CH497124A - Organic phosphorus cpd used as pesticide - Google Patents

Organic phosphorus cpd used as pesticide

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CH497124A
CH497124A CH8061A CH8061A CH497124A CH 497124 A CH497124 A CH 497124A CH 8061 A CH8061 A CH 8061A CH 8061 A CH8061 A CH 8061A CH 497124 A CH497124 A CH 497124A
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CH
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pesticide
organic phosphorus
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cpd used
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Application number
CH8061A
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German (de)
Inventor
Ernst Dr Beriger
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

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Abstract

Organic phosphorus cpd. used as pesticide Cpds. of formula (CH3O)2 -S-CH2-CO-NH-C2H4-O-CH3 are used to destroy insects and acarides during their various stages of development.

Description

  

  
 



  Schädlingsbekämpfungsmittel
Im Hauptpatent Nr.   392 981    werden Schädlingsbekämpfungsmittel beschrieben, die als aktive Komponente eine organische Phosphorverbindung der Formel
EMI1.1     
 enthalten, worin R und   R1    Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder heterocyclische Reste bedeuten, wobei R und R1 auch Glieder eines Ringsystems sein können, R2 einen durch mindestens ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom unterbrochenen Alkylrest oder einen Aryloxyalkylrest und   R3    Wasserstoff, einen Alkylrest oder den gleichen Rest wie R2 bedeuten.



   Es wurde nun gefunden, dass man mit Mitteln, die als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI1.2     
 enthalten, genau so gute Ergebnisse zur Bekämpfung von Schädlingen erhält.



   Die neue Verbindung ist vor allem zur Bekämpfung von schädlichen Insekten und Akariden geeignet, deren verschiedene Entwicklungsstufen wie Eier, Larven, Imagines vernichtet werden. Die Wirkung tritt sowohl als Kontakt- wie als Frassgift ein.



   Für die Art der Herstellung der Verbindung 1 sowie für ihre Formulierung zu Schädlingsbekämpfungsmitteln gilt das im Hauptpatent Gesagte. Die Verbindung kann als einziger Wirkstoff in einem Schädlingsbekämpfungsmittel vorhanden sein oder auch in Kombination mit anderen Insektiziden und/oder Fungiziden.



   Herstellungsbeispiel
19,8 g K-Salz der Dimethylthiolphosphorsäure werden in 40 ml Aceton gelöst. Dazu gibt man bei Raumtemperatur eine Lösung von 15,2 g Chloressigsäuremethoxyäthylamid in 20 ml Aceton, rührt eine Stunde lang bei Raumtemperatur und anschliessend 3 Stunden bei   40450    C, filtriert vom ausgeschiedenen   KC1    ab und dampft das Filtrat im Vakuum bei 35400 C ein. Nach dem Aufnehmen des Rückstands in Methylenchlorid, Waschen mit NaHCOs-Lösung und Wasser und Trocknen über Na2SO4 zieht man das Lösungsmittel im Vakuum ab.



   Als Rückstand erhält man 22,3 g der Verbindung der Formel
EMI1.3     
 als Öl, das sich im Hochvakuum bei 0,12 Torr und   133-135     C destillieren lässt.



   Analyse: S   berechnet 12,46 %      gefunden 11,9 %   
Biologisches Beispiel
A) Man vermischt 2 Teile der Verbindung der Formel (1) mit 1 Teil des Kondensationsproduktes aus 1 Mol tert.-Octylphenol und 8 Mol Äthylenoxyd und 7 Teilen Isopropanol. Man erhält eine klare Lösung, die als Spritzmittelkonzentrat verwendet werden kann und sich durch Eingiessen in Wasser emulgieren lässt.



   1. Zur Feststellung der Kontakwirkung auf Blattläuse wurde folgender Versuch durchgeführt, wobei Spritzbrühen mit 0,08, 0,04, 0,02 und   0,01%    Wirkstoffgehalt verwendet wurden.



   Puff-Bohnen, die stark mit Blattläusen befallen waren, wurden allseitig gespritzt und nach 48 Stunden und 96 Stunden kontrolliert. Wenn bei der ersten Kontrolle vollständige Abtötung beobachtet wurde, fand eine Neubesiedlung der Pflanze mit Blattläusen statt.  

 

   Folgendes Resultat wurde erzielt: Konz. des Wirkstoffs Kontaktwirkung auf   Blattläuse    in der Spritzbrühe nach 48 Std. nach 96 Std.



