Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstof% der Anthrachinonimidazolreihe Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wertvoller neuer Küpenfarbstoffe der Anthrachinonimidazolreihe der Formel
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worin A einen Anthrachinonrest, R einen sechsgliedri- gen carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Ring,
in welchem die Carbonsäureamidgruppeund der Imidazolrest in p-Stellung bzw. 4,4'-Stellung bzw. 2,5- Stellung zueinander stehen, n 1 oder 2 und Z ein Was serstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe bedeuten.
Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man ein funktionelles Derivat, z. B. ein Halogenid einer Dicarbonsäure der Formel HOOC-(R),COOH, worin R und n die angegebene Bedeutung haben, in beliebiger Reihenfolge einerseits mit einem Amino- anthrachinonunter Carbonsäureamidbildung und ander seits mit einem 1,2-Diaminoanthrachinon der Formel
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worin Z die angegebene Bedeutung hat, unter Imid- azolbildung kondensiert.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Dicarbon- säuren entsprechen vorzugsweise der Formel
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worin X und Y Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkoxygruppen und n 1 oder 2 bedeuten.
Als Beispiele seien die folgenden Dicarbonsäuren genannt: Terephthalsäure Chlorterephthalsäure 2,5-Dichlorterephthalsäure 2, 5-Dibromterephthalsäure 2,5-Dimethoxyphthalsäure 4,4'-Diphenyldicarbonsäure Pyridin-2,5-dicarbonsäure Thiophen-2,5-dicarbonsäure Als verfahrensgemäss zu verwendendes 1,2-Diamino- anthrachinon sei in erster Linie das unsubstituierte 1,2-Diaminoanthrachinon genannt,
ferner das 1,2-Diamino-3-chloranthrachinon, das 1,2-Diamino-3-bromanthrachinon, das 1,2-Diamino-3-methoxyanthrachinon sowie das 1,2-Diamino,-4-chloranthrachinon.
Aus der Reihe der verfahrensgemäss zu verwenden den Aminoanthrachinone seien in erster Linie das 1-Aminoanthrachinon und seine kernsubstituierten Derivate genannt, beispielsweise: 1-Amino-3-chloranthrachinon 1-Amino-5-, -6- oder -7-chloranthrachinon 1-Amino-6,7-dichloranthrachinon 1-Amino-4-, -5-,
-6- oder -7-methoxyanthrachinon 1-Amino-2-methylanthrachinon 1-Amino-4- oder -5-benzoylaminoanthrachinon 1-Amino-4- oder -5-(p-chlorbenzoylamino)- anthrachinon 1-Amino-4- oder -5-phenylaminoanthrachinon 1,4-Diamino-2-acetylanthrachinon 1,4-Diamino-2-benzoylanthrachinon. Als weitere Aminoanthrachinone kommen in Be tracht das 2-Aminoanthrachinon und seine kernsubsti tuierten Derivate,
beispielsweise das 2-Amino-3-chlor- anthrachinon oder das 2-Amino-3-bromanthrachinon, und schliesslich noch Aminoanthrachinone mit ankon- densierten Heteroringen, beispielsweise Aminoanthra- chinonacridone, insbesondere das 4- oder 5-Amino- anthrachinon-1(N)-2-benzacridon oder Aminoanthra- pyrimidine,
beispielsweise das 4- oder 5-Aminoanthra- pyrimidin.
Die Kondensation der Komponenten erfolgt zweck mässig in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungs mittels, vorzugsweise in Nitrobenzol, gegebenenfalls in Verbindung mit wasser- oder säurebindenden Mitteln, beispielsweise Natriumcarbonat, oder einer tertiären Base, wie Pyridin. Für die 1. Stufe der Umsetzung, also für die halbseitige Kondensation des Dicarbonsäure- halogenides mit dem Aminoanthrachinon oder dem 1,2-Diaminoanthrachinon, arbeitet man vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 50 bis 100 C und bei der 2.
