 35 und  M ein Kation aus den Gruppen Wasserstoff, Alkali,     Erd-          alkali,    gegebenenfalls substituiertes Ammonium oder Alu  minium bedeuten, zum optischen Aufhellen von nichttextilen  Cellulosesubstraten.  



  Als Salze kommen insbesondere Alkalisalze, vorzugs  weise das Natrium- oder Kaliumsalz, ferner Erdalkalisalze,    wie das Calcium- oder Magnesiumsalz; Ammoniumsalze, wie  zum Beispiel solche, die sich von Ammoniak oder von Stick  stoffbasen, wie Mono-, Di- und Trialkanolaminen, ableiten,  und schliesslich das Aluminiumsalz in Frage.  



  Alkyl- und Alkoxygruppen in obiger Definition sind vor  zugsweise niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen mit höchstens  6 Kohlenstoffatomen; Alkoxyalkyl- und     Alkylaminoalkyl-          gruppen    weisen gesamthaft vorzugsweise mindestens 3 und  nicht mehr als 8 Kohlenstoffatome auf. Cycloalkylgruppen  haben vorzugsweise 5-6 Kohlenstoffatome im Ring. Die Ge  samtzahl der Kohlenstoffatome in alkylsubstituierten     Cyclo-          alkylgruppen    soll mindestens 6 betragen und vorzugsweise  12 Kohlenstoffatomen nicht übersteigen. Wenn nicht anders  definiert, bedeutet  nieder  in Verbindung mit Alkoxy- oder  Alkyl-Radikalen, dass solche Radikale nicht mehr als 4 Koh  lenstoffatome aufweisen.

   Alkoxyalkoxyalkyl-Radikale weisen  im gesamten vorzugsweise mindestens 5 und nicht mehr als  10 Kohlenstoffatome auf.  



  Nichtaromatische     heterocyclische        Substituenten,    wie sie      oben definiert werden, sind vorzugsweise der Pyrrolidino-,  Piperidino-, Hexamethylenimino- oder Morpholinorest und  die alkylsubstituierten Derivate davon, wobei der     Alkylsubsti-          tuent    höchstens 3 Kohlenstoffatomen aufweisen soll. Unter    den Halogensubstituenten in der Definition von R3 ist Chlor  bevorzugt wegen der guten Wasserlöslichkeit der entspre  chenden Verbindungen.  



  Bevorzugten Verbindungen kommt die Formel 1I  
EMI0002.0002     
    zu, in welcher die Symbole Rl, R2 und M die in Formel I an  gegebene Bedeutung haben. Besonders bevorzugt werden  Verbindungen der Formel II, in der R1 und R2 unabhängig  voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch  Hydroxyl- oder niedere Alkoxygruppen substituierten niede  ren Alkyl- oder Alkoxyalkylrest, oder R, und R2 zusammen  mit dem Stickstoff und gegebenenfalls unter Einschluss von  Sauerstoff einen nichtaromatischen Heterocyclus bedeuten.  Die neuen Weisstöner besitzen gegenüber vorbekannten  Produkten ähnlicher Konstitution folgende Vorteile:  1. Es tritt bei der Oberflächenaufhellung von Papieren  keine Badverarmung auf, d. h. der Aufhellungseffekt bleibt  konstant.  



  2. Die neuen Stilbenverbindungen sind mit den im Ober  flächenstrichverfahren verwendeten Bindemitteln und Weis  pigmenten gut verträglich.  



  3. Die neuen Weisstöner sind bei der Massenaufhellung  von Papieren sehr säure- und aluminiumsalzbeständig.  



  4. Die neuen Stilbenverbindungen geben keine uner  wünschten Verfärbungen der Waschmittel.  



  Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen For  mel I kann dadurch erfolgen, dass man zwei Mol einer     Ani-          lindisulfonsäure    der allgemeinen Formel III  
EMI0002.0005     
    oder deren Salze, in welcher R3 Wasserstoff, niederes Alkyl  oder Halogen bis Atomnummer 35 bedeuten, in einem was  serhaltigen Medium und in Gegenwart säurebindender Mit  tel, zunächst mit 2 Mol Cyanurchlorid, dann mit 1 Mol  4,4'-Diamino-stilben-2,2'-disulfonsäure bzw. deren Salze und  schliesslich mit 2 Mol eines Amins der Formel IV  
EMI0002.0006     
    in welcher R1 und R2 die bei Formel I definierte Bedeutung  habe, umsetzt.  



  Die erste Reaktionsstufe wird vorzugsweise bei unter  10  C liegenden Temperaturen, die zweite Stufe bei 0-30  C  und die letzte Stufe bei 50-100  C durchgeführt. Als säure-    bindende Mittel kommen für die ersten zwei Reaktionsstu  fen in erster Linie Alkalicarbonate, -bicarbonate, -hydroxyde  oder -acetate in Frage, während bei der dritten Stufe neben  Alkali-carbonaten und -hydroxyden vorzugsweise auch ein  Oberschuss an Base der Formel IV zweckdienlich ist. Die  Umsetzung kann sowohl im rein wässrigen Medium als auch  in einem Gemisch von Wasser und gegenüber den Reak  tionsteilnehmern hydrophilen organischen Lösungsmitteln  durchgeführt werden. Als solche Lösungsmittel kommen in  erster Linie niedermolekulare Ketone, wie Aceton oder  Methyläthylketon, in Frage.

   Die sehr gut wasserlöslichen  Endprodukte der Formel I werden aus ihren wässrigen Lö  sungen vorzugsweise durch Aussalzen, zum Beispiel mit Al  kalichloriden, in gut filtrierbarer Form abgeschieden. Eine  andere Methode der Isolierung besteht darin, dass man die  Reaktionslösungen im Vakuum zur Trockne verdampft.  Nach dieser letzgenannten Isolierungsmethode erhält man  weniger reine Produkte.  



  Als Anilindisuifonsäuren der Formel III kommen in er  ster Linie die 1-Aminobenzol-2,4-disulfonsäure und die  1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure in Frage, wobei letztere be  vorzugt wird.  



  .Ms Amin der Formel IV kommen beispielsweise fol  gende Amine in Betracht: Ammoniak; aliphatische Amine,  wie Methylamin, Äthylamin, Propylamin, Butylamin,     Hexyl-          amin,    Dimethylamin, Diäthylamin, Dipropylamin,     Monoäthanol-          amin,        Isopropanolamin,N,N-Bis-(ss-hydroxyäthyl)-propylen-          diamin,    3-Methoxypropylamin,     2-(ss-Hydroxyäthoxy)-äthyl-          amin,    N-Methylmonoäthanolamin, Diäthanolamin,     Di-isopro-          panolamin;

      hydrierte heterocyclische Amine wie Pyrrolidin,  Piperidin, Morpholin, 2-Mono- und 2,6-Dimethyl-morpholin  und Hexamethylenimin. Bevorzugte Amine sind vor allem  Methylamin, Dimethylamin, Äthylamin, Diäthylamin,     Propyl-          amin,    Isopropanolamin, Di-isopropanolamin, Pyrrolidin,  Piperidin, Morpholin und Hexamethylenimin.  



