CH510035A - 1-phenyl-4-alkyl-3-h-1 4-benzo-diazepine-2 5 1h 4h - Google Patents

1-phenyl-4-alkyl-3-h-1 4-benzo-diazepine-2 5 1h 4h

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CH510035A
CH510035A CH280071A CH280071A CH510035A CH 510035 A CH510035 A CH 510035A CH 280071 A CH280071 A CH 280071A CH 280071 A CH280071 A CH 280071A CH 510035 A CH510035 A CH 510035A
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radical
halogen atom
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CH280071A
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Karl-Heinz Dr Weber
Karl Dr Zeile
Peter Dr Danneberg
Rolf Dr Giesemann
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Boehringer Sohn Ingelheim
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
    • C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D243/14—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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Abstract

Compds. of general formula (I). - R' = H, (1-4C) alkyl, or PhCH2. - R2 = (1-4C) alkyl, (1-3C) alkyl subst. by MeO or EtO, allyl, or PhCH2 opt. subst. by hal or (1-2C) alkyl. - R3 = H, hal., (1-2C) alkyl, or (1-2C) O-alkyl. - R4 = H, hal., OH, NO2, NH2, CN, (1-2C) alkyl, or (1-2C) O alkyl. - R5 = H, hal., CF3, (1-2C) alkyl, (1-2C) Alkyl. - R6 = H, hal., or (1-2C) alkyl. - Psychosedatives and anti-convulsants. Dose 1-100 mg.

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-4-alkyl-3H-1,4-benzodiazepin-2,5-[1H,4H]-dionen    Es wurde gefunden, dass Verbindungen der Formel  I  
EMI0001.0000     
    Gegenstand       hervorragende    pharmakologische, insbesondere     psycho-          sedative    und antikonvulsive Eigenschaften besitzen. Der  Nachweis der angeführten Wirkungen wurde an Warm  blütern, insbesondere Mäusen, Ratten, Katzen und  Hunden, erbracht.

   In dieser Formel bedeuten:  R1 ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest  mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder den Benzylrest,  R einen niederen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffato  men, einen Methoxy- oder Äthoxyalkylrest, wobei die  Alkylkette 1-3 Kohlenstoffatome aufweisen kann, den  Allylrest oder einen gegebenenfalls durch ein Halogen  atom oder einen Alkylrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen  substituierten Benzylrest,       R3    ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen  Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen,       R4    ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom, eine  Hydroxy-, Nitro-Amino-, Trifluormethyl- oder     Cyano-          gruppe    oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-2  Kohlenstoffatomen,  R ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom,

   die     Tri-          fluormethylgruppe    oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe  mit 1-2 Kohlenstoffatomen,         RB    ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom oder eine  Alkylgruppe mit 1-2 Kahlenstoffatomen.  



  der Erfindung ist ein Verfahren zur  Herstellung von       1-Phenyl-4-alkyl-3H-1,4-          benzodiazepin-2,5-[1H,4H]-dionen     der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man  ein Diamid der Formel II  
EMI0001.0013     
    worin X für ein Halogenatom steht, in einem geeigneten  Lösungsmittel mit einem Alkalimetallalkoholat erhitzt.  



  Der Ringschluss eines Diamids der Formel II mit  tels eines Alkalimetallalkoholats, wie Natrium- oder  Kaliumalkoholat, gelingt unter Verwendung eines was  serfreien Lösungsmittels wie Benzol, Toluol oder Xylol,  bevorzugt bei der Rückflusstemperatur des verwendeten  Lösungsmittels.  



  Ausgangsverbindungen der Formel II erhält man  durch Amidierung der entsprechenden     Phenylisatosäu-          reanhydride    oder Phenylanthranilsäurechloride mit  Monoalkylaminen und anschliessende Umsetzung der  Amide mit Halogenacylhalogeniden vorzugsweise in  Benzol unter Zusatz der äquivalenten Menge einer       organischen    Base, z.

   B.     Pyridin.         Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen  können     im        Gemisch        mit    den bekannten     Arzneimittelträ-          gern    in den Anwendungsformen, wie sie in der Galenik  für parenterale oder enterale Applikation üblich sind,  zum Einsatz gelangen. Geeignete Anwendungsformen  sind beispielsweise Tabletten, Kapseln, Zäpfchen, Lö  sungen oder Pulver; hierbei können zu deren Herstel  lung die üblicherweise verwendeten Hilfs-, Binde-, Trä  ger-, Spreng- oder Schmiermittel bzw.     Mittel    zur Erzie  lung eines Depoteffektes Anwendung finden.