Stufe bei Temperaturen zwischen 150 bis 220 C. Man kann auch die beiden Stufen im gleichen Gefäss ohne Isolierung des Zwischenproduktes durchführen.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Küpenfarb- stoffe dar, die in bekannter Weise als solche oder in Form ihrer Leukoestersalze zum Färben und Bedruk- ken der verschiedensten Fasern, insbesondere Cellu- losefasern, verwendet werden können. Jene der erfin dungsgemässen Farbstoffe, die sich vom 1- oder 2 Aminoanthrachinon ableiten, zeichnen sich. dadurch aus, besonders wertvolle grünstickig gelbe Färbungen von guter Lichtechtheit und ausgezeichneten Nassechtheiten zu ergeben.
Gegenüber nächstvergleichbaren, bekann ten Farbstoffen zeichnen sich dis erfindungsgemässen Farbstoffe durch eine bessere Lichtechtheit .und grössere Farbstärke aus. Die neuen Farbstoffe können auch als Pigmente verwendet werden. Gegenüber dem im Bei spiel 7 der US-Patentschrift Nr. 2 206 128 beschriebe nen Farbstoff, welcher den nächst vergleichbaren Stand der Technik darstellt, zeigen die erfindungsgemäss er hältlichen Farbstoffe den Vorzug einer wesentlich grö sseren Farbstärke.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, .und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel 1</I> 8 Teile fein gepulvertes 1-Aminoanthrachinon wer den in kleinen Portionen unter gutem Rühren in eine Mischung von 20 Teilen Terephthaloylchlorid und & 0 Teilen trockenem Nitrobenzol bei 80 eingetragen. Das Gemisch wird nun so lange bei 95 bis 100 gehalten, bis die Aminoverbindung nicht mehr nachweisbar ist (etwa 2 Stunden)
_ Nach dem. Erkalten wird die in. Form gelber Kristalle ausgeschiedene Verbindung der Formel
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abfiltriert und von anhaftendem Säurechlorid durch Waschen mit trockenem Nitrobenzol gereinigt.
3,6 Teile 1,2-Diamino@anthrachinon werden in 100 Teilen trockenem Nitrobenzol bei l20 gelöst. Dann werden 0,5 Teile trockenes Pyridin und 5,9 Teile der gemäss Absatz 1 erhaltenen Verbindung eingetragen. Das Ganze wird dann innert 40 Minuten auf 180 bis 190 erhitzt und während einer Stunde bei dieser Tem peratur gerührt. Dann wird die Temperatur auf 200 bis: 210 erhöht und. eine weitere Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Der in feinen Nädelchen auskri stallisierte Farbstoff wird dann durch Filtration isoliert, mit Nitrobenzol, Benzol und Methanol gewaschen und getrocknet.
Der neue Küpenfarbstoff entspricht der Formel
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Er färbt Cellulosefasern aus der Küpe in kräftigen grünstickig gelben Tönen von ausgezeichneten Echt- heiten.
Verwendet man in obigem Beispiel anstelle des 1-Aminoanthrachinons das 2-Aminoanthrachinon als Ausgangsstoff, so erhält man den Farbstoff der Formel
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mit welchem man auf Baumwolle Färbungen erhält, welche noch grünstickiger gelb sind als diejenigen des zuerst beschriebenen Farbstoffes und welche ebenfalls ausgezeichnete Echtheiten aufweisen.
Färbevorschrift: 1 Teil des nach Absatz 2 erhaltenen Farbstoffes wird in 100\ Teilen Wasser unter Zusatz von 4 Raumteilen 30 % iger Natriumhydroxydlösung mit 2.
Teilen Natrium- hydrosulfit bei 50 verküpt. Die so erhaltene Stamm- küpe gibt man zu einer Lösung von 6 Raumteilen 3ü,% iger Natriumhydroxydlösung und 2 Teilen Natrium- hydrosulfit in 2000 Teilen Wasser.
In dem so erhaltenen Färbebad färbt man 100 Teile Baumwolle während einer Stunde bei 50 unter Zugabe von 20 Teilen Na trumchlorid. Die Baumwolle wird hierauf albgequetscht, an der Luft oxydiert, gespült, abgesäuert, nochmals gespült und kochend geseift. Sie ist kräftig grünstichig gelb gefärbt, und die Färbung besitzt sehr gute Echt heitseigenschaften.