  Die Alkalisalze der neuen Stilbenverbindungen lassen  sich durch Behandlung mit starken Mineralsäuren, wie zum  Beispiel 20%iger Salzsäure, in die freien Hexasulfonsäuren  überführen. Aus letzteren können dann durch Neutralisation  mit Ammoniak oder gut wasserlöslichen primären, sekundä  ren oder tertiären     aliphatischen    oder hydroaromatischen  Aminen die meist sehr leicht wasserlöslichen     Aminsalze    ge  wonnen werden. Durch mildere Säurebehandlung der Alkali  salze der neuen     Stilbenverbindungen    können auch saure  Salze hergestellt werden, die ebenfalls durch Neutralisation  mit niedermolekularen Aminen in sehr leicht lösliche Pro  dukte übergeführt werden können.  



  Die neuen     Weisstöner,    die in Form ihrer Natrium- oder       Kaliumsalze    farblose bis schwach gelblich gefärbte Pulver  darstellen, sind in Wasser so gut löslich, dass die Herstellung      von 10-25%igen flüssigen Zubereitungen möglich ist, ein  Umstand der von den Verbrauchern sehr geschätzt wird.  



  Die verdünnten wässrigen Lösungen, d. h. die Behand  lungsbäder, welche 0,01-10 g Weisstöner im Liter enthalten,  sind auch bei tiefen     pH-Werten    von 1-2 noch stabil und er  geben auf nichttextilen Cellulosesubstraten, wie Viskosefo  lien und Papier gute violettstichige Aufhellungseffekte, die  auch bei relativ hohen Anwendungskonzentrationen keine  Vergrünungstendenz besitzen.  



  Die Alkalisalze der neuen Stilbenverbindungen können  zur Herstellung gewünschter Handelsformen auch noch mit  üblichen hydrophilen Stoffen wie Polyvinylalkohol,     Polyäthy-          lenglykol,    Polyvinylpyrrolidon, Harnstoff, vermischt werden.  



  Für die Weisstöner der Formel I kommen beispielsweise  folgende Einsatzgebiete in Frage:  Anwendung in der Spinnmasse bei der Herstellung von  Viskosekunstseide; Aufhellung von Papieren in der Masse  oder durch Oberflächennachbehandlung des geformten Pa  piers.  



  Das wichtigste Anwendungsgebiet der erfindungsgemäss  zu verwendenden Weisstöner der Formel I liegt bei Einsatz  in der Papierindustrie. Obschon die neuen Weisstöner auch  in der Papiermase, besonders bei sehr tiefen pH-Werten,  zum Beispiel durch Zugabe in den Holländer, angewendet  werden können, sind sie jedoch besonders gut geeignet für  den Einsatz in den sogenannten Oberflächenstreichverfah  ren. Unter diesem Sammelbegriff versteht man in der Papier  industrie all jene Operationen, die sich mit der Nachbehand  lung eines fertig geformten Papiers, durch Aufstreichen und/  oder Aufpressen eines Veredlungsmittels befassen.  



  Es handelt sich also beispielsweise um die     Oberflächen-          leimung    mit wässrigen Bindemittelzubereitungen aus zum  Beispiel Stärke, Gelatine, Polyvinylidenchlorid oder Kunst  harzen auf Basis von Butadien-Styrol- oder Acryl-Polymeren  oder Co-Polymeren; oder das Aufbringen von Pigment  streichmassen, d. h. wässrigen Zubereitungen aus Bindemit  teln und Weisspigmenten, wie zum Beispiel bestimmten  Aluminium-Magnesium-Silikaten (China-Clay) CaSO4 ' 10  H20 (Satinweiss), TiO2, Bariumsulfat, Calciumcarbonat oder  Gemischen aus solchen Pigmenten. Mit 0,05-1 % Weisstöner  der Formel I enthaltenden Behandlungsflotten kann man  nun nach diesen Verfahren die Oberflächenveredlung und  die optische Aufhellung in einem Arbeitsgang bewerkstelli  gen.

   Oft weisen die Rohpapiere infolge ihres Gehaltes an  Aluminiumsalzen einen niedrigen     pH-Wert    auf. Ein weiterer  Vorteil der erfindungsgemäss zu verwendenden Aufheller ist  es nun, dass der erzielte Aufhellungseffekt vom pH-Wert  und Al-Gehalt des Papieres unabhängig ist; dies ganz im Ge  gensatz zu zahlreichen bekannten Weisstönern, die auf sauer  reagierenden Rohpapieren starke Verfärbungen zeigen.  



  Die Papieraufhellung nach dem Oberflächenstreichver  fahren kann auch ohne andere Veredlungsmittel durchge  führt werden. In diesem Fall wird das Rohpapier bei Raum  temperatur mit einer 0,05-1%igen wässrigen Aufhellerlösung  behandelt und wie üblich getrocknet. Dank ihrer relativ ge-    ringen Affinität eignen sich die erfindungsgemäss zu ver  wendenden Produkte für diese Applikation ebenfalls sehr  gut, da sie zu keiner Bandverarmung und somit zu keinem  allmählichen Abfall des Weisseffektes führen.  



  Durch Zusatz von Polyvinylalkohol und/oder     Polyäthy-          lenglykol    als Coupagemittel für flüssige oder Pulverformulie  rungen der Aufheller lässt sich deren Weisseffekt oft be  trächtlich steigern.  



  Die Oberflächenveredlung von Papieren wird in der Pra  xis beispielsweise mit folgenden 3 Streichflotten durchge  führt:  A) 0,05-0,06 %: Weisstöner gemäss Formel I  2-15 %: Bindemittel wie abgebaute Stärke, Alginate, Ge  latine, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon,     Carboxymethyl-          cellulose,    Kasein, Protein, Polyvinylidenchlorid oder belie  bige Mischungen dieser Bindemittel,  Rest: Wasser  B) 0,05-0,6 %: Weisstöner gemäss Formel 1  2-15 %: wässrige Kunstharzdispersionen auf der Basis  von Mischpolymerisaten von Acryl- bzw. Butadien-Styrolhar  zen mit ca. 50 % Kunstharzgehalt.  



  Rest: Wasser  C) 0,05-0,6 %: Weisstöner gemäss Formel I  10-65 %: Weisspigment wie zum Beispiel China-Clay,  CaC03,  Satinweiss ,  Blancfix , Ti02, Talkum, gefällte Alu  miniumsilikate, sowie auch Gemische dieser Pigmente,  5-25     %:    Bindemittel wie abgebaute Stärke,     50%ige        wäss-          rige    Dispersionen der Mischpolymerisate von Acryl- bzw.  Butadien-Styrolharzen, Kasein, Proteine, Polyvinylalkohol,  Polyvinylpyrrolidon, Carboxymethylcellulose, Alginate und  Gelatine, wobei wiederum gegebenenfalls auch Kombinatio  nen dieser Bindemittel eingesetzt werden können,  Rest: Wasser.  