     
0,08 % 100 % 100 %
0,04 % 100% 100 %
0,02 % 100% 100 %
0,01% 100 % 100 %   
B) Zur Feststellung der Penetrationswirkung wurden die Bohnenpflanzen nur von oben in Richtung der Sprossachse mit der Wirkstofflösung übersprüht. In diesem Falle werden die an den Blattunterseiten sitzenden Versuchstiere nicht vom Sprühstrahl getroffen. Die aktive Substanz wirkt durch Penetration auf die Schädlinge.



   Nach 48 Stunden wurden folgende prozentuale Abtötungen für die angegebenen Wirkstoffkonzentrationen erzielt:
Konz. des Wirkstoffs Penetration nach in der Spritzbrühe 48 Stunden    0,08 %    100%   
0,04 % 100%
0,02 % 100%       0,01%    100% 



  
 



  Pesticides
In the main patent no. 392 981 pesticides are described, which as an active component an organic phosphorus compound of the formula
EMI1.1
 contain, wherein R and R1 are alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl or heterocyclic radicals, where R and R1 can also be members of a ring system, R2 is an alkyl radical interrupted by at least one oxygen atom or a sulfur atom or an aryloxyalkyl radical and R3 is hydrogen , an alkyl radical or the same radical as R2.



   It has now been found that, with agents which act as the active component, the compound of the formula
EMI1.2
 contain just as good results for pest control.



   The new compound is particularly suitable for combating harmful insects and acarids, the various stages of their development such as eggs, larvae and imagines are destroyed. The effect occurs both as a contact poison and as a food poison.



   The statements made in the main patent apply to the type of preparation of compound 1 and to its formulation into pesticides. The compound can be present as the only active ingredient in a pesticide or else in combination with other insecticides and / or fungicides.



   Manufacturing example
19.8 g of the K salt of dimethylthiol phosphoric acid are dissolved in 40 ml of acetone. A solution of 15.2 g of chloroacetic acid methoxyethylamide in 20 ml of acetone is added at room temperature, the mixture is stirred for one hour at room temperature and then for 3 hours at 40450 C, the precipitated KC1 is filtered off and the filtrate is evaporated in vacuo at 35400 C. After taking up the residue in methylene chloride, washing with NaHCOs solution and water and drying over Na2SO4, the solvent is removed in vacuo.



   The residue obtained is 22.3 g of the compound of the formula
EMI1.3
 as an oil that can be distilled in a high vacuum at 0.12 torr and 133-135 ° C.



   Analysis: S calculated 12.46%, found 11.9%
Biological example
A) 2 parts of the compound of formula (1) are mixed with 1 part of the condensation product of 1 mol of tert-octylphenol and 8 mol of ethylene oxide and 7 parts of isopropanol. A clear solution is obtained which can be used as a spray concentrate and which can be emulsified by pouring it into water.



   1. To determine the contact effect on aphids, the following experiment was carried out using spray liquors with 0.08, 0.04, 0.02 and 0.01% active ingredient content.



   Broad beans that were heavily infested with aphids were sprayed on all sides and checked after 48 hours and 96 hours. If complete kill was observed at the first control, aphid repopulation took place.

 

   The following result was achieved: Conc. Of the active ingredient Contact effect on aphids in the spray mixture after 48 hours after 96 hours.



     
0.08% 100% 100%
0.04% 100% 100%
0.02% 100% 100%
0.01% 100% 100%
B) To determine the penetration effect, the bean plants were sprayed with the active ingredient solution only from above in the direction of the stem axis. In this case, the test animals sitting on the underside of the leaves are not hit by the spray jet. The active substance acts on the pests through penetration.



   After 48 hours, the following percentage deaths were achieved for the specified active ingredient concentrations:
Conc. Of the active ingredient penetration after 48 hours in the spray mixture 0.08% 100%
0.04% 100%
0.02% 100% 0.01% 100%

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI2.1 enthält. PATENT CLAIM Pesticide, characterized in that it has as the active component the compound of the formula EMI2.1 contains.
CH8061A 1960-02-24 1961-01-04 Organic phosphorus cpd used as pesticide CH497124A (en)

Priority Applications (2)

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CH8061A CH497124A (en) 1960-02-24 1961-01-04 Organic phosphorus cpd used as pesticide
ES0265153A ES265153A1 (en) 1960-02-24 1961-02-23 Procedure for the preparation of new organic phosphorous compounds (Machine-translation by Google Translate, not legally binding)

Applications Claiming Priority (2)

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CH8061A CH497124A (en) 1960-02-24 1961-01-04 Organic phosphorus cpd used as pesticide

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