   Die Her  stellung dieser Zubereitungen erfolgt nach an sich be  kannten     Fertigungsmethoden.     



  Die Verbindungen sollen in einer     Dosierung    von 1  bis 100, vorzugsweise 5 bis 50 mg/Dosis zur Anwen  dung gelangen.  



  Das folgende Beispiel dient zur näheren     Erläuterung     der     Erfindung,    ohne sie jedoch zu beschränken.  



  <I>Beispiel</I>       1-Phenyl-4-äthyl-8-chlor-3H-1,4-          benzodiazepin-2,5-[1H,4H]-dion     1,2 g Natriummethylat werden in 120 ml Toluol  suspendiert. Man destilliert 20 ml Toluol ab, setzt 7,0 g  (= 20 mMol)       2-[(N-Chloracyl-N-phenyl)-          amino]-4-chlor-äthylbenzamid     hinzu und kocht zwei Stunden unter Rückfluss und  Rühren. Das     Reaktionsgemisch    wird mehrmals mit  Wasser ausgeschüttelt, die Toluolphase getrocknet und    eingedampft. Der feste Rückstand ergibt nach Digerie  ren mit Isopropyläther, Absaugen und Umkristallisieren  aus Methylenchlorid-Petroläther 4 g (= 650/o d.

   Th.)       1-Phenyl-4-äthyl-8-chlor-3H-1,4-          benzodiazepin-2,5-[1H,4H]-dion     vom Fp. 193 bis 195  C.  



  Das Ausgangsmaterial wurde wie folgt erhalten:  80 g (0,3 Mol)     3-Chlor-N-phenylanthranilsäure-          chlorid    werden in 400 ml Methylenchlorid gelöst und  unter Rühren und Kühlen 110 ml 25%iges wässriges  Äthylamin zugetropft. Man rührt 30 Minuten nach,  trennt die Methylenchloridphase ab, wäscht mit Wasser,  trennt erneut, trocknet, dampft ein und kristallisiert aus  Isopropyläther um.  



  Ausbeute: 74 g (= 900/o d. Th.) vom Fp. 101 bis  102  C.  



  17,4 g (0,06 Mol) Amid werden in 350 ml Benzol  und 4,8 ml Pyridin gelöst. Unter Rühren setzt man  6,8 g reines Chloracetylchlorid in 20 ml Benzol hinzu  und hält die Temperatur 24 Stunden bei 50  C. Das  Reaktionsgemisch wird mit Wasser,     Natriumcarbonatlö-          sung    und nochmals mit Wasser gewaschen, getrocknet  und im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird aus  Methylenchlorid-Isopropyläther umkristallisiert.  



  Ausbeute an       2-[(N-chlor-acyl-N-phenyl)-          amino]-4-chlor-äthyl-benzamid:     7,8 g (= 380/o d.     Th.)    vom     Fp.    167 bis 168  C.  



  Analog der oben beschriebenen Arbeitsweise wur  den ferner die folgenden Verbindungen hergestellt:  
EMI0002.0025     
  
EMI0002.0026     
  
     
EMI0003.0000     
  
    Beispiel <SEP> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> RS <SEP> RB <SEP> Schmelzpunkt <SEP>   <SEP> C
<tb>  11 <SEP> H <SEP> CH? <SEP> =CH-CH2 <SEP> 8-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 128-130
<tb>  12 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> 8-C1 <SEP> H <SEP> 2'-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 175-176
<tb>  13 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 8-C1 <SEP> H <SEP> 2'-OCH3 <SEP> H <SEP> 175-176
<tb>  14 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 8-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 154-155
<tb>  15 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 7-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 126-127
<tb>  16 <SEP> H <SEP> CA <SEP> 8-N02 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 155-157
<tb>  17 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 8-CF3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 192
<tb>  18 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 8-C1 <SEP> H 

  <SEP> 3-C1 <SEP> H <SEP> 172-173
<tb>  19 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 8-CN <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 186-187



  Process for the preparation of 1-phenyl-4-alkyl-3H-1,4-benzodiazepine-2,5- [1H, 4H] -diones It has been found that compounds of the formula I
EMI0001.0000
    Object have excellent pharmacological, in particular psychosedative and anticonvulsant properties. Evidence of the cited effects was provided on warm-blooded animals, in particular mice, rats, cats and dogs.

