CH509384A - Phenylazonaphthalene pigments - Google Patents

Phenylazonaphthalene pigments

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CH509384A
CH509384A CH239469A CH239469A CH509384A CH 509384 A CH509384 A CH 509384A CH 239469 A CH239469 A CH 239469A CH 239469 A CH239469 A CH 239469A CH 509384 A CH509384 A CH 509384A
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CH
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sep
formula
optionally substituted
alkyl
alkoxy
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CH239469A
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Willy Dr Forter
Wasem Hans
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Sandoz Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

Bulk dyeing of synthetic materials (e.g. for paints, rayon, cellulose acetate, polyethylene, polystyrene, pvc., rubber, synthetic leather, printing and coating textiles) uses compds.:- (R1 = H, aryl or alkyl; R2 = aliphatic or alkoxy; R3 = H, halogen, CN.NO2, alkoxy or alkyl; X = -CO- or -SO2-; n =d1 or 2), free of -CO2H or -SO3H. Prepn. is by diazotisation of and coupling with appropriate naphthalene. Dyes are exceptionally fast to migration and light.

Description

  

  
 



  Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der   Phenylazonaphthalin-    reihe, die sich ausgezeichnet als Pigmente zum Färben von Kunststoffen eignen.



   Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
EMI1.1     
 worin   Rt    ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls sub stituierten Alkyl- oder Arylrest,   R2    einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen
Rest oder eine gegebenenfalls substituierte Alkoxy gruppe, die Symbole   R,    unabhängig voneinander ein Wasser stoff- oder Halogenatom. eine Cyan- oder Nitro gruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Al kyl- oder Alkoxyrest, die beiden X unabhängig voneinander eine Gruppe der    FormelCOoderSO    und n   I    oder 2 bedeuten, und das Molekül frei von Carbonsäure- und Sulfonsäureresten ist.



   Alle Alkyl- und Alkoxyreste sowie der genannte aliphatische Rest enthalten vorzugsweise 1,2,3 oder 4 Kohlenstoffatome und können als Substituenten   z. B.   



  Halogenatome,   Cyan-,    Alkoxy-,   Acyl-,    Acyloxy-,   Acyla    mino- oder gegebenenfalls weitersubstituierte aromatische Reste, worunter hier allgemein meist gegebenenfalls substituierte Phenylreste zu verstehen sind, tragen.



   Bevorzugte Halogenatome sind allgemein Chloroder Bromatome. aber auch Fluoratome,   z. B.    als Substituenten einer oder mehrerer Alkylgruppen (als Reste   R .)    kommen in Betracht.



   Unter  gegebenenfalls substituierten aliphatischen Resten    (R,)    sind neben Alkylresten (wie oben definiert) auch ungesättigte Reste, insbesondere Vinylreste zu verstehen.



   Die als mögliche Substituenten an den Alkyl-, Alkoxy- und aliphatischen Resten genannten aromatischen Reste können als Substituenten   z. B.      tTalogen-    atome, insbesondere wieder Chlor- oder Bromatome, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-,   Cyan-,      Acyl-,    Acyloxy- oder Acylaminogruppen tragen.



   Unter Acyl sind vorzugsweise Reste der Formeln R-Y- oder   R¯Z- zu    verstehen, worin R einen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls nicht wasserlöslich machende Substituenten (wie oben  beschrieben) tragen und/oder Heteroatome enthal ten kann, vorzugsweise einen gegebenenfalls substi tuierten Alkyl- oder Phenylrest (wie oben defi niert), Y eine Gruppe der Formel   -O-CO-    oder  -SO2-,   R'    ein Wasserstoffatom oder R.



  Z eine Gruppe der Formel   -CO-,      NR"CO- oder       NR"SOr un,d    R" ein Wasserstoffatom oder R bedeuten.



   Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel (I) erfolgt durch Diazotieren eines Amins der Formel
EMI2.1     
 und Kuppeln der entstandenen Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel
EMI2.2     

Die Reaktionsbedingungen für Diazotierungen und Kupplungen sind seit über 100 Jahren bekannt   Peter    Gnes, Liebigs Ann. Chem.   137,39    (1866)] es bedarf daher hier keiner näheren Erläuterungen.



