Lichtpausmaterial
Die Erfindung betrifft ein Lichtpausmaterial, insbesondere für die Herstellung von Lichtpaus-Zwischenkopien, mit einer aus organischer Lösung aufgetragenen Diazotypieschicht, die eine oder mehrere Kupplungskomponenten, Diazokomponenten, Säuren und stabilisierende Verbindungen enthält.
Es ist für das Kopieren von Vorlagen oftmals zweckmässig, zunächst eine Zwischenkopie auf einem transparenten Diazotypiematerial zu erzeugen und diese Zwischenkopie zur Herstellung weiterer Lichtpausen zu benutzen.
An die Kupplungskomponenten für solche Zwischen kopien werden nun besondere Anforderungen gestellt.
Sie sollen eine sehr geringe Wasserlöslichkeit und zweckmässigerweise ein hohes Molekulargewicht aufweisen, da für die Zwischenkopien, deren Träger üblicherweise aus Folie, lackiertem Papier oder dgl. besteht, eine hohe Wasserfestigkeit der aufgestrichenen Präparation und ihrer Bestandteile unabdingbar ist. In organischen Lösungsmitteln sollen -sie hingegen leicht löslich sein, damit sie beim Streichen der Materialien gut verarbeitet werden können. Die Komponenten sollen ferner zu Bildern führen, die eine ausreichende visuelle Dichte ebenso wie eine hohe Undurchlässigkeit gegenüber aktinischem Licht aufweisen.
Der durch Kupplung dieser Komponenten mit der Diazokomponente gebildete Farbstoff muss gelb sein, d. h. das Maximum der aktinischen Dichte bei ttwa 350450 r4u haben, da sowohl das Ab sorptionsmaximum der Diazofarbstoffe als auch das Emissionsmaximum der Lichtquellen in den Kopiegeräten in diesem Bereich liegt. Ferner soll die Stabilität der Diazotypieschicht gegenüber einer vorzeitigen Kupplung so hoch sein, dass eine gute Lagerfähigkeit gewährleistet ist, weil sonst vor der Verwendung des Lichtpausmaterials allmählich eine Verfärbung entstehen würde, die auf Vorkuppinug zurückzuführen ist.
Dadurch würde wiederum die Verwendbarkeit des Lichtpausmaterials für die Erzeugung von Zwischenkopien beeinträchtigt, bei denen zur Erzeugung klarer und dichter Lichtpausen ein farbloser Untergrund vorausgesetzt werden muss.
Die für Zwischenkopien bisher verwendeten Kupp iungskomponenten erfüllen diese Forderungen nicht in ausreichendem Masse. Beispielsweise -führen die aus der deutschen Patentschrift 960 049 bekannten 3- oder 4 Oxyphenylmono- oder Hbiguanide zu Farbstoffen mit einem flsepiabraunen Ton, der hinsichtlich der Lage seines Maximums der aktinischen Dichte unbefriedigend ist.
Hier schafft die Erfindung Abhilfe. Sie löst die Aufgabe, Kupplungskomponenten aufzufinden, die in Wasser praktisch unlöslich, in organischen Lösungsmitteln jedoch leicht löslich sind und zu Gelbfarbstoffen führen, welche bei befriedigender visueller Dichte eine möglichst hohe aktinische Dichte aufweisen.
Es wurde nun gefunden, Idass sich bestimmte Alkylphenolsulfide und -sulfoxide überraschenderweise besonders gut als Kupplungskomponenten für die Erzeugung von Diazotypien, insbesondere von Lichtpaus Zwischenkopien, verwenden lassen.
Es sind dies die Verbindungen folgender allgemeiner Formel:
EMI1.1
worin Y = S oder SO, R1 und R2 gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen und der zur OH-Gruppe orthoständige Substituent X Wasserstoff oder den Rest
EMI1.2
dessen Substituenten Rs und R4 gleiche oder verschiedene Alkyl- oder Oxyalkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind oder sich zu einem heterocyclischen Ring ergänzen, bedeuten.
Dementsprechend ist erfindungsgemäss ein Lichtpausmaterial, insbesondere für die Herstellung von Lichtpaus-Zwischenkopien, mit einer aus organischer Lösung aufgetragenen Diazotypieschicht, die eine oder mehrere Kupplungskomponenten, Diazokomponenten, Säuren und stabilisierende Verbindungen enthält, da- durch gekennzeichnet, dass wenigstens eine Verbindung vorstehender allgemeiner Formel als Kupplungskomponente anwesend ist.