<I>Beispiel 2</I> 4,8 Teile. 1,2-Dianunoanthrachinon werden in 300 Teilen Nitrobenzol bei 120=130 gelöst. Nach Zugabe von 0,5 Volumteilen wasserfreiem Pyridin werden 9,2 Teile der Verbindung der Formel
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- erhalten, analog der in Beispiel 1 Absatz 1 beschrie benen Verbindungen - eingetragen.
Das Ganze wird unter Rühren auf 180-190 erhitzt ,und während zwei Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Dann wird die Temperatur auf 200-210 erhöht und- weitere 4 Stun den bei dieser Temperatur gerührt. Der in feinen Nädel- chen auskristallisierte Farbstoff wird dann durch Fil tration isoliert, mit Nitrobenzol, Benzol und Methanol gewaschen und getrocknet.
Der neue Küpenfarbstoff entspricht der Formel
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Er färbt Cell#ulosefasern aus der Küpe in sehr gr'ünsti- chig gelben Tönen von guten Echtheiten.
<I>Beispiel<B>3 -</B></I> Verwendet man anstelle des in Beispiel 2. beschrie benen Säurechlorids 10,9- Teile des Säurechlorids, der Formel
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und verfährt. wie dort beschrieben; erhält man den Küpenfarbstoff der Formel
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Er färbt Baumwolle aus der Küpe in orangen Tönen von guten Echtheiten.
<I>Beispiel 4</I> Verwendet man anstelle des in Beispiel 2 verwen deten Säurechlorids; 8,4 Teile des Säurechlorids der Formel
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und verfährt wie dort beschrieben, erhält man den Küpenfarbstoff der Formel
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Er färbt Baumwolle aus der Küpe. für goldorangen Tönen von guten Echtheiten.
<I>Beispiel 5</I> Verwendet man anstelle des in Beispiel 2 verwen deten Säurechlorids 10,1 Teile des Säurechlorids der Formel
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und verfährt wie dort beschrieben, erhält man den Küpenfarbstoff der Formel
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Er färbt Baumwolle aus der Küpe in grünen Tönen von guten Echtheiten. <I>Beispiel 6</I> Verwendet man anstelle des in Beispiel 2 verwen deten Säurechlorids 12,
2 Teile des Säurechlorids der Formel
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und verfährt wie dort beschrieben, erhält man den Küpenfarbstoff der Formel
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Er färbt Baumwolle aus der Küpe in gelben Tönen von guten Echtheiten.
<I>Beispiel 7</I> Man verfährt wie in Beispiel 2 beschrieben, ver wendet aber 5,9 Teile des Säurechlorids der Formel
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und 4,8 Teile 1,2-Diamino-3-bromanthrachinon. Der so erhaltene neue Küpenfarbstoff entspricht der Formel
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Er färbt Baumwolle aus der Küpe in gelben Tönen von guten Echtheiten.
<I>Beispiel 8</I> 16,9 Teile Pyridin-2,5-dicarbonsäure werden in 300 T Trichlorbenzol ,unter Zusatz von 60 Volumteilen Thionylchlorid .und 1 Volumteil Pyridin unter Rühren während 17 Stunden auf 120-130 erhitzt. Das über schüssige Thionylchlorid wird .zusammen mit etwas Trichlorbenzol unter Vakuum abdestilliert. Dann wer den bei 60 11,4 Teile 1-Aminoanthrachinon eingetra gen. Das Ganze wird während 5 Stunden bei 70-80 gehalten.
Das in langen Nadeln auskristallisierte Mono kondensationsprodukt wird nach dem. Abkühlen auf 20 durch Filtration isoliert, mit o-Diclorbenzol, Ben- zol und Aceton gewaschen und unter Vakuum bei 70 bis 80 getrocknet. Das so erhaltene Säurechlorid ent spricht der Formel
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oder
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oder ist ein Gemisch dieser beiden Verbindungen. 5,9 Teile des so erhaltenen Säurechlorids werden, wie in Beispiel 2 beschrieben, mit 3,6 Teilen 1,2-Diamino- anthrachinon kondensiert.