   Die Verbindungen der Formel (I) können uch durch Kondensation einer Aminoazoverbindung der Formel
EMI2.3     
 mit einem Säurehalogenid der Formel    Hal-X-R- (V)    auf allgemein bekannte Weise hergestellt werden, z. B.



  in einem inerten organischen Lösungsmittel (Xylol,   Nitrobenzol    oder einem Chlorbenzol   etc.).    vorzugsweise in Anwesenheit säurebindender Mittel. z. B. Alkalicarbonaten, -bicarbonaten   oder-acetaten.    bei Temperaturen zwischen etwa 60 und   16()    C.



   Die erfindungsgemäss herstellbaren Monoazopigmente sind z. B. zum Färben von Kunststoffmassen.



  worunter   lösungsmittclfreie    und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wässriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art. zum Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, PVC, Kautschuk und Kunstleder) geeignet. Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewebe, für die   Papiermassefärbungz    für die Beschichtung von Textilien oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.

  Die erhaltenen Färbungen sind hervorragend migrier- und lichtecht, haben eine gute bis sehr gute Wasch-, Chlorbleich-, Hypochlorit-, Bleich-,   Uberfärbe-.    Blindküpen-, Hydrsulfit-, Peroxidbleich-, Trockenreinigungs-,   Reib-,      tJberlackier-    und Lösungsmittelechtheit und zeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit aus.



   Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel I
3,44 Teile   l-Aminobenzol-4-sulfonsäureamid    werden in 30 Teilen Wasser und 8 Teilen Salzsäure (30    /o)    gelöst und anschliessend bei   05     mit 5 Teilen   4 n    Natriumnitritlösung diazotiert. Die filtrierte Diazoniumlösung wird mit wässriger Natriumacetatlösung auf pH 3,5 gestellt. Dann   lässt    man unter Rühren in 30 Minuten eine Lösung von   6.4    Teilen   2-Hydroxy-3-naphthoesäu-    re-   4'-acetylaminophenylamid    in 50 Teilen Methylalkohol und 6 Teilen Natronlauge (30    /o)    zulaufen
Nach   Stündigem    Nachrühren wird auf   80      erwärmt und filtriert.

  Der Rückstand wird gewaschen und  in Vakuum bei   60     getrocknet. Man erhält 10,6 Teile eines roten Pigments, das z. B. in weichmacherhaltigem PVC migrations- und hitzeechte Färbungen mit sehr guten Lichtechtheiten gibt.



   Die Färbungen sind reiner, kräftiger und brillanter wenn das Pigment in der Wärme mit einem Lösungsmittel,   z. B.    Toluol, Nitrobenzol, Pyridin, Dimethyl sulfoxi- oder Dimethylformamid behandelt wird.



   In der folgenden Tabelle sind weitere Diazokomponenten (diazotierbare Amine) und Kupplungskomponente angegeben, die gemäss der Arbeitsvorschrift des Beispiels 1 zu wertvollen Pigmenten führen.
EMI3.1     


<tb>



  Beisgiel <SEP> INuance
<tb>  <SEP> Nr. <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> im <SEP> PVC
<tb>  <SEP> 2 <SEP> H2N <SEP> 4 <SEP> 02NH2
<tb>  <SEP> OZNHZCONHIC)NHCOC$ <SEP> rot
<tb>  <SEP> CH,
<tb>  <SEP> 3 <SEP> H,N <SEP> 9 <SEP> O,NH, <SEP> do. <SEP> rot
<tb>  <SEP> c <SEP> )J <SEP> L
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> CONH,
<tb>  <SEP> IC <SEP> H,NC) <SEP> do, <SEP> rot
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> 5 <SEP> H2N <SEP>  >  <SEP> 02NH2 <SEP> doO <SEP> rot
<tb>  <SEP> CS
<tb>  <SEP> 6 <SEP> HaNOZNHCH, <SEP> do. <SEP> rot
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> 7 <SEP> H2N <SEP> o <SEP> HZNIC) <SEP> zu <SEP> ONH <SEP> O <SEP> NHS02CH3 <SEP> rok
<tb>  <SEP> s <SEP> 02NHCH <SEP> - <SEP> NKS0,3CH,
<tb>  <SEP> L
<tb>  <SEP> OCH.
<tb>