  Ausserdem können die Streichflotten noch wasserlösli  che Poly- oder Metaphosphate, sowie als Netzmittel zum  Beispiel unsulfatierte oder sulfatierte höhere Alkanol- oder  Alkylphenolpolyglykoläther mit 8 bis 14 Alkyl-Kohlenstoff  atomen und 1 bis 20 Äthylenoxydgruppen enthalten.  



  Um gute Fliesseigenschaften zu erhalten, verwendet man  für den Pigmentstrich vorzugsweise eine alkalische Streich  flotte. Die alkalische Reaktion wird zweckmässig mit Am  moniumhydroxyd oder mit Natrium- oder     Kaliumhydroxy-          den-,        -carbonaten,        -boraten,        -perboraten    oder deren Gemi  schen eingestellt.  



  Mit diesen Streichflotten gemäss A), B) und C) bestreicht  man Papier vorteilhaft in einer hierfür üblichen Streichvor  richtung. Man erhält dabei Papiere, die neben einer verbes  serten Oberfläche ein weisseres und gefälligeres Aussehen  aufweisen.  



  In den folgenden Ausführungen für die Herstellung des  optischen Aufhellers und den Beispielen sind die Temperatu  ren in Celsiusgraden angegeben.  



  Herstellung des Aufhellers 1  
EMI0003.0019     
      77,5 g Cyanurchlorid werden in 300 g Aceton gelöst und  unter Rühren in 2000 g Eiswasser eingetragen. Zu der erhal  tenen Cyanurchlorid-Suspension lässt man im Verlaufe von  30 Minuten bei -5 bis +5  eine Lösung von 125 g     1-Amino-          benzol-2,5-disulfonsaurem    Natrium in 700 ml Wasser     zuflies-          sen    und neutralisiert die frei werdende Säure mit einer  15%igen Natriumcarbonatlösung, so dass der pH-Wert des  Gemisches bei 3-4 bleibt. Anschliessend wird bei 0-5  und       pH-Wert    3-4 noch 4 Stunden gerührt.

   Die klare Reaktionslö  sung wird nun mit einer Lösung von 82,8 g     4,4'-diaminostil-          ben-2,2'-disulfonsaurem    Natrium in 600 ml Wasser versetzt,  der pH-Wert mit Natriumcarbonatlösung bei 7 gehalten und  das Gemisch 4 Stunden bei 20-30  gerührt. Nach dieser Zeit  enthält die klare Reaktionslösung praktisch kein     diazotierba-          res    Amin mehr.

   Die Lösung der entstandenen     4,4'-Bis-I2-          chlor-4-(2,5-disulfophenylamino)-s-        triazinyl-(6)-aminol-stil-          ben-2,2'-disulfonsäure,    bzw. deren Hexanatriumsalz, wird nun  mit soviel Äthylendiamin versetzt, bis der pH-Wert auf 9-10  gestiegen ist, dieser Wert durch sukzessive Zugabe weiterer    Mengen Äthylamin aufrecht erhalten und gleichzeitig 1'1  Stunden auf 90-93  erhitzt. Nach Zugabe von 400 g Natri  umchlorid lässt man erkalten, filtiert das auskristallisierte  Hexanatriumsalz der     4,4'-Bis-[2-äthylamino-4-(2,5-disulfophenyl-          amino)-s-triazinyl-(6)-amino]-stilben-2,2'-disulfonsäure    ab und  trocknet es bei 80  im Vakuum.

   Der neue Weisstöner bildet  ein fast farbloses, leicht wasserlösliches Pulver. Die 1%ige  wässrige Lösung fluoresziert intensiv blau und zeigt beim  Versetzen mit überschüssiger konz. Salzsäure keine Trü  bung. Das Produkt kann zum optischen Aufhellen von nicht  textilen Cellulosesubstraten wie Papier und Substraten aus  Regeneratcellulose verwendet werden. Die Ausfärbungen  zeichnen sich durch ein hohes Maximalweiss aus.  



  Zu ganz ähnlich wirksamen Produkten gelangt man,  wenn man das Äthylamin durch die in nachfolgender Ta  belle I aufgeführten Amine ersetzt, wobei die Endprodukte  nach den in der Kolonne 3 angeführten Methoden isoliert  werden. Alle Produkte bilden nur schwach gefärbte, gut was  serlösliche Pulver.

    
EMI0004.0015     
  
    Tabelle <SEP> I
<tb>  Aufheller <SEP> Amin <SEP> Isolierungsmethode
<tb>  2 <SEP> Methylamin <SEP> aussalzen <SEP> mit <SEP> NaCl
<tb>  3 <SEP> Dimethylamin <SEP> aussalzen <SEP> mit <SEP> KCl
<tb>  4 <SEP> Diäthylamin <SEP> aussahen <SEP> mit <SEP> NaCl
<tb>  5 <SEP> n-Propylamin <SEP> aussalzen <SEP> mit <SEP> NaCl
<tb>  6 <SEP> Di-n-propylamin <SEP> aussalzen <SEP> mit <SEP> KCl
<tb>  7 <SEP> Isopropanolamin <SEP> aussalzen <SEP> mit <SEP> NaCl
<tb>  8 <SEP> Di-isopropanolamin <SEP> im <SEP> Vakuum <SEP> eindampfen
<tb>  9 <SEP> 2-Methoxyäthylemin <SEP> aussalzen <SEP> mit <SEP> NaCl
<tb>  10 <SEP> 3-Methoxypropylamin <SEP> im <SEP> Vakuum <SEP> eindampfen
<tb>  11 <SEP> 2-(2'-Hydroxyäthoxy- <SEP> aussalzen <SEP> mit <SEP> KCl
<tb>  äthylamin
<tb>  12 <SEP> N-Methyl-monoäthynol-amin <SEP> aussalzen <SEP> mit <SEP> KCI
<tb>  13 <SEP> 

  N-Äthyl-monoäthanol-amin <SEP> aussalzen <SEP> mit <SEP> NaCl
<tb>  14 <SEP> N-Äthyl-2,3-dihydroxy- <SEP> aussalzen <SEP> mit <SEP> NaCl
<tb>  propylamin
<tb>  15 <SEP> n-Butylamin <SEP> aussalzen <SEP> mit <SEP> NaCl
<tb>  16 <SEP> Pyrrolidin <SEP> aussalzen <SEP> mit <SEP> NaCl
<tb>  17 <SEP> Piperidin <SEP> aussalzen <SEP> mit <SEP> NaCl
<tb>  18 <SEP> Morpholin <SEP> aussahen <SEP> mit <SEP> NaCl
<tb>  19 <SEP> Diäthanolamin <SEP> im <SEP> Vakuum <SEP> eindampfen
<tb>  20 <SEP> Monoäthanolamin <SEP> aussalzen <SEP> mit <SEP> NaCl
<tb>  21 <SEP> n-Hexylamin <SEP> aussalzen <SEP> mit <SEP> NaCl
<tb>  22 <SEP> 2,

  6-Dimethylmorpholin <SEP> im <SEP> Vakuum <SEP> eindampfen
<tb>  23 <SEP> Hexamethylenamin <SEP> aussalzen <SEP> mit <SEP> NaCl
<tb>  24 <SEP> 2-Methylmorpholin <SEP> aussalzen <SEP> mit <SEP> NaCl
<tb>  25 <SEP> Ammoniak <SEP> aussalzen <SEP> mit <SEP> NaCl
<tb>  26 <SEP> N,N-Bis42-(2-hydroxyäthyl)- <SEP> im <SEP> Vakuum <SEP> eindampfen
<tb>  -1,3-propylen-diamin
<tb>  27 <SEP> N-Methyläthylamin <SEP> aussalzen <SEP> mit <SEP> NaCl
<tb>  28 <SEP> N-Äthyl-cyclohexylamin <SEP> aussalzen <SEP> mit <SEP> NaCl       Die Alkalisalze der neuen Stilbenverbindungen 1-28 las  sen sich durch Behandlung mit starken Mineralsäuren in die  freien Hexasulfonsäuren überführen.