   In this formula: R1 denotes a hydrogen atom, a lower alkyl radical with 1-4 carbon atoms or the benzyl radical, R a lower alkyl radical with 1-4 carbon atoms, a methoxy or ethoxyalkyl radical, where the alkyl chain can have 1-3 carbon atoms, the allyl radical or a benzyl radical optionally substituted by a halogen atom or an alkyl radical with 1-2 carbon atoms, R3 a hydrogen or halogen atom or an alkyl or alkoxy radical with 1-2 carbon atoms, R4 a hydrogen or a halogen atom, a hydroxy, nitro Amino, trifluoromethyl or cyano group or an alkyl or alkoxy group with 1-2 carbon atoms, R a hydrogen or a halogen atom,

   the trifluoromethyl group or an alkyl or alkoxy group with 1-2 carbon atoms, RB a hydrogen or a halogen atom or an alkyl group with 1-2 carbon atoms.



  The invention is a process for the preparation of 1-phenyl-4-alkyl-3H-1,4-benzodiazepine-2,5- [1H, 4H] -diones of the formula I, which is characterized in that a diamide of the formula II
EMI0001.0013
    wherein X is a halogen atom, heated in a suitable solvent with an alkali metal alcoholate.



  The ring closure of a diamide of the formula II by means of an alkali metal alcoholate such as sodium or potassium alcoholate is achieved using a water-free solvent such as benzene, toluene or xylene, preferably at the reflux temperature of the solvent used.



  Starting compounds of the formula II are obtained by amidation of the corresponding phenylisatoic anhydrides or phenylanthranilic acid chlorides with monoalkylamines and subsequent reaction of the amides with haloacyl halides, preferably in benzene with the addition of the equivalent amount of an organic base, e.g.

   B. pyridine. The compounds obtainable according to the invention can be used as a mixture with the known pharmaceutical carriers in the use forms as are customary in galenics for parenteral or enteral administration. Suitable application forms are, for example, tablets, capsules, suppositories, solutions or powders; in this case, the commonly used auxiliaries, binders, carriers, disintegrants or lubricants or agents to achieve a depot effect can be used to produce them.

   The manufacture of these preparations takes place according to known manufacturing methods.



  The compounds should be used in a dosage of 1 to 100, preferably 5 to 50 mg / dose.



  The following example serves to explain the invention in more detail, but without restricting it.



  <I> Example </I> 1-Phenyl-4-ethyl-8-chloro-3H-1,4-benzodiazepine-2,5- [1H, 4H] -dione 1.2 g of sodium methylate are suspended in 120 ml of toluene . 20 ml of toluene are distilled off, 7.0 g (= 20 mmol) of 2 - [(N-chloroacyl-N-phenyl) -amino] -4-chloroethylbenzamide are added and the mixture is refluxed and stirred for two hours. The reaction mixture is extracted several times with water, the toluene phase is dried and evaporated. The solid residue gives after digestion ren with isopropyl ether, suction and recrystallization from methylene chloride-petroleum ether 4 g (= 650 / o d.

   Th.) 1-Phenyl-4-ethyl-8-chloro-3H-1,4-benzodiazepine-2,5- [1H, 4H] -dione of melting point 193 to 195 C.



  The starting material was obtained as follows: 80 g (0.3 mol) of 3-chloro-N-phenylanthranilic acid chloride are dissolved in 400 ml of methylene chloride and 110 ml of 25% strength aqueous ethylamine are added dropwise with stirring and cooling. The mixture is stirred for 30 minutes, the methylene chloride phase is separated off, washed with water, separated again, dried, evaporated and recrystallized from isopropyl ether.



  Yield: 74 g (= 900 / o of theory) of melting point 101 to 102 C.



  17.4 g (0.06 mol) of amide are dissolved in 350 ml of benzene and 4.8 ml of pyridine. 6.8 g of pure chloroacetyl chloride in 20 ml of benzene are added with stirring and the temperature is maintained at 50 ° C. for 24 hours. The reaction mixture is washed with water, sodium carbonate solution and again with water, dried and evaporated in vacuo. The residue is recrystallized from methylene chloride-isopropyl ether.