Aus der deutschen Patentschrift 1004 919 ist ein Diazotypiematerial bekannt, das als brauntönende Kupplungskomponente Diresorcylsulfid oder Diresorcylsulfoxid enthält. Diese Verbindungen haben, wenn sie statt oder neben Resorcin zusammen mit den Kupp lungskomponenten Acetoacetanilid, 1,3 -Dioxynaphtha- lin-6-sulfonsäure verwendet werden, den Vorteil, dass das Diazotypiematerial auch noch nach längerer Lagerung schwarz entwickelbar ist, da keine diffusionsbedingte Farbwanderung auftritt.
Für Zwischenoriginale sind Diresorcylsulfoxid und Diresorcylsulfid jedoch ungeeignet, da sie beide durch das Vorhandensein mehrerer Oxygruppen wasserlöslich sind und ein relativ niedriges Molekulargewicht haben.
Ausserdem ist ihre aktinische Dichte zu gering.
Hinzu kommt, dass Diresorcylsulfid und Diresorcylsulfoxid mit einem Sepiaton entwickeln, was für Zwischenoriginale weniger zweckmässig ist. Die Farbstoffe der fertigen Zwischenoriginale müssen, wie gesagt, gelblich sein. Bei einer Reihe der zur Verfügung stehenden Lacke für Zwischenoriginale ergeben Resorcinderivate sogar violette Töne, was besonders störend ist.
Die Vertreter der Verbindungsgruppe gemäss obiger Formel haben ,demgegenüber den Vorteil, mit einem gelben bis grünlichgelben Ton zu kuppeln, und besitzen darüber hinaus eine hohe Wasserfestigkeit. Sie sind ferner den bekannten Resorcinderivaten durch ihre bedeutend bessere Deckung überlegen.
Wegen dieser Vorteile eignen sich diese Kupplungskomponenten hervorragend zur Herstellung von Zwischenkopiervorlagen für die Erzeugung von Diazotypien, können aber auch in Mischung mit anderen Kupplungskomponenten für normales Diazotypiematerial benutzt werden. Für den letztgenannten Zweck hat sich als besonders günstig erwiesen, dass ihre Kupplungsgeschwindigkeit nicht zu hoch ist, so dass eine Abweichung von der beabsichtigten Farbe der fertigentwickelten Lichtpause durch verfrühte Kupplung der Gelbtöner nicht zu befürchten ist.
Besonders hervorzuheben ist die gute Verträglichkeit der vervendeten Verbindungen mit den Präparationen; insbesondere ergibt sich mit den üblichen Streichlacken für Zwischenkopiervorlagen keine Verfärbung des Bildes.
Die Herstellung einiger der vorgenannten, als Kupplungskomponenten verwendeten Verbindungen ist beispielsweise beschrieben in J. Am. Chem. Soc. 53 (1931), 3466-3467, in dem Aufsatz Preparation and Bacterio loglcal Study of Some Symmetrical Organic Sulfides von Dunning und Mitarbeitern sowie in der amerikanischen Patentschrift 2560 946 Alkylphenol Sulfoxides von Cook .
Die anderen Vertreter der Verbindungsgruppe sind analogen Verfahren zugänglich.