   So wird zum Beispiel  zur Herstellung der freien Säure des Aufhellers 4 dieser in 4  Teilen     20%iger    Salzsäure unter Rühren zum Sieden erhitzt  bis sich die anfänglich gallertartige Masse in eine reine Su-    spension umgewandelt hat und eine abfiltrierte, mit 75%iger  Salzsäure gewaschenen Probe, kein Natrium mehr enthält.  Die so erhaltene freie Säure bildet nach dem Trocknen ein  praktisch weisses wasserlösliches Pulver. Auch die wässrige  Lösung dieser     Sulfonsäure    kann zum Aufhellen von nichttex  tilen     Cellulosesubstraten    verwendet werden.

        Herstellung des Aufhellers 29  
EMI0005.0000     
    Ersetzt man in der für den Aufheller 1 beschriebenen  Herstellungsweise die 125 g     1-Aminobenzol-2,5-disulfonsau-          res    Natrium durch 125 g 1-Aminobenzol-2,4-disulfonsaures  Natrium und das Äthlamin durch eine wässrige Methylamin  lösung, so erhält man bei sonst gleicher Arbeitsweise das  Hexanatriumsalz der     4,4'-Bis-[2-methylamino-4-(2,4-disulfophe-          nylamino)-s-    triazinyl-(6)-aminot-stilben-2,2'-disulfonsäure, wel-    ches durch Aussahen mit Natriumchlorid als gelbliches Pul  ver isoliert wird. Auch dieser Weisstöner kann zum opti  schen Aufhellen von nichttextilen Cellulosesubstraten wie  Papier verwendet werden.  



  In ganz analoger Weise lassen sich die in nachfolgender  Tabelle 11 angeführten Stilbenverbindungen herstellen:  
EMI0005.0005     
  
     Beispiel 1  80 g einer abgebauten Stärke (z. B. Noredux 100 0, der  Firma Blattmann Co. Wädenswil, ZH, Schweiz) werden in  1000 ml 90  heissem Wasser während 15 Minuten kolloidal  gelöst und mit einer Lösung von 2 g des Hexanatriumsalzes  der 4,4'-Bis-[2-äthylamino-4-(2,5-disulfophenylamino)     -s-triazi-          nyl-(6)-aminol-stilben-2,2'-disulfonsäure,    in 40 ml destilliertem  Wasser, vermischt. Das erhaltene, Stärke und Weisstöner  enthaltende Gemisch, weist einen     pH-Wert    von 5,5 bis 6,0  auf.  



  Mit dieser Streichflotte bestreicht man ein geleimtes  Druckpapier oberflächlich in einer Leimpresse und trocknet  das bestrichene Papier bei ungefähr 50-120  in der Trocken  partie der Papiermaschine. Man erhält so ein in seinem  Weissgrad bedeutend verbessertes Papier.  



  Anstelle von geleimtem Papier kann man auch mit glei  chem Erfolg geleimten Karton verwenden.  



  Beispiel 2  60 g abgebaute Stärke (z. B. Noredux 100 0, der Firma  Blattmann Co. Wädenswil, ZH, Schweiz) werden in 600 ml  Wasser kalt angerührt und anschliessend bei 80-90  kolloidal  gelöst. Zu dieser Lösung gibt man 3 g Natriumpolyphosphat,    0,3 g Natriumhydroxyd, 120 g einer 50%igen Kunstharzdis  persion auf der Basis eines Butadien-Styrol-Mischpolymerisa  tes (z. B. Dow-Latex 636 0, der Firme Dow Chemical Corp.  USA), eine Lösung von 4 g des Aufhellers 4 in 400 ml Was  ser und schliesslich noch 600 g eines Aluminium-Magnesium  Silikat-Weisspigments und verrührt das Ganze zu einer ho  mogenen Suspension.  



  Ein geleimtes Rohpapier, bestehend aus je 50 % gebleich  ter Sulfitcellulose und Holzschliff und einem     Oberflächen-pH-          Wert    von 4 wird in einer Streichapparatur mit vorstehend  beschriebener Streichflotte beschichtet. Man erhält ein sehr  schön weisses, druckfestes Papier, welches zum Beispiel im  Offsetdruck verwendet werden kann.  



  Auch eine noch höhere Weisstönerdosierung, zum Bei  spiel 8 g statt 4 g, verursacht keine unerwünschte Verfär  bung, sondern eine nochmalige Steigerung des Weisseffektes.  



  Setzt man vorstehend beschriebener Streichflotte als  Coupage des Weisstöners noch zusätzlich 4 g     Polyvinylalko-          hol    zu, so wird der     Aufhellungseffekt    beträchtlich erhöht.  Beispiel 3  3,5 g des Aufhellers 4 werden in 40 ml destilliertem Was-      ;er gelöscht, dieser Lösung fügt man 1000 ml einer wässri  gen Streichflotte zu, welche folgende Bestandteile enthält:  45 g handelsübliches Kasein, 70 g einer     Kunstharzdispersion     mit ungefähr 50<B>%</B>     Kunstharzgehalt    auf der Basis von     Buta-          3ien-Styrol-Polymeren    (z.

   B.     Dow-Latex    636 0, der Firma       Dow        Chem.    USA), 2 g     Natriumpolyphosphat,    0,2 ml     sulfatier-          ten        Dodecylalkoholpolyglykoläther    mit 14     Äthylenoxygrup-          pen,    400 g     Aluminium-Magnesium-Silikat    und 12 ml Ammo  niak     konz.     



  Der     pH-Wert    dieser Dispersion beträgt ungefähr 9,0.  Mit dieser Streichflotte bestreicht man in der Leim  presse geleimtes Papier auf der Oberfläche. Man erhält ein  ausserordentlich weisses gestrichenes Papier.  



  Setzt man vorstehend beschriebener Streichflotte als       Coupage    des     Weisstöners    noch zusätzlich 8 g     Polyäthylen-          glykol    (Polywachs 5I6000) zu, so. wird der     Aufhellungseffekt     beträchtlich erhöht.  