 

   <SEP> 8 <SEP> H2Ng <SEP> zu <SEP> 02NH2
<tb>  <SEP> H <SEP> bordeaux
<tb>  <SEP> ,CO <SEP> NHCOCH3
<tb>  <SEP> CM
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> NHC <SEP> OCH.
<tb>

 

   <SEP> 9 <SEP> do, <SEP> t <SEP> ON <SEP> t <SEP> ) <SEP> bordeaux
<tb>  <SEP> OCH3
<tb>   
EMI4.1     


<tb> Nr <SEP> Dlazokompollente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Nuana
<tb> 10 <SEP> 9 <SEP> g <SEP> ONH <SEP>  >  <SEP> COCH3 <SEP> braun
<tb>  <SEP> NO2 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 11 <SEP> B2N- <SEP> ONH-C <SEP> 6H5 <SEP> °r"" <SEP> CONHC6H5 <SEP> C <SEP> OH <SEP> rot
<tb>  <SEP> COI
<tb> 12 <SEP> H2N <SEP> 9 <SEP> 02NHW6 <SEP> 1 <SEP> d <SEP> do. <SEP> borde
<tb>  <SEP> OCH,
<tb> 13 <SEP> H2N <SEP> n <SEP> ONH2 <SEP> CONHNRS <SEP> OH <SEP> rot
<tb>  <SEP> JHC)"' <SEP> OZCH,
<tb>  <SEP> 9CH
<tb> 14 <SEP> H2N <SEP> 9 <SEP>  2 <SEP> % <SEP> do. <SEP> borde
<tb>  <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> OCH,
<tb> 3
<tb> 15 <SEP> HNCH3O2NE <SEP> C6H5 <SEP> do. <SEP> bordeai
<tb>  <SEP> OH
<tb> 16 <SEP> N <SEP> N <SEP> O <SEP> -502 <SEP>  <  > a <SEP> rot
<tb>  <SEP> LWCONH < O-NHCOC <SEP> S
<tb>  



  
 



  Process for the preparation of azo compounds
The invention relates to a process for the preparation of compounds of the phenylazonaphthalene series, which are excellently suited as pigments for coloring plastics.



   The new compounds correspond to the formula
EMI1.1
 wherein Rt is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or aryl radical, R2 is an optionally substituted aliphatic
A radical or an optionally substituted alkoxy group, the symbols R, independently of one another, a hydrogen or halogen atom. a cyano or nitro group or an optionally substituted alkyl or alkoxy radical, the two X independently of one another a group of the formula CO or SO and n I or 2, and the molecule is free of carboxylic acid and sulfonic acid radicals.



   All alkyl and alkoxy radicals and said aliphatic radical preferably contain 1, 2, 3 or 4 carbon atoms and can be used as substituents e.g. B.



  Halogen atoms, cyano, alkoxy, acyl, acyloxy, acyla mino- or optionally further substituted aromatic radicals, which are generally to be understood here as meaning optionally substituted phenyl radicals.



   Preferred halogen atoms are generally chlorine or bromine atoms. but also fluorine atoms, e.g. B. as substituents of one or more alkyl groups (as radicals R.) Come into consideration.



   Optionally substituted aliphatic radicals (R 1) are to be understood as meaning not only alkyl radicals (as defined above) but also unsaturated radicals, in particular vinyl radicals.



   The aromatic radicals mentioned as possible substituents on the alkyl, alkoxy and aliphatic radicals can be used as substituents e.g. B. tTalogen atoms, especially chlorine or bromine atoms, alkyl, alkoxy, nitro, cyano, acyl, acyloxy or acylamino groups carry.