Der so erhaltene neue Küpenfarbstoff entspricht der Formel
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oder
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oder ist ein Gemisch dieser beiden Verbindungen. Er färbt Baumwolle aus der Küpe in kräftigen leuchtend grünstichig gelben Tönen.
<I>Beispiel 9</I> 6,2 Teile Terephthalsäure werden in 300 Teilen trockenem Nitrobenzol unter Zusatz von 0,5 Teilen Pyridin ,und 23,8 Teilen Thionylchlorid unter Rühren während 2 Stunden auf 110-120 erhitzt.
Aus der entstandenen klaren Lösung wird das überschüssige Thionylchlorid zusammen mit etwas Nitrobenzol unter Vakuum vorsichtig abdestilliert. Die Lösung wird auf 45 abgekühlt und 4 Teile Pyridin und 8,4 Teile 1- Aminoanthrachinon zugegeben. Das Ganze wird wäh rend 11/2 Std. bei 45-50 gerührt, wobei das Monokon- densationsproduk@t in feinen gelben Nädelchen auskri stallisiert.
Zur gelben Kristallsuspension werden dann 8,9 Teile 1,2-Diaminoanthrachinon gegeben. Dann wird innert 30 Minuten auf l80 erhitzt .und unter Rühren während 3 Stunden auf 190-210 gehalten. Der in fei nen gelben Nädelchen auskristallisierte Farbstoff wird heiss durch Filtration isoliert, mit heissem Nitrobenzol, Benzol und Methanol gewaschen und unter Vakuum bei 90-100 getrocknet. Man erhält 20 Teile eines gelben Farbstoffes, welcher mit demjenigen, welcher gemäss Beispiel 1, Absatz 2, erhalten wurde, identisch ist.
Process for the production of new vat dyes of the anthraquinone imidazole series The present invention relates to a process for the production of valuable new vat dyes of the anthraquinone imidazole series of the formula
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where A is an anthraquinone radical, R is a six-membered carbocyclic or heterocyclic aromatic ring,
in which the carboxamide group and the imidazole radical are in the p-position or 4,4'-position or 2,5-position to one another, n is 1 or 2 and Z is a hydrogen or halogen atom or an alkoxy group.
The new dyes are obtained by using a functional derivative, e.g. B. a halide of a dicarboxylic acid of the formula HOOC- (R), COOH, where R and n have the meaning given, in any order on the one hand with an amino anthraquinone under carboxamide formation and on the other hand with a 1,2-diaminoanthraquinone of the formula
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where Z has the meaning given, condenses with formation of imidazole.
The dicarboxylic acids to be used as starting materials preferably correspond to the formula
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wherein X and Y are hydrogen or halogen atoms or alkoxy groups and n is 1 or 2.
The following dicarboxylic acids may be mentioned as examples: terephthalic acid, chloroterephthalic acid, 2,5-dichloroterephthalic acid, 2,5-dibromoterephthalic acid, 2,5-dimethoxyphthalic acid, 4,4'-diphenyldicarboxylic acid, pyridine-2,5-dicarboxylic acid, thiophene-2,5-dicarboxylic acid, to be used according to the method , 2-diamino anthraquinone is primarily the unsubstituted 1,2-diamino anthraquinone,
also 1,2-diamino-3-chloranthraquinone, 1,2-diamino-3-bromoanthraquinone, 1,2-diamino-3-methoxyanthraquinone and 1,2-diamino, -4-chloranthraquinone.
From the series of aminoanthraquinones to be used according to the method, 1-aminoanthraquinone and its nucleus-substituted derivatives are primarily mentioned, for example: 1-amino-3-chloroanthraquinone 1-amino-5-, -6- or -7-chloroanthraquinone 1-amino -6,7-dichloroanthraquinone 1-amino-4-, -5-,
-6- or -7-methoxyanthraquinone 1-amino-2-methylanthraquinone 1-amino-4- or -5-benzoylaminoanthraquinone 1-amino-4- or -5- (p-chlorobenzoylamino) - anthraquinone 1-amino-4- or -5-phenylaminoanthraquinone 1,4-diamino-2-acetylanthraquinone 1,4-diamino-2-benzoylanthraquinone. Other possible aminoanthraquinones are 2-aminoanthraquinone and its core-substituted derivatives,
for example 2-amino-3-chloroanthraquinone or 2-amino-3-bromoanthraquinone, and finally aminoanthraquinones with fused-on hetero rings, for example aminoanthraquinonacridones, especially 4- or 5-aminoanthraquinone-1 (N ) -2-benzacridone or aminoanthrapyrimidines,
for example 4- or 5-aminoanthrapyrimidine.