  Beispiel 4  Eine     Kunstharzstreichflotte    wird wie folgt zubereitet:  140 ml einer 50%igen wässrigen     Kunstharzdispersion    auf  der Basis eines     vernetzbaren        Methylacrylat/-          Methylmethacrylat/Styrol-Copolymeren    (z. B.     Acronal    S 320  D<B>(D</B>, der Firma BASF in Ludwigshafen am Rhein, West  deutschland) wird mit einer Lösung von 5 g des Aufhellers 4  in 300 ml Wasser und 2 g     Nonylphenol-pentadecaglykol-          äther    versetzt, das Ganze mit Wasser auf 1000 ml verdünnt  und gut durchmischt.  



  Mit dieser Behandlungsflotte wird ein geleimtes und be  schwertes     Sulfitcellulose-Rohpapier    bestrichen und     anschlies.     send getrocknet. Man erhält ein brillant weisses, druckfestes  Papier.    Beispiel 5  Eine aluminiumsalzhaltige     Cellulosefasersuspension,    be  stehend auf 5 g gebleichter     Sulfitcellulose,    150 ml Wasser  und 0,4 g Aluminiumsulfat wird in einer Lösung von 10 mg  des Aufhellers 1 in 10 ml Wasser versetzt und 15 Minuten  gut durchmischt.

   Anschliessend werden nacheinander 0,75  ml einer 10%igen wässrigen     Harzleimlösung    und 1,5 ml  einer 10%igen wässrigen     Aluminiumsulfatlösung    zugegeben,  das Ganze mit Wasser auf 1000 ml verdünnt, zu Papierfolien  verarbeitet, gepresst und getrocknet. Man erhält ein brillant  weiss scheinendes Papier.  



  Aus diesem Beispiel wird ersichtlich, dass man die     erfin-          dungsgemäss    zu verwendenden Aufheller bei sehr tiefen       pH-Werten    für die     Masseaufhellung    von Papier verwenden  kann. Solche Verhältnisse treten dann auf, wenn bei der Pa  pierherstellung stark aluminiumsalzhaltige Rückwasser ver  wendet werden.  



  Ähnliche Ergebnisse erhält man, wenn man, unter sonst  gleichen Bedingungen anstelle des vorstehend angegebenen  Aufhellers einen der     Weisstöner    2-28 verwendet.  



  Beispiel 6  3 g des Aufhellers 4 werden in 20 ml destilliertem Was  ser von 80  gelöst. Dieser Lösung fügt man 1000 ml einer  55     %igen        Polyvinylidenchlorid-Dispersion    unter kräftigem  Rühren zu. Diese Dispersion wird nun auf ein weisses Roh  papier ein- oder beidseitig aufgetragen. Nach diesem Verfah  ren beschichtete Papiere weisen einen ausserordentlich  hohen Weissgrad auf und eignen sich insbesondere als Ver  packungsmaterial.



  Use of bis-s-triazinylamino-stilbene-2,2'-disulfonic acids for the optical brightening of non-textile cellulose substrates. The present invention relates to the use of new polysulfated bis-s-triazinylamino-stilbene-2,2'-disulfonic acids and their salts for the optical brightening of non-textile cellulose substrates.



  It is known that non-textile cellulose-containing sub strates with bis-s-triazinylamino-stilbene-2,2'-disulfonic acids can be lightened op table. Attempts have also been made, by means of numerous variations of the triazine substituents, to largely modify the properties of this whitener class in order to be able to satisfy all application requirements.



  The present application is now the use of new polysulfated bis-s-triazinylamino-stil benverbindungen of formula 1
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    in which R, hydrogen, an alkyl, alkyloxyalkyl or alkylaminoalkyl radical optionally substituted by hydroxyl or alkoxy groups, a cycloalkyl radical optionally substituted by lower alkyl groups, R2 hydrogen or an alkyl or alkoxyalkyl radical optionally substituted by hydroxyl or alkoxy groups or R,

   and R2 together with the nitrogen and optionally with the inclusion of oxygen a non-aromatic heterocycle, R, hydrogen, lower alkyl groups or halogen up to atomic number 35 and M a cation from the groups hydrogen, alkali, alkaline earth, optionally substituted ammonium or aluminum mean for the optical brightening of non-textile cellulose substrates.



  The salts are in particular alkali metal salts, preferably the sodium or potassium salt, and also alkaline earth metal salts, such as the calcium or magnesium salt; Ammonium salts, such as those derived from ammonia or from nitrogen bases, such as mono-, di- and trialkanolamines, and finally the aluminum salt in question.



  Alkyl and alkoxy groups in the above definition are preferably lower alkyl or alkoxy groups with a maximum of 6 carbon atoms; Alkoxyalkyl and alkylaminoalkyl groups in total preferably have at least 3 and not more than 8 carbon atoms. Cycloalkyl groups preferably have 5-6 carbon atoms in the ring. The total number of carbon atoms in alkyl-substituted cycloalkyl groups should be at least 6 and preferably not exceed 12 carbon atoms. Unless otherwise defined, lower in connection with alkoxy or alkyl radicals means that such radicals do not have more than 4 carbon atoms.

   Alkoxyalkoxyalkyl radicals preferably have at least 5 and not more than 10 carbon atoms in total.



  Non-aromatic heterocyclic substituents, as defined above, are preferably the pyrrolidino, piperidino, hexamethyleneimino or morpholino radical and the alkyl-substituted derivatives thereof, the alkyl substituent should have at most 3 carbon atoms. Among the halogen substituents in the definition of R3, chlorine is preferred because of the good water solubility of the corresponding compounds.



  Preferred compounds are Formula 1I
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    to, in which the symbols Rl, R2 and M have the meaning given in formula I. Particular preference is given to compounds of the formula II in which R1 and R2 are independently hydrogen or a lower alkyl or alkoxyalkyl radical optionally substituted by hydroxyl or lower alkoxy groups, or R and R2 together with the nitrogen and optionally including oxygen are a non-aromatic Mean heterocycle. The new whiteners have the following advantages over previously known products of a similar constitution: 1. When the surface of paper is lightened, there is no depletion of the bath; H. the lightening effect remains constant.



  2. The new stilbene compounds are well compatible with the binders and white pigments used in the surface coating process.



  3. The new whiteners are very acid and aluminum salt resistant when mass lightening papers.



  4. The new stilbene compounds do not give the detergent any undesirable discoloration.



  The compounds of the general formula I can be prepared by adding two moles of an anilinedisulfonic acid of the general formula III
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    or their salts, in which R3 is hydrogen, lower alkyl or halogen up to atomic number 35, in a what serhaltigen medium and in the presence of acid-binding agents, first with 2 moles of cyanuric chloride, then with 1 mole of 4,4'-diamino-stilbene-2 , 2'-disulfonic acid or its salts and finally with 2 moles of an amine of the formula IV
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    in which R1 and R2 have the meaning defined in formula I, is implemented.