   Acyl is preferably to be understood as meaning radicals of the formulas RY- or R¯Z-, in which R is a hydrocarbon radical which may carry substituents (as described above) which do not render water solubility and / or may contain heteroatoms, preferably an optionally substituted alkyl or Phenyl radical (as defined above), Y a group of the formula -O-CO- or -SO2-, R 'a hydrogen atom or R.



  Z is a group of the formula -CO-, NR "CO- or NR" SOr un, d R "is a hydrogen atom or R is.



   The new compounds of the formula (I) are prepared by diazotizing an amine of the formula
EMI2.1
 and coupling the resulting diazonium compound with a compound of the formula
EMI2.2

The reaction conditions for diazotization and coupling have been known for over 100 years. Peter Gnes, Liebigs Ann. Chem. 137, 39 (1866)] therefore no further explanation is required here.



   The compounds of the formula (I) can also be prepared by condensation of an aminoazo compound of the formula
EMI2.3
 with an acid halide of the formula Hal-X-R- (V) in well known manner, e.g. B.



  in an inert organic solvent (xylene, nitrobenzene or a chlorobenzene etc.). preferably in the presence of acid-binding agents. z. B. alkali carbonates, bicarbonates or acetates. at temperatures between about 60 and 16 () C.



   The inventive monoazo pigments are z. B. for coloring plastic compounds.



  which means solvent-free and solvent-containing compounds made of plastics or synthetic resins (in paints on an oily or watery basis, in varnishes of various kinds. For spin-dyeing viscose or cellulose acetate, for pigmenting polyethylene, polystyrene, PVC, rubber and synthetic leather). They can also be used in printing inks for graphic fabrics, for paper pulp coloring for the coating of textiles or for pigment printing.

  The dyeings obtained are outstandingly fast to migration and light, have good to very good washing, chlorine bleaching, hypochlorite, bleaching and over-dyeing. Blind vat, hydrosulfite, peroxide bleach, dry cleaning, rub, varnish and solvent fastness and are characterized by good transparency and heat resistance.



   The parts mentioned in the examples are parts by weight and the percentages are percentages by weight. The temperatures are given in degrees Celsius.



   Example I.
3.44 parts of 1-aminobenzene-4-sulfonic acid amide are dissolved in 30 parts of water and 8 parts of hydrochloric acid (30 / o) and then diazotized at 05 with 5 parts of 4N sodium nitrite solution. The filtered diazonium solution is adjusted to pH 3.5 with aqueous sodium acetate solution. A solution of 6.4 parts of 2-hydroxy-3-naphthoic acid 4'-acetylaminophenylamide in 50 parts of methyl alcohol and 6 parts of sodium hydroxide solution (30%) is then allowed to run in over the course of 30 minutes
After stirring for hours, the mixture is heated to 80 and filtered.

  The residue is washed and dried at 60 in vacuo. 10.6 parts of a red pigment are obtained. B. in plasticizer-containing PVC there are migration and heat-resistant dyeings with very good lightfastness.



   The colorations are purer, stronger and more brilliant when the pigment is heated with a solvent, e.g. B. toluene, nitrobenzene, pyridine, dimethyl sulfoxy or dimethylformamide is treated.



   The table below shows further diazo components (diazotizable amines) and coupling components which, according to the working instructions of Example 1, lead to valuable pigments.
EMI3.1


<tb>



  Example <SEP> INuance
<tb> <SEP> No. <SEP> Diazo component <SEP> Coupling component <SEP> in <SEP> PVC
<tb> <SEP> 2 <SEP> H2N <SEP> 4 <SEP> 02NH2
<tb> <SEP> OZNHZCONHIC) NHCOC $ <SEP> red
<tb> <SEP> CH,
<tb> <SEP> 3 <SEP> H, N <SEP> 9 <SEP> O, NH, <SEP> do. <SEP> red
<tb> <SEP> c <SEP>) J <SEP> L
<tb> <SEP> C1
<tb> <SEP> CONH,
<tb> <SEP> IC <SEP> H, NC) <SEP> do, <SEP> red
<tb> <SEP> C1
<tb> <SEP> 5 <SEP> H2N <SEP>> <SEP> 02NH2 <SEP> doO <SEP> red
<tb> <SEP> CS
<tb> <SEP> 6 <SEP> HaNOZNHCH, <SEP> do. <SEP> red
<tb> <SEP> C1
<tb> <SEP> 7 <SEP> H2N <SEP> o <SEP> HZNIC) <SEP> to <SEP> ONH <SEP> O <SEP> NHS02CH3 <SEP> rok
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<tb> <SEP> L
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<tb>