2,2'-Dimethyl-4,4'-dihydroxy-5 ,5'-diisopropyl-diphenyl sulfid 3,3'-Dimethyl-4,4'-dihydroxy-6,6'-diisopropyl-diphenyl sulfid 3 ,3',6,6'-Tetramethyl-4,4'-dihydroxy-diphenylsulfid 2,2', 6, 6-Tetramethyl-4,4'-dihydroxy-diphenylsulfid 2,2'-Diäthyl-4,4-dihydroxy-6,6' dimethyl-diphenylSulfid 2,2',3 ,3'-Tetramethyl-4,4'-dihydroxy-diphenylsulfid 3 ,3',5,5'-Tetramethyl-4,4'-dihydroxy-diphenylsulfid 3,3'-Dimethyl-4,4'-dihydroxy-6,6'-diisopropyl-diphenyl- sulfoxyd 2,2'-Dimethyl-4,4'-dihydroxy-5 ,5'-diisopropyl-diphenyl- sulfoxyd 3 ,3',6,6'-Tetramethyl-4,4'-dihydroxy-diphenylsulfoxyd 2,2',6,6'-Tetramethyl-4,4'-dihydroxy-diphenylsulfoxyd 2,2'-Diäthyl-4,4'-dihydroxy-6,6'-dimethyl-diphenyl sulfoxyd 2,2',3 ,3 '-Tetramethyl-4,4'-dihydroxy-diphenylsulfoxyd 3
,3',5,5'-Tetramethyl-4,4'-dihydroxy-diphenylsulfoxyd 2,2'-Dimethyl-4,4'-dihydroxy-5 ,5 '-morpholino-methyl- diphenylsuffid 3 ,3'-6,6'-Tetramethyl-4,4'-dihydroxy-5,5'-morpholino- methyl-diphenylsulfid 2 ,2'-6 , 6'-Tetramethyl-4,4'-dihydroxy-5 ,5 '-morpholino - methyl-diphenylsulfid 2,2', 6, 6'-Tetramethyl-4,4'-dihydroxy-5 ,5'-N"-methyl- piperazino -methyl-diphenylsulfid 2,2'-Diäthyl-4,4'-dihydroxy-5 ,5'-morpholinomethyl-6 ,6'- dimethyl-diphenylsulfid 2, 2'-Diäthyl-4,4'-dihydroxy-5 ,5'-N"-phenylpiperazino- methyl-6,6'-dimethyl-diphenylsulfid 2,2'-Dimethyl-3 ,3'-morpholinomethyl-4,4'-dihydroxy-
5 ,5 '-diisopropyl-diphenylsulfid 3,3 -Dimethyl-4,4'-dihydroxy-5 ,5'-pyrolidinomethyl-
6,
6'-diisopropyl-diphenylsulfid 3,3 6'-Tetramethyl-4,4'-dihydroxy-5 ,5'-morpholino- methyl-diphenylsulfoxyd 2,2'-6, 6'-Tetramethyl-4,4'-dihydroxy-5 ,5'-morpholino- methyl-diphenylsulfoxyd 2,2' 6 ,6'-Tetramethyl-4 ,4'-dihydroxy-5 ,5'-N"-methyl- piperazinomethyl-diphenylsulfoxyd 2,2'-Diäthyl-4,4'-dihydroxy-5 ,5'-morpholinomethyl-6,6' dimethyl-diphenylsulfoxyd 2,2'-Diäthyl-4,4'-dihydroxy-5,5'-N"-phenylpiperazino methyl-6,6'-dimethyl-diphenylsulfoxyd 2,2'-Dimethyl-3 ,3 '-morpholinomethyl-4,4'-dihydroxy-
5 ,5'-diisopropyl-diphenylsulfoxyd 3,3'-Dimethyl-4,4'-dihydroxy-5,5'-pyrolidinomethyl-
6, 6'-diisopropyl-diphenylsulfoxyd Bevorzugt wird die Verbindung 3,3'-5,5'-Tetramethyl
4,4'-dihydroxy-diphenylsulfid Die hervorragende Eignung dieser Verbindung ist besonders überraschend,
Ida wegen der Besetzung der Orthostellen zur OH-Gruppe keine oder nur eine geringe Kupplungsfähigkeit hätte erwartet werden sollen.
Die beigefügten Muster enthalten in der Diazotypieschicht die vorgenannte Verbindung als Kupplungskomponente.
Zur Herstellung des Lichtpausmaterials wird ein geeigneter vorzugsweise durchsichtiger Träger, z. B. transparentisiertes Papier, Kunststoffolie oder ein anderer lichtdurchlässiger Stoff, nach üblichen Verfahren mit einer Präparation gestrichen, die geeignete Diazoverbindungen und die neuen Kupplungskomponenten in Ver bindung mit den übrigen Stoffen enthält, die üblicherweise bei der Herstellung von lichtempfindlichen Diazotypiezweikomponentengemischen benutzt werden. Besonders geeignet sind z.