  The first reaction stage is preferably carried out at temperatures below 10 ° C., the second stage at 0-30 ° C. and the last stage at 50-100 ° C. Suitable acid-binding agents for the first two reaction stages are primarily alkali metal carbonates, bicarbonates, hydroxides or acetates, while in the third stage, in addition to alkali carbonates and hydroxides, an excess of base of the formula IV is also useful is. The reaction can be carried out either in a purely aqueous medium or in a mixture of water and organic solvents that are hydrophilic towards the reactants. Such solvents are primarily low molecular weight ketones such as acetone or methyl ethyl ketone.

   The very water-soluble end products of the formula I are deposited in a readily filterable form from their aqueous solutions, preferably by salting out, for example with alkali chlorides. Another method of isolation is that the reaction solutions are evaporated to dryness in vacuo. This last isolation method gives less pure products.



  As anilinedisulfonic acids of the formula III, 1-aminobenzene-2,4-disulfonic acid and 1-aminobenzene-2,5-disulfonic acid are primarily suitable, the latter being preferred.



  .Ms amine of the formula IV are, for example, the following amines: ammonia; aliphatic amines, such as methylamine, ethylamine, propylamine, butylamine, hexylamine, dimethylamine, diethylamine, dipropylamine, monoethanolamine, isopropanolamine, N, N-bis (ss-hydroxyethyl) propylenediamine, 3-methoxypropylamine, 2- (ss-hydroxyethoxy) ethyl amine, N-methyl monoethanolamine, diethanolamine, di-isopropanolamine;

      hydrogenated heterocyclic amines such as pyrrolidine, piperidine, morpholine, 2-mono- and 2,6-dimethyl-morpholine and hexamethyleneimine. Preferred amines are above all methylamine, dimethylamine, ethylamine, diethylamine, propylamine, isopropanolamine, diisopropanolamine, pyrrolidine, piperidine, morpholine and hexamethyleneimine.



  The alkali salts of the new stilbene compounds can be converted into the free hexasulfonic acids by treatment with strong mineral acids such as 20% hydrochloric acid. The mostly very easily water-soluble amine salts can then be obtained from the latter by neutralization with ammonia or readily water-soluble primary, secondary or tertiary aliphatic or hydroaromatic amines. By milder acid treatment of the alkali salts of the new stilbene compounds, acid salts can also be produced, which can also be converted into very easily soluble products by neutralization with low molecular weight amines.



  The new whiteners, which in the form of their sodium or potassium salts are colorless to slightly yellowish colored powders, are so easily soluble in water that it is possible to produce 10-25% liquid preparations, a fact that is very much appreciated by consumers .



  The dilute aqueous solutions, i.e. H. The treatment baths, which contain 0.01-10 g of whitener per liter, are still stable even at low pH values of 1-2 and they give good purple-tinged lightening effects on non-textile cellulose substrates such as viscose films and paper, which also apply to relatively high ones Application concentrations have no tendency to green.



  The alkali salts of the new stilbene compounds can also be mixed with customary hydrophilic substances such as polyvinyl alcohol, polyethylene glycol, polyvinylpyrrolidone, urea to produce desired commercial forms.



  For the whiteners of the formula I, for example, the following areas of application are possible: use in the spinning mass in the production of viscose rayon; Lightening of papers in bulk or by surface treatment of the formed paper.



  The most important field of application of the whiteners of the formula I to be used according to the invention is in the paper industry. Although the new whiteners can also be used in the paper pulp, especially at very low pH values, for example by adding to the Hollander, they are particularly well suited for use in the so-called surface coating process. This collective term means in In the paper industry, all those operations that deal with the aftertreatment of a finished formed paper by spreading and / or pressing on a finishing agent.



  So it is, for example, surface sizing with aqueous binder preparations made of, for example, starch, gelatin, polyvinylidene chloride or synthetic resins based on butadiene-styrene or acrylic polymers or copolymers; or the application of pigment coating slips, d. H. aqueous preparations made from binders and white pigments, such as certain aluminum-magnesium silicates (china clay) CaSO4 '10 H20 (satin white), TiO2, barium sulfate, calcium carbonate or mixtures of such pigments. With treatment liquors containing 0.05-1% whitener of the formula I, surface refinement and optical brightening can now be achieved in one operation using this process.

   The base papers often have a low pH value due to their aluminum salt content. Another advantage of the brighteners to be used according to the invention is that the brightening effect achieved is independent of the pH value and Al content of the paper; This is in complete contrast to numerous well-known whiteners, which show strong discoloration on acidic base papers.



  The paper lightening after the surface coating process can also be carried out without other finishing agents. In this case, the raw paper is treated with a 0.05-1% aqueous brightener solution at room temperature and dried as usual. Thanks to their relatively low affinity, the products to be used according to the invention are also very suitable for this application, since they do not lead to any band depletion and thus no gradual decrease in the white effect.



  By adding polyvinyl alcohol and / or polyethylene glycol as a coupage agent for liquid or powder formulations of the brighteners, their whiteness can often be increased considerably.



  The surface finishing of papers is carried out in practice, for example, with the following 3 coating liquors: A) 0.05-0.06%: whitener according to formula I 2-15%: binders such as degraded starch, alginates, gelatin, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone , Carboxymethyl cellulose, casein, protein, polyvinylidene chloride or any mixture of these binders, remainder: water B) 0.05-0.6%: whitener according to formula 1 2-15%: aqueous synthetic resin dispersions based on copolymers of acrylic or butadiene styrene resins with approx. 50% synthetic resin content.



  Remainder: water C) 0.05-0.6%: whitener according to formula I 10-65%: white pigment such as china clay, CaC03, satin white, Blancfix, Ti02, talc, precipitated aluminum silicates, as well as mixtures of these pigments , 5-25%: binders such as degraded starch, 50% aqueous dispersions of the copolymers of acrylic or butadiene-styrene resins, casein, proteins, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, carboxymethyl cellulose, alginates and gelatine, again possibly combinations of these Binders can be used, the rest: water.



  In addition, the coating liquors can also contain water-soluble poly- or metaphosphates, and as wetting agents, for example, unsulfated or sulfated higher alkanol or alkylphenol polyglycol ethers with 8 to 14 alkyl carbon atoms and 1 to 20 ethylene oxide groups.



  In order to obtain good flow properties, an alkaline coating liquor is preferably used for the pigment coating. The alkaline reaction is expediently adjusted with ammonium hydroxide or with sodium or potassium hydroxide, carbonates, borates, perborates or their mixtures.



  These coating liquors according to A), B) and C) are advantageously coated on paper in a coating device customary for this purpose. This gives papers which, in addition to an improved surface, have a whiter and more pleasing appearance.



  In the following explanations for the production of the optical brightener and the examples, the temperatures are given in degrees Celsius.



  Manufacture of the brightener 1
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      77.5 g of cyanuric chloride are dissolved in 300 g of acetone and introduced into 2000 g of ice water with stirring. A solution of 125 g of 1-aminobenzene-2,5-disulfonic acid sodium in 700 ml of water is allowed to flow into the cyanuric chloride suspension obtained over a period of 30 minutes at -5 to +5 and the acid released is neutralized with a 15% sodium carbonate solution so that the pH of the mixture remains at 3-4. The mixture is then stirred for a further 4 hours at 0-5 and pH 3-4.