  Yield of 2 - [(N-chloro-acyl-N-phenyl) -amino] -4-chloro-ethyl-benzamide: 7.8 g (= 380 / o of theory) of melting point 167 to 168 C.



  The following compounds were also produced analogously to the procedure described above:
EMI0002.0025
  
EMI0002.0026
  
     
EMI0003.0000
  
    Example <SEP> No. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> RS <SEP> RB <SEP> Melting point <SEP> <SEP> C
<tb> 11 <SEP> H <SEP> CH? <SEP> = CH-CH2 <SEP> 8-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 128-130
<tb> 12 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> 8-C1 <SEP> H <SEP> 2'-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 175-176
<tb> 13 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 8-C1 <SEP> H <SEP> 2'-OCH3 <SEP> H <SEP> 175-176
<tb> 14 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 8-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 154-155
<tb> 15 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 7-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 126-127
<tb> 16 <SEP> H <SEP> CA <SEP> 8-N02 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 155-157
<tb> 17 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 8-CF3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 192
<tb> 18 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 8-C1 <SEP> H

  <SEP> 3-C1 <SEP> H <SEP> 172-173
<tb> 19 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 8-CN <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 186-187

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-4-alkyl-3H-1,4-benzo- diazepin-2,5-[1H,4H]-dionen der Formel I EMI0003.0004 worin R1 ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest mit 1-4. PATENT CLAIM A process for the preparation of 1-phenyl-4-alkyl-3H-1,4-benzodiazepine-2,5- [1H, 4H] -diones of the formula I EMI0003.0004 wherein R1 is a hydrogen atom, a lower alkyl radical with 1-4. Kohlenstoffatomen oder den Benzylrest, R2 einen niederen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffato men, einen Methoxy- oder Äthoxyalkylrest, wobei die Alkylkette 1-3 Kohlenstoffatome aufweisen kann, den Allylrest oder einen gegebenenfalls durch ein Halogen atom oder einen Alkylrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen substituierten Benzylrest, R3 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen, R4 ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom, eine Hydroxy-, Nitro-, Amino-, Trifluormethyl- oder Cyano- gruppe oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-2 Kohlenstoffatomen, RS ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom, Carbon atoms or the benzyl radical, R2 is a lower alkyl radical with 1-4 carbon atoms, a methoxy or ethoxyalkyl radical, where the alkyl chain can have 1-3 carbon atoms, the allyl radical or one optionally substituted by a halogen atom or an alkyl radical with 1-2 carbon atoms Benzyl radical, R3 a hydrogen or halogen atom or an alkyl or alkoxy radical with 1-2 carbon atoms, R4 a hydrogen or a halogen atom, a hydroxy, nitro, amino, trifluoromethyl or cyano group or an alkyl or alkoxy group with 1-2 carbon atoms, RS a hydrogen or a halogen atom, die Tri- fluormethylgruppe oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-2 Kohlenstoffatomen, und RB ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1-2 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diamid der For mel II EMI0003.0012 worin X ein Halogenatom bedeutet, in einem Lösungs mittel mit einem Alkalimetallalkoholat erhitzt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1-(2-Chlorphenyl)-4-äthyl-8-chlor-3H- 1,4-benzodiazepin-2,5-[1H,4H]-dion herstellt. 2. the trifluoromethyl group or an alkyl or alkoxy group with 1-2 carbon atoms, and RB a hydrogen or a halogen atom or an alkyl group with 1-2 carbon atoms, characterized in that a diamide of the formula II EMI0003.0012 wherein X represents a halogen atom, heated in a solvent medium with an alkali metal alcoholate. SUBClaims 1. The method according to claim, characterized in that 1- (2-chlorophenyl) -4-ethyl-8-chloro-3H-1,4-benzodiazepine-2,5- [1H, 4H] -dione is prepared. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1-Phenyl-4-äthyl-8-chlor-3H-1,4- benzodiazepin-2,5-[1H,4H]-dion herstellt. Process according to claim, characterized in that 1-phenyl-4-ethyl-8-chloro-3H-1,4-benzodiazepine-2,5- [1H, 4H] -dione is produced.
CH280071A 1967-11-24 1968-11-22 1-phenyl-4-alkyl-3-h-1 4-benzo-diazepine-2 5 1h 4h CH510035A (en)

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