B. folgende Diazoverbindungen:
1 -Diazo-4-N-äthyl-N-oxyäthylanilin
1 -Diazo-4-N-äthyl-N-benzylanilin
1 -Diazo-3 -methyl-4-äthylamino-benzol
1 -Diazo-3 -chlor-4-N-diäthylanilin
4-Diazo-2,5-dimethoxy-4'-methyl-diphenyl
1 -Diazo-2,5-diäthoxy-4-tolyl-mercapto-benzol
1 -Diazo-4-morpholinobenzol
1 -Diazo-2,5-diäthoxy-4-morpholinobenzol
1 -Diazo-2-chlor-5-methoxy-4-dimethylamino-benzol in Form ihrer ZnCl2-, SnC14- oder BFs--Doppelsalze
Die Erfindung ist im nachstehenden anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert:
Beispiel 1
Transparentes Papier wird mit einer Lösung folgender Zusammensetzung gestrichen:
:
90 ccm Äthanol
40 ccm Isopropanol
1,3 g Weinsäure
0,3 g Thioharnstoff
1,64 g 3,3',5,5'-Tetramethyl-4,4'-dihydroxy diphenylsulfid
2,50 g 1 -Diazo-4-N-äthyl-N-benzyl-anilin Man erhält nach dem Trocknen ein Material, das gegen vorzeitige Kupplung sehr stabil ist. Wenn man dieses Material unter einer positiven Vorlage mit UV-Licht bestrahlt und anschliessend mit gasförmigem Ammoniak entwickelt, erhält man eine positive Kopie der Vorlage in einem Geibton auf klarem Untergrund. Das entstandene Farbbild besitzt eine befriedigende visuelle Dichte und ist in dem oben erwähnten kritischen Wellenlängenbereich von etwa 350450 m praktisch undurchlässig.
Beim späteren Belichten und Entwickeln eines üblichen Diazotypiematerials, unter Verwendung eines Zwischenoriginals auf diesem Material als Vorlage, werden ausgezeichnete Kopien in jeder gewünschten Farbe erhalten.
Beispiel 2
Transparentes Papier wird mit einer Lösung folgender Zusammensetzung gestrichen:
90 ccm Äthanol
40 ccm Isopropanol
1,2 g Zitronensäure
0,3 g Thioharnstoff
1,64 g 2,2'-Dimethyl-4,4'-dihydroxy-5,5'-diiso- propyldiphenylsulfid
2,18 g 1-Diazo-4-morpholino-benzol Nach dem Trocknen ist das so erhaltene lichtempfindliche Papier sehr gut lagerbeständig. Bei Belichtung und Entwicklung gemäss Beispiel 1 erhält man ebenfalls ein Bild aus einem gelben Farbstoff, so dass das Material ebenfalls für die Herstellung von Zwischenkopien mit sehr gutem Erfolg benutzt werden kann.
Eine Polyäthylenterephthalatfolie wird mit einer Lösung von folgender Zusammensetzung beschichtet:
90 ccm Äthanol
40 ccm Isopropanol
1,0 g Zitronensäure
1,0 g Borsäure
0,35 g Thioharnstoff
1,8 g 2,2',3,3'-Tetramethyl-4,4'-dihydroxy diphenylsulfoxyd
1,3 g 1-Diazo-4-diäthylaminobenzol Man erhält nach dem Trocknen ein Lichtpausmaterial, das die gleichen vorteilhaften Eigenschaften wie in Beispiel 1 oder 2 aufweist.
Beispiel 3
Ein Transparentpapier, das mit einer üblichen Lackierung versehen ist, wird mit einer Lösung folgender Zusammensetzung überzogen:
90 ccm Athanol
40 ccm Isopropanol
1,5 g Borsäure
0,4 g Thioharnstoff
2,37 g 2,2'-,6,6'-Tetramethyl-4,4'-dihydroxy-5,5'- morpholinomethyl-diphenylsulfid
1,5 g 1-Diazo-4-N-äthyl-N-oxyäthylanilin Im Gegensatz zur Verwendung von Resorcinderivaten als Kupplungskomponenten erhält man auch in diesem Fall ein gelbes bis grünlichgelbes Bild, das ultraviolettes Licht stark absorbiert, während der Untergrund für ultraviolettes Licht sehr durchlässig ist. Die gewonnene Pause kann somit als Zwischenkopie für die Herstellung weiterer Kopien auf Diazotypie- oder anderen lichtempfindlichen Materialien mit besonderem Vorteil benutzt werden.
Beispiel 4
Man verfährt wie in Beispiel 3, arbeitet jedoch mit einer Lösung folgender Zusammensetzung:
90 ccm Äthanol
40 ccm Isopropylalkohol
1,5 g Borsäure
0,4 g Thioharnstoff
2,4 g 2,2'-6,6'-Tetramethyl-4,4'-dihydroxy-5,5'- N"-methylpiperazino -methyldiphenyl- sulfoxyd
2,0 g 1 -Diazo-2-chlor-5-methoxy-4-dimethyl amino-benzol Die Ergebnisse sind denen in Beispiel 3 gleichwertig.