   A solution of 82.8 g of 4,4'-diaminostilben-2,2'-disulphonic acid sodium in 600 ml of water is then added to the clear reaction solution, the pH is kept at 7 with sodium carbonate solution and the mixture is kept for 4 hours stirred at 20-30. After this time, the clear reaction solution contains practically no more diazotizable amine.

   The solution of the resulting 4,4'-bis-12-chloro-4- (2,5-disulfophenylamino) -s-triazinyl- (6) -aminol-stilbene-2,2'-disulfonic acid, or its hexasodium salt , ethylenediamine is added until the pH value has risen to 9-10, this value is maintained by successive addition of further amounts of ethylamine and at the same time heated to 90-93 for 1 hour. After adding 400 g of sodium chloride, the mixture is allowed to cool and the crystallized hexasodium salt of 4,4'-bis [2-ethylamino-4- (2,5-disulfophenyl-amino) -s-triazinyl- (6) -amino] is filtered off. -stilbene-2,2'-disulfonic acid and dry it at 80 in a vacuum.

   The new whitener forms an almost colorless, easily water-soluble powder. The 1% aqueous solution fluoresces intensely blue and shows when mixed with excess conc. Hydrochloric acid no cloudiness. The product can be used for the optical brightening of non-textile cellulose substrates such as paper and substrates made of regenerated cellulose. The coloring is characterized by a high maximum white.



  Quite similarly effective products are obtained if the ethylamine is replaced by the amines listed in Table I below, the end products being isolated by the methods listed in column 3. All products form only slightly colored, water-soluble powders.

    
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    Table <SEP> I
<tb> brightener <SEP> amine <SEP> isolation method
<tb> 2 <SEP> Salt out <SEP> methylamine <SEP> with <SEP> NaCl
<tb> 3 <SEP> dimethylamine <SEP> salt out <SEP> with <SEP> KCl
<tb> 4 <SEP> diethylamine <SEP> looked like <SEP> with <SEP> NaCl
<tb> 5 <SEP> n-propylamine <SEP> salt out <SEP> with <SEP> NaCl
<tb> 6 <SEP> di-n-propylamine <SEP> salt out <SEP> with <SEP> KCl
<tb> 7 <SEP> Salt out isopropanolamine <SEP> <SEP> with <SEP> NaCl
<tb> 8 <SEP> di-isopropanolamine <SEP> evaporate in <SEP> vacuum <SEP>
<tb> 9 <SEP> 2-methoxyethylemine <SEP> salt out <SEP> with <SEP> NaCl
<tb> 10 <SEP> 3-methoxypropylamine <SEP> evaporate in the <SEP> vacuum <SEP>
<tb> 11 <SEP> 2- (2'-hydroxyethoxy- <SEP> salt out <SEP> with <SEP> KCl
<tb> ethylamine
<tb> 12 <SEP> N-methyl-monoethynol-amine <SEP> salt out <SEP> with <SEP> KCI
<tb> 13 <SEP>

  Salt out N-ethyl-monoethanol-amine <SEP> <SEP> with <SEP> NaCl
<tb> 14 <SEP> N-ethyl-2,3-dihydroxy- <SEP> salt out <SEP> with <SEP> NaCl
<tb> propylamine
<tb> 15 <SEP> n-butylamine <SEP> salt out <SEP> with <SEP> NaCl
<tb> 16 <SEP> pyrrolidine <SEP> salt out <SEP> with <SEP> NaCl
<tb> 17 <SEP> Piperidine <SEP> salt out <SEP> with <SEP> NaCl
<tb> 18 <SEP> Morpholine <SEP> looked like <SEP> with <SEP> NaCl
<tb> 19 <SEP> evaporate diethanolamine <SEP> in the <SEP> vacuum <SEP>
<tb> 20 <SEP> monoethanolamine <SEP> salt out <SEP> with <SEP> NaCl
<tb> 21 <SEP> n-hexylamine <SEP> salt out <SEP> with <SEP> NaCl
<tb> 22 <SEP> 2,

  Evaporate 6-dimethylmorpholine <SEP> in the <SEP> vacuum <SEP>
<tb> 23 <SEP> hexamethylene amine <SEP> salt out <SEP> with <SEP> NaCl
<tb> 24 <SEP> 2-methylmorpholine <SEP> salt out <SEP> with <SEP> NaCl
<tb> 25 <SEP> ammonia <SEP> salt out <SEP> with <SEP> NaCl
<tb> 26 <SEP> N, N-Bis42- (2-hydroxyethyl) - <SEP> evaporate in the <SEP> vacuum <SEP>
<tb> -1,3-propylene-diamine
<tb> 27 <SEP> N-methylethylamine <SEP> salt out <SEP> with <SEP> NaCl
<tb> 28 <SEP> N-ethyl-cyclohexylamine <SEP> salt out <SEP> with <SEP> NaCl The alkali salts of the new stilbene compounds 1-28 can be converted into the free hexasulfonic acids by treatment with strong mineral acids.

   For example, to produce the free acid of the whitening agent 4, it is heated to boiling in 4 parts of 20% hydrochloric acid with stirring until the initially gelatinous mass has been converted into a pure suspension and a filtered sample washed with 75% hydrochloric acid , no longer contains sodium. The free acid obtained in this way forms a practically white water-soluble powder after drying. The aqueous solution of this sulfonic acid can also be used to lighten non-textile cellulose substrates.

        Manufacture of the brightener 29
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    If, in the method of preparation described for the brightener 1, the 125 g of 1-aminobenzene-2,5-disulphonic acid are replaced by 125 g of 1-aminobenzene-2,4-disulphonic acid and the ethylamine by an aqueous methylamine solution, one obtains with otherwise the same procedure, the hexasodium salt of 4,4'-bis [2-methylamino-4- (2,4-disulfophenylamino) -s-triazinyl- (6) -aminot-stilbene-2,2'-disulfonic acid, which is isolated as a yellowish powder by looking with sodium chloride. This whitener can also be used for the optical brightening of non-textile cellulose substrates such as paper.



  The stilbene compounds listed in Table 11 below can be prepared in a completely analogous manner:
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     Example 1 80 g of a degraded starch (e.g. Noredux 100 0, from Blattmann Co. Wädenswil, ZH, Switzerland) are colloidally dissolved in 1000 ml of 90 hot water for 15 minutes and treated with a solution of 2 g of the hexasodium salt of the 4th , 4'-Bis- [2-ethylamino-4- (2,5-disulfophenylamino) -s-triazinyl- (6) -aminol-stilbene-2,2'-disulfonic acid, in 40 ml of distilled water, mixed. The resulting mixture containing starch and whitener has a pH of 5.5 to 6.0.



  This coating liquor is used to coat the surface of a sized printing paper in a size press and the coated paper is dried at about 50-120 in the drying section of the paper machine. This gives a paper that is significantly improved in its whiteness.



  Instead of glued paper, glued cardboard can be used with equal success.