The components are conveniently condensed in the presence of a solvent or diluent, preferably in nitrobenzene, optionally in conjunction with water- or acid-binding agents, for example sodium carbonate, or a tertiary base such as pyridine. For the 1st stage of the reaction, ie for the half-sided condensation of the dicarboxylic acid halide with the aminoanthraquinone or the 1,2-diaminoanthraquinone, temperatures between 50 to 100 ° C. and the 2nd stage are preferably used.
Stage at temperatures between 150 to 220 C. You can also carry out the two stages in the same vessel without isolating the intermediate product.
The new dyes are valuable vat dyes which can be used in a known manner as such or in the form of their leuco ester salts for dyeing and printing a wide variety of fibers, in particular cellulose fibers. Those of the dyes in accordance with the invention which are derived from 1 or 2 aminoanthraquinone are distinguished. as a result, particularly valuable greenish yellow dyeings of good lightfastness and excellent wetfastnesses are obtained.
Compared with closest comparable, known dyes, the dyes according to the invention are distinguished by better light fastness and greater color strength. The new dyes can also be used as pigments. Compared to the dye described in Example 7 of US Pat. No. 2,206,128, which represents the closest comparable state of the art, the dyes obtainable according to the invention have the advantage of a much greater color strength.
In the following examples, unless otherwise stated, parts are parts by weight, percentages are percentages by weight, and the temperatures are given in degrees Celsius. <I> Example 1 </I> 8 parts of finely powdered 1-aminoanthraquinone are added in small portions to a mixture of 20 parts of terephthaloyl chloride and 0 parts of dry nitrobenzene at 80 with thorough stirring. The mixture is now held at 95 to 100 until the amino compound can no longer be detected (about 2 hours)
_ After this. The compound of the formula which precipitates in the form of yellow crystals will cool down
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filtered off and purified from adhering acid chloride by washing with dry nitrobenzene.
3.6 parts of 1,2-Diamino @ anthraquinone are dissolved in 100 parts of dry nitrobenzene at 120. Then 0.5 part of dry pyridine and 5.9 parts of the compound obtained in accordance with paragraph 1 are introduced. The whole is then heated to 180 to 190 within 40 minutes and stirred at this temperature for one hour. Then the temperature is increased to 200 to: 210 and. stirred for a further hour at this temperature. The dye auskri crystallized in fine needles is then isolated by filtration, washed with nitrobenzene, benzene and methanol and dried.
The new vat dye corresponds to the formula
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It dyes cellulose fibers from the vat in strong greenish yellow tones with excellent fastness properties.
If, in the above example, 2-aminoanthraquinone is used as the starting material instead of 1-aminoanthraquinone, the dye of the formula is obtained
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with which one obtains dyeings on cotton which are even greener yellow than those of the dye described first and which also have excellent fastness properties.
Dyeing instructions: 1 part of the dye obtained in accordance with paragraph 2 is dissolved in 100 parts of water with the addition of 4 parts by volume of 30% sodium hydroxide solution with 2.
Parts of sodium hydrosulfite vat at 50. The stock vat thus obtained is added to a solution of 6 parts by volume of 3% strength sodium hydroxide solution and 2 parts of sodium hydrosulfite in 2000 parts of water.
In the dyebath thus obtained, 100 parts of cotton are dyed for one hour at 50 with the addition of 20 parts of sodium chloride. The cotton is then squeezed, oxidized in the air, rinsed, acidified, rinsed again and soaped at the boil. It has a strong greenish yellow color and the coloration has very good fastness properties.