Blueprint material
The invention relates to a blueprint material, in particular for the production of blueprint intermediate copies, with a diazotype layer applied from organic solution which contains one or more coupling components, diazo components, acids and stabilizing compounds.
When copying originals, it is often useful to first create an intermediate copy on a transparent diazotype material and to use this intermediate copy to produce further blueprints.
Special requirements are now placed on the coupling components for such intermediate copies.
They should have a very low solubility in water and expediently a high molecular weight, since a high water resistance of the coated preparation and its constituents is essential for the intermediate copies, the support of which usually consists of film, coated paper or the like. On the other hand, they should be easily soluble in organic solvents so that they can be easily processed when painting the materials. The components should also result in images that have sufficient visual density as well as high opacity to actinic light.
The dye formed by coupling these components with the diazo component must be yellow; H. have the maximum of the actinic density at approximately 350 450 r4u, since both the absorption maximum of the diazo dyes and the emission maximum of the light sources in the copier are in this range. Furthermore, the stability of the diazotype layer against premature coupling should be so high that a good shelf life is guaranteed, because otherwise a discoloration would gradually develop before the use of the blueprint material, which can be attributed to pre-coupling.
This in turn would impair the usability of the blueprint material for the production of intermediate copies, for which a colorless background must be assumed for the production of clear and dense blueprints.
The coupling components previously used for intermediate copies do not sufficiently meet these requirements. For example, the 3 or 4 oxyphenyl mono- or hbiguanides known from German patent specification 960 049 lead to dyes with a flsepia-brown shade which is unsatisfactory in terms of its maximum actinic density.
The invention provides a remedy here. It solves the problem of finding coupling components which are practically insoluble in water, but easily soluble in organic solvents and lead to yellow dyes which have the highest possible actinic density with a satisfactory visual density.
It has now been found that, surprisingly, certain alkylphenol sulfides and sulfoxides can be used particularly well as coupling components for the production of diazo types, in particular of blueprint intermediate copies.
These are the compounds of the following general formula:
EMI1.1
where Y = S or SO, R1 and R2 have identical or different alkyl groups
1 to 4 carbon atoms and the substituent X ortho to the OH group is hydrogen or the remainder
EMI1.2
the substituents Rs and R4 of which are identical or different alkyl or oxyalkyl groups having 1 to 4 carbon atoms or which complement one another to form a heterocyclic ring.
Accordingly, according to the invention, a blueprint material, in particular for the production of blueprint intermediate copies, with a diazotype layer applied from organic solution, which contains one or more coupling components, diazo components, acids and stabilizing compounds, is characterized in that at least one compound of the above general formula as Coupling component is present.
A diazotype material is known from German patent specification 1004 919 which contains diresorcyl sulfide or diresorcyl sulfoxide as the brown-tinted coupling component. If these compounds are used instead of or in addition to resorcinol together with the coupling components acetoacetanilide, 1,3-dioxynaphthalin-6-sulfonic acid, the advantage is that the diazotype material can be developed black even after prolonged storage, since no color migration caused by diffusion occurs.
However, diresorcyl sulfoxide and diresorcyl sulfide are unsuitable for intermediate originals, since they are both water-soluble due to the presence of several oxy groups and have a relatively low molecular weight.
In addition, their actinic density is too low.
In addition, diresorcyl sulfide and diresorcyl sulfoxide develop with a sepia tone, which is less useful for intermediate originals. As I said, the color of the finished intermediate originals must be yellowish. With a number of the varnishes available for intermediate originals, resorcinol derivatives even produce purple tones, which is particularly annoying.
The representatives of the compound group according to the above formula have, on the other hand, the advantage of coupling with a yellow to greenish-yellow tone and, moreover, have a high water resistance. They are also superior to the known resorcinol derivatives because of their significantly better coverage.
Because of these advantages, these coupling components are ideally suited for the production of intermediate copy templates for the production of diazo types, but can also be used in a mixture with other coupling components for normal diazo type material. For the last-mentioned purpose, it has been found to be particularly favorable that their coupling speed is not too high, so that there is no need to fear a deviation from the intended color of the finished blueprint due to premature coupling of the yellow tones.
Particularly noteworthy is the good compatibility of the compounds used with the preparations; in particular, there is no discoloration of the image with the usual coating varnishes for intermediate copy originals.
