CH498562A - Herbicidal compn contg 1-methyl-3 2-benzo-thiazolyl - Google Patents

Herbicidal compn contg 1-methyl-3 2-benzo-thiazolyl

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CH498562A
CH498562A CH1244468A CH1244468A CH498562A CH 498562 A CH498562 A CH 498562A CH 1244468 A CH1244468 A CH 1244468A CH 1244468 A CH1244468 A CH 1244468A CH 498562 A CH498562 A CH 498562A
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CH
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sep
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methyl
herbicidal
urea
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CH1244468A
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Eue Ludwig
Schaefer Werner
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Bayer Ag
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Abstract

Herbicidal compositions containing known 1-methyl 3-(2-benzothiazolyl)urea and 3-cyclohexyl-5, 6-trimethylene uracil opt. together with other diluents and/or surfactants. The compns. have very selective herbicidal activity for use in beets. The combination of (I) and (II) have synergistic effects at certain concentrations. The weight ratio of (I) and (II) may vary from 1 1/2:1 to 9:1 but is preferably 3:1 to 5:1.

Description

         

  
 



  Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben
Die Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus dem bekannten herbiziden 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil und einem bekannten herbiziden speziellen Harnstoff bestehen und eine besonders hohe selektive herbizide Wirkung in Rüben aufweisen.



   Es ist bereits bekanntgeworden, dass man den 1   Methyl-3-(2-benzothiazolyl)-harnstoff    als Herbizid, z. B.



  in Rüben, verwenden kann (vgl. US-Patentschrift Nummer   2756 135    und   Belg.    Patent Nr. 647 740). Weiterhin ist bereits bekanntgeworden, dass man das 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil als Herbizid verwenden kann (vgl. US-Patentschrift 3 235 360). Sowohl das Uracil als auch der Harnstoff haben als selektive Herbizide in Rüben den Nachteil, dass sie bei der Vielzahl der in Rüben auftretenden Unkräuter diese nicht alle hinreichend vernichten. Die nicht   bekämpfbaren    Unkräuter breiten sich dann, da sie ohne weitere Unkrautkonkurrenz wachsen, ungewöhnlich schnell aus und machen den anfänglichen Erfolg einer Herbizidbehandlung zunichte.



   Es wurde gefunden, dass die neuen Wirkstoffkombinationen, bestehend aus   1 -Methyl-3 -(2-benzothiazolyl)-    harnstoff der Formel
EMI1.1     
 und 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil der Formel
EMI1.2     
 eine besonders breite und selektive, herbizide Wirkung in Rüben aufweisen.



   Überraschenderweise ist die Wirksamkeit der erfin    dungsgemässen    Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.



  Es liegt ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Dieser synergistische Effekt ist auf bestimmte Konzentrationsverhältnisse beschränkt.



   Die erfindungsgemässen Wirkstoffkombinationen sind vorbekannten Wirkstoffen zur Unkrautbekämpfung in Rüben überlegen. Die Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle   Bereicherung    der Unkrautbekämpfungsmittel in Rüben dar.



   Der   1 -Methyl-3 -(2-benzothiazolyl)-hamstoff wie auch    das   3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil    sind bekannt.



   Das Gewichtsverhältnis der Wirkstoffe in der Wirkstoffkombination kann in bestimmten Bereichen schwan   ken.    Im allgemeinen enthält die Wirkstoffkombination zwischen 60 und 90, vorzugsweise zwischen 75 und 85 Gewichtsprozent den   l-Methyl-3-(2-benzothiazolyl)-    harnstoff. Das Gewichtsverhältnis von l-Methyl-3-(2benzothiazolyl)-harnstoff zu dem 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil liegt also zwischen etwa 1,5:1 und   9:1,    vorzugsweise zwischen   3:1    und   5:1.   



   Die erfindungsgemässen Wirkstoffkombinationen zeigen eine sehr gute Wirkung gegen Unkräuter, ohne die Rüben zu schädigen.



   Unter Unkräuter im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die üblicherweise als Verunreinigung in Rüben, z. B. Futterrüben und Zuckerrüben, auftreten.