 

   <SEP> 8 <SEP> H2Ng <SEP> to <SEP> 02NH2
<tb> <SEP> H <SEP> bordeaux
<tb> <SEP>, CO <SEP> NHCOCH3
<tb> <SEP> CM
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> NHC <SEP> OCH.
<tb>

 

   <SEP> 9 <SEP> do, <SEP> t <SEP> ON <SEP> t <SEP>) <SEP> bordeaux
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<tb>
EMI4.1


<tb> Nr <SEP> Dlazokompollente <SEP> coupling component <SEP> Nuana
<tb> 10 <SEP> 9 <SEP> g <SEP> ONH <SEP>> <SEP> COCH3 <SEP> brown
<tb> <SEP> NO2 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 11 <SEP> B2N- <SEP> ONH-C <SEP> 6H5 <SEP> ° r "" <SEP> CONHC6H5 <SEP> C <SEP> OH <SEP> red
<tb> <SEP> COI
<tb> 12 <SEP> H2N <SEP> 9 <SEP> 02NHW6 <SEP> 1 <SEP> d <SEP> do. <SEP> board
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<tb> 3
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<tb> 16 <SEP> N <SEP> N <SEP> O <SEP> -502 <SEP> <> a <SEP> red
<tb> <SEP> LWCONH <O-NHCOC <SEP> S
<tb>

Claims (1)

PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel EMI5.1 worin R1 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls sub stituierten Alkyl- oder Arylrest Rt einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest oder eine gegebenenfalls sunstituierte Alkoxy gruppe, die Symbole R zu unabhängig voneinander ein Wasser stoff- oder Halogenatom, eine Cyan- oder Nitro gruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Al kyl- oder Alkoxyrest, die beiden X unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel -CO- oder -SO und n 1 oder 2 bedeuten. PATENT CLAIMS I. Process for the preparation of azo compounds of the formula EMI5.1 wherein R1 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or aryl radical Rt is an optionally substituted aliphatic Remainder or an optionally substituted alkoxy group, the symbols R to independently of one another a hydrogen or halogen atom, a cyano or nitro group or an optionally substituted alkyl or alkoxy group, the two X independently of one another a group of the formula -CO- or -SO and n are 1 or 2. und das Molekül frei von Carbonsäure- und Sulfonsäureresten ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel EMI5.2 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI5.3 kuppelt. and the molecule is free of carboxylic acid and sulfonic acid residues, characterized in that an amine of the formula EMI5.2 diazotized and with a compound of the formula EMI5.3 clutch. II. Verwendung nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Verbindungen der Formel (I) zum Färben von Kunststoffmassen. II. Use of compounds of the formula (I) prepared by the process according to claim I for coloring plastic compositions.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4623397A (en) * 1981-08-28 1986-11-18 Sandoz Ltd. Surface coatings pigmented with a 1-(dichloro-4'-sulfamoyl or substituted sulfamoyl-phenylazo-2-hydroxy-3-phenylcarbamoyl or substituted phenylcarbamoyl-naphthalene

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4623397A (en) * 1981-08-28 1986-11-18 Sandoz Ltd. Surface coatings pigmented with a 1-(dichloro-4'-sulfamoyl or substituted sulfamoyl-phenylazo-2-hydroxy-3-phenylcarbamoyl or substituted phenylcarbamoyl-naphthalene
US4879373A (en) * 1981-08-28 1989-11-07 Sandoz Ltd. 1-(dichloro-4'-sulfamoyl or substituted sulfamoyl-phenyazo)-2-hydroxy-3-phenylcarbamoyl or substituted phenylcarbamoyl-naphthalenes

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