The preparation of some of the aforementioned compounds used as coupling components is described, for example, in J. Am. Chem. Soc. 53 (1931), 3466-3467, in the article Preparation and Bacterio loglcal Study of Some Symmetrical Organic Sulfides by Dunning and co-workers and in American patent specification 2560 946 Alkylphenol Sulfoxides by Cook.
Analogous procedures can be used for the other representatives of the liaison group.
2,2'-Dimethyl-4,4'-dihydroxy-5, 5'-diisopropyl-diphenyl sulfide 3,3'-Dimethyl-4,4'-dihydroxy-6,6'-diisopropyl-diphenyl sulfide 3, 3 ' , 6,6'-tetramethyl-4,4'-dihydroxy-diphenyl sulfide 2,2 ', 6, 6-tetramethyl-4,4'-dihydroxy-diphenyl sulfide 2,2'-diethyl-4,4-dihydroxy-6, 6 'dimethyl-diphenylsulphide 2,2', 3, 3'-tetramethyl-4,4'-dihydroxy-diphenylsulphide 3, 3 ', 5,5'-tetramethyl-4,4'-dihydroxy-diphenylsulphide 3,3'- Dimethyl-4,4'-dihydroxy-6,6'-diisopropyl-diphenyl-sulfoxide 2,2'-Dimethyl-4,4'-dihydroxy-5, 5'-diisopropyl-diphenyl-sulfoxide 3, 3 ', 6, 6'-tetramethyl-4,4'-dihydroxy-diphenylsulfoxide 2,2 ', 6,6'-tetramethyl-4,4'-dihydroxy-diphenylsulfoxide 2,2'-diethyl-4,4'-dihydroxy-6,6 '-dimethyl-diphenyl sulfoxide 2,2', 3, 3'-tetramethyl-4,4'-dihydroxy-diphenyl sulfoxide 3
, 3 ', 5,5'-tetramethyl-4,4'-dihydroxy-diphenylsulfoxide 2,2'-dimethyl-4,4'-dihydroxy-5, 5'-morpholino-methyl-diphenylsuffid 3, 3'-6, 6'-Tetramethyl-4,4'-dihydroxy-5,5'-morpholino-methyl-diphenyl sulfide 2, 2'-6, 6'-tetramethyl-4,4'-dihydroxy-5, 5 '-morpholino - methyl- diphenyl sulfide 2,2 ', 6, 6'-tetramethyl-4,4'-dihydroxy-5, 5'-N "-methyl-piperazino-methyl-diphenyl sulfide 2,2'-diethyl-4,4'-dihydroxy-5 , 5'-morpholinomethyl-6, 6'-dimethyl-diphenyl sulfide 2, 2'-diethyl-4,4'-dihydroxy-5, 5'-N "-phenylpiperazino-methyl-6,6'-dimethyl-diphenyl sulfide 2, 2'-dimethyl-3, 3'-morpholinomethyl-4,4'-dihydroxy
5,5'-diisopropyl-diphenyl sulfide 3,3-dimethyl-4,4'-dihydroxy-5, 5'-pyrolidinomethyl-
6,
6'-diisopropyl-diphenyl sulfide 3,3 6'-tetramethyl-4,4'-dihydroxy-5, 5'-morpholino-methyl-diphenyl-sulfoxide 2,2'-6, 6'-tetramethyl-4,4'-dihydroxy- 5,5'-morpholino-methyl-diphenylsulfoxide 2,2 '6, 6'-tetramethyl-4, 4'-dihydroxy-5, 5'-N "-methyl-piperazinomethyl-diphenylsulfoxide 2,2'-diethyl-4, 4'-dihydroxy-5,5'-morpholinomethyl-6,6'-dimethyl-diphenylsulfoxide 2,2'-diethyl-4,4'-dihydroxy-5,5'-N "-phenylpiperazino methyl-6,6'-dimethyl -diphenylsulfoxide 2,2'-dimethyl-3, 3 '-morpholinomethyl-4,4'-dihydroxy-
5,5'-diisopropyl-diphenylsulfoxide 3,3'-dimethyl-4,4'-dihydroxy-5,5'-pyrolidinomethyl-
6,6'-diisopropyl-diphenylsulfoxide The compound 3,3'-5,5'-tetramethyl is preferred
4,4'-dihydroxy-diphenyl sulfide The outstanding suitability of this compound is particularly surprising,
Ida because of the occupation of the ortho positions to the OH group, little or no coupling capacity should have been expected.