   Als Unkräuter, die durch die erfindungsgemäss zu verwendenden Kombinationen vernichtet werden und in Rüben oft vorkommen, seien beispielsweise genannt: Dicotyledoneae, wie Vogelknöterich (Polygonum aviculare), Floh-Knöterich (Polygonum persicaria), Taubnessel (Lamium spec.), Vogelmiere (Stellaria media), Weisser   Gänsefuss      (Chenopodum    album) und Efeu Ehrenpreis (Veronica hederifolia), und Monocotyledo  neae, wie einjähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alepocurus myosorvides).



   Die erfindungsgemässen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln undloder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden.



  Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lö   sungsmittel,    wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxy äthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol Äther, z. B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.



   Die erfindungsgemässen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Herbiziden und Fungiziden.



   Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95   Oel.%      Wirkstoffkombination,    vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.



   Die Wirkstoffkombinationen können in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Sprühen, Spritzen, Giessen, Stäuben, Streuen.



   Die Anwendung der   Wirkstoflkombinafionen    kann nach dem Auflaufen der Pflanzen durchgeführt werden, wird aber vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen vorgenommen.



   Die Aufwandmengen der Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden. Sie hängen ab von der Zusammensetzung der Wirkstoffkombinationen und den Unkräutern in den Rüben. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 und 6   kglha,    vorzugsweise zwischen 2 und 5 kg/ha.



   Die gute herbizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.



  Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine sehr breite Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.



   Ein synergistischer Effekt liegt bei selektiven Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination auf die Unkräuter gleich gross oder grösser ist als die herbizide Wirkung des wirksameren Einzelwirkstoffes auf die Unkräuter und gleichzeitig die herbizide Wirksamkeit der Wirkstoffkombination auf die Kulturpflanze geringer ist als die herbizide Wirksamkeit derjenigen Einzelkomponente auf die Kulturpflanze, die von der Kulturpflanze am besten vertragen wird. In diesen Fällen wird also die Selektivität und damit der pestizide Index eindeutig erhöht. Zu erwarten ist bei Wirkstoffkombinationen ohne synergistischen Effekt lediglich eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums, nicht aber eine Erhöhung der Selektivität.



   Aus der Tabelle des Beispiels geht eindeutig hervor, dass die erfindungsgemässe Wirkstoffkombination einen echten synergistischen Effekt zeigt. Die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination liegt stets mindestens so hoch wie die herbizide Wirkung des wirksameren Einzelwirkstoffes, während gleichzeitig die Rüben weniger geschädigt werden oder gefährdet sind.



   Beispiel A
Pre-emergence-Test/Freiland/Spritzpulver
Inertes Trägermaterial: 0,25 Gewichtsteile Kaolin und Kieselsäure (3 :1)
Schutzkolloid: 0,02 Gewichtsteile Ligninsulfat
Dispergierhilfsmittel: 0,15 Gewichtsteile Oxyarylsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat.



   Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung wurde 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Formulierhilfsmitteln vermischt und das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.



   Kurz nach dem Aussäen der Testpflanzen im Freiland wurden die einzelnen Parzellen mit einer solchen Menge der Wirkstoffzubereitung begossen, wie für eine gleichmässige Benetzung der Bodenfläche erforderlich war. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt dabei keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit.

 

   Nach 5 Wochen wurde der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0   keine    Wirkung
1 leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung
2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung
3 schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50% aufgelaufen
4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25 % aufgelaufen
5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht auf gelaufen
Wirkstoff, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:  
Tabelle    Pre-emergence-Test/;Freiland   
EMI3.1     


<tb>  <SEP> Wirkstoff <SEP> Aufwandmenge
<tb>  <SEP> in <SEP> in <SEP> kg/ha <SEP> 3 <SEP> a <SEP> n.
<tb>



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<tb>  <SEP> (bekannt)
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> jlCH2
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<tb>  <SEP> 5:1 <SEP> (erfindungsgemäss) <SEP> 3,5 <SEP> 0 <SEP> 4-5 <SEP> 4 <SEP> 4-5 <SEP> 5 <SEP> 4-5 <SEP> 4
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<tb>  



  
 



  Preparations for selective weed control in beets
The invention relates to new active ingredient combinations which consist of the known herbicidal 3-cyclohexyl-5,6-trimethylene uracil and a known herbicidal special urea and have a particularly high selective herbicidal action in beets.