  Example 2 60 g of degraded starch (for example Noredux 100 0, from Blattmann Co. Wädenswil, ZH, Switzerland) are mixed with cold in 600 ml of water and then dissolved colloidally at 80-90. 3 g of sodium polyphosphate, 0.3 g of sodium hydroxide, 120 g of a 50% synthetic resin dispersion based on a butadiene-styrene copolymer (e.g. Dow latex 636 0, from Dow Chemical Corp.) are added to this solution. USA), a solution of 4 g of the brightener 4 in 400 ml of water and finally 600 g of an aluminum-magnesium silicate white pigment and stir the whole thing into a homogeneous suspension.



  A sized base paper, each consisting of 50% bleached sulfite cellulose and wood pulp and a surface pH of 4, is coated in a coating apparatus with the coating liquor described above. The result is a very nice white, pressure-resistant paper, which can be used in offset printing, for example.



  Even higher amounts of whitener, for example 8 g instead of 4 g, do not cause any undesirable discoloration, but rather a further increase in the whiteness.



  If an additional 4 g of polyvinyl alcohol is added to the coating liquor described above as a coupage of the whitener, the lightening effect is considerably increased. Example 3 3.5 g of the brightener 4 are extinguished in 40 ml of distilled water, 1000 ml of an aqueous coating liquor is added to this solution, which contains the following components: 45 g of commercially available casein, 70 g of a synthetic resin dispersion with about 50 < B>% </B> Synthetic resin content based on buta-3iene-styrene polymers (e.g.

   B. Dow latex 636 0, from Dow Chem. USA), 2 g of sodium polyphosphate, 0.2 ml of sulfated dodecyl alcohol polyglycol ether with 14 ethyleneoxy groups, 400 g of aluminum magnesium silicate and 12 ml of concentrated ammonia.



  The pH of this dispersion is approximately 9.0. This coating liquor is used to coat the surface of sized paper in the size press. An extraordinarily white coated paper is obtained.



  If an additional 8 g of polyethylene glycol (Polywax 5I6000) is added to the coating liquor described above as a coupage of the whitener. the lightening effect is increased considerably.



  Example 4 A synthetic resin coating liquor is prepared as follows: 140 ml of a 50% aqueous synthetic resin dispersion based on a crosslinkable methyl acrylate / methyl methacrylate / styrene copolymer (e.g. Acronal S 320 D <B> (D </B>, der BASF in Ludwigshafen am Rhein, West Germany) is mixed with a solution of 5 g of the brightener 4 in 300 ml of water and 2 g of nonylphenol pentadecaglycol ether, the whole is diluted with water to 1000 ml and mixed thoroughly.



  This treatment liquor is used to coat and then coat a sized and weighted sulfite cellulose base paper. send dried. A brilliant white, pressure-resistant paper is obtained. Example 5 A cellulose fiber suspension containing aluminum salt, consisting of 5 g of bleached sulfite cellulose, 150 ml of water and 0.4 g of aluminum sulfate, is added to a solution of 10 mg of the whitening agent 1 in 10 ml of water and mixed thoroughly for 15 minutes.

   Then 0.75 ml of a 10% aqueous resin size solution and 1.5 ml of a 10% aqueous aluminum sulfate solution are added one after the other, the whole is diluted to 1000 ml with water, processed into paper foils, pressed and dried. A paper with a brilliant white appearance is obtained.



  It can be seen from this example that the brighteners to be used according to the invention can be used for the mass whitening of paper at very low pH values. Such conditions occur when backwater with high aluminum salt content is used in paper manufacture.



  Similar results are obtained if, under otherwise identical conditions, one of the whiteners 2-28 is used instead of the brightener specified above.



  Example 6 3 g of the whitening agent 4 are dissolved in 20 ml of distilled water of 80. 1000 ml of a 55% strength polyvinylidene chloride dispersion are added to this solution with vigorous stirring. This dispersion is then applied to one or both sides of a white raw paper. Papers coated according to this method have an extremely high degree of whiteness and are particularly suitable as packaging material.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verwendung von Bis-s-triazinylamino-stilbenverbindun- gen der Formel I EMI0006.0044 in welcher R, Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Hydroxyl- oder Alkoxygruppen substituierten Alkyl-, Alkyl- oxyalkyl- c)der Alkylaminoalkylrest oder einen gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen substituierten Cycloalkylrest, PATENT CLAIM Use of bis-s-triazinylamino-stilbene compounds of the formula I. EMI0006.0044 in which R, hydrogen, an optionally substituted by hydroxyl or alkoxy groups alkyl, alkyloxyalkyl c) the alkylaminoalkyl radical or a cycloalkyl radical optionally substituted by lower alkyl groups, R2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch Hydro- Kyl- oder Alkoxygruppen substituierten Alkyl- oder Alkoxyal- kylrest oder R, und R2 zusammen mit dem Stickstoff und gegebenen falls unter Einschluss von Sauerstoff einen nichtaromati- 3chen Heterocvclus, R3 Wasserstoff, niedere Alkylgruppen oder Halogen bis Atomnummer 35 und M ein Kation aus den Gruppen Wasserstoff, Alkali, R2 is hydrogen or an alkyl or alkoxyalkyl radical optionally substituted by hydro, alkyl or alkoxy groups, or R, and R2 together with the nitrogen and optionally including oxygen is a non-aromatic heterocycle, R3 is hydrogen, lower alkyl groups or halogen up to atomic number 35 and M is a cation from the groups hydrogen, alkali, Erd- alkali, gegebenenfalls substituiertes Ammonium oder Alu minium bedeuten, zum optischen Aufhellen von nichttextilen Cellulosesubstraten. UNTERANSPROCHE 1. Verwendung nach Patentanspruch von Bis-s-triazinyl- amino-stilbenverbindungen der Formel<B>11</B> EMI0007.0000 in welcher R,, R2 und M die unter Formel 1 angegebene Bedeutung zukommt. 2. Alkaline earth, optionally substituted ammonium or aluminum mean for the optical brightening of non-textile cellulose substrates. SUBSCRIBED 1. Use according to patent claim of bis-s-triazinyl-amino-stilbene compounds of the formula <B> 11 </B> EMI0007.0000 in which R 1, R 2 and M have the meaning given under formula 1. 2. Verwendung nach Unteranspruch 1 von Bis-s-triazinyl- amino-stilbenverbindungen der Formel II, worin R, und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenen falls durch Hydroxyl- oder niedere Alkoxygruppen substitu- ierten niederen Alkyl- oder Alkoxylalkylrest, oder R, Use according to dependent claim 1 of bis-s-triazinylamino-stilbene compounds of the formula II, in which R, and R2 independently of one another are hydrogen or a lower alkyl or alkoxylalkyl radical optionally substituted by hydroxyl or lower alkoxy groups, or R, und R2 zusammen mit dem Stickstoff und gegebenenfalls unter Ein- schluss von Sauerstoff einen nichtaromatischen Heterocy- clus bedeuten. and R2 together with the nitrogen and optionally including oxygen denote a non-aromatic heterocycle.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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