<I> Example 2 </I> 4.8 parts. 1,2-Dianunoanthraquinone are dissolved in 300 parts of nitrobenzene at 120 = 130. After adding 0.5 parts by volume of anhydrous pyridine, 9.2 parts of the compound of the formula are obtained
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- Received, analogously to the compounds described in Example 1, Paragraph 1 - entered.
The whole is heated to 180-190 with stirring and stirred at this temperature for two hours. Then the temperature is increased to 200-210 and stirred for a further 4 hours at this temperature. The dye which has crystallized out in fine needles is then isolated by filtration, washed with nitrobenzene, benzene and methanol and dried.
The new vat dye corresponds to the formula
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It dyes cellulose fibers from the vat in very greenish yellow shades with good fastness properties.
<I> Example <B> 3 - </B> </I> Instead of the acid chloride described in Example 2, 10.9 parts of the acid chloride, of the formula
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and moves. as described there; one obtains the vat dye of the formula
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It dyes cotton from the vat in orange shades with good fastness properties.
<I> Example 4 </I> is used instead of the acid chloride used in Example 2; 8.4 parts of the acid chloride of the formula
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and if you proceed as described there, you get the vat dye of the formula
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He dyes cotton from the vat. for golden orange tones with good fastness properties.
<I> Example 5 </I> Instead of the acid chloride used in Example 2, 10.1 parts of the acid chloride of the formula are used
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and if you proceed as described there, you get the vat dye of the formula
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It dyes cotton from the vat in green shades with good fastness properties. <I> Example 6 </I> If, instead of the acid chloride 12 used in Example 2,
2 parts of the acid chloride of the formula
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and if you proceed as described there, you get the vat dye of the formula
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It dyes cotton from the vat in yellow shades with good fastness properties.
<I> Example 7 </I> The procedure described in Example 2 is followed, except that 5.9 parts of the acid chloride of the formula are used
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and 4.8 parts of 1,2-diamino-3-bromoanthraquinone. The new vat dye obtained in this way corresponds to the formula
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It dyes cotton from the vat in yellow shades with good fastness properties.
<I> Example 8 </I> 16.9 parts of pyridine-2,5-dicarboxylic acid are heated in 300 parts of trichlorobenzene with the addition of 60 parts by volume of thionyl chloride and 1 part by volume of pyridine to 120-130 with stirring for 17 hours. The excess thionyl chloride is distilled off together with a little trichlorobenzene under vacuum. Then who the at 60 11.4 parts of 1-aminoanthraquinone einetra conditions. The whole is held at 70-80 for 5 hours.
The mono condensation product crystallized out in long needles is after. Cooling to 20, isolated by filtration, washed with o-diclorobenzene, benzene and acetone and dried at 70 to 80 in vacuo. The acid chloride thus obtained corresponds to the formula
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or
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or is a mixture of these two compounds. 5.9 parts of the acid chloride thus obtained are, as described in Example 2, condensed with 3.6 parts of 1,2-diamino anthraquinone.
The new vat dye obtained in this way corresponds to the formula
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or
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or is a mixture of these two compounds. He dyes cotton from the vat in strong, bright greenish yellow tones.
<I> Example 9 </I> 6.2 parts of terephthalic acid are heated in 300 parts of dry nitrobenzene with the addition of 0.5 parts of pyridine and 23.8 parts of thionyl chloride to 110-120 with stirring for 2 hours.
The excess thionyl chloride is carefully distilled off from the resulting clear solution together with a little nitrobenzene under vacuum. The solution is cooled to 45 and 4 parts of pyridine and 8.4 parts of 1-aminoanthraquinone are added. The whole is stirred for 11/2 hours at 45-50, the monocondensation product crystallizing out in fine yellow needles.
8.9 parts of 1,2-diaminoanthraquinone are then added to the yellow crystal suspension. The mixture is then heated to 180 within 30 minutes and kept at 190-210 for 3 hours with stirring. The dye which has crystallized out in fine yellow needles is isolated by hot filtration, washed with hot nitrobenzene, benzene and methanol and dried under vacuum at 90-100. 20 parts of a yellow dye are obtained which are identical to that obtained in accordance with Example 1, paragraph 2.