   It has already become known that 1 methyl-3- (2-benzothiazolyl) urea can be used as a herbicide, e.g. B.



  in beets (see US Pat. No. 2,756,135 and Belgian Pat. No. 647,740). Furthermore, it has already become known that 3-cyclohexyl-5,6-trimethylene uracil can be used as a herbicide (cf. US Pat. No. 3,235,360). Both uracil and urea, as selective herbicides in beets, have the disadvantage that, given the large number of weeds occurring in beets, they do not destroy all of them sufficiently. The uncontrollable weeds then, since they grow without further weed competition, spread unusually quickly and destroy the initial success of a herbicide treatment.



   It has been found that the new active ingredient combinations, consisting of 1-methyl-3 - (2-benzothiazolyl) - urea of the formula
EMI1.1
 and 3-cyclohexyl-5,6-trimethylene uracil of the formula
EMI1.2
 have a particularly broad and selective herbicidal effect in beets.



   Surprisingly, the effectiveness of the active ingredient combinations according to the invention is significantly higher than the sum of the effects of the individual active ingredients.



  There is an unpredictable, real synergistic effect and not just a complementary effect. This synergistic effect is limited to certain concentration ratios.



   The active ingredient combinations according to the invention are superior to previously known active ingredients for combating weeds in beets. The active ingredient combinations thus represent a valuable addition to the weed control agents in beets.



   The 1-methyl-3 - (2-benzothiazolyl) -urea as well as the 3-cyclohexyl-5,6-trimethylene-uracil are known.



   The weight ratio of the active ingredients in the active ingredient combination can fluctuate in certain areas. In general, the active ingredient combination contains between 60 and 90, preferably between 75 and 85 percent by weight of the l-methyl-3- (2-benzothiazolyl) urea. The weight ratio of 1-methyl-3- (2benzothiazolyl) urea to the 3-cyclohexyl-5,6-trimethylene uracil is therefore between about 1.5: 1 and 9: 1, preferably between 3: 1 and 5: 1 .



   The active ingredient combinations according to the invention show a very good action against weeds without damaging the beets.



   Weeds in the broadest sense are to be understood as meaning all plants that are commonly used as contaminants in beets, e.g. B. fodder beet and sugar beet occur.



   Weeds which are destroyed by the combinations to be used according to the invention and which often occur in beets include, for example: Dicotyledoneae, such as bird knotweed (Polygonum aviculare), flea knotweed (Polygonum persicaria), dead nettle (Lamium spec.), Chickweed (Stellaria media ), White goosefoot (Chenopodum album) and ivy speedwell (Veronica hederifolia), and Monocotyledo neae, such as annual bluegrass (Poa annua), foxtail (Alepocurus myosorvides).



   The active ingredient combinations according to the invention can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules. These are made in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants. In the case of the use of water as an extender, z. B. organic solvents can also be used as auxiliary solvents.



  The following liquid solvents are essentially: aromatics such as xylene and benzene, chlorinated aromatics such as chlorobenzenes, paraffins such as petroleum fractions, alcohols such as methanol and butanol, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water; as solid carrier materials: natural stone powder, such as kaolins, clays, talc and chalk, and synthetic stone powder, such as highly dispersed silicic acid and silicates; as emulsifiers: nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates; as a dispersant: e.g. B. lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose.



   The active ingredient combinations according to the invention can be present in the formulations as a mixture with other known active ingredients, such as herbicides and fungicides.



   The formulations generally contain between 0.1 and 95 oil% active ingredient combination, preferably between 0.5 and 90%.



   The active compound combinations can be used in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules. It is used in the usual way, for. B. by spraying, spraying, pouring, dusting, scattering.



   The active ingredient combinations can be used after the plants emerge, but is preferably carried out before the plants emerge.



   The application rates of the active ingredient combinations can be varied within a certain range. They depend on the composition of the active ingredient combinations and the weeds in the beets. In general, the application rates are between 1 and 6 kg / ha, preferably between 2 and 5 kg / ha.