The attached samples contain the aforementioned compound as a coupling component in the diazotype layer.
To produce the blueprint material, a suitable, preferably transparent carrier, e.g. B. transparent paper, plastic film or another translucent material, painted by conventional methods with a preparation that contains suitable diazo compounds and the new coupling components in connection with the other substances that are usually used in the production of light-sensitive diazotype two-component mixtures. Particularly suitable are e.g.
B. the following diazo compounds:
1-Diazo-4-N-ethyl-N-oxyethylaniline
1-Diazo-4-N-ethyl-N-benzylaniline
1-Diazo-3-methyl-4-ethylamino-benzene
1-Diazo-3-chloro-4-N-diethylaniline
4-diazo-2,5-dimethoxy-4'-methyl-diphenyl
1 -Diazo-2,5-diethoxy-4-tolyl-mercapto-benzene
1-Diazo-4-morpholinobenzene
1-Diazo-2,5-diethoxy-4-morpholinobenzene
1 -Diazo-2-chloro-5-methoxy-4-dimethylamino-benzene in the form of their ZnCl2, SnC14 or BFs double salts
The invention is explained in more detail below with reference to exemplary embodiments:
example 1
Transparent paper is coated with a solution of the following composition:
:
90 cc of ethanol
40 cc isopropanol
1.3 g of tartaric acid
0.3 g thiourea
1.64 g of 3,3 ', 5,5'-tetramethyl-4,4'-dihydroxy diphenyl sulfide
2.50 g of 1-diazo-4-N-ethyl-N-benzyl-aniline. After drying, a material is obtained which is very stable against premature coupling. If this material is irradiated with UV light under a positive template and then developed with gaseous ammonia, a positive copy of the template is obtained in a yellow shade on a clear background. The resulting color image has a satisfactory visual density and is practically opaque in the above-mentioned critical wavelength range of about 350-450 m.
When a conventional diazotype material is subsequently exposed and developed, using an intermediate original on this material as a template, excellent copies are obtained in any desired color.
Example 2
Transparent paper is coated with a solution of the following composition:
90 cc of ethanol
40 cc isopropanol
1.2 g citric acid
0.3 g thiourea
1.64 g of 2,2'-dimethyl-4,4'-dihydroxy-5,5'-diisopropyldiphenyl sulfide
2.18 g of 1-diazo-4-morpholino-benzene. After drying, the photosensitive paper thus obtained has a very good shelf life. In the case of exposure and development according to Example 1, an image made of a yellow dye is also obtained, so that the material can also be used very successfully for the production of intermediate copies.
A polyethylene terephthalate film is coated with a solution of the following composition:
90 cc of ethanol
40 cc isopropanol
1.0 g citric acid
1.0 g boric acid
0.35 g thiourea
1.8 g of 2,2 ', 3,3'-tetramethyl-4,4'-dihydroxy diphenyl sulfoxide
1.3 g of 1-diazo-4-diethylaminobenzene. After drying, a blueprint material which has the same advantageous properties as in Example 1 or 2 is obtained.
Example 3
A transparent paper, which is provided with a usual varnish, is coated with a solution of the following composition:
90 cc of ethanol
40 cc isopropanol
1.5 g boric acid
0.4 g thiourea
2.37 g of 2,2 '-, 6,6'-tetramethyl-4,4'-dihydroxy-5,5'-morpholinomethyl-diphenyl sulfide
1.5 g 1-diazo-4-N-ethyl-N-oxyethylaniline In contrast to the use of resorcinol derivatives as coupling components, a yellow to greenish-yellow image is also obtained in this case, which strongly absorbs ultraviolet light, while the background for ultraviolet light very much is permeable. The pause obtained can thus be used with particular advantage as an intermediate copy for the production of further copies on diazotype or other light-sensitive materials.
Example 4
The procedure is as in Example 3, but working with a solution of the following composition:
90 cc of ethanol
40 cc isopropyl alcohol
1.5 g boric acid
0.4 g thiourea
2.4 g of 2,2'-6,6'-tetramethyl-4,4'-dihydroxy-5,5'-N "-methylpiperazino-methyldiphenyl-sulfoxide
2.0 g of 1-diazo-2-chloro-5-methoxy-4-dimethylamino-benzene. The results are equivalent to those in Example 3.