   The good herbicidal action of the active ingredient combinations can be seen from the examples below.



  While the individual active ingredients have weaknesses in terms of herbicidal action, the combinations show a very broad weed action that goes beyond a simple summation of effects.



   A synergistic effect is always present with selective herbicides when the herbicidal effect of the active ingredient combination on the weeds is equal to or greater than the herbicidal effect of the more effective single active ingredient on the weeds and at the same time the herbicidal effect of the active ingredient combination on the crop is lower than the herbicidal one Effectiveness of that individual component on the crop that is best tolerated by the crop. In these cases, the selectivity and thus the pesticidal index are clearly increased. In the case of active ingredient combinations without a synergistic effect, only a broadening of the spectrum of activity is to be expected, but not an increase in selectivity.



   The table of the example clearly shows that the active ingredient combination according to the invention shows a real synergistic effect. The herbicidal effect of the active ingredient combination is always at least as high as the herbicidal effect of the more effective individual active ingredient, while at the same time the beets are less damaged or endangered.



   Example A
Pre-emergence test / field / spray powder
Inert carrier material: 0.25 parts by weight of kaolin and silica (3: 1)
Protective colloid: 0.02 part by weight of lignin sulfate
Dispersing aid: 0.15 part by weight of oxyarylsulfonic acid-formaldehyde condensate.



   To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound was mixed with the stated amounts of formulation auxiliaries and the concentrate was diluted with water to the desired concentration.



   Shortly after the test plants had been sown in the field, the individual plots were watered with an amount of the active compound preparation as was necessary for uniform wetting of the soil surface. The active ingredient concentration in the preparation is irrelevant, only the application rate of the active ingredient per unit area is decisive.

 

   After 5 weeks, the degree of damage to the test plants was determined and designated with the code numbers 0 to 5, which have the following meaning:
0 no effect
1 slight damage or growth retardation
2 significant damage or stunted growth
3 severe damage and only poor development or only 50% accrued
4 plants partially destroyed after germination or only 25% emerged
5 plants completely dead or not sprouting
Active ingredient, application rates and results are shown in the following table:
Table pre-emergence test /; field
EMI3.1


<tb> <SEP> active ingredient <SEP> application rate
<tb> <SEP> in <SEP> in <SEP> kg / ha <SEP> 3 <SEP> a <SEP> n.
<tb>



   <SEP> 0 <SEP> M1 <SEP> O <SEP> 1
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  : 1 <SEP> (according to the invention) <SEP> 3.5 <SEP> 0 <SEP> 4-5 <SEP> 4 <SEP> 4-5 <SEP> 5 <SEP> 4-5 <SEP> 4
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<tb>


      

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rübenkulturen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination, bestehend aus (1) 1-Methyl-3-(2 benzothiazolyl) -harnstoff der Formel EMI3.2 und (2) 3 -Gyclohexyl-5 , 64rimethylen-uracil der Formel EMI3.3 UNTERANSPRUCH Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis des 1-Methyl-3-(2benzothiazolyl)-harnstoffs zu dem 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil zwischen 1,5:1 und 9 : 1 liegt. PATENT CLAIM Agent for selective weed control in beet crops, characterized by a content of an active ingredient combination consisting of (1) 1-methyl-3- (2 benzothiazolyl) urea of the formula EMI3.2 and (2) 3-cyclohexyl-5,64 trimethylene uracil of the formula EMI3.3 SUBClaim Agent according to patent claim, characterized in that the weight ratio of 1-methyl-3- (2benzothiazolyl) urea to 3-cyclohexyl-5,6-trimethylene uracil is between 1.5: 1 and 9: 1. Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft Vertreter: E. Blum & Co., Zürich Anmerkung des Eidg. Astes für geistiges Eigentum: Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist. Paint factories Bayer Aktiengesellschaft Representative: E. Blum & Co., Zurich Note from the Swiss Federal Office for Intellectual Property: If parts of the description are not in accordance with the definition of the invention given in the patent claim, it should be remembered that according to Art. 51 of the Patent Act, the patent claim is decisive for the material scope of